ISSN:
0044-8249
Schlagwort(e):
Chemistry
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General Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Arensulfonylazide, und zwar vorzugsweise p-Tosylazid, reagieren mit Verbindungen, die aktive Methylengruppen aufweisen, in Gegenwart einer Base formal unter Austausch einer Diazogruppe gegen zwei Wasserstoffatome, wobei Diazoverbindungen neben Arensulfonsäureamiden entstehen. Die Methode eignet sich zur Synthese der Diazoderivate von Cyclopentadienen, Cyclohexadienen, 1,3-Dicarbonyl-, 1,3-Disulfonyl- und 1,3-Ketosulfonyl-Verbindungen, von Ketonen, Carbonsäureestern und ß-Iminoketonen. Folgereaktionen der Diazosynthese können zu Azoverbindungen und Heterocyclen wie 1,2,3-Triazolen, 1,2,3-Thiadiazolen und Pyrazolin-4-onen führen. Azidiniumsalze reagieren nach dem gleichen Schema, aber im sauren Bereich, was zuweilen Vorteile bringt.
Zusätzliches Material:
11 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19670791707
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