ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Malondiamidines, I. - (3 + 3)-Condensations with 1,3-Dicarbonyl CompoundsMalondiamidines 4, 5, 8a-g, 11 and 14 are prepared from corresponding imidates using the Pinner method. The parent compound 5 undergoes condensation with double molar quantities of 1,3-dicarbonyl compounds yielding 3-(2-pyrimidyl)-2-pyridinamines 16 and 17a-g. Condensation of 1,3-dicarbonyl compounds with N,N′-bridged malondiamidine 11 furnishes 8-(2-imidazolinyl)imidazo[1,2-a]pyridines 19a-d. H/D-exchange phenomena of the 5,7-dimethyl derivative 19a are discussed. Use of 3-keto esters and tricarbonyl compounds in condensation with 11 results in formation of 26, 27 and 28, respectively.
Notes:
Die Malondiamidine 4, 5, 8a-g, 11 und 14 werden aus den korrespondierenden Imidsäureestern nach Pinner hergestellt. Die Stammverbindung 5 kondensiert mit der doppelt molaren Menge von 1,3-Dicarbonylverbindungen zu 3-(2-Pyrimidyl)-2-pyridinaminen 16 und 17a-g. Bei der Kondensation von dem N,N′-verbrückten Malondiamidin 11 mit 1,3-Dicarbonylverbindungen resultieren die 8-(2-Imidazolinyl)imidazo[1,2-a]pyridine 19a-d. Die H/D-Austauschphänomene des 5,7-Dimethylderivates 19a in der 1H-NMR-Spektroskopie werden diskutiert. Der Einsatz von 3-Ketocarbonsäureestern und 1,3,5-Tricarbonylverbindungen in der Kondensation mit 11 führt zu den Tri- bzw. Tetracyclen 26, 27 und 28.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780914
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