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    Kondensierte Isochinoline, XI. Imidazo[5,1-a]isochinoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3771-3779 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XI. Imidazo[5,1-α]isoquinolinesSyntheses of imidazo[5,1-a]isoquinolines (14), starting from 1-isoquinolinecarbonitrile (2), are described. Preparations of the parent compound or of derivatives with substituents in 3-position are carried out via 1-(aminomethyl)isoquinoline (3), whereas derivatives with substituents in 1-position or in 1- and 3-positions are prepared via 1-acylisoquinolines (1). 3-Oxo-2,3-dihydro derivatives (17) are formed by heating 1 with ammonium formate.
    Notes: Synthesen von Imidazo[5,1-a]isochinolinen (14), ausgehend von 1-Isochinolincarbonitril (2), werden beschrieben. Die Darstellung der Stammverbindung oder von Derivaten mit Substituenten in 3-Stellung erfolgt über 1-(Aminomethyl)isochinolin (3). während in 1-Stellung substituierte oder in 1,3-Stellung disubstituierte Derivate über 1-Acylisochinoline (1) bereitet werden. 3-Oxo-2,3-dihydro-Derivate (17) entstehen beim Erhitzen von 1 mit Ammoniumformiat.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081210
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 102
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    Kondensierte Isochinoline, XII. Synthesen und Reaktionen von Tetrazolo[5,1-a]isochinolinen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3780-3786 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XII. Syntheses and Reactions of Tetrazolo[5,1[α]isoquinolinesThe reactivity of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines 2, prepared from 1-hydrazinoisoquinolines 1 and nitrous acid, is due to the high double bond character of the C-5/C-6 bond and also to the acidity of the hydrogen in 5-position. These compounds are, therefore, selectively hydrogenated and oxidized, and undergo deuterium exchange and metallation in 5-position. Chlorine in 5-position is relatively easily nucleophilically substituted, whereas chlorine in 6-position may be removed by an elimination-addition sequence or by nucleophilic displacement. Nitration takes place at the 7-position.
    Notes: Die Reaktivität der aus 1-Hydrazinoisochinolinen 1 und salpetriger Säure dargestellten Tetrazolo-[5,1-a]isochinoline 2 gründet sich auf den hohen Doppelbindungscharakter der C-5/C-6-Bindung sowie auf die Acidität des Wasserstoffs in 5-Stellung. Sie werden daher selektiv hydriert und oxidiert, erleiden Deuterium-Austausch oder Metallierung in 5-Stellung. Chlor in 5-Stellung wird relativ leicht nucleophil substituiert, während Chlor in 6-Stellung sowohl über eine Eliminierungs-Additions-Sequenz als auch durch nucleophile Substitution entfernt werden kann. Nitrierung erfolgt in 7-Stellung.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081211
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 103
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    Kondensierte Isochinoline, XV. Weitere Oxidationen kondensierter Isochinoline, Synthese o-Carboxyphenyl-substituierter Heterocyclen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3799-3806 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XV. Further Oxidations of Condensed Isoquinolines, Synthesis of o-Carboxyphenyl Substituted HeterocyclesThe oxidation of condensed isoquinolines to o-carboxyphenyl substituted heterocycles, already demonstrated with several examples, is extended to other systems some of which are new. On the example of ethyl 2-(5-trifluoromethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoate (16) a degradation to the corresponding anilino derivative is carried out.
    Notes: Die bereits an mehreren Beispielen durchgeführte Oxidation kondensierter Isochinoline zur Bereitung von o-Carboxyphenyl-substituierten Heterocyclen wird auf weitere, z. T. neue Systeme ausgedehnt. Am Beispiel der 2-(5-Trifluormethyl-4H-1,2,4triazol-3-yl)benzoesäure (16) wird ein Säureabbau zum entsprechenden Anilino-Derivat 20 durchgeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081214
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 104
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    Kondensierte Isochinoline, XIV. Synthese von v-Triazolo[5,1-a]isochinolinen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3794-3798 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XIV. Synthesis of v-Triazolo[5,1-a]isoquinolinesv-Triazolo[5,1-a]isoquinoline (3a) and some derivatives (3b-d) are prepared by oxidation of 1-acylisoquinoline hydrazones 5 or/and by reaction of 1-acylisoquinolines 4 with tosylhydrazine. They show characteristic n.m.r. spectra and exchange in CD3OD/CD3ONa solution the proton in 5-position and slowly in 1-position. With one example of each the selective hydrogenation and oxidation of the „5,6-double bond“ is demonstrated. No ring opening to the diazo compound does take place by treatment with perchloric acid.
    Notes: v-Triazolo[5,1-a]isochinolin (3a) und einige Derivate (3b-d) wurden durch Oxidation von 1-Acylisochinolin-hydrazonen 5 oder/und durch Umsetzung der 1-Acylisochinoline 4 mit Tosylhydrazin dargestellt. Sie weisen charakteristische NMR-Spektren auf und tauschen in CD3OD/CD3ONa das 5-H und langsam das 1-H gegen Deuterium aus. An je einem Beispiel wird die selektive Hydrierung und Oxidation der „5,6-Doppelbindung“ demonstriert. Mit Perchlorsäure erfolgt keine Ringöffnung zur Diazoverbindung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081213
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 105
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    Photoelektronenspektroskopische Untersuchungen an Bor-Verbindungen, II. Fünfgliedrige Heterocyclen des Bors (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3807-3830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectroscopic Investigations on Boron Compounds, II. Five-membered Heterocycles of BoronThe He(I) photoelectron (P.e.)spectra of 30 derivatives of the isoelectronic 6π-electron five-membered ring compounds 1-7 containing boron with the nitrogen substituents R — H, CH3. C(CH3)3, Si(CH3)3, Sn(CH3)3, B[N(CH3)2]2 P(CH3)2, P[N(CH3)2]2. As(CH3)2 R′ — CH3, and the boron substituents Z — H. CH3 CI, Br, SCH3, OCH3 and N(CH3)2 show a cyclic π-conjugation of the ring compounds, which decreases on successive exchange of ring nitrogen atoms for ring sulfur atoms. - 11B chemical shifts follow a linear correlation with calculated π-charge densities and ππ*-orbital energy differences of the CNDO/S model as well as vertical ionization energies of the first p.e. bands.
    Notes: Die He(I)-Photoelektronen(PE)-Spektren von 30 Derivaten der isoelektronischen 6π-Elektronen-Fünfringsysteme des Bors 1-7 mit Stickstoffsubstituenten R — H, CH3. C(CH3)3, Si(CH3)3, Sn(CH3)3, B[N(CH3)2]2 P(CH3)2, P[N(CH3)2]2. As(CH3)2 R′ — CH3, und Borsubstituenten Z = H, CH3 Cl, Br, SCH3, OCH3 und N(CH3)2 lassen eine cyclische π-Konjugation im Ringgerüst erkennen. die bei sukzessivem Austausch von Ring-Stickstoff- gegen Ring-Schwefelatome abnimmt. - Chemische Verschiebungen der 11B-Kernresonanzsignale sind mit berechneten π-Ladungsdichten und ππ*-Orbitalenergiedifferenzen des CNDO/S-Modells sowie mit vertikalen Ionisierungsenergien der ersten PE-Banden linear korrelierbar.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 106
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    Cyclische Sulfoximide, VI. 3-Imino-3H-1λ4,2-benzisothiazol-1-oxide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3855-3863 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Sulfoximides, IV. 3-Imino-3H-1λ4,2-benzisothiazole 1-Oxides2-Sulfinylbenzamides 3 react with hydrazoic acid to yield 3-imino-3H-1λ4,2-benzisothiazole 1-oxides 4. The derivatives 9-12 are obtained by substitution at the imino-nitrogen.
    Notes: 2-Sulfinylbenzamide 3 reagieren mit Stickstoffwasserstoffsäure zu 3-Imino-3H-1λ4,2-benzisothiazol-1-oxiden 4, die durch Substitution am Imin-Stickstoff die Derivate 9-12 liefern.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 107
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    Alkaloide in Tabernaemontana-Arten, V. Accedin und N(a)-Methyl-epi-affinin, zwei neue Alkaloide aus Tabernaemontana accedens (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3842-3854 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkaloids in Tabernaemontana-Species, V. Accedine and N(a)-Methyl-epi-affinine, Two New Alkaloids from Tabernaemontana accedensDuring the investigation of the basic constituents in Tabernaemontana accedens the new alkaloids accedine and N(a)-methyl-epi-affinine were isolated and their structures have been determined to be 4 and 13, respectively.
    Notes: Bei der Untersuchung der basischen Inhaltsstoffe von Tabernaemontana accedens fielen die neuen Alkaloide Accedin (4) und N(a)-Methyl-epi-affinin (13) an, über deren Strukturermittlung berichtet wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081217
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 108
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    Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Borverbindungen, IX. Heteronucleare Doppel- und Tripel-Resonanz-Messungen 1H-{11B}, 1H-{13C}, 1H-{11B, 13C} an einfachen Organoboranen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3831-3841 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nuclear Magnetic Resonance Studies on Boron Compounds, IX. Heteronuclear Double and Triple Resonance Measurements 1H-{11B}, 1H-{13C},1H-{11B, 13C} on Simple OrganoboranesCoupling constants 1J(13C11B) and 1J(13C11H) as well as chemical shifts δ11B and δ13C have been determined in compounds of the type R3-nBXn (R = CH3; X = N(CH3)2, OCH3, SCH3; n = 0,1,2,3) by double and triple resonance experiments 1H-{11B}, 1H-{13C}, and 1H-{11B, 13C}. Double resonance studies 1H-{11B} are useful for investigating ligand exchange processes. There is a linear relationship for the compounds studied between δ13C of the methyl group bound to boron and δ11B. A relatively large range is observed for the coupling constants 1J(13C11B). The comparison with corresponding data of structurally related carbon compounds shows that there is no simple explanation in terms of changes of the s-character in the BC-bond and electronegativity of the ligands X.
    Notes: Die Kopplungskonstanten 1J(13C11B) und 1J(13C1H) sowie die chemischen Verschiebungen δ11B und δ13C werden für Verbindungen des Typs R3-nBXn (R = CH3; X = N(CH3)2, OCH3, SCH3; n = 0, 1, 2, 3) angegeben. Zur Messung wurden Doppel- und Tripel-Resonanz-Experimente 1H-{11B}, 1H-{13C}, 1H-{13C,11B} herangezogen. Doppelresonanzstudien 1H-{11B} sind für die Untersuchung von Ligandenaustauschvorgängen nützlich. Zwischen δ13C der borgebundenen Methylgruppen und δ11B der untersuchten Verbindungen besteht eine lineare Beziehung. Die Kopplungskonstanten 1J(13C11B) überstreichen einen relativ großen Bereich. Der Vergleich mit strukturverwandten Kohlenstoffverbindungen zeigt, daß sich diese nicht alleine mit Änderungen des s-Charakters in der BC-Bindung oder der Liganden-Elektronegativität von X erklären lassen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081216
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 109
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    Cycloadditionen mit Azabenzolen, X. Cycloadditionen mit 1,3,5-Triazinen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3877-3882 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition Reactions with Azabenzene, X. Cycloaddition Reactions with 1,3,5-Triazines1,3,5-Triazines (1) react with electron-rich dienophiles (2,6,7) as well as with electron-deficient dienophiles (dimethyl acetylenedicarboxylate) by a (4+2)-cycloaddition reaction. Methyl-1,3,5-triazines (1b,c,e) afford with ketene-O,N-acetals (7a,b) dimethylaminovinyl-1,3,5-triazines (1g-k).
    Notes: 1,3,5-Triazine(1) können sowohl mit elektronenreichen Dienophilen (2,6,7) als auch mit elektronenarmen Dienophilen wie Acetylendicarbonester eine (4+2)-Cycloaddition eingehen. Methyl-1,3,5-triazine (1b,c,e) reagieren mit Keten-O-N-acetalen (7a,b) zu Dimethylaminovinyl-1,3,5-triazinen (1g-k).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081220
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 110
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    Heterocyclische 8π-Systeme, 5. 1,3-Thiazin-Anionen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 6-16 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic 8π-Systems, 51,3-Thiazine anions 11 are energy rich, heterocyclic 8π electron systems. They are generated by base treatment of 2H-, 4H-, and 6H-1,3-thiazines 8-10 at low temperatures. Like the analogous thiepines, they readily undergo elimination of sulfur to form pyrrole anions 15. Sulfur elimination is promoted by an excess of base. These reactions and the product distribution received by deuteration of the thiazine anions are discussed.
    Notes: 1,3-Thiazin-Anionen 11 sind energiereiche heterocyclische 8π-Elektronensysteme. sie können ausgehend von 2H-, 4H- und 6H- 1,3-Thiazinen 8-10 durch Einwirkung von starken Basen bei tiefen Temperaturen erzeugt werden, sie lagern sich jedoch wie die Thiepine unter Abspaltung von Schwefel rasch in Pyrrol-Anionen 15 um. Die Schwefelabspaltung wird durch einen Überschuß an Base gefördert. Diese Reaktionen und die Produktverteilung bei der Deuterierung der Thiazin-Anionen werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 111
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    Reaktionen von o-Benzochinon-diiminen mit Ketenen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 31-47 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of o-Benzoquinone Diimines with KetenesN, N′-Dibenzoyl- and N, N′-bis(phenylsulfonyl)-o-benzoquinone diimines react with diphenyl-and bis(p-nitrophenyl)ketene, resp., to yield 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinones. Investigations concerning the mechanism (solvent dependence, influence of substituents, activation parameters) are in accord with the assumption, that this reaction belongs to a type of cycloaddition with an only moderate polar transition state, in which the diimine acts as an electron-deficient and the ketene as an electron-rich reactant.
    Notes: N, N′-Dibenzoyl- und N, N′-Bis(phenylsulfonyl)-o-benzochinon-diimine reagieren mit Diphenyl- bzw. Bis (p-nitrophenyl)keten unter Bildung von 3,4-Dihydro-2(1H)-chinoxalinonen. Untersuchungen zum Mechanismus (Lösungsmittel- und Substituentenabhängigkeit, Aktivierungsparameter) stehen mit der Annahme in Einklang, daß eine Mehrzentrencycloaddition mit nur wenig polarem Übergangszustand vorliegt, bei der die Diiminkomponente als elektronenärmerer und die Ketenkomponente als elektronenreicherer Reaktionspartner fungiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 112
    Electronic Resource
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    Synthese von 1,4-Dicarbonylverbindungen aus Ketonen und 2-Phenylhydrazonopropanal (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 88-94 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Ketones and 2- PhenylhydrazonopropanalKetones with a methyl or methylene group in α-position react with pyruvaldehyde 2-phenylhydrazone to give 2-phenylhydrazonopropylidene derivatives. From these compounds saturated and unsaturated 1,4-diketones 19, 14 as well as pyrrole derivatives 23, 24 can be obtained.
    Notes: Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe lassen sich mit 2-Phenylhydrazonopropanal zu 2-Phenylhydrazonopropyliden-Derivaten 13 umsetzen. Aus diesen Verbindungen erhält man durch Hydrolyse ungesättigte 1,4-Diketone 14, durch Reduktion mit Zinn(II)-chlorid gesättigte 1,4-Diketone 19 und mit Natriumdithionit Pyrrol-Derivate 23, 24.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080112
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 113
    Electronic Resource
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    Bicyclofulvene, II. 13C-NMR-Spektroskopische Untersuchung der Polarität 1,1-disubstituierter Olefine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 119-127 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bicyclofulvene, II. 13C-N.M.R. Spectroscopic Investigation ot the Polarity of 1,1-Disubstituted OlefinesThe 13C-n.m.r. shifts of the olefinic carbons in 1,1-disubstituted olefines can be calculated reliably by the parameters given by Roberts. Differences observed with 9-methylenebicyclo-[4.2.1]nona-polyenes and 7-methylenebicyclo[2.2.1]hepta-polyenes are discussed in relation to bicycloaromatic and bishomoaromatic interactions of π-systems.
    Notes: Die 13C-NMR-Signallagen der olefinischen Kohlenstoffatome 1,1-disubstituierter Olefine lassen sich zuverlässig nach Roberts berechnen. Die bei 9-Methylenbicyclo[4.2.1]nona-polyenen und bei 7-Methylenbicyclo[2.2.1]hepta-polyenen beobachteten Abweichungen werden im Hinblick auf bishomoaromatische bzw. bicycloaromatische Wechselwirkungen von π-Systemen diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080115
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 114
    Electronic Resource
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    Herstellung radioaktiver Metallocene mit 59Fe, 103Ru und 191Os als Zentralatom (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 146-154 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Radioactive Metallocenes with 59Fe, 103Ru, and 191OsBy heating of inactive ferrocene derivatives with radioactive metall halides, i. e. 103RuCl3, radioactive metallocenes are synthesized with yields between 5 and 70% with 103RuCl3 or 59FeCl3 and nearly 1% with 191OsCl4. The radioactive metallocenes can be separated easily from radioactive by-products by TLC.
    Notes: Durch Erhitzen von nicht-radioaktiven Ferrocen-Derivaten mit radioaktiven Metallhalogeniden, z. B. 103RuCl3, gelingt die Synthese von radioaktiven Metallocenen. Die radiochemische Ausbeute bei der Reaktion mit 103RuCl3 oder 59FeCl3 beträgt 5-70%, mit 191OsCl4 knapp 1%. Die radioaktiven Metallocene lassen sich durch DC leicht von radioaktiven Nebenprodukten trennen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 115
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    Neue Aminosäure-Derivate (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 174-180 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Amino Acid DerivativesThe bis(methylthio)methylene compounds 5a - d react with esters of amino acids to yield the N-substituted amino acid derivatives 6a - d. With amines these react to give the heterocycles 7 or open-chain compounds 8, with hydrazine hydrate and hydroxylamine to form the heterocycles 9, 10, and 11.
    Notes: Die Bis(methylthio)methylen-Verbindungen 5a - d ergeben bei Reaktion mit Aminosäureestern die N-substituierten Aminosäure-Derivate 6a - d. Diese reagieren mit Aminen zu den Heterocyclen 7 oder den offenkettigen Verbindungen 8, mit Hydrazinhydrat und Hydroxylamin zu den Heterocyclen 9, 10 und 11.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 116
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    Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, XXVIII. Solvolyse von 2-Methyl-2-tosyloxymethyl-1-tetralon (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 203-207 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with Elektronegative Substituents in the β-Position, XXVII. Solvolysis of 2-Methyl-2-2tosyloxymethyl-1-tetraloneThe tosyloxy ketone 1b reacts with NaOCH3 in dioxane to give six products, the ketones 1c - f, the enol ether 3b, and the hydrocarbon 3a. The mechanism is discussed.
    Notes: Das Tosyloxy-keton 1b liefert bei der Umsetzung mit NaOCH3 in Dioxan sechs Produkte, die Ketone 1c - f, den Enoläther 3b und den Kohlenwasserstoff 3a. Der Mechanismus wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080125
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  • 117
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    Die Stereochemie von Fucoserraten, dem Gametenlockstoff der Braunalge Fucus serratus L. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 225-232 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereichmistry of Fucoserratene, the Gamete Attractant of the Brown Alga Fucus serratys L.Fucoserratene, the female sex attractant (gynogamone) from the ova of the seaweed Fucus serratus L. is 1,3-trans,5-cis-octatriene, as proven by comparison with the synthesized stereo-isomer. The systematic synthesis of all four cis, trans isomers of 1,3,5-octatriene and their physical properties are described.
    Notes: Fucoserraten (C8H12), der Gametenlockstoff (Gynogamon) der Eier des Seetangs Fucus serratus L. ist 1,3-trans,5-cis-Octatrien, wie durch Vergleich mit den synthetisierten Stereo-meren bewiesen wird. Die systematische Synthese aller vier cis, trans-isomeren 1,3,5-Octatriene und ihre Eigenschaften werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080128
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  • 118
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    Reaktionen an Indolderivaten, XXIV. Yohimbonderivate durch Enamin-Cyclisierung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 243-247 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction with Indole Derivatives, Yohimbone Derivatives on Enamine CyclisationStarting from the ketoester pentacyclic yohimbone- and 3-epi-yohimbone derivatives are obtained via enamine cyclisation.
    Notes: Ausgehend vom Ketoester 4 erhält man über eine Enamin-Cyclisierung Yohimbon- und 3-epi-Yohimbonderivate.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080131
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 119
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    Cycloadditionen mit Carbodiimiden, 3. Thermische Umwandlung von 4-Imino-2-azetidinonen in 2-Aminopyridine infolge einer 1,5-Hydridverschiebung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 233-236 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions with Carbodiimides, Thermal Transformation of 4-Imino-2-acetidinones into 2-Aminopyridines as a Result of a 1,5-Hydride Migration3-(o-Chlorophenoxy)-4-imino-2-azetidinones 8 will be transformed to 2-aminopyridines 18 by slow vacuum destillation under dehydration. (o-Chlorophenoxy)malonamides 14 and (o-chlorophenoxy)acetamides 16 are found as by products.
    Notes: 3-(o-Chlorphenoxy)-4-imino-2-azetidinone 8 wandeln sich während langsamer Vakuum-destillation unter Wasserabspaltung in 2-Aminopyridine 18 um. Als Nebenprodukte entstehen (o-Chlorphenoxy)malonsäureamide 14 und (o-Chlorphenoxy)acetamide 16.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080129
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  • 120
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    Reaktionen an Indolderivaten, XXV. Die stereoselektive Totalsynthese des Roxburghins D (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 248-259 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Indole Derivatives, XXV, The Stereoselective Total Synthesis of Roxburghin DThe biogenetically interesting, octacyclic indole alkaloid roxburghin D can be synthesized stereoselectively from a configuratively pure intermediate. The steric course of the decisive cyclisation reaction is disclosed by means of model substances.
    Notes: Das biogenetisch interessante, octacyclische Indolalkaloid Roxburghin D kann, ausgehend von einem sterisch einheitlichen Zwischenprodukt, stereoselektiv aufgebaut werden. Der sterische Verlauf der entscheidenden Cyclisierungsreaktion wird unter Verwendung von Modellsubstanzen geklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080132
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  • 121
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    Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, X. Capsicosid, ein bisdesmosidisches 22-Hydroxyfurostanol-Glycosid aus dem Samen von Capsicum annuum L. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 265-272 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroid Saponins with More than One Sugar Chain, X. Capsicosid, a Bisdesmisidic 22- Hydroxyfurostanol Glycoside of Capsicum annuum L.From the seeds of Capsicum annuum L. the main glycoside capsicosid (2a), a bisdesmosidic furostanol glycoside, was isolated. Enzymatic hydrolysis of 2a gave one mole of D-glucose and capsicosin (1), a spirostanol derivative formed by spontaneous cyclisation of the side chain of the aglycone. Permethylation of 1 and 2a or 2b, subsequent cleavage and identification of the methylated sugars obtained together with the results of partial hydrolysis and the enzymatic behaviour of 1 and 2a or 2b established the structure of the sugar chains at C-3 and C-26 in 2a and led to the identification of the aglycone of 1 as gitogenin.
    Notes: Aus dem Samen des Gewürzpaprikas (Capsicum annuum L.) wurde als Hauptglycosid das bisdesmosidische Furostanol-Glycosid Capsicosid (2a) isoliert. Enzymatische Spaltung von 2a führte unter Abspaltung von 1 mol D-Glucose und Cyclisierung der Seitenkette im Aglycon zum Capsicosin (1), einem Spirostanolderivat. Die Permethylierung, Spaltung und Identifizierung der gebildeten Methylzucker aus 1 und 2a bzw. 2b sowie die Ergebnisse von Partial-hydrolyse und das enzymatische Verhalten ergaben die Struktur der Zuckerketten an C-3 und C-26 in 2a und als Aglycon von 1 Gitogenin.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080134
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 122
    Electronic Resource
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    1,2,3-Tricarbonylverbindungen, X. Zur Umsetzung von Diaryldiazomethanen mit cyclischen 1,2-Di- und 1,2,3-Tricarbonylverbindungen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 322-327 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,3-Tricarbonylverbindungen, X. The Action of Diaryidiazomethanes on Cyclic 1,2-Di- and 1,2,3,-Tricarbonyl CompoundsThe action of asymmetrically substituted diaryldizaomethanes on o-quinones and cyclic 1,2,3-tricarbonyl compounds yields 1,3-dioxoles of type B (schema (2)). Attention is drawn to the problem of valency isomerism and to the difference in mass spectra of α-ketoepoxides of type A and of 1,3-dioxoles of type B.
    Notes: Bei der Einwirkung unsymmetrisch substituierter Diaryldiazomethane auf o-Chinone und cyclische 1,2,3-Tricarbonylverbindungen entstehen nach Schema (2) 1,3-Dioxole des Typs B. Die Frage der Valenzisomerisierung von α-Ketoepoxiden des Typs A und 1,3-Dioxolen des Typs B sowie die Fragmentierungsunterschiede beider Verbindungstypen im Massenspektrometer werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080140
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 123
    Electronic Resource
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    Notiz über ein weiteres Diterpen aus Osteospermum subulatum DC (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 362-363 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080145
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 124
    Electronic Resource
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    Notiz über Darstellung und Eigenschaften der Alkali-hexajodatoplatinate(IV), M2[Pt(JO3)6] (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 364-366 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080146
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 125
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    Notiz über die Synthese des Caparrapidiols (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 377-378 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080151
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 126
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    Notiz zur Konstitution von 5-Alkoxy-1-alkyl-4-hydroxy-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-imidazolidinonen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 372-374 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080149
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 127
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    Spindichte-Verteilung in Tris(organylthio)methyl-Radikalen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 64-70 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Spin Density Distrubution in Tris(organylthio)methyle RadicalsThe e. s. r. spectra of tris(organylthio)methyl radicals exhibit splitting of the signals by 13C, 33S, and 1H. The different coupling constants were assigned with the aid of labelled species. The g-factors are quite large compared to those of alkyl radicals. The spin density distribution obtained from the coupling constants is the same as that obtained independently from the g-values:ϱCα ≈ 0.7 and Sα ≈ 0.1. On the basis of this result an estimation of the different π-ϱ- and hyperconjugation parameters was carried out. The deviation from planarity of the trivalent carbon is discussed.
    Notes: Aus den ESR-Spektren von Tris(organylthio)methyl-Radikalen können die Kopplungsparameter von 13C, 33S und 1H bestimmt werden. Die Zuordnung ist durch Untersuchung markierter Verbindungen gesichert. Die g-Faktoren sind wesentlich größer als die der Alkylradikale. Die Spindichte-Verteilung ergibt sich sowohl aus den Kopplungen als auch aus den g-Werten übereinstimmend zu ϱCα ≈ 0.7 und ϱSα ≈ 0.1. Mit diesem Ergebnis werden die verschiedenen π-ϱ- und Hyperkonjugationsparameter abgeschätzt, und eine nicht planare Konfiguration des trivalenten Kohlenstoffs wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080109
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  • 128
    Electronic Resource
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    Stereochemie aliphatischer Carbonium-Ionen, 7. Umlagerungen im 2-Methyl-2-phenylbutyl-System (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 71-78 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbonium Ions, 7Phenonium ions play a minor role, if any, in phenyl migrations from tertiary to primary carbon. The products originate predominantly from localized tertiary cations. The deamination of 2-methyl-2-phenylbutylamine (10) afforded 2-methyl-1-phenyl-2-butanol (11) with 54% inversion and 2-phenyl-2-pentanol (12) with 18% inversion, respectively, at the migration origin. The solvolysis of 2-methyl-2-phenylbutyl mesylate (8) gave 11 with 6-28% retention of configuration, depending on the solvent. The configurations of 11 and 12 have been correlated with compounds of established stereochemistry.
    Notes: Phenonium-Ionen spielen bei der Phenylwanderung von einem tertiären an ein primäres C-Atom keine oder nur eine untergeordnete Rolle. Überwiegend leiten sich die Produkte von lokalisierten tertiären Kationen ab. Die Desaminierung von 2-Methyl-2-phenylbutylamin (10) ergab 2-Methyl-1-phenyl-2-butanol (11) mit 54% Inversion und 2-Phenyl-2-pentanol (12) mit 18% Inversion am Ausgangspunkt der Umlagerung. Die Solvolyse von 2-Methyl-2-phenylbutyl-mesylat (8) lieferte 11 mit 6-28% Retention, je nach Lösungsmittel. Die Konfiguration von 11 und 12 wurde mit Verbindungen bekannter Stereochemie korreliert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 129
    Electronic Resource
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    Darstellung, Eigenschaften und Struktur von Di-ų-jodo-bis-(tetracarbonylmolybdän)(Mo—Mo) und -wolfram(W—W) (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 260-264 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation, Properties and Structure of Di-ųiodo-bis(teracarbonylmolybdenum)(Mo—Mo) and -tungsten(W—W)Hexacarbonylmolybdenum reacts with SiI4, hexacarbonyltungsten with (CH3)2SiI2, HgI2, Hg2I2, Ag2HgI4, and iodine to give [(CO)4MoI]2 and [(CO)4WI]2 respectively. These binuclear complexes are diamagnetic, the iodine atoms serve as bridging ligands between the metal atoms. Besides spectroscopic investigations in [(CO)4MoI]2 the existence of a Mo—Mo bond has been shown by x-ray analysis.
    Notes: Hexacarbonylmolybdän reagiert mit SiJ4, Hexacarbonylwolfram mit (CH3)2SiJ2, HgJ2, Hg2J2, Ag2HgJ4 und Jod zu [(CO)4MoJ]2 bzw. [(CO)4WJ]2. Diese zweikernigen Komplexe sind diamagnetisch, die Jodatome dienen als Brückenliganden zwischen den Metallatomen. Neben spektroskopischen Untersuchungen wurde von [(CO)4MoJ]2 eine Röntgenstruktur-analyse angefertigt, aus der die Existenz einer Mo—Mo-Bindung hervorgeht.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080133
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 130
    Electronic Resource
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    Untersuchungen in der Cyclobutanreihe, XXXIV. Umlagerungen des endo-Dibenzol[c, g]tricyclo[4.2.02,5]deca-3,7,9-triens (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 283-290 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation in the Cyclabutane Series, XXXIV. A Rearrangement of endo-Dibenzol[c, g]tricyclo[4.2.02,5]deca-3,7,9-triens systemOn bromination reversible rearrangements of the endo-dibenzo[c, g]tricyclo[4.2.2.02.5]deca- 3,7,9-triene system into the endo-dibenzo[c, h]tricyclo[5,2.1.02,5]- and -[4.3.1.02.5]deca-3.8-diene system occur. A mechanism is proposed for these reactions.
    Notes: Umkehrbare Umlagerungen bei der Bromierung des endo-Dibenzo[c, h]tricyclo[5.2.1.02,5]- und -[4.3.1.02,5]deca-3,8-dien-Systeme werden beschrieben. Für diese Reaktionen wird ein Mechanismus vorgeschlagen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080136
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 131
    Electronic Resource
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    Mono- und Bis(phenyltelluro)methyllithium (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 314-321 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mono- and Bis(pheyltelluro)methyllithiumSolutions of the title compounds are readily prepared from bis(phenyltelluro)methane (7): the monosubstituted one by transmetallative C6H5Te/Li-exchange with alkyllithium, the disubstituted one by direct metalation with lithium diisopropylamide. This was proved in both cases by deuterolysis and derivatization with electrophiles. The new tellurium derivatives are compared with the sulfur and selenium analogues.
    Notes: Lösungen der Titelverbindungen lassen sich aus Bis(phenyltelluro)methan (7) leicht darstellen, das monosubstituierte Li-Derivat durch C6H5Te/Li-Austausch mit Alkyllithium, das disubstituierte durch direkte Metallierung mit Lithium-diisopropylamid. In beiden Fällen wurde dies durch Deuterolyse und Umsetzung mit Elektrophilen bewiesen. Die neuen Tellurderivate werden mit den Schwefel- und Selen-Isologen verglichen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080139
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 132
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    Reaktionen von Dichlormethyllithium mit Carbonsäurechloriden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 328-333 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction between dichloromethyl Lithium and Acyl ChloridesDichloromethyl lithium reacts with acyl chlorides to give dichloromethyl ketones, bis(dichloromethyl) carbinols, or α-chloro-(β-dichloromethyl)oxiranes, depending on the substrate and the reaction conditions. α-Chloro-β-(dichloromethyl)oxiranes yield (β,β-dichlorovinyl) carbinols 15 on reaction with 2 equivalents phenyl or n-butyl lithium.
    Notes: Die Umsetzung von Dichlormethyllithium mit Carbonsäurechloriden ergibt je nach Substrat und Reaktionsbedingungen Dichlormethylketone, Bis(dichlormethyl) carbinole oder α-Chlor-β-(dichlormethyl)oxirane. Letztere reagieren mit 2 Äquivv. Phenyl- oder n-Butyllithium zu (β,β-Dichlorvinyl)carbinolen 15.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080141
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  • 133
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    Carbonsäureester durch Niederdruck-Hydroformylierung von Olefinen in Benzil (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 997-1002 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxylic Acid Esters produced by Low-Pressure Hydroformylation of Olefins in BenzilThe rhodium-catalyzed hydroformylation of olefins in benzil at low pressures affords the aldehydes 4 and the corresponding α-benzoylbenzyl carboxylates 8 as the result of a new variant of oxo synthesis. High partial pressures of both hydrogen and carbon monoxide lead to a strong decrease in ester formation. In addition, the rhodium-benzil system is an efficient catalyst for the double bond migration.
    Notes: Die Niederdruck-Hydroformylierung von Olefinen in Benzil (1) mit Rhodiumkatalysatoren liefert neben den Aldehyden 4 die entsprechenden Carbonsäure-α-benzoylbenzylester 8. Charakteristisch für die neue Variante der Oxo-Reaktion sind die starke Unterdrückung der Esterbildung bei hohem Synthesegasdruck und eine gute Katalyse der Doppelbindungswanderung.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080403
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 134
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    Überraschende Bildung von 5-Hexen-1-ol bei der Wittig-Reaktion von 4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-butanon mit Triphenylphosphinmethylen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1036-1039 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Surprising Formation of 5-Hexen-1-ol by the Wittig Reaction of 4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-butanon with TriphenylphosphinemethyleneWe report the formation of 5-hexan-1-ol (3) by a Wittig Reaction depending of the experimental conditions. The structure of the unexpected product was elucidated mainly by 1H-n.m.r.-spectroscopy.
    Notes: Es wird über die Bildung von 5-Hexen-1-ol (3) durch eine Wittig-Reaktion in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen berichtet. Die Strukturaufklärung des unerwarteten Produktes erfolgte insbesondere durch 1H-NMR-Spektroskopie.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080408
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 135
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    Synthese und Eigenschaften neutraler π-Cycloolefin-Rhodium-Komplexe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1074-1086 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of Normal π-Cycloolefin Rhodium ComplexesBy reactions of [LRhCl]2, (L = 1,5-cycloheptadiene, 1,3-cycloheptadiene, norbornadiene) and of [C5(CH3)5RhCl2]2 with i-C3H7MgBr in the presence of cyclic oligoolefins with different ring size neutral π-complexes of the type [(diene)RhI(allyl)] und [(diene)RhI(dienyl)] were synthesized in which the central metal achieves a 16- and 18-electron valence shell, respectively. The spectroscopic and several chemical properties of the compounds are described. In contrast to the 16-electron complexes some of the 18-electron compounds show a fluxional behaviour.
    Notes: Durch Umsetzung von [LRhCl]2(L = 1,5-Cyclooctadien, 1,3,-Cycloheptadien, Norbornadien) und von[C5 (CH3) 5RhCl2]2miti-C3H7MgBr in Gegenwart cyclischer Oligoolefine unterschiedlicher Ringgröße wurden neutrale π-Komplexe des Typs [(Dien)RhI(Allyl)] und [(Dien)RhI(Dienyl)] synthetisiert, in denen das Zentralmetall eine 16- bzw. 18-Elektronen-Valenzschale erreicht. Die spektroskopischen und einige chemischen Eigenschaften der Verbindungen werden beschrieben. Im Gegensatz zu den 16-Elektronen-Komplexen zeigen einige 18-Elektronen-Verbindungen ein fluktuierendes Verhalten.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080412
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 136
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    Notiz zur verbesserten Synthese und zur Thermochemie von cis- und trans-9-Decalincarbonsäure (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 370-371 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080148
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 137
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    Untersuchungen an biologisch wirksamen Ligandensystemen, XI. Die 1H-NMR-Breitlinien-, IR- und Raman-Spektren des Maleinsäurehydrazids (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 478-485 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation of Biologically Active Ligand, XI. The 1H-N.M.R.-WL, I.R., and Raman Spectra of Maleic Acid HydrazideThe 1H-n. m. r. Wideline, i. r., and Raman spectra of maleic acid hydrazide are described and discussed. From the combined spectroscopic results the relevant tautomer forms in the solid state are suggested.
    Notes: Das 1H-NMR-Breitlinienspektrum sowie die IR- und Raman-Spektren des Maleinsäurehydrazids werden beschrieben und diskutiert. Aus den kombinierten spektroskopischen Befunden werden die relevanten Tautomerenformen in kristallinem Zustand vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080212
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 138
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    σ-Donator-und π-Acceptoreigenschaften der Phosphinliganden in Komplexen des Typs cis-Mo(CO)4(R3—nPXn)2 (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1246-1258 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: σ-Donor-and π-Acceptor Properties of the Phosphine Ligands in Complexes of the Type of the cis-Mo(CO)4(R3—nPXn)2The first vertical ionisation potentials obtained from the u. v. photoelectron spectra are proposed to give a relative measure for the σ-donor ability of a series of phosphine ligands L (R3—nPXn, R=Me, tBu; X=H, F, Cl; n = 0-3, and (Me2N)3—nPXn, X=F, Cl, n = 0, 1, 2). Using this scale the ligands L could be classified according to their π-bonding ability by comparison of the CO-stretching frequencies and force constants within the series of complexes cis-Mo(CO)4L2. Ten complexes cis—Mo(CO)4(R3—nPXn)2 (R=Me, tBu; X=H, F, Cl; n = 1, 2) have been prepared and characterized for the first time.
    Notes: Die aus den UV-Photoelektronenspektren zu entnehmenden Ionisierungspotentiale der «freien Elektronenpaare» am Phosphor werden als ein relatives Maß für die σ-Donatorfähigkeit der Phosphinliganden L (R3—nPXn, R=Me, tBu; X=H, Cl, F; n = 0-3, und (Me2N)3—nPXn, X=F, Cl, n = 0, 1, 2) vorgeschlagen. Unter Verwendung der sich damit ergebenden Reihenfolge konnten durch Vergleich von CO-Valenzschwingungsfrequenzen und -kraftkonstanten innerhalb der Komplexreihe cis—Mo(CO)4L2 die Liganden hinsichtlich ihrer π-Acceptoreigenschaften klassifiziert werden. Zehn Komplexe cis-Mo(CO)4(R3—nPXn)2 (R=Me, tBu; X=H, F, Cl; n = 1, 2) wurden erstmals synthetisiert und charakterisiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080432
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 139
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    Zur thermischen Umlagerung von Methylencyclobutan  -  eine MO-Studie (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1285-1292 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Thermal of Rearrangement of Methylenecyclobutane - A MO-StudyA MO-model by the semiempirical MINDO/2 method explains the experimental stereochemistry in the thermal rearrangement of methylenecyclobutane: 1. Retention of configuration at the migrating carbon atom due to “subjacent orbital control” as it has been suggested previously by Berson and Salem. 2. Antarafacial participation of the allyl unit due to Jahn-Teller instability in the diradical transition state. The quantumchemical studies suggest that the mechanism of the reaction depends on substituents.
    Notes: Ein MO-Modell nach der semiempirischen MINDO/2 Methode erklärt die Stereochemie in der 1,3-sigmatropen Umlagerung von Methylencyclobutan: 1. Retention der Konfiguration am wandernden Kohlenstoffatom durch „subjacent orbital control“ nach dem Konzept von Berson und Salem. 2. Antarafaciale Beteiligung der Allyleinheit als Konsequenz des Jahn-Teller-Effektes im Diradikal-Übergangszustand. Die quantenchemischen Rechnungen weisen darauf hin, daß der Mechanismus der Reaktion von Substituenten abhängt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080435
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 140
    Electronic Resource
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    Stefan Goldschmidt (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. XLV 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080442
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 141
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    Methylendioxyhetarene, 2. Reaktionen des 3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsäurediäthylesters (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 576-581 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methylenedioxyhetarenes, 2. Reaction of diethyl 3,4-Methylenedioxy-2,5-thiophenedicarboxylateDiethyl 3,4-methylendioxy-2,5-thiophenedicarboxylate is converted into symmetrically (1a-j) and unsymmetrically substituted thiophene derivatives (3a-j).
    Notes: 3,4-Methylendioxy-2,5-thiophendicarbonsäure-diäthylester wird zu symmetrisch (1a-j) und unsymmetrisch subst. Thiophen-Abkömmlingen (3a-j) umgesetzt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080223
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 142
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    Über die Darstellung neuer Fluorphosphazophosphonium-Salze (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 589-605 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Preparation of New Fluorophosphazophonium SaltThe N-trimethylsilylated iminophosphoranes RR′2P=N—Si(CH3)3 1a-d (R, R′=CH3 or Ph) react with the PF5-ether adduct in a molar ratio 1:2 with elimination of fluorotrimethylsilane to give new trifluorophosphazophosphonium salts of the type [RR′2P=N—PF3]⊕ PF6⊖ 2a-d. The corresponding reaction in a molar ratio 1:1 and the aminolysis of the gaseous phosphorus pentafluoride leads to the formation of disubstituted [(RR′2P=N)2PF2]⊕ PF6⊖ 3a-d. These are also accessible by fluorosilane condensation of 2a-d with a further molecule of iminophosphorane. This method makes it possible to prepare the mixed phosphazosubstituted phosphonium hexafluorophosphate [((CH3)3P=N)(Ph3P=N)PF2]⊕ PF6⊖ (3e). At high temperatures 3a and 3d undergo trisubstitution with the silylated phosphine imide 1a and 1b to give the branched monofluorophosphonium salts [((CH3)3P=N)3PF]⊕ PF6⊖ (4a) and [((CH3)2PhP=N)(Ph3P=N)2PF]⊕ PF⊖6 (4b). - The structures of the reaction products are verified by spectroscopy. An interesting 19F-13C long range coupling over three hetero atoms in the phenyl ring of the fluorophosphonium salt 3b is observed.
    Notes: Die N-trimethylsilylierten Iminophosphorane RR′2P=N—Si(CH3)3 1a-d (R, R′=CH3 bzw. Ph) reagieren mit PF5-Ätherat im Molverhältnis 1:2 unter Fluortrimethylsilan-Abspaltung zu neuartigen Trifluorphosphazophosphonium-Salzen des Typs [RR′2P=N-PF3]⊕ PF6⊖ 2a-d. Die entsprechende Umsetzung im Molverhältnis 1:1 sowie die Aminolyse von gasförmigem Phosphorpentafluorid führen direkt zu disubstituierten Salzen [(RR′2P=N)2PF2]⊕ PF6⊖ 3a-d. Diese sind ebenfalls durch Fluorsilankondensation der Monosubstitutionsprodukte 2a-d mit einem weiteren Molekül Iminophosphoran zugänglich. Nach diesem Syntheseprinzip kann auch das gemischt phosphazo-substituierte Phosphonium-hexafluorophosphat [((CH3)3P=N)(Ph3P=N)PF2]⊕ PF6⊖ (3e) hergestellt werden. 3a bzw. 3d läßt sich bei höherer Temperatur mit dem silylierten Phosphinimid 1a bzw. 1b unter Trisubstitution zu den verzweigten Monofluorphosphonium-Salzen [((CH3)3P=N)3PF]⊕ PF6⊖ (4a) bzw. [((CH3)2PhP=N)(Ph3P=N)2PF]⊕ PF6⊖ (4b) umsetzen. - Die Strukturen der Reaktionsprodukte werden durch Spektroskopie gesichert; eine interessante 19F-13C-Fernkopplung über 3 Heteroatome in den Phenylring des Fluorphosphonium-Salzes 3b wird beobachtet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080225
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 143
    Electronic Resource
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    Inhaltsstoffe der Cneoraceen, II. Studien zur Hydrierung, zum Alkaliabbau und zur Synthese von Chromonen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 934-943 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extractives from Cneoraceae, II. Studies on the Hydrogenation, Alkali Degradation, and Synthesis of ChromonesChromon-A (1) is hydrogenated to give mainly a tetrahydro-derivative and, in addition, the hexahydro-derivatives 3and 5. Its alkaline degradation yields 8and 9. The naturally occuring chromones 1, 12, and 13are synthesized. Structure 15is confirmed for chromone-B by catalytic hydrogenation.
    Notes: Die aus Chromon-A (1) erhaltenen Hexahydroderivate haben die Strukturen 3und 5, die mit Alkali erhaltenen Abbauketone die Strukturen 8und 9. Durch Synthese werden die natürlichen Chromone 1, 12und 13dargestellt. Für Chromon-B wird die Struktur 15durch katalytische Hydrierung bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080326
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 144
    Electronic Resource
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    Methylkobaltverbindungen mit nicht chelatisierenden Liganden, I. Methyltetrakis(trimethylphosphin)kobalt und seine Derivate (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 944-955 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methylcobalt Compounds with Non-chelating Ligands, I. Methyltetrakis(trimethylphosphine)cobalt and its DerivativesIn the presence of trimethylphosphine, cobalt dichloride is reduced with sodium amalgam or magnesium in ethers to give paramagnetic L4Co (L=(CH3)3P). As an intermediate of this reduction a complex cobalt(I) halide of the formula L3CoCl (L=(CH3)3P) could be isolated which also arises quantitatively from L4Co and anhydrous cobalt dichloride. L3CoCl is converted into the title compound L4CoCH3 by LiCH3. The Co—Cbond of this species is cleaved by protic acids with liberation of methane. Thus, e. g. a cobalt(I) acetylide L4CoC ≡ CC6H5, or polymers of the formula Co(OR)2(R=CH3, C2H 5, Si(CH3)3, C6H5) are formed. Carbonylation and decarbonylation under normal pressure lead to [L2(CO)2Co]2, L3(CO)CoCH3, and L2(CO)2CoCOCH3. L4Co undergoes oxidative addition with acetyl chloride and even with acetic anhydride. As a strong reducing agent l4CoCH 3 attacks CO2 to give a carbonyl complex. Addition of CH3X (X=Br,J) leads to novel methylcobalt(III) complexes. - The temperature dependence of the 1H n.m.r. of the Co—CH3resonance reveals a strong relationship in the fluxional behaviour of the isosteric species L 4CoCH3and [L4NiCH3]+.
    Notes: Bei der Reduktion von Kobaltdichlorid mit Natriumamalgam oder Magnesium in Äthern wird in Gegenwart von Trimethylphosphin paramagnetisches L4Co (L=(CH3)3P) gebildet. Als Zwischenstufe der Reduktion wird ein komplexes Kobalt(I)-chlorid der Formel L3CoCl (L — (CH3)3P) isoliert. Dieses entsteht quantitativ aus L4Co und wasserfreiem Kobaltchlorid. Mit LiCH3 wird daraus die Titelverbindung L4CoCH3 dargestellt. Ihre Co—C-Bindung wird durch Protonensäuren unter Methanentwicklung gelöst, wobei z. B. das Kobalt(I)-acetylid L4CoC ≡ CC6H5 bzw. Polymere der Formel Co(OR)2(R=CH3, CH3, C2H5, Si(CH3)3, C6H5) entstehen. Carbonylierung und Decarbonylierung unter Normalbedingungen liefert [L2(CO2Co]2, L3(CO)CoCH3 und L 2(CO)2CoCOCH3. Gegenüber L4Co ist neben Acetylchlorid sogar noch Acetanhydrid zu einer oxidativen Additionsreaktion befähigt. L4CoCH3 ist stark reduzierend und reagiert sogar mit CO2. Die oxidative Addition von CH3X (X=Br. j) führt in die Reihe der neuartigen Methylkobalt Methylkobalt(III)-Komplexe. - Die Protonenresonanz der CoCH3-Gruppe zeigt bei variabler Temperatur die enge Verwandtschaft im dynamischen Verhalten der isosteren Verbindungen L4CoCH3 und [L4NiCH3]+.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080327
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 145
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Notiz über 4,5-Dihydro-imidazo-chinoliniumsalze (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 984-985 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080331
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 146
    Electronic Resource
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    Notiz über 4-(Tricyanvinyl)antipyrin aus Antipyrin und Tetracyanäthylen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 986-987 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080332
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 147
    Electronic Resource
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    Über die Synthese und Reaktivität von α-Diazo-γ-butyrolacton (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1010-1016 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactivity of αDiazo-γ-butyrolactoneThe synthesis of α-diazo-γ-butyrolactone (2) is performed using a diazo-group transfer reaction. 2 reacts with HCl, acetic acid, or HCl/ethanol with elimination of nitrogen to give the α-substituted γ-Butyrolactonens 4a-d. 2 is unstable and yields the bis-γ-lactone 7, the α,β-butenolide 8, or the hydrazonolactone 13 upon heating, irradiation, or longer storage, the products varying with the conditions. With the phosphazine 9, derived from 2 and triphenylphosphine, α-hydrazono-γ-butyrolactone (10) can be synthesized. 10 reacts with benzaldehyde to give the benzylidenehydrazone 11. Under base catalysis 11 tautomerizes to the (benzylidenehydrazino)butenolide (12). The proposed structures of these compounds are based on spectroscopic data.
    Notes: Mittels der Diazogruppenübertragung gelingt es, α-Diazo-γ-butyrolacton (2) herzustellen. Dieses reagiert mit Salzsäure, Essigsäure oder HCl/Äthanol unter stickstoffeliminierung zu den α-substituierten γ-Butyrolactonen 4a-d. 2 bildet beim Erhitzen, Bestrahlen oder bei längerer Lagerung je nach den Bedingungen das Bis-γ-lacton 7, das α,β-Butenolid 8 oder das Hydrazonolacton 13. Über die Bildung des Phosphazins 9 aus 2 und Triphenylphosphin kann α-Hydrazono-γ-butyrolacton (10) synthetisiert werden, welches mit Benzaldehyd zum Benzylidenhydrazon 11 reagiert. Unter Basenkatalyse tautomerisiert diese zum (Benzylidenhydrazino)butenolid 12. Die Konstitutionen der Verbindungen werden durch ihre spektroskopischen Daten gestützt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080405
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  • 148
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    Beiträge zur Chemie des Hydrazins und seiner Derivate, XLVIII. 2-Amino-1,3-dithia-2-aza-1,1,3,3-cyclohexantetron (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1087-1092 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Hydrazine and its Derivatives, XLVIII. 2-Amino-1,3-dithia-2-aza-1,1,3,3-cyclohexanetetroneBy the reaction of 1,3-propanedisulfonyl dichloride with hydrazine dihydrochloride and sodium hydroxide the 1,1-disubstituted hydrazine 1b is formed. The preparation of the isomeric compound 1a analogous to the cyclic dicarboxylic acid hydrazides did not succeed. 1b forms with acetic acid the derivative 4 and with benzaldehyde the hydrazone 5. The structure of 1b was determined by X-ray analysis and discussed by means of the data thus obtained.
    Notes: Bei der Umsetzung von 1,3-Propandisulfonyl-dichlorid mit Hydrazinium(2+)-dichlorid und Natronlauge entsteht das 1,1-disubstituierte Hydrazin 1b. Die Darstellung der isomeren Verbindung 1a in Analogie zu den cyclischen Dicarbonsäurehydraziden gelang nicht. 1b bildet mit Eisessig das Derivat 4 und mit Benzaldehyd das Hydrazon 5. Die Struktur von 1b wurde durch Röntgenanalyse bestimmt und anhand der erhaltenen Daten diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080413
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 149
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    Elektronenstruktur aromatischer Amine: Photoelektron-Spektren von 5,10-Dimethyl-5,10-dihydrophenazin, 5-Methyl-10-phenyl-5,10-dihydrophenazin, Phenoxazin und Phenothiazin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1118-1124 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electronic Structure of Aromatic Amines: Photoelectron Spectra of 5,10-Dimethyl-5,10-dihydrophenazine, 5-Methyl-10-phenyl-5,10-dihydrophenazine, Phenoxazine and PhenothiazineThe photoelectron spectra of the title compounds 1-4 have been measured, and the lower ionization potentials have been assigned on the basis of a CNDO calculation. The slope of the onset of the first band in the spectra is related to the geometry of the molecule.
    Notes: Die Photoelektron-Spektren der Titelverbindungen 1-4 wurden gemessen. Eine Zuordnung der Ionisationspotentiale wird aufgrund eines LCMO-Modells und CNDO/2-Rechnungen vorgenommen. Aus dem Anstieg der Bande der ersten Ionisation wird eine Diskussion der Molekülgeometrien abgeleitet.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080417
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 150
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    Die Schwingungsspektren des Bis(tetrachloroantimon(V))-oxalats (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1125-1129 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Vibrational Spectra of Bis(tetrachloroantimony(V))-OxalatThe discussion of the vibrational spectra of bis(tetrachloroantimony(V)) oxalate (1) shows that this compound has a planar double five-ring structure.
    Notes: Das Bis(tetrachloroantimon(V))-oxalat (1), dessen Schwingungsspektren zugeordnet wurden, liegt auf Grund der Spektren in einer planaren Doppelfünfringstruktur vor.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080418
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  • 151
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    Intramolekulare Konkurrenzreaktionen bei der Ozonolyse substituierter Cyclopentene (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1642-1654 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Intramolecular Competition during the Ozonolysis of Substituted CyclopentenesThe ozonolysis of 1,2-dimethyl- or 1,2-diphenyl-1-cyclopentenes containing different substituents in 4-position produces carbonyl oxides as intermediates. These can react with each of two functional groups. The order of 1,3-dipolarophilic activity decreases in the order formyl ≫ acetyl 〉 benzoyl. The formation of cyclobutene ozonides predominates over that of cyclopentene ozonides. An alcoholic group in a favourable position adds much faster to a carbonyl oxide group than does an acetyl group. Reduction of the different ozonides leads to triketones or to trioxa-adamantanes.
    Notes: Die Ozonolyse von 1,2-Dimethyl-bzw. 1,2-Diphenyl-1-cyclopentenen mit 4-ständigen funktionellen Gruppen führt intermediär zu Carbonyloxiden, denen zur Weiterreaktion jeweils zwei Gruppen zur Auswahl stehen. Deren 1,3-dipolarophile Wirksamkeit fällt in der Reihenfolge Formyl- ≫ Acetyl- 〉 Benzoylgruppe ab. Die Bildung von Cyclobuten-ozoniden ist vor derjenigen der Cyclopenten-ozonide stark bevorzugt. Eine alkoholische Gruppe in günstiger Stellung addiert sich weit schneller als eine Acetylgruppe. Als Reduktionsprodukte der Ozonide werden Triketone oder Trioxa-adamantane erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080533
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  • 152
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    Zur Frage der Homokonjugation in Triquinacen und 2a,4a,8a,8b-Tetrahydrocyclopent [cd]azulen. Photoelektronenspektroskopische Untersuchungen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1218-1223 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Homoconjugation in Triquinacene and 2a,4a,8a,8b-Tetrahydrocyclopent[cd]azulene. Photoelectronspectroscopic InvestigationsThe photoelectron spectra of dihydrotriquinacene (3) and 2a,4a,8a,8b-tetrahydrocyclopent[cd]-azulene (4) have been investigated. The resonance integral which is a measure for the homoconjugation between the isolated double bonds in 3 and 4 was found to be β′ 〉 -0.35 eV. The interaction integral between the a “ orbital of the butadiene moiety and the a” linear combination of the isolated double bonds in 4 can not be determined by means of photoelectron spectroscopy.
    Notes: Die Photoelektronenspektren von Dihydrotriquinacen (3) und 2a,4a,8a,8b-Tetrahydrocyclopent-[cd]azulen (4) wurden untersucht. Das Wechselwirkungsintegral, das die Homokonjugation zwischen den isolierten Doppelbindungen in 3 und 4 beschreibt, beträgt β′ 〉 -0.35 eV. Das Wechselwirkungsintegral zwischen dem a “-Orbital des Butadienteils und der a”-Kombination der isolierten Doppelbindungen in 4 läßt sich mit Hilfe der Photoelektronenspektroskopie nicht bestimmen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080428
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 153
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    Abfangreaktionen kurzlebiger Radikale, XIV Zur Kinetik der SH2-Reaktion am Schwefel (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1355-1363 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Short-Life Radicals, XIV. Kinetics of the SH2 Reaction at the Sulfur AtomThe kinetics of the radical chain reactions of dibenzoyl (1), diacetyl (2), benzoyl-4-tolyl (3), and tetramethylthiuram disulfide (4), resp., with R′3SnH have been determined. In the case of 1 (90°C), both reactions, RS + R′3SnH →Ka RSH + R′3Sn; and R′3Sn + RSSR →Kb R′3SnSR + RS; are rate determining, v = 2.0 · 10-4 [RSSR]1[R′3SnH]1/2. The spontaneous splitting RSSR → 2RS is chain generating (its degree at 60°C is estimated), the hetero recombination RS + R′3Sn → R′3SnSR is the main termination step. The effect of the initiator AIBN has been measured (60°C), v = 4.6 · 10-4 [AIBN]1/2[RSSR]1/2[R′3SnH]1/2. ka = kb = 9 · 103 liters/mole·s. In the case of 2-4, similar behaviour has been found.  -  For dibenzoyl peroxide, ka (≈kb) = 6 · 104 liters/mole·s has been calculated at 50°C.
    Notes: Die Kinetik der Radikalketten-Reaktionen von Dibenzoyl- (1), Diacetyl- (2), Benzoyl-4-tolyl- (3) bzw. Tetramethylthiuram-disulfid (4) mit R′3SnH wird bestimmt. Bei 1 (90°C) sind die beiden Reaktionen RS + R′3SnH →Ka RSH + R′3Sn und R′3Sn + RSSR →Kb R′3SnSR + RS geschwindigkeitsbestimmend, v = 2.0 · 10-4 [RSSR]1[R′3SnH]1/2. Kettenstart ist der Spontanzerfall RSSR → 2RS (sein Ausmaß bei 60°C wird abgeschätzt), wichtigster Kettenabbruch die Hetero-Rekombination RS + R′3Sn → R′3SnSR. Der Einfluß des Starters AIBN wird gemessen, v = 4.6 · 10-4 [AIBN]1/2[RSSR]1/2[R′3SnH]1/2 (60°C). ka = kb = 9 · 103 Liter/mole·s. Für 2-4 sind die Verhältnisse analog.  -  Bei Dibenzoylperoxid ist ka (≈kb) = 6 · 104 Liter/mol·s bei 50°C.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080441
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  • 154
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080501
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  • 155
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    Darstellung und Eigenschaften von Derivaten des 1,1-Dimethoxy-λ5-phosphorins mit ungesättigten aliphatischen Seitenketten am Ring (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1384-1393 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Properties of Derivatives of 1,1-Dimethoxy-λ5-Phosphorins with Unsaturated Aliphatic side chains at the RingThe synthesis of thus far unknown 1,1-dialkoxy-λ5-phosphorin derivatives 3 with an unsaturated side chain at C-4 is described. The chemical properties correspond to alkenes with an electrondonating substituent which easily add an electrophile in β-position; some examples are given.
    Notes: Die Darstellung bisher unbekannter 1,1-Dialkoxy-λ5-phosphorin-Derivate 3 mit einer ungesättigten Seitenkette an C-4 wird beschrieben. Ihr chemisches Verhalten entspricht dem von Alkenen mit einem elektronenreichen Substituenten. Sie addieren leicht ein Elektrophil in β-Stellung, wofür einige Beispiele angeführt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 156
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    Über die gemeinsame Einwirkung von Triphenylphosphin und Tetrachlorkohlenstoff auf Ketoxime (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1437-1441 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Simultaneous Action of Triphenylphosphine and Carbon tetrachloride on KetoximesAliphatic and aromatic ketoximes react with triphenylphosphine and carbon Tetrachloride to give imidoyl chlorides (5a-c) via Beckmann rearrangement.
    Notes: Aliphatische und aromatische Ketoxime reagieren mit Triphenylphosphin und Tetrachlorkohlenstoff unter Beckmann-Umlagerung zu Imidoylchloriden (5a-c).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080510
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 157
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    Chlor(organogermyl)phosphine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2261-2268 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chlor(organogermyl)phosphineDi-tert-butyl(trimethylsilyl)phosphine reacts with dichlorodimethylgermane, trichloromethylgermane, and germanium tetrachloride to form di-tert-butyl(chlorodimethylgermyl)phosphine (5), di-tert-butyl(dichloromethylgermyl)phosphine (6), and di-tert-butyl(trichlorogermyl)phosphine (7) in high yields. Similarly diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and tris(trimethylsilyl)phosphine react with dichlorodimethylgermane to yield new (chlorodimethylgermyl)phosphines (3,8). The vibrational and n.m.r. spectra of the new compounds are discussed.
    Notes: Di-tert-butyl(trimethylsilyl)phosphin reagiert mit Dichlordimethylgerman, Trichlormethylgerman und Germaniumtetrachlorid in hohen Ausbeuten zu Di-tert-butyl(chlordimethylgermyl)phosphin(5), Di-tert-butyl(dichlormethylgermyl)phosphin (6) und Di-tert-butyl(trichlorgermyl)phosphin (7). Entsprechend reagieren Diphenyl(trimethylsilyl)phosphin und Tris(trimethylsilyl)phosphin mit Dichlordimethylgerman zu neuen (Chlordimethylgermyl)phosphinen (3,8). Schwingungsspektren und Kernresonanzspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080713
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 158
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    Über die Reaktion von Aminozuckern mit CS2 (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2320-2328 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: About the Reaction of Amino-sugars with CS2The reaction of amino-sugars with CS2 proceeds with cleavage of the pyranose ring to yield 5-hydroxy-4- or 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazolidine-2-thiones. These compounds behave as stable dithiocarbamic acids easily forming derivatives of dithiocarbamic acids with opening of the thiazolidine ring. The reaction of glucosamine, mannosamine, and isoglucosamine with CS2 is described. Acetylation products, an isopropylidene compound and other derivatives are reported.
    Notes: Aminozucker reagieren mit CS2 unter Öffnung des Pyranoseringes zu 5-Hydroxy-4-oder 5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)thiazolidin-2-thionen, die sich wie stabile Dithiocarbamidsäuren verhalten und leicht unter Ringöffnung zu Dithiocarbamidsäurederivaten reagieren. Beschrieben werden die Umsetzungen von Glucosamin, Mannosamin und Isoglucosamin mit CS2 und einige Acetylierungsprodukte, eine Isopropylidenverbindung und andere Derivate.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080720
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 159
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    Reaktionen von Aminosäuren mit Trifluoressigsäureanhydrid, III. 41-Substituierte 2-Trifluormethyl4-(3,3,3-trifluor-2-trifluoracetoxypropyliden)-2-oxazolin-5-one (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2361-2367 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Amino Acids with Trifluoroacetic Anhydride, III. 41-Substituted 2-Trifluoromethyl-4-(3,3,3-trifluor-2-trifluoroacetoxypropylidene)-2-oxazolin-5-onesEnol trifluoroacetates of type 1 (6) are rearranged into the title compounds 2a (8) by heating in acetonitrile. Stereochemistry and mechanism of the reaction are discussed. Addition of methanol to 4-alkylidene-2-trifluoromethyl-2-oxazolin-5-ones in trifluoroacetic acid yields 2-methoxy-3-oxazolin-5-ones.
    Notes: Enol-trifluoracetate vom Typ 1 (6) lagern sich beim Erhitzen in Acetonitril in die Titelverbindungen 2a (8) um. Stereochemie und Mechanismus der Reaktion werden diskutiert. Die Addition von Methanol an 4-Alkyliden-2-trifluormethyl-2-oxazolin-5-one in Trifluoressigsäure liefert 2-Methoxy-3-oxazolin-5-one.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080724
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 160
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    Über Mono-, Di- und Triarylamin-Radikalkationen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2406-2415 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mono-, Di-, and Triarylamine Radical CationsThe mono- (1-10), di- (11-30), and triarylamine radical cations (31-35) were generated by oxidation of the corresponding amines with lead tetraacetate and studied by e. s. r. spectroscopy, stationary or in a flow system. The influence of p-substituents on the e. s. r. and u. v. data of the parent compounds 1, 11, and 31 is discussed.
    Notes: Die Mono- (1-10), Di- (11-30) und Triarylamin-Radikalkationen (31-35) wurden durch Oxidation der entsprechenden Amine mit Bleitetraacetat erzeugt und ESR-spektroskopisch, stationär oder im Durchfluß, untersucht. Der Einfluß von p-Substituenten auf die ESR- und UV-Daten der Grundkörper 1, 11 und 31 wird diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080728
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 161
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    Zur Kinetik der Pistschimuka-Reaktion (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2465-2468 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Kinetics of the Pistschimuka ReactionReactions of O,O,O-triethyl phosphoroselenoate and O,O,O-triethyl phosphorothioate with methyl iodide in N-methylacetamide were found to be of second order. The rate constants and the activation parameters are given.
    Notes: Selenophosphorsäure-O,O,O-triäthylester und Thiophosphorsäure-O,O,O-triäthylester reagieren mit Methyljodid in N-Methylacetamid nach einem Geschwindigkeitsgesetz 2. ordnung. Geschwindigkeitskonstanten und Aktivierungsparameter sind angegeben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080733
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 162
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    Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, IX. Notiz zur Struktur des Tylosins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2481-2483 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080737
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 163
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    Organometallphosphin-substituierte Übergangsmetallkomplexe, XIX. Tetracarbonyl(organometallphosphin)eisen-Komplexe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2487-2499 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organometalphosphine-substituted Transition Metal Complexes, XIX. Tetracarbonyl(organometalphosphine)iron ComplexesPentacarbonyliron reacts under u. v. irradiation with tri(tert-butyl)phosphine (1), di(tert-butyl)-trimethylsilyl-, -germyl- and -stannylphosphine (2-4), tert-butylbis(trimethylsilyl-, -germyl- and -stannyl)phosphine (5-7) as well as with tris(trimethylsilyl-, -germyl- and -stannyl)phosphine (8-10) with displacement of one CO-ligand and formation of the corresponding tetracarbonyl-(organometalphosphine)iron complexes 1a - 10a. The i. r., Raman, 1H n. m. r., and 31P n. m. r. spectra of the complexes are discussed.
    Notes: Pentacarbonyleisen reagiert bei UV-Bestrahlung mit Tri(tert-butyl)phosphin (1), Di(tert-butyl)-trimethylsilyl-, -germyl- bzw. -stannylphosphin (2-4), tert-Butybis(trimethylsilyl-, -germyl- bzw. -stannyl)phosphin (5-7) sowie mit Tris(trimethylsilyl-, -germyl- bzw. -stannyl)phosphin (8-10) unter Abspaltung eines CO-Liganden und Bildung entsprechender Tetracarbonyl(organometallphosphin)eisen(0)-Komplexe 1a - 10a. Die Infrarot-, Raman-, 1H-NMR- und 31P-NMR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080802
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 164
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    Polyacetylenverbindungen, 236. Weitere Acetylenverbindungen aus der Familie Pittosporaceae (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2541-2546 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 236. Further Acetylenic compounds from the Family PittosporaceaeThe root extracts of four further representatives of the family Pittosporaceae yield eight new acetylenic compounds (3, 5, 6, 9, 11 and 13-15). The investigation establishes acetylenic compounds to be typical for this family and supports the proposed relationships to Araliaceae and Umbelliferae.
    Notes: Die Wurzelextrakte von vier weiteren Vertretern der Familie Pittosporaceae ergeben acht neue Acetylenverbindungen (3, 5, 6, 9, 11 und 13-15). Die Untersuchung bestätigt, daß Acetylenverbindungen für diese Familie typisch sind, und stützt die vermuteten verwandtschaftlichen Beziehungen zu Araliaceae und Umbelliferae.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080808
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  • 165
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    Zur Synthese von cyclophosphazenyl-substituierten siliciumhaltigen Heterocyclen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2536-2540 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of Cyclophosphazenyl-substituted Silicon containing Heterocycles[(CH3)3Sn]3N reacts with ClSi(CH3)2N=S=NSi(CH3)2Cl to yield the heterocyclic compound 3. Ring closure to a N3Si2S-ring system 4 is achieved by SnN-cleavage of (CH3)2SnN=S=NSn(CH3)3 with ClSi(CH3)2NHSi(CH3)2Cl. A further SnN-bond in 3 is cleaved by (CH3)2NSO2Cl with formation of 8. The cyclic derivatives 10 and 11 are obtained from ClSi(CH3)2N=S=NSi(CH3)2Cl and 6 or 7, respectively. The constitution of the newly prepared compounds has been characterized by means of n.m.r. and mass spectra as well as by molecular weight determinations.
    Notes: [(CH3)3Sn]3N reagiert mit ClSi(CH3)2N=S=NSi(CH3)2Cl unter Ringschluß zu 3. Die Heterocyclensynthese zu einem N3Si2S-Ringsystem 4 gelingt auch durch SnN-Spaltung von (CH3)3SnN=S=NSn(CH3)3 mit ClSi(CH3)2 NHSi(CH3)2 Cl. Mit (CH3)2 NSO2Cl wird in 3 eine weitere SnN-Bindung gespalten und 8 gebildet. Die cyclischen Derivate 10 und 11 können aus ClSi(CH3)2N=S=NSi(CH3)2Cl und 6 oder 7 erhalten werden. Die Konstitution der neu dargestellten Verbindungen wurde mit Hilfe von NMR- und Massenspektren sowie von Molekül-massebestimmungen charakterisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080807
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  • 166
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    Photoelektronenspektren organischer Verbindungen, VIII. 7,8-Dimethylenbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien und verwandte Verbindungen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2923-2933 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra of Organic Compounds, VIII. 7,8-Dimethylenebicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene and Related CompoundsThe photoelectron spectra of vicinal dimethylene derivatives of cyclohexane and cyclohexene bridged by a group with π-, Walsh, or n-orbitals (3-13) are discussed on the basis of a LCMO model within the HMO approximation. The homoconjugative interaction between the semicyclic diene and one other group is only slight; more pronounced effects are observed if an interaction with two other groups is possible, as in the case of 7,8-dimethylenebicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (3) or 5,6-dimethylene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (12).
    Notes: Die Photoelektronenspektren von vicinalen Dimethylenderivaten des Cyclohexans und Cyclohexens, die durch eine Gruppe mit π-, Walsh- oder n-Orbitalen überbrückt sind (3-13), werden auf der Grundlage eines LCMO-Modells im Rahmen der HMO-Näherung diskutiert. Die homokonjugative Wechselwirkung zwischen dem semicyclischen Diensystem und einer weiteren Gruppe ist gering; ausgeprägtere Effekte treten auf, wenn wie im Falle des 7,8-Dimethylenbicyclo-[2.2.2]octa-2,5-diens (3) oder des 5,6-Dimethylen-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ens (12) eine Wechselwirkung mit zwei weiteren Gruppen möglich ist.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080912
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  • 167
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    Reaktionen von Diazoalkanen mit α-Diketonen und Chinonen, XXIII. Umsetzungen von 2-Amino-p-benzo- und -1,4-naphthochinonen mit Diazoalkanen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2941-2946 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Quinones and α-Dicarbonyl Compounds with Diazoalkanes, XXIII. Reactions of 2-Amino-p-benzo-and -1,4-naphthoquinones with DiazoalkanesIn the reaction of diazomethane, diazoethane, and ethyl diazoacetate with the 2-amino-p-benzoquinones 1a, b one molecule of diazoalkane is added to a C=C group followed by dehydrogenation to yield the pyrazoloquinones 2a-e. The 2-amino-1,4-naphthoquinones 4a-d react with diazomethane and diazoethane in ether/methanol to give only the epoxides 5a-h.
    Notes: Bei der Einwirkung von Diazomethan, -äthan und -essigester auf die 2-Amino-p-benzochinone 1 a, b erfolgt Addition eines Diazoalkan-Moleküls an eine C=C-Doppelbindung, und nach Dehydrierung bilden sich die Pyrazolochinone 2a-e. Die 2-Amino-1,4-naphthochinone 4a-d geben mit Diazomethan und -äthan in Äther/Methanol nur die Epoxide 5a-h.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080914
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 168
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    Natürlich vorkommende Cumarin-Derivate, XII. Neue Cumarine aus Peucedanum- und Pteronia-Arten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2955-2958 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Coumarin Derivatives, XII. New Coumarins from Peucedanum and Pteronia SpeciesPeucedanum baicalense (Redow) Koch contains besides known compounds the furocoumarins 8 and 11, while from Pteronia species the coumarins 12 und 14 have been isolated.
    Notes: Peucedanum baicalense (Redow) Koch enthält neben bekannten Verbindungen die Furocumarine 8 und 11, während aus pteronia-Arten die Cumarine 12 und 14 isoliert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080916
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  • 169
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    Darstellung und Reaktionen von Alkansulfonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydriden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2947-2954 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reactions of Alkanesulfonic Trifluoromethanesulfonic AnhydridesAlkanesulfonyl bromides 1 react with silver trifluromethanesulfonate (2) to yield alkanesulfonic trifluoromethanesulfonic anhydrides 3. From 3 and arenes, alkyl aryl sulfones 4 are formed without Friedel-Crafts catalysts even at room temperature; the reaction proceeds via sulfonylium ions A. The isomer distribution for the sulfonylation products 4 closely corresponds to that for sulfones obtained in the Friedel-Crafts catalyzed reaction of sulfonyl halides with arenes, thus indicating that sulfonylium ions rather than sulfonyl halide-catalyst complexes are the reactive species for the catalyzed sulfonylation. For the thermolytic sulfur dioxide cleavage, the influence of the alkyl residue is much more pronounced for 3 than for 1; this again indicates heterolytic dissociation of 3 via A and carbenium intermediates.
    Notes: Aus Alkansulfonylbromiden 1 und Silber-trifluormethansulfonat (2) entstehen Alkansulfonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 3, die mit Aromaten bereits bei Raumtemperatur ohne Friedel-Crafts-Katalysatoren Alkylarylsulfone 4 bilden. Die Reaktion erfolgt über eine Dissoziation zu Sulfonylium-Ionen A. Die Isomerenverteilung der Sulfonylierungsprodukte 4 ist vergleichbar mit der für Sulfone, die bei der Friedel-Crafts-katalysierten Umsetzung von Sulfonylhalogeniden mit Aromaten erhalten werden. Dies spricht für Sulfonylium-Ionen und nicht für Sulfonyl-Halogenid-Katalysator-Komplexe als elektrophile Reaktionspartner auch bei der katalysierten Sulfonylierung. Bei der Thermolyse zeigt die Schwefeldioxid-Abspaltung bei 3 eine deutlich stärkere Abhängigkeit vom Alkylrest als bei 1, was ebenfalls auf eine heterolytische Bindungsspaltung von 3 und Carbenium-Zwischenstufen hinweist.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080915
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 170
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    Zur Chemie der Cycl[4.3.2]azine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2969-2977 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Chemistry of Cycl[4.3.2]azinesThe synthesis of 3,4-dioxo-3,4-dihydrocycl[4.3.2]azine-5-carbonitril (6) and diethyl cycl[4.3.2]-azine-4,5-dicarboxylate (2b) is described. The chemical and physical properties of 2b depend on the 12π-electron perimeter and the topology of the molecule.
    Notes: Die Synthesen von 3,4-Dioxo-3,4-dihydrocycl[4.3.2]azin-5-carbonitril (6) und Cycl[4.3.2]azin-4,5-dicarbonsäure-diäthylester (2b) werden beschrieben. Die physikalischen und chemischen Eigenschaften des Esters 2b werden sowohl durch den 12π-Elektronenperimeter, als auch durch die Topologie des Moleküls bestimmt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080918
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 171
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    Synthese der 5′-O-Acetyl- und 5′-O-Halogenacetylderivate von Puromycin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2959-2968 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 5′-O-Acetyl- and 5′-O-Haloacetyl-puromycinThe synthesis of 5′-O-bromoacetyl- (10) and 5′-O-chloroacetylpuromycin (5b) as potential reagents for affinity labelling of ribosomal proteins is described. - For the preparation of 5′-O-acetyl-(5a) and 5′-O-chloroacetylpuromycin (5b) the free amino group of puromycin is protected with the benzyloxycarbonyl group. The introduction of the acetyl- and the chloroacetyl group by reaction with the corresponding anhydrides takes place simultaneously at the 5′- as well as the 2′-hydroxy groups. However, the 2′-O-acetyl groups can selectively be removed by treatment with methanolic ammonia. After removal of the N-benzyloxycarbonyl group by catalytic hydrogenation the 5′-acetyl and 5′-chloroacetyl puromycins are obtained in 36 and 28% yield, respectively. - The synthetic route to 5′-O-bromoacetylpuromycin (10) had to be modified since the bromoacetyl group is reduced on hydrogenation. The amino group of puromycin is protected with the tert-butyloxycarbonyl group which is removed with trifluoroacetic acid. Selective bromoacetylation of the 5′-hydroxy group is possible with bromoacetic anhydride. The overall yield is approximately 20%.
    Notes: Die synthese von 5′-O-Bromacetyl- (10) und 5′-O-Chloracetylpuromycin (5b) als potentielle Reagentien für die Affinitätsmarkierung ribosomaler Proteine wird beschrieben. - Zur Darstellung von 5′-O-Acetyl- (5a) und 5′-O-Chloracetylpuromycin (5b) wird die freie Aminogruppe des Puromycins mit der Benzyloxycarbonyl-Gruppe blockiert. Die Einführung der Acetyl- bzw. Chloracetylgruppe durch die Anhydride erfolgt gleichzeitig and der 5′- und 2′-Hydroxygruppe. Die 2′-O-Acylgruppen können jedoch durch Behandlung mit methanolischer Ammoniaklösung selektiv entfernt werden, so daß nach Abtrennung der N-Benzyloxycarbonyl-Gruppe durch katalytische Hydrierung 5′-O-Acetyl- und 5′-O-Chloracetylpuromycin in Ausbeuten von 36 bzw. 28% erhalten werden. Der Syntheseweg zum 5′-O-Bromacetylpuromycin (10) muß modifiziert werden, da die Bromacetylgruppe bei der Hydrierung reduziert wird. Die aminogruppe des Puromycins wird mit der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe blockiert, die mit Trifluoressigsäure leicht abzuspalten ist. Eine selektive Bromacetylierung der 5′-Hydroxygruppe mit Bromessigsäurenhydrid ist möglich. Die Gesamtausbeute beträgt ca. 20%.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080917
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 172
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 5. Zum Mechanismus der nucleophilen Konkurrenzreaktion im System Carbonsäure/Carbonester (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2998-3007 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 5. The Mechanism of the Nucleophilic Competition Reaction in the System. Carboxylic Acid/Carboxylic EsterThe alkylation of the iodolactone 16 and the (phenylthio)lactone 18 with triethyloxonium tetrafluoroborate under equilibrium conditions and the intramolecular substitution of the dibromonorbornanediester 14 in the presence of silver tetrafluoroborate yield mixtures of products whose ratios differ from those of isomers obtained in the electrophilic addition to 12 (table). The bromolactone 20 and the lactone 21 do not react with triethyloxonium tetrafluoroborate under these conditions. It is concluded that with X = Br, J, H, and C6H5S the rearrangement reaction 8 ⇌ 9 is slower than the formation of the products 10 and 11. - The mercuric acetate addition to the diester 26 yields the intermolecular trapping products 27 and 28 exclusively, whereas 30 and 31 react quantitatively to give the lactones 29 and 32.
    Notes: Die Alkylierung des Jodlactons 16 und des (Phenylthio)lactons 18 mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat unter Gleichgewichtsbedingungen sowie die intramolekulare Substitution des Dibromnorbornandiesters 14 in Gegenwart von Silber-tetrafluoroborat liefert Produktgemische, deren Verhältnisse von den in elektrophilen Additionen an 12 erhaltenen Isomerengemischen abweichen (s. Tab.). Das Bromlacton 20 und das Lacton 21 reagieren mit Triäthyloxonium-tetrafluoroborat unter diesen Bedingungen nicht. Dies läßt darauf schließen, daß für X = Br, J, H und C6H5S die Umlagerung 8 ⇌ 9 langsamer abläuft als die Bildung der Produkte 10 und 11. - Die Quecksilberacetat-Addition an den Diester 26 liefert ausschließlich die intermolekularen exo,cis-Abfangprodukte 27 und 28, während die Halbester 30 und 31 quantitativ zu den Lactonen 29 und 32 reagieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080920
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 173
    Electronic Resource
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    Nachweis des Verdrillungsgrades bei Arylverbindungen mit Hilfe der 13C-NMR-Spektroskopie (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3014-3024 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Determination of the Angle of Twist in Aryl Compounds by Means of 13C Nuclear Magnetic Resonance SpectroscopyThe 13C. n.m.r. signal of the carbonyl carbon atom in propiophenones (1), methyl benzoates (2), benzoyl chlorides (3), and benzamides (4) moves to lower fields with increasing steric hindrance by ortho-substituents, while the signal of the imino carbon in the corresponding N″-aryl-N,N,N′,N′-tetramethylguanidines (5) and 2-(arylimino)imidazolidines (6) shifts to higher fields. The angle of twist can be calculated from the 13C n.m.r.
    Notes: Das 13C-NMR-Signal des Carbonylkohlenstoffs in Propiophenonen (1), Benzoesäure-methylestern (2), Benzoylchloriden (3) und Benzamiden (4) wandert mit zunehmender sterischer Hinderung durch ortho-Substituenten nach tiefem Feld, während das Signal des Iminokohlenstoffs in den entsprechenden N″-Aryl-N,N,N′,N′-tetramethylguanidinen (5) bzw. 2-(Arylimino)-imidazolidinen (6) nach hohem Feld wandert. Der Verdrillungswinkel läßt sich aus den 13C-NMR-Daten bestimmen.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080922
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 174
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    Über Imidoyl-isothiocyanate, III (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3071-3078 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Imidoyl Isothiocyanates, IIIImidoyl isothiocyanates 2, derived from pivalic acid, trichloroacetic acid, pyruvic acid, and esters of carbonic and thiocarbonic acid were synthesized from the imidoyl chlorides 1 and characterized as imidoyl thioureas 5 and, in part, as dimers 3.
    Notes: Imidoyl-isothiocyanate 2, die sich von der Pivalinsäure, Trichloressigsäure, Brenztraubensäure sowie von Kohlensäure-estern und -thioestern ableiten, wurden aus den Imidoylchloriden 1 hergestellt und als Aminaddukte 5, z. T. auch als Dimere 3, charakterisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080927
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 175
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    Die Darstellung isoleucinverwandter L-α-Aminocarbonsäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3079-3090 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of L-α-Amino Acids Structurally Related to Isoleucinetert-Butyl isocyanoacetate (4) is an appropriate starting material for the synthesis of aliphatic α-amino acids by a minimum of steps and in good yields. Starting with 4, this paper describes the synthesis of α-amino acids not branched at the β carbon atom (6), that of 3,3-dialkyl-2-formamido-2-alkenoic acid esters (7), their hydrogenation and their hydrolysis to β-branched α-amino acids (9), the enzymatic resolution of racemic mixtures, and the separation of diastereomeric amino acids by means of high-voltage paper electrophoresis. The absolute configurations of the pure amino acids are also reported.
    Notes: Isocyanessigsäure-tert-butylester (4) ist ein geeignetes Ausgangsprodukt, aliphatische α-Amino-carbonsäuren in wenigen Schritten und guten Ausbeuten darzustellen. Diese Arbeit beschreibt, ausgehend von 4, die Synthese von β-unverzweigten α-Aminocarbonsäuren (6), die Darstellung von 3,3-Dialkyl-2-formamido-2-alkensäureestern (7), deren Hydrierung und Verseifung zu β-verzweigten α-Aminocarbonsäuren (9), die enzymatische Trennung racemischer Gemische sowie die Trennung diastereomerer Aminosäuren durch Hochspannungspapierelektrophorese. Die Absolutkonfiguration der reinen Verbindungen wird mitgeteilt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080928
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 176
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    Notiz über die reduktive Silylierung von Phenazin und Acridin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3105-3107 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080931
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  • 177
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    Kristallstruktur und Eigenschaften von 2,3-Bis(diphenylphosphino)fumarsäure-dimethylester (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3091-3095 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal Structure and Properties of Dimethyl 2,3-Bis(diphenylphosphino)fumarateBy X-ray crystal structure determination it is shown that the substitution of the chlorine atoms in dimethyl 2,3-dichloromaleate by diphenylphosphino groups yields the title compound instead of the expected derivative of maleic acid. Its space group is P21/c. The unit cell contains two molecules with an inversion centre in the middle of the C=C-bond. Reaction with oxygen or sulfur yields the corresponding phosphine oxide and sulfide.
    Notes: Durch röntgendiffraktometrische Kristallstrukturbestimmung wurde festgestellt, daß bei der Substitution der Chloratome des 2,3-Dichlormaleinsäure-dimethylesters durch Diphenylphos-phinogruppen nicht das erwartete Maleinsäurederivat entsteht, sondern eine cis-trans-Umlagerung zum entsprechenden Fumarsäurederivat (1) stattfindet. Die Verbindung kristallisiert in der Raumgruppe P21/c mit der 2 Formeleinheiten enthaltenden Elementarzelle a = 11.490 Å, b = 8.621 Å, c = 13.688 Å, β = 95.93°. In der Mitte der C=C-Doppelbindung der Moleküle liegt ein Inversionszentrum. Durch Reaktion mit Sauerstoff bzw. Schwefel erhält man aus 1 das entsprechende Phosphinoxid bzw. -sulfid.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080929
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  • 178
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    Protonenresonanz-Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XXIII. Die Cope-Umlagerung von 3,4-Homotropiliden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3141-3150 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Proton Resonance Spectroscopy of Unsaturated Ring Systems, XXIII. The Cope-Rearrangement of 3,4-HomotropilideneThe activation parameters of the Cope-rearrangement of 1,2,3,4,5,6,7,7′-octadeuterio-3,4-homotro-pilidene (1,2,3,4,5,6,7,7′-octadeuteriobicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene) have been determined between -20 and + 102°C by a complete line shape analysis of the temperature dependent 1H n.m.r. spectrum. Ea = 12.6 kcal/mole, log A = 11.6, ΔH° = 12.0 kcal/mole, ΔS≠ = -7.5 e. u., and ΔG298≠ = 13.0 kcal/mole was found. The isomer with the CH2-group at the three-membered ring is more stable than the isomer with the diallylic CH2-group by 250 cal/mole. The stereo-chemistry of the Cope-rearrangement has been evaluated.
    Notes: Die Aktivierungsparameter der Cope-Umlagerung von 1,2,3,4,5,6,7,7′-Octadeuterio-3,4-homo-tropiliden (1,2,3,4,5,6,7,7′-Octadeuteriobicyclo[5.1.0]octa-2,5-dien) wurden durch komplette Linienform-Analyse des temperaturabhängigen 1H-NMR-Spektrums zwischen -20 und +102°C bestimmt. Man fand Ea = 12.6 kcal/mol, log A = 11.6, ΔH≠ = 12.0 kcal/mol, ΔS≠ = -7.5 Clausius und ΔG298≠ = 13.0 kcal/mol. Das Isomere mit der CH2-Gruppe am Cyclopropanring ist um 250 cal/mol stabiler als das Isomere mit diallylständiger CH2-Gruppe Die Stereochemie der Cope-Umlagerung wurde ermittelt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081005
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  • 179
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    Substituenteneinfluß auf sigmatrope Reaktionen, II. 13C-DNMR-Untersuchungen zur Kinetik der Valenz-isomerisierung von 3,4-Homotropiliden und seines 3-Methylderivates (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3151-3158 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Influence of Substituents on Sigmatropic Reactions, II. 13C D. N.M.R. Investigations Concerning the Kinetics of the Valence Isomerization of 3,4-Homotropilidene and its 3-Methyl DerivativeThe barrier of the degenerated valence isomerization in 3,4-homotropilidene (1) was determined by complete line shape analysis of the 13C d.n.m.r. spectra. The values (Ea = 13.03 ± 0.10 kcal/mole, log A = 11.99 ± 0.06, ΔH≠ = 12.34 ± 0.09 kcal/mole, ΔS≠ = -5.9 ± 0.6 Clausis und Δ298≠ = 14.1 ± 0.2 kcal/mole) are in good agreement with the results of the 1H d.n.m.r. line shape analysis of the octadeuterio derivative 2. The influence of a methyl group in 1- or 3-position is small (ΔG298≠ = 13.8 bzw. 14.9 kcal/mole).
    Notes: Die Barriere der degenerierten Valenzisomerisierung in 3,4-Homotropiliden (1) wurde durch Linien-formanalyse der 13C-DNMR-Spektren bestimmt. Die Daten (Ea = 13.03 ± 0.10 kcal/mol, log A = 11.99 ± 0.06, ΔH≠ = 12.34 ± 0.09 kcal/mol, ΔS≠ = -5.9 ± 0.6 Clausius und ΔG298≠ = 14.1 ± 0.2 kcal/mol) stehen in guter Übereinstimmung mit den Ergebnissen der Linieformanalyse des 1H-NMR-Spektrums des Octadeuterioderivates 2. Der Einfluß einer Methylgruppe in 1-bzw. 3-Stellung auf die Barriere ist klein (ΔG298≠ = 13.8 bzw. 14.9 kcal/mol).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081006
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  • 180
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    Photofragmentierung von Tetramethyl-1,2-dioxetan Ein effizientes Beispiel einer adiabatischen Photoreaktion (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3159-3175 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photofragmentation of Tetramethyl-1,2-dioxetane. An Efficient Example of an Adiabatic PhotoreactionOn irradition tetramethyl-1,2-dioxetane (1) cleaves into two molecules of acetone with a quantum yield of Φ ≥ 1. In an adiabatic photoreaction of high (quantitative) yield light of wave-lengths λ ≤ 300 nm produces electronically excited acetone, consisting of 77 % triplet and 23 % singlet state. Increasing of the wave-length of irradiation (λ ≤ 300 nm) diminishes the yield of excited states, but increases the share of acetone triplets. The sensitized cleavage follows a quantum-chain process and constitutes a nearly quantitative adiabatic photoreaction in the triplet manifold. The electronically excited fragments are detected by their emission and by chemical titration. - Application of „single-photon-counting“ allows to limit the lifetime of a possible diradical intermediate to τ ≤ 10-10 s.
    Notes: Unter Lichteinwirkung zerfällt Tetramethyl-1,2-dioxetan (1) in zwei Moleküle Aceton mit einer Quantenausbeute Φ ≥ 1. Licht der Wellenlänge λ ≤ 300 nm führt in einer adiabatischen Photoreaktion mit hoher (quantitativer) Ausbeute zu Aceton im elektronisch angeregten Zustand, bestehend aus 77 % Triplett- und 23 % Singulett-Molekülen. Längerwelliges Licht vermindert die Gesamtausbeute an elektronisch angeregten Molekülen, begünstigt jedoch die Entstehung des Triplett-Zustands. Die sensibilisierte Zersetzung läuft nach einem Quanten-Kettenmechanismus ab und ist eine nahezu quantitative adiabatische Photoreaktion innerhalb des Triplett-Zustands. Der Nachweis der elektronisch angeregten Fragmente gelingt anhand ihrer Emission und durch chemische Titration. - Mit Hilfe der „Einzel-Photonen-Zählung“ ergibt sich die Lebensdauer einer möglichen Diradikal-Zwischenstufe als τ ≤ 10-10 s.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081007
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  • 181
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    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXV. Darstellung von Acyloxonium-Ionen durch Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure auf Diol- und Triolester (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3176-3189 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XXV. Synthesis of Acyloxonium Ions by Reaction of Trifluoromethanesulfonic Acid with Diol- and TriolestersAcyloxonium compounds are obtained from cis- as well as trans-1,2- and 1,3-diolesters with trifluoromethanesulfonic acid (TFMS) either via a „cis-reaction“ (front-side participation) or a „trans reaction“ (back-side participation). In the „trans reaction“ of mixed acyl acetyl esters with TFMS acetic acid is split off favourably. The reactions of TFMS with triolesters are discussed. The sequence of stability of acyloxonium ions with different acid residues is studied in the equilibrium of glycerin acyloxonium ions.
    Notes: Durch Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure (TFMS) können sowohl cis-als auch trans-1,2- und 1,3-Diolester in einer „cis-Reaktion“ (front-side participation) und „trans-Reaktion“ (back-side participation) in Acyloxonium-Verbindungen übergeführt werden. Bei gemischten Acyl-Acetyl-Estern wird bei der „trans-Reaktion“ mit TFMS bevorzugt Essigsäure abgespalten. Die Reaktionen von TFMS mit Triolestern werden diskutiert. Die Reihenfolge der Stabilität von Acyloxonium-Ionen mit verschiedenen Säureresten wird am Gleichgewicht von Glycerinacyloxonium-Ionen untersucht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081008
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  • 182
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    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXVI. Untersuchungen über Cycloumlagerungen von 1,3-Dioxan-2-ylium-Ionen von Pentaerythrit- und 1,3,5-Cyclohexantriol-Derivaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3190-3200 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XXVI. Investigation of Cyclo Rearrangements of 1,3-Dioxane-2-ylium Ions of Pentaerythritol and 1,3,5- Cyclohexanetriol DerivativesA valence isomerism between cations 2⇋3 of the pivaloxonium ion of 1,3,5-pentantriol 2 could be ascertained. In the pivaloxonium ion of pentaerythritol 6a a cyclo-acyloxonium rearrangement via four steps occurs. A spiro dication of pentaerythritol 5 could be demonstrated. By n.m.r. spectroscopy as well as labeling techniques no cyclo-acyloxonium rearrangement of the pivaloxonium ion of cis/trans-1,3,5-cyclohexanetriol 10b could be assigned.
    Notes: Beim Pivaloxonium-Ion des 1,3,5-Pentantriols 2 wurde eine Valenzisomerie zwischen den Kationen 2⇋3 nachgewiesen. Das Pivaloxonium-Ion des Pentaerythrits 6a zeigt eine Cyclo-Acyloxonium-Umlagerung, bei der vier Reaktionsstufen durchlaufen werden. Ein Spiro-Dikation des Pentaerythrits 5 ist darstellbar. Beim Pivaloxonium-Ion des cis/trans-1,3,5-Cyclohexantriols 10b ist durch NMR-Spektroskopie und Isotopenmarkierungstechnik eine Cyclo-Acyloxonium-Umlagerung nicht nachweisbar.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081009
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 183
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    Konformationsanalyse, X. Konformation des Oxacycloheptanringes im 1,6-Anhydro-L-idit (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3201-3209 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, X. Conformation of the Oxacycloheptane Ring in 1,6-Anhydro-L-iditolA three-dimensional X-ray analysis of 1,6-anhydro-L-iditol (1) crystallizing in the monoclinic space group P21 was performed by refining the parameters to an R value of 0.031. The oxacycloheptane ring in 1 adopts an almost ideal „twist-chair“ conformation 4.5TC6.0 corresponding to the Hendrickson form of lowest energy. Hydrogen bridges within the lattice are discussed. 1H n.m.r. investigations of 1 at 270 MHz show the presence of a pseudorotational equilibrium in aqueous solution, in which the energetically identical conformations 4.5TC6.0 2 and 3.2TC1.0 4 are present in a 1:1 ratio and probably are predominating.
    Notes: Vom 1,6-Anhydro-L-idit (1), der in der monoklinen Raumgruppe P21 kristallisiert, wurde eine dreidimensionale Röntgenstrukturanalyse unter Verfeinerung der Parameter bis zum R-Wert 0.031 durchgeführt. Der Oxacycloheptanring in 1 nimmt nahezu eine ideale „Twist-Chair“ -Konformation 4.5TC6.0 ein, die der Hendrickson-Form niedrigster Energie entspricht. Die Wasserstoffbrücken im Gitternetz werden diskutiert. 1H-NMR-Untersuchungen von 1 bei 270 MHz zeigen, daß in wässeriger Lösung ein Pseudorotations-Gleichgewicht vorliegt, in dem die energiegleichen Konformationen 4.5TC6.0 2 und 3.2TC1.0 4 im Verhältnis 1:1 vermutlich überwiegen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081010
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 184
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    Stabile Quecksilber(I)-Schwefel-Verbindungen, 1 (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3243-3246 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Mercury(1)-Sulfur Compounds, IThe new mercury(I)-sulfur donor ligand compounds 1-5 with positively charged sulfur have been prepared by the reaction of 1,3-dithiane or 1,4-dithiane or 1,3,5-trithiane with mercury(I) nitrate or perchlorate in methanolic solution. In the adducts the triple bonded sulfur atoms form the bonding system . The new mercury(I)-sulfur compounds 2 and 4 have group-structures, the compounds 1, 3, and 5 have chain-structures.
    Notes: Durch Umsetzung methanolischer Lösungen von Quecksilber(I)-nitrat bzw. -perchlorat mit Lösungen von 1,3-Dithian bzw. 1,4-Dithian bzw. 1,3,5-Trithian in Methanol konnten die neuen Verbindungen 1-5 erhalten werden. In den Addukten ist das Schwefelatom unter Bildung des Bindungssystems dreibindig. Bei den Quecksilber(I)-Schwefel-Verbindungen 2 und 4 liegen Gruppen-Strukturen, bei den neuen Verbindungen 1, 3 und 5 Kettenstrukturen vor.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081013
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 185
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    Organische Peroxide, XXII. Synthese und Thermolyse von 2-tert-Alkylperoxy-1,3-dioxolan-4-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3210-3223 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Peroxides, XXII. Synthesis and Thermolysis of 2-tert-Alkylperoxy-1,3-dioxolan-4-onesIn the reaction of α-acyloxyacid chlorides 1 with tert-butylhydroperoxide normal α-(acyloxy)-peroxycarboxylates 2 and/or 2-tert-butylperoxy-1,3-dioxolan-4-ones 3 are formed, strongly dependent on the structure of the acid chloride and on the reaction conditions. The formation of 3 by neighbouring group participation is favoured by large groups R1 and R2, small groups R3 and by the addition of a bulky organic base or by working without addition of base. β-Acetoxypivaloyl chloride is much less reactive than 1 and only normal β-(acetoxy)peroxypivalate is formed. α-Acetoxyisobutyryl chloride (1a) and α-acetoxypropionyl chloride (1r) react with SbCl5 in CH2Cl2 to give the crystalline 4-oxo-1,3-dioxolane-2-ylium hexachloroantimonates 9 and 10. β-Acetoxypivaloyl chloride forms under similar conditions 2,5,5-trimethyl-4-oxo-1,3-dioxane-2-ylium hexachloroantimonate (11). The compounds 3 are distinguished by an extreme thermal stability (3h t1/2 = 21.5 min at 180°C) and are useful high temperature initiators, particularly for cross linking reactions.
    Notes: In der Reaktion von α-Acyloxycarbonsäurechloriden 1 mit tert-Butylhydroperoxid entstehen, in Abhängigkeit von der Struktur und den Reaktionsbedingungen, die normalen α-(Acyloxy)peroxycarbonsäure- tert-butylester 2 und/oder durch Nachbargruppenbeteiligung 2-tert-Butylperoxy-1,3-dioxolan-4-one 3. Große Reste R1 und R2 und kleine Reste R3 fördern die Bildung von 3 ebenso wie die Verwendung sterisch anspruchsvoller organischer Basen oder die Umsetzung ohne Basenzusatz. β-Acetoxypivaloylchlorid ist wesentlich weniger reaktiv und bildet normalen β-(Acetoxy)peroxypivalinsäure-tert-butylester. Aus α-Acetoxyisobutyrylchlorid (1a) und O-Acetylmilchsäurechlorid (1r) entstehen mit SbCl5 in CH2Cl2 die kristallinen 4-Oxo-1,3-dioxolan-2-yliumhexachloroantimonate 9 und 10. β-Acetoxypivaloylchlorid bildet unter ähnlichen Bedingungen 2,5,5-Trimethyl-4-oxo-1,3-dioxan-2-ylium-hexachloroantimonat (11). Die Peroxide 3 gehören zu den stabilsten organischen Peroxiden (3h t1/2 =21.5 min bei 180°C). Sie eignen sich als Hochtemperaturinitiatoren, besonders für Vernetzungsreaktionen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081011
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 186
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    Zur ambivalenten Reaktivität von α-Acyloxycarbonsäurechloriden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3224-3242 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Ambivalent Reactivity of α-Acyloxycarboxylic ChloridesThe reactions of α-acyloxycarboxylic chlorides 1 with alcohols, phenols, thiols, acetophenone oxime, dimethylcadmium, and diazomethane as nucleophiles were investigated in preparative scale and partially by n.m.r. spectroscopy. Strongly dependent on the structure of the acid chloride and on the reaction conditions, as e.g. the addition of base, normal acyl derivatives 3 and/or their ring tautomers 2 with a 1,3-dioxolan-4-one structure are formed. Qualitative kinetic experiments and the isolation of 4-oxo-1,3-dioxolane-4-ylium salts support the assumption, that the ring tautomers are generated by a SN1 substitution of the acid chlorides with neighbouring group participation by the α-acyloxy substituent. In the presence of pyridine this mechanism is suppressed, because the intermediate oxonium ions are scavenged preferentially by the base. Normal acylations via acylpyridinium salts are favoured therefore. Specific mechanistic aspects are discussed for all reactions.
    Notes: Die Reaktionen der α-Acyloxycarbonsäurechloride 1 mit Alkoholen, Phenolen, Thiolen, Acetophenonoxim, Dimethylcadmium und Diazomethan als nucleophilen Reaktionspartnern wurden präparativ und teilweise NMR-spektroskopisch untersucht. Es bilden sich, stark abhängig von der Struktur der Säurechloride und den Reaktionsbedingungen, insbesondere dem Zusatz von Base, die normalen Acylderivate 3 und/oder die Ringtautomeren-Derivate 2 mit 1,3-Dioxolan-4-on-Struktur. Qualitative kinetische Experimente und die Isolierung von 4-Oxo-1,3-dioxolan-2-ylium-Salzen stützen die Annahme, daß das Entstehen der Dioxolanonderivate durch eine unter Nachbargruppenbeteiligung der α-Acyloxygruppe verlaufende SN1-Substitution der Säurechloride selbst verursacht ist, die in Anwesenheit von Pyridin durch Abfangen der Oxonium-Zwischenstufe unterbunden wird. Die normale Acylierung über Acylpyridiniumsalze tritt dann in den Vordergrund. Besondere Gesichtspunkte der Reaktionsmechanismen aller Reaktionen werden diskutiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081012
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 187
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    Zur Reaktion von 1,2-Diketonen mit Malononitril unter Piperidin-Katalyse (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3247-3255 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of 1,2-Diketones with Malononitrile Catalysed by PiperidinePiperidine catalysis of the reaction between biacetyl and malononitrile leads to the formation of 2,6-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octanedione 6 and 2,10-dioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.04,11.05,9]undecane 11a. Variation of the reaction conditions allows the isolation of 5 and 8a as intermediates. 6 is also formed by cyclisation of 8a with hydrogen chloride in ethanol; acid hydrolysis of 6 leads to the dicarboxylic acid 12 and its decarboxylation to 13. The structure 11a is deduced mainly from the reaction pathway 8a → 11a. By hydrolysis of the carbonimide group in 11a a lactone group is formed (e.g. 14a); methylation of the lactame nitrogen with diazomethane yields 15. Reaction of other 1,2-diketones with malononitrile also leads to the formation of 3-pyrrolin-2-ones 8, which may add another molecule of a 1,2-diketone to yield 11b-f.
    Notes: Die Umsetzung von Biacetyl mit Malononitril unter Piperidin-Katalyse führt zu dem 2,6-Diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octandion 6 und dem 2,10-Dioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.04,11.05,9]undecan 11a. Durch Variation der Reaktionsbedingungen können die Zwischenprodukte 5 bzw. 8a abgefangen werden. 6 entsteht ferner durch Cyclisierung von 8a mit Chlorwasserstoff in Äthanol; es läßt sich sauer zur Dicarbonsäure 12 verseifen und anschließend zu 13 decarboxylieren. Die Struktur von 11a ergibt sich vornehmlich aus seiner Bildung über 8a. Die Carbonimidgruppe in 11a kann zur Lactongruppe verseift (vgl. 14a), der Lactamstickstoff mit Diazomethan unter Bildung von 15 methyliert werden. Andere 1,2-Diketone reagieren ebenfalls mit Malononitril zu 3-Pyrrolin-2-onen 8; auch diese können eine weitere Molekel 1,2-Diketon unter Bildung von 11b-f addieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081014
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  • 188
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    Zur Reaktion von Biacetyl mit Malononitril unter Alkoholat-Katalyse (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3256-3261 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Biacetyl with Malononitrile Catalysed by Sodium EthoxideReaction of biacetyl with malononitrile in the presence of sodium ethoxide leads to the formation of 1,5-dimethyl-3,7-dioxo-2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-4,6-dicarbonitrile (6), which is also obtained by an alkali catalysed rearrangement of the isomeric 2,6-diaza compound 2. Hydrolysis of 6 by hydrochloric acid yields the corresponding dicarboxylic acid 9, decarboxylation 1,5-dimethyl-2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione (10). Hydrolysis of 6 by hydrobromic acid leads to the formation of 1,5-dimethyl-2,8-dioxa-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione (8). The structure of 8 has been confirmed by some additional chemical transformations.
    Notes: Die Umsetzung von Biacetyl mit Malononitril unter Alkoholat-Katalyse führt zu 1,5-Dimethyl-3,7-dioxo-2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-4,6-dicarbonitril (6), das ebenfalls durch alkalikatalysierte Umlagerung der isomeren 2,6-Diaza-Verbindung 2 entsteht. 6 läßt sich mit Salzsäure zu der entsprechenden Dicarbonsäure 9 hydrolysieren und zu 1,5-Dimethyl-2,8-diaza-cis-bicyclo-[3.3.0]octan-3,7-dion (10) decarboxylieren. Bromwasserstoffsäure überführt 6 in 1,5-Dimethyl-2,8-dioxa-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dion (8), dessen Struktur durch einige zusätzliche Reaktionen abgesichert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081015
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  • 189
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    Kondensation von 1,2-Diketonen mit 2-Cyanacetamid (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3262-3270 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensation of 1,2-Diketonew with 2-CyanacetamidePiperidine catalysis of the condensation between 1,2-diketones and 2-cyanacetamide leads to the formation of the 4,5-dialkyl(or diaryl)-5-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-3-carbonitriles 2a-f, which can be dehydrated to give the 5-alkyliden-derivatives 5,6, and 7,2 reacts with malononitrile in the presence of piperidine to yield the 2,6-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (e.g. 8a, b, 10) and in the presence of alkali alkoxides to yield the 2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (e.g. 9a, b, 11, 12). Other malonic acid derivatives add 2a to form the bicyclic compounds 13, 14 and 15.
    Notes: Die Kondensation von 1,2-Diketonen mit 2-Cyanacetamid unter Piperidin-Katalyse führt zu den 4,5-Dialkyl(oder Diaryl)-5-hydroxy-2-oxo-3-pyrrolin-3-carbonitrilen 2a-f, die unter Dehydratisierung in die 5-Alkyliden-Derivate 5,6 und 7 übergehen können. 2 reagiert mit Malononitril in Gegenwart von Piperidin zu den 2,6-Diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dionen (z. B. 8a, b, 10) und in Gegenwart von Alkalialkoholat zu den 2,8-Diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dionen (z. B. 9a, b, 11, 12). Mit anderen Malonsäurederivaten wurden aus 2a die Bicyclen 13, 14 und 15 erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081016
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  • 190
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    1-Aryl-1-heterosubstituierte λ5-Phosphorine durch Arylierung von λ3-Phosphorinen mit Aryldiazoniumsalzen in Gegenwart von Nucleophilen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3271-3280 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 1-Aryl-1-hetero-substituted λ5-Phosphorins by Arylation of λ3-phosphorins with Aryldiazonium Salts in the Presence of Nucleophiles2,4,6-Trisubstituted λ3-phosphorins react in acetonitrile or dimethoxyethane with aryldiazonium tetrafluoroborates to give 1-aryl-1-fluoro-λ5-phosphorins 4 (Nu = F). In the presence of alcohols or phenols 1-alkyloxy (or 1-aryloxy)-1-aryl-λ5-phosphorins 4 (Nu = OR) are produced; in the presence of water 1,1′-oxybis(1-aryl-λ5-phosphorins) 10 are formed. The latter can also be transformed into 1-alkoxy(or 1-aryloxy-)-1-aryl-λ5-phosphorins 4 (Nu = OR) by nucleophilic displacement with alcohols or phenols. With alkanthiols in the presence of Lewis acids 1-alkylthio-1-aryl-λ5-phosphorins 11 (Nu = SR) are produced, which are inaccessible by the former method. The mechanism is discussed especially in connection with some unexpected products which were observed.
    Notes: Bei der Umsetzung von 2,4,6-trisubstituierten λ3-Phosphorinen mit Aryldiazonium-tetrafluoroboraten in Acetonitril oder Dimethoxyäthan entstehen 1-Aryl-1-fluor-λ5-phosphorine 4 (Nu = F). In Gegenwart von Alkoholen und Phenolen bilden sich 1-Alkoxy(bzw. 1-Aryloxy)-1-aryl-λ5-phosphorine 4 (Nu = OR), in Gegenwart von Wasser 1,1′-Oxybis(1-aryl-λ5-phosphorine) 10. Letztere können durch nucleophile Verdrängung mit Alkoholen oder Phenolen ebenfalls in 1-Alkoxy-(bzw. 1-Aryloxy)-1-aryl-λ5-phosphorine 4 (Nu = OR) übergeführt werden; mit Alkanthiolen in Gegenwart von Lewis-Säuren entstehen nach dem ersten Verfahren nicht zugängliche 1-Alkylthio-1-aryl-λ5-phosphorine 11 (Nu = SR). Der Mechanismus wird insbesondere im Zusammenhang mit einigen beobachteten, unerwarteten Reaktionsprodukten diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081017
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  • 191
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    Arylierung von λ5-Phosphorinen mit Aryldiazoniumsalzen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3281-3285 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Arylation of λ5-Phosphorins with Aryldiazonium Saltsλ5-Phosphorin derivatives with a phenyl residue at C-4 are arylated by aryldiazonium salts in benzene/methanol in the 4-phenyl ring with elimination of nitrogen: even when the aryl-residue at C-4 is substituted by a phenolic hydroxyl group arylation with elimination of the hydroxyl group and not azo coupling occurs. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin, however, reacts with an aryldiazonium salt by electrophilic replacement of the tert-butyl group at C-4 to give the arylazo dye of the λ5-phosphorin (20).
    Notes: λ5-Phosphorin-Derivate, die einen Phenylrest an C-4 tragen, werden durch Aryldiazoniumsalze in Benzol/Methanol unter Abspaltung von Stickstoff im 4-Phenylring aryliert; selbst wenn dieser Phenylrest an C-4 durch eine phenolische Hydroxylgruppe substituiert ist, tritt Arylierung unter Verdrängung der Hydroxylgruppe und nicht Azokupplung ein. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin dagegen kuppelt mit einem Aryldiazoniumsalz im Sinne einer elektrophilen Substitution unter Verdrängen der tert-Butylgruppe an C-4 zu dem Arylazofarbstoff des λ5-Phosphorins (20).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081018
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  • 192
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    Zur absoluten Konfiguration von chiralem Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium-bromid (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3522-3524 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Absolute Configuration of Chiral Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium BromideIt is shown experimentally and supported by further analogous examples, that the S-configuration must be attributed to chiral (-)-benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium bromide (-)-2, in contrast to an earlier assignment by other authors15).
    Notes: Es wird auf experimentellem Wege gezeigt und durch weitere analoge Beispiele untermauert, daß dem linksdrehenden Benzylmethyl-α-naphthylphenylphosphonium-bromid ((-)-2) - im Gegensatz zu dem früheren Befund anderer Autoren15) - die S-Konfiguration zuzuordnen ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081112
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  • 193
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    Optisch aktive Carbonylverbindungen mit 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-System, I. Synthese der isomeren Epoxyketone aus der Reihe der 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3645-3651 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active Ketones Containing a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane System, I Synthesis of the Isomeric Epoxyketones of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosesRuthenium tetroxide oxidation of the equatorial alcohols 1, 4, 6, and 8 gave in 40 to 60% yield the four isomeric epoxyketones 2, 5, 7, and 9, of which the latter was obtained as a hydrate only. Ketone 2 could be prepared also by catalytic oxidation (with Pt/O2) of the axial alcohol 3. 10 on the other hand did not yield the corresponding ketone under this conditions.
    Notes: Durch Rutheniumtetroxid-Oxidation der Epoxyalkohole 1, 4, 6 und 8 mit äquatorialer Hydroxylgruppe konnten die vier isomeren Epoxyketone 2, 5, 7 und 9 in Ausbeuten zwischen 40 und 60% erhalten werden, wobei 9 allerdings nur als Hydrat anfiel. Das Keton 2 war auch durch katalytische Oxidation (mit Pt/O2) des Alkohols 3 mit axialer Hydroxylgruppe zugänglich. 10 hingegen lieferte unter diesen Bedingungen nicht das entsprechende Keton.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081126
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  • 194
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    Kondensierte Isochinoline, XIII. Substitution von 5-Chlor-s-triazolo[3,4-a]isochinolinen Synthesen polykondensierter Heterocyclen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3787-3793 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, XIII. Substitution of 5-Chloro-s-triazolo[3,4,-a]isoquinolines. Syntheses of Polycondensed HeterocyclesA chlorine atom in 5-position of s-triazolo[3,4-a]isoquinoline (1a) may be exchanged by nucleophilic substitution. 5-Chloro-3-(2-hydroxyphenyl)-s-triazolo[3,4-a]isoquinoline (6) and the 5-chloro-3-(2-aminophenyl) derivative undergo intramolecular cyclocondensations when heated in boiling trichlorobenzene to form 7-oxa-1,2,13-triaza- or 7H-1,2,7,13-tetraazabenz[d]aceanthrylene (7 or 10), respectively. The 7-thia derivative 11 is obtained from the 5-chloro-3-[2-(methylthio)-phenyl] compound 9 when heated in boiling nitrobenzene in the presence of aluminium chloride or by reaction with sodium in pyridine at 160°C. Analogously 5-chloro-3-[2-(methylthio)phenyl]-s-triazolo[4,3-a]pyridine (14) on heating with aluminium chloride undergoes intramolecular cyclocondensation to give 6-thia-1,2,11-triazaaceanthrylene (15). At 140°C under nitrogen 5-chloro-3-(2-aminophenyl)-s-triazolo[4,3-a]pyridine (17) is cyclocondensed to the hydrochloride of the aza analogue 18. The oxa analogue 19 is formed by heating of 2′-(6-chloro-2-pyridyl)-2-hydroxy-benzohydrazide (20).
    Notes: Chlor in 5-Stellung von s-Triazolo[3,4-a]isochinolin (1a) kann nucleophil substituiert werden. 5-Chlor-3-(2-hydroxyphenyl)-s-triazolo[3,4-a]isochinolin (6) und das 5-Chlor-3-(2-amoinophenyl)-Derivat (8) unterliegen beim Erhitzen in siedendem Trichlorbenzol der intramolekularen Cyclokondensation zum 7-Oxa-1,2,13-triaza- bzw. 7H-1,2,7,13-Tetraazabenz[d]accanthrylen (7 bzw. 10). Das 7-Thia-Derivat 11 entsteht aus der 3-[2-(Methylthio)phenyl]-Verbindung 9 beim Erhitzen in siedendem Nitrobenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder durch Umsetzung mit Natrium in Pyridin bei 160°C, Entsprechend erleidet 5-Chlor-3-[2-(methylthio)phenyl]-s-triazolo[4,3-a]pyridin (14) beim Erhitzen mit Aluminiumchlorid eine intramolekulare Cyclokondensation zum 6-Thia-1,2,11-triazaacenthrylen (15). Bei 140°C unter Stickstoff wird 5-Chlor-3-[2-aminophenyl)-s-triazolo 4,3-a]pyridin (17) zum Hydrochlorid des Aza-Analogen 18 cyclo-kondensiert, und das Oxa-analoge 19 entsteht beim Erhitzen von 2′-(6-Chlor-2-pyridyl)-2-hydroxybenzohydrazid (20).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081212
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 195
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    Die Kristallstruktur von Kaliumdithiooxalat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1-5 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal Structure of PotassiumPotassium dithiooxalate, K2S2C2O2, crystallizes in the orthorhombic space group P212121 with α = 7.644 (5) Å, b 13.220 (5) Å, c = 6.196 (6) Å; Z = 4. The S2C2O22- ion has C2-symmetry. The torsional angle is 76.5°, starting from the transrotamer. The C—C distance is 1.516 (4) Å, the C—O and C—S distances are 1.227 (4), 1.239 (4) and 1.712 (3), 1.697 (3) Å, respectively.
    Notes: Kaliumdithiooxalat, K2S2C2O2, kristallisiert orthorhombisch in der Raumgruppe P212121 mit den Gitterkonstanten α = 7.644 (5) Å, b = 13.220 (5) Å, c = 6.196 (6) Å; Z = 4. Das S2C2O22- Ion besitzt C 2-Symmetrie; die beiden Thiocarboxylgruppen sind, ausgehend von der trans-Form, um 76.5° gegeneinander verdreht. Der C—C-Abstand beträgt 1.516 (4) Å, die C—O- bzw. C—S-Abstände 1.227 (4) und 1.239 (4) Å bzw. 1.712 (3) und 1.697 (3) Å.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080102
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  • 196
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    Natürlich vorkommende Cumarin-Derivate, XI. Über die Inhaltsstoffe von Gerbera piloselloides Cass (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 26-30 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Coumarin Derivatives, XI. on the Constituents of Gerbera piloselloides CassThe roots of Gerbera piloselloides Cass. contain the new coumarin type 1. Furtheron the structures of several p-hydroxyacetophenone derivatives (6-8, 10, 11) also isolated from the roots could be established.
    Notes: Die Wurzeln von Gerbera piloselloides Cass. enthalten den neuen Cumarin-Typ 1. Weiterhin konnten die Strukturen mehrerer p-Hydroxyacetophenon-Derivate (6-8, 10, 11), die auch aus den Wurzeln isoliert wurden, geklärt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080105
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 197
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    Die Synthese von 16α,18-Dimethylcorticosteroiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 54-63 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of 16α,18-DimethylcorticosteroidsThe syntheses of 16α,18-dimethylcorticoids 5, 7 and 9 starting from 21-acetoxy-6α-fluoro-16α,18-dimethyl-4-pregnen-3,20-dione (1) are described.
    Notes: Die Synthese der 16α,18-Dimethylcorticoide 5, 7 und 9 aus 21-Acetoxy-6α-fluor-16α,18-dimethyl-4-pregnen-3,20-dion (1) wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080108
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  • 198
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    Stereochemie aliphatischer Carbonium-Ionen, 8. Umlagerungen im 2-Methoxy-2-phenyläthyl-System (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 79-87 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbonium Ions, 8. Rearrangements of the 2-Methoxy-2-pylenthyl SystemThe solvolysis of (R)-2-methoxy-2-phenylethyl tosylate (8) and the alkaline cleavage of the nitrosourea 14 in alcoholic solvents afforded optically active acetals 9, the chirality of which derives from different OR groups. The chirality observed at the origin of the phenyl migration amounted to only 7% in the solvolysis of 8, and to 21-22% in the decomposition of 14, as shown by the formation of diastereomeric acetals (9b, c) in chiral alcohols. The stereochemical evidence rules against phenonium ion 17 as an intermediate and suggests direct formation of the carboxonium ion 18 from 8 and 15, respectively.
    Notes: Die Solvolyse von (R)-2-Methoxy-2-phenyläthyl-tosylat (8) und die alkalische Spaltung des Nitrosoharnstoffs 14 in Alkoholen lieferte optisch aktive Acetale 9, deren Chiralität auf verschiedenen OR-Gruppen beruht. Die Chiralität am Ausgangspunkt der Phenylwanderung blieb jedoch bei 8 nur zu 7%, bei 14 zu 21-22% erhalten, wie sich durch Bildung diastereomerer Acetale (9b, c) in chiralen Alkoholen zeigen ließ. Die stereochemischen Befunde sprechen gegen das Auftreten eines Phenonium-Ions 17 als Zwischenstufe und für die direkte Bildung des Carboxonium-Ions 18 aus 8 bzw. 15.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 199
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    Bicyclofulvene, I. Darstellung von Methylenbicyclo[2.2.1]heptadien und Methylenbicyclo[4.2.1]nonatrien (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 109-118 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bicyclofulvenes, I. Synthesis of Methylenebucyclo[2.2.1]heptadiene and Methylenebicyclo[4.2.1]nonatrieneThe title compounds 3 and 7 have been synthesized because their semicyclic double bond could be polarized by a bicyclofulvene type interaction of the three π-systems. In order to detect such polarization a series of methylenebicyclo[2.2.1]heptane and methylenebicyclo-[4.2.1]nonane derivatives of lesser unsaturation have been prepared for comparison.
    Notes: Die Titelverbindungen 3 und 7 wurden dargestellt, da in ihnen die semicyclische Doppelbindung wegen einer bicyclofulvenartigen Wechselwirkung der drei π-Systeme polarisiert sein kann. Um eine derartige Polarität zu bestimmen, wurden zum Vergleich eine Reihe von Methylenbicyclo[2.2.1]heptan- und Methylenbicyclo[4.2.1]nonan-Derivaten mit abnehmender Zahl von Doppelbindungen dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080114
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  • 200
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    Acylgruppenwanderung, IV. Hammett-Korrelation bei der Acylgruppenwanderung p-substituierter 3-Benzoyl-2-indenylacetate - Nachweis einer intramolekularen Wanderung der Estergruppe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 138-145 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acyl Group Migration, IV. Hammett Correlation of Acyl Group Migration in 3-Benzoyl-2-indeny Acetates. - Evidence for an Intramolecular Mechanism2-Pyrrolidinoindene (1) has been acylated with acyl halides to form the 3-acyl-2-pyrrolidinoindenes (2) and hydrolysed with 25% formic acid to yield the 1-acyl-2-indanones (3), which have been esterified with acyl halides to give the 3-acyl-2-indenyl esters 4-11. The influence of p-substituents in the 3-aroyl-2-indenyl acetates 6-10 on the equilibrium position of the acetyl group migration between the isomers A and C follows a Hammett correlation. With the exception of 3-(p-nitrobenzoyl)-2-indenyl acetate (7A), which has been obtained cristalline in both isomeric forms A and C, all 3-acyl-2-indenyl esters exist only as isomer A in the solid state. A crossing experiment with the enolesters 6, 11, 12 and 13 demonstrates that the acyl group migration A ⇄ C in the enolesters of β-diketones follows exclusively an intramolecular pathway.
    Notes: 2-Pyrrolidinoinden (1) läßt sich mit Carbonsäurehalogeniden in die 3-Acyl-2-pyrrolidinoindene (2) überführen und mit 25 proz. Ameisensäure zu den 1-Acyl-2-indanonen (3) verseifen, die mit Carbonsäurehalogeniden in die 3-Acyl-2-indenylcarbonester 4-11 umwandelbar sind. Der p-Substituenteneinfluß der 3-Aroyl-2-indenylacetate 6-10 auf die Gleichgewichtslage der Acetylgruppenwanderung zwischen den Isomeren A und C gehorcht einer Hammett-Korrelation mit σp+-Werten. Mit Ausnahme des [3-(p-Nitrobenzoyl)-2-indenyl]acetats (7A), das in beiden isomeren Formen A und C kristallin erhalten wird, liegen alle übrigen 3-Acyl-2-indenylcarbonester kristallin nur in der Struktur A vor. Ein Kreuzungsexperiment der Enolester 6, 11, 12 und 13 beweist, daß die Acylgruppenwanderung A ⇄ C in β-Diketonenolestern ausschließlich intramolekular verläuft.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080117
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