ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
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General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Auf dem Gebiet der [3+2]-Cycloadditionen ist neben die 1,3-dipolare Cycloaddition als zweiter Reaktionstyp von allgemeinerer Bedeutung die 1,3-anionische Cycloaddition getreten. Befähigt zu dieser Cycloaddition sind 2-Azaallyl- und 1,2-Diazaallyl-lithiumverbindungen, Allyl-lithiumverbindungen (mit einem Elektronenacceptor an C2) sowie 1,3-Diphenylpropargyl-lithium. Als 1,3-Anionophile erwiesen sich Verbindungen mit CC-, CN-, NN- und CS-Doppelbindungen sowie CC- und CN-Dreifachbindungen. Die 1,3-anionische Cycloaddition eröffnet neue Zugänge zu 1-Aza-, 1,2-Diaza-, 1,3-Diaza-, 1,2,4-Triaza- und 1-Thia-3-azacyclopentan-Derivaten, zu Pyrrolen und Imidazolen sowie - und dies erscheint besonders wichtig - zu Cyclopentan-Derivaten. - Die 1,3-anionischen Cycloadditionen, die eine interessante Mittelstellung zwischen den 1,3-dipolaren Cycloadditionen und den übergangsmetall-katalysierten Cyclisierungen einnehmen, verlaufen nach den bisherigen Erfahrungen stereospezifisch. In einem Fall wurde ein Zweistufenmechanismus nachgewiesen.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19740862002
Permalink