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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXXI. Elektron-Donor-Acceptor-[3.3]Paracyclophane mit N,N,N′,N′-Tetramethyl-p-phenylendiamin (TMPD) als Donor-Einheit (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2827-2834 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXXI. Electron Donor-Acceptor [3.3]Paracyclophanes with N,N,N′,N′-Tetramethyl-p-phenylenediamine (TMPD) as Donor UnitThe electron donor-acceptor [3.3]paracyclophanes 1 and 2 which contain the combination of N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine and p-benzoquinone were synthesized starting from 3 and 4 via 5, 7, 9, 11, 13 and 6, 8, 10, 12, 14, respectively. Charge transfer(CT) absorptions of the pair of isomers 1 and 2 differ considerably as a consequence of the orientation dependence of CT transitions. Based on an X-ray structure analysis, special features of the molecular and crystal structure of 2 are discussed.
    Notizen: Die Elektron-Donor-Acceptor-[3.3]Paracyclophane 1 und 2, die die Kombination N,N,N′,N′-Tetramethyl-p-phenylendiamin und p-Benzochinon enthalten, wurden ausgehend von 3 und 4 über 5, 7, 9, 11 und 13 bzw. 6, 8, 10, 12 und 14 synthetisiert. Die Charge-Transfer(CT)-Absorptionen des Isomerenpaars 1 und 2 zeigen als Folge der Orientierungsabhängigkeit des CT-Übergangs beträchtliche Unterschiede. Die Molekülstruktur und Gitterpackung von 2 werden anhand einer Röntgenstrukturanalyse diskutiert.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160809
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    2,4-Dialkylsubstituierte Carbono- und Thiocarbonohydrazide, Reaktionen mit Carbonylverbindungen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3461-3481 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 2,4-Dialkyl Substituted Carbono- and Thiocarbonohydrazides, Reactions with Carbonyl Compounds2,4-Dialkyl substituted carbono- and thiocarbonohydrazides (4) were prepared from alkylhydrazines and phosgene or thiophosgene. Mono carbonyl compounds reacted with 4 (molar ratio 1 : 1) to yield hexahydro-1,2,4,5-tetrazines (9, 14; exception 13). Aldehydes in excess generally afforded dihydrazones (3); formaldehyde, however, yielded 1,1′-methylenebis(hexahydro-1,2,4,5-tetrazines) (10) as well as the bicyclic compounds 11 and 12. The constitution of 11 was confirmed by X-ray analysis of 11b. Dialdehydes and aliphatic or alicyclic α-diketones reacted with 4 to give double hexahydro-1,2,4,5-tetrazine derivatives (19), aryl substituted α-diketones on the other hand yielded cyclic dihydrazones (15) and/or mono-hexahydro-1,2,4,5-tetrazines (16).
    Notizen: 2,4-Dialkylsubstituierte Carbono- und Thiocarbonohydrazide (4) wurden aus Alkylhydrazinen und Phosgen bzw. Thiophosgen hergestellt. Monocarbonylverbindungen reagierten mit 4 (Molverhältnis 1:1) zu Hexahydro-1,2,4,5-tetrazinen (9, 14; Ausnahme 13); im Überschuß ergaben Aldehyde gewöhnlich Dihydrazone (3), Formaldehyd jedoch lieferte 1,1′-Methylenbis(hexahydro-1,2,4,5-tetrazine) (10) sowie die bicyclischen Verbindungen 11 und 12. Die Konstitution von 11 wurde durch Röntgenstrukturanalyse von 11b gesichert. Dialdehyde und aliphatische bzw. alicyclische α-Diketone reagierten mit 4 zu doppelten Hexahydro-1,2,4,5-tetrazin-Derivaten (19), arylsubstituierte α-Diketone dagegen lieferten cyclische Dihydrazone (15) und/oder Monohexahydro-1,2,4,5-tetrazine (16).
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161019
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    Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3504-3512 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cycloarene, eine neue Klasse aromatischer Verbindungen, II. Molekülstruktur und spepktroskopische eigenschaften von KekulenDie Molekülstruktur von Kekulen (1) wurde durch Röntgen-Strukturanalyse bestimmt. Aus den Bindungslängen von 1 wird auf eine bemerkenswerte Lokalisation von aromatischen Sextetts und Doppelbindungen im Sinne der Formulierung 1b geschlossen. - Das Problem der annulenoiden oder benzoiden Diatropie von 1 wird an Hand der 1H-NMR-Spektren diskutiert. Die experimentellen Ergebnisse stützen in Übereinstimmung mit neueren theoretischen Berechnungen die Annahme einer vorherrschenden Ringstrom-Induktion in den benzoiden-Untereinheiten von 1 und schließen einen wesentlichen Beitrag annulenoider Strukturen wie 1a aus. - Absorptions-und Emissionsspektren von 1 sowie Nullfeld-Aufspaltungsparameter des angeregten Triplettzustands von 1 werden diskutiert.
    Notizen: The molecular structure of kekulene (1) was determined by X-ray structure analysis. From the bond lengths of 1 a remarkable localisation of aromatic sextets and double bonds is concluded (cf. formula 1b). - The problem of annulenoid versus benzenoid diatropicity in 1 is discussed on the basis of 1H NMR absorptions. These data, in agreement with recent theoretical calculations, support a predominant ring-current induction in the benzenoid subunits of 1 and rule out a significant contribution of annulenoid structures like 1a. - Absorption and emission spectra of 1 are discussed as are the zero-field splitting parameters of the excited triplet state of 1.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161022
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  • 4
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXXIV. Höhere [n.n]Paracyclophan-Chinhydrone: Synthese, Molekülstruktur und spektroskopische Eigenschaften (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 3831-3845 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXXIV. Higher [n.n]Paracyclophane Quinhydrones: Synthesis, Molecular Structure, and Spectroscopic PropertiesCharge-transfer(CT) absorptions in dependence on conformation-related donor-acceptor arrangements were investigated for [n.n]paracyclophane quinhydrones with n = 4, 5, and 6. Based on results of the X-ray structure analysis special aspects of the molecular and crystal structure of [4.4]paracyclophane quinhydrone 2 are discussed. - The two stereoisomeric tetramethoxy[5.5]-paracyclophanes 3 and 4 were prepared starting from 5 via 6-11 as well as by the alternative route via 12 and 13. The structural assignment of 3 and 4 was determined by X-ray structure analysis of 4. A thermal isomerisation 3 ⇌ 4 does not occur even at higher temperatures. On the other hand, partial oxidative demethylation of 3 and 4 led to a rapidly equilibrating mixture of the [5.5]paracyclophane quinhydrones 15 and 16. - In the [6.6]paracyclophane series the barrier to the mutual interconversion of pseudoortho and pseudogeminal isomers is further reduced. Therefore, the analogous synthetic route from 17 via 18-22 yielded only one tetramethoxy[6.6]paracyclophane 23 and only one [6.6]paracyclophane quinhydrone 24.
    Notizen: Charge-Transfer(CT)-Absorptionen in Abhängigkeit von der konformations-bedingten Donor-Acceptor-Anordnung wurden für [n.n]Paracyclophan-Chinhydrone mit n = 4, 5 und 6 untersucht. Anhand der Röntgen-Strukturanalyse werden besondere Aspekte der Molekül- und Kristallstruktur des pseudogeminalen [4.4]Paracyclophan-Chinhydrons 2 diskutiert. - Die beiden stereoisomeren Tetramethoxy[5.5]paracyclophane 3 und 4 wurden ausgehend von 5 über 6-11 sowie über 12 und 13 dargestellt. Die Strukturzuordnung von 3 und 4 wurde durch Röntgen-Strukturanalyse von 4 geklärt. Eine thermische Isomerisierung 3 ⇌ 4 findet auch bei höherer Temperatur nicht statt. Dagegen führte partielle oxidative Demethylierung von 3 und 4 zu einem schnell sich einstellenden Gleichgewicht der [5.5]Paracyclophan-Chinhydrone 15 und 16. - In der [6.6]Paracyclophan-Reihe ist die gegenseitige Umwandlung von pseudoortho- und pseudogeminalen Isomeren weiter erleichtert. Der analoge Syntheseweg von 17 über 18-22 führte daher zu nur einem Tetramethoxy[6.6]paracyclophan 23 und nur einem [6.6]Paracyclophan-Chinhydron 24.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161207
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  • 5
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    9,12,22,25-Tetramethoxy[7.7]paracyclophan-4,17-dion:Synthese und Molekülstruktur (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 89-91 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Starting from 1,4-bis-(3-iodopropyl)-2,5-dimethoxybenzene (3) via the reaction to the corresponding bis(1,3-dithian-2-yl) compound 4 and its double alkylation by 3 the 22-membered ring system of 5 was obtained from which 9,12,22,25-tetramethoxy[7.7]paracyclophane-4,17-dione (1) was prepared. The molecular structure of 1 is discussed on the basis of an X-ray analysis.
    Notizen: Ausgehend von 1,4-Bis(3-iodpropyl)-2,5-dimethoxybenzol (3) wurde über die Reaktion zu der entsprechenden Bis(1,3-dithian-2-yl)-Verbindung 4 und deren erneute doppelte alkylierung durch 3 das 22-gliedrige Ringsystem von 5 aufgebaut, aus dem 9,12,22,25-Tetramethoxy[7.7]paracyclophan-4,17-dion (1) erhalten wurde. Die Molekülstruktur von 1 wird auf der Grundlage einer Röntgen-Strukturanalyse diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200116
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  • 6
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    [2.2](2,6)- and [2.2](2,5)Pyrazinophanes: Synthesis and Molecular Structure (1990)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 123 (1990), S. 523-533 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Hofman 1,6-elimination / Pyrazine derivatives / [2.2]Pyrazinophanes ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The title compounds 1-3 and their methyl derivatives 4-7 were synthesized 2,11-dithia[3.3]pyrazinophanes 24-26 or by Hofmann 1,6-elimination of the appropriate [(5-methyl-2-pyrazinyl)methyl]trimethylammonium hydroxides followed by dimerization of the generated 2,5-dihydro-2,5-dimethylenepyrazines. α-Chlorination of the methylpyrazines 8-10 with N-chlorosuccinimide gave the required precursors 11, 12, 14, 17 and 18. The results of the X-ray structure determinations for 1-4 and 7 which indicate an unequivocal isomer assignment are discussed with regard to steric strain in these molecules. The electronic spectra of the pyrazinophanes 7-7 are reported and compared with those of the parent methylpyrazines.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19901230319
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  • 7
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    1,8-Bis(diphenylamino)- and 1,8-Bis(methylphenylamino)naphthalene: Molecular Structure and Dynamic Behavior (1992)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 125 (1992), S. 723-728 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): 1,8-Diaminonaphthalenes, X-ray structure analysis of, conformational barriers of, dynamic behavior of ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The title compounds 2 and 3 have been synthesized from 1,8-diaminonaphthalene. The molecular structure of 2 has been determined by X-ray structure analysis and is discussed with regard to the arrangement of the peri-diphenylamino substituents in the crystalline state and the steric strain in the molecule. NMR studies of 3 reveal two conformational processes. Their nature is discussed and barriers are reported.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19921250327
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  • 8
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    Oligooxa[3n.3]paracyclophane Quinhydrones  -  Cation-Induced Charge-Transfer Absorptions and Structures of the Metal Complexes (1994)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 127 (1994), S. 1993-2008 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Electron donor-acceptor cyclophanes ; Charge-transfer compounds ; Crown ethers ; Oligooxaparacyclophane metal complexes, charge-transfer absorption of, crystal structures of ; Cyclophanes, electron donor-acceptor ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The intramolecular oligooxa[3n.3]paracyclophane quinhy-drones 2-5 (with n = 3 to 6) were synthesized and their interactions with alkali and alkaline earth metal and mercury(II) ions were studied by electron absorption and NMR spectroscopy. Remarkable enhancements of the CT absorptions were observed by complexation with metal ions of the pentaoxa[15.3]paracyclophane quinhydrone 4 and the hexaoxa[18.3]paracyclophane quinhydrone 5 to the corresponding complexes 6a-e and 7, respectively. The various donor-acceptor orientations and the crown ether-like complexation in the calcium complex 6d, the mercury complex 6e and the barium complex 7 were determined by X-ray analysis. Moreover, the X-ray structures of the tetramethoxy-2,5,8-trioxa[9.3]paracyclophane 8a, a precursor of the quinhydrone 2, and of the pentaoxa[15.3](2,5)-p-benzoquinonophane 20, the product of oxidative demethylation of the quinhydrone 4, are given. For comparison with the cyclic quinhydrones acyclic analogs are also described.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19941271024
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 9
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    1,8-Dipyrenylnaphthalenes: Syntheses, Molecular Structure, and Spectroscopic Properties (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 260-276 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 1,8-Dipyrenylnaphthaline: Synthesen, Molekülstruktur und spektroskopische EigenschaftenSynthesen der 1,8-Dipyrenylnaphthaline 1 - 3 werden mitgeteilt. Die Stereoisomeren 1 und 2 wurden getrennt; ihre strukturelle Zuordnung basiert auf 1H-NMR, auf der optischen Aktivität von 2 und auf den Röntgenstrukturanalysen von 1 und 2. Kinetische Parameter für die Isomerisierung 2 ⇌ 1 wurden durch Messung der optischen Rotationen bestimmt. - Emissionsspektren von 1 - 3 werden im Vergleich zu den Monopyrenyl-Verbindungen 4 und 8 diskutiert. Für 1 und 3 wird eine typische „excimeren-artige“ Fluoreszenz beobachtet. Der Unterschied zwischen 1 und 2 demonstriert deutlich die Abhängigkeit der Excimeren-Wechselwirkung zwischen den Pyren-Einheiten von der gegenseitigen Orientierung der beteiligten π-Systeme. - Auf der Grundlage von Röntgen-Strukturanalysen werden die Molekülstrukturen von 1 - 3 im Hinblick auf die π…π-Wechselwirkung zwischen den Pyren-Einheiten diskutiert.
    Notizen: Syntheses of the 1,8-dipyrenylnaphthalenes 1 - 3 are reported. The stereoisomers 1 and 2 were separated; their structural assignment is based on 1H NMR, on the optical activity of 2, and on X-ray structure analyses of 1 and 2. Kinetic parameters for the isomerisation 2 ⇌ 1 were determined by optical rotation measurements. - Emission spectra of 1 - 3 are discussed in comparison to monopyrenyl compounds 4 and 8. For 1 and 3 typical ‘excimer-like’ fluorescence is observed. The difference between 1 and 2 clearly demonstrates the dependence of excimer interactions between the pyrene units on the mutual orientation of the π-systems involved. - On the basis of X-ray analyses the molecular structures of 1 - 3 are discussed with emphasis on π…π-interactions between the pyrene units.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170120
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 10
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXXVIII. Elektron-Donor-Acceptor-[2.2]Metacyclophane: Synthese, Struktur und Charge-Transfer-Spektren (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1204-1229 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXXVIII. Electron Donor-Acceptor [2.2]Metacyclophanes: Synthesis, Structure, and Charge-Transfer SpectraDonor-acceptor [2.2]metacyclophanes 1-4 as well as 24 were synthesized via the correspondingly substituted 2,11-dithia[3.3]metacyclophanes 8, 13, and 25 and their disulfone derivatives. The anti-compound 1 and the syn-isomer 2 were isolated and characterized. The attempt of the analogous synthesis of 5/6 via 21 and 22 failed since with loss of the intraanular substituents and by transanular C — C formation the tetrahydropyrene derivative 23 was formed. For spectroscopic comparison 27 was prepared via 28. - X-Ray structure analyses of 21, 24, and 25 were performed. The molecular structures of these compounds are discussed under the aspects of sterical strain and donor-acceptor overlap. The structure analyses confirm the assignment to the syn- and anti-series as derived from 1H NMR. - Absorption spectra of 1, 2, 3, and 24 were measured; especially the surprising absorption behaviour of the isomers 1 and 2 with very different donor-acceptor overlap was of interest. Determination of the solvent dependence of fluorescence made sure that the absorptions dealt with are indeed charge-transfer transitions.
    Notizen: Donor-Acceptor-[2.2]Metacyclophane 1-4 sowie 24 wurden über die entsprechend substituierten 2,11-Dithia[3.3]metacyclophane 8, 13 und 25 und die davon abgeleiteten Disulfone synthetisiert. Die anti-Verbindung 1 und das syn-Isomere 2 konnten isoliert und charakterisiert werden. Der Versuch der entsprechenden Synthese von 5/6 über 21 und 22 schlug fehl, da unter Verlust der intraanularen Substituenten und transanularer C — C-Verknüpfung das Tetrahydropyren-Derivat 23 entstand. Für spektroskopische Vergleichszwecke wurde 27 über 28 dargestellt. - Röntgen-Strukturanalysen von 21, 24 und 25 wurden ausgeführt. Die Molekülstruktur dieser Verbindungen wird unter den Aspekten der sterischen Spannung und der Donor-Acceptor-Überlappung diskutiert. Die Strukturanalysen bestätigen die aus 1H-NMR-Daten abgeleiteten Zuordnungen zu den syn- und anti-Reihen. - Die Absorptionsspektren von 1, 2, 3 und 24 werden angegeben, wobei besonders das überraschende Absorptionsverhalten der Isomeren 1 und 2 mit sehr unterschiedlicher Donor-Acceptor-Überlappung interessierte. Die Bestimmung der Lösungsmittel-Abhängigkeit der Fluoreszenz ergab, daß es sich bei den behandelten langwelligen Absorptionen tatsächlich um Charge-Transfer-Absorptionen handelt.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180336
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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