ISSN:
0003-3146
Keywords:
Chemistry
;
Polymer and Materials Science
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
,
Physics
Description / Table of Contents:
6-Etoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin (Ethoxyquin, I) reagiert nicht mit dem Model-Alkylradikal 1-Cyan-1-methylethyl in inerter Atmosphäre. Sein Aminylderivat (II) reagiert dagegen leicht mit dem Modellalkyl; dabei wurden 6-Ethoxy-8-(1-cyan-1-methylethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin (V) als Hauptprodukt und 6-Ethoxy-1-(1-cyan-1-methylethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin (VI) als Nebenprodukt erhalten. Auch 6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin-N-oxyl (III) desaktiviert wirksam die Modellradikale unter Bildung von 6-Ethoxy-8- (1-cyan-1-methyl-ethoxy)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin (X).In Abwesenheit von Sauerstoff ist I als Antidegradant unwirksam. Jedoch schon eine sehr niedrige Konzentration von Sauerstoff befähigt I, Alkylradikale zu desaktivieren. Seine hohe alterungsschützende Aktivität ist also durch die Fähigkeit erklärt, sowohl Alkyl- als auch Alkylperoxyradikale zu desaktivieren.V cyclisiert leeicht auf Kieselgel unter Bildung von 8-Ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-imino-1,1,4,4,6-pentamethylpyrrolo[3,2,1-ij]-chinolin (VIII). VI spaltet sich bei höherer Temperatur in seine Komponenten - Aminyl II und das Modellradikal. X spaltet sich unter Lichtwirkung auf Kieselgel unter Entstehung von 6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-8-chinolon (XIII).
Notes:
6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (ethoxyquin, I) does not react with the model alkyl radical, 1-cyano-1-methylethyl, in an inert atmosphere. On the other hand, its aminyl derivative (II) reacts readily with the model alkyl radical; the main product of this reaction is 6-ethoxy-8-(1-cyano-1-methylethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (V), while 6-ethoxy-1-(1-cyano-1-methylethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (VI) is formed as a by-product. 6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-N-oxyl (III) also effectively deactivates the model alkyl radical to form 6-ethoxy- 8-(1-cyano-1-methylethoxy)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (X).It follows from these results that I is an ineffective antidegradant in oxygen-free atmosphere. However, at very low oxygen concentrations, I becomes capable of deactivating alkyl radicals. Together with its ability to deactivate alkylperoxide radicals, this explains the high antifatigue activity of I.In the presence of silica gel, V is readily cyclized to 8-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-imino-1,1,4,4,6-pentamethylpyrrolo[3,2,1-ij]quinoline (VIII). VI undergoes thermal decomposition into its components, i.e., aminyl II and the model radical. Photodecomposition of X on silica gel yields 6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-8-quinolone (XIII).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/apmc.1993.052060117
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