ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polyspiranes, 5. Synthesis and Reactions of Functionalized Polyspiranes with Three-to Eight-Membered Central Ring - Polycyclopropylidenes ([n]Rotanes)The olefines 4, 5, and 6 have been proved to be valuable intermediates in the synthesis of functionalized polyspiranes and [n]rotanes. [3]Rotane (2, n = 3) and its methyl carboxylate 11 may be synthesized by way of 4, the functionalized polyspiranes 19, m = 1,2, 21, m = 0,1,2, and 1, m = 0,1,2, by way of 5. The ketones 1, m = 0,1,2, may then be transformed to the corresponding [n]rotanes 2, n = 4,5,6. The factors controlling the pronounced regioselectivity in the cycloaddition of p-nitrobenzenesulfonyl azide to 19, m = 0,1,2, are discussed, the stepwise ring enlargement of 6 to yield 28 and 29 as potential precursors of 2, n = 7,8, is described.
Notes:
Die Olefine 4, 5 und 6 haben sich als wertvolle Zwischenprodukte zur Synthese funktionalisierter Polyspirane und [n]Rotane erwiesen. [3]Rotan (2, n = 3) sowie dessen Carbonsäure-methylester 11 können über 4, die funktionalisierten Polyspirane 19, m = 1,2, 21, m = 0,1,2, und 1, m = 0,1,2, über 5 dargestellt werden. Die Ketone 1, m = 0,1,2, lassen sich anschließend in die zugehörigen [n]Rotane 2, n = 4,5,6, überführen. Der Grund für die ausgeprägte Regioselektivität der Cycloaddition von p-Nitrobenzolsulfonsäureazid an 19, m = 0,1,2, wird diskutiert, die schrittweise Ringerweiterung von 6 zu 28 und 29 als potentiellen Vorläufern von 2, n = 7,8, beschrieben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150321
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