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  • 101
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    In memoriam: E. Scoffone (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 861-862 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130502
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  • 102
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Dynamic light scattering studies of poly-L-lysine HBr in the presence of added salt (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 903-908 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Clipped autocorrelation functions for the fluctuating intensity of light scattered from dilute solutions of poly-L-lysine in 0.2 M NaBr have been observed over a wide range of time scales down to 1.83 μsec, and over a wide range of pH. Two poly-L-lysine samples of molecular weight 35,000 and 200,000, respectively, were compared to determine the extent of draining of the so-called random-coil configuration. The observed correlation functions were in general very satisfactorily represented by simple translation diffusion of single molecules. At high pH ∼10-10.4, there was evidence of considerable aggregation, but no indication whatsoever of any unusually fast component, as reported recently by Jamieson et al. for poly-L-lysine HBr in the absence of salt.A 30% rise in the diffusion coefficient to a peak at pH 10 parallels the previously reported dip in the intrinsic viscosity, and is interpreted in terms of a more compact structure in that pH region between the coil and helix extremes.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130506
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  • 103
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    Digitale Medien
    Studies of deoxyribonucleoproteins progressively depleted of proteins in solutions of various ionic strengths (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 863-877 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The conformation of deoxyribonucleoprotein (DNP) from calf thymus at different stages of deproteinization was studied.The dissociation of the first portion of histone produces no effect on the hydrodynamical and optical behavior of DNP particles. The conformational transition of a macromolecule was observed as soon as the ratio of protein to DNA ≤ 0.9.The effect of ionic strength on the conformation of DNP particles with high protein content was more strongly pronounced than that for DNA. On the contrary, DNP particles depleted of proteins (protein/DNA 〈 0.9) were found to be less sensitive than DNA to the variation of ionic strength. These data imply that the DNP molecules rich in proteins possess a superstructure that is destroyed as the protein/DNA ratio becomes 0.9.The data were analyzed in view of current theories on various model concepts. The most probable model to describe the DNP molecule was chosen by comparing the calculated and experimentally obtained parameters. We believe that DNP is best described as a “compressed coil,” possibly including superhelical regions.
    Zusätzliches Material: 9 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130503
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  • 104
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    Digitale Medien
    Synthesis of some amino acids, sugars, and peptides in cold plasma abiotic synthesis of some high-molecular-weight proteid-like structures (V) (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 943-954 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The synthesis of some high-molecular-weight protenoid structures in radiofrequency cold plasma conditions are discussed. The fractionation results of the raw product and the spectrum of free and protenoid-bound amino acids are given. The uv analysis of these compounds is presented.A protein-forming mechanism that might have existed on the primitive earth is proposed.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130510
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  • 105
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    An electron microscopic method for studying nucleic acid-protein complexes. Visualization of RNA polymerase bound to the DNA of bacteriophages T7 and T3Dedicated to the memory of Dr. Jean-Pierre Tranzer. (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 995-1009 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Double-stranded DNA can be readily adsorbed on mica or directly on carbon coated grids from the surface of solutions containing ethidium bromide, actinomine, or propidium diiodide. The DNA molecules are unfolded, well separated, and show a length distribution similar to molecules prepared by protein monolayer techniques.Since the intercalating dyes tested do not lead to an increased apparent diameter of the nucleic acid the method is useful for the study of nucleic acid-protein complexes. As a model, the binding of E. coli RNA polymerase to phage T7 and T3 DNA was examined under different conditions. The enzyme can easily be identified and its position along the DNA molecule can be mapped.
    Zusätzliches Material: 10 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130514
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  • 106
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    Sequential oligopeptides. Synthesis and characterization of the oligopeptides and a polypeptide with the repeating sequence L-norvalyl-glycyl-L-proline (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1055-1066 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The synthesis and characterization of a series of oligopeptides (from the tripeptide to the octadecapeptide) with the repeating sequence L-norvalyl-glycyl-L-proline and a polytripeptide with this sequence are reported. The oligomers were synthesized step by step using the mixed anhydride method. All the products were chemically and optically pure. The polymer was prepared by the active ester method, using the p-nitrophenyl ester as the polymerizable tripeptide derivative. Good yield of relatively high average molecular-weight polymer was obtained. In the accompanying paper conformational investigations, both in solution and in the solid state, on the oligomers and the polymer are described.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130518
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  • 107
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    Synthesis and conformational study of poly(Nδ-carbobenzoxy, Nδ-benzyl-L-ornithine) and poly(Nδ-benzyl-L-ornithine) (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1117-1125 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Poly(Nδ-carbobenzoxy, Nδ-benzyl-L-ornithine) (PCBLO) was prepared by the standard NCA method. PCBLO was converted into poly(Nδ-benzyl-L-ornithine) (PBLO) through decarbobenzoxylation with hydrogen bromide. The monomer Nδ-benzyl-L-ornithine was synthesized by reacting L-ornithine with benzaldehyde, followed by hydrogenation. The conformation of the two polypeptides was studied by optical rotatory dispersion and circular dichroism. PCBLO forms a right-handed helix in helix-promoting solvents. In mixed solvents of chloroform and dichloroacetic acid (DCA) it undergoes a sharp helix-coil transition at 12% (v/v) DCA at 25°C, as compared with 36% for poly(Nδ-carbobenzoxy-L-ornithine) (PCLO). Like PCLO, the helix-coil transition is “inverse,” that is, high temperature favors the helical form. PBLO is soluble in water at pH below 7 and has a “coiled” conformation. In 88% (v/v) 1-propanol above pH (apparent) 9.6 it is completely helical. In 50% 1-propanol the transition pH (apparent) is about 7.4; this compares with a pHtr of about 10 for poly-L-ornithine in the same solvent.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130605
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  • 108
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    Interaction of ethidium bromide with DNA. Optical and electrooptical study (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1141-1160 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The binding of ethidium bromide to DNA has been studied by various optical methods. From fluorescence polarization studies, and film, electric linear dichroism, and circular dichroism spectra, we propose assignments of the absorption bands of the dye, which are discussed in connection with wave-mechanical calculations recently reported.The optical activity induced in the dye absorption bands upon binding to DNA was attributed to various origins depending on the electronic transition considered. The visible absorption band displayed a circular dichroism due to the asymmetry of the binding site and independent of the amount of binding. The transition identified at 378 nm from the circular dichroism and electric dichroism observations was thought to be due to a magnetic-dipole transition. It remained constant with increasing amounts of dye bound. The main ultraviolet band showed circular dichroism characteristics corresponding to exciton interactions between dye molecules bound to neighboring sites.The electric dichroism observed for the strongly bound dye molecules indicated that the phenanthridinium ring of ethidium bromide was probably not perfectly parallel to the DNA base planes. When the amount of dye bound to DNA exceeded the maximum amount compatible with the exclusion of adjacent binding sites, the electric dichroism decreased owing to the appearance of externally bound dye molecules with no contribution to the dichroism.Sonicated DNA was used to study the lengthening of the DNA molecule upon complexation. Although the viscosity of the complexes increased with the amount of binding, the rotational diffusion coefficient measured by the electric birefringence relaxation was not detectably affected. The absence of variation in the electric birefringence with the binding indicated that the DNA base stacking remained unaltered.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130607
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  • 109
    Digitale Medien
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    Polymerization of optical isomers of phenylalanine N-carboxyanhydride by poly (N-methylalanine) diethylamide (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1205-1212 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: In the polymerization of phenylalanine N-carboxyanhydride (NCA) using poly(N-methyl-L-or DL-alanine) diethylamide as initiator, the polymerization rate was L-NCA ≃ D-NCA 〉 DL-NCA. This is a new type of selective polymerization and indicates the incompleteness of earlier investigations to study the asymmetrically selective polymerization without D-NCA. Neither secondary structure nor optical activity of the polymeric initiator is a reason for the selectivity. Hence the cause for the selectivity was sought in the properties of the NCA's in solution. However, the selectivity was not observed in the polymerization initiated by poly(L-phenylalanine) dimethylamide. The importance of the initiator being a secondary amine type was suggested. The experimental results are discussed on the basis of these considerations.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130612
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  • 110
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Conformational stability in dinucleoside phosphate crystals. Semiempirical potential energy calculations for uridylyl-3′-5′-adenosine monophosphate (UpA) and guanylyl-3′,5′-cytidine monophosphate (GpC) (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1243-1259 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Classical potential energy calculations were performed for the dinucleoside phosphates UpA and GpC. Two widely accessible low-energy regions of conformation space were found for the ω′, ω pair. That of lowest energy contains conformations similar to helical RNA, with ω′ and ω in the vicinity of 300° and 280°, respectively. All five experimental observations of crystalline GpC, two of ApU, and the helical fragment of ApApA fall in this range. The second lowest region has ω′ and ω at about 20° and 80°, respectively, which is in the general region of one experimentally observed crystalline conformer of UpA, and the nonhelical region of ApApA.It is concluded that GpC and ApU, which were crystallized as either sodium or calcium salts, are shielded from each other in the crystal by the water of hydration and are therefore free to adopt their predicted in vacuo minimum energy helical conformations. By contrast, crystalline UpA had only 1/2 water per molecule, and was forced into higher energy conformations in order to maximize intermolecular hydrogen bonding.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130615
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  • 111
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Structure of aggregates and helix-coil transition of polypeptides by dielectric measurements. I. Poly-γ-benzyl-L-glutamate in dioxane and dioxane-dichloroacetic acid (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1293-1308 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Dielectric dispersion measurements on poly-γ-benzyl-L-glutamate (PBLG) in dioxane and dioxane-dichloroacetic acid (DCA) mixtures in the frequency range 200 Hz-2 MHz were made in order to study the structure of molecular aggregates. The structure of aggregates is explained on the basis of the variation of dipole moment and relaxation time with degree of aggregation. PBLG was found to form linear head-to-tail-type aggregates in dioxane. These aggregates gradually reduce in size without loosing their α-helical structure during the process of disaggregation obtained by either adding DCA to the solution in dioxane or by heating. It was confirmed that the addition of 30 wt % DCA completely destroys the aggregation of PBLG in dioxane at 30°C. Thermal disaggregation, however, was not complete even at a temperature approaching the boiling point of the solvent.A reaction scheme for aggregation is proposed and equilibrium constants are calculated at various stages of aggregation. The enthalpy of aggregate formation is found to be -3 kcal/mol. Results of optical rotatory dispersion measurements of the helix-coil transition in this system are also presented.
    Zusätzliches Material: 8 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130702
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 112
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Solution properties of synthetic polypeptides. XVII. Stability of the α-helical conformation of poly(γ-benzyl L-glutamate) in helicogenic solvents (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1347-1356 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The Zimm-Bragg parameters s and σ were determined for poly(γ-benzyl L-glutamate) (PBLG) in m-cresol and in dimethylformamide (DMF) from ORD data as a function of molecular weight. It was found that, within the temperature range between 10 and 55°C and on the average, s = 1.61 ± 0.1 and √σ = 0.04 ± 0.01 in m-cresol and s = 1.65 ± 0.05 and √σ = 0.045 ± 0.015 in DMF. The values of s in m-cresol decreased with increasing temperature, while the values of σ in the same solvent increased. This result for s suggests that PBLG in m-cresol will undergo a thermal helix-coil transition of normal type. The parameters in DMF showed no appreciable trend to vary with temperature. Aside from the difference between the two solvents, our results are consistent with existing data for various conformation-dependent properties such as light-scattering radius, intrinsic viscosity, and dipole moment, each indicating that the polypeptide chain has some flexibility in helicogenic solvents.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130706
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 113
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Calculations of the circular dichroism of double-helical nucleic acids. II. Effects involving n → π* transitions (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1391-1403 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The circular dichroism of double-helical nucleic acids was calculated as a function of geometry, including terms involving n → π* transitions. The “nonbonding” n or σ orbitals were of the azine type, delocalized, but concentrated at the nitrogen atoms of the purines and pyrimidines. Dynamic coupling of the magnetic moments of the n → π* transitions with the electric moments of π → π* transitions generated important terms. Mixing of electric dipole character into n → π* transitions by the static electric field perturbation of the molecule is of lesser importance. The largest contributions of n → π* transitions to the circular dichroism of double-helical nucleic acids are comparable in magnitude to the sum of π → π* terms only for geometries where the circular dichroism is weak. Using both n → π* and π → π* contributions one is able to match experimental and calculated circular dichroism spectra for DNA's over a much wider range of conditions than was possible previously.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130710
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 114
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Raman spectral changes induced by side-chain interactions in racemic poly-γ-benzyl glutamate (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1435-1445 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Laser Raman spectra are reported for solid films cast from a series of solutions containing mixtures of right- and left-handed α-helices of poly-γ-benzyl-L- and D-glutamate. Procedures were established for producing spectra that were reproducible in position to ±0.3 cm-1 and in relative intensity to a few percent for features of interest. Spectra for the pure L and pure D polymers were identical, as expected. Several small but definite spectral changes appear in the mixtures, reaching a maximum for the racemic 50:50 mixture. The changes are a shift of -1.4 cm-1 in the amide I peak at 1650.5 cm-1; a shift of about -5 cm-1 in the partially resolved amide III peak at 1291 cm-1; a shift of +2.5 cm-1 in the benzyl peak at 3062.5 cm-1; changes in relative intensity of as much as 50% in several regions; and the marked enhancement of several peaks, particularly that at 254 cm-1. These changes are discussed in terms of side-chain interactions in the packing of right- and left-handed helices.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130714
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 115
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Study of the self-diffusion coefficients of cations in the presence of an acidic polysaccharide (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1535-1548 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Self-diffusion coefficient measurements have been applied to the study of Na+, Ca++, and Sr++ in the presence of a linear acidic polysaccharide extracted from cartilage, i.e., chondroitin sulfate. A series of experimental determinations was made with and without supporting electrolytes, and an analysis of experiments involving the separation of the electrostatic interaction terms by an extension of Manning's theory produced results showing the preponderant nature of these electrostatic terms. The specificity of each type of ion or the influence of the pH can be considered merely as higher order corrections with respect to the preceding interactions. Counterion concentration ranges and pH ranges were determined, where either the alkaline-earth counterions become free and hence move with their normal diffusion rate, or these cations are associated with the polyelectrolyte molecule, thus giving a diffusion coefficient similar to that of the macromolecule, or the apparent diffusion coefficients vary between these two extreme diffusion rates as a function of the association equilibria. This variation can be expressed as a function of the linear charge density parameter ξ related to the structure of the polyelectrolyte, the value of which was determined and found in good agreement with published values.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130803
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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    Volltext
  • 116
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    The calculated circular dichroism of polyproline ii in the polarizability approximation (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1635-1651 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The circular dichroism (CD) spectrum of polyproline II (PPII) has heretofore been moderately well calculated from exciton theory only at the expense of assuming unreasonable chain conformations and accepting a conservative spectrum in the 180-250-nm region (which is not observed). We have incorporated far uv transitions in the polarizability approximation and, together with the π2π* transition, have calculated the resulting correction to the exciton model. This has been accompanied by a modified assignment of the ππ* transition in PPII, and a simultaneous calculation of the absorption and CD spectra of the α-helix, β structure, PPI, and PPII. We obtain good agreement with the observed CD spectrum of PPII in the 180-250-nm region for acceptable chain conformations. In addition, we predict a negative CD into the far uv, in agreement with recent experimental observations. Our calculations also reproduce features of the far uv CD spectrum of the α-helix, and are in agreement with the CD spectra of the β chain and PPI. The calculated CD of the unordered polypeptide chain is not significantly influenced by far uv contributions, indicating that our previous calculation is valid for such a system. These results demonstrate the importance of incorporating far uv transitions in order to achieve an adequate theoretical explanation of the CD spectra of polypeptides.
    Zusätzliches Material: 9 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130810
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  • 117
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    Masthead (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974) 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130901
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  • 118
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    Hydrodynamic properties of a new plasma expander: Polyhydroxyethylaspartamide (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1721-1729 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The intrinsic viscosity and molecular weight of several samples of polyhydroxyethylaspartamide with differing degrees of polymerization were determined and related, according to the Mark-Howink equation. The a exponent is consistent with a random-coil structure. The average unperturbed dimensions of the polymer, the dimensions in water, and the water-polymer interaction parameter were calculated according to Flory and Fox. The interaction of the polymer with water may explain its good efficacy as a plasma expander, as has previously been demonstrated in biological experiments. The behavior of the molecule in 6 M guanidine hydrochloride solution was also studied: this solvent has a very slight effect on the configuration of the polymer, in contrast with its normal effect on proteins.
    Zusätzliches Material: 8 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130904
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  • 119
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    Microcalorimetric investigation of dilute and concentrated solutions and films of the polydeoxynucleotide poly[d(A-T)·d(A-T)] (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1751-1756 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Microcalorimetric heat capacity measurements on dilute and concentrated solutions and films of poly[d(A-T)·d(A-T)] in 2 M sodium chloride have been carried out. Values for enthalpy, entropy, and temperature of the helix-coil transition have been found to depend on the polymer concentration, and to have maxima near 20% (w/w) of polymer. The results are discussed in terms of polynucleotide hydration as one of the structure stabilizing factors.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130908
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  • 120
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    Evaluation of kinetic parameters of thermal decomposition of native collagen by thermogravimetric analysis (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1791-1807 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The kinetic parameters associated with the thermal decomposition of native collagen have been obtained by thermogravimetric techniques. In order to achieve this a thermogravimetric analysis was carried out in the temperature range of 25°C to about 1000°C. In this temperature range, it had been found that the differential primary weight loss curve had yielded three distinct peaks for the tendon collagen. The thermal decomposition corresponding to each peak was analyzed to retrieve its kinetic parameters. The peak temperature associated with the first peak decreased as the water content in a sample increased, while that of the second peak was independent of its hydration condition. It is believed that the first and the second peaks are, respectively, results of: (1) dissociation of water from collagen, and (2) of breaking of the collagen molecule itself. The third peak has not been easily identified so far. The activation energy and the order of water decomposition are obtained by various known methods. The results obtained by these different approaches agree reasonably well. The kinetic parameters of second and third peak are also obtained and reported here.
    Zusätzliches Material: 9 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130912
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  • 121
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    Recursion relation generation of probability profiles for specific-sequence macromolecules with long-range correlations (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1859-1871 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The problem of calculating detailed probability profiles giving the probability of each unit in the chain to be in the ordered state (and all other average quantities as well including the fraction of strand association) for specific-sequence macromolecules requiring statistical weights that correlate up to the total number of units in the chain (e.g., DNA, collagen) is formulated in terms of recursion relations for appropriate a priori and conditional probabilities, thus generalizing the approach of Lacombe and Simha for nearest-neighbor correlations in specific sequence macromolecules. The technique allows the probability profiles for chains of thousands of units to be calculated in minutes making no approximation in the basic model.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130916
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  • 122
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    Studies on poly(L-lysine50, L-tyrosine50)-DNA interaction (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 1909-1926 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Interaction between poly(Lys50, Tyr50) and DNA has been studied by absorption, circular dichroism (CD), and fluorescence spectroscopy and thermal denaturation in 0.001M Tris, pH 6.8. The binding of this copolypeptide to DNA results in an absorbance enhancement and fluorescence quenching on tyrosine. There is also an increase in the tyrosine CD at 230 nm. The CD of DNA above 250 nm is slightly shifted to the longer wavelength which is qualitatively similar to, but quantitatively much smaller than, that induced by polylysine binding. At physiological pH the poly(Lys50, Tyr50)-DNA complex is soluble until there is one lysine and one tyrosine per nucleotide in the complex. The same ratio of amino acid residues to nucleotide has also been observed in copolypeptide-bound regions of the complex. The addition of more poly(Lys50, Tyr50) to DNA yields a constant melting temperature, Tm′, for bound base pairs at 90°C which is close to that of polylysine-bound DNA under the same condition. The melting temperature, Tm, of free base pairs at about 60°C on the other hand, is increased by 10°C as more copolypeptide is bound to DNA. As the temperature is raised, both absorption and CD spectra of the complexes with high coverage are changed, suggesting structural alteration, perhaps deprotonation, on bound tyrosine. The results in this report also suggest that intercalation of tyrosine in DNA is unlikely to be the mode of binding.
    Zusätzliches Material: 11 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360130919
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    Normal vibrations of cyclic tetraglycine (1974)
    New York : Wiley-Blackwell
    Biopolymers 13 (1974), S. 2565-2570 
    Details
    ISSN: 0006-3525
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Normal vibration analysis of cyclic tetraglycine has been carried out employing the Urey-Bradley force field and the vibrational assignments are compared with those in related molecules.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/bip.1974.360131213
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    Nahrungseiweiß - Probleme und Notwendigkeiten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 1-9 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 10 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080102
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    Die Fixierung kurzlebiger Moleküle durch Komplexbildung (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 26-30 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080105
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    mini-chiuz (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. A24 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080209
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    Gifte als Lebenspartner (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 72-77 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080303
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    Reaktionsaufklärung. Methoden und Kriterien der organischen Reaktionsmechanistik. Von P. Sykes. Aus dem Engl. übersetzt von H.-F. Ebel. Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstr. 1973. taschentext 8. XII, 273 S., 27 Abb. und 8 Tab. DM 17, 80 (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 124-125 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080407
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  • 129
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    mini-chiuz (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. A52 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080411
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    Affinitäts-Chromatographie (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 17-25 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080104
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    Masthead (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974) 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080201
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    Chronik (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 63-63 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080205
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    Die entzauberten Kristalle. Entwicklung,Methoden und Ergebnisse der Molekularbiologie. Von H. Jockusch. Econ-Verlag,Düsseldorf/Wien 1973. 1. Aufl., 325 S., 17 Bildtafeln, viele Graphiken und schematische Darstellungen, geb. DM 28,- (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 64-64 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080207
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    Die Chemie des Bernsteins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 78-83 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080304
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  • 135
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    Digitale Medien
    Masthead (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974) 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080401
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  • 136
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    Das Experiment: Elektrochemische Direkterzeugung pulsierender Spannungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 173-176 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080603
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  • 137
    Digitale Medien
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    Das Portrait: Joseph Achille Le Bel 1847-1930 (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 143-147 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Bild oben: Gruppenaufnahme vom Genfer Kongreß für chemische Nomenklatur 1892 (auf dem die berühmte „Genfer Nomenklatur“ verabschiedet wurde). In der ersten Reihe (sitzend) zweiter von links E. Patern` (vgl. Seite 132), daneben von links nach rechts C. Graebe, A.v.Baeyer, S. Cannizzaro und Ch. Friedel. Hinter v. Baeyer Emil Fischer, etwa auf gleicher Höhe mit ihm zwischen Cannizzaro und Friedel steht J.A. Le Bel. - Die unteren beiden Bilder zeigen Le Bel in jüngeren Jahren und hochbetagt; das rechte Photo stammt aus dem Buch „Vie et Oeuvres de Joseph-Achille Le Bel“ von M. Delépine (Paris 1949). Das linke Bild wurde 1893 von Le Bel an G. Krause, Herausgeber der Chemiker-Zeitung in Köthen, geschickt, welcher berühmte Chemiker seiner Zeit um ihre Biographie und ein Photo zu bitten pflegte, um sie bei Fälligkeit eines Nachrufes bei der Hand zu haben. Dieses Bild wurde offenbar von Le Bel selbst als besonders characteristisch empfunden, denn er hat es auch dem Herausgeber der „Biographies alsaciennes“, A. Meyer, zur Verfügung gestellt. Ein Exemplar muß sich auch im Besitz der Société Chimique de France befunden haben, denn sie wird in M. Delépines „La Synthèse Totale en Chimie Organique“ (Paris 1937) als Quelle für das dort ebenfalls veröffentlichte Photo genannt. [Photo oben und links unten: Deutsches Museum, München].
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080504
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  • 138
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    Literatursuche in der Chemie (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 184-190 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080605
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  • 139
    Digitale Medien
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    Mehr Wissen über Chemie. Lexikon in 2 Bänden. Von K. Baumann, H. Fricke und H. Wissing. Zus. ca. 1024 S. Aulis Verlag Deubner & Co KG, Köln 1974. 1. Aufl., 1. Bd. A-H, 524 S., geb. DM 48,-(bis Ende 1974 DM 39,-), 2. Bd. I-Z, geb. DM 48,- (bei sofortiger Bestellung beide Bde. DM 78,-, später DM 96,-). Das Werk wird nur geschlossen abgegeben (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 191-191 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080606
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  • 140
    Digitale Medien
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    Chemie der Nichtmetalle. Mit einer Einführung in die Theorie der Atomstruktur und der chemischen Bindung. Von R. Steudel. Walter de Gruyter & Co., Berlin, New York 1973. 1. Aufl., 471 S., 123 Abb., 52 Tab., kart. DM 49,- (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 8 (1974), S. 191-191 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Schlagwort(e): Chemistry ; Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19740080607
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  • 141
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XXVI. Die Delokalisation von Schwefel-Elektronenpaaren in Alkylsulfiden und -disulfiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 68-77 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XXVI. The Delocalisation of Sulfur Electron Pairs in Sulfides and DisulfidesThe photoelectron (PE) spectra of sulfides R—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- und i-C3H7, n- and tert-C4H9) and disulfides R—S—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- and i-C3H7, tert-C4H9, —[CH2]4—) are comparatively discussed. For sulfides the first ionization energy, which decreases as expected with increasing degree of alkylation, can also be obtained from the charge transfer excitation energies of their σ-complexes with tetracyanoethylene (TCNE). Disulfides show a splitting of the first PE-band in a clear dependence on the dihedral angle of the sulfur electron pairs. All observations can be rationalised within MO models as interactions of the sulfur electron pairs with the σ-skeleton and/or with each other.
    Notizen: Die Photoelektronen(PE)-Spektren von Sulfiden R—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- und i-C3H7, n- und tert-C4H9) und Disulfiden R—S—S—R (R=H, CH3, C2H5, n- und i-C3H7, tert-C4H9, —[CH2]4—) werden vergleichend diskutiert. Bei den Sulfiden R—S—R kann die mit steigendem Alkylierungsgrad erwartungsgemäß abnehmende erste Ionisierungsenergie auch aus den Charge-transfer-Anregungsenergien ihrer σ-Komplexe mit Tetracyanäthylen (TCNE) abgelesen werden. Bei Disulfiden R—S—S—S—R wird eine Aufspaltung der ersten PE-Bande in deutlicher Abhängigkeit vom Diederwinkel zwischen den Schwefel-Elektronen-paaren beobachtet. Die Befunde lassen sich mit MO-Modellen als Wechselwirkungen der Schwefel-Elektronenpaare mit dem σ-Gerüst und/oder untereinander verstehen.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070109
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  • 142
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    Ylid-Komplexe von Nickel-alkylen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 93-101 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Nickelalkyl Ylid ComplexesFrom reactions of [(CH3)3P]3 Ni(CH3)2 and [(CH3)3P]2Ni(CH3)Cl with the ylid (CH3)3PCH2, molecular (1) an ionic complexes (2) are obtained, containing three covalent Ni—C-σ-bonds of square planar nickel atoms. These bonds are strongly stabilized by the proximity of the ylid onium center. Excess ylid converts 2 into a binuclear complex 3, where the metal atoms are bridged by dimethylphosphonium-bismethylid units, with formation of [(CH3)4P]Cl as a byproduct. An isoelectronic dimethylphosphinate complex, 4, containing a similar eight-membered ring structure, has also been prepared.
    Notizen: Durch die Reaktion von Dimethyltris(trimethylphosphin)nickel und Methylbis(trimethyl-phosphin)nickel-chlorid mit Trimethylmethylenphosphoran werden molekulare (1) bzw. ionische (2) Ylid-Komplexe erhalten, in denen das quadratisch-planar konfigurierte Nickel-atom jeweils drei kovalente Ni—C-σ-Bindungen ausbildet. Diese Bindungen werden durch das Onium-Zentrum der Ylide erheblich stabilisiert. 2 liefert mit überschüssigem Ylid unter Abspaltung von [(CH3)4P]Cl einen zweikernigen Komplex 3, dessen Metallatome durch Dimethylphosphonium-bis-methylid-Brücken verbunden sind. Hierzu existiert ein isoelektronischer Dimethylphosphinat-Komplex 4, der ebenfalls Achtringstruktur besitzt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070111
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  • 143
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    Reaktionen carbonyl-stabilisierter Sulfonium-ylide des 1,3-Dithiolans mit Acylierungsmitteln und aktivierten Acetylenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 123-127 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of carbonyl-stabilized Sulfonium-ylides of 1,3-Dithiolane with Acylating Reagents and Activated AcetylenesIn aqueous sodium hydroxide monophenacyl-1,3-dithiolanium bromides 3 form carbonylstabilized 1,3-dithiolanium-1-phenacylides 4. These yield with acylation reagents and activated acetylenes new resonance-stabilized sulfonium-ylides 6, 8, 10.
    Notizen: Monophenacyl-1,3-dithiolanium-bromide 3 bilden in wäßriger Natronaluge carbonyl-stabilisierte 1,3-Dithiolanium-1-phenacylide 4. Diese reagieren mit Acylierungsmitteln und aktivierten Acetylenen zu neuen mesomeriestabilisierten Sulfonium-yliden 6, 8, 10.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070115
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  • 144
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    Über Aminosäuren und Peptide, IX. Über Pyruvoylaminosäuren (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 145-151 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On Amino Acids and Peptides, IX. On Pyruvoyl Amino AcidsAmino acid derivatives were tranformed to Pyruvoyl amino acid derivatives by use of pyruvoyl chlorid, p-nitrophenyl pyruvate, hydroxymaleic anhydride and the DCC-procedure. The application range of the different acylations is discussed. A convenient method for the preparation of pyruvoyl chloride is given.
    Notizen: Aminosäurederivate werden mit Brenztraubensäurechlorid, Brenztraubensäure-p-nitrophenylester, Hydroxymaleinsäureanhydrid und mit Hilfe des DCC-Verfahrens zu Pyruvoylaminosäurederivaten umgesetzt. Die Anwendungsbreite der verschiedenen Acylierungen wird verglichen. Ein Weg zur praktischen Herstellung von Brenztraubensäurechlorid wird ausgearbeitet.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070118
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  • 145
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    Kristall- und Molekülstruktur von Hexakis(phenylthio)äthan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 253-262 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Crystal and Molecular Structure of Hexakis(phenylthio)ethaneThe structure of hexakis(phenylthio)ethane has been determined by single crystal X-ray diffraction. The phase determination was carried out by means of the Symbolic Addition Method. The structure has been refined with 1780 observed reflections to an R-value of 10.9%. The pseudo bodycentered unit cell contains two molecules, which are situated at the center at 0, 0, 0 and 1/2, 1/2, 1/2, respectively. The bodycentering is almost perfect for the six sulfur atoms, but does not involve the central ethane bonding, which implies that the sulfur atoms, that are connected by the centering, are bonded to different carbon atoms. The six sulfur atoms are staggered around the ethane C—C bond. The S—C—S angles of 113° are larger than the ideal tetrahedrane angles by the same amount by which the S—C—C angles of 105° are smaller. The ethane C—C distances are 1.59 and 1.56 Å respectively.
    Notizen: Die Struktur des Hexakis(phenylthio)äthans wurde mit Röntgenmethoden bestimmt. Die Phasenbestimmung wurde mit der symbolischen Additionsmethode durchgeführt. Die Struktur wurde unter Benutzung von 1780 beobachteten Reflexen bis auf einen R-Wert von 10.9% verfeinert. Die pseudoinnenzentrierte Elementarzelle enthält zwei Moleküle, die um die Symmetriezentren in 0, 0, 0 bzw. 1/2, 1/2, 1/2 gelagert sind. Die Innenzentrierung ist nahezu genau für die sechs Schwefelatome, aber gilt nicht für die zentrale Äthanbindung, was zur Folge hat, daß die durch Zentrierung verbundenen Schwefelatome an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden sind. Die sechs Schwefelatome sind gestaffelt um die Äthan-C—C-Bindung angeordnet. Die S—C—S-Winkel sind mit 113° etwas größer, die S—C—C-Winkel mit 105° um denselben Betrag kleiner als der Tetraederwinkel. Die Äthan-C—C-Abstände betragen 1.59 bzw. 1.56 Å.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070131
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  • 146
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    Benzothiazol-N-oxide, II. Über eine neue Synthese substituierter 2-Benzothiazolone (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 305-316 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Benzothiazole N-Oxides, II. New Synthesis of Substituted 2-BenzothiazolonesIn the presence of phosphoryl chloride, 2-carbamoylbenzothiazole N-oxides undergo a new intramolecular redox reaction to give 2-benzothiazolones. In two cases investigated, also 2-ethoxycarbonylbenzothiazole N-oxides undergo this rearrangement. The spectroscopic data are discussed.
    Notizen: 2-Carbamoylbenzothiazol-N-oxide gehen in Gegenwart von Phosphoroxychlorid eine neuartige intramolekulare Redoxreaktion unter Bildung von 2-Benzothiazolonen ein. In zwei untersuchten Fällen unterliegen unterliegen auch 2-Äthoxycarbonylbenzothiazol-N-oxide dieser Umlagerung. Spektroskopische Daten werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070136
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  • 147
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    Aromatische Sulfenylchloride, IX. Herstellung, Oxidation und spektroskopische Untersuchung von 1-substituierten (5-Tetrazolyl)aryldisulfiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 299-304 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Aromatic Sulfenyl Chlorides, IX. Preparation, Oxidation, and Spectroscopic Investigation of 1-Substituted 5-Tetrazolyl Aryl Disulfides1-Substituted 5-tetrazolyl mesityl disulfides were synthesized which on oxidation with hydrogen peroxide gave disulfide S2, S2-dioxides (thiolsulfonates). The structure of these as well as that of the 1-substituted 5-tetrazolyl p-tolyl disulfide S2, S2-dioxides synthesized earlier was elucidated by means of their i. r. and n. m. r. spectra. The supposed structures have been established by synthesis.
    Notizen: Es wurden 1-substituierte (5-Tetrazolyl)mesityldisulfide hergestellt, welche zu Disulfid-S2, S2-dioxiden (Thiosulfonate) oxidiert wurden. Deren Struktur und die der früher hergestellten 1-substituierten (5-Tetrazolyl)p-tolyldisulfid-S2, S2-dioxide wurde anhand ihrer IR- und NMR-Spektren wahrscheinlich gemacht. Die angenommenen Strukturen wurden durch Synthese bewiesen.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070135
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  • 148
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    Lithio-1,3,5-trithiane Erzeugung, Umsetzung mit Elektrophilen und Verwendung als nucleophile Acylierungsmittel (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 367-379 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Lithio-1,3,5-trithianes Generation in Solution, Reactions with Electrophiles, and Use in Nucleophilic Acylation1,3,5-Trithiane and 2-mono- as well as 2,4,6-trisubstituted trithianes are shown to be metallated by n-butyllithium in THF. Reaction of the lithio derivatives thus obtained with electrophiles leads to more highly substituted trithianes which in some cases can be isolated in a pure form. The n.m.r. spectra of the products at room temperature are described. Mercury(II)-assisted solvolysis of alkyltrithianes „liberates“ the most highly substituted carbon with formation of carbonyl compounds or their O-acetals. This completes a sequence of reactions which suggests use of lithiotrithianes as reagents for nucleophilic acylation. Advantages and disadvantages of this procedure compared to the dithiane method are discussed.
    Notizen: 1,3,5-Trithian selbst sowie 2-mono- und 2,4,6- trisubstituierte Trithiane lassen sich mit n-Butyllithium in Tetrahydrofuran metallieren. Umsetzung der Lithiumderivate mit Elektrophilen führt zu höher substituierten Trithianen, die teilweise in reiner Form isoliert werden können. Die NMR-Spektren der erhaltenen Produkte bei Raumtemperatur werden beschrieben. Quecksilber(II)-assistierte Solvolyse von alkylierten Trithianen führt zu Carbonyl-verbindungen oder deren O-Acetalen unter „Herauslösung“ des höchstsubstituierten C-Atoms, was die Verwendung von Lithiotrithianen als nucleophile Acylierungsmittel ermöglicht. Vor- und Nachteile gegenüber der Dithian-Methode werden diskutiert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070202
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  • 149
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    Über die Abhängigkeit der Bindungslängen in einigen N,O-Dibenzoylhydroxylaminen von der Verdrillung der Carboxyl- und Hydroxamsäuregruppen gegen die Benzolkerne Die Kristallstrukturen von N,O-Dibenzoyl-(C14H11NO3), N,O-Bis(2- chlorbenzoyl)-(C14H9Cl2NO3), N-Benzoyl-O-p-toluoyl- (C15H13NO3) und N-Benzoyl-O-o-toluoylhydroxylamin (C15H13NO3) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 398-413 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Dependence of the Bond-length in some N,O-Dibenzoylhydroxylamines on the Torsion of the Carboxylic and Hydroxamic Groups against the Benzene Nuclei. The Crystal Structures of N,O-Dibenzoyl-(C14H11NO3), N,O-Bis(2-chlorobenzoyl)-(C14H9Cl2NO3), N-BenzoylO-p-toluoyl- (C15H13NO3), and N-Benzoyl-O-o-toluoylhydroxylamines (C15H13NO3)The crystal structures of four N,O- dibenzoylhydroxylamines - 1: N,O-dibenzoylhydroxylamine (C14H11NO3), 2: N,O- bis(2-chlorobenzoyl)hydroxylamine (C14H9Cl2NO3), 3: N-Benzoyl-O-p toluoylhydroxylamine (C15H13NO3), 4: N-benzoyl-O-o- toluoylhydroxylamine (C15H13NO3) - have been determined by X-ray techniques, using direct methods for phase determination. The torsion angles ϕ of the C—C- bonds between the phenyl groups and the hydroxamic acid groups or the carboxylic groups, respectively, have been calculated. The values of the intramolecular distances of these bonds, plotted versus cos2 ϕ, can be approximated by a straight line. Extrapolating to ϕ = 90°, the pure sp2-sp2-C—C-single-bond is found to be 1.513 Å.
    Notizen: Die Kristallstrukturen von vier N,O- Dibenzoylhydroxylaminen - 1: N,O-Dibenzoylhydroxylamin (C14H11NO3), 2: N,O -Bis(2-chlorbenzoyl)hyroxylamin (C14H9Cl2NO3), 3: N-Benzoyl-O-p-toluoylhydroxylamin (C15H13NO3), 4: N- Benzoyl-O-o-toluoylhydroxylamin (C15H13NO3) - wurden röntgenographisch unter Anwendung direkter Methoden zur Lösung des Phasenproblems bestimmt. Die C—C- Bindungslängen zwischen den Phenylgruppen einerseits und den Hydroxamsäure- bzw. Carboxylatgruppen andererseits lassen sich als Funktion der Verdrillungswinkel ϕ dieser Bindung durch eine Gerade darstellen, wenn man die Bindungslängen gegen cos2 ϕ aufträgt. Der reine sp2-sp2-C—C- Einfachbindungsabstand (ϕ = 90°) ist danach 1.513 Å.
    Zusätzliches Material: 10 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070205
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 150
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    Eine neue Synthese für Tetracyclo[3.3.0.02,8.04,6]octan-3-one durch intramolekulare [2π + 2 σ]-Thermocycloaddition (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 680-685 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: A New Synthesis of Tetracyclo[3.3.0.02.8.04.6]octan-3-ones by Intramolecular Thermal [2π + 2σ]-CycloadditionThe synthesis of the tetracyclooctanone 19 by thermolysis of the tricyclic acetal 15 and subsequent removal of the acetal group is described. Thus, a third synthetic access to this system is now available. The reaction involves the cycloaddition of a thermally ring-opened cyclopropane to a double bond.
    Notizen: Die Synthese des Tetracyclooctanons 19 durch Thermolyse des tricyclischen Acetals 15 und anschließende Entacetalisierung wird beschrieben. Damit bietet sich ein dritter synthetischer Zugang zu diesem System an. Die Reaktion beinhaltet die Cycloaddition eines thermisch ringgeöffneten Cyclopropans an eine Doppelbindung.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070240
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 151
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    Notiz zur Alkylierung des Dithizons (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 717-720 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070247
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  • 152
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    Notiz zur thermischen Valenzisomerisierung des Norpinens (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 731-734 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070251
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  • 153
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    Pteridine, LX. Synthese und Oxidationsverhalten von 7,8-Dihydroxanthopterinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 785-795 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Pteridines, LX. Synthesis and Autoxidation of 7, 8-DihydroxanthopterinsThe synthesis of 7,8-dihydroxanthopterin (18) and of various N- and C-methyl derivatives (19-27, 30) is described. Their pKa values and u.v. spectra have been determined and the behaviour during autoxidation has been investigated. The monoanions are subject to autoxidation which is catalysed strongly by ammonia and primary amines. A mechanism for the autoxidation is discussed in which the existence of various intermediates is based on the oxidative behaviour of differently blocked N- und C-methyl derivatives.
    Notizen: Die Synthese des 7,8-Dihydroxanthopterins (18) und verschiedener N- und C-Methyl-Derivate (19-27, 30) wird beschrieben. Ihre pKa-Werte und UV-Spektren werden bestimmt und ihr Autoxidationsverhalten untersucht. Die Monoanionen unterliegen der Autoxidation, welche durch Ammoniak und primäre Amine stark katalysiert wird. Ein Mechanismus wird diskutiert und verschiedene Zwischenprodukte anhand von blockierten N- und C-Methyl-Derivaten wahrscheinlich gemacht.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070305
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 154
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    Die Kristall- und Molekülstruktur des 6,6-Bis(dimethylamino)fulvens (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 832-837 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Crystal and Molecular Structure of 6,6-Bis(dimethylamino)fulvene6,6-Bis(dimethylamino)fulvene crystallizes in the space group Pn21a, the lattice constants being ao = 13.344 Å, bo = 7.844 Å and co = 9.438 Å. The structure has been solved by superposition and by direct methods in the space group Pnma. The structure was refined by block-diagonal-least-squares to R = 0.037.
    Notizen: Das 6,6-Bis(dimethylamino)fulven kristallisiert in der Raumgruppe Pn21a mit den Gitter-konstanten ao = 13.344 Å, bo = 7.844 Å und co = 9.438 Å. Die Struktur wurde durch Superposition und anschließende Resymmetrisierung der Patterson-Funktion und mit direkten Methoden in der zentrosymmetrischen Obergruppe Pnma gelöst.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070309
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 155
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    Brom-Lithium-Austausch an Vinyl- und Aryl-bromiden mit tert-Butyllithium Zur Ringerweiterung über Dibromcarbenaddukte (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 847-853 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Bromine/Lithium Exchange in Vinyl and Aryl Bromides with tert-Butyl Lithium. On the Ring Enlargement via Dibromocarbene AdductsTwofold molar excess of tert-butyl lithium replaces vinylic and arylic bromine by lithium. The tert-butyl bromide formed is dehydrohalogenated rapidly to isobutene by tert-butyl lithium even at very low temperatures. Transformation of 1-bromo-1-cyclooctene and - cyclononene via the lithium derivatives to vinyl thioethers 1d, e, and i in high yields opens up a simple alternative route from olefin dibromocarbene adducts to ring enlarged ketones. The bromobenzenes 2a and 3a reveal that the Br/Li-exchange described here is not accompanied by arine formation; it is feasible even in the presence of sensitive benzylic CH2-groups as present in 3.
    Notizen: Vinylisch und an Aromaten gebundenes Brom läßt sich quantitativ mit zweifachem molarem Überschuß an tert-Butyllithium gegen Lithium austauschen. Das entstehende tert-Butylbromid wird selbst bei tiefen Temperaturen von tert-Butyllithium rasch zu Isobuten dehydrohalogeniert. Die Überführung von 1-Brom-1-cycloocten und -1-cycloneone in Vinylthioäther 1d, e und i über die Lithiumderivate ist in hoher Ausbeute möglich und eröffnet einen einfachen Weg von Dibromcarbenaddukten an Olefine zu ringerweiterten Ketonen. Am Beispiel der Brombenzole 2a und 3a wird gezeigt, daß der hier beschriebene Br/Li-Austausch nicht von Arin-Bildung begleitet und auch in Gegenwart der empfindlichen benzylischen CH2-Gruppe von 3 durchführbar ist.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070311
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  • 156
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    Über N-Vinylimidazolcarbonsäureester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 892-897 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: N-VinylimidazolecarboxylatesN-Vinylation of imidazolecarboxylates with vinyl acetate leads to the formation of the N-vinylimidazoles 3a, 3b, 6, 8a, 8b und 9a. The structures are determined by mass and n.m.r. spectra. 3a, 6, 8a are polymerizable.
    Notizen: Durch N-Vinylierung von Imidazolcarbonsäureestern mit Vinylacetat werden die N-Vinylimidazole 3a, 3b, 6, 8a, 8b und 9a, erhalten. Die Strukturen werden mit Hilfe von NMR-und Massen-Spektren gesichert. 3a, 6, 8a und 8bsing polymerisationsfähig.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070316
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  • 157
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    Heterocyclisierungen, XIII. Neue polycyclische Pyrimidine mit Brückenkop-Stickstoff (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 929-936 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Heterocyclizations, XIII. New Polycyclic Pyrimidines with Bridge-Head NitrogenThe base-catalized condensation of 2,3,3-trimethyl-3H-benz[f]indole (9) with dielectrophilic iso(thio)cyanates to polycyclic pyrimidines with bridge-head nitrogen (11, 15, 16) in most cases involves preliminary formation of 1: 2 adducts followed by elimination of diacylamides. Contrary to this the less nucleophilic 2,3,3-trimethyl-3H-pyrrolo [2,3-b]pyridine (20) affords the analogue pyrimidines by intermediacy of 1:1 adducts and elimination of water or ethanol solely.
    Notizen: Die basenkatalysierte Kondensation von 2,3,3-Trimethyl-3H-benz[f] indol (9) mit dielektrophilen Iso(thio)cyanaten zu polycyclischen Pyrimidinen mit Brückenkopf-Stickstoff (11, 15, 16) verläft meist über die Bildung von 1:2-Addukten als Zwischenstufe und Eliminierung von Diacylamiden. Dagegen liefert das weniger nucleophile 2,3,3-Trimethyl-3 H-pyrrolo[2.3-b]-pyridin (20) analoge Systeme (22, 23) ausschließlich über 1: 1-Addukte und Eliminierung von Wasser bzw. Äthanol.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070321
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  • 158
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    Alkaloide aus Rhamnaceen, XVIII. Amphiin-F, -G und -H, weitere Peptidalkaloide aus Ziziphus amphibia A. Cheval (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 686-697 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Alkaloids from Rhamnaceae, XVIII. Amphibine-F, -G and -H, further Peptide Alkaloids from Ziziphus amphibia A. Cheval.From the complex mixture of crude alkaloids from Ziziphus amphibia A. Cheval., in addition to the already described Amphibines-A, -B, -C, -D and -E, three further peptide alkaloids Amphibine-F, -G and -H have been isolated and their structures elucidated (1-3). Amphibine-F and -G (1, 2) belong to the class of cyclic peptide alkaloides having a fourteen-membered ring system made up from trans-3-hydroxyproline, p-hydroxystyrylamine and an α-aminoacid. Amphibine-H (3) has a thirteen-membered ring system formed from 5-hydroxy-2-methoxystyrylamine and the aminoacids trans-3-hydroxyproline and phenylalanine.
    Notizen: Aus dem komplexen Rohbasengemisch von Ziziphus amphibia A. Cheval. wurden neben den bereits beschriebenen Amphibinen-A, -B, -C, -D und -E drei weitere Peptidalkaloide Amphibin-F, -G und -H isoliert und in der Struktur geklärt (1-3). Die Amphibine-F und -G (1, 2) zählen zu den Cyclopeptidalkaloiden mit 14 gliedrigem Ringsystem aus trans-3-Hydroxyprolin, p-Hydroxystyrylamin und einer α-Aminosäure. Das Amphibin-H (3) weist ein 13 gliedriges Ringsystem auf, das aus den Aminosäuren trans-3-Hydroxyprolin und Phenylatanin sowie aus 5-Hydroxy-2-methoxystyrylamin gebildet wird5).
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070241
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  • 159
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    Über die Darstellung neuer Chlorformamidine (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 698-705 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Preparation of New ChloroformamidinesAction of phosphine/carbon tetrachloride or dichlorotriphenylphosphorane on N,N,N′-trisubstituted ureas leads to the formation of even such chloroformamidines which are not or only difficultly obtainable by the conventional methods. The spectroscopic and analytic data of the new compounds are given.
    Notizen: Durch Einwirkung von Phosphin/Tetrachlorkohlenstoff oder von Dichlortriphenylphos-phoran auf N,N,N′-trisubstituierte Harnstoffe können auch solche Chlorformamidine dargestellt werden, die nach den bisherigen Methoden nicht oder nur schwer zugänglich sind. Die spektroskopischen und analytischen Daten der neuen Verbindungen sind angegeben.
    Zusätzliches Material: 5 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070242
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  • 160
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    Notiz über eine verbesserte Methode zur spezifischen Freisetzung oder Acylierung primärer Hydroxylgruppen ausgehend von pertrimethylsilylierten Polyolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 721-724 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070248
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  • 161
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    Notiz zur transanularen n/π-Wechselwirkung in 2,5-Dihydrofuran (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 725-726 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070249
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  • 162
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    Heterosubstituierte Fulvene, VIII. Indeno[2,1-c]-1,2-dithiole, eine Gruppe neuer Pseudoazulene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 739-744 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Heterosubstituted Fulvenes, VIII. Indeno[2,1-c]-1,2-dithioles, a Group of New PseudoazulenesAcylation of 2-pyrrolidinoindene (4) with carboxylic acid chlorides and subsequent hydrolysis leads to the 1-acyl-2-indanones 6, which have been condensed with diacetyl disulfide in aequous perchloric acid/acetic acid to afford the 8H-indeno[2,1-c]-1,2-dithiolium-perchlorates 7. These are deprotonated with N-ethyldiisopropylamine to yield the indeno[2,1-c]-1,2-dithioles 10, a group of new pseudoazulenes.
    Notizen: Acylierung von 2-Pyrrolidinoinden (4) mit Carbonsäurechloriden und nachfolgende Verseifung liefert die 1-Acyl-2-indanone 6, die mit Diacetyldisulfid in wäßriger Perchlorsäure, Eisessig zu den 8H-Indeno[2,1-c]-1,2-dithiolium-perchloraten 7 kondensieren. Letztere lassen sich durch N-Äthyldiisopropylamin zu den Indeno[2,1-c]-1,2-dithiolen 10, einer Gruppe neuer Pseudoazulene, deprotonieren.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070301
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  • 163
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    Stereochemie und reaktives Verhalten tetrahalogenierter 2,3-Diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene und Bicyclo[2.1.0]pentane (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 759-770 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry and Reactivity of Tetrahalogenated 2,3-Diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes and Bicyclo [2.1.0] pentanesThe addition of diazoalkanes to tetrahalogenated cyclobutenes 1-3 leads to 6,6,7,7-tetrahalo-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes 4-8, the structure and stereochemistry of which are determined by means of n. m. r. spectroscopy. Thermal decomposition of 4, 5, and 8 in boiling toluene affords the tetrahalobicyclo[2.1.0]pentanes 9, 10, and 12 in good yields. Under the same conditions 7 decomposes in a stereospecific manner to form 11 and small amounts of 13. Sodium methoxide converts 9-11 into the cyclobutenes 14 and 15. Under the influence of sulfuric acid 10 forms the cyclobutenedione 16 or a mixture of cyclopentenones 18, 19 depending on the reaction conditions.
    Notizen: Addition von Diazoalkanen an die tetrahalogenierten Cyclobutene 1-3, führt zu 6,6,7,7-Tetrahalogeno-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enen 4-8, deren Konstitution und Stereochemie auf NMR-spektroskopischem Weg ermittelt wurde. Durch thermische Zersetzung der Bicyclen 4,5 und 8 in siedendem Toluol erhält man in guten Ausbeuten Tetrahalogenobicyclo-[2.1.0]pentane 9,10 und 12. Unter gleichen Bedingungen entstehen aus 7 in stereospezifischer Reaktion 11 sowie geringe Mengen des Cyclobutens 13. Mittels Natriummethylat werden die Bicyclen 9-11 zu den Cyclobutenen 14, 15 abgebaut; unter dem Einfluß von konz. Schwefelsäure entsteht aus 10 je nach Reaktionsbedingungen das Cyclobutendion 16 bzw. ein Gemisch der Cyclopentenone 18 und 19.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070303
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  • 164
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    Ein Eintopfverfahren zur Überführung von Aldehyden in Nitrile (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1221-1227 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Conversion of Aldehydes into Nitriles without Isolation of IntermediatesAldehydes are converted into nitriles without isolation of the intermediates by treating their oximes with carbodiimides in the presence of copper(II)ions and triethylamine. The entire process requires 3 hours at room temperature; it is unsuccessful if the oxime does not form or is consumed by competition reactions.
    Notizen: Aldehyde können ohne Isolierung von Zwischenprodukten in Nitrile übergeführt werden, indem ihre Oxime in Gegenwart von Kupfer(II)-Ionen und Triäthylamin mit Hilfe von Carbodiimiden dehydratisiert werden. Der gesamte Prozeß erfordert bei Raumtemperatur durchweg 3 Stunden. Das Verfahren versagt, wenn die Oximbildung gestört ist oder das Oxim Konkurrenzreaktionen eingeht.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070418
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 165
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    Synthese und Reaktivität von Silicium-Übergangsmetallkomplexen, V. Die modifizierte Alkalisalz-Eliminierungsmethode  -  ein genereller Weg zu Komplexen mit Silicium-Übergangsmetall-Struktureinheiten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 979-995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis and Reactivity of Silicon Transition Metal Complexes, V. The Modified Alkali Salt Elimination Method  -  a General Procedure for the Synthesis of Silicon Transition Metal CompoundsThe heterogeneous reaction of the sodium carbonylmetallates Na[Fe(CO)2π-C5H5], Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Mo, W), and Na[Mn(CO)5] with various halo- and organohalosilanes leads to the formation of the corresponding silyl complexes. The new compounds are characterized by spectroscopy and the chemical properties are described. The results of a decomposition study of the trimethylsilyl-VIB transition metal complexes are discussed in connection with former synthetic experiments. Exchange reactions of these species with heterosiloxanes can be used for a qualitative estimation of relative metal-metalloid bond reactivity.
    Notizen: Die Umsetzung der komplexen Metallate Na[Fe(CO)2π-C5H5], Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Mo, W) und Na[Mn(CO)5] mit verschiedenen Halogen- und Organohalogensilanen führt in heterogener Reaktion zu den Silylkomplexen dieser Metalle. Die neuen Verbindungen werden spektroskopisch charakterisiert und ihre chemischen Eigenschaften beschrieben. Die Ergebnisse einer Zerfallsstudie der Trimethylsilyl-VIB-Übergangsmetallkomplexe werden im Zusammenhang mit früheren Syntheseversuchen diskutiert. Der Verlauf von Austauschreaktionen der gleichen Verbindungen mit Heterosiloxanen (Ge, Sn) ermöglicht eine qualitative Abschätzung der Reaktivität der Metall- Metalloideinheit.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070326
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  • 166
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    Untersuchungen an 4-Pyronen, 51 Aminoalkylierung von Chromonen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1057-1065 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on 4-Pyrones, 51. Aminoalkylation of ChromonesThe aminoalkylation of 2-methylchromones (1b, e and 2b, c) leads to the formation of benzopyrano[3.2-c]pyridinium chlorides (9a-d and 11a-e).
    Notizen: Die Aminoalkylierung von 2-Methylchromonen (1b, e sowie 2b, c) führt zu Benzopyrano-[3.2-c]pyridinium-chloriden (9a-d sowie 11a-e).
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070334
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  • 167
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    Berichtigung (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1069-1069 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070336
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  • 168
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    Massenspektrometrische Untersuchung von Amiden, VII Intramolekulare Wechselwirkungen bifunktioneller Gruppen bei der elektronenstoßinduzierten Fragmentierung von Piperididen und Piperideiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1081-1091 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Mass Spectrometric Investigation of Amides, VII. Intramolecular Interactions of Bifunctional Groups in the electron Impact Induced Fragmentation of Piperidides and PiperideidesThe activation energy ∊ for the electron impact induced splitting of the N-carbonyl bond in bifunctional amides is estimated. A clear correlation is shown of ∊ with the ring size of the transition state and the nucleofuge or nucleophilic properties of the nitrogen groups. Furtheron by means of [D]-labelled model compounds selective hydrogen migrations have been established.
    Notizen: Die Aktivierungsenergie ∊ für die elektronenstoßinduzierte Spaltung der N-Carbonylbindung bifunktioneller Amide wird bestimmt. Es ergibt sich ein klarer Zusammenhang von ∊ mit der Ringgröße des Übergangszustandes und den nucleofugen bzw. nucleophilen Eigenschaften der Stickstoffgruppen. Ferner werden mit Hilfe [D]-markierter Modellverbindungen selektive Wasserstoffübertragungen nachgewiesen.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070403
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  • 169
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    Über die Natur des Benzonorbornen-2-yl-Kations, II. Solvolyse von Isopropyliden-substituierten Benzonorbornen-2-yl-Estern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1126-1135 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Nature of Benzonorbornen-2-yl Cations, II. Solvolysis of Isopropylidene-substituted benzonorbornen-2yl EstersThe 2-epimeric at C-7 and C-3 substituted benzonorbornenols 4a, 6a, 7a and 8a are synthesized. The rate of solvolysis of the tosylates 4b and 6b is measured in acetic acid, that of the 3,5-dinitrobenzoates 7b and 8b in 90% dioxane. The solvolysis products are determined in 80% acetone puffered with 2,6-lutidine. The epimeric 7-isopropylidene derivatives 4b and 6b solvolyse by a different mechanism; the exo derivative 4b reacts exclusively with assistance of the benzene ring, the endo compound by participation of the homoallylic double bond. The epimeric 3-isopropylidene derivatives 7b and 8b solvolyse to a common intermediate allylic ion 10. The kexo/kendo ratio is reduced to 9 due to the presence of this neighbouring group, which is a measure of the steric factor in the secondary benzonorbornen-2-yl system.
    Notizen: Die epimeren Benzonorborneole 4a und 6a sowie 7a und 8a werden synthetisiert. Die Solvolysegeschwindigkeit der Tosylate 4b und 6b wird in Eisessig, die der 3,5-Dinitrobenzoate 7b und 8b in 90 proz. Dioxan gemessen. Die Reaktionsprodukte werden in 80 proz., mit 2,6-Lutidin gepuffertem Aceton bestimmt. Die epimeren 7-Isopropyliden-Verbindungen 4b und 6b solvolysieren nach einem unterschiedlichen Mechanismus; die exo-Verbindung 4b reagiert ausschließlich mit Beteiligung des Aromaten, die endo-Verbindung 6b mit der der Isopropyliden-Doppelbindung. Die epimeren 3-Isopropyliden-Verbindungen 7b und 8b solvolysieren zu einem gemeinsamen Allyl-Ion 10 als produktbestimmende Zwischenstufe. Das Verhältnis kexo/kendo wird durch diese Nachbargruppe auf 9 herabgesetzt, welches ein Maß für den sterischen Anteil des sekundären Benzonorbornen-2-yl-Systems ist.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070407
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  • 170
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXXII. Spaltung der Doppelbindung von 1-Vinyl-2-pyrrolidon und β-substituierten 1-Vinylpyrrolidonen bei der Umsetzung mit Pentacarbonyl(methoxyphenylcarben)chrom(0) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1156-1161 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Transition Metal Carbene Complexes, LXXII. Cleavage of the Double Bond of 1-vinyl-2-pyrrolidone and β-Substituted 1-Vinylpyrrolidones by Reaction with Pentacarbonyl(methoxyphenylcarbene)chromium(0)Pentacarbonyl(methoxyphenylcarbene)chromium(0) reacts with 1-vinyl-2-pyrrolidone to form α-methoxystyrene by transfer of a methylene group to the carbene moiety. The origin of the transfered methylene group is proved by using methylsubstituted 1-vinylpyrrolidones. The reaction products are identified by their i.r., 1H n.m.r., and mass spectra. As reaction mechanism a cyclic transition state is proposed, which explains the breaking and following formation of a double bond analogously to the heterolytic fragmentation according to Grob.
    Notizen: Bei der Umsetzung von Pentacarbonyl(methoxyphenylcarben)chrom(0) mit 1-Vinyl-2-pyrrolidon entsteht durch Übertragung einer Methylengruppe auf den Carben-Rest α-Meth-oxystyrol. Durch Einsetzen methylsubstituierter 1-Vinylpyrrolidone wird die Herkunft der übertragenen Methylengruppe bewiesen. Die Produkte werden anhand ihrer IR-, 1H-NMR- und Massenspektren identifiziert. Als Reaktionsmechanismus wird ein cyclischer Übergangszustand vorgeschlagen, der - in Analogie zur heterolytischen Fragmentierung nach Grob - die Spaltung und Neuknüpfung einer Doppelbindung erklärt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070411
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    Photochemische Reaktionen, XXIII. Über Photocyclisierungen von 9-Benzylidenxanthenen und 9-Benzylidenthioxanthenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1207-1212 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photochemical Reactions, XXIII. The Photocyclisation of 9-Benzylidenexanthenes and 9-BenzylidenethioxanthenesDehydrocyclisations of the 9-benzylidenexanthenes in u.v. or sunlight (6a-6d→7a-7d) were realized. 6 may be considered as derived from stilbene, and 7 as derived from phenanthrene. Therefore the photoprocess 6→7 is analogue to the photoprocess cis-stilbene → phenanthrene.
    Notizen: Dehydrocyclisierungen der Benzylidenxanthene im UV-oder Sonnenlicht (6a-6b→7a-7d) wurden durchgeführt. Da 6 als substituierte cis-Stilbene und 7 als substituierte Phenanthrene aufgefaßt werden können, liegen Analogiereaktionen zu dem Photoprozeß cis-Stilben → Phenanthren vor.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070416
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    Darstellung und dynamisches Verhalten von Mono- cyclopentadienylarsinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1228-1234 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation and Dynamic Behaviour of Mono-cyclopentadienylarsinesMono-cyclopentadienylarsines (3a-e) are synthesized by the reaction of cyclopentadienyl-trimethylsilane (1) or cyclopentadienyllithium (5) with the halogenoarsines 2a-e. They are very sensitive against air and moisture and thermally unstable. The cp-ligands are σ-bonded; the molecules have a fluxional structure. The rapidity of the degenerate metallotropic rearrangements is influenced by the other ligands on the arsenic atom.
    Notizen: Mono-cyclopentadienylarsine (3a-e) werden durch Umsetzung von Cyclopentadienyl-trimethylsilan (1) oder Cyclopentadienyllithium (5) mit den Halogenarsinen 2a-e dargestellt. Sie sind äußerst luft- und feuchtigkeitsempfindlich und thermisch instabil. Es liegen σ-gebundene Cp-Liganden und Moleküle mit fluktuierender Struktur vor. Die Geschwindigkeit der entarteten metallotropen Umlagerungen wird durch die anderen Liganden am Arsenatom beeinflußt.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070419
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  • 173
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    Enhydrazine, 9. 1-Alkyl-3-hydroxypyrazole aus Hydrazonen oder Hydrazinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1318-1328 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Enehydrazines, 9. 1-Alkyl-3-hydroxypyrazoles from Hydrazones or HydrazinesReaction of dimethyl acetylendicarboxylate with hydrazinen oder Alkyl hydrazonen gives the methyl 1-alkyl-3-hydroxy-5-pyrazolecarboxylats 9 and 13a-e, subsequent saponification and decarboxylation gives the 1-alkyl-3-hydroxypyrazoles 11 and 15a-e. The cyclization of 13f to lactone 19a is a structure proff. Starting from benzaldehyde hydrazones, 2-pyrazoline-4,5-dicarboxylic esters are the main products.
    Notizen: Durch Umsetzung von Acetylendicarbonsäure- dimethylester mit Hydrazinen oder Alkyl-hydrazonen erhält man die 1-Alkyl-3-hydroxy-5-pyrazolcarbonsäure-methylester 9 und 13a-e, durch Verseifung und Decarboxylierung hieraus die 1-Alkyl-3-hydroxypyrazole 11 und 15a-e. Die Cyclisierung von 13f zum Lacton 19a ist strukturbeweisend. Bei Verwendung von Benzaldehyd-hydrazonen entstehen hauptsächlich 2-Pyrazolin-4,5- dicarbonsäureester.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070428
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  • 174
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    Elektrophile Addition von Dischwefeldichlorid an Alkine, 3. Umsetzung asymmetrisch substituierter Alkine mit Dischwefeldichlorid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1334-1343 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Electrophilic Addition of Disulfur Dichloride to Alkynes, 3. Reaction of Asymmetric of Asymmetric Substituted Alkynes with Disulfur DichlorideDisulfur dichloride adds to the triple bond of asymmetric substituted alkynes to afford vinyl sulfides, which are constitution isomers. Substituents R with a negative I-effect yield „Markownikof“ products whereas a positive I-effect leads to the formation of „anti-Markownikoff“ products. The addition is always trans. The obtained sulfides are oxidized with H2O2 in glacial acetic acid to yield the corresponding sulfones.
    Notizen: Die bei der elektrophilen Addition von Dischwefeldichlorid an asymmetrische Alkine gebildeten Vinylsulfide sind Konstitutions -Isomere. Substituenten R mit negativem Induktionseffekt führen zu „Markownikoff“-Produkten, während ein positiver I-Effekt „anti-Markownikoff“-Orientierungen liefert. In allen Fällen erfolgt eine trans-Addition. Die erhaltenen Sulfide werden nach der Oxidation mit Wasserstoffperoxid/Eisessig als Sulfone isoliert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070430
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    Oxidative Additionsreaktionen von Nitroalkanen an Tetrakis(triphenylphosphin)platin(0) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1371-1379 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidative Addition Reactions of Nitroalkanes to Tetrakis(triphenylphoshine)platinum(0)The oxidative addition of nitromethane to Pt(PPh3)4 in polar protic solution provides a convenient and safe method for the preparation of trans-(Ph3P) 2Pt(CNO)2 Pt(CNO2)(3). From Pt(PPh3)4 and nitromethane or 2-nitropropane cis-(Ph3P) 2Pt(NO2)2 (2) is obtained. The reactions of Pd(PPh3)4 or Rh(PPh3)2CO)Cl with CH3NO2 or some of its derivatives afford isocyanato compounds. Formaidoxime hydrochloride reacts with Pt(PPh3)4 to give trans-(Ph3P)2Pt-(CN)Cl (4).
    Notizen: Die oxidative Addition von Nitromethan an Pt(PPH3)4 in polarem, protischem Medium liefert gefahrlos und in guter Ausbeute trans-(Ph 3P)2Pt(CNO)2 (3). Aus Pt(PPh3)4 und Nitromethan bzw. 2-Nitropropan wird cis-(Ph3P)2Pt(NO2)2 (2) erhalten. Die Umsetzungen von Pd(PPh 3)4 oder Rh(PPh3)2(CO)Cl mit Nitromethan oder Methylnitrolsäure führen zu Isocyanatoverbindungen. Formaldoxim-hydrochlorid reagiert mit Pt(PPh 3)4 zu trans-(Ph3P)2Pt(CN)Cl (4).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070434
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  • 176
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    Botrydial, ein Sesquiterpen-Antibiotikum aus der Nährlösung des Pilzes Botrytis cinerea (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1720-1730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Botrydial, a Sesquiterpene Antibiotic from the Culture Solution of the Fungus Botrytis cinereaThe antibiotic botrydial (3) and its dihydro derivative (1) were isolated from the culture solution of the fungus Botrytis cinerea. Their structural formulas were elucidated by means of a series of chemical transformations together with the application of spectroscopic methods, especially a detailed analysis of the n.m.r. spectra. The basic skeleton of botrydial is a bicyclic, non-isoprenoid sesquiterpene system.
    Notizen: Aus der Nährlösung des Pilzes Botrytis cinerea wurden das antibiotisch wirksame Botrydial (3) und sein Dihydroderivat (1) isoliert. Durch eine Folge chemischer Umwandlungen, verbunden mit der Anwendung spektroskopischer Methoden, insbesondere einer detaillierten Analyse der NMR-Spektren, wurden ihre Konstitutionsformeln abgeleitet. Botrydial liegt ein bicyclisch nicht-isoprenoides Sesquiterpenskelett zugrunde.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070530
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  • 177
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXIV. Notiz über die Synthese des Furanoeremophilans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1767-1768 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070535
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  • 178
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXVI. Synthese von 8-Hydroxybrickellol und Dehydronerol-isovalerat (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1773-1776 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXXVI. Synthesis of 8-Hydroxybrickellol and Dehydronerol isovalerateThe sesquiterpene 7 named 8-hydroxybrickellol as well as the isovalerate of dehydronerol (14) have been synthesized.
    Notizen: Das 8-Hydroxybrickellol benannte Sesquiterpen 7 sowie der Isovaleriansäureester des Dehydronerols (14) werden synthetisch dargestellt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070602
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  • 179
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit überschüssigem Alkohol und mit Alkanthiol (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1420-1427 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reactions of Phosphorus Ylids with Excess Alkohol and AlkanethiolThe alkoxytetraalkylphosphoranes of the formula R4POR′, obtained from equimolar amounts of ylid and alkohol, which contain pentacoordinate phosphorus atoms, are converted into ionic products (1 - 7) by addition of excess alkohol. In these compounds phosphonium cations R4P⊕ are accompanied by hydrogen-bonded hydrogenalkoholate anions of the types [R′O…H…OR′]⊖, [H2(OR′)3]⊖, and [H3(OR′)4]⊖. This structure is proposed on the basis of n.m.r., i.r., and Raman-spectroscopic data. With ylids and alkanethiols only salt-like products R4P⊕RS⊖ are formed.
    Notizen: Die aus äquimolaren Mengen von Yliden und Alkoholen zugänglichen, kovalent gebauten Alkoxytetraalkylphosphorane R4POR′ mit pentakoordinierten Phosphoratomen werden durch Addition von überschüssigem Alkohol in die Produkte 1 - 7 verwandelt, in welchen Phosphonium-Kationen R4P⊕ den wasserstoffbrückenverknüpften Hydrogenalkoholat-Anionen vom Typ [R′O…H…OR′]⊖, [H2(OR′)3]⊖ und [H3(OR′)4]⊖ gegenüberstehen. Der Strukturvorschlag stützt sich auf NMR-, IR- und Raman-spektroskopische Untersuchungen. Aus Yliden und Alkanthiolen entstehen nur die salzartigen Phosphonium-alkanthiolate R4 P⊕RS⊖.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070503
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  • 180
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    Umlagerungen 3-substituierter Norbornandiazonium-Ionen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1472-1482 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Rearrangements of 3-Substituted Norbornanediazonium Ions3-Oxonorbornane-2-endo-diazonium ions (1), generated by acid-catalyzed decomposition of 3-diazonorcamphor (5) in alcoholic solutions, produce derivatives of endo-bicyclo[2.2.1]heptane 3 and bicyclo [3.1.1]heptane derivatives 4, varying with the nucleophilicity of the solvent. This suggests the 7-bridged ion 2 as intermediate, which plays also an important part in the deamination of 3,3-dimethoxynorcamphor tosylhydrazone (16) in alkaline solutions as shown by the formation of 3 and 4. In the alkaline deamination of 3,3- dimethoxy-5-norbornen-2-on tosylhydrazone (32) in methanol the homoallylic ion 34 is dominating.
    Notizen: 3-Oxonorbornan-2-endo-diazonium-Ionen (1), erzeugt durch sauer katalysierte Zersetzung von 3-Diazonorcampher (5) in alkoholischen Lösungen, ergaben endo-Bicyclo[2.2.1]heptan-3 und Bicyclo[3.1.1]heptan-Derivate 4, deren Menge von der Nucleophilie des eingesetzten Lösungsmittels abhängig ist. Dies läßt das 7-verbrückte Ion 2 als Zwischenstufe vermuten, welches auch bei der Desaminierung des 3,3-Dimethoxynorcampher-tosylhydrazons (16) in alkalischen Lösungen eine entscheidende Rolle spielt, wie die Bildung der Produkte 3 und 4 beweist. Bei der alkalischen Desaminierung des 3,3-Dimethoxy-5-norbornen-2-on-tosylhydrazons (32) in Methanol ist jedoch die Homoallylumlagerung zum Kation 34 produkt-bestimmend.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070507
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 181
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    Derivate des Guanidins mit N—S- und N—P-Bindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1536-1544 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Derivatives of Guanidines Containing Phosphorus and SulfurN-Chloroguanidines 1 react with tervalent phosphorous compounds or with sulfides to yield N-guanylphosphine imidium (3) or sulfimidium salts (9). Dehydrohalogenation gives the respective N-guanyl phosphine imides and sulfimides. The structure and reactions of these compounds are discussed.
    Notizen: Die Umsetzung von N-Chlorguanidinen 1 mit tervalenten Phosphorverbindungen sowie Sulfiden führt zu N-Guanylphosphinimidium- (3) bzw. -sulfimidium-Salzen (9). Durch Dehydrohalogenierung werden die entsprechenden Phosphinimide und Sulfimide erhalten. Die Eigenschaften dieser Verbindungen - insbesondere die Struktur-und Bindungsverhältnisse-sowie ihre Reaktionen werden untersucht.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070514
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 182
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    Konformationsanalyse, III. exo-Anomerer Effekt und Circulardichroismus von Glycopyranosylaziden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1568-1578 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Conformational Analysis, III. exo-Anomeric Effect and Circular Dichroism of Glycopyranosyl AzidesTetra-O-acetyl-aldopentopyranoses and penta-O-acetyl-aldohexopyranoses react readily with trimethylsilyl azide in the presence of BF3 or SnCl4 to afford the corresponding glycosyl azides 1a - 11 (table 1). Only the anomeric glycosyl azide having the azido group „trans“ to the 2-acetoxy group is obtained in each case. The polarization of the Cl—Nx and Nx—Nz bonds in glycosyl azides is such that in both cases the dipole is directed toward Nx. It can be deduced that glycosyl azides, like methyl glycopyranosides, should exhibit an exo-anomeric effect which strongly favors the conformers 9 and 12. The application of the azide-octant rule predicts a negative Cotton effect for the α-D-glycosyl azide 12 and a positive effect for the β-D-glycosyl azide 9. Circular dichroism measurements are in good agreement with these predictions, indicating the operation of an exo-anomeric effect in the glycosyl azides.
    Notizen: Tetra-O-acetyl-pentopyranosen und Penta-O-acetyl-hexopyranosen setzen sich mit Trimethylsilylazid bei Gegenwart von BF3 oder SnCl4 leicht zu den entsprechenden Glycosylaziden 1a bis 11 um (Tab. 1). Es entsteht stets nur das anomere Glycosylazid, in dem die Azidogruppe und 2-OAc „trans“ zueinander angeordnet sind. In Glycosylaziden sind die Bindungen Cl—Nx und Nx—Nz in der Weise polarisiert, daß der Dipol in beiden Fällen zum Nx weist. Hieraus wird abgeleitet, daß bei Glycosylaziden wie bei Methylglycosiden ein exo-anomerer Effekt wirksam sein sollte, der die Konformeren 9 und 12 stark bevorzugt. Die Anwendung der Azid-Oktantenregel sagt für das α-D-Glycosylazid 12 einen negativen, für das β-D-Glycosylazid 9 einen positiven Cotton-Effekt voraus. Messungen des Circular-dichroismus stimmen mit diesen Voraussagen gut überein, was für einen exo-anomeren Effekt bei Glycosylaziden spricht.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070517
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 183
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, IV. Die Kinetik der thermischen Umlagerung von 2,4,4-Thriaryl-5-mathylthio-4H-imidazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1645-1648 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, IV. Kinetics of the Thermal Rearrangement of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolesThe thermal rearrangements of the title compounds 1a - d into the 2,4,5-triarylimidazoles 2 in different solvents and at different temperatures are first order reactions. No linear relation exists between the effect of the p-substituents of the migrating aryl groups on the reaction rates and their Hammett-Brown σ+ values. The solvent has practically no effect on the rearrangement rate of 1c. The activation parameters of the rearrangement 1c → 2c are given.
    Notizen: Die thermische Umlagerung der Titelsubstanzen 1a - d in die 2,4,5-Triarylimidazole 2 in verschiedenen Lösungsmitteln und bei verschiedenen Temperaturen folgt einem Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung. Der Einfluß des p-Substituenten der wandernden Arylgruppe ändert sich nicht linear mit den Hammett-Brownschen σ+-Werten. Das Lösungsmittel hat praktisch keinen Einfluß auf die Umlagerungsgeschwindigkeit von 1c. Die Aktivierungsparameter der Umlagerung 1c → 2c werden angegeben.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070522
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  • 184
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    Vinyl-Kationen, 15. Darstellung und Solvolyse der stereoisomeren 1-Brommethylen-2-methylcyclopropane (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1676-1683 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Vinyl Cations, 15. Preparation and Solvolysis of the Stereoisomeric 1-Bromomethylene-2-methylcyclopropanesThe stereoisomeric 1-bromomethylene-2-methylcyclopropanes (6Z and 6E) are synthesized and their solvolysis rates and products in ethanol/Water mixtures are determined. 6Z and 6E solvolyse at approximately the same rates. Both isomers yield only the rearranged products 12, 14, 16 and 18, which are formed from both isomers in the same ratio. The products as well as the kinetic data are explained by assuming the formation of the stabilized cyclopropylidenemethyl cation 7.
    Notizen: Die stereoisomeren 1-Brommethylen-2-methylcyclopropane (6Z und 6E) wurden dargestellt und die Solvolysegeschwindigkeiten sowie die Produkte in Äthanol/Wasser-Gemischen bestimmt. 6Z und 6E solvolysieren dabei etwa mit gleicher Geschwindigkeit. Aus beiden Isomeren entstehen ausschließlich die umgelagerten Produkte 12, 14, 16 und 18 im gleichen Mengenverhältnis. Produktanalyse und Kinetik werden mit der Bildung des stabilisierten Cyclopropylidenmethylkations 7 erklärt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070526
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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    Dispiro[2.0.2.4] deca-7,9-dien und Vergleichsverbindungen: Darstellung, UV-, NMR- und Photoelektronen-spektroskopische Untersuchungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1684-1701 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Dispiro[2.0.2.4]deca-7,9-diene and Related Model Compounds: Synthesis, U.V, N.M.R, and Photoelectron-Spectroscopic InvestigationsDispiro[2.0.2.4]deca-7,9-diene (4) and spiro[2.5]octa-4,6-diene (5 can be obtained from the corresponding monoolefins 6 and 10, respectively, by bromine addition and subsequent dehydrobromination. The u. v. spectra of 5 and 4 with λmax = 269 nm (log ε = 3.4) and 284 nm (3.7), respectively, show bathochromic shifts of their longest wavelength bands as compared to 1,3-cyclohexadiene. An analysis of the 1H n. m. r. chemical shifts and H, H-coupling constants for the olefinic protons in 4 indicates that there is no cyclic electron delocalization in this ring system. The six-membered ring in 4 is only slightly flatter than the one in 1,3- cyclohexadiene. The photoelectron spectroscopic data of 4, 5, spiro[2.5]octane (13), spiro[2.5]oct-4-ene (15), dispiro[2.0.2.4]decane (14), and dispiro[2.0.2.4]dec-7-ene (16) demonstrate the effect of the interaction between π-orbitals and cyclopropyl Walsh-orbitals; an assignment for the first bands in the p. e. spectra of these compounds is proposed.
    Notizen: Dispiro[2.0.2.4] deca-7,9-dien (4) und Spiro[2.5]octa-4,6-dien (5) lassen sich aus den entsprechenden Monoolefinen 6 bzw. 10 durch Bromierung und anschließende Dehydrobromierung gewinnen. Die UV-Absorptionen von 5 und 4 mit λmax = 269 nm (log ε = 3.4) bzw. 284 nm (3.7) sind bathochrom verschoben gegenüber denjenigen des 1,3-Cyclohexadiens. Aus einer Analyse der Chemischen Verschiebungen und H,H-Kopplungskonstanten der olefinischen Protonen im 1H-NMR-Spektrum von 4 ist zu schließen, daß 4 kein cyclisch delokalisiertes Elektronensystem enthält. Der Sechsring in 4 ist nur wenig stärker eingeebnet als derjenige im 1,3-Cyclohexadien. Anhand der Photoelektronen-Spektren von 4, 5 sowie Spiro[2.5]octan (13), Spiro[2.5]oct-4-en (15), Dispiro[2.0.2.4]decan (14) und Dispiro[2.0.2.4]dec-7-en (16) wird der Effekt der Wechselwirkung zwischen π-Orbitalen und Cyclopropyl-Walsh-Orbitalen aufgezeigt; für die jeweils ersten Banden in den PE-Spektren dieser Verbindungen wird eine Zuordnung vorgeschlagen.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070527
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    Asymmetrische Hydrierungen mit 1,4-Bis(dimethylamino)- (2S,3S)-und -(2R,3R)-butan-2,3 -diol(DBD)/Lithiumaluminiumhydrid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1748-1763 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Asymmetric Hydrogenation with 1,4-Bis(dimethylamino)-(2S,3S)- and -(2R,3R)-butane-2,3-dio(DBD)/Lithium Aluminium HydrideThe diaminodiol 6 (DBD) mentioned inthe in the title is readily available in two steps from commercial diethyl tartrate. It reacts with lithium aluminium hydride (LAH) or deuteride to give chirally modified 1:1-complexes which reduce aldehydes, ketones, and ozonides to optically active carbinols in optical yields of up to 75%. Since both enantiomers of DBD are to accessible, both dextro- and levo-rotatory products may be prepared at will. DBD is easily separated from products and recovered without loss of activity. The (-)- DBD-LAH-complex reduces both dialkyl and aryl alkyl ketones to give samples enantiomerically enriched with carbinols of (S)- configuration, while the (+)-DBD-complex acts the other way around. This result is independent of the mode of preparation of the complex, of the ratio of reducing reagent over substrate, of addition of alcohols or water, of reaction temperature, or solvent. The effects of some of these influences upon the optical yields are large. Optimum conditions are given; the efficiency of the DBD-LAH-complex is compared with similar chirally modified LAH derivatives already known. A mechanism explaining the stereochemical results is proposed.
    Notizen: Das aus Weinsäureester in zwei Stufen leicht zugängliche, im Titel genannte Diaminodiol 6 (DBD) setzt sich mit Lithiumaluminiumhydrid (LAH) und -deuterid zu chiral modifizierten 1: 1-Komplexen um. Diese reduzieren Aldehyde, Ketone und Ozonide zu opt. aktiven Carbinolen in optischen Ausbeuten bis zu 75%. Da beide Enantiomeren von DBD zugänglich sind, lassen sich gezielt (+)- oder (-)-drehende Produkte darstellen. DBD ist von den Produkten bequem abtrennbar und ohne opt. Verluste zurückgewinnbar. Mit (-)-DBD-LAH- Komplex entstehen Dialkyl- und Alkyl-aryl- carbinole mit (S)-, aus dem enantiomeren Komplex mit (R)-Konfiguration des Überschußenantiomeren. Dies ist völlig unabhängig von Darstellungsmodus des Komplexes, molarem Verhältnis von Reduktionsmittel und Substrat, Zusätzen von Alkoholen oder Wasser, Reaktionstemperatur oder -lösungsmittel. Die Einflüsse dieser Faktoren auf die opt. Ausbeuten, für die optimale Bedingungen angegeben werden, sind indessen zum Teil groß. Vergleiche mit bekannten Komplexen aus LAH und anderen chiralen Liganden werden gezogen. Es wird ein Vorschlag zur Erklärung der stereochemischen Befunde gemacht.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070533
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  • 187
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXVII. Synthese des Sesquiterpens aus Elvira biflora DC (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1777-1779 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XXXVII. Synthesis of the Sesquiterpene from Elvira biflora DCThe aromatic sesquiterpene 11 isolated from Elvira biflora DC has been synthesized starting with the p-cresol 2-butenyl ether (1).
    Notizen: Das aus Elvira biflora DC isolierte aromatische Sesquiterpen 11 wird ausgehend vom p-Cresol-2-butenyläther (1) synthetisiert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070603
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  • 188
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    Reaktionsverhalten von Nitril-yliden verschiedener Provenienz (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1823-1834 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactivity of Nitrile Ylides of Different OriginThermolysis and photolysis of 2,3-dihydro- 1,4,2λ5-oxazaphospholes 2, photolysis of 1- azetines 3 as well as 1,3-elimination of hydrogen chloride from imidoyl chlorides 4 proceeds via the nitrile ylide intermediate 1. This is deduced from the same product ratio of the isomeric cycloadducts 5:6 on trapping with acrylic acid esters.
    Notizen: Die Thermolyse und Photolyse von 2,3-Dihydro-1,4,2λ5-oxazaphospholen 2, die Photolyse von 1-azetine 3 wie auch die 1,3-Eliminierung von Chlorwasserstoff aus Imidoylchloriden 4 verläuft über die Nitril-ylid-Zwischenstufe 1. Dies wird aus dem jeweils gleichen Produkt-verhältnis der isomeren Cycloaddukte 5:6 bei der Abfangreaktion mit Acrylsäureestern abgeleitet.
    Zusätzliches Material: 9 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070608
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  • 189
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    1,8-Di-tert-butyl-[9-13C]-9-fluorenyl, Bis (2-tert-butylphenyl) [α-13C]methyl und ihre Dimeren (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1903-1914 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 1,8-Di-tert-butyl-[9-13C]-9-fluorenyl, Bis(2-tert-butylphenyl)[α-13C]methyl and their DimersThe preparation of the title compounds is reported. The 1H n. m. r. spectra of the dimers of 1 and [9-13C]-1, respectively, yield the cyclohexadiene structure 12 for the dimer. The 1H n. m. r. spectrum of [α-13C]-2 dimer confirms structure 1411). The e. s. r. results of 1 and 2 are discussed.
    Notizen: Die Darstellung der Titelverbindungen wird beschrieben. Die 1H-NMR-Spektren der Dimeren von 1 bzw. [9-13C]- 1 ergeben die Cyclohexadien-Struktur 12 für das Dimere. das 1H-NMR-Spektrum des [α-13C]- 2-Dimeren bestätigt die Struktur 14 11). Die ESR-Ergebnisse (a(H) und a(13C)) von 1 und 2 werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070614
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  • 190
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    Photochemie kleiner Ringe, 30. Photochemie β, γ-ungesättigter Aldehyde. - Mechanismus der Photofragmentierung phenylsubstituierter Cyclopentencarbaldehyde (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1835-1855 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photochemistry of Small Rings, 30. Photochemistry of β,γ-Unsaturated Aldehydes.  -  Mechanism of the Photofragmentation of Phenyl-substituted CyclopentenecarbaldehydesA new synthesis of β,γ-unsaturated cyclopentenecarbaldehydes 1 by thermolysis of bicyclo-[3.1.0]hexenols 13 is described. Photolysis of the aldehydes 1 in benzene solution affords the cis-configurated cyclopentenes 2 in good yields. Cyclopentaphenanthrenes 16 are isolated as byproducts. 2 undergoes an electrocyclic reaction to form 17, which is then dehydrogenated to 16. The quantum yields of the photofragmentation and -cyclization are Φ2 = 0.23 and Φ16 = 0.07, respectively. From the emission spectra of 1a the energy of the singlet and triplet state is calculated to ES1 = 84.1 and ET1 = 62.2 kcal/mole. The kinetics of photoreactions 1 → 2 → 16 are studied using ED- and EDQ-diagrams. Sensitization studies demonstrate that the photoreaction 1 → 2 can also occur via a triplet state, but with reduced effectivity. Since quenching with piperylene is ineffective the reaction 1 → 2 very probably involves predominantly an n-π-singlet state. The mechanism proposed for the stereospecific, intramolecular reaction 1 → 2 involves the formation of a formyl allyl radical as a main intermediate.
    Notizen: Eine neue Synthese von β,γ-ungesättigten Cyclopentencarbaldehyden 1 durch Thermolyse von Bicyclo [3.1.0]hexenolen 13 wird beschrieben. Die Photolyse der Aldehyde 1 in Benzol ergibt in guten ausbeuten die cis-konfigurierten Cyclopentene 2 und als Nebenprodukte die Cyclopentaphenanthrene 16.2 geht durch elektrocyclischen Ringschluß in 17 über, das unter Dehydrierung in 16 umgewandelt wird. Die Quantenausbeuten der photofragmentierung bzw. -cyclisierung betragen Φ2 = 0.23 bzw. Φ16 = 0.07. aus den Emissionsspektren von 1a wird die Energie von singulett- und Triplett-Zustand zu ES1 = 84.1 bzw. ET1 = 62.2 kcal/mol errechnet. Die Kinetik der Photoreaktionen 1 → 2 → 16 wird mit Hilfe von Ed- und EDQ-Diagrammen näher studiert. Wie Sensibilisierungsstudien zeigen, kann die Photoreaktion 1 → 2, wenn auch mit geringerer Effektivität, über einen Triplett-Zustand verlaufen. Sie läßt sich mit Piperylen nicht löschen, weshalb die Reaktion 1 → 2 weitgehend über einen angeregten n-π-S1-Zustand formuliert wird. Für den Mechanismus der stereospezifischen, intramolekularen (D-Markierung) Reaktion 1 → 2 wird ein Formyl-Allyl-Radikalpaar als Wesentliche Zwischenstufe vorgeschlagen.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070609
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  • 191
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XXXIV. Cyanamid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1882-1890 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XXXIV. CyanamideThe PE spectrum of cyanamide is easily assigned by comparison with that of the isoelectronic acetonitrile. The orbital sequence obtained is supported by vibrational fine structures, by the PE spectrum of dimethylcyanamide, and by CNDO calculations. Furthermore, the calculated charge densities render possible an appreciation of properties of cyanamide and its alkyl derivatives.
    Notizen: Das PE-Spektrum von Cyanamid läßt sich durch Vergleich mit dem des isoelektronischen Acetonitrils zwanglos zuordnen. Die so abgeleitete Orbitalreihenfolge wird durch Schwingungsfeinstrukturen, das PE-Spektrum von Dimethylcyanamid sowie durch CNDO-Rechnungen gestützt. Die berechneten Ladungsdichten erlauben darüber hinaus. Eigenschaften von Cyanamid und seinen Alkylderivaten zu verstehen.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070612
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  • 192
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    Kondensierte Ringsysteme VI. Synthese des [4.2.2]Propella-7,9-diens, eines 1,4-überbrückten Dewar-Benzols (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1915-1924 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Condensed Ring Systems, VI. Synthesis of [4.2.2]Propella-7,9-diene, a Dewar Benzene Bridged in 1,4-PositionThe reaction of 8,11-dithia [4.3.3] propellane (1, n = 4) with N-chlorosuccinimide and monoperphthalic acid yields a mixture of four isomeric dichlorinated disulfones (2, n = 4). The major isomer 7 is formed in 40% yield. Upon treatment of 2 (n = 4) with potassium tert-butoxide at low temperatures [4.2.2] propella-7,9-diene2) (3, n = 4) is obtained. The constitution of 3 (n = 4) is deduced by 1H and 13C n. m. r as well as mass spectrometry.
    Notizen: Die Umsetzung des 8,11-Dithia [4.3.3] propellans (1, n = 4) mit N-Chlorsuccinimid und Monoperphthalsäure führt zu einem Gemisch von vier isomeren dichlorierten Disulfonen (2, n = 4), von denen das Hauptprodukt 7 in 40proz. Ausbeute entsteht. 2 (n = 4) läßt sich mit Kalium-tert-butylat bei tiefen Temperaturen in das [4.2.2]Propella-7,9-dien2)(3, n = 4) überführen, dessen Konstitution durch die 1H-, 13C-NMR- und Massenspektren bewiesen wird.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070615
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  • 193
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    Photoisomerisierung in Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1988-1997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photoisomerisation Reactions in Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene DerivativesFrom the photochemical behavior of suitably substituted derivatives (dicarboxylic ester 3a, dicarboxylic acid 3b, bis(trifluoromethyl)-derivative 3c) it is concluded, that in the bicyclo-[3.2.2]nona-6,8-diene skeleton 1 (n = 3) the [2π + 2π]-Cycloaddition to 2 (n = 3) neither by direct nor by sensitized excitation takes place. Instead 1,3-alkyl shift (3a → 6a) and di-π-methane-rearrangement 3a → 7a, 3c → 8c) are observed. Arguments for this behavior differing from the lower homologues 1 (n = 0, 1, 2) are discussed.
    Notizen: Aus dem photochemischen Verhalten geeignet substituierter Derivate (Diester 3a, Dicarbonsäure 3b, Bis-trifluormethyl-Derivat 3c) wird geschlossen, daß im Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-dien-Gerüst 1 (n = 3) die [2π + 2π]-Cycloaddition zu 2 (n = 3) weder bei direkter noch bei sensibilisierter Lichtanregung stattfindet. Als Ersatzreaktionen werden 1,3-Alkylverschiebung (3a → 6a) und Di-π-Methanumlagerung (3a → 7a, 3c → 8c) beobachtet. Gründe für dieses von den niedrigeren Homologen 1 (n = 0, 1, 2) abweichende Verhalten werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070621
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 194
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    PFT-13C-NMR- und Massenspektren von HeterocyclenNMR-Spektroskopische Studien, 3: 1. und 2. Mitteilung: H. Dürr und W. Bujnoch, Liebigs Ann. Chem. 1973, 1691; H. Dürr und H. Kober, Chem. Ber. 106, 1565 (1973).. - 1,2-Diazaspio[4.4]nonatetraene, Azaindolizine und 3aH-Indazole (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2037-2049 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: PFT-13C-N.M.R. and Mass Spectra of Heterocycles.  -  1,2-Diazaspiro[4.4]nonatetraenesl Azaindolizines, and 3aH-Indazoles13C n.m.r. spectra obtained by the pulse Fourier transform method of 1,2-diazaspiro[4.4]-nonatetraenes 1, azaindolizines 2, and 3aH-indazoles 3 are described. A combination of highest and lowest field resonances allows an unambigous distinction between 1 and 2. A similiar approach is suggested for 3. Estimated increments from model compounds agree well with the c.m.r. spectra. „Strickspektren“ demonstrate the effect of the substituents on the chemical shift of 1 - 3. The mass spectra of 1 - 3 are discussed briefly.
    Notizen: Die mit der Puls-Fourier-Transform-Methode erhaltenen 13C-NMR-Spektren von 1,2- Diazaspiro[4.4]nonatetraenene 1, Azaindolizinen 2 und 3aH-Indazolen 3 werden beschrieben. aus einer Kombination von Höchst-und Tiefstfeld-Resonanzfrequenzen konnten die Strukturen 1 und 2 eindeutig unterschieden werden. Eine entsprechende Analyse wurde für 3 vorgenommen. Inkrementabschätzungen führten zu meist guter Übereinstimmung mit den gemessenen Spektren. Aus den Strichspektren kann der durch die verschiedenen Substituenten hervorgerufene Einfluß auf die chemischen Verschiebung von 1 - 3 werden kurz diskutiert.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070626
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 195
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    Digitale Medien
    Notiz über die Biogenese von Polyinamiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2120-2122 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070633
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 196
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    Substituenteneffekte pericyclischer Reaktionen: Das Cycloheptatrien-Norcaradien-Problem, untersucht an C-7-monosubstituierten VerbindungenVorhergehende Mitteil. in dieser Reihe: l.c.17)). (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2095-2114 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Substituenteffects in Pericyclic Reactions: The Cycloheptatriene-Norcaradiene-Problem, investigated in C-7-Monosubstituted CompoundsCharacteristic features of the cycloheptatriene-norcaradiene potential curves can be simulated by using methyl cations, which are stabilized by heterofunctional groups and bound to C-7: 1. The potential curve corresponding to low energy cycloheptatriene is realized for the 7-bis(alkylamino)methyl cation 9a 2. Cycloheptatriene and norcaradiene are energetically comparable in the case of the 7-alkoxy(amino)methyl cations. At room temperature 9b - e and 10b - e form a fast dynamic equilibrating system. 3. Norcaradiene 10f comprises the lower minimum of the potential curve for the 7-(1,3-dioxolan-2-ylium) cation. In 10f the substituent is in the exo-position. Using variable temperature 1H-n.m.r., thermodynamic parameters are determined for the equilibria 9b - e ⇋ 10b - e. The influence of C-7-substituents on the cycloheptatriene-norcaradiene equilibrium is discussed and visualized using the MO-model.
    Notizen: Methylkationen, stabilisiert durch nachbarständige Alkoxy-oder Alkylaminogruppen und gebunden an C-7, ermöglichen es, drei charakteristische Lagen des Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewichtes zu simulieren: 1Mit energieniedrigem Cycloheptatrien-Niveau im 7-Bis(alkylamino)methyl-Kation 9a.2Mit nahezu energiegleichen Cycloheptatrien- und Norcaradien-Grundzuständen in den 7-Alkoxy(amino)methyl-Kationen 9b-e ⇋ 10b - e. 3. Mit energieniedrigem Norcaradien-Grundzustand in der 7-(1,3-Dioxolan-2-ylium)-Verbindung 10f. In 10f ist der Substituent exo-ständig. Thermodynamische Daten der schnellen und reversiblen Gleichgewichte 9b - e ⇋ 10b - e werden bestimmt. Die C-7-Substituentenbeeinflussung des Cycloheptatrien-Norcaradien-Gleichgewichtes wird diskutiert und durch das MO-Modell beschrieben.
    Zusätzliches Material: 7 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070631
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  • 197
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    Ein neues Verfahren zur Darstellung von Organylfluorphosphoranen RnPF5-n (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2169-2175 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: An Easy Way for the Preparation of Organylfluorophosphoranes RnPF5-nOrganylfluorophosphoranes can easily be synthesized by reaction of phosphines or chlorophosphines with CCl4 and HF-donors, especially phenylcarbamoyl fluoride.
    Notizen: Eine einfache Synthese der Organylfluorphosphorane beruht auf der Umsetzung von Phosphinen und Chlorphosphinen mit CCl4 und HF-Donatoren, vorzugsweise Phenylcarbamoyl-fluorid.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070705
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  • 198
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    Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Enaminen, 2. Methylphenyl- und Phenylcyclopropenon und Enamine (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2215-2237 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of Cyclopropenones with enamines, 2. Methylphenyl- and Phenylcyclopropenone and EnaminesThe reaction of methyphenylcyclopropenone (2) with enamines 4a-d and phenycyclopropenone (3) with enamines 4a, c, h at 20°C leads to 2-azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olates 6, which are isomerized thermally to 2,4-pentadienamides 8. These are also formed directly from 2, 3 and enamines 4 at 80 °C and are accompained in some cases (enamines 4g, h) by β-enaminoketones (5a - c). The constitution and configuration of these „1:1-adducts“ is derived from spectral and chemical evidence. The reaction of 3 with enamines 4 yields as main products „2:1-adducts“ for which the structure of spiro-lactones 20, 21 is assumed on the basis of spectroscopic and chemical data. Some aspects of the mode of formation of these products are discussed.
    Notizen: Die Reaktion von Methylphenylcyclopropenon (2) mit den Enaminen 4a - d und Phenyl-cyclopropenon (3) mit den Enaminen 4a, c, h bei 20 C führt zu 2-Azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olaten 6, die thermisch zu 2,4 -Pentadienamiden 8 isomerisieren. Diese werden bei 80 °C auch direkt aus 2,3 und Enaminen 4 gebildet und sind in einigen Fällen (Enamine 4g, h) von β-Enaminoketonen (5a-c) begleitet. Konstitution und Konfiguration dieser „1:1-Addukte“ wird aus spektroskopischen Kriterien und chemischen Reaktionen abgeleitet. Bei der Umsetzung von 3 mit Enaminen 4 entstehen als Hauptprodukte „2:1-Addukte“ für die aufgrund spektroskopischer und chemischer Befunde die Struktur von Spirolactonen 20, 21 anzunehmen ist. Einige Aspekte zum Bildungsmechanismus dieser Produkte werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070708
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  • 199
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    Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Enaminen, 1. Diphenylcyclopropenon und Enamine (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2186-2214 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reaction of Cyclopropenones with Enamines, 1 Diphenylcyclopropenone and EnaminesDiphenylcyclopropenone (1) reacts with the enamines 9 at 0-20°C to yield the 2-azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olates 10, whereas at 80°C the main products of the reaction are the 2,4-pentadienamides 25; compounds 10 are isomerized to the amides 25 at 20°C. The structure of the betaines 10 is deduced from their spectral data, their C-protonation (leading to 17), their O-alkylation (leading to 19), and their ring opening reactions with nucleophiles such as water, alcohols, and amines (leading to 20, 23, 24). The structure of the amides 25 is proven by means of spectral data and independent synthesis of the tetrahydro derivatives 26. The reaction of 1 with some enamines 9 produces as by-products the β-enamino ketones 30 and α-amino cyclopentenones 31, which are isomeric with 25. Their structure is confirmed by means of spectra and chemical degradation reactions. Some aspects of the mechanism of the reaction of diphenylcyclopropenone with enamines are discussed on the basis of the constitution of the products 10, 25, 30, and 31.
    Notizen: Die Reaktion von Diphenyclyclopropenon (1) mit den Enaminen 9 führt bei 0-20°C zu den 2- Azoniabicyclo[3.1.0]hex-3-en-3-olaten 10, bei 80°C zu den 2,4-Pentadienamiden 25 als Hauptprodukten die Verbindungen 10 werden bei 80°C zu den Amiden 25 isomerisiert. Die Struktur der Betaine 10 wird aus ihren spektroskopischen Daten, ihrer C-Protonierung (zu 17), ihrer O-Alkylierung (zu 19) und ihrer Ringöffnung mit nucleophilen Agentien wie Wasser, Alkoholen und Aminen (zu 20, 23, 24) bewiesen. Der Konstitutionsbeweis der Amide 25 wird über ihre Spektren und über die unabhängige Synthese von Tetrahydroderivaten 26 geführt. Als Nebenprodukte der Reaktion von 1 mit einigen Enaminen 9 werden zu 25 isomere β-Enaminoketone 30 und α-Aminocyclopentenone 31 isoliert. Deren Konstitution wird durch Spektren und Abbaureaktionen gesichert. Aufgrund der ermittelten Konstitutionen 10, 25, 30, 31 werden einige Aspekte des Mechanismus der Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Enaminen erörtert.
    Zusätzliches Material: 8 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070707
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 200
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    Die Synthese von Purinnucleosid-6-sulfonaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2284-2294 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Synthesis of Purinenucleoside-6-sulfonates6(1H)-Purinethone-9-(β-D-ribofuranosid) (1), the corresponding 5′-monophosphate 7, and the 5′-triphosphate 8 as well as 2-amino-6(1H)- purinethione-9-(β-D-ribofuranoside) (2) and 2-amino-6(1H)-purinethione-9-(β-D-2′-deoxyribofuranoside) (3) have been converted to the sulfonates 4,9,10,5, and 6 by reaction with sulfite ions in the presence of oxygen. The sulfonates 4 and 5 reacted in aqueous ammonia with good yields to give adenosine and 2,6-diaminopurine-9-(β-D-ribofuranoside), respectively. 4 and 9 react with aziridine to form 6-(1-aziridinyl)purine-9-(β-D-ribofuranoside) (15) and the corresponding 5′-monophosphate 16. 5 and 6 fluoresce with high quantum yields on excitation in the near u. v. It was shown by means of fluorescence spectroscopy, absorption spectroscopy, and comparison with authentic material that irradiation of 1, 2 and 3 by light of the wavelength 235 nm in the presence of oxygen affords the purinenucleoside-6-sulfonates 4, 5 and 6.
    Notizen: 6(1H)-Purinthion-9-(β-D-ribofuranosid) (1), das entsprechende 5′-Monophosphat (7) und 5′-Triphosphat (8) sowie 2-Amino-6(1H)-purinthion-9-(β-D-ribofuranosid) (2) und 2-Amino-6(1H)-purinthion-9-(β-D2′-desoxyribofuranosid) (3) wurden durch Reaktion mit Sulfitionen in Gegenwart von Sauerstoff quantitativ in die entsprechenden Sulfonsäurederivate 4,9,10,5,6 übergeführt. Die Sulfonate 4 und 5 ließen sich bei Raumtemperatur mit wäßrigem Ammoniak in guten Ausbeuten zu Adenosin bzw. 2,6-Diaminopurin-9-(β-D-ribofuranosid) umsetzen. 4 und 9 reagierten mit Aziridin zu 6-(1-Aziridinyl)purin-9-(β-Dribofuranosid) (15) bzw. dem 5′-Monophosphat 16. 5 und 6 fluoreszieren mit hoher Quantenausbeute im langwelligen ultravioletten Licht. Mit Hilfe der Fluoreszenzspektroskopie, Absorptions-spektroskopie und durch Vergleich mit authentischem Material konnte die Bildung der Purinnucleosid-6-sulfonate 4, 5 und 6 auch bei der Bestrahlung von 1, 2 und 3 mit Licht der Wellenlänge 325 nm in Gegenwart von Sauerstoff nachgewiesen werden.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070713
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
    BibTip Andere fanden auch interessant ...
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