ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Aliphatische und aromatische Carbonsäureamide sowie einige Harnstoff-Derivate bilden beim Erwärmen mit 2,2,3-Trichlorpropionaldehyd N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-säureamide 2a-n. Phenyl- und Benzylharnstoff ergeben 1,1-Bis-phenylureido- (3a) bzw. 1,1-Bisbenzylureido-2,2,3-trichlorpropan 3b. Die Verbindungen 2 lassen sich mit Dimethylsulfat in Natronlauge zu den N-(1-Methoxy-2,2,3-trichlorpropyl)-säureamiden 6a-b methylieren und mit Carbonsäurechloriden in Pyridin zu den N-(1-Acyloxy-2,2,3-trichlorpropyl)-säureamiden 5a-k acylieren. Bei der Einwirkung von Acetanhydrid auf die Verbindungen 2 in Natronlauge entstehen 1,1′-Bis-acylamino-2,2,3,2′,2′,3′-hexachlor-dipropyläther 7a-c. N-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlorpropyl)-salicylsäureamid 2n unterliegt beim Erwärmen mit Schwefelsäure einer Ringschlußreaktion unter Bildung des Dihydrobenzoxazin-Derivats 8.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19743160108
Permalink
