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  • 1973  (834)
  • Inorganic Chemistry  (768)
  • Rat  (66)
  • 101
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    Electronic Resource
    Asymmetrische Synthesen mit 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen, III. Synthese von N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valin, einem Acylpeptid mit hoher Gruppenhäufung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1019-1022 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Syntheses with 2-(Trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones, IIIThe reaction of 2-(trifluoromethyl)-3-oxazolin-5-ones with chiral α-aminoacid esters proceeds with high asymmetric induction1,2). It allows the synthesis of sterically hindered L-L (or D-D) dipeptide derivatives starting from the racematc of the N-terminal amino acid. The method is demonstrated with N-pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valine (5), which is derived from oxazolinone 1 in 66% overall yield.
    Notes: Die bei der Umsetzung von 2-(Trifluormethyl)-3-oxazolin-5-onen mit chiralen α-Amino-säure-estern auftretende hohe asymmetrische Induktion1,2) erlaubt die Synthese sterisch gehinderter L-L(oder D-D)-Dipeptid-Derivate ausgehend vom Racemat der aminoendständigen Aminosäure. Die Methode wird am Beispiel des N-Pivaloyl-L-tert-leucyl-L-valins (5) demonstriert, das aus Oxazolinon 1 in einer Gesamtausbeute von 66% erhältlich ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060336
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 102
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Notiz zur Reaktion von α-Bromketonen mit Pyridinbasen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1041-1046 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060340
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 103
    Electronic Resource
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    Beiträge zur Chemie des Hydrazins und seiner Derivate, XL. Notiz über ein neues, einfaches Verfahren zur Darstellung von Tetramethylhydrazin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1052-1053 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060343
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 104
    Electronic Resource
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    (α-Methoxybenzyliden)triphenylphosphoran und (1-Methoxyäthyliden)triphenylphosphoran (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1062-1068 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (α-Methoxybenzylidene)triphenylphosphorane and (1-Methoxyethylidene)triphenylphosphorane(α-Methoxybenzylidene)triphenylphosphorane (2a) and (l-Methoxyethylidene)triphenylphosphorane (2b) have been prepared from the corresponding phosphonium salts. While 2a reacts with benzaldehyde to form α-methoxystilbene (3, 4) and triphenylphosphine oxide by means of the Wittig-reaction, the expected olefin could not be found in the analogous reaction of 2b. Instead of that, however, α-methoxypropiophenone (10) and triphenylphosphine are formed.  -  α,α′-Dimethoxystilbene (6a, 7a) and triphenylphosphine result from the thermal decomposition of 2a.
    Notes: (α-Methoxybenzyliden)triphenylphosphoran (2a) und (l-Methoxyäthyliden)triphenylphosphoran (2b) wurden aus den entsprechenden Phosphoniumsalzen dargestellt. Während 2a mit Benzaldehyd im Sinne der Wittig-Reaktion zu α-Methoxystilben (3, 4) und Triphenylphosphinoxid reagiert, wurde bei der gleichen Reaktion mit 2b das erwartete Olefin nicht gefunden, statt dessen jedoch α-Methoxypropiophenon (10) und Triphenylphosphin.  -  Die thermische Zersetzung von 2a führt zu α,α′-Dimethoxystilben (6a, 7a) und Triphenylphosphin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060403
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 105
    Electronic Resource
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von N3S3F3 (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1069-1075 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of N3S3F3The crystal structure of N3S3F3 has been determined from single crystal X-ray data. The molecule forms a slightly puckered six-membered (S—N)3 ring with axial fluorine atoms. In contrast to N4S4F4 it has no alternating single and double bonds in the ring. The S—N bond lengths were found to be 1.587 (3) and 1.598 (3) Å, the S—F bond lengths to be 1.610 (3) Å. N3S3F3 crystallizes in the rhombohedral space group R3-C3i2.
    Notes: Die Struktur von N3S3F3 wurde röntgenographisch aus Diffraktometer-Einkristalldaten bestimmt. Das Molekül bildet einen leicht gewellten (S—N)3-Sechsring mit axialer Stellung der Fluoratome. Es hat im Gegensatz zum N4S4F4 keine alternierenden Doppel- und Einfach-bindungen im Ring. Die S—N-Bindungslängen betragen 1.587 (3) und 1.598 (3) Å, die S—F-Abstände 1.610 (3) Å. N3S3F3 kristallisiert rhomboedrisch in der Raumgruppe R3-C3i2 mit den (hexagonalen) Gitterkonstanten a = 10.238 (8) Å und c = 9.535 (7) Å.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060404
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 106
    Electronic Resource
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    Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Bor-Verbindungen, V. 1lB- und 14N-Kernresonanzmessungen an Alkoxy-, Alkylthio- und 1-Pyrrolylboranen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1145-1164 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nuclear Magnetic Resonance Studies on Boron Compounds, V. 11B and 14N N.M.R. Measurements of Alkoxy-, Alkylthio- and 1-Pyrrolylboranesδ11B and δ14N data for amino(alkoxy)- and amino(alkylthio)boranes as well as for a series of 1-pyrrolylboranes and related compounds are discussed. The δ14N data can be interpreted in terms of donation of the nitrogens free pair of electrons to the boron atoms as well as by the influence of inductive and steric effects, provided that only comparable series of compounds are discussed.
    Notes: Die chemischen Verschiebungen δ11B und δ14N für Amino(alkoxy)- und Amino(alkylthio)-borane sowie für eine Reihe von 1-Pyrrolylboranen und verwandten Verbindungen werden diskutiert. Die beobachteten δ14N-Werte erlauben Aussagen über die relative Beanspruchung des freien Elektronenpaares der Stickstoffatome durch das Boratom sowie über den Einfluß induktiver und sterischer Effekte bei vergleichbaren Verbindungsreihen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060413
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 107
    Electronic Resource
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    Pilzinhaltsstoffe, 23. Stereospezifische Synthese der 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonsäure A (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1198-1220 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Natural Products from Fungi, 23. Stereospecific Synthesis of 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonic Acid AThe xanthone dienone 3b was obtained by synthesis and oxidative condensation of the tetrahydroxybenzophenone 2b. 3b could be transformed into 10-methyl-10-desmethoxy-carbonyl-hemisecalonic acid A (4) by stereoselective reduction. 4 corresponds to one half of the ergochrome secalonic acid A (1) molecule with respect to its configuration at the three centers of chirality and differs from it only by exchange of the CO2CH3 group with methyl. In connection with this total synthesis an investigation was carried out on the formation and stereochemistry of transformation products of the xanthone dienones 3a and b, as for instance also the seco-xanthone 24, which is structurally related to the ergot pigment ergoxanthin (30).
    Notes: Durch Synthese und oxidative Kondensation des Tetrahydroxybenzophenons 2b wurde das Xanthon-Dienon 3b gewonnen. Dieses konnte durch stereoselektive Reduktion in 10-Methyl-10-desmethoxycarbonyl-hemisecalonsäure A (4) übergeführt werden. 4 stimmt in der Konfiguration an seinen drei Chiralitätszentren mit einer Molekülhälfte des Ergochroms Secalon-säure A (1) überein und unterscheidet sich davon nur durch den Austausch der CO2CH3-Gruppe gegen Methyl. Tm Rahmen dieser Totalsynthese wurden Bildung und Stereochemie von Umwandlungsprodukten der Xanthon-Dienone 3a und b, wie z. B. auch des mit dem Mutterkorn-Farbstoff Ergoxanthin (30) strukturverwandten seco-Xanthons 24, untersucht.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060417
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 108
    Electronic Resource
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    Die 5′-Carboxylgruppe als Schutzfunktion bei Nucleosidumwandlungen. Synthese von 2′-Desoxyadenosin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1256-1261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Protective Function of the 5′-Carboxy Group in Nucleoside Transformations. Synthesis of 2′-DeoxyadenosineThe nearly quantitative transformation of 2′,3′-O-isopropylidenadenosine (1) to adenosine-5′-carboxylates 2b, c and the specific reduction of the 5′-alkoxycarbonyl group to the 5′-hydroxymethyl group under certain conditions renders the carboxy group useful as protective agent, the effect of which can be superior to the common protection of the 5′-hydroxymethyl group of nucleosides. This is illustrated in the synthesis of 8-bromo-2′-O-tosyladenosine (8). 8 is an important intermediate for the synthesis of 2′-deoxyadenosine (9).
    Notes: Die nahezu quantitative Umwandlung von 2′,3′-O-Isopropylidenadenosin (1) in die Adenosin-5′-carbonsäureester 2b, c und die unter bestimmten Voraussetzungen mögliche spezifische Reduktion der 5′-Alkoxycarbonylgruppe zur 5′-Hydroxymethylgruppe macht die Carboxylgruppe zu einer Schutzfunktion eigener Art, die dem gebräuchlichen Schutz der 5′-Hydroxymethylgruppe überlegen sein kann. Dies wird am Beispiel der Synthese von 8-Brom-2′-O-tosyladenosin (8) gezeigt. 8 ist eine wichtige Zwischenstufe zur Synthese von 2′-Desoxy-adenosin (9).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060422
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 109
    Electronic Resource
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LIV. Der Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0)-Rest als Amino-Schutzgruppe für Peptid-Synthesen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1277-1284 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LV. Pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) as an Amino-Protecting Group in Peptide SynthesesAminolysis of pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carbene]chromium(0) with aminoacid esters L-Phe-OMe, L-Pro-OMe, and L-Ala-OMe yields the corresponding N-carbene complexes 1-3 from pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) and the aminoacid esters. In the case of the L-Ala-OMe derivative the use of pentacarbonyl(phenylcarbene)chromium(0) as aminoprotecting group in peptide synthesis is studied. After alkaline hydrolysis of the methyl ester, reaction with L-Ala-OMe using the NHS/DCCD method gives the dipeptide derivative pentacarbonyl(phenylcarbene-L-Ala-L-Ala-OMe)chromium(0) (5), which yields analogously the tripeptide derivative pentacarbonyl(phenylcarbene-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe)chromium(0) (6). 1H n.m.r., i.r. and mass spectra of the new compounds are discussed. The protecting group is cleaved off with trifluoroacetic acid at 20°C.
    Notes: Die Aminolyse von Pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carben]chrom(0) mit den Aminosäureestern L-Phe-OMe, L-Pro-OMe und L-Ala-oMe liefert die entsprechenden N-Carbenkomplexe 1-3 aus Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0) und den L-Aminosäure-methylestern. Am Beispiel des L-Ala-OMe-Derivates wird die Verwendung des Pentacarbonyl(phenylcarben)chrom(0)-Restes als Amino-Schutzgruppe für Peptidsynthesen untersucht. Nach der alkalischen Verseifung des Methylesters führt die Umsetzung mit L-Ala-OMe nach der NHS/DCCD-Methode zum Dipeptid-Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben-L-Ala-L-Ala-OMe)chrom(0) (5), das in analoger Reaktion Zum Tripeptid-Derivat Pentacarbonyl(phenylcarben-L-Ala-L-Ala-L-Ala-OMe)chrom(0) (6) umgesetzt wird. 1H-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert. Die Abspaltung der Schutzgruppe erfolgt durch Trifluoressigsäure bei 20°C.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060424
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 110
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Asymmetrische Reduktionen, II. Reduktion von (Diphenylmethyl)alkylketonen mit Komplexen aus Lithiumalanat und cis-2,3-Pinandiol (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1312-1318 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Reductions, II. Reduction of Diphenylmethyl Alkyl Ketones by Complexes Prepared from Lithium Alanate and cis-2,3-PinanediolAsymmetric reductions of diphenylmethyl alkyl ketones can be achieved by reagents prepared from lithium alanate and cis-2,3-pinanediol. The optical yields depend on the structure of the ketones. The stereoselectivity of the reduction can be influenced substantially by introduction of a benzyloxy substituent into the chiral reagent.
    Notes: (Diphenylmethyl)alkylketone werden durch Komplexe aus Lithiumalanat und cis-2,3-Pinandiol asymmetrisch reduziert. Die optischen Ausbeuten sind von der Struktur des Ketons abhängig. Die Stereoselektivität der Reduktion ist durch die Einführung eines Benzyloxyrests in das chirale Reagens entscheidend zu beeinflussen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060429
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 111
    Electronic Resource
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    Notiz zur Darstellung von Dichlormaleinsäureanhydrid aus Hexachlorbutadien (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1363-1364 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060434
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 112
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060501
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 113
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Konfiguration der wandernden Gruppe bei der Desaminierung von 2,3-Dimethylpentylamin und 2,2,3-Trimethylpentylamin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1376-1383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbonium Ions, 6. Configuration of the Migrating Group in the Deamination of 2,3-Dimethylpentylamine and 2,2,3-TrimethylpentylamineThe deamination of (3S)-2,3-dimethylpentylamine (7) afforded, among isomeric alcohols, 4-methyl-2-hexanol (16) with 87-88 % retention of configuration of the migrating sec-butyl group. In contrast, the sec-butyl migration in the deamination of (S)-2,2,3-trimethylpentylamine (25) proceeded with 98% retention of configuration to give 2,4-dimethyl-2-hexanol (27). The smaller amount of retention observed with 7 is attributed to competing reaction paths leading to 16 via protonated cyclopropanes. For comparison, we studied the deamination of 1,1,2-trimethylbutylamine (23) and found 3.5% of a 1,2-hydrogen shift between tertiary carbon atoms.
    Notes: Die Desaminierung von (3S)-2,3-Dimethylpentylamin (7) lieferte neben isomeren Alkoholen 4-Methyl-2-hexanol (16) mit 87-88% Konfigurationserhaltung der wandernden sec-Butylgruppe. Im Gegensatz dazu verläuft die sec-Butylwanderung bei der Desaminierung von (S)-2,2,3-Trimethylpentylamin (25) zu 2,4-Dimethyl-2-hexanol (27) mit 98% Konfigurations-erhaltung. Die geringere Retention bei 7 wird auf die konkurrierende Bildung von 16 über protonierte Cyclopropane zurückgeführt. Zum Vergleich untersuchten wir die Desaminierung von 1,1,2-Trimethylbutylamin (23) und fanden 3.5% 1,2-Wasserstoffverschiebung zwischen tertiären C-Atomen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060503
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 114
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Cyclische Acylimine und ihre Salze (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1423-1432 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Acylimines and Their SaltsHydroxylactames 1 and 2 react with strong proton acids or Lewis acids to form acylimonium salts 3 and 4. The spectroscopic properties of the latter are described. 3-Phenyl-1-isoindolone (7) is prepared from 3-acetoxy-3-phenyl-1-isoindolinone (8) by action of triethylamine.
    Notes: Die Umsetzung der Hydroxylactame 1 und 2 mit starken Protonen- oder Lewis-Säuren führt zu Acylimoniumsalzen 3 und 4, deren spektroskopische Eigenschaften beschrieben werden. 3-Phenyl-1-isoindolon (7) entsteht aus 3-Acetoxy-3-phenyl- 1-isoindolinon (8) und Triäthylamin bei Raumtemperatur.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060508
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 115
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Nucleoside, IX. Synthese und Eigenschaften von Lumazin-nucleosiden  -  Strukturanaloga des Uridins und Thymidins (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1401-1417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleosides, IX. Synthesis and Properties of Lumazine Nucleosides  -  Structural Analogs of Uridine and ThymidineGlycosidation reactions of lumazine (1) and its 6,7-dimethyl (2) and 6,7-diphenyl derivative (3) with 1-halo- and 1-acyloxyribose and 2-deoxyribose derivatives respectively via the silyl method are described. The main reaction products turned out to be the lumazine-N-1 nucleosides. 1,3-Diglycosides are formed in minor amounts whereas in most cases the N-3 nucleosides are present only in trace quantities. The structures of the newly synthesized reaction products have been established by u. v. and n. m. r. spectra.
    Notes: Die Umsetzungen von Lumazin (1), seinem, 6,7-Dimethyl- (2) und 6,7-Diphenyl-Derivat (3) mit I-Halogen- bzw. 1-Acyloxyribose- und 2-Desoxyribose-Derivaten nach der Silyl-Methode werden beschrieben. Als Hauptprodukte werden die Lumazin- N-1-nucleoside gebildet. l,3-Diglycoside entstehen in untergeordnetem Maße, während die N-3-Nucleoside meist nur in Spuren nachweisbar sind. Die Strukturen der neu synthetisierten Produkte werden durch UV- und NMR-spektroskopische Untersuchungen gesichert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060506
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 116
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Perhalogenmethylthio-Heterocyclen, IV. Cl3-nFnCS-Substituierte Ketone und Diketone sowie deren Kondensation mit Phenylhydrazin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1418-1422 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Perhalomethylthio)heterocycles, IV. Cl3-nFnCS-Substituted Ketones and Diketones and their Condensation with PhenylhydrazineF3CSCl reacts with acetone or 2-butanone to give (trifluoromethylthio)acetone or 3-(trifluoromethylthio)-2-butanone (2a, b), respectively. The latter reacts with hydroxylamine hydrochloride to yield the corresponding oxime. Reaction of perhalomethanesulfenyl chlorides with 2,4-pentanedione leads to the formation of 3-substituted products (3a- c). These condense with phenylhydrazine to give 4-(perhalonmethylthio)-3,5-dimethyl-l-phenylpyrazoles (5a-c). Substitution of ethyl acetoacetate with Cl3-nFnCSCl takes place in 2-position (4b, c). The products obtained can be cyclized with phenylhydrazine to give 4-(perhalomethylthio)pyrazolones (6b, c).
    Notes: Die Umsetzung von F3CSCl mit Aceton bzw. 2-Butanon führt zu (Trifluormethylthio)aceton bzw. 3-(Trifluormethylthio)-2-butanon (2a, b). Letzteres reagiert mit Hydroxylamin-hydrochlorid zum entsprechenden Oxim. Perhalogenmethansulfenylchloride liefern mit 2,4-Pentandion in 3-Stellung Cl3-nFnCS-substituierte Produkte (3a- c). Diese kondensieren mit Phenylhydrazin zu 4-(Perhalogenmethylthio)-3,5-dimethyl-phenylpyrazolen (5a-c). Die Substitution von Acetessigsäure-äthylester mit Cl3-nFnCSCl erfolgt in 2-Stellung (4b, c). Die erhaltenen Produkte lassen sich mit Phenylhydrazin zu 4-(Perhalogenmethylthilo)-pyrazolonen (6b, c) cyclisieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060507
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 117
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    Stabile Methylnickelverbindungen, II. Methyl(trimethylphosphin)nickel-hydroxid und verwandte Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1433-1452 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Methylnickel Compounds, II. Methyl(trimethylphosphine)nickel Hydroxide and Related CompoundsMethods of preparation and properties of methylnickel dimers [LNi(CH3)X]2 (L = (CH3)3P, X = OH, OCH3, OC2H5, OSi(CH3)3, OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CH, O2CCH3, Cl) are presented. The positions of equilibria of cis and trans isomers are determined from their low temperature 1H n.m.r. spectra. Mixed bridged complexes [LNi(CH3)X]. [LNi(CH3)Y] (L = (CH3)3P, X = OCH3, Y = OH, OC2H5, OC6H5) only occur in the cis configuration. Addition of trimethylphosphine ligands affords monomers L2Ni(CH3)X (L = (CH3)3P, X = OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CCH3, Cl).
    Notes: Es werden Darstellung und Eigenschaften zweikerniger Methylnickelverbindungen [LNi(CH3)X]2 (L = (CH3)3P, X = OH, OCH3, OC2H5, OSi(CH3)3, OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CH, O2CCH3, Cl) beschrieben. Aus den 1H-NMR-Spektren bei tiefen Temperaturen kann die Lage der Gleichgewichte zwischen cis- und trans-Formen bestimmt werden. Gemischt verbrückte Komplexe [LNi(CH3)X]. [LNi(CH3)Y] (L = (CH3)3P, X = OCH3, Y = OH, OC2H5, OC6H5) werden nur in der cis-Konfiguration beobachtet. Mit Trimethylphosphin werden aus den zweikernigen Titelverbindungen die monomeren Komplexe L2Ni(CH3)X (L = (CH3)3P, X = OC6H5, OC6H4CH3-(p), O2CCH3, Cl) gebildet.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060509
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  • 118
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    Beiträge zur Chemie des Indols, IV. Synthesen in der Iboga-Reihe, I. (d,l)-Desäthylibogamin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1459-1473 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, IV1) Syntheses in the Iboga-Series, I. (d,l)-DesethylibogamineThe enamine 6 of ethyl 4-Oxo-1-cyclohexanecarboxylate reacts with o-nitrophenylacetyl chloride to give the 1,3-diketone 7. This on reductive cyclization forms ethyl cis-3-(2-indolyl)-4-oxo-1-cyclohexanecarboxylate (9), which as the oxime is reduced primarily to the cis-amine 15. Lactam ring closure to the isochinuclidone 17, reduction to the isochinuclidine 18, and azepine ring closure using a new method yield the title compound 3 in nine steps.
    Notes: Das Enamin 6 des 4-Oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylesters wird mit o-Nitrophenylacetylchlorid zum 1,3-Diketon 7 umgesetzt. Bei dessen reduktiver Cyclisierung entsteht in guter Ausbeute der cis-3-(2-Indolyl)-4-oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylester (9), welcher als Oxim 9a überwiegend zum cis-Amin 15 reduziert wird. Lactamringschluß zu 17, Reduktion zum Isochinuclidin 18 und Azepinringschluß nach einer neuen Methode liefert in neun Stufen die Titelverbindung 3.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060511
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 119
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    Über Phosphinidene, VII. Additionen und Einschiebungsreaktionen thermisch gebildeter Bruchstücke aus Pentaphenylcyclopentaphosphin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1453-1458 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Phosphinidenes, VII. Addition and Insertion Reactions of Thermically Generated Fragments from PentaphenylcyclopentaphosphineAddition and insertion reactions of phenylphosphinidene (PhPl), generated by heating pentaphenylcyclopentaphosphine (1), are investigated. At 160°C 1 reacts with tolane to form a complex mixture, from which tetraphenyl-Δ3-1,2-diphosphetene (4) has been isolated. After reaction of the mixture with sulfur or oxygen pentaphenyl-Δ4-1,2,3-triphospholene 1,3-disulfide (9) and 1,2,3,4,5-pentaphenyl-3-phospholene 1-oxide (10) have been found.  -  With allyl ethyl sulfide 1 forms the product of direct insertion of phenylphosphinidene into the C—S bound. After reaction with sulfur the insertion product has been determined as ethyl allylphenyldithiophosphinate (13).
    Notes: Additions- und Einlagerungs-Reaktionen des beim Erhitzen von Pentaphenylcyclopentaphosphin (1) gebildeten Phenylphosphinidens (PhPl) werden untersucht: Bei 160°C reagiert 1 mit Tolan zu einer komplexen Mischung, aus der Tetraphenyl-ΔO3-1,2-diphospheten (4) isoliert wurde. Nach Umsetzung der Reaktionsmischung mit Schwefel oder Sauerstoff wurden das 1,3-Disulfid von Pentaphenyl-Δ4-1,2,3-triphospholen (9) und das 1-Oxid des 1,2,3,4,5-Pentaphenyl-3-phospholens (10) isoliert.  -  Bei der Reaktion von 1 mit Äthylallyl-sulfid wurde in großer Konzentration das Produkt der Einschiebung von Phenylphosphiniden in die C—S-Bindung nachgewiesen und nach Reaktion mit Schwefel als Allylphenyldithio-phosphinsäure-äthylester (13) bestimmt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060510
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  • 120
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    Untersuchungen auf dem Gebiet der Dithiocarbamat-Fungizide, III. Die Reaktion von Keton-Mannich-Basen mit Dithiocarbamaten und mit Schwefelkohlenstoff (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1483-1486 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations in the Field of Dithiocarbamate Fungicides, III. Reaction of Ketone Mannich Bases with Dithiocarbamates and with Carbon DisulfideThe reaction of ketone Mannich bases (1) with dithiocarbamates (2) results in elimination of the amine from the Mannich base and formation of S-(2-acylethyl) dithiocarbamates (3). Compounds of this type can also be obtained by the reaction of ketone Mannich bases with carbon disulfide, in which case the substituted amino group originates from the Mannich base. β-(Dimethylamino)propiophenone reacts with carbon disulfide in conc. aqueous ammonia to form bis(2-benzoylethyl) sulfide (4).
    Notes: Bei der Umsetzung von Keton-Mannich-Basen (1) mit Dithiocarbamaten (2) entstehen unter Abspaltung von sek. Amin S-(2-Acyläthyl)dithiocarbamate (3). Verbindungen gleichen Typs, deren substituierte Aminogruppe jedoch aus der Mannich-Base stammt, können auch durch Umsetzung der Mannich-Basen mit Schwefelkohlenstoff erhalten werden. β-(Dimethyl-amino)propiophenon reagiert mit Schwefelkohlenstoff in konz. wäßr. Ammoniak unter Bildung von Bis(2-benzoyläthyl)sulfid (4).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060513
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 121
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    Beiträge zur Chemie des Indols, V. Synthesen in der Iboga-Reihe, II. 8-Oxodesäthylibogain und Desäthylisoibogain (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1474-1482 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, V. Syntheses in the Iboga-Series, II. 8-Oxodeethylibogaine and Deethylisoibogaine5-Methoxy-2-nitrophenylacetyl chloride reacts with the morpholine-enamine of ethyl 4-oxo-1-cyclohexanecarboxylate to give the diketone 7. Catalytic hydrogenation of 7 and treatment with hydroxylamine yields the oximes of the stereoisomers of the indole ketones 8 and 9. Katalytic hydrogenation of the oxime of 8 under pressure preferably yields the cis-amine 11, which cyclizes under N2 to form the isoquinuclidone 12. Under CO2, however, the N-acylindole 14 is formed in considerable amounts. Reduction of the isoquinuclidone 12 with LiAlH4 followed by treatment with ethyl bromoacetate and PPA-cyclization leads to the 8-oxodeethylibogaine 16 in poor yield. Isoquinuclidine 13 and acetaldehyde react via intramolecular Mannich condensation to give deethylisoibogaine (6).
    Notes: 5-Methoxy-2-nitrophenylacetylchlorid liefert mit dem Morpholin-Enamin von 4-Oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylester das Diketon 7, welches nach katalytischer Hydrierung und Behandlung mit Hydroxylaimin das Stereoisomerengemisch der Oxime der Indolketone 8 und 9 ergibt. Aus dem 8-Oxim entsteht durch katalytische Druckhydrierung bevorzugt das cis-Amin 11, welches unter N2 das Isochinuclidon 12 liefert. Unter CO2 dagegen bildet sich in beträchtlicher Menge die N-Acylindolverbindung 14. Reduktion des Isochinuclidons mit LiAIH4, Umsetzung mit Bromessigester und Polyphosphorsäure-Cyclisierung lassen in mäßiger Ausbeute das 8-Oxodesäthylibogain 16 entstehen. Aus dem Isochinuclidin 13 und Acetaldehyd entsteht in innermolekularer Mannich-Reaktion das Desäthylisoibogain (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060512
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  • 122
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    (Alkylthio)- bzw. (Arylthio)thiocarbonyl-thiocyanate und -isothiocyanate (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1487-1495 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Alkylthio)- or (Arylthio)thiocarbonyl Thiocyanates and IsothiocyanatesDithiocarbonic ester chlorides 1 afforded with NaSCN the thiocyanates of the title (2), which reacted with imines to give the compounds 3. The thiocyanates rearranged thermally with low yields to the isomeric isothiocyanates 5, which were characterized by the addition of amines, imines, and diphenylketene (6, 7, 10).
    Notes: Dithiokohlesäureester-chloride 1 ergaben mit NaSCN die Thiocyanate der überschrift (2), die mit Iminen zu den Verbindungen 3 reagierten. Thermische Umlagerung der Thiocyanate führte verlustreich zu den isomeren Senfölen 5, die durch Amin-, Imin- und Diphenylketen-Addukte (6, 7, 10) charakterisiert wurden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060514
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  • 123
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    Über Thioacylisocyanate, IX. Reaktion mit Nitrosobenzol, Diazoalkanen und Nitronen zu 5-gliedrigen Ringen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1496-1500 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thioacyl Isocyanates, IX. Reaction with Nitrosobenzene, Diazoalkanes, and Nitrones to 5-Membered RingsThiobenzoyl isocyanate (3) affords derivatives of 1,2,4-thiadiazole (1), thiazole (2), and 1,2,4-oxadiazole (4) by reaction with nitrosobenzene, diazoalkanes, and nitrones, respectively.
    Notes: Thiobenzoylisocyanat (3) reagiert mit den Verbindungen der überschrift zu Derivaten des 1,2,4-Thiadiazols (1), Thiazols (2) und 1,2,4-Oxadiazols (4).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060515
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 124
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    Darstellung von Spiro[ox- bzw. -thiazolidin(perhydroox- bzw.-thiazolopyrimidinen)] aus 2-Alkyl-2-ox- bzw. -thiazolinen und Isocyanaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1501-1507 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Spiro[ox- or -thiazolidin(perhydroox- or -thiazolopyrimidines)] from 2-Alkyl-2-ox- or -thiazolines and IsocyanatesMethyl isocyanate and 2-alkyl-2-ox- or -thiazolines form cyclic 2 : 2-adducts 4. Similar adducts are obtained with aryl isocyanates if catalytic amounts of boron trifluoride etherate are added to prevent the formation of the known 2 : 1-adducts 2 and 3. The structure of the new adducts is elucidated by chemical means.
    Notes: Methylisocyanat und 2-Alkyl-2-oxa(thia)zoline bilden cyclische 2 : 2-Addukte 4. Mit Arylisocyanaten werden analoge Addukte erhalten, wenn durch Zusatz katalytischer Mengen Bortrifluorid-ätherat die Bildung der bekannten 2 : 1-Addukte 2 und 3 verhindert wird. Auf chemischem Wege wird die Struktur der 2 : 2-Addukte aufgeklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060516
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  • 125
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXI. Synthese und Reaktionen von 5-Amino-5-desoxy-L-iduronsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1525-1536 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXI. Synthesis and Reactions of 5-Amino-5-deoxy-L-iduronic Acid5-Benzylamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurononitrile (1a) can be hydrolyzed with water to give the amide 4 or the acid 2, from which derivatives were synthesized. Hydrogenolysis of 2 leads to the formation of 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranuronic acid (10), from which the free 5-amino-5-deoxy-L-iduronic acid is prepared by way of the benzyloxycarbonyl compound 16. The free acid exists in an equilibrium of the furanose form 24 and piperidine form 27. The latter six-membered ring form 27 predominates.
    Notes: 5-Benzylamino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-idofuranurononitril (1a) läßt sich mit Wasser zum Amid 4 oder zur Säure 2 hydrolysieren, von der eine Reihe von Derivaten dargestellt wurden. Hydrogenolyse von 2 liefert 5-Amino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-L-idofuranuron-säure (10), aus der über die Benzyloxycarbonylverbindung 16 freie 5-Amino-5-desoxy-L-iduronsäure gewinnbar ist. Diese liegt bevorzugt im Gleichgewicht von Furanose-Form 24 und Piperidin-Form 27 vor, in dem die letztere Form erheblich überwiegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060518
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 126
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    Beiträge zur Chemie des Bors, LXII. N-Funktionelle Aminoborane : (Thiophosphorylamino)- und (Thiophosphinylamino)-diorganylboraneTeil der Staatsexamensarbeit D. Reiner, Univ. München 1972, und Teil der einzureichenden Dissertation W. Storch, Univ. München. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1508-1524 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, LXII. N-Functional Substituted Aminohoranes : (Thiophosphorylamino)- and (Thiophosphinylamino)-diorgan ylboranesCompounds of the type R2P(S)—NR′—BR2″ (R=CH3, C6H5, (CH3)2N.—CH2(CH3N; R′ = CH3, C2H5, C6H5) are obtained a) by Si—N bond cleavage of R2P(S)—NR′—Si(CH3)3, b) by reaction of N-metallated thiophosphoryl- or thiophosphinylamines with diorganylboron halides, or c) by addition of sulfur to R2P—NR—BR2″. Si—N cleavage of silylamino-boranes by R2P(S)Cl predominantly yields borazines. As shown by n.m.r. investigations the barrier of rotation of the B—N bond decreased by introducing the R2P(S) group at the N atom of a monoaminoborane in accordance with the observed deshielding of the boron nucleus. This indicates a weakening at the B—N bond.
    Notes: Verbindungen des Typs R2P(S)—NR′—BR2″. (R=CH3, C6H5, (CH3)2N,—CH2(CH3)N; R′ = CH3, C2H5, C6H5) erhält man a) durch Silazanspaltung von R2P(S)—NR′—Si(CH3)3 und b) durch Umsetzung N-metallierter Thiophosphoryl- oder Thiophosphinylamine mit Diorganylborhalogeniden sowie c) durch Schwefeladdition an R2P—NR′—BR2″. Die Si—N-Spaltung von Silylaminoboranen durch R2P(S)Cl führt hingegen bevorzugt zu Borazinen. Wie die NMR-Spektren zeigen, senkt die Einführung der R2P(S)-Gruppe am N-Atom eines Aminoborans die Höhe der Rotationsbarriere um die B—N-Bindung in Übereinstimmnng mit dem beobachteten Abschirmungsverlust des B-Atoms. Dies zeigt eine Schwächung der B—N-Bindung an.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060517
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 127
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    Reaktionen von Diazoalkanen mit vic. Polycarbonylverbindungen. VI. Versuche mit Chinisatinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1537-1548 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Diazoalkanes with vic. Polycarbonyl Compounds, VI. Investigations with QuinisatinsThe reaction of unsubstituted quinisatin (7a), of the corresponding l-methyl (7b) and l-phenyl (7c) derivatives as well as of the benzo[ij]quinolizinetrione 7d with some aliphatic diazo compounds is investigated. The reactions are believed to start with an addition to yield the zwitter ion 8. The latter can either isomerize to the diazoaldol 12 by a proton transfer, or eliminate nitrogen to yield the epoxides 9 or the dioxols 11. The epoxides 9 are very stable but give the 3-chloro-4-hydroxycarbostyrils 10 upon reaction with HCl. The dioxoles 11 however change slowly to the aci-reductons 14 by elimination of the corresponding aldehyde R′CHO. Treatment of 12 with acids leads to ring enlargement with formation of benzazepin derivatives 13.
    Notes: Unsubstituiertes Chinisatin (7a), dessen 1-Methyl- (7b) und 1-Phenylderivate (7c) und das Benzo [ij]chinolizintrion 7d wurden mit einigen aliphatischen Diazoverbindungen umgesetzt. Es wird angenommen, daß die Reaktionen mit einer Addition (zum Zwitterion 8) beginnen. Letzteres kann sich durch Prototropie zum Diazoaldol 12 isomerisieren oder unter N2-Abspaltung in das Epoxid 9 oder das Dioxol 11 umwandeln. Während Epoxide 9 sehr stabil sind, aber mit HCl das 3-Chlor-4-hydroxycarbostyril 10 liefern, wandelt sich das Dioxol 11 allmählich unter Abspaltung von R′CHO zum aci-Redukton 14 um; mit Säuren erfolgt Ringerweiterung von 12 zu Benzazepin-Derivaten 13.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060519
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 128
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    Nucleophile Cyclisierungen an Cyclimoniumsalzen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1549-1554 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleophilic Cyclisations by Cyclimonium Salts3-Cyano-1-phenacylpyridinium bromide (1) reacts reversibly with hydrazin hydrate to yield dihydropyridotriazine. The n.m.r. spectra indicate a ring-closure in the position 6 of the pyridine nucleus. The dihydro compound (2) can be dehydrogenated to the pyridotriazine (3), a ring system which is available also from 2-chlor-1-phenacylpyridinium bromide (4). In analogy 2-Phenacylisoquinolinium bromide (8) yields a dihydrotriazinoisoquinoline (9), being attacked at position 1 of the isoquinoline nucleus. 1-Phenacylpyridinium bromide only forms the 3,6-diphenylpyridazine on reaction with hydrazine.
    Notes: 3-Cyan-1-phenacylpyridiniumbromid (1) reagiert mit Hydrazinhydrat reversibel zum Dihydro-pyridotriazin. Das NMR-Spektrum zeigt, daß dabei der Ringschluß in die 6-Stellung des Pyridinkerns erfolgt. Das Dihydropyridotriazin (2) läßt sich zum Pyridotriazin (3) dehydrieren, dessen Ringsystem auch aus 2-Chlor-1-phenacylpyridiniumbromid (4) mit Hydrazin zugänglich ist. Analog gibt 2-Phenacylisochinoliniumbromid (8) unter Angriff auf die 1-Stellung des Isochinolinkerns ein Dihydrotriazinoisochinolid (9). 1-Phenacylpyridiniumbromid gibt mit Hydrazinhydrat lediglich das 3,6-Diphenylpyridazin.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060520
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 129
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    Pentacarbonyl(organometallselenid)chrom-, -molybdän- und-wolfram-Komplexe (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1555-1564 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pentacarbonyl(organometal selenide)chromium, -molybdenum, and -tungsten ComplexesThe reaction of hexacarbonylchromium, -molybdenum, or -tungsten with bis(trimethylgermyl)selenide, bis(trimethylstannyl)selenide, or bis(trimethylplumbyl)selenide results in the elimination of one CO ligand under formation of the corresponding pentacarbonyl(organometal selenide)chromium(0), -molybdenum(0), or -tungsten(0) complexes (7-15). The i.r., Raman, and 1H n.m.r spectra are discussed.
    Notes: Hexacarbonylchrom, -molybdän und -wolfram reagieren mit Bis(trimethylgermyl)selenid, Bis(trimethylstannyl)selenid und Bis(trimethylplumbyl)selenid unter Abspaltung eines CO-Liganden und Bildung entsprechender Pentacarbonyl(organometallselenid)chrom(0)-, -molyb-dän(0)- bzw -wolfram(0)-Komplexe (7-15). Die Infrarot-, Raman- und 1H-NMR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060521
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 130
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    Umsetzungen von O-, N- und S-Carbenpentacarbonylchrom(0)-Komplexen mit N-Acyliminen des Hexafluoracetons zu Oxazolin-Derivaten und Thioäthern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1581-1588 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LVI. Reactions of O-, N- and S-Carbenepentacarbonylchromium(0) Complexes with N-Acylimines of Hexafluoroacetone to Oxazoline Derivatives and ThioethersReactions of [alkoxy(aryl)carbene]-, [alkoxy(alkyl)carbene]- and [dimethylamino(phenyl)-carbene]pentacarbonylchromium(0) complexes with N-acylimines of hexafluoroacetone yield by ring-formation at elevated temperatures oxazoline derivatives, whereas reaction of [methyl(methylthio)carbene]pentacarbonylchromium(0) gives thioether derivatives with cleavage of the carbene ligand. 1H-n.m.r., i.r. and mass spectra of the new compounds are discussed.
    Notes: Umsetzungen von [Alkoxy(aryl)carben]-, [Alkoxy(alkyl)carben]- und [Dimethylamino(phenyl)carben]-pentacarbonylchrom(0)-Komplexen mit N-Acyliminen des Hexafluoracetons führen bei erhöhten Temperaturen unter Ringschluß zu Oxazolin-Derivaten, während die Umsetzung von [Methyl(methylthio)carben]pentacarbonylchrom(0) unter Spaltung des Carbenliganden Thioäther-Derivate ergibt. 1H-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 131
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    Cycloalkencarbene, VII. Systeme mit fluktuierender Struktur.  -  Synthese und 1H-NMR-spektroskopische Studie von Spiro-norcaradienen/Spiro-cycloheptatrienen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1565-1580 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloalkene-carbenes, VII. Systems with Fluctuating Structures.  -  Synthesis and 1H N.M.R. Study of Spironorcaradienes/Spiro-cycloheptatrienesPhotolysis of the diazocyclopentadienes 18 under mild conditions (λ 〉 360 nm) in benzene or benzene derivatives affords spiro-norcaradienes/spiro-cycloheptatrienes 19 ⇋ 20 in 15-47% yields. Photolysis of the cyclohexadienones 23 in benzene solution under similar conditions leads to the formation of 24. It is not possible to determine whether the products 24 are formed by a direct insertion process or via isomerisation of the intermediate 21.  -  The existence of a dynamic equilibrium between 19 and 20 is deduced from the temperature dependence of the n.m.r. spectra. 19 ⇋ 20 was characterized as a system with a fluctuating structure for the first time. Its thermodynamic parameters were determined by n.m.r. spectroscopy. The δH° values demonstrate that in 19b-j ⇋ 20b-j the norcaradiene form is energetically favored. δH° and δG° values of 19 ⇋ 20 show that substituents in the cyclopentadiene ring stabilize the cycloheptatriene form whereas substituents in the norcaradiene ring favor the norcaradiene form.
    Notes: Die Photolyse der Diazocyclopentadiene 18 in Benzol bzw. Benzolderivaten unter schonenden Bedingungen (λ 〉 360 nm) ergibt in Ausbeuten von 15-47% die Spiro-norcaradiene/Spiro-cycloheptatriene 19 ⇋ 20. Bei der Bestrahlung der Diazocyclohexadienone 23 unter analogen Bedingungen in Benzol kann nicht unterschieden werden, ob die Reaktionsprodukte 24 durch Insertion oder über eine Rearomatisierung der Spiro-norcaradiene 21 gebildet werden.  -  Aus der Temperaturabhängigkeit der NMR-Spektren wird auf ein dynamisches Gleichgewicht zwischen 19 und 20 geschlossen. 19 ⇋ 20 wurde erstmals als System mit fluktuierender Struktur charakterisiert, dessen thermodynamische Parameter NMR-spektroskopisch bestimmt wurden. Die δH°-Werte zeigen, daß bei 19b-j ⇋ 20b-j die Norcaradienform energieärmer ist. Aus den δH°- und den δG°-Werten für 19 ⇋ 20 folgt, daß Substituenten im Cyclopentadienring die Cycloheptatrien- und Substituenten im Norcaradienring die Norcaradien-Form begünstigen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060522
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  • 132
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    Zur Struktur der „9-gliedrigen Cycloformazane“: Benzo[c]-cinnolinium-N-benzimidoylimin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1589-1594 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Structure of „9-Membered Cycloformazans“: Benzo[c]cinnolinium-N-benzimidoylimineThe compounds, which have been formulated as „9-membered cycloformazans (3)“, are shown to have the ylid structure (2).
    Notes: Die Verbindungen, die als „9-gliedrige Cycloformazane (3)“ formuliert worden sind, besitzen die Ylid-Struktur (2).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060524
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 133
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    Aufbau kondensierter Heterocyclen aus Anthranilsäureester und Lactonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1595-1600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Condensed Heterocycles from Anthranilic Ester and LactonesAnthranilic ester (3) reacts with γ-butyrolactone (4) at 270°C in a sealed tube to give the pentacyclic compound 2, the structure of which is confirmed by synthesis from unequivocally prepared intermediates. The application of the reaction to other lactones (12, 15) is studied (→ 13, 16).
    Notes: Umsetzung von Anthranilsäureester (3) mit γ-Butyrolacton (4) führt bei 270°C im Druckrohr zur pentacyclischen Verbindung 2, deren Struktur durch eine unabhängige Synthese gesichert wird. Die Anwendung der Reaktion auf andere Lactone (12, 15) wird untersucht (→ 13, 16).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060525
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  • 134
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    Metallhydrazide, XVIII. Hydrazidolyse langkettiger 1-Phenyl-1-alkene mit Natriumhydrazid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1612-1617 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Hydrazides, XVIII. Hydrazidolysis of Long Chain 1-Phenyl-1-alkenes with Sodium HydrazideWhereas phenyl alkenes of the type C6H5—CH=CH—[CH2]n-H with n = 0-4 are split to an extent of more than 80% at the olefinic double bond upon warming for 4.5 hours with sodium hydrazide + hydrazine [1 : 2] in ether to 35°C2), the hydrazidolytic cleavage of 1-phenyl-1-alkenes with a longer alkyl residue occurs to a considerably lesser extent (with n = 5, 6, 7 to 41, 9 and 3.5%) or not at all (with n = 11, 17) under the same conditions. Under more rigorous conditions (4.5 hours of warming with sodium hydrazide + hydrazine [1 : 6] in diisopropylether to 55-60°C) the 1-phenyl-1-alkenes with a longer alkyl residue could also be split to a large extent (with n = 5, 7, 11, 17 to 84, 82, 81 and 32%).
    Notes: Während Phenylalkene des Typs C6H5—CH=CH—[CH2]n-H mit n = 0-4 durch 4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 2] in äther auf 35°C zu mehr als 80% an der olefinischen Doppelbindung gespalten werden2), erfolgt bei längerkettigen Vertretern die Hydrazidolyse unter den gleichen Bedingungen in weit geringerem Maße (bei n = 5, 6, 7 zu 41, 9 und 3.5%) oder gar nicht (bei n = 11, 17). Unter verschärften Bedingungen (4.5 stdg. Erwärmen mit Natriumhydrazid + Hydrazin [1 : 6] in Diisopropyläther auf 55-60°C) werden auch die längerkettigen Vertreter in hohem Maße (bei n = 5, 7, 11, 17 zu 84, 82, 81 und 32%) gespalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060527
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 135
    Electronic Resource
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    Thermolyse des 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazols (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1628-1636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, I. Thermolysis of 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazoleThermolysis of 2,5-bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazole (1a) gives 2-methylthio-4,5-diphenylimidazole (2a) and/or 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e]-[1,3,5]triazine (3). The thermally induced transformation of 1a into 2a differs from the earlier described version of the same reaction which is brought about by Friedel-Crafts type catalysts.
    Notes: Die Thermolyse von 2,5-Bis(methylthio)-4,4-diphenyl-4H-imidazol (1a) liefert 2-Methylthio-4,5-diphenylimidazol (2a) und/oder 2,3,6,7,10,11-Hexaphenyltriimidazo[1,2-a : 1′,2′-c : 1″,2″-e][1,3,5]triazin (3). Die thermische Umwandlung von 1a in 2a unterscheidet sich von der früher beschriebenen, durch Friedel-Crafts-Katalysatoren ausgelösten Variante der gleichen Reaktion.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060529
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 136
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    Chirale Butadiene, 2. Stützeffekte bei der behinderten Rotation in penta- und hexasubstituierten Butadienen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1601-1611 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chiral Butadienes, 2. Buttressing Effects upon the Hindered Rotation in Penta- and Hexasubstituted ButadienesA number of penta- and hexasubstituted butadienes of type A was prepared from (E,E)-1,2,3,4-tetrachloro-1,3-butadiene (8) by the substitution of one or both hydrogen atoms. Barriers to rotation around the central C—C single bond of butadienes A having prochiral substituents were determined by 1H-n.m.r spectroscopy. The marked influence of the „outer“ substituents upon the height of these barriers (δGc≠ = 12.2-17.6 (± 0.3) kcal/mol) is interpreted as a buttressing effect of these groups.
    Notes: Aus (E,E)-1,2,3,4-Tetrachlor-1,3-butadien (8) wurde durch Ersatz eines oder beider endständigen H-Atome eine Reihe von penta- und hexasubstituierten Butadienen des Typs A dargestellt. An Substituenten mit prochiralem Zentrum ließen sich 1H-NMR-spektroskopisch Energieschwellen für die Drehung um die mittlere C—C-Einfachbindung der Butadiene A ermitteln. Der markante Einfluß der „äußeren“ Substituenten auf die Höhe dieser Energiebarrieren (δGc≠ = 12.2-17.6 (± 0.3) kcal/mol) wird als Stützeffekt dieser Gruppen interpretiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060526
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 137
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    Anionoradikale, V. Radikalbildung und Fragmentierung bei Einwirkung von dispergiertem Natrium auf Verbindungen mit PC-, PN- und SO-Doppelbindung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1618-1627 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anionic Radicals, V. Formation of Radicals and Fragmentation in the Reaction of Dispersed Sodium with Compounds Containing a PC-, PN- or SO-Double BondTreatment of fluorenylidenetriphenylphosphorane, N-phenyltriphenylphosphine imine and diphenyl sulfoxide with sodium dispersed in an inert solvent at room temperature led in each case to the formation of a stable radical and splitting off of a phenyl residue. The neutral fluorenyldiphenylphosphine radical 3 was most probably produced from fluorenylidenetriphenylphosphorane. N-Phenyltriphenylphosphine imine afforded a phosphorus-nitrogen radical, which is either the anionic radical 11 or the neutral radical 12. I t is still doubtful whether the radical gained from diphenyl sulfoxide is the monosodium adduct, which would be in accordance with the ESR.  -  The products which were obtained in the hydrolysis as well as in the oxygenation of the radical solutions have largely been identified.
    Notes: Bei der Einwirkung von dispergiertem Natrium in einem inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur auf Fluorenylidentriphenylphosphoran, N-Phenyltriphenylphosphinimin und Diphenylsulfoxid erfolgte jeweils Abspaltung eines Phenylrestes und Bildung eines stabilen Radikals. Aus Fluorenylidentriphenylphosphoran entstand sehr wahrscheinlich das neutrale Fluorenyldiphenylphosphin-Radikal 3, aus N-Phenyltriphenylphosphinimin ein Phosphorstickstoff-Radikal, bei dem es sich um das Anionoradikal 11 oder das Neutralradikal 12 handelt. Ob das aus Diphenylsulfoxid erhaltene Radikal das Mononatriumaddukt des Diphenylsulfoxids ist, was mit dem ESR-Spektrum vereinbar wäre, ist noch zweifelhaft.  -  Produkte, die bei der Hydrolyse sowie bei der Sauerstoffoxidation der radikalischen Lösungen entstanden sind, wurden größtenteils identifiziert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060528
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 138
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    Diin-Reaktion, XIX. Polarographische Untersuchungen von Acenchinonen und Heteroacenchinonen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1643-1647 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diyne Reaction, XIX. Polarographic Studies of Acenquinones and HeteroacenquinonesThe polarographic behavior of several new acenquinones and heteroacenquinones in acetonitrile is studied. For all quinones studied, two one-electron reduction steps are observed. For substituted anthraquinones a linear dependence is found between the halve-wave potentials of the first reduction step and the summation of Hammett substituent constants. Heteroatoms shift the halve-wave potentials in the negative direction.
    Notes: Das polarographische Verhalten einiger neuer Acenchinone und Heteroacenchinone in Acetonitril als Lösungsmittel wird untersucht. Bei allen untersuchten Chinonen werden zwei Ein-Elektronenübergänge beobachtet. Zwischen den Halbstufenpotentialen der ersten Stufe und der Summe der Hammettschen Substituentenkonstanten besteht bei substituierten Anthrachinonen eine lineare Beziehung. Die Heteroatome bewirken eine Verschiebung der Halbstufenpotentiale zu negativeren Werten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060531
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 139
    Electronic Resource
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    Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen, I. Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen mit Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1648-1660 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Basic Behavior of Epoxides in the Presence of Halide Ions, I. Dehydrohalogenation of Haloalkanes with Epoxides in the Presence of Halide IonsEpoxides convert haloalkanes into alkenes in the presence of halide ions. Kinetic studies with the aid of i.r. and n.m.r. spectroscopy Indicate that 2-haloethoxide ions (e. g. 3) act as proton acceptors.
    Notes: Epoxide überführen in Gegenwart von Halogenid-Ionen Halogenalkane in Alkene. IR- und NMR-spektroskopische Geschwindigkeitsmessungen legen nahe, daß das substituierte 2-Halogenäthylat-Ion (z. B. 3) als Base fungiert.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060532
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 140
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    Zur Reaktion von N-Methyl- und N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid mit Antimon(V)-chlorid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1637-1642 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of N-Methyl- and N,N-Dimethylcarbamoyl Chloride with Antimony(V) ChlorideN,N-Dimethylcarbamoyl chloride (7) reacts with antimony(V) chloride to give a stable 1 : 1-addition compound 6 where the Lewis acid is added to the carbonyl group. N-Methylcarbamoyl chloride yields also an 1 : 1-addition compound 8 which slowly loses hydrogen chloride at room temperature. In solution 8 reacts to protonated 2,4-dimethylallophanoyl chloride (10). The i.r. and Raman spectra of 6 and 7 are assigned.
    Notes: N,N-Dimethylcarbamidsäurechlorid (7) reagiert mit Antimon(V)-chlorid unter Bildung eines stabilen 1 : 1-Adduktes 6, bei dem die Lewis-Säure an das Carbonylsauerstoffatom gebunden ist. N-Methylcarbamidsäurechlorid liefert ebenfalls ein 1 : 1-Addukt 8, das als Festkörper oberhalb -30°C langsam Chlorwasserstoff abspaltet. In Lösung reagiert 8 bei Raumtemperatur zu protoniertem 2,4-Dimethylallophansäurechlorid (10). Die IR- und Raman-Spektren von 6 und 7 werden zugeordnet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060530
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 141
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    Synthesen mit substituierten Malondialdehyden, XV. Japp-Klingemann-Reaktion des Fluormalondialdehyds (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1661-1667 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Substituted Malondialdehydes, XV. Japp-Klingemann Reaction of FluoromalondialdehydeJapp-Klingemann reaction of fluoromalondialdehyde (1) with benzenediazonium chloride yields 1-fluoroglyoxal-1-phenylhydrazone (3), the structure of which is determined by i.r.-, 1H-n.m.r.-, 19F-n.m.r.- und u.v./vis-spectroscopic measurements.
    Notes: Fluormalondialdehyd (1) reagiert mit Benzoldiazoniumchlorid unter Japp-Klingemann-Spaltung zum 1-Fluorglyoxal-1-phenylhydrazon (3), dessen Feinstruktur durch IR-,1H-NMR-, 19F-NMR- und UV/Vis-spektroskopische Messungen bestimmt wird.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060533
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 142
    Electronic Resource
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    Umsetzung von 2,5-Dinitrofuran mit CH-aciden Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1688-1694 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 2,5-Dinitrofurane with CH-Acidic CompoundsReaction of 2,5-Dinitrofurane with anions of CH-acidic compounds results in substitution of one of the nitro groups.
    Notes: Bei der Umsetzung von 2,5-Dinitrofuran mit Anionen CH-acider Verbindungen wird eine der Nitrogruppen verdrängt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060536
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 143
    Electronic Resource
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    Darstellung von 2,7-Anhydro-β-D-allo-heptulopyranose-Derivaten durch stereoselektive Reduktion von 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1668-1677 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of 2,7-Anhydro-β-D-allo-heptulopyranose Derivatives by Stereoselective Reduction of 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosesReduction with NaBH4 of 2,7-anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranoses 2b, 2a and 2d yields stereoselectively the compounds 3b, 3a, and 3d, respectively, having the allo-configuration. 2a and 2d were prepared by RuO4-oxidation of the corresponding derivatives of 2,7-anhydro-4,5-O-isopropylidene-β-D-allo-heptulopyranose (1a) („isopropylidene sedoheptulosan“). The free 2,7-anhydro-β-D-allo-heptulopyranose (4a) was characterized by means of the derivatives 4b-4d. The unsubstituted heptodiulose 5 crystallizes as the monomeric hydrate.
    Notes: Die Reduktion der 2,7-Anhydro-β-D-ribo-2,3-heptodiulopyranosen 2b, 2a und 2d, von denen die letzteren durch RuO4-Oxidation der entsprechenden Derivate der 2,7-Anhydro-4,5-O-isopropyliden-β-D-altro-heptulopyranose (1a) („Isopropylidensedoheptulosan“) dargestellt werden können, mit NaBH4 liefert stereoselektiv die Verbindungen 3b, 3a und 3d mit allo-Konfiguration. Die freie 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulopyranose (4a) wurde durch die Derivate 4b-4d charakterisiert. Die unsubstituierte Heptodiulose 5 kristallisiert als monomeres Hydrat.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060534
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 144
    Electronic Resource
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    Eine lichtinduzierte 1,3-O,N-Arylwanderung als Alternative zur Bamford-Stevens-Reaktion. Pyrolyse und Photolyse des Natrium-1,3-benzodioxol-2-on-tosylhydrazonats (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1678-1687 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Light Induced 1,3-O,N-Aryl Migration as an Alternative to the Bamford-Stevens Reaction. Pyrolysis and Photolysis of Sodium 1,3-Benzodioxole-2-one TosylhydrazonateThe pyrolysis and photolysis of sodium 1,3-benzodioxole-2-one tosylhydrazonate (3a) was studied. Irradiation produced a migration of the phenylene residue from O to N under formation of 3-(p-toluenesulfonamido)-2(3H)-benzoxazolone (8). A mechanism for this rearrangement is given.
    Notes: Die Pyrolyse und Photolyse des Natrium-1,3-benzodioxol-2-on-tosylhydrazonats (3a) wurde untersucht. Bei der Photolyse fand eine Wanderung des Phenylenrestes vom O- an das N-Atom unter Bildung von 3-(p-Toluolsulfonamido)-2(3H)-benzoxazolon (8) statt. Ein Mechanismus für diese Umlagerung wird angegeben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060535
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 145
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    Notiz über die Darstellung der Dihalogenmaleinsäurethioanhydride (Cl, Br, J) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1707-1708 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060538
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 146
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    Masthead (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060601
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 147
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    Stereochemie der (2+2)-Cycloaddukte von Dichlorvinylencarbonat an Cycloolefine und Benzol (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1695-1706 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the (2+2)Cycloadducts of Dichlorovinylenecarbonate to Cycloolefins and BenzeneThe photosensitized cycloaddition of dichlorovinylenecarbonate (DCVC) to cyclopentene and cyclohexene leads to stereoisomeric (2-2)cycloadducts. The sterical patterns of which are elucidated by 1H-n.m.r. spectroscopy.-Thus the relative anisotropic resp. inductive effects of either the carbonate group or the Cl-atoms on the tertiary H-atoms of the ring junctions are recognized by comparison with structural analogs 1,2). The results confirm doubtless the exo-stereochemistry 1a of the described DCVCl/benzene(2+2)cycloadduct3). Charge transferabsorption bands attributed to mixtures of DCVC and aromatics4) are caused by oxalylchloride which contaminates DCVC.
    Notes: Die sensibilisierte Photocycloaddition von Dichlorvinylencarbonat (DCVC) an Cyclopenten und Cyclohexen führt zu stereoisomeren Bicyclo[n.2.O]alkancarbonaten, deren sterische Verknüpfungsmuster mit Hilfe der 1H-NMR-Spektroskopie ermittelt werden. - Dabei lassen sich die relativen anisotropen bzw. induktiven. Einflüsse der Carbonatgruppe bzw. der Chloratome auf die tertiären H-Atome der Ringverknüpfung durch vergleichende Untersuchungen an strukturanalogen Derivaten1,2) eindeutig differenzieren. Die Ergebnisse erlauben eine Bestätigung der exo-Struktur 1a des beschriebenen DCVC/Benzol-(2+2)-Cycloadduktes3). Die Charge-Transfer-Absorptionsbanden, die Mischungen von DCVC/Aromaten zugeschrieben werdend4), werden durch Oxalylchlorid verursacht, mit dem DCVC verunreinigt ist.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060537
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 148
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    Darstellung und Eigenschaften des Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl-Radikals (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1711-1715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of the Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl RadicalStarting from di-3-fluoranthenylamine (4) the stable difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl radical 1 has been prepared. 1 shows in the crystalline state a radical content of 23% (e.s.r.).
    Notes: Das stabile Difluoreno[1,9-a,b:9′,1′-i,j]phenothiazinyl-Radikal (1) wurde ausgehend vom Di-3-fluoranthenylamin (4) dargestellt. 1 weist im Kristall einen Radikalgehalt von 23%: auf (ESR).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060602
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 149
    Electronic Resource
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    ESR-Untersuchungen an 1,2,4,5-Tetraazapentenylen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1716-1723 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: E.S.R. Studies of 1,2,4,5-TetraazapentenylsSpecifically substituted (2H, 15N) tetraazapentenyls (13-21) yield resolved, analyzable e.s.r spectra The e.s.r. results demonstrate the distinct allylic character of the linear hydrazidinyls.
    Notes: Spezifisch substituierte (2H, 15N) Tetraazapentenyle (13-21) liefern aufgelöste, analysierbare ESR-Spektren. Die ESR-Ergebnisse zeigen den ausgeprägten Allyl-Charakter der linearen Hydrazidinyle.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060603
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 150
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    Äthoxycarbonyl-Wanderung bei der Reduktion eines o-Nitrophenylcarbonats (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1724-1730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ethoxycarbonyl Migration during Reduction of an o-Nitrophenyl CarbonateReduction of 1a with several metals in acid solution yields the products 3a, 4a, and 5a, depending on the reduction potential of the metal used and on the reaction temperature; reduction of 1a with Na2S2O4 yields 2a. A mechanism, based on a polarographic study and on the distribution of the products of reduction of 1a, is discussed. The more efficient the redox system and the higher the temperature of the reaction are, the better is the yield of benzoxazolone 4a.
    Notes: Die Reduktion von 1a mit mehreren Metallen in saurer Lösung liefert die Produkte 3a, 4a und 5a in Abhängigkeit vom Redoxpotential des verwendeten Metalls und von der Reaktionstemperatur; mit Na2S2O4 wird 2a erhalten. Es wird ein. Mechanismus diskutiert, der sich auf eine polarographische Untersuchung und auf die Verteilung der Reduktionsprodukte von 1a stützt. Je wirksamer das Redoxsystem und je höher die Reaktionstemperatur sind, desto größer ist die Ausbeute am Benzoxazolon 4a.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060604
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 151
    Electronic Resource
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    Hydrazinüberbrückte [14]Annulene: Eine einfache Synthese des 4,9-Bis(diacetylamino)-3,8-dicyan-10b,10c-diaza-dicyclopenta[ef,kl]heptalens (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1731-1735 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrazine-bridged [14]Annulenes: A Simple Synthesis of 4,9-Bis(diacetylamino)-3,8-dicyano-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptaleneN,N-Bisuccinimid (5) reacts with (cyanomethylene)- or (äthoxycarbonylmethylene)triphenyl-phosphorane to give the 2,2′,5.5′-tetrasubstituted 1,1′-bipyrrols 7a, b. Condensation of 7a to 8 and subsequent dehydrogenating acetylation yields the diatropic title compound 9.
    Notes: N,N-Bisuccinimid (5) reagiert mit (Cyanmethylen)- bzw. (Äthoxycarbonylmethylen)triphenyl-phosphoran zu den 2,2′,5,5′-tetrasubstituierten 1,1′-Bipyrrolen 7a, b. Kondensation von 7a zum Enaminnitril 8 und anschließende dehydrierende Acetylierung führt zum substituierten diatropen 10b,10c-Diazadicyclopentaheptalen 9.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060605
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 152
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    Über Reaktionsprodukte aus Carbamoylaziden und Antimon(V)-chlorid bzw. Chlorwasserstoff/Antimon(V)-chlorid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2877-2882 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction Products of Carbamoyl Azides with Antimony(V) Chloride resp. Hydrogenchloride/Antimony(V) ChlorideCarbamoyl azides react with antimony(V) chloride to form the 1:1-addition compounds. By i.r. spectroscopy could be shown that the Lewis acid is added to the carbonyl group. Hydrogenchloride/antimony(V) chloride leads to oxygen-protonated carbamoyl azides. The i.r. spectra were assigned.
    Notes: Carbamoylazide reagieren mit Antimon(V)-chlorid unter Bildung von 1:1-Addukten. IR-Spektroskopische Untersuchungen zeigen, daß die Lewis-Säure an das Carbonyl-Sauerstoffatom gebunden ist. Mit Chlorwasserstoff/Antimon(V)-chlorid bilden sich die am Sauerstoff protonierten Carbamoylazide. Die IR-Spektren wurden zugeordnet.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060916
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 153
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    Natürlich vorkommende Terpenderivate, XXVI. Über die Inhaltsstoffe von Artemisia fragrans Willd (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2904-2909 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXVI. On the Constituents of Artemisia fragrans WilldThe roots of Artemisia fragrans Willd. contain a complex mixture of terpenes, their structure being elucidated. Besides lavandulol and nerol and different esters there from the plant contains a cyclobutane derivative, which also occurs as alcohol and esterified (5 and 15-18).
    Notes: Die Wurzeln von Arternisia fragrans Willd. enthalten ein komplexes Gemisch von Terpenen, deren Strukturen geklärt werdcn. Neben Lavandulol und Nerol und verschiedener ihrer Ester enthält die Pflanze ein Cyclobutan-Derivat, das ebenfalls ala Alkohol und verestert vorkommt (5 und 15-18).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060919
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 154
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    Untersuchungen an biologisch wirksamen Ligandensystemen, X. Die 1H- und 13C-NMR-Spektren des Maleinsäurehydrazids und seines N-Methyl-Derivates (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2918-2924 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations of Biologically Active Ligands, X. The 1H and 13C N.M.R. Spectra of Maleic Acid Hydrazide and its N-Methyl DerivativeThe 1H and 13C n.m.r. spectra of maleic acid hydrazide and N-methylmaleic acid hydrazide were registered between -80 and +120°C as well as between -40 and +50°C. They allow conclusions on the H-bridging systems present in solution.
    Notes: Die 1H- und 13C-NMR-Spektren von Maleinsäurehydrazid nnd N-Methylmaleinsäure-hydrazid wurden von -80 bis + 120°C bzw. -40 bis +50°C aufgenommen. Sie erlauben Rückschlüsse auf die in Lösung vorliegenden H-Brückensysteme.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060921
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 155
    Electronic Resource
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    Über Marrubiasid und Marrubialacton, zwei Diterpenderivate mit umgelagertem Labdangerüst aus Leonurus marrubiastrum L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2929-2942 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Marrubiaside and Marrubialactone, two Diterpene Derivatives with Rearranged Labdane-Skeleton from Leonurus murrubiastrum L.From the leaves and flowers of Leonurus marrrubiastrum L. the diterpene derivatives marrubiaside (1) and marrubialactone (12) were isolated. Their structures were elucidated by chemical degradation and spectroscopic investigations. Marrubiaside is the 17-β-Dglucopyranosyl ester of 16-hydroxykolavic acid-15,16-lactone, whereas the carbohydrate-free marrubialactone is representing 16,18,20-trihydroxykolavic acid-15,16; 17,18-dilactone.
    Notes: Aus den Blüten und Blättern von Leonurus marrubiastrum L. wurden die Diterpenderivate Marrubiasid (1) und Marrubialacton (12) isoliert und in der Struktur durch chemischen Abbau und mit spektroskopischen Methoden geklärt. Marrubiasid ist der 17-β-DGlucopyranosylester des 16-Hydroxykolavsäure-15,16-lactons, während das zuckerfreie Marrubialacton ein 16,18,20-Trihydroxykolavsäure-15,16; 17,18-dilacton darstellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060923
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 156
    Electronic Resource
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    Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, VII. Convallamarosid, ein trisdesmosidisches 22-Hydroxyfurostanol-Glycosid aus den Wurzeln von Convallaria majalis L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3010-3019 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroid Saponims with More than One Sugar Chain, VII. Convallamaroside, a Trisdesmosidie 22-Hydroxyfurostanol Glycoside from the Roots of convallaria majalis L.Convallamaroside (1a), the main saponin from Convallaria majalis L., is the first example of a 22-hydroxyfurostanol saponin having three independent sugar chains (on C-27, C-3, and C-1). Convallamaroside (1a or 1b) lost, by enzymatic hydrolysis, 2 molecules of D-glucos and formed convallamaronin (2a) by cyclization of the side chain in the aglycon (spirostanol derivative). The structures of the sugar chains at C-1 and C-3 in ring A of the aglycon were elucidated by mass spectrometry of the permethylated derivatives of 1b and 2b, by identification of the methylated sugars obtained by acid hydrolysis, and by derivatives of the monoglycosides isolated by partial hydrolysis. 3,4-Di-O-methyl-D-quinovose is reported for the first time.
    Notes: Das Hauptsaponin aus Convallaria majalis L., Convallamarosid (1a), stellt den ersten Vertreter der 22-Hydroxyfurostanol-Saponine mit drei unabhängigen Zuckerketten (an C-27, C-3 und C-1) dar. Convallamarosid (1a bzw. 1b) ging durch enzymatische Spaltung unter Verlust von 2 Moll. D-Glucose und Cyclisierung in der Seitenkette des Aglykons in Convallamaronin (2a), ein Spirostanolderivat, über. Die Strukturermittlung der Zuckerketten an den OH-Gruppen an C-1 und C-3 im Ring A des Aglykons erfolgte durch Massenspektrometrie der Permethylierungsprodukte von 1b und 2b, durch ldentifizierung der nach saurer Hydrolyse erhaltenen Methylzucker und durch Untersuchung der durch Partialhydrolyse gewonnenen Monoglycoside. 3,4-Di-O-methyl-D-chinovose wird erstmals beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060932
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 157
    Electronic Resource
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    Nucleosidsynthesen, VIII. NMR- und CD-Spektren von Pyrimidin-nucleosiden und ihren 2-Thioanaloga (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3062-3072 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Nucleosides, VIII. N.M.R. and C.D. Spectra of Pyrimidine Nucleosides and their 2-ThioanaloguesThe n.m.r. and c.d. spectra of a series of pyrimidine nucleosides and their 2-thioanalogues were investigated. In the β-nucleosides the change from the oxygen to the 2-thioderivatives results in a strong paramagnetic shift of the 1′-H, the two 5′-H show a weak shift meanwhile the 2α′- H in the 2′-deoxypyrimidine nucleosides is shifted moderately. In the α-2′-deoxypyrimidine nucleosides the 1′-H, 2α′-H, 2β′-H, 3′-H and 4′-H are shifted to lower field in this order with decreasing strenghth, meanwhile the two 5′-H are not influenced. The splittings J′1′2′ are throughout diminished. These results support the prevalence of anti-forms for the β- as well as α-series. For the 2-oxo- as well as the 2-thioanalogues the anomeric nucleoside-pairs show c.d. spectra of opposite signs. The introduction of a 5-aza group results in a reversal of the signs of the short wavelength bands.
    Notes: Es wird eine Reihe von Pyrimidin-nucleosiden und ihren 2-Thioanaloga NMR- und CD-spektrometrisch untersucht. Beim Übergang von den Sauerstoff- zu den Schwefelverbindungen wird in der β-Reihe das 1′-H stark, die beiden 5′-H schwach und, sofern vorhanden, das 2α′-H mittelstark paramagnetisch verschoben. Bei den 2′-Desoxyuridinen mit α-Verknüpfung werden das 1′-H, 2α′-H, 2β′-H, 3′-H und 4′-H mit in der angegebenen Reihenfolge abnehmender Stärke zu tieferem Feld verschoben, während die beiden 5′-H sich nicht mehr verändern. Die Aufspaltungen J′1′2′ werden durchweg verkleinert. Nach diesen Befunden herrschen sowohl in der α- als auch in der β-Reihe die anti-Formen vor. In den CD-Spektren besitzen anomere Nucleosidpaare Kurven von entgegengesetztem Vorzeichen. Die Einführung der 6-Azagruppe führt zur Umkehrung des Vorzeichens der kürzerwelligen Banden. Beides gilt sowohl für die Sauerstoff- als auch für die Schwefelverbindungen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060937
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  • 158
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    Synthese von 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-Derivaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1822-1836 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5-Methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene DerivativesThe 5-methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene derivatives 11 a-c,e,f, 17, 18, and 20a-c, e, f resulting from [2π + 2π + 2π] cycloadditions of methylpropiolate, methylphenyl-propiolate, and dimethyl acetylenedicarboxylate to the isopropylidene- (10), benzylidene-(16) and benzhydrylidene-norbornadiene esters (19) are described. The main side reactions are Retro-Diels-Alder cleavage, dimerizations of the starting materials 10, 16, and 19, and oligomerizations of the dienophilic reagents. In the addition reactions with the spirocyclopropane-norbornadiene esters 26 the yields of the adducts 27a-c are found to be 65-77%.
    Notes: Die aus [2π + 2π + 2π]-Cycloadditionen der Isopropyliden- (10), Benzyliden- (16) und Benzhydryliden-norbornadienester (19) mit Propiolsäure-methylester, Phenylpropiolsäure-methylester und Acetylendicarbonsäure-dimethylester hervorgehenden Derivate 11a-c, e, f, 17, 18 und 20a-c, e, f des 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-Gerüsts werden beschrieben. Als Nebenreaktionen treten dabei Retro-Diels-Alder-Zerfall und Dimerisierungen der Ausgangsprodukte 10, 16 und 19 sowie Oligomerisierung der dienophilen Partner auf. Bei Additionsreaktionen mit den Spirocyclopropan-norbornadienestern 26 betrugen die Ausbeuten an 27a - c 65-77%.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060615
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  • 159
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    Photochemische Isomerisierungen im 5-Methylentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-System (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1837-1862 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Isomerizations in the 5-Methylenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene SystemUpon direct and sensitized (acetone, benzophenone) excitation the 5-benzhydrylidene- and 5-benzylidenetetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene esters 11a-f and 22, 24 are isomerized to the 5-benzhydrylidene- and 5-benzylidenetricyclo[4.3.0.02,9]nona-3,7-diene esters 13a-f and 23, 25, resp., in good to excellent yields. The 5-isopropylidene compounds 27a-d upon direct excitation yield a mixture of the corresponding tricyclic products 28a-d and the 9-isopropylidenebicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene esters 29a-d. The latter are exclusively produced on sensitization by acetone. The tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene → tricyclo-[4.3.0.02,9]nona-3,7-diene transformation takes place to only a very limited extent in addition to solvent addition reactions upon direct excitation of the spiro-analogue 34. In no case has a [2π + 2σ] cycloaddition been achieved to a measurable extent. The spectral data and some transformations (pyrolysis, cycloadditions) of the photoproducts are described.
    Notes: Bei direkter und sensibilisierter (Aceton, Benzophenon) Anregung werden die 5-Benzhydryliden- bzw. 5-Benzylidentetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-en-ester 11a-f bzw. 22, 24 in guten bis sehr guten Ausbeuten zu den 5-Benzhydryliden- bzw. 5-Benzylidentricyclo[4.3.0.02,9]-nona-3,7-dien-estern 13a-f bzw. 23, 25 isomerisiert. Die 5-Isopropylidenverbindungen 27a-d liefern bei direkter Anregung ein Gemisch der entsprechenden Tricyclen 28a-d und der 9-Isopropylidenbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-ester 29a-d. Letztere werden bei der Sensibilisierung mit Aceton ausschließlich gebildet. Die Umlagerung Tetracyclo [4.3.0.02,4.03,7]-non-8-en → Tricyclo[4.3.0.02,9]nona-3,7-dien kommt bei der direkten Belichtung des Spiro-Analogen 34 neben Lösungsmitteladdition nur in bescheidenem Umfang zum Zuge. In keinem Fall wurde eine [2π + 2σ]-Cycloaddition in nachweisbarem Ausmaß realisiert. Die spektroskopischen Daten sowie einige Umsetzungen der Photoprodukte (Thermolyse, Cycloadditionen) werden beschrieben.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060616
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  • 160
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    Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, IV. Die Spektren von Oxepinen und Benzoloxiden und der Einfluß des Sauerstoffs auf die chemische Verschiebung von Kohlenstoff-13 (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1863-1880 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Applications of 13C Resonance Spectroscopy, IV. The Spectra of Oxepines and Benzenes Oxides and the Influence of Oxygene on the Chemical Shift of Carbon-13The 13C resonance spectra of oxepines and benzene oxides as well as those of a number of model compounds are described. The influence of oxygene and of the methoxycarbonyl group on the chemical shift of the 13C resonance is investigated and characterized by substituent constants For the oxepines, a linear dependence of the 13C resonance frequency on HMO-π-charge densities Pμ,μ is found. δ(13C) = -216.7 Pμ,μ + 349 9.  -  H,D isotope effects on the 13C resonance frequency are determined.
    Notes: Die 13C-Resonanzspektren von Oxepinen und Benzoloxiden sowie diejenigen einer Reihe von Modellverbindungen werden beschrieben Der Einfluß des Sauerstoffs und der Methoxy-carbonylgruppe auf die chemische Verschiebung der 13C-Resonanz wird untersucht und durch Substituenten-Konstanten charakterisiert. In den Oxepinen wird eine lineare Abhängigkeit der 13C-Resonanzfrequenz von der HMO-π-Ladungsdichte Pμ,μ gefunden δ(13C) = -216.7 Pμ,μ + 349.9. - H,D-Isotopeneffekte für die 13C-Resonanzfrequenz werden bestimmt.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060617
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  • 161
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    Sterisch bedingte Umwandlung von N-Hydroxyharnstoffen und N-Hydroxyguanidinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1881-1896 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Induced Transformation of N-Hydroxyureas and N-HydroxyguanidinesIn solution N-hydroxyureas 13 (R1-tert-alkyl) rearrange to O-carbamoylhydroxylamines 14. A combination of IR-spectroscopic results, trapping reactions and cross experiments shows that the reaction proceeds via sterically induced dissociation of 13 into isocyanates and hydroxylamines.  -  In solution the N-hydroxyguanidines 22 (R1 - tert- or sec-alkyl) decompose into ureas 23-25, guanidines 26, nitroso derivatives 27-29 or the corresponding oximes. The mechanism of the transformation was studied using 22a as the model compound. The reaction is initiated by decomposition into 1 and 19. 1 is partly oxidized to 27. 19 adds to 22a to give 31a which leads to the decomposition products. The product of rearrangement 30a is also formed.
    Notes: N-Hydroxyharnstoffe 13 (R1 = tert-Alkyl) lagern sich in Lösung in die O-Carbamoyl-hydroxylamine 14 um. Die Reaktion verläuft über eine sterisch bedingte Dissoziation von 13 in Isocyanate und Hydroxylamine, wie durch IR-spektroskopische Befunde, Abfangreaktionen und Kreuzungsexperimente gezeigt wurde. N-Hydroxyguanidine 22 (R1  -  tert- oder sek-Alkyl) zerfallen in Lösung in Harnstoffe 23--25, Guanidine 26 und Nitrosoverbindungen 27-29, bzw. die entspreehenden Oxime. Der Mechanismus der Umwandlung wurde am Beispiel 22a untersucht. Die Reaktion wird durch einen partiellen Zerfall in 1 und in 19 eingeleitet. 1 wird teilweise zu 27 oxidiert, 19 ergibt mit 22a das Additionsprodukt 31a, von dem sich die weiteren Zerfallsprodukte ableiten lassen. Außerdem entsteht das Umlagerungs-produkt 30a.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060618
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  • 162
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 72. Reaktionen der Knallsäure mit ungesättigten Verbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3291-3311 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 72. Reactions of Fulminic Acid with Unsaturated CompoundsThe slow generation of fulminic acid (2), the parent substance of nitrile oxides, from formohydroximoyl iodide (15) and triethylamine in organic media makes in situ cycloadditions to alkenes and alkynes of sufficient dipolarophilic activity possible. The n.m.r. spectra allow the structural elucidation of the produced 2-isoxazolines and isoxazoles. The observed directions of, cycloaddition correspond largely to those of benzonitrile oxide.  -  On using dipolarophiles of lower activity, the oligomerization of formonitrile oxide competes with its cycloadditions; in some cases cycloadducts of the dimeric fulminic acid [(hydroxyimino)acetonitrile oxide (12)] were isolated. The so far nearly unknown 2-isoxazolines unsubstituted in 3-position suffer a base-catalyzed ring opening which leads to the formal adducts of OH and CN to the double bond of the olefinic dipolarophile.  -  Free fulminic acid is not an intermediate in the formation of (phenylcarbamoyl)formonitrile oxide (43) from nitromethane and phenyl isocyanate in the presence of triethylamine as shown by competition experiments.
    Notes: Die langsame Freisetzung der Knallsäure (2), des Grundkörpers der Nitriloxide, aus Formohydroximoyljodid (15) mit Triäthylamin im organischen Medium ermöglicht in situ-Cycloadditionen an aktive olefinische und acetylenische Dipolarophile. Die NMR-Spektren erschließen die Strukturen der dabei entstehenden 2-Isoxazoline und Isoxazole. Die beobachteten Additionsrichtungen entsprechen weitgehend denen des Benzonitriloxids.  -  Bei Verwendung von Dipolarophilen geringerer Aktivität konkurriert die Oligomerisation des Formonitriloxids mit der Cycloaddition; in einigen Fällen wurde das Dimere, das (Hydroxyimino)acetonitriloxid (12), von Dipolarophilen aufgenommen.  -  Die bisher kaum bekannten, in 3-Position unsubstituierten 2-Isoxazoline erleiden unter Basen-Katalyse Ringöffnung zu den formalen Addukten von HO und CN an die Doppelbindung des Dipolarophils.  -  Bei der Bildung des (Phenylcarbamoyl)formonitriloxids (43) aus Nitromethan und Phenylisocyanat unter Triäthylamin-Katalyse tritt freie Knallsäure nicht auf, wie Konkurrenzversuche erwiesen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061017
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 163
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 73. Relative Dipolarophilen- Aktivitäten bei Cycloadditionen des Benzonitriloxids (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3312-3344 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 73. Relative Dipolarophile Activities in Cycloadditions of Benzonitrile OxideThe cornpetition of pairs of dipolarophiles for benzonitrile oxide, liberated in situ from benzohydroximoyl chloride (4), allows evaluation of the relative addition constants of 39 dipolarophiles which cover a range of four powers of ten. Benzonitrile oxide belongs to the type of 1,3-dipoles which react faster both with electron-deficient and electron-rich multiple bonds than with common alkenes and alkynes. Combination of these data with the known orientations provides the partial rate factors for the two directions of cycloaddition. The additivity of substituent contributions to the free energy of activation is only fulfilled to a first approximation.  -  The specific dipolarophile scale of benzonitrile oxide, as well as the orientation phenomena, are discussed in the light of the new MO perturbation treatments of Sustmann and Houk. The dipolarophile activity sequence of benzonitrile oxide is compared with those of diphenylnitrilimine and N-methyl-C-phenylnitrone.
    Notes: Die Konkurrenz von Dipolarophilen-Paaren um Benzonitriloxid,. In situ aus Benzohydroximoylchlorid (4) freigesetzt, ergab die sich über 4 Zehnerpotenzen erstreckenden relativen Additionskonstanten von 39 Dipolarophilen. Benzonitriloxid gehört zu den 1,3-Dipolen, die sowohl mit elektronen-armen als auch mit elektronen-reichen Mehrfachbindungen rascher reagieren als mit gewöhnlichen Alkenen und Alkinen. Die Kombination mit den bekannten Orientierungsverhältnissen erbrachte partielle Geschwindigkeitskonstanten der beiden Additionsrichtungen. Die Additivität der Substituenten-Beiträge zur freien Aktivierungsenergie ist nur näherungsweise erfüllt.  -  Die spezifische Dipolarophilen-Skala des Benzonitriloxids sowie die Orientierungsphänomene werden im Lichte neuer MO-störungstheoretischer Behandlungen von Sustmann und Houk diskutiert. Die Aktivitätssequenz wird mit denjenigen des Diphenylnitrilimins und des N-Methyl-C-phenylnitrons verglichen.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061018
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  • 164
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    1,3-Dipolare Cycloadditionen, 74. Orientierungsphänomene bei Cycloadditionen aliphatischer und aromatischer Nitriloxide an α,β-ungesättigte Carbonester2) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3345-3367 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,3-Dipolar Cycloadditions, 74. Orientation Phenomena in Cycloadditions of Aliphatic and Aromatic Nitrile Oxides to α,β-Unsaturated Carboxylic EstersThe additions of seventeen nitrile oxides to five α,β-unsaturated carboxylic esters have been studied to determine the influence of a substituent in the 1,3-dipole on the isomer distribution in the product, i.e., on the ratio of the two directions of addition. The regiochemistry is mainly dictated by the electronic structure of the nitrile oxide system, and is influenced only to a minor extent by substituents. The substituent effects measured for the five model dipolarophiles, energywise, are between ΔΔG≠ = 0.8 and 2.0 kcal/mole. The influence of substituents is discussed within Houk′s MO perturbation treatment6); steric effects are superimposed.  -  All adducts have been characterized by analyses and n.m.r. spectra. The influences of substituents on τ and J values of the ring protons of 2-isoxazolines and isoxazoles have been determined.
    Notes: Aufgrund der Umsetzungen von siebzehn Nitriloxiden mit fünf α,β-ungesättigten Carbonsäureestern wird der Einfluß von Substituenten im 1,3-Dipol auf die Isomerenverteilung im Produkt, d. h. also auf das Verhältnis der beiden Additionsrichtungen, studiert. Das Orientierungsverhalten wird im wesentlichen von der elektronischen Struktur des Nitriloxid-Systems diktiert und nur untergeordnet vom Substituenten beeinflußt. Energetisch gesehen, bewegen sich die Substituenten-Effekte bei den fünf Modell-Dipolarophilen zwischen ΔΔG≠ = 0.8 und 2.0 kcal/mol. Der Einfluß der Substituenten auf die konkurrierenden Richtungen der [π4S + π2S]-Cycloadditionen wird im Rahmen des Houkschen Ansatzes der MO-Störungstheorie6) diskutiert; sterische Effekte überlagern sich den elektronischen.  -  Sämtliche Addukte werden analytisch und durch NMR-Spektren charakterisiert. Die Substituenten-Einflüsse auf τ- und J-Werte der Ringprotonen von 2-Isoxazolinen und Isoxazolen werden ermittelt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061019
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  • 165
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    Pseudohalogenverbindungen, XIX. Reaktionen von XC(O)SCI (X = F, Cl) und Cl3-nFnCSCl (n = 0, 1, 2) mit Cyanamiden (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3391-3397 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pseudohalogeno Compounds, XIX. Reactions of XC(O)SCl (X = F, Cl) and Cl3-nFnCSCl (n = 0, 1, 2) with CyanamidesCyanamide reacts with CF2ClSCl to give N,N′-bis(chlorodifluoromethylsulfenyl)chloroformamidine (1). The reaction of isopropylcyanamide with Cl3-nFnCSCl (n = 2, 1, 0) leads to the N-isopropyl-N,N′-bis(trihalogenomethylsulfenyl)chloroformamidines (n = 2, 2a: n = 1, 2b; n = 0, 2c). Of these only 2a distills i. vac. without decomposition. 2b and c upon distillation lose the corresponding sulfenyl chloride and 2b yields (dichlorofluoromethylsulfenyl)isopropylcyanamide (3b), whereas 2c decomposes completely. (Chlorodifluoromethylsulfenyl)isopropylcyanamide (3a) is produced by refluxing 2a at a pressure of 20 Torr.  -  Isopropylcyanamide condenses with XC(O)SCl (X = Cl, F) to form thiadiazoline derivatives. The reaction with ClC(O)SCl yields 3-chloro-4-isopropyl-Δ2-1,2,4-thiadiazoline-5-one (4a), whereas that with FC(O)SCl leads to three compounds: 3-fluoro-2-isopropyl-Δ3-1,2,4-thiadiazoline-5-one (4b), (fluoroformyl)isopropylcyanamide (5), and 4a. Oxalyl chloride also reacts similarly with isopropylcyanamide. Hydrolysis of the crude product yields isopropylparabanic acid (6).
    Notes: Cyanamid reagiert mit CF2ClSCl zum N,N′ -Bis(chlordifluormethylsulfenyl)chlorformamidin (1). Die Umsetzung von Isopropylcyanamid mit Cl3-nFnCSCl (n = 2, 1, 0) führt zu N-Isopropyl-N,N′-bis(trihalogenmethylsulfenyl)chlorformamidinen (n = 2, 2a; n = 1, 2b; n = 0, 2c). Hiervon ist nur 2a thermisch stabil und kann i. Vak. unzersetzt destilliert werden; 2b und c spalten bei der Destillation das entsprechende Sulfensäurechlorid ab. Aus 2b entsteht dabei (Dichlorfluormethylsulfenyl)isopropylcyanamid (3b), während 2c nur Zersetzungsprodukte liefert. (Chlordifluormethylsulfenyl)isopropylcyanamid (3a) gewinnt man durch Erhitzen von 2a unter Rückfluß bei 20 Torr.  -  Isopropylcyanamid setzt sich mit XC(O)SCl (X = Cl, F) unter Ringbildung zu Thiadiazolinderivaten um. Dabei bildet sich mit ClC(O)SCl das 3-Chlor-4-isopropyl-Δ2-1,2,4-thiadiazolin-5-on (4a). FC(O)SCl liefert dagegen drei Produkte, nämlich: 3-Fluor-2-isopropyl-Δ3-1,2,4-thiadiazolin-5-on (4b), (Fluorformyl)-isopropylcyanamid (5) und 4a. Auch die Umsetzung mit Oxalylchlorid verläuft unter Ringbildung. Die Hydrolyse des Rohproduktes führt zu Isopropylparabansäure (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061023
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 166
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    Ringverengung von Azidocyclobutenen zu Cyclopropancarbonitrilen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3544-3558 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Contraction of Azidocyclobutenes to CyclopropanecarbonitrilesThermally or photochemically induced ring contraction of 2-azido-3,3-difluorocyclobutenes 1, the synthesis of which from the cyclobutanes 3a, b and 6 is described, leads to 2,2-difluorocyclopropanes 2 in good yields. 2b is also accessible by base-catalysed elimination from the O-4-nitrobenzenesulfonate of the oxime 15. In the presence of nucleophilic arenes and furan 1b and 1i undergo ring expansion to pyrroles 14. A possible mechanism of these reactions is proposed.
    Notes: Thermisch oder photochemisch induzierte Ringverengung von 2-Azido-3,3-difluorcyclobutenen 1, deren Synthese aus den Cyclobutanen 3a, b und 6 beschrieben wird, liefert in guter Ausbeute die 2,2-Difluorcyclopropane 2. Ausgehend vom Oxim 15 ist 2b auch durch basenkatalysierte Eliminierung aus dem O-4-Nitrobenzolsulfonat zugänglich. In Gegenwart nucleophiler Aromaten und von Furan entstehen aus 1b und 1i die ringerweiterten Pyrrole 14. Ein Reaktionsmechanismus wird vorgeschlagen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 167
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    Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XI. Synthese gezielt 3,5-substituierter 4-Phenyl-1-benzoxepine über 2,5-Dihydro-Vorstufen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3571-3577 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Seven-membered Ring Compounds, XI. Synthesis of 3,5-Substituted 4-Phenyl-1-benzoxepins via 2,5-Dihydro-IntermediatesThe anions prepared from 3-substituted 4-phenyl-2.5-dihydro-1-benzoxepin-5-ones were alkylated or acetylated to the 1-benzoxepins 3, 11, 12, 17, and 18.
    Notes: Die aus 3-substituierten 4-Phenyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin-5-onen zugänglichen Anionen werden alkyliert bzw. acetyliert zu den 1-Benzoxepinen 3, 11, 12, 17 und 18.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 168
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    Übergangsmetallchalkogenverbindungen, Über Dibenzyldithioarsinato-, Dibenzylmonothioarsinato- und Diphenylmonothioarsinato-Komplexe (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3601-3607 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Chalcogen Compounds, About Dibenzyldithioarsinato-, Dibenzylmonothioarsinato-, and Diphenylmonothioarsinato ComplexesThe preparation and properties of the chelate complexes of the dibenzyldithioarsinate ion with CoII, NiII, and CdII, of the dibenzylmonothioarsinate ion with CoII and ZnII, and of the diphenylmonothioarsinate ion with CoII, ZnII, and CdII are reported. The structure of these transition metal complexes can be determined from electronic spectra and magnetic measurements. The position of the ligands in the spectrochemical and nephelauxetic series is given. The acids H[Ph2As(O)S], H[Bzl2As(O)S], and H[Bzl2AsS2] were reported for the first time.
    Notes: Darstellung und Eigenschaften der Chelatkomplexe des Dibenzyldithioarsinat-Ions mit CoII, NiII und CdII, des Dibenzylmonothioarsinat-Ions mit CoII und ZnII und des Diphenylmonothioarsinat-Ions mit CoII, ZnII und CdII werden beschrieben. Aus Elektronenabsorptionsspektren und magnetischen Messungen kann die Struktur dieser Übergangsmetallkomplexe abgeleitet werden. Die Liganden werden in die spektrochemische und nephelauxetische Reihe eingeordnet. Es wird erstmals über die Säuren H[Ph2As(O)S], H[Bzl2As(O)S] und H[Bzl2AsS2] berichtet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 169
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    Polyacetylenverbindungen, 220. Über die Inhaltsstoffe von Smyrnium olusatrum L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3614-3620 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 220. On the Constituents of Smyrnium olusatrum L.The roots of Smyrnium olusatrum L. contain besides a new C18-acetylenic compound several sesquiterpenes (3, 5, 6, 8 and 9) of which 6 and 8 were not known. The biogenetic relationships are discussed.
    Notes: Die Wurzeln von Smyrnium olusatrum L. enthalten neben einer neuen C18-Acetylenverbindung (1) mehrere Sesquiterpene (3, 5, 6, 8 und 9), von denen 6 und 8 noch nicht bekannt waren. Die biogenetischen Zusammenhänge werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061120
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  • 170
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    Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 2. Synthese von 2,4-Dioxo-3-azetidincarbonitrilen und 5-Cyanbarbitursäuren (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3670-3676 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Base-Catalyzed Reaction of Active Methylene Compounds with Isocyanates, 2. Synthesis of 2,4-Dioxo-3-azetidinecarbonitriles and 5-Cyanobarbituric AcidsEthyl cyanoacetate (1) reacts with methyl and aryl isocyanates in the presence of triethylamine without heating to give the cyanomalonamic acid esters 2. When refluxed for a short time in xylene 2 are converted into the cyanomalondiamides 3, whereas upon prolonged refluxing cyclization to the 2,4-dioxo-3-azetidinecarbonitriles 4, 7 occurs. In contrast, when 1 is heated with aryl isocyanates in pyridine, the 5-cyanobarbituric acids 5, 6 are obtained.
    Notes: Cyanessigester (1) bildet mit Methyl- und Arylisocyanaten in Gegenwart von Triäthylamin ohne Wärmezufuhr die Cyanamalonamidsäureester 2. Diese werden durch kurzes Erhitzen in Xylol in die Cyanmalondiamide 3 umgewandelt; nach längerem Erhitzen erfolgt Cyclisierung zu den 2,4-Dioxo-3-azetidincarbonitrilen 4, 7. In siedendem Pyridin dagegen reagiert 1 mit Arylisocyanaten zu den 5-Cyanbarbitursäuren 5, 6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061127
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 171
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    Nucleophile Additionsreaktionen an Metallcarbonylen, IV. Synthese von Acyldicarbonylcyano(π-cyclopentadienyl)wolframaten und deren Alkylierung zu Isonitril- und Carben-Komplexen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3661-3669 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbonyl Insertion Reactions, IV. Synthesis of Acyldicarbonylcyano(π-cyclopentadienyl)wolframates and their Alkylation to a Mixture of Isonitril and Carben Complexesπ-C5H5W(CO)3R (R = CH3, C2H5) react with KCN in methanol to afford the corresponding acylcyanowolframates K[π-C5H5W(CO)2(CN)COR] (1, 2). By treatment with an aqueous solution of (C6H5)4AsCl these metallates yield [(C6H5)4As][π-C5H5W(CO)2(CN)COR] (1 a, 2a). Methylation with (CH3)OBF4 of the metallates 1, 2 forms neutral isonitril and carben complexes. The cis/trans isomers of these newly prepared complexes are elucidated by i.r. and 1H.n.m.r. spectroscopy.
    Notes: π-C5H5W(CO)3R (R = CH3, C2H5) reagieren mit KCN in Methanol zu den Acylcyanowolframaten K[π-C5H5W(CO)2(CN)COR] (1, 2). die mit (C6H5)4AsCl aus wäßriger Lösung fällbar sind (1a, 2a). Die Wolframat-Komplexe lassen sich mit Trimethyloxonium-tetrafluoroborat unter N-Alkylierung zu Isonitril-Komplexen und unter O-Alkylierung des Acylsauerstoffatoms zu Carben-Komplexen umsetzen. Die Komplexe liegen als cis/trans-Isomere nebeneinander vor und wurden IR- und 1H-NMR-spektroskopisch identifiziert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061126
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  • 172
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    Orthoamide, XXIV. Synthese und Reaktionen von Amidthioacetalen und Aminalthioestern (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3725-3731 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXIV. Synthesis and Reactions of Amide Thioacetals and Aminal ThioestersThe amide thioacetals 2 are obtained by reaction of the N,N-dimethylformamide dimethyl sulfate adduct 1 with sodium thiolates or by treatment of N,N-dimethylformamide diethyl acetal (3) with alkanthiols. Aminal thioesters 11 are formed by reaction of tetramethylformamidinium methyl sulfate (10) with alkali alkanethiolates or by treatment of aminal-tert-butylester 12 with alkanethiols. The compounds have properties similar to those of their oxygen homologues.
    Notes: Amidthioacetale 2 erhält man aus dem N,N-Dimethylformamid-Dimethylsulfat-Addukt 1 und Natriumthiolaten oder aus N,N-Dimethylformamid-diäthylacetal (3) und Alkanthiolen, Aminalthioester 11 aus Tetramethylformamidinium-methylsulfat (10) und Alkali-alkanthiolaten oder aus dem Aminal-tert-butylester 12 und Alkanthiolen. Die Verbindungen zeigen ähnliche Eigenschaften wie ihre Sauerstoff-Homologen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061131
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  • 173
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    1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disila-4-cyclohexen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3595-3600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disila-4-cyclohexeneThe cyclization of cis-1,4-dibromo-2-butene (1) with 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetramethyldisilane (2) leads to 1,1,2,2-tetramethyl- 1,2-disila-4-cyclohexene (3). 3 can be easily hydrogenated to 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacyclohexane (4) and oxidized with oxygen to 2,2,7,7-tetramethyl-1-oxa-2,7-disila-4-cycloheptene (5).  -  Treatment of 3 with acetic-, propionic-, and formic acid leads to ring opening and formation of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disila-5-hexenyl acetate (7), propionate (8), and formiate (9). 3 reacts with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-P-benzoquinone to yield 2,3-dichloro-4a,8a-dicyano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone (10). Diels-Alder reaction of 3 with tetraphenylcyclopentadienone (11) results in decarbonylation, dehydrogenation and formation of 2,2,3,3-tetramethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-disilanaphthalene (14).
    Notes: Die Cyclisierung von cis-1,4-Dibrom-2-buten (1) mit 1,2-Dichlor-1, 1, 2, 2-tetramethyldisilan (2) führt zu 1, 1, 2, 2-Tetramethyl-1,2-disila-4-cyclohexen (3). 3 kann katalytisch leicht zu 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilacyclohexan (4) hydriert und mit Sauerstoff zu 2,2,7,7-Tetramethyl-1 -oxa-2,7-disila-4-cyclohepten (5) oxidiert werden.  -  Bei Einwirkung von Essig-, Propion- und Ameisensäure auf 3 werden unter Ringöffnung 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disila-5-hexenyl-acetat (7), -propionat (8) und -formiat (9) gebildet.  -  Mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-p-benzochinon bildet 3 2,3-Dichlor-4a,8a-dicyan-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon (10). Durch Diels-Alder-Reaktion wird 3 mit Tetraphenylcyclopentadienon (11) unter Decarbonylierung und Dehydrierung in 2,2,3,3-Tetramethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-disilanaphthalin (14) übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061117
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 174
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    Veränderungen im Deuteriumgehalt bei partiell optisch aktiven, festen Verbindungen im Massenspektrometer (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3608-3613 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Variations in the Deuterium Content of Partially Optically Active Solid Compounds in the Mass SpectrometerWhen solid samples of partially deuterated and partially optically active compounds were analyzed for their isotope content by mass spectrometry changes have been observed up to 12% in repeated measurements, as shown with 3,3′-diiodobimesityl (1), mandelic acid (2), and 1-phenylethylamine hydrochloride (3. HCl). This effect is caused by differences in the isotope content of the enantiomers in addition to different rates of vapourization of the predominant enantiomer and the racemate.
    Notes: Am Beispiel von 3,3′-Dijodbimesityl (1), Mandelsäure (2) und 1-Phenyläthylamin-hydrochlorid (3 HCl) wird gezeigt, daß bei der Isotopenanalyse partiell deuterierter und partiell optisch aktiver Präparate Schwankungen im Deuteriumgehalt bis zu 12% auftreten, wenn feste Proben ins Massenspektrometer eingeführt und wiederholt gemessen werden. Dieser Effekt beruht auf unterschiedlichem Deuteriumgehalt der Enantiomeren und Differenzen in den Verdampfungsgeschwindigkeiten von überschüssigem Enantiomerem und Racemat.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061119
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 175
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    Polyacetylenverbindungen, 221. Synthese von zwei natürlich vorkommenden Schwefelacetylenverbindungen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3621-3625 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 221. Synthesis of Two Naturally Occurring Sulphur Acetylenic CompoundsConstitution and configuration of the thioenolether 1 isolated from Buphthalmum salicifolium L. are established by synthesis. The synthesis of the thiophene derivative 5 isolated from a Coreopsis species establishes the proposed constitution.
    Notes: Konstitution und Konfiguration des aus Buphthalmum salicifolium L. isolierten Thioenoläther 1 werden durch Synthese endgültig geklärt. Die Synthese des Thiophenderivates 5 bestätigt die angenommene Konstitution des aus einer Coreopsis-Art isolierten Esters.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 176
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    Pentamethylarsen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3645-3651 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: PentamethylarsenicPentamethylarsenic, (CH3)5As, has been prepared from trimethylarsenic dichloride and methyllithium in dimethyl ether at low temperatures. The physical and chemical properties of this compound are reported and spectral data are interpreted in terms of a trigonal bipyramidal structure.
    Notes: Pentamethylarsen, (CH3)5As, wurde durch Umsetzung von Trimethylarsendichlorid und Methyllithium in Dimethyläther bei tiefen Temperaturen dargestellt. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften werden beschrieben und aus spektroskopischen Daten die Struktur einer trigonalen Bipyramide vorgeschlagen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061124
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 177
    Electronic Resource
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XII. Synthese von Pyryliumsalzen aus δ-chlorsubstituierten cis-Pentadienonen mit Lewis-Säuren (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3877-3881 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XII. Synthesis of Pyrylium Salts from δ-Chlorosubstituted cis-Pentadienones with Lewis AcidsTreatment of the pentadienones 1a, b or the acyl chlorides 1c, d with Lewis acids (SnCl4, TiCl4, SbCl5, FeCl3) in CS2-solution at room temperature yields the pyrylium salts 2a-c. These are destabilized by the chlorine substitution and extremely sensitive to moisture. With water 2a-c yield the α-pyrones 3a-c. An α-pyrane intermediate is postulated for the reaction 1 → 2.
    Notes: Die Pentadienone 1a, b oder die Säurechloride 1c, d ergeben mit Lewis-Säuren (SnCl4, TiCl4, SbCl5, FeCl3) in CS2-Lösung bei Raumtemperatur die Pyryliumsalze 2a-c. Diese sind durch die Chlorsubstitution destabilisiert und extrem feuchtigkeitsempfindlich. Mit Wasser gehen sie in die α-Pyrone 3a-c über. Für die Reaktion 1 → 2 wird eine α-Pyran-Zwischenstufe postuliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061211
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 178
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXIII. Über die Abspaltung des Carben-Liganden bei der Reaktion von Methoxy(organyl)carben-Komplexen des Chroms(0) mit Säuren (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3882-3892 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXIII. On the Cleavage of the Carbene-Metal Bond during the Reaction of Methoxy(organyl)carbene Complexes of Chromium(0) with AcidsMethoxy(phenyl)carbene or methoxy(methyl)carbene complexes of chromium(0) react with hydrogen chloride in the presence of an excess of triarylphosphine to give the phosphonium salts [R′3P-CH(OCH3)R]Cl (5), which have been characterized as the corresponding hexafluorophosphates (10). We assume that the α-chloroethers ClCH(OCH3)R (14) are formed as primary products. In the reaction of the carbene complexes with acetic or benzoic acid the esters R′CO2CH(OCH3)R (13) can be isolated as the analogous insertion products.
    Notes: Methoxy(phenyl)carben- und Methoxy(methyl)carben-Komplexe des Chroms(0) reagieren mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Überschusses an Triarylphosphin zu den Phosphoniumsalzen [R″3P-CH(OCH3)R]Cl (5), welche als Hexafluorophosphate (10) charakterisiert wurden. Die α-Chloräther ClCH(OCH3)R (14) entstehen dabei vermutlich als Primärprodukte. Bei der Reaktion der Carben-Komplexe mit Essigsäure oder Benzoesäure können als entsprechende Insertionsprodukte die Ester R′CO2CH(OCH3)R (13) isoliert werden.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061212
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 179
    Electronic Resource
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    Kettenverlängerung von Carbonylverbindungen um Isopreneinheiten. Aufbau geschützter β,δ-Tri- und β,δ,ξ-Tetraketone durch Acylierung von 4,4-Diäthoxy-1-pentin und 4-Äthoxy-3-penten-1-in (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3652-3660 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: β-Polycarbonyl Compounds, IX. Extension of the Chain of Carbonyl Compounds by Isoprene Units4-Ethoxy-3-penten- 1-yne (4) and 4,4-diethoxy-1 -pentyne (3) have been synthesized using metallorganic preparations. The most favorable conditions for the synthesis of acetals from orthocarboxylic acid esters and Grignard reagents have been determined. 4 can be used to extend the chain of carbonyl compounds by an isoprene unit (e. g. synthesis of 7 and 9). Acylation of 3 and 4 yields derivatives of tri- and tetracarbonyl compounds (10, 15, and 16), which can be transformed into the γ-pyrone 14 or the acetophenone 17.
    Notes: 4-Äthoxy-3-penten-1-in (4) und 4,4-Diäthoxy-1-pentin (3) werden auf metallorganischem Wege hergestellt. Die optimalen Bedingungen für die Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Orthocarbonsäureestern zu Acetalen werden ermittelt. 4 kann zur Verlängerung von Carbonylverbindungen um eine Isopreneinheit herangezogen werden (z. B. Synthese von 7 und 9). Aus 3 und 4 werden durch Acylierung Derivate von Tri- und Tetracarbonylverbindungen hergestellt (10, 15 und 16), die sich durch Hydrolyse in das γ-Pyron 14 bzw. in das Acetophenon 17 umwandeln lassen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061125
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  • 180
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    Basenkatalysierte Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Isocyanaten, 3. 2,3,5-Trioxo-4-pyrrolidincarbonsäureester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3677-3682 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Base-Catalyzed Reaction of Active Methylene Compounds with Isocyanates, 3. 2,3,5-Trioxo-4-pyrrolidinecarboxylatesThe title compounds 3 are formed by cyclocondensation of diethyl oxalacetate (1) with isocyanates in the presence of triethylamine via the C-carbamoyloxalacetates 2. With 1-naphthyl isocyanate, the reaction proceeds still further to give, instead of the expected 3e, ethyl 1-(1-naphthyl)-3-(l-naphthylamino)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-4-pyrrolcarboxylate (4). 3c on alkaline hydrolysis in the cold gives the carbamoyloxalacetic acid monoester 5, whereas in the heat degradation to malonanilic acid occurs.
    Notes: Die Titelverbindungen 3 entstehen durch Cyclokondensation von Oxalessigester (1) mit Isocyanaten in Gegenwart von Triathylamin über die C-Carbamoyloxalessigester 2. Mit 1-Naphthylisocyanat verläuft die Reaktion über die Bildung des zu erwartenden 3e hinaus zum 1-(1-Naphthyl)-3-(l-naphthylamino)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-4-pyrrolcarbonsäureester (4). Alkalische Hydrolyse von 3c in der Kälte führt zu dem Carbamoyloxalessigsäure-monoester 5; in der Hitze erfolgt Abbau zu Malonanilsäure.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061128
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  • 181
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    Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, IX. Substituenten-Effekte im System 7-Phenylnorcaradien-7-carbonsäureester/7-Phenyl-1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonsäureester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3683-3694 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Applications of 13C Resonance Spectroscopy, IX. Substituent Effects in the System 7-Phenylnorcaradiene-7-carboxylate/7-Phenyl-l,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylateThe valence tautomerisms methyl 7-phenylnorcaradiene-7-carboxylate/methyl 7-phenyl- 1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate (3a = 4a), methyl 7-(p-nitrophenyl)norcaradiene-7-carboxylate/methyl 7-(p-nitrophenyl)-l,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate (3b = 4b), methyl 7-(p-methoxyphenyl)norcaradiene-7-carboxylate/methyl 7-(p-methoxyphenyl)-1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate (3c = 4c), and ethyl 7-phenylnorcaradiene-7-carboxylate/ethyl 7-phenyl-1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate have been investigated using 13C n.m.r. spectroscopy. The following thermodynamic parameters, in the order given above, have been obtained: ΔHo = 2.1, 2.2,2.1, and 1.6 kcal/mole; ΔSo = 6.2, 5.6, 6.2, and 5.2 Clausius. The conformity of the ΔHo values in the case of 3a-c = 4a-c is attributed to the endo-position of the phenyl group that is derived on the basis of 1H n.m.r. results. The reduction of ΔHo in the case of 3d = 4d is most likely of steric origin.
    Notes: Die Valenztautomerien 7-Phenylnorcaradien-7-carbonsäure-methylester/7-Phenyl-1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonsäure-methylester (3a = 4a), 7-(p-Nitrophenyl)norcaradien-7-carbonsäure-methylester/7-(p-Nitrophenyl)-1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonsäure-methylester (3b = 4b), 7-(p-Methoxyphenyl)norcaradien-7-carbonsäure-methylester/7-p-Methoxyphenyl)-l,3,5-cycloheptatrien-7-carbonsäure-methylester (3c = 4c) und 7-Phenylnorcaradien-7-carbonsäure-äthylester/7-Phenyl-1,3,5-cycloheptatrien-7-carbonsäure-äthylester (3d = 4d) wurden mit Hilfe der 13C-NMR-Spektroskopie untersucht. Folgende thermodynamische Daten, jeweils in der oben gewählten Reihenfolge, sind bestimmt worden: ΔHo = 2.1, 2.2, 2.1 und 1.6 kcal/mol; ΔSo = 6.2, 5.6, 6.2 und 5.2 Clausius. Die Übereinstimmung der ΔHo-Werte für 3a-c = 4a-c wird auf die endo-Stellung der Phenylgruppe, die auf der Basis von 1H-NMR-Befunden abgeleitet wurde, zurückgeführt. Die Verringerung von ΔHo im Fall von 3d = 4d dürfte sterische Ursachen haben.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061129
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  • 182
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    Notiz über die Alkaloide von Xanthoxylon tsihanimposa H. Perr (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3769-3771 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061136
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  • 183
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    Polyacetylenverbindungen, 216. Über weitere Inhaltsstoffe von Centaurea ruthenica Lam (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2140-2143 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 216. On further Constituents of Centaurea Ruthenica Lam.A reinvestigation of the extract of the aereal parts of Centaurea ruthenica Lam. shows that besides the already isolated tetraynes two new ones are present, their structures (7 and 9) being elucidated by spectral and chemical methods. Furthermore the structures of the previously isolated tetraene-esters (10-13) have been established.
    Notes: Eine erneute Untersuchung des Blattextraktes von Centaurea ruthenica Lam. zeigt, daß neben den bereits bekannten Tetrainen zwei neue vorkommen, deren Strukturen (7 und 9) durch spektroskopische und chemische Methoden geklärt werden. Weiterhin werden die Strukturen bereits früher isolierter Tetraen-ester (10-13) geklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060707
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  • 184
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, VII. Synthese von α-Hydroxyphosphonaten der 1,6-Anhydrohexosen. Untersuchungen über die PCOH-Kopplung (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2124-2139 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorus-containing Carbohydrates, VII. Synthesis of α-Hydroxyphosphonates of 1,6-Anhydrohexoses. Investigations of PCOH Coupling.1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-2-ulose (1) reacts with dialkyl phosphites under Abramov-conditions to give predominantly the 2-phosphonato derivatives 2 and 3 having the talo configuration. 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose (17) affords under the same conditions predominantly the 4-phosphonates 18 and 19 also having talo configuration. The 2,3-acetal 8 obtained by rearrangement of the 3,4-acetal 2 may be oxidized to the 4-ulose 20. Abramov-reaction of 20 yields a mixture of two 2,4-diphosphonates which was separated to give 21 and 22 in the ratio 1:4 having the manno and talo configuration, respectively. The dependence of PCOH coupling on dihedral angle is discussed and a relationship proposed.
    Notes: 1,6-Anhydro-3,4-O-isopropyliden-β-D-lyxo-hexopyranos-2-ulose (1) reagiert unter Abramov-Bedingungen mit Dialkylphosphiten stark bevorzugt zu den 2-Phosphonaten 2 und 3 der talo-Konfiguration. 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropyliden-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose (17) liefert bei gleicher Reaktion stark bevorzugt die 4-Phosphonate 18 und 19 ebenfalls der talo-Konfiguration. Das durch Umlagerung aus dem 3,4-Acetal 2 gewinnbare 2,3-Acetal 8 läßt sich erneut zur 4-Ulose 20 oxidieren. Abramov-Reaktion von 20 ergibt ein trennbares Gemisch von 2,4-Bis-phosphonat-Zuckern 21 und 22 der manno- und talo-Konfiguration im Verhältnis 1:4. Die Abhängigkeit der PCOH-Kopplung vom Diederwinkel wird diskutiert und hierfür eine Beziehung vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060706
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  • 185
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    Cyclooctatetraen-Dihydropentalen-Umlagerung von Perchlor-COT und einige Polyhalogenderivate des Bicyclo [3.3.0] octans (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2156-2165 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclooctatetraene-Diydropentalene Rearrangement of Perchloro-COT and some Polyhalogenated Bicyclo[3.3.0]odane DerivativesPerchloro-COT rearranges at 180°C into the dihydropentalenes 2 and 4. Chlorination of 1 or 2 gives the tetrahydropentalene 5a, while 4 is chlorinated to 7a. On further chlorination of 5a and 7a the hexahydropentalene 8 is formed. The structure of these compounds is confirmed by 13C. n.m.r. spectra and chemical reactions of 2, 4, and 5a induced by acids and nucleophilic reagents with formation of the derivatives 9-14. The dechlorination of 2 or 4 to a red dimer of perchloropentalene (16) is characteristic.
    Notes: Perchlor-COT1 lagert sich bei 180°C in die Dihydropentalene 2 und 4 um. Die Chlorierung von 1 oder 2 führt zu dem Tetrahydropentalen 5a, während die von 4 das Tetrahydropentalen 7a ergibt. Bei weiterer Chlorierung gehen 5a und 7a in das gleiche Hexahydropentalen 8 über. Die Struktur dieser Verbindungen ergibt sich am ihren 13C-NMR-Spektren und den chemischen Reaktionen von 2, 4 und 5a mit Säuren und nucleophilen Agentien zu den Derivaten 9-14. Besonders charakteristisch ist die Dechlorierung von 2 oder 4 zu einem roten Dimeren des Perchlorpentalens (16).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060709
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  • 186
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LVIII. Eine Synthese von Pentacarbonyl [(1-bromäthyl)methylsulfid] Komplexen von Chrom(0) und Wolfram(0) aus Thiocarbe-carbonyl-Komplexen und Bromwasserstoff (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2310-2314 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbone Complexes, LVIII. A Synthesis of Pentacarbonyl [1-bromoethyl)methylsulfid] Complexes of Chromium(0) and Tungsten(0) from Mercaptocarbene Carbonyl Complexes and Hydrogen BromideA new addition and rearrangement reaction of pentacarbonyl(methylmethylthiocarbene)-chromium(0) and -tungsten(0) with hydrogen bromide leading to diamagnetic, labile, yellow pentacarbonyl (1-bromoethyl)methylsulfidmetal complexes Cr(CO)5[S(CH3)(CHBrCH3)] and W(CO)5[S(CH3)(CHBrCH3)] is reported. Their structures are deduced from the i.r., 1H-n.m.r. and mass spectra.
    Notes: Es wird über eine neue Additions-Umlagerungsreaktion von Pentacarbonyl(methylmethylthiocarben)chrome(0) und wolfram(0) mit Bromwasserstoff zu den diamagnetischen, labilen, gelben Pentacarbonyl[1-bromäthyl)methylsulfid] metal-Komplexen Cr(CO)5[S(CH3)(CHBrCH3)] und W(CO)5[S(CH3)(CHBrCH3)], berichtet. Ihre Struktur wird anhand der IR-, 1H-NMR- und Massenspektren bewiesen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060727
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  • 187
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    Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XIX. Molekülstruktur des 2,4,4,5,5-Pentamethyl-1,3-dioxolan-2-yliumperchloats (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2324-2332 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XIX. Molecular Structures of 2,4,4,5,5-Pentamethyl-1,3-dioxolan-2-ylium PerchlorateThe molecular structure of 2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3-dioxlan-2-ylium perchlorate (2), which is obtained from pinacol with acetic anhydride and perchloric acid, was determined by three-dimensional X-ray structure analysis. The dioxolanylium ring is completely planner. The acetoxonium methyl group C(6) lies exactly in the plane of the ring, The methyl groups C(7) and C(8) are eclipsed with the methyl groups C(10) and C(9), respectively. These observations indicate that the mesomeric stabilization of the three-atom-π-system considerably larger than the combined steric interaction of the two pairs of eclipsed methyl groups, resulting in a planar-arrangement of the five-membered-ring.
    Notes: Von 2,4,4,5,5-Pentamethyl-1,3-dioxolan-2-ylium-perchlorat (2), das aus Pinakol mit Acetanhydrid und Perchlorsäure erhältlich ist, wurde eine dreidimensionale Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Der Dioxolanylium-Ring ist planar. Die Acetoxonium-Methylgruppe C(6) steht exakt in der Ringebene. Jeweils zwei Methylgruppen C(7) und C(10) sowie C(8) und C(9) stehen voll ekliptisch. Die Beobachtungen lassen den Schluß zu, daß die Mesomerie-Energie des Dreiatom-π-Systems erheblich größer ist als die zweifache sterische Wechselwirkung zweier ekliptisch angeordneter Methylgruppenpaare. Sie erzwingt daher eine Planaranordnung des Fünfringes.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060729
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 188
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    Borchelate und Bormetallchelate, II. Über die Bildung von Fluorborchelaten (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 2427-2437 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Boron Chelates and Boron Metal Chelates, II. Formation of Fluoroboron ChelatesThe formation of difluoroboron chelates takes place much less readily than of diphenylboron chelates. By comparing the mode of reaction of similar and systematically modified chelating reagents with BF3 it has been shown that chelation occurs only if stabilizing mesomerism in the chelate ring is possible and/or other factors favour chelate formation. The relative stability of the chelate rings can be deduced from the u.v. spectra. Difluoroboron chelates of the following chelating reagents were obtained: 2-hydroxyacetophenone (1)2,3), salicylaldehyde (2), 5-hydroxy-7-methoxyflavone (3), N-salicylideneaniline (4), N-[1-(2-hydroxyphenyl)-ethylidene]aniline (5) salicylaldehyde azine (7), salicylaldehyde phenylhydrazone (8), 2-hydroxyacetophenone phenylhydrazone (9), 1-benzeneazo-2-naphthol (15)4), 1-benzeneazo-2-naphthylamine (16), and N-benzoyl-N-phenylhydroxylamine (17). 2,2′-Pyridoin formed the bis(difluoroboron) chelate 14 with boron trifluoride, whereas N-salicylideneanthranilic acid and 2-(salicylideneamino)phenol yielded the monofluoroboron chelates 10 and 11. In the monofluoroboron chelates the boron atom is a part of two chelate rings. BF3 adducts were isolated from the reaction of BF3 with N-salicylideneaniline (6). 2-aminophenol (12), and 2-(benzylideneamino)phenol (13).
    Notes: Durch Vergleich der Reaktionsweisen ähnlicher und gezielt abgeänderter Chelatbildner bei Umsetzungen mit BF3 wird gezeigt, daß die gegenüber den Diphenylborchelaten erschwerte Bildung von Difluorborchelaten nur dann eintritt, wenn Mesomeriestabilisierung im Chelatring möglich ist und/oder andere Faktoren die Bildung begünstigen. Aus den UV-Spektren kann man auf die relative Stabilität der Chelatringe schließen. Difluorborchelate wurden von folgenden Chelatbildnern dargestellt: 2-Hydroxyacetophenon (1)2,3), Salicylaldehyd (2), 5-Hydroxy-7-methoxyflavon (3), N-Salicylidenanilin (4), N-[l-(2-Hydroxyphenyl)äthyliden]-anilin (5), Salicylaldehydazin (7), Salicylaldehyd-phenylhydrazon (8), 2-Hydroxyacetophenonphenylhydrazon (9), 1-Benzolazo-2-naphthol (15)4), 1-Benzolazo-2-naphthylamin (16) und N-Benzoyl-N-phenylhydroxylamin (17). 2,2′-Pyridoin bildet mit BF3 das Bis(difluorbor)-Chelat 14, während N-Salicylidenanthranilsäure und 2-(Salicylidenamino)phenol die Monofluorbor-Chelate 10 und 11 ergeben. In den Monofluorbor-Chelaten ist das Boratom an zwei Chelatringen beteiligt. BF3-Addukte wurden von N-Salicylidenanilin (6), 2-Aminophenol (12) und 2-(Benzylidenamino)phenol (13) isoliert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060803
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 189
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    Elektrophile Substitutionen an Cyclopropylbenzolen - Reaktivität und Orientierung2) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 525-548 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electrophilic Substitution of Cyclopropylbenzenes - Reactivity and Orientation2)Cyclopropyl substituents exert a characteristic influence on the reactivity and orientation in electrophilic aromatic substitution. Bromination as a reaction with a late transition state and high selectivity is influenced mainly by the stabilization of α-complex intermediates which crucially depends on whether the molecule can adopt the bisected conformation. Thus, the cyclopropyl benzenes 1a, 3a, 6a react much more readily with bromine than the corresponding (l-methylcyclopropyl) compounds 1b, 3b, 6b; substitution occurs exclusively at the p-position. Cyclopropylbenzenes for which the σ-complex is less stabilized suffer competitive attack at the three-membered ring. As a reaction with an early transition state, nitration does not exhibit this dependence on the conformation of the cyclopropyl benzenes, hence 1a, 3a, 6a and 1b, 3b, 6b show comparable reactivity in the nitration reaction. Pre-orientation of the attacking species, NO2⊕, towards the cyclopropyl group is held responsible for the fact that o-substitution is clearly favoured.
    Notes: Cyclopropylsubstituenten beeinflussen Reaktivität und Orientierung bei elektrophilen Aromatensubstitutionen in charakteristischer Weise. Rei der Bromierung als Beispiel einer Reaktion mit spätem Übergangszustand und hoher Selektivität ist die Möglichkeit zur Fixierung der bisektischen Konformation entscheidend für die Stabilisierung der α-Komplex-Zwischenstufen. Die Cyclopropylbenzole 1a, 3a, 6a lassen sich deshalb leichter bromieren als die entsprechenden l-Methylcyclopropyl-Verbindungen 1b, 3b, 6b, bei denen der α-Komplex weniger stabilisiert ist; es erfolgt konkurrierender Angriff am Dreiring. Die Kernbromierung geht ausschließlich in p-Position. Die Nitrierung als Reaktion mit frühem Übergangszustand zeigt diese Abhängigkeit von der Konformation der Cyclopropylbenzole nicht mehr. So reagieren 1a, 3a, 6a und 1b, 3b, 6b bei der Nitrierung vergleichbar. Die o-Substitution ist eindeutig bevorzugt, was über eine Vororientierung des angreifenden NO2⊕ an der Cyclopropangruppe zu deuten ist.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060219
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 190
    Electronic Resource
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    Umsetzungen von Cyclopropyllithium mit Halogenbenzolen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 560-569 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Cyclopropyllithium with HalobenzenesCyclopropyllithium and halobenzenes (1, 5, 11) afford cyclopropylbenzenes and biphenyls upon refluxing in ether; in addition considerable dehalogenation takes place. From the composition of the product mixture, conclusions can be drawn as to the mechanism of these three types of reaction. Bromobenzenes are supposed to be dehalogenated by metal-halogen inter-conversion in the usual way, while for fluoro and chloro compounds benzyne formation followed by hydride transfer is held more likely. Both introduction of cyclopropyl groups into the arene nucleus and biaryl formation may proceed by direct nucleophilic substitution as well as via benzyne intermediates. Introduction of more cyclopropyl substituents into the arene nucleus decreases the rate of metalation and thus aryne formation; direct nucleophilic substitution, on the other hand, becomes more favoured due to increasing stabilization of the anionic σ-complex intermediate.
    Notes: Cyclopropyllithium und Halogenbenzole (1, 5, 11) ergeben beim Erhitzen in siedendem Äther Cyclopropylbenzole und Biphenyle; daneben findet Enthalogenierung statt. Die Produktverteilung erlaubt Schlüsse auf den Mechanismus dieser Reaktionen: Für die Enthalogenierung der Bromaromaten wird ein Metall-Halogen-Austausch im üblichen Sinne, bei den Fluor-und Chlorverbindungen Arinbildung und anschließende Hydridübertragung angenommen. Die Einführung von Cyclopropylresten in die Aromaten und die Biarylbildung können sowohl durch direkte nucleophile Substitution wie über Arin-Zwischenstufen erfolgen. Zunehmende Cyclopropylsubstitution im Aromaten erschwert die Metallierung und damit die Arinbildung; dagegen wird die Direktsubstitution aufgrund der besseren Stabilisierung der anionischen σ-Komplex-Zwischenstufe begünstigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060221
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 191
    Electronic Resource
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    Chlorformoxylierung von Olefinen mittels N-Chlorsuccinimid in Dimethylformamid (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 606-610 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chloroformate Formation on Olefins with N-Chlorosuccinimide in DimethylformamideThe interaction of N-chlorosuccinimide with olefins (cyclohexene, 1-decene, styrene and trans-stilbene) in dimethylformamide was investigated. It was established that this is a convenient method to obtain the corresponding chloro(formyloxy)alkanes at room temperatur in high yield. The chloroformate formation is a trans-addition.
    Notes: Die Umsetzung von N-Chlorsuccinimid mit Olefinen (Cyclohexen, 1-Decen, Styrol und trans-Stilben) in Dimethylformamid ist ein bequemes und ergiebiges Verfahren zur Herstellung der entsprechenden Chlor(formyloxy)alkane bei Raumtemperatur. Die Chlorformoxylierung verläuft als trans-Anlagerung an die Doppelbindung der Olefine.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060226
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 192
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    Über selektive katalytische Oxidationen, XXXIV1) Katalytische Oxidation der 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulo-pyranose (“Sedoheptulosan”). Darstellung der 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 623-631 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Catalytic Oxidations, XXXIV1) Catalytic Oxidation of 2,7-Anhydro-β-D-altro-heptulopyranose (“Sedoheptulosan”). Preparation of 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranoseCatalytic oxidation of sedoheptulosan 3 with platinum and oxygen in neutral or slightly alkaline aqueous solution yields besides not identified acidic products the 2,5-diulose 6, which rearranges spontaneously to give the crystalline 2,7-anhydro-β-D-lyxo-2,4-heptodiulopyranose (5a). Stereoselective reduction of 5a yields the hitherto unknown 2,7-anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (4a), which shows an optical rotation in good agreement with a calculated value. The reduced reactivity of the primary hydroxy group of 3 under the conditions of catalytic oxidation is discussed in connection with results of nucleophilic displacement reactions.
    Notes: Die katalytische Oxidation von Sedoheptulosan 3 mit Platin und Sauerstoff liefert sowohl in neutraler als auch schwach alkalischer wäßriger Lösung neben nicht identifizierten sauren Produkten die 2,5 Diulose 6, die sich spontan in die kristallisierende 2,7-Anhydro-β-D-lyxo-2,4-heptodiulopyranose (5a) umlagert. Stereoselektive Reduktion von 5a gibt die bisher nicht bekannte 2,7-Anhydro-β-D-talo-heptulopyranose (4a), deren optische Drehung gute Übereinstimmung mit einem berechneten Wert zeigt. Die verminderte Reaktivität der primären Hydroxylgruppe von 3 bei der katalytischen Oxidation wird in Zusammenhang mit Ergebnissen von nucleophilen Substitutionsreaktionen diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 193
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    Synthesen, spektroskopisches Verhalten und elektrische Leitfähigkeit einiger oligomerer unsymmetrisch-disubstituierter Thienylen-vinylene (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 655-664 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses, Spectroscopic Behaviour, and Electrical Conductivity of Some Oligomeric Unsymmetrically Disubstituted Thienylene-vinylenesSome oligomeric α,α′-unsymmetrically disubstituted Thienylene-vinylenes (2a-c) were prepared via the Wittig reaction. The relationships between their chemical structure, spectral behaviour and electrical conductivity were investigated.
    Notes: Mit Hilfe der Wittig-Reaktion wurden verschiedene oligomere α,α′-unsymmetrisch-disubstituierte Thienylen-vinylene (2a c) dargestellt und die Zusammenhänge zwischen ihrer chemischen Struktur, ihrem spektroskopischen Verhalten und ihrer elektrischen Leitfähigkeit untersucht.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060231
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  • 194
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    Photochemische und thermische Additionen von Acetylendicarbonsäure-dimethylester an Thiophen und 2,5-Dimethylthiophen1b) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 674-696 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical and Thermal Addition Reactions of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Thiophene and 2,5-Dimethylthiophene1b)Thermal diene synthesis of dimethyl acetylenedicarboxylate, diphenylacetylene, and 2-butyne with thiophene or 2,5-dimethylthiophene at temperatures between 165 and 330° leads to substituted benzene derivatives with concomitant sulfur elimination. At room temperature the sensitized and non-sensitized photo-addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to thiophene or 2,5-dimethylthiophene yield also dimethyl phthalate and the 3,6-dimethyl-substituted dimethyl phthalate, respectively. The sensitized photoreaction proceeds via triplet-excited thiophenes and is mechanistically interpreted as occuring via biradical intermediates that either undergo ring-closure directly to the phthalate under simultaneous sulfur elimination or lead to instable 1,4-addition products with subsequent sulfur extrusion; in the latter case, the photo-addition would occur formally as a Diels-Alder reaction.
    Notes: Die thermische Diensynthese von Acetylendicarbonsäure-dimethylester, Diphenylacetylen und 2-Butin mit Thiophen oder 2,5-Dimethylthiophen führt zwischen 165 und 330° unter Eliminierung von Schwefel zu entsprechend substituierten Benzolderivaten. Sowohl die sensibilisierte als auch die unsensibilisierte Photoaddition von Acetylendicarbonsäure-dimethylester an Thiophen oder 2,5-Dimethylthiophen liefern bei Raumtemperatur ebenfalls Phthalsäure-dimethylester bzw. dessen 3,6-Dimethyl-Homologes. Die sensibilisierte Photoaddition verläuft über Triplett-angeregte Thiophene und wird mechanistisch interpretiert als eine über biradikalische Zwischenstufen entweder unmittelbar unter Schwefeleliminierung zum Phthalester oder- zunächst zum 1,4-Addukt führende formale Diels-Alder-Reaktion mit anschließender Schwefelabspaltung.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060233
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  • 195
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    Notiz über ein vereinfachtes Verfahren zur Darstellung von 1,3,5-Tris(brommethyl)benzol (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 717-718 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060238
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 196
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    Notiz über die Darstellung von 1,3,5(10)-Östratrien-6-onen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 723-726 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060241
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  • 197
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    Enhydrazine, 7. Carbazolderivate aus Enhydrazinen (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 745-750 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 7. Carbazole Derivatives from EnehydrazinesFischer ring closure of the enehydrazines 1 and 4 with cyclohexanone leads to the oxo-octa-hydrocarbazoles 2. 8, however, follows both possible pathways to 9 and 10. All products were dehydrogenated with chloranil.
    Notes: Beim Fischer-Ringschluß mit Cyclohexanon erhält man aus den Enhydrazinen 1 und 4 die Oxo-octahydrocarbazole 2, am 8 dagegen beobachtet man beide denkbaren Reaktionswege zu 9 und 10. Alle Produkte wurden mit Chloranil dehydriert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060304
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 198
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    Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, XV. Kristall- und Molekularstruktur von 9,10,19,20-Tetradehydro-tetrabenzo[a,c]cyclododecen mit Benzol als Addukt (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 761-772 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Interactions of Triple Bonds, XV. The Crystal and Molecular Structure of 9,10,19,20-Tetradehydrotetrabenzo[a,c,g,i]cyclododecene with Benzene as AdductThe crystal structure of a triclinic modification (P l̄) of the title compound was solved by direct methods and refined to R = 0.05. The r. m. s. deviation of equivalent C-C bonds is 0.003 Å. The triple bonds are crossed with an angle of 52.6° and deviate by 6.2° from 180° at both ends in a cisoid manner. Their centres have a distance of 2.851 Å. Within the twelve-membered ring all the other angles are enlarged because of transannular contacts. The dihedral angles of the benzene rings are 49.4° within the biphenyl groups and 91.6° within the tolan groups. The center of the cocrystallizing benzene lies on an inversion center.
    Notes: Die Kristallstruktur einer triklinen Modifikation (P l̄) der Titelverbindung wurde mit direkten Methoden gelöst und bis zu einem R-Wert von 0.05 verfeinert. Die mittlere Streubreite äquivalenter C-C-Bindungen beträgt 0.003 Å. Die Dreifachbindungen sind unter einem Winkel von 52.6° gekreuzt angeordnet und um jeweils 6.2° cisoid aus der Geraden verbogen. Ihr Mittelpunktsabstand beträgt 2.851 Å. Die übrigen Winkel innerhalb des Zwölfrings sind auf Grund der transannularen Kontakte aufgeweitet. Die Benzolringebenen sind innerhalb der Biphenylgruppen um 49.4° und innerhalb der Tolaneinheiten um 91.6° gegeneinander verdreht. Das cokristallisierende Benzol liegt auf einem Symmetriezentrum.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060306
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 199
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    Die Umsetzung von 2-Äthoxy-3,4-dimethylpyrrol mit Acetylen-dicarbonsäure-dimethylester (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 812-815 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of 2-Ethoxy-3,4-dimethylpyrrole with Dimethyl Acetylenedicarboxylate2-Ethoxy-3,4-dimethylpyrrole (1) reacts at -70° with dimethyl acetylenedicarboxylate to give the 1:1-adduct 3, which isomerizes at room temperature to yield 4. The adducts hydrolyse easily with formation of the pyrrolinone derivatives 5 or 5a.
    Notes: 2-Äthoxy-3,4-dimethylpyrrol (1) reagiert bei -70° mlt Acetylendicarbonsäure-dimethylester zu dem 1:1-Addukt 3, das bei Raumtemperatur zu 4 isomerisiert. Die Addukte werden leicht zu den Pyrrolinonderivaten 5 oder 5a hydrolysiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060310
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 200
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXI. Über die Inhaltsstoffe von Anona squamosa L. (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 841-844 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXI. On the Constituents of Anona Squamosa L.The root extract of Anona squamosa L. contains besides β-caryophyllen (1) five new diterpenes (2, 4, 5, 6, and 7), their structures being elucidated. All compounds are derivatives of kaurane.
    Notes: Der Wurzelextrakt von Anona squamosa L. enthält neben β-Caryophyllen (1) fünf neue Diterpene (2, 4, 5, 6 und 7), deren Strukturen geklärt werden. In allen Fällen handelt es sich um Derivate des Kaurans.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060313
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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