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    Elektron-Donor- Acceptor-Verbindungen, XXI. Intramolekulare Chinhydrone mit [2.2.2.21(1,2,4,5)Cyclophan- Struktur (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1258-1269 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Electron-Donor-Acceptor Compounds, XXI. - Intramolecular Quinhydrones with [2.2.2.2](1,2,4,5)Cyclophane Structure
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790817
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 12
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVII Chinhydrone der [4.4]Paracyclophan-ReiheHerrn Professor Dr. M. Seefelder zum 60. Geburtstag gewidmet. (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1052-1064 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVII.  -  Quinhydrones of the [4.4]Paracyclophane SeriesIn the context of the determination of the distance and orientation dependence of charge-transfer interactions the diastereomeric quinhydrones 5 and 6 of the [4.4]paracyclophane series were prepared. Cyclisation of 1,4-bis(3-bromopropyl)-2,5-dimethoxybenzene with 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol yielded the diastereomeric dithia[5.5]paracyclophanes 9/10 which, via the corresponding disulfones 11/12, were converted into the 6,9,16,19-tetramethoxy-[4.4]paracyclophanes 7/8. The stereoisomers 7/8, as well as the pairs of diastereomers 9/10 and 11/12. have been separated; experiments on thermal isomerisation are reported. The assignment of 7/8 to the pseudoortho and pseudogeminal constitution was established by an X-ray structure analysis of 7 the molecular structure of which is discussed. Oxidative demethylation of 7 and 8 yielded the diastereomeric quinhydrones 5 and 6. Charge-transfer absorptions of these compounds are compared with those of the corresponding [3.3]paracyclophane quinhydrones 3b and 4b and are discussed under the aspect of the specific conformational situation present in the [4.4]paracyclophane system.
    Notes: Zur Untersuchung der Abstands- und Orientierungsabhängigkeit der Charge-Transfer-Wechsel-wirkungen wurden die diastereomeren Chinhydrone 5 und 6 der [4.4]Paracyclophan-Rehe synthetisiert. Die Cyclisierung von 1,4-Bis(3-brompropyl)-2,5-dimethoxybenzol mit 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol ergab die diastereomeren Dithia[5.5]paracyclophane 9/10, die über die entsprechenden Disulfone 11/12 in die 6,9,16,19-Tetramethoxy[4.4]paracyclophane 7/8 über-führt wurden. Ebenso wie die Diastereomeren-Paare 9/10 und 11/12 lieβen sich auch 7/8 in die Stereoisomeren trennen; über Isomerisierungsversuche wird berichtet. Die Zuordnung von 7/8 zur pseudoortho- und pseudogeminalen Reihe geschah durch Röntgen-Strukturanalyse von 7, für das die Molekülstruktur diskutiert wird. Oxidative Demethylierung von 7 und 8 diastereomeren Chinhydrone 5 und 6. Die Charge-Transfer-Absorptionen dieser Verbindungen werden mit denen der entsprechenden [3.3]Paracyclophan-Chinhydrone 3b und 4b verglichen und unter dem Gesichtspunkt der im [4.4]Paracyclophan-System vorliegenden besonderen Konformationsverhältnisse diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810611
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  • 13
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    Elektron-Donor-Acceptor-Verbindungen, XXVIII Synthese und Charge-Transfer-Eigenschaften von 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanen (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1065-1072 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electron Donor-Acceptor Compounds, XXVIII.  -  Synthesis and Charge-Transfer Properties of 4,7-Diaza[2.2]paracyclophanes
    Notes: 2,5-Bis(brommethyl)pyrazin (3) wurde dargestellt und mit 1,4-Benzoldimethanthiol und 2,5-Dimethoxy-1,4-benzoldimethanthiol zu den entsprechenden 5,8-Diaza-2,11-dithia[3.3]paracyclophanen cyclisiert. Photochemische Schwefel-Extrusion ergab 4,7-Diaza[2.2]paracyclophan (1) und die stereoisomeren 12,15-Dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophane 5 und 6, die chromatographisch getrennt wurden.  -  Absorptions- und Emissionsspektren von 5 und 6 beweisen die π-Acceptor-Eigenschaft eines Pyrazins, das im [2.2]Paracyclophan-System einem starken Elektron-Donor gegenübersteht. Die beobachtete Lösungsmittelabhängigkeit der Charge-Transfer-Absorptionen von 5 und 6 (Abb.) wird auf eine Änderung der Elektronenaffinität des Pyrazin-Teils durch Solvatation und Protonierung zurückgeführt. Der Vergleich von Charge-Transfer-Eigenschaften der Stereoisomeren 5 und 6 zeigt die Orientierungsabhängigkeit der Donor-Acceptor-Wechselwirkung.2,5-Bis(bromomethyl)pyrazine (3) was prepared and cyclized with 1,4-benzenedimethanethiol and 2,5-dimethoxy-1,4-benzenedimethanethiol to give the corresponding 5,8-diaza-2,11-dithia[3.3]-paracyclophanes. Photochemical sulfur extrusion yielded 4,7-diaza[2.2]paracyclophane (1) and the stereoisomeric 12,15-dimethoxy-4,7-diaza[2.2]paracyclophanes 5 and 6 which were separated by chromatography.  -  Absorption and emission spectra of 5 and 6 demonstrate the π-acceptor quality of pyrazine when linked in a [2.2]paracyclophane system vis-a-vis to a strong electron donor. The solvent dependence of charge-transfer absorptions observed for 5 and 6 (Fig.) is ascribed to the change in electron affinity of the pyrazine moiety by solvation and protonation. By comparing charge-transfer properties of the stereoisomers 5 and 6 the orientation dependence of electron donor-acceptor interactions is shown.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810612
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  • 14
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    REAKTIONSFÄHIGE HETEROCYCLISCHE AMIDE DER KOHLENSÄURE III. N.N′-Carbonyl-di-benzimidazol und N.N′ -Carbonyl-di-benztriazol (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 612 (1958), S. 187-193 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: N.N'-Carbonyl-di-benzimidazol (I) und N.N'-Carbonyl-di-benztriazol (II), die sich aus Benzimidazol und Benztriazol durch Umsetzung mit Phosgen erhalten lassen, sind weniger reaktionsfähig als die früher beschriebenen N.N'-Carbonyl-Derivate des Imidazols und Triazols. Auch sie werden aber in 50-proz. wäßrigem Tetrahydrofuran schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Stunden quantitativ unter CO2-Entwicklung zu Benzimidazol bzw. Benztriazol hydrolysiert. Mit Anilin setzt sich I bei Zimmertemperatur glatt zu Diphenylharnstoff um; die Aminolyse von II führt dagegen nur bis zur Stufe des N-Carbonsäureamids. Die Ursache dieses unterschiedlichen Reaktionsverhaltens ist, daß das Benzimidazol-N-carbonsäureanilid - wie IR-spektroskopisch nachgewiesen wurde  -  in Lösung schon bei Zimmertemperatur in Benzimidazol und Phenylisocyanat dissoziiert, während sich für das N-Carbonsäureanilid des Benztriazols selbst bei erhöhter Temperatur keine solche Dissoziation nachweisen läßt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19586120121
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  • 15
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    Reaktionsfähige N-Carbonsäureester Und N-Carbonsäureamide Des Imidazols Und Triazols (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 609 (1957), S. 83-88 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aus Imidazol und Triazol lassen sich mit Chlorameisensäure-äthylester die N-Carbonsäure-äthylester erhalten, die mit Aminen zu Carbaminsäureestern (Urethanen) und mit Alkoholen zu Kohlensäureestern reagieren.  -  Auch die N-Carbonsäureamide, die aus Imidazol und Triazol mit Isocyanaten entstehen, zeichnen sich infolge des aktivierenden Einflusses der heterocyclischen Ringe auf die Carbonylgruppe durch eine ungewöhnliche Reaktionsfähigkeit aus: in wasserhaltigen Lösungen werden sie schon bei Zimmertemperatur unter CO2-Entwicklung hydrolysiert; mit Aminen entstehen substituierte Harnstoffe und mit Alkoholen und Phenolen Carbaminsäureester.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576090109
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  • 16
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    Reaktionsfähige Heterocyclische Diamide Der Kohlensäure (1957)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 609 (1957), S. 75-83 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Umsetzung von Phosgen mit Imidazol bzw. Triazol in wasserfreiem Tetrahydrofuran wurden N,N′-Carbonyl-di-imidazol und N,N′-Carbonyl-ditriazol erhalten. Beide Verbindungen zeichnen sich durch eine außerordentliche Reaktionsfähigkeit aus: durch H2O werden sie schon bei Zimmertemperatur innerhalb weniger Sekunden unter CO2-Entwicklung hydrolysiert; mit Alkoholen und Phenolen entstehen Kohlensäureester, mit Aminen Harnstoff-Derivate. Wie am Beispiel mehrerer Synthesen gezeigt wird, hat die präparative Verwendung von N,N′-Carbonyl-di-imidazol und N,N′-Carbonyl-di-triazol zur Einführung der CO-Gruppe zwischen zwei Hydroxy- oder Aminogruppen gegenüber der Anwendung von Phosgen verschiedene Vorteile. Dies gilt besonders für die Umsetzung mit bifunktionellen Aminen und Hydroxyverbindungen zu hochmolekularen Polyamiden und Polyestern der Kohlensäure.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19576090108
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  • 17
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    Cycloarene, eine neue Klasse aromatischer Verbindungen, IV. Versuche zur Synthese des Cyclo[d.e.e.d.e.e.d.e.e]nonakisbenzens und des Cyclo[d.e.d.e.d.e.d.e.d.e]decakisbenzens (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 742-760 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, IV. - Attempts to Synthesize cyclo-[d.e.e.d.e.e.d.e.e]nonakisbenzene and cyclo[d.e.d.e.d.e.d.e.d.e]decakisbenzeneWith the aim to synthesize 3 the dithiaphane 5 was prepared from which via 6 the [2]anthraceno[2]benzo[c]phenanthrenophane 10 was obtained. The corresponding [2.2]phane-diene 11 was prepared from 5 via 12 and 13. The conformations of 5, 10, and 11 yielded 14 which was dehydrogenated to yield the new aromatic system 15. The second internal ring closure to 3 so far did not succeed. - As precursors for the synthesis of 4 the [2]dibenzo[a, j]anthraceno[2]anthraceno[2]phenanthrenophanes 19 and 20 as well as the corresponding [2.2]phane-dienes 23 and 24 were prepared via 18.Attempts to cyclodehydrogenate to 4 failed. In this context the conformations of 19, 20, 23, and 24 are discussed based on 1H NMR spectra.
    Notes: Mit dem Ziel der Synthese von 3 wurde das Dithiaphan 5 dargestellt, das über 6 in das [2]Anthraceno[2]benzo[c]phenanthrenophan 10 übergeführt wurde. Das entsprechende Phandien 11 wurde aus 5 über 12 und 13 erhalten. Die Konformationsverhältnisse von 5, 10 und 11 werden anhand der 1H-NMR-Spektren diskutiert. - Aus 11 entstand durch nicht-oxidative Photocyclisierung 14, das zu dem neuen aromatischen Bindungssystem 15 dehydriert wurde. Der zweite innere Ringschluß zu 3 gelang bisher nicht. - Als Vorstufen für die Synthese von 4 wurden über 18 die [2]Dibenz[a, j]anthraceno[2]phenanthrenophane 19 und 20 sowie die entsprechenden [2.2]Phandiene 23 und 24 dargestellt. Versuche der Cyclodehydrierung zu 4 schlugen fehl. In diesem Zusammenhang werden die Konformationsverhältnisse von 19, 20, 23 und 24 auf der Basis von 1H-NMR-Daten diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840411
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 18
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    Nicotinamide Coenzyme Models, II. Bis(methoxycarbonyl)-N,N′-dimethyl[2.2](2,5)pyridiniophane Diiodides: Preparation, Structure, and Reduction to Semi-Reduced Systems (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1986 (1986), S. 765-776 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nikotinamid-Coenzym-Modelle, II. Bis(methoxycarbonyl)-N,N′-dimethyl[2.2](2,5)pyridiniophan-diiodide: Darstellung, Struktur und Reduktion zu halbreduzierten SystemenAusgehend von den Pyridinophanen 1-4(1), die jeweils zwei Nikotinsäureester-Einheiten in den vier verschiedenen Orientierungsmöglichkeiten enthalten, wurden durch doppelte Quartärsalzbildung die entsprechenden Pyridiniophan-diiodide 7-10 erhalten. UV- und 1H-NMR-Spektren dieser [2.2]Paracyclophane mit zwei positiven Ringladungen werden diskutiert; die Molekülstruktur des von 7 abgeleiteten Diperchlorats wurde durch Röntgen-Strukturanalyse bestimmt.  -  Durch Natriumdithionit-Reduktion des Pyridinium-Salzes 5, das ein analoges Substitutionsmuster wie 7-10 hat, wurde die entsprechende 1,4-Dihydro-Verbindung 6 erhalten. 7 reagierte mit Natriumdithionit jedoch zu dem doppelten 1,2-Dihydropyridin-System 15, das mit Maleinsäureanhydrid das 1:2-Addukt 16 ergab. Ein Zugang zu der gewünschten Reihe der halbreduzierten 1,4-Dihydroderivate 11-14 wurde in der Reaktion mit 6 als Reduktionsmittel gefunden. Für 11 und 14 werden die UV/VIS- und 1H-NMR-Spektren angegeben. Aus ersten Spin-Sättigungsübertragungs-1H-NMR-Versuchen wird geschlossen, daß bei 14 ein intramolekularer Austausch von Redox-Äquivalenten stattfindet, während dies unter denselben Bedingungen für das Isomere 11 nicht beobachtet wird.
    Notes: From the pyridinophanes 1-4(1) which consist of two nicotinic ester units in the four different orientations possible, by diquaternization the corresponding pyridiniophane diiodides 7-10 were obtained. UV and 1H NMR spectra of these [2.2]paracyclophanes with two positive ring charges are discussed; the molecular structure of the diperchlorate derived from 7 was determined by X-ray structure analysis.  -  By sodium dithionite reduction the pyridinium salt 5 with an analogous substitution pattern as 7-10 was reduced to the corresponding 1,4-dihydro compound 6. 7 reacted with sodium dithionite, however, to the double 1,2-dihydropyridine system 15 which yielded with maleic anhydride the 1:2-adduct 16. Access to the wanted series of semi-reduced 1,4-dihydro derivatives 11-14 was obtained by the reaction with 6 as the reducing reagent. For 11 and 14 the UV/VIS and 1H NMR spectra are reported. From first spin saturation transfer 1H NMR experiments it is concluded that in 14 an intramolecular exchange of redox-equivalents occurs whereas for the isomer 11 this is not observed under the same conditions.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860415
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 19
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    [2](2,7)Phenanthreno[2](2,7)pyrenophan und [2](2,6)Naphthalino[2]( 1,6)pyrenophan (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 899-904 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: [2](2,7)Phenanthreno[2](2,7)pyrenophane and [2](2,6)Naphthaleno[2](1,6)pyrenophane
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790619
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 20
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    [2.2](2,7)Anthracenophan: Synthese und Konformations-Untersuchungen (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1984 (1984), S. 615-617 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: [2.2](2,7)Anthracenophane: Synthesis and Conformational Studies[2.2](2,7)Anthracenophane (3) was synthesized via the dithia[3.3]anthracenophane 6 and the disulfone 7 derived therefrom. From conformational studies based on 1H NMR a rigid anti conformation was assigned to 3, contrary to 6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840320
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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