ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Diels-Alder Reactions. IV. Studies on the Codimerization of Cyclopentadiene with ButadieneThe reaction of cyclopentadiene with butadiene between 120°C and 170°C yields only about 35% exo/endo-2-vinylbicyclo[2,2,1]heptane-(5); 4,7,8,9-tetrahydroindene, dicyclopentadiene and the homodimers of butadiene are formed as inevitable by-products. The parallel and consecutive reactions which take place in the system cyclopentadiene/butadiene were separately studied as far as possible, and the activation parameters were determined. Surprisingly, in the homodimerization of butadiene the activation parameters for the symmetry-allowed formation of 4-vinylcyclohexene and the symmetry-forbidden formation of trans-1,2-divinylcyclobutane and of cyclooctadiene-(1,5) show very similar values.
Notes:
Die Umsetzung von Cyclopentadien mit Butadien im Temperaturbereich 120-170°C liefert wegen der unvermeidlichen Nebenreaktionen nur etwa 35% exo/endo-2-Vinylbicyclo[2,2,1]hepten-(5), daneben entstehen etwa 3% 4,7,8,9-Tetrahydroinden sowie die Homodimeren des Cyclopentadiens und des Butadiens.Die bei der Umsetzung von Cyclopentadien mit Butadien ablaufenden Parallel- und Folgereaktionen wurden soweit wie möglich getrennt kinetisch untersucht und die Aktivierungsparameter bestimmt.Überraschenderweise liegen bei der Homodimerisierung von Butadien die Aktivierungsparameter der symmetrieerlaubten Bildung von 4-Vinylcyclohexen und die der symmetrieverbotenen Vier- und Achtringbildung sehr nahe beieinander.
Additional Material:
13 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19753170613
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