ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Arensulfonylazide, und zwar vorzugsweise p-Tosylazid, reagieren mit Verbindungen, die aktive Methylengruppen aufweisen, in Gegenwart einer Base formal unter Austausch einer Diazogruppe gegen zwei Wasserstoffatome, wobei Diazoverbindungen neben Arensulfonsäureamiden entstehen. Die Methode eignet sich zur Synthese der Diazoderivate von Cyclopentadienen, Cyclohexadienen, 1,3-Dicarbonyl-, 1,3-Disulfonyl- und 1,3-Ketosulfonyl-Verbindungen, von Ketonen, Carbonsäureestern und ß-Iminoketonen. Folgereaktionen der Diazosynthese können zu Azoverbindungen und Heterocyclen wie 1,2,3-Triazolen, 1,2,3-Thiadiazolen und Pyrazolin-4-onen führen. Azidiniumsalze reagieren nach dem gleichen Schema, aber im sauren Bereich, was zuweilen Vorteile bringt.
Additional Material:
11 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19670791707
Permalink
