ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Trimethylsilyl-substituted 1,3-Dithietane 1,1,3,3-TetroxidesSubstitution reactions of 1,3-dithietane 1,1,3,3-tetroxide (1) (sulfene dimer) have been regarded as difficult. We now succeeded in the silylation of 1 by the reaction with trimethylsilyl nonafluorobutanesulfonate (2) in the presence of triethylamine yielding 2,4-bis(trimethylsilyl)-(3) and 2,2,4-tris(trimethylsilyl)-1,3-dithietane1,1,3,3-tetroxide (4) as well as - via a metallation - the four times silylated product, which has the structure 1-(tirmethylsiloxy)-2,4,4-tris(trimethylsilyl)-1,3-dithiet-1-ene 1,3,3,-trioxide (5b) and which can be considered as the first enol ether of a sulfone.
Notes:
Substitutionsreaktionen an 1,3-Dithietan-1,1,3,3-tetroxid (1) (Disulfen) galten bisher als schwierig. Es gelang nun die Silylierung von 1 mit Nonafluorbutansulfonsäure-trimethylsilylester (2) in Gegenwart von Triethylamin zu 2,4-Bis(trimethylsilyl)-(3) und 2,2,4-Tris(trimethylsilyl)1,3-dithietan-1,1,3,3-tetroxid (4) bzw. nach Metallierung zum vierfach silylierten Produkt, das als 1-(Trimethylsiloxy)-2,4,4-tris(trimethylsilyl)-1,3-dithiet-1-en-1,3,3-trioxid 5b) vorliegt und als erster Enolether eines Sulfons angesehen wurden kann.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141018
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