ISSN:
0021-8383
Schlagwort(e):
Chemistry
;
Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Durch partielle Acylierung der D-Ribose-mercaptale mit p-Toluylsäurechlorid in Pyridin werden 5-p-Toluyl-D-ribose-mercaptale dargestellt. Daraus erhält man durch Abspalten von Mercaptan die 5-p-Toluyl-D-ribose. Bei der vollständigen Acylierung der D-Ribose-mercaptale entstehen 2,3,4,5-Tetra-p-toluyl-D-ribose-mercaptale, die bei der Abspaltung von Mercaptan die 2,3,4,5-Tetra-p-toluyl-al-D-ribose ergeben. Durch Umsetzung von D-Ribose mit p-Toluylsäurechlorid in Pyridin bei 0° gewinnt man die 1,2,3,4-Tetra-p-toluyl-β-D-ribopyranose. Sie wird durch Behandeln mit Bromwasserstoff oder Chlorwasserstoff in Eisessig in die entsprechenden 1-Halogen-zucker übergeführt. Bei der Acylierung der D-Ribose mit p-Toluylsäurechlorid in Pyridin bei 100° entsteht die 1,2,3,5-Tetra-p-toluyl-β-D-ribofuranose, aus der die kristallisierte 1-Chlor-2,3,5-tri-p-toluyl-D-ribofuranose dargestellt wird.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19620180108
Permalink
