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  • Inorganic Chemistry  (765)
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Materialart
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  • 2000-2004
  • 1975-1979  (1.390)
  • 1880-1889
Jahr
Schlagwörter
  • 101
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    Photochemisch ausgelöste Additionen organischer Disulfide an die Zentralbindung eines Bicyclo[1.1.0]butans (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1938-1943 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photochemically Induced Additions of Organic Disulfides to the Central Bond of a Bicyclo[1.1.0]butaneThe irradiation of an equimolar solution of an organic disulfide (5a-d) and of tricyclo[4.1.0.02,7]-heptane (4) yielded as the main product a stereoisomeric mixture of the bis-thioethers 7 and 8, accompanied by some sulfide 6. The latter compound was formed nearly exclusively if bulky substituents were fixed to the disulfide (5e,f).
    Notizen: Die Bestrahlung einer äquimolaren Lösung eines organischen Disulfids (5a-d) und von Tricyclo-[4.1.0.02,7]heptan (4) lieferte als Hauptprodukt ein Stereoisomerengemisch der Bis-thioether 7 und 8, daneben in geringerer Ausbeute das Sulfid 6. Letzteres entstand nahezu ausschließlich, wenn am Disulfid sperrige Reste hafteten (5e,f).
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110527
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  • 102
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    Photoelektronenspektren und MNDO-Rechnungen für [n]Paracyclophane (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1958-1961 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photoelectron Spectra and MNDO-Calculations for [n]ParacyclophanesThe observed splittings of the first two photoelectron bands and the calculated strain energies of the [n]paracyclophanes are discussed; a simple model suggests that they are mainly due to the deformation of the benzene ring. Energetic considerations lead to the conclusion that the “aromatic character” of the benzene moiety in the [n]paracyclophanes has been lost to a large extent for n = 6, and completely for n = 5.
    Notizen: Die beobachteten Aufspaltungen der beiden ersten Photoelektronenbanden und die berechneten Spannungsenergien der [n]Paracyclophane werden diskutiert und in einem einfachen Modell vorwiegend auf die Deformation des Benzolrings zurückgeführt. Energetische Überlegungen führen zu dem Schluß, daß der „aromatische Charakter“ der Benzoleinheit in den [n]Paracyclophanen bei n = 6 weitgehend und bei = 5 vollständig verlorengegangen ist.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110529
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  • 103
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    Dreikernige Sandwichkomplexe mit Dialkylphosphonat-Brückenliganden: Synthese, NMR-, IR- und Raman-spektroskopische Untersuchungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 451-468 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Trinuclear Sandwich Compounds Containing Dialkylphosphonate as Bridging Ligands: Synthesis, NMR-, IR-, and Raman StudiesThe solvolysis of [C5H5Co{P(OR)2O}3BF]BF4 (3) leads to the half-sandwich complex [C5H5Co{P(O)(OR)2}2{P(OH)(OR)2}] (4). 4 is a novel O3-tripod ligand which reacts with the bivalent metalions M = Mg, Ca, Sr, Ba, Pb, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Hg to give the trinuclear compounds [{(C5H5)Co[P(O)(OR)2]2}2M] (5a-m). In these sandwich like complexes the dialkylphosphonate ligands are forming bridges of the type Co—(P—O)3—M—(O—P)3—Co between the three metal centers. The 1H NMR spectra are discussed. Due to a non-regular octahedral coordination of the central ion M = Cu and Hg the vP = O and δP = O bands in the IR spectra of 5j and 5m are split. It is shown by means of the IR spectra that the Jahn-Teller distorted octahedral coordination of CuII in 5j is changed to a regular one under the influence of high pressure (35 kbar).
    Notizen: Es wird über die Synthese des Halbsandwichkomplexes [C5H5Co{P(O)(OR)2}2{P(OH)(OR)2}] (4) aus [C5H5Co{P(OR)2O}3BF]BF4 (3) berichtet. 4 ist ein neuartiger O3-Tripodligand, der mit den zweiwertigen Metall-Ionen M = Mg, Ca, Sr, Ba, Pb, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Cd, Hg zu dreikernigen Verbindungen der Zusammensetzung [{(C5H5)Co[P(O)(OR)2]3}2M] (5a-m) reagiert. In den sandwich-artigen Komplexen 5 bilden die Dialkylphosphonatliganden Brücken der Art Co—(P—O)3—M—(O—P)3—Co zwischen den drei Metallzentren. Die 1H-NMR-Spektren werden diskutiert. Im IR-Spektrum beobachtet man als Folge der nicht regulären Oktaederkoordination beim CuII-Komplex 5j und bei der Quecksilberverbindung 5m eine Aufspaltung der VP = O und δP = O-Banden. An Hand der IR-Spektren wird gezeigt, daß die Jahn-Teller-Verzerrung des CuII-Komplexes 5j unter einem Druck von 35 kbar aufgehoben werden kann.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110205
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  • 104
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    Ringverengung von 5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazin-1-oxiden zu Derivaten des Δ3-1,2,3-Thiadiazolins; Röntgenstrukturanalyse von 2,4-Dimethyl-5-tosylimino-Δ3-1,2,3-thiadiazolin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1989-1997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Ring Contraction of 5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazine 1-Oxides into Δ3-1,2,3-Thiadiazoline Derivatives; X-Ray Analysis of 2,4-Dimethyl-5-tosylimino-Δ3-1,2,3-thiadiazoline5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazine 1-oxides 1a-d rearrange in the presence of trifluoroacetic acid to give 2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2,3-benzothiadiazole 1-oxides 2a, b and Δ3-1,2,3-thiadiazoline 1-oxides 2c, d, respectively. On treatment with trifluoroacetic acid, at C-5 unsubstituted 5,6-dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazine 1-oxides 1e and f, however, yield Δ3-1,2,3-thiadiazolines 4e and f, respectively, by loss of H2O. Two reaction pathways are suggested for the formation of the ring contraction products. The structure of 4e was confirmed by X-ray analysis.
    Notizen: Die 5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazin-1-oxide 1a-d lagern in Gegenwart von Trifluoressigsäure in die 2,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,2,3-benzothiadiazol-1-oxide 2a, b bzw. in die Δ3-1,2,3-Thiadiazolin-1-oxide 2c, d um. Die an C-5 unsubstituierten 5,6-Dihydro-2H-1,2,3,6-thiatriazin-1-oxide 1 e und f führen mit Trifluoressigsäure dagegen unter Abspaltung von H2O zu den Δ3-1,2,3-Thiadiazolinen 4e bzw. f. Für die Bildung der Ringverengungsprodukte werden zwei Reaktionswege vorgeschlagen. Die Struktur von 4e wurde durch Röntgenanalyse bestätigt.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110532
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  • 105
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    Die Reaktion von β-Aminovinylcarbonylverbindungen mit Diphenylcarbodiimid (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2003-2009 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reaction of β-Aminovinylcarbonyl Compounds with DiphenylcarbodiimideThe cyclization of 3-amino-2-alkylpropenals 1 with diphenylcarbodiimide (2) yields 5-alkyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-phenylimines 4. No corresponding reaction is observed with dicyclo-hexylcarbodiimide. 4-Amino-3-penten-2-one (5) reacts with diphenylcarbodiimide (2) as a CH acidic compound, i.e. involving addition to 4-amino-3-(N,N′-diphenylamidino)-3-penten-2-one (7). The corresponding addition to ethyl β-aminocrotonate (6) is observed to give 8. The constitution of the products 4, 7, and 8 is in accordance with the IR-, 1H- and 13C NMR spectra.
    Notizen: 3-Amino-2-alkylpropenale 1 cyclisieren mit Diphenylcarbodiimid (2) zu 5-Alkyl-1-phenyl-pyrimidin-2(1H)-phenyliminen 4. Mit Dicyclohexylcarbodiimid wird keine entsprechende Reaktion beobachtet. 4-Amino-3-penten-2-on (5) reagiert mit Diphenylcarbodiimid (2) wie eine CH-acide Verbindung, d. h. unter Addition zu 4-Amino-3-(N,N′-diphenylamidino)-3-penten-2-on (7). Die entsprechende Addition zu 8 wird auch für β-Aminocrotonsäure-ethylester (6) beobachtet. Die Konstitution der Verbindungen 4, 7 und 8 stimmt mit den IR-, 1H- und 13C-NMR-Spektren überein.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110534
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  • 106
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    Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung, II: 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanursäuren (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2010-2020 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Barriers to Hindered Rotation Around the N-Glycosidic Bond, II: 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanuric AcidsSyntheses of the 1-(α-D-mannopyranosyl)isocyanuric acids 2a--c and 3 are reported. According to the 1H-NMR spectra these compounds form in solution dynamic equilibria of flexible conformations (oS2) with pseudoequatorial aglyca. For the tetra-O-acetyl compound 2b an X-ray analysis has been performed (orthorhombic P212121; R-value 0.057). In the crystalline state 2b has 4C1 conformation, flattened at the C1′-end, with axial aglycon. The isocyanuric acid ring is almost perpendicular to the C1′ - O5′ bond and is partly lying under the sugar ring. The barrier to hindered rotation around the N-glycosidic bond of 2b as determined by 13C-NMR spectroscopy in solution is ΔG198≠ = 41.8 ± 1.3 kJmol-1. This barrier is considerably lower than the corresponding barrier of 1-(β-D-glucopyranosyl)isocyanuric acids2).
    Notizen: Es werden Synthesen der 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanursäuren 2a-c und 3 beschrieben. Nach den 1H-NMR-Spektren liegen die Verbindungen in Lösung in dynamischen Gleichgewichten flexibler Konformationen (oS2) mit pseudoäquatorialem Aglycon vor. Die Tetra-O-acetyl-Verbindung 2b wurde einer Röntgenstrukturanalyse unterworfen (orthorhombisch P212121; R-Wert 0.057). Im Kristall hat 2b eine am C1′-Ende abgeflachte 4C1-Sesselkonformation mit axialem Aglycon. Der Isocyanursäurering steht nahezu senkrecht auf der Bindung C1′ - O5′ und liegt damit teilweise unter dem Zuckerring. Die in Lösung mittels 13C-NMR-Spektroskopie gemessene Barriere der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung von 2b beträgt ΔG198≠ = 41.8 ± 1.3 kJmol-1 und ist damit erheblich niedriger als die entsprechende Barriere der 1-(β-D-Glucopyranosido)isocyanursäuren2).
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110535
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  • 107
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    Röntgenographische Kristallstrukturbestimmung von (N′N′-Dimethylhydrazino)triphenylphosphonium-bromid (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2037-2046 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Crystal Structure Determination of (N′N′-Dimethylhydrazino)triphenylphosphonium Bromide by X-Ray TechniqueThe structure of the title compound has been determined by X-ray cristal structure analysis and was refined to R = 0.049 (Rw = 0.041). The P—N bond distance and the geometry of the nitrogen in α-position were compared with structurally analogous phosphor nitrogen compounds. The bond distance, which is relatively short for a P—N single bond, gives an explanation for the known reactions of the hydrazinophosphonium salts with nitrosation reagents.
    Notizen: Die Kristallstruktur der Titelverbindung wurde röntgenographisch bestimmt und bis zu einem R-Faktor von 0.049 (Rw = 0.041) verfeinert. Der P—N-Bindungsabstand und die Geometrie am α-ständigen Stickstoffatom werden mit struktur-ähnlichen Phosphorstickstoff-Verbindungen verglichen. Der für eine P—N-Einfachbindung relativ kurze Abstand ist eine Erklärung für die bekannten Umwandlungen der Hydrazinophosphonium-Salze mit Nitrosierungsreagenzien.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110538
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 108
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    Reaktionen von Komplexliganden, XI: Stereoselektivität der Einschiebung von Inaminen in die Chrom-Carbenkohlenstoff-Bindung: erster Schritt einer zweistufigen Synthese von Indanon- und Indenon-Derivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2059-2063 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reactions of Complex Ligands, XI: Stereoselectivity of the Insertion of Ynamines into the Chromium Carbene Bond: First Step of a Two-Step Synthesis of Indanone and Indenone DerivativesPentacarbonyl[methoxymethyl(or phenyl)carbene]chromium (1, 2) reacts with 1-(dialkylamino)-acetylenes (3, 4) in a stereoselective way to give E- and Z-pentacarbonyl(alkenylaminocarbene)-chromium complexes (5-7) via insertion of the alkyne into the metal-carbene bond. The thermolysis of pentacarbonyl[(diethylamino)-E-(β-methoxy-α-methylstyryl)carbene]chromium (7a) in n-decane results in the formation of the tricarbonylchromium complexes of 2-methyl-1-indenone (8) and trans-3-methoxy-2-methyl-1-indanone (9).
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110543
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 109
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    Oxidative Addition von Hexafluoraceton und Hexafluorbiacetyl an Phosphor(III)-fluoride RR′PF: Synthese chiraler 1,3,2-Dioxaphospholane und 1,3,2-Dioxaphospholene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2077-2085 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidative Addition of Hexafluoroacetone and Hexafluorobiacetyl to Phosphorus(III) Fluorides RR′PF: Synthesis of Chiral 1,3,2-Dioxaphospholanes and 1,3,2-DioxaphospholenesHexafluoroacetone and hexafluorobiacetyl react with fluorophosphines and fluorophosphites in an oxidative addition to form stable cyclic oxyphosphoranes containing the 1,3,2-dioxaphospholane (2) or 1,3,2-dioxaphospholene ring system (3). 19F and 31P NMR spectra are reported. The temperature dependency of the 19F NMR spectra in the range between -90 and +110°C is discussed in the light of pseudorotation processes at phosphorus(V).
    Notizen: Hexafluoraceton und Hexafluorbiacetyl reagieren mit Fluorphosphinen und Fluorphosphiten unter Bildung stabiler cyclischer Oxyphosphorane mit dem 1,3,2-Dioxaphospholan- (2) bzw. Dioxaphospholen-Ringsystem (3). 19F- und 31P-NMR-Spektren werden mitgeteilt. Die Temperaturabhängigkeit der 19F-NMR-Spektren im Bereich von -90 bis +110°C wird auf der Basis von Pseudorotationsprozessen am Phosphor(V) diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110603
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  • 110
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    Addition von Dibortetrahalogeniden an ungesättigte Kohlenwasserstoffe (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2108-2112 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Addition of Diborontetrahalides to Unsaturated HydrocarbonsB2Cl4 and B2F4 add on the C = C-bond of methylenecyclopropane or vinylcyclopropane forming the diboryl compounds 3 and 5 respectively, C—C-bonds of the cyclopropane rings are not cleaved even using an excess of B2Cl4. The properties of the new compounds and their spectroscopic data are listed.
    Notizen: B2Cl4 und B2F4 addieren sich an die C = C-Bindung von Methylencyclopropan bzw. Vinylcyclopropan unter Bildung der Diborylverbindungen 3 bzw. 5. C—C-Bindungen der Cyclopropanringe werden auch bei einem Überschuß von B2Cl4 nicht gespalten. Die Eigenschaften der neuen Verbindungen und ihre spektroskopischen Daten sind aufgeführt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110606
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  • 111
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    Darstellung und einige Eigenschaften von Silylderivaten des 2-Tetrazens und -Pentazens (Versuche zur Darstellung von cis-2-Tetrazen und -Pentazen) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2123-2129 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation and Some Properties of Silyl Derivatives of 2-Tetrazene and -Pentazene (Attempts for the Preparation of cis-2-Tetrazene and -Pentazene)Oxidation of [(Me3Si)2N2Li]2SiMe2 (2) with benzenesulfonyl azide or ethyl nitrite yields a cyclic silyltetrazene (4) and -pentazene (6), respectively. Thermolysis of 4 causes ring opening and formation of (Me3Si)2NSiMe2N3 (9), whereas thermolysis of 6 leads to ring reorganisation with formation of the heterocycle 10a. Protolysis of 4 with trifluoroacetic acid gives ammonium azide  -  possibly via cis-2-tetrazene  - , protolysis of 6 yields nitrogen, ammonia, hydrazine, and hydrazoic acid  -  possibly via pentazene.
    Notizen: Aus [(Me3Si)2N2Li]2SiMe2 (2) entsteht durch Oxidation mit Benzolsulfonylazid bzw. Ethylnitrit ein cyclisches Silyltetrazen (4) bzw. Silylpentazen (6. 4 thermolysiert unter Ringöffnung zu (Me3Si)2NSiMe2N3 (9), 6 unter Ringumlagerung zum Heterocyclus 10a. Die Protolyse mit Trifluoressigsäure führt im Falle von 4  -  möglicherweise über cis-2-Tetrazen  -  zum Ammoniumazid, im Falle von 6  -  möglicherweise über Pentazen  -  zu Stickstoff, Ammoniak. Hydrazin und Stickstoffwasserstoffsäure.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110609
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 112
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Mesoionische Sechsringheterocyclen, X: Synthese und Reaktionen mesoionischer 1,2,3-Triazine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2173-2178 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Mesoinoic Six-membered Heterocycles, X: Synthesis and Reactions of Mesoionic 1,2,3-TriazinesThe reaction of (chloroformyl)ketenes 2 with triazenes 3 in ether yields mesoionic 1,2,3-triazines 4. The structure of these compounds is substantiated by solvolysis and hydrogenation reactions. At 140°C compound 4a looses azobenzene (9) and nitrogen to give the 3,3′-biazetidinetetraone 8.
    Notizen: Die Reaktion der (Chlorformyl)ketene 2 mit Triazenen (3) in Ether liefert mesoionische 1,2,3-Triazine (4). Die Struktur dieser Verbindungen wird durch Solvolysereaktionen sowie katalytische Hydrierungen gestützt. Die Verbindung 4a reagiert bei 140°C unter Verlust von Azobenzol (9) und Stickstoff zum 3,3′-Biazetidintetraon 8.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110613
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 113
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    Digitale Medien
    Stereochemie der Metall-Metall-Bindungen: Die Kristallstruktur von Cr2(CO)7(C5H5)As(CH3)2 (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2199-2205 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry of Metal-Metal Bonds: Crystal Structure of Cr2(CO)7(C5H5)As(CH3)2The crystal structure of the title complex 1 has been determined. Crowding of ligands in the molecule results in the very long Cr—Cr bond distance of 319 pm. A comparison with the structures of related complexes of manganese and iron shows the systematic influence of the number of ligands on the metal-metal bond lengths.
    Notizen: Die Kristallstruktur des Titel-Komplexes 1 wurde bestimmt. Häufung von Liganden im Molekül bewirkt den mit 319 pm sehr großen Cr—Cr-Bindungsabstand. Ein Vergleich mit den Strukturen verwandter Komplexe des Mangans und Eisens belegt den systematischen Einfluß der Ligandenzahl auf die Metall-Metall-Bindungslängen.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110616
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  • 114
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    3-Diazoindazole: Photochemie, Thermochemie, Cycloadditionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2258-2266 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 3-Diazoindazoles: Photochemistry, Thermochemistry, CycloadditionsOn photolysis or thermolysis the 3-diazoindazole 1 a eliminates nitrogen with formation of the carbene 2. This rearranges via a nitrene intermediate 3 to the azo-compound 6. In the presence of electron-rich olefines and alkynes the 3-diazoindazoles 1 react also as dipoles with inverse electron demand affording triazino-indazoles 9.
    Notizen: Die Photolyse oder Thermolyse des 3-Diazoindazols 1 a liefert unter Stickstoffabspaltung das Carben 2, das sich über eine Nitrenzwischenstufe 3 unter Bildung der Azoverbindung 6 stabilisiert. Weiterhin stellen die 3-Diazoindazole 1 Dipole mit inversem Elektronenbedarf dar, die mit elektronenreichen Alkinen bzw. Olefinen in einer neuen Reaktion die Triazino-indazole 9 liefern.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110620
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  • 115
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    Reaktionen an komplexgebundenen Carbenanalogen, II: Synthese und Schwingungsspektren von Pentacarbonyl[chlor-(di-tert-butylphosphino)stannylen]metall(VI A)-Komplexen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2267-2272 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of Complex-bound Carbene Analogues, II: Synthesis and Vibrational Spectra of Pentacarbonyl[chloro(di-tert-butylphosphino)stannio]-metal(VI A) ComplexesThe tindichloride complexes pentacarbonyl(dichlorotetrahydrofurane-stannio)chromium(0) (1), -molybdenum(0) (2) and -tungsten(0) (3) react with di-tert-butyl(trimethylsilyl)phosphine with elimination of tetrahydrofurane and formation of chlorotrimethylsilane to give the new, base free stannio complexes (CO)5M—Sn(Cl)[P(tBu)2] (4-6: M = Cr, Mo, W) with 75 to 85% yield. The ligand properties of chloro(di-tert-butylphosphino)-stannandiyl (-stannylene) are discussed on the basis of infrared and Raman data, and other physical properties.
    Notizen: Die SnCl2-Metallkomplexe Pentacarbonyl(dichlortetrahydrofuran-stannio)chrom(0) (1), -molybdän(0) (2) und -wolfram(0) (3) reagieren mit Di-tert-butyl(trimethylsilyl)phosphin unter Verdrängung von Tetrahydrofuran und Eliminierung von Chlortrimethylsilan, wobei die neuen basenfreien Stannylenkomplexe (CO)5M—Sn(Cl)[P(tBu)2] (4-6: M = Cr, Mo, W) in 75-85 proz. Ausbeute erhalten werden. Die Ligandeneigenschaften von Chlor(di-tert-butylphosphio)stanandiyl (-stannylen) werden anhand von IR- und Raman-Daten sowie der physikalischen Eigenschaften von Ligand und Komplexen diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110621
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  • 116
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXX: C-Alkylierung von Diazomethylphosphorylverbindungen mit Enaminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2290-2296 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXX: C-Alkylation of (Diazomethyl)phosphoryl Compounds with EnaminesThe phosphoryl diazomethanes 1a and b react with the enamines 2a-d to form the β-amino-α-diazophosphoryl compounds 3a-f. Addition of perchloric acid and hydrogen chloride, respectively, yields the ammonium salts 4a-f. It seems to be plausible, that the alkylation reaction proceeds via the intermediates 5 and 7.
    Notizen: Die Phosphoryldiazoalkane 1a und b reagieren mit den Enaminen 2a-d zu den β-Amino-α-diazophosphorylverbindungen 3a-f. Addition von Perchlorsäure bzw. Chlorwasserstoff liefert die Ammoniumsalze 4a-f. Es erscheint plausibel, daß die Alkylierungsreaktion über die Zwischenstufen 5 und 7 verläuft.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110624
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  • 117
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    Der Aufbau des Tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptan-Systems durch Addition halogensubstituierter Carbene an Benzvalen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2307-2319 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Synthesis of the Tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptane System by Addition of Halogen-Substituted Carbenes to BenzvaleneDibromo-, dichloro-, difluoro-, chlorofluoro-, and chlorocarbene react with benzvalene (1) to give the corresponding 7-substituted tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanes 2a-g, thus providing the first and simultaneously productive access to this highly strained ring system. With the exception of fluorine the halogen atoms are easily replaced by hydrogen, which results in a second mode of preparation of 7-endo-(2g) and 7-exo-monochlorotetracycloheptane (2f) and which also yields both of the monofluoro (2k, l) and monobromo derivatives (2h, i). Furthermore by this reaction the unsubstituted hydrocarbon 2m can be obtained in synthetically useful quantities. Under the catalysis of silver tetrafluoroborate 2m rearranges exothermally to cycloheptatriene. Likewise the dideuterio derivative 2n is transformed to 3,4-dideuteriocycloheptatriene (7a) free of isomers. The 1H and 19F NMR spectra reveal the outstanding ability of the tetracycloheptane skeleton to bring about long range coupling. Direct interactions through space are considered in the case of J4,7endo.
    Notizen: Aus der Addition von Dibrom-, Dichlor-, Difluor-, Chlorfluor- und Chlorcarben an Benzvalen (1) gehen die entsprechenden 7-substituierten Tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptane 2a-g hervor. Ihr hochgespanntes Ringsystem erhält damit den ersten und gleichzeitig ergiebigen Zugang. Mit Ausnahme von Fluor lassen sich die Halogenatome leicht durch Wasserstoff ersetzen, wodurch 7-endo- (2g) und 7-exo-Monochlortetracycloheptan (2f) einen zweiten Syntheseweg erhalten, jeweils die beiden Monofluor- und Monobromderivate 2k und 1 bzw. 2h und i darstellbar sind und schließlich der unsubstituierte Grundkörper 2m in präparativ brauchbaren Mengen bereitet werden kann. 2m lagert unter Silber(I)-Ionen-Katalyse exotherm im Cycloheptatrien um; aus dem Dideuterioderivat 2n entsteht analog isomerenfreies 3,4-Dideuteriocycloheptatrien (7a). Die 1H- und 19F-NMR-Spektren enthüllen die vorzügliche Eignung des Tetracycloheptangerüsts zur Vermittlung von Fernkopplungen. Direkte Wechselwirkungen durch den Raum werden im Falle von J4,7endo in Betracht gezogen.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110626
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 118
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    Bausteine von Oligosacchariden, X: Synthese α-1→4- und α-1→3-verknüpfter Disaccharide der 2-Amino-2-desoxy-D-glucopyranose nach der Azid-Methode (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2348-2357 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Building Units for Oligosaccharides, X: Synthesis of α-1→4 and α-1→3 Linked Disaccharides of 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranose by the Azide MethodThe reactive 2-azido-β-chloride 7 reacts in the presence of silver perchlorate with the saccharides 6 and 14 stereoselectively to give the α-1→4 and α-1→3 linked disaccharides 8 and 15, respectively. The deblocked N-acetylated disaccharides 13 and 20 are obtained by acetolysis, hydrogenation, and hydrolysis of 8 and 15. The triacetate 16 can be transformed into a disaccharide building unit. 16 gives the α-bromide 21 with titanium tetrabromide. 21 is inverted to the β-chloride 22 which reacts stereoselectively with 14 to give the α-trisaccharide 23 (62%).
    Notizen: Das reaktive 2-Azido-β-chlorid 7 reagiert in Gegenwart von Silberperchlorat mit den Kupplungskomponenten 6 und 14 stereoselektiv zu den α-1→4- und α-1→3-verknüpften Disacchariden 8 und 15. Durch Acetolyse, Hydrierung, Peracetylierung und Hydrolyse sind hieraus die beiden freien N-acetylierten Disaccharide 13 und 20 erhältlich. Das Triacetat 16 kann in einen Disaccharid-Syntheseblock umgewandelt werden. Mit Titantetrabromid liefert 16 das α-Bromid 21, das zum β-Chlorid 22 invertiert werden kann, 22 reagiert gleichermaßen stereoselektiv mit 14 zum α-Trisaccharid 23 (62%).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110629
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  • 119
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    Zur Tautomerie 2,5-disubstituierter Pyrrole (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2401-2406 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Tautomerism of 2,5-Disubstituted PyrrolesThe isomerization 1 ⇌ 2 has been investigated in acidic solutions. Equilibria could be observed in two instances starting from both sides at ambient temperature. Their positions have been determined by means of 1H NMR spectroscopy (1a:2a = 8:1; 1b:2b = 30:1), pyrroles (1c-1e) being observed only in the remaining instances. The relative stability of the tautomers 1 and 2 has been discussed.
    Notizen: Die säurekatalysierte Isomerisierung 1 ⇌ 2 wurde untersucht. In zwei Fällen konnten bei Raumtemperatur Gleichgewichte beobachtet und 1H-NMR-spektroskopisch quantitativ von beiden Seiten aus bestimmt werden (1a: 2a = 8:1; 1b: 2b = 30:1). In den übrigen untersuchten Fällen wurden lediglich Pyrrolisomere (1c-1e) beobachtet. Die Strukturabhängigkeit der relativen Stabilität der Tautomere 1 und 2 wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110635
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 120
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    Iridoide, X: Stereospezifische Synthese von Iridoid-α-glucosiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2441-2444 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Iridoids, X: Stereospecific Synthesis of Iridoid-α-glucosidesTreatment of the iridoidaglycone 3 with 1,2-anhydro-α-D-glucopyranose triacetate (Brigls anhydride, 4) in the presence of a trace of boron trifluoride/ether led stereospecifically to the α-glucosides 7, 8, and 9, with 38% yield. In an analogous reaction 10 was formed from 2.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110638
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  • 121
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    Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, XVIII: Bifunktionelle Dithiophosphinsäuren HS(S)P(R)—R′—P(R)(S)SH und einige ihrer Derivate (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 629-638 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On Organophosphorus Compounds, XVIII: Bifunctional Dithiophosphinic Acids HS(S)P(R)—R′—P(R)(S)SH and Some of Their DerivativesBifunctional dithiophosphinic acids are easily obtained by nucleophilic fission of perthiophosphonic anhydrides (RPS2)2 with di-Grignard reagents XMgR′MgX. By this method numercus compounds of the type XS(S)P(R)—R′—P(R)(S)SX (X = H, Na, NH4, (CH3)3NH; R = CH3, C6H5, 4-CH3OC6H4; R′ = 1,4′C6H4, [CH2]n with n = 4-10) were prepared. These could be easily converted into the corresponding esters, amides, and -chlorides as is shown by some examples. Oxidation of H4NS(S)P(R)—R′—P(R)(S)SNH4 (R = 4-CH3OC6H4; R′ = [CH2]6) with I2, CU2+, or Tl3+ gave a mixture of oligomeric disulfanes (—(S)P(R)—R′—P(R)(S)—S—S—)n (n = approx. 2-4), hydrolysis of the methyl ester CH3S(S)P(R)—R′—P(R)(S)SCH3 (R = 4-CH3OC6H4; R′ = 1,4-C6H4) gave the bifunctional monothiophosphinic acid HO(S)P(R)—R′—P(R)(S)OH.
    Notizen: Durch nucleophile Spaltung von Perthiophosphonsäureanhydriden (RPS2)2 mit Di-Grignard-reagentien XMgR′MgX können bequem bifunktionelle Dithiophosphinsäuren XS(S)P(R)—R′—P(R)(S)SX (X = H, Na, NH4, (CH3)3NH; R = CH3, C6H5, 4-CH3OC6H4; R′ = 1,4-C6H4, [CH2]n mit n = 4-10) erhalten werden. Diese können leicht in die entsprechenden Ester, Säureamide und -chloride übergeführt werden, wie an einigen Beispielen gezeigt wird. Bei der Oxidation von H4NS(S)P(R)—R′—P(R)(S)SNH4 (R = 4-CH3OC6H4; R′ = [CH2]6) mit Iod, Cu2+ oder Tl3+ entstand ein Gemisch oligometer Disulfane [—(S)P(R)—R′—P(R)(S)—S—S—]n (n = ca. 2-4), bei der Hydrolyse des Methylesters CH3S(S)P(R)—R′—P(R)(S)SCH3 (R = 4-CH3OC6H4; R = 1,4-C6H4) die bifunktionelle Monothiophosphinsäure HO(S)P(R)—R′—P(R)(S)OH.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110222
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  • 122
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    Ein neues Syntheseprinzip für Furanderivate, II: Fragmentierung und recyclisierende Kondensation von 1,3-Dioxolan-4-ylium-Ionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 639-660 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: A New Synthesis Principle for Furane Derivatives, II: Fragmentation and Recyclising Condensation of 1,3-Dioxolane-4-ylium IonsThermolysis of 2,2-dialkyl-4-benzoyloxy-1,3-dioxolanes (3), as well as protonation of 2,2-dialkyl-4-methylene-1,3-dioxolanes (9) and 2,2-dialkyl-4-methyl-1,3-dioxoles (10) primarily lead to 1,3-dioxolane-4-ylium ions (1) which fragmentate under the reaction conditions and recyclisingly condensate to furane derivatives.  -  The mechanism of this reaction is investigated and the preparative scope is traced out by variation of substituents. Treatment of 2-alkyl-4-benzoyloxy-2(2-bromoalkyl)-1,3-dioxolanes with zine leads via a complementary anionic pathway to corresponding furane derivatives.
    Notizen: Die Thermolyse von 2,2-Dialkyl-4-benzoyloxy-1,3-dioxolanen (3) sowie die Protonierung von 2,2-Dialkyl-4-methylen-1,3-dioxolanen (9) und 2,2-Dialkyl-4-methyl-1,3-dioxolen (10) führen primär zu 1,3-Dioxolan-4-ylium-Ionen (1), die unter den Reaktionsbedingungen fragmentieren und recyclisierend zu Furanderivaten kondensieren.  -  Der Mechanismus dieser Reaktion wird untersucht und die präparative Leistungsfähigkeit durch Substituentenvariation abgesteckt. Die Behandlung von 2-Alkyl-4-benzoyloxy-2-(2-bromalkyl)-1,3-dioxolanen mit Zink führt auf einem komplementären anionischen Weg zu korrespondierenden Furanderivaten.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110223
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 123
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    Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XI: Umsetzung des monomeren und des dimeren tert-Butylcyanketens mit Azomethinen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 661-672 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XI: Reactions of Monomeric and Dimeric tert-Butylcyanoketene with AzomethinesOf the possible 2:1 adducts 4-7 of the ketene 1 and the azomethines 2a-d the 1,3-oxazinones 4 are obtained, whereas the dimeric ketene 15 reacts to give compounds of the type 5 or 6 (19). The cyclic azomethine 12 reacts with 1 to yield the 2:1 adduct 13. β-Lactames 9 can be obtained by pyrolysis of 4 (9a), addition of 1 to 2d (9b), or starting from the sterically hindered imine 2e (9c). The stereochemistry of the cycloadducts is discussed.
    Notizen: Von den möglichen 2:1-Addukten 4-7 aus dem Keten 1 und den Azomethinen 2a-d werden die 1,3-Oxazinone 4 erhalten, während das dimere Keten 15 zu Verbindungen des Typs 5 oder 6 (19) reagiert. Das cyclische Azomethin 12 gibt mit 1 das 2:1-Addukt 13. β-Lactame 9 sind durch Pyrolyse von 4 (9a), Zugabe von 1 zu 2d (9b) oder aus dem sterisch gehinderten Imin 2e (9c) zugänglich. Die Stereochemie der Cycloaddukte wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110224
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 124
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    Optisch aktive Übergangsmetall-Komplexe, LI: P-Liganden als optisch aktive Hilfsstoffe in den Komplexen C5H5M(CO)(NO)L, M = Cr, Mo, W (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 673-691 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Optically Active Transition Metal Complexes, LI: P-Ligands as Optically Active Resolving Agents in the Complexes C5H5M(CO)(NO)L, M = Cr, Mo, WFive new optically active ligands of the type PR2(NR′R″) and PR2(OR′) with chiral C-atoms in the substituents R′ (1a, c, d, 2, 5) were synthesized. These new ligands L as well as five known P-compounds of similar composition (1b, 3, 4, 6, 7) react with the prochiral complexes C5H5M(CO)2-(NO), M = Cr, Mo, W, to give the monosubstitution products C5H5(CO)(NO)L, in which the metal atom represents an asymmetric center. Investigations on the optical induction in the formation of the diastereoisomeric complexes C5H5M(CO)(NO)L, their 4H NMR differentiability, and their separability by preparative liquid chromatography and fractional crystallisation show the applicability of the ten ligands used for the preparation and resolution of chiral metal complexes.
    Notizen: Fünf neue optisch aktive Liganden des Typs PR2(NR′R″) und PR2(OR′) mit chiralen C-Atomen im Substituenten R′ (1a, c, d, 2, 5) wurden synthetisiert. Die neuen Liganden L sowie fünf bekannte P-Verbindungen ähnlichen Aufbaus (1b, 3, 4, 6, 7) wurden mit den prochiralen Komplexen C5H5M(CO)2(NO), M = Cr, Mo, W, zu den Monosubstitutionsprodukten C5H5M(CO)(NO)L umgesetzt, in denen das Metallatom ein Asymmetriezentrum darstellt. Untersuchungen über die optische Induktion bei der Bildung der diastereomeren Komplexe C5H5M(CO)(NO)L, ihre 1H-NMR-Unterscheidbarkeit und ihre Trennbarkeit durch präparative Flüssigkeitschromatographie sowie fraktionierte Kristallisation demonstrieren die Anwendbarkeit der eingesetzten zehn Liganden als optisch aktive Hilfsstoffe bei der Darstellung und Racematspaltung chiraler Metallkomplexe.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110225
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 125
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    Verlängerung CH-acider Verbindungen um eine gerade Anzahl von Methingruppen durch Umsetzung mit Nitroenaminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 692-697 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Extension of CH-acidic Compounds by an Even Number of Methine Groups by the Reaction with NitroenaminesCH-acidic compounds 9, 16 with an active methyl- or a methylene group are expanded by four methine groups by the reaction with 1-dimethylamino-4-nitro-1,3-butadiene (8a) or its methyl derivative 8b to give 10, 17a, and 18. From these nitropolyenes (13), aromatic nitro compounds (11), azepines (15), and dicarbonyl compounds (19) are prepared.
    Notizen: CH-acide Verbindungen 9, 16 mit einer aktivierten Methyl- oder Methylengruppe werden durch Umsetzung mit 1-Dimethylamino-4-nitro-1,3-butadien (8a) bzw. dessen Methylderivat 8b um vier Methingruppen verlängert. Die Produkte 10, 17a, 18 enthalten endständig eine aci-Nitro-Funktion. Durch Folgereaktionen sind Nitropolyene (13). Nitroaromaten (11). Azepine (15) und Dicarbonylverbindungen (19) darstellbar.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110226
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  • 126
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    Reaktionen von Schwefeldiimiden mit bifunktionellen Säurechloriden, II: Synthesen von 5-Oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazol und 5-Acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazolen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 698-704 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of Sulfur Diimides with Bifunctional Acyl Chlorides, II: Syntheses of 5-Oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazole and 5-Acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazolesAcyl isothiocyanates react with chlorine to give the N-acyl-1-(chlorothio)formimidoyl chlorides 1d-h; N,N′-bis(trimethylsilyl)sulfur diimide (2) reacts with 1-(chlorothio)formyl chloride (3) to yield 5-oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazole (4), with 1a-h to form the 5-acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazoles 6a-h. 6d was alkylated at the carbonyl group by methyl fluorosulfonate (7) to give 8. The X-ray structure analysis of 6b is discussed.
    Notizen: Die Reaktion von Chlor mit Acyl-isothiocyanaten führt zu den N-Acyl-1-(chlorthio)formimidoylchloriden 1d-h; N,N′-Bis(trimethylsilyl)schwefeldiimid (2) konnte mit 1-(Chlorthio)formylchlorid (3) zu 5-Oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazol (4) gespalten werden, mit 1a-h zu 5-Acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazolen 6a-h; 6d wurde mit Fluorsulfonsäure-methylester (7) zu 8 alkyliert. Über die Röntgenstrukturanalyse von 6b wird berichtet.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110227
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  • 127
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    Synthese von [2]-[Azacyclohexacosan]-[cyclooctacosan]-catenan (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2615-2629 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of [2]-[Azacyclohexacosane]-[cyclooctacosane]-catenaneThe ozonolysis of the quinoid catenane 17 in ethyl acetate at -40°C in the presence of tetracyanoethylene followed by reduction with sodium borohydride and reductive elimination of the hydroxy groups affords the crystalline catenane 20 a with 24% yield, based on 16. By ozonolysis of 17 in ethyl acetate/methanol (10:1) at -26 C, subsequent reduction of the peroxidic intermediates with dimethyl sulfide, and reduction of the carbonyl groups a mixture of the catenane 20 a and the methyl- and ethyl-branched homologues 21 a and 22 a is obtained.
    Notizen: Die Ozonolyse des chinoiden Catenans 17 in Ethylacetat bei -40°C in Gegenwart von Tetracyanethylen ergibt nach Reduktion mit Natriumboranat und anschließender reduktiver Eliminierung der Hydroxylgruppen in einer Gesamtausbeute von 24% (bezogen auf 16) das kristalline Catenan 20a. Die Ozonolyse von 17 in Ethylacetat/Methanol (10:1) bei -26°C führt nach Reduktion der peroxidischen Zwischenstufen mit Dimethylsulfid und Reduktion der Carbonylgruppen zu einem Gemisch der Catenans 20a und seiner methyl- und ethylverzweigten Homologen 21a und 22a.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110717
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  • 128
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    Cyclische Ketone aus 3,3-Dimethyl-1-cyclopropen und Kohlenmonoxid durch katalysierte Cotrimerisation (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2689-2695 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclic Ketones from 3,3-Dimethyl-1-cyclopropene and Carbon Monoxide by Catalyzed CotrimerisationThe tetracarbonylnickel-catalyzed cotrimerisation of 3,3-dimethyl-1-cyclopropene (1) and carbon monoxide gives 3,3,7,7-tetramethyl-trans-tricyclo[4.1.0.02,4]heptan-5-one (5) and 2-isopropyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-4-one (6). Further products are the cyclodimer 2 and the cyclotrimers 3 and 4. - Tetracarbonylnickel is a poor catalyst for the codimerisation of 1 with methyl acrylate and methyl trans-crotonate.
    Notizen: Tetracarbonylnickel katalysiert die Cotrimerisation von 3,3-Dimethyl-1-cyclopropen (1) und Kohlenmonoxid zu 3,3,7,7-Tetramethyl-trans-tricyclo[4.1.0.02,4]heptan-5-on (5) und 2-Isopropyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-4-on (6). Außerdem entstehen aus 1 das Cyclodimere 2 sowie die Cyclotrimeren 3 und 4. - Eine Codimerisation von 1 mit Acrylsäure- sowie trans-Crotonsäure-methylester an Tetracarbonylnickel gelingt praktisch nicht.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110723
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  • 129
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    Synthese und Eigenschaften einiger silacyclischer Phosphor-ylide (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2696-2701 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Syntheses and Properties of Some Silacyclic Phosphorus YlidesA disilacyclobutane derivative with an exocyclic function (1) has been synthesized by the reaction of double-lithiated (CH3)3P = CH2 with CH2[Si(CH3)2Cl]2 and characterized by 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy. In this reaction varying amounts of an isomer 2 are also formed, in which the functional group is an integral part of the six-membered ring. Transsilylation of the same halosilane with (CH3)3P = C[Si(CH3)3]2 is accompanied by transylidation, yielding the octalene-analogous bicyclic ylide 4, the P = C moiety being shared by both rings. In corresponding reactions with the components (CH3)2Si[CH2Si(CH3)Cl2]2 and [CH2Si(CH3)2Cl]2 the strain-free ylides 5 and 6 are obtained.
    Notizen: Durch die Umsetzung von doppelt lithiiertem (CH3)3 P = CH2 mit CH2[Si(CH3)2Cl]2 wurde ein Disilacyclobutanderivat (1) mit exocyclischer Ylidfunktion synthetisiert und 1H-, 13C- und 31P-NMR-spektroskopisch charakterisiert. Bei der gleichen Reaktion entstehen wechselnde Mengen eines Isomeren 2, in dem die funktionelle Gruppe in das Sechsringsystem integriert ist. Die Umsilylierung des gleichen Halogensilans mit (CH3)3P = C[Si(CH3)3]2 liefert unter nachfolgender Umylidierung den octalin-analogen Bicyclus 4, in dem die P = C-Einheit beiden Ringen gemeinsam ist. Mit den Komponenten (CH3)2Si[CH2Si(CH3)2Cl]2 und [CH2Si(CH3)Cl2]2 entstehen bei entsprechenden Ansätzen die spannungsfreien silacyclischen Ylide 5 und 6.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110724
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  • 130
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    [Bis(trimethylsilyl)isodiazen](cyclopentadienyl)metall-Komplexe: Synthese und Struktur (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2708-2715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: [Bis(trimethylsilyl)isodiazene](cyclopentadienyl)metal Complexes: Synthesis and Structure1)The following complexes are formed by the reaction of Cp2TiCl2 or Cp2M (M = V, Cr, Mn; Cp = C5H5) with Me3Si-N = N-SiMe3: Cp2TiNN(SiMe3)2 (2), Cp2VNN(SiMe3)2 (1), [CpCrNN(SiMe3)2]2 (3), [CpMnNN(SiMe3)2]2 (4). While in the case of 2 (and possibly 1) the bis(trimethylsilyl)isodiazene ligand is terminally bound to the metal, according to X-ray analysis in the case of 4 (and possibly 3) NN(SiMe3)2 combines two metal atoms.
    Notizen: Durch Reaktion von Cp2TiCl2 bzw. Cp2M (M = V, Cr, Mn; Cp = C5H5) mit Me3Si-N = N-SiMe3 bilden sich folgende Komplexe: Cp2TiNN(SiMe3)2 (2), Cp2VNN(SiMe3)2 (1), [CpCrNN(SiMe3)2]2 (3), [CpMnNN(SiMe3)2]2 (4). Während der Bis(trimethylsilyl)isodiazen-Ligand im Falle von 2 (und wahrscheinlich 1) terminal an das Metall gebunden ist, verbrückt NN(SiMe3)2 laut Röntgenstrukturanalyse im Falle von 4 (und wahrscheinlich 3) zwei Metallatome.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110726
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  • 131
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    Überbrückung des Anthrachinons in 1,8-Stellung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2729-2731 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis of 1,8-Bridged AnthraquinonesThe 1,8-position of the anthraquinone system has been bridged by nucleophilic aromatic substitution of 1,8-dichloroanthraquinone with 1,ω-dithiolates, without using high dilution methods. Crown ether systems of type 4 are also obtained by this method.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110729
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  • 132
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    Synthese von 2,3,4,5,6,7-Hexachlor-8,8-dicyanheptafulven (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2738-2740 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthesis of 2,3,4,5,6,7-Hexachloro-8,8-dicyanoheptafulveneOn melting 1 with malononitrile and AlCl3 at 150°C 2 is formed which rearranges thermally or photochemically into the title compound 4. The structure of 4 is confirmed by its analogous synthesis from 3 as well as from spectroscopic data.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110732
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  • 133
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    Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung, III. N-Glycopyranoside (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2745-2756 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Barriers to Hindered Rotation Around the N-Glycosidic Bond, III1) N-Glycopyranosides2)The pyranosides of isocyanuric acid 4a-c, 5, 8b, 9a-c, 10a-d, 11a-c and 12 are prepared. The barriers to hindered rotation around the glycosidic bonds (Tab. 1) are determined by dynamic 1H NMR spectroscopy. The barriers are explained by steric repulsion of the carbonyls 2 and 6 of the aglycon and the sugar oxygens in 2′- and 5′-position2). Although the pentopyranosides 10 and 11 have 4C1 chair conformations in the ground state (Tab. 2), the rotations around the glycosidic bond proceed most likely through transition states with flexible sugar conformations. The isocyanuric acid glucoside 12 is degraded with base to the biuret 15.
    Notizen: Die Isocyanursäurepyranoside 4a-c, 5, 8b, 9a-c, 10a-d, 11a-c und 12 werden dargestellt und die Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung (Tab. 1) mittels dynamischer 1H-NMR-Spektroskopie bestimmt. Die Rotationsbarriere wird durch sterische Wechselwirkungen der zur glycosidischen Bindung benachbarten Carbonylgruppen 2 und 6 des Aglycons und der Zuckersauerstoffe in 2′- und 5′-Position erklärt2). Obwohl die Pentopyranoside 10 und 11 im Grundzustand in Lösung in der 4C1-Sesselkonformation vorliegen (Tab. 2), verlaufen die Rotationen wahrscheinlich über Übergangszustände mit flexiblen Zuckerkonformationen. Das Isocyanursäureglucosid 12 wird in alkalischem Medium zum Biuret 15 abgebaut.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110802
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 134
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    Übergangsmetall-Carbin-Komplexe, XXXVI. Nucleophile Substitution an trans-Tetracarbonyl (organylcarbin)-(tetrafluoroborato)-Komplexen des Chroms und Wolframs mit Triphenylphosphin, Cyanid und Rhodanid (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2765-2773 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Transition Metal Carbyne Complexes, XXXVI. Nucleophilic Substitution on trans-Tetracarbonyl(organylcarbyne)(tetrafluoroborato) Complexes of Chromium and Tungsten with Triphenylphosphine, Cyanide and ThiocyanatePentacarbonyl[methoxy(phenyl)carbene]- and -[methoxy(methyl)carbene]tungsten(0) (1a, b) react in boron trifluoride dimethyletherate in the presence of a large excess of BF3 to form trans- (BF4)(CO)4WCR complexes (2a, b). In these two tungsten complexes 2a, b as well as in the analogous chromium complex mer-(BF4)(CO)3[P(CH3)3]CrCCH3 (4) the BF4 ligand is displaced easily by nucleophilic reagents. With thiocyanate, cyanide, and triphenylphosphine the corresponding neutral trans-isothiocyanato (6a, b) and trans-cyano complexes (7) as well as the cationic trans-(organylcarbyne)(triphenylphosphine)metal complexes (3, 5) are obtained similarly at low temperatures.
    Notizen: Pentacarbonyl[methoxy(phenyl)carben]- und -[methoxy(methyl)carben]wolfram(0) (1a, b) reagieren in Bortrifluorid-dimethyletherat in Gegenwart eines großen Überschusses an BF3 zu trans- (BF4) (CO)4WCR-Komplexen (2a, b). Der am Metallatom koordinierte BF4-Ligand in den beiden Wolframkomplexen 2a, b sowie bei dem analogen Chromkomplex mer-(BF4)(CO)3-[P(CH3)3]CrCCH3 (4) kann durch nucleophile Reagentien leicht verdrängt werden. So lassen sich mit Rhodanid und Cyanid sowie Triphenylphosphin bei tiefen Temperaturen die entsprechenden neutralen trans-Isothiocyanato- (6a, b) und trans-Cyano-Komplexe (7) sowie die kationischen trans-(Organylcarbin)triphenylphosphin)metall-Komplexe (3, 5) erhalten.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110804
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 135
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    Brom/Lithium-Austausch an Vinylbromiden mit 2 Moläquivv. tert-Butyllithium. Umsetzungen von Vinyllithiumverbindungen mit Hetero- und Kohlenstoff-Elektrophilen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2785-2812 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Br/Li-Exchange in Vinyl Bromides with 2 Molequivalents of tert-Butyllithium. Reactions of Vinyllithium Compounds with Hetero and Carbon ElectrophilesHaloalkane-free solutions of vinyllithium compounds 2 - terminal ones at temperatures below -110°C  -  in THF or ether are generated from vinyl bromides 1 with two molequivalents of tert-butyllithium [eq. (1)]. The scope and limitations of the method are discussed. Iodinations, silylations, sulfenylations, and oxygenations leading to 4, 5, 6, and 8, respectively, are described (table 1). The usefulness of these reactions in the synthesis of carbonyl compounds is compared with that of alternative recent methods. Examples of the stereoselective preparation of allylic alcohols 10, α,β-unsaturated carbonyl compounds 11 and olefins 12 by addition of 2 to aldehydes and ketones and acylation (table 2) or alkylation are given. In the alkylations of cyclic representatives 2j-n with iodomethane, it was noticed that it is important to work in THF solvent and to avoid excess halide. Otherwise (table 3 and 4) vinyl iodides 4 can be the main products instead of the desired methylated compounds 13.
    Notizen: Alkylhalogenidfreie Ether- oder THF-Lösungen von Vinyllithiumverbindungen 2 - unterhalb von -110°C auch endständige - sind durch Umsetzung von Vinylbromiden 1 mit 2 Moläquivv. tert-Butyllithium nach Gleichung (1) leicht zugänglich. Die Grenzen der Methode werden diskutiert. Iodierungen, Silylierungen, Sulfenylierungen und Oxygenierungen zu 4, 5, 6 bzw. 8 werden beschrieben (Tab. 1). Die Bedeutung dieser Reaktionen für die Herstellung von Carbonylverbindungen wird mit der alternativer Verfahren verglichen. Beispiele für die stereoselektive Synthese von Allylalkoholen 10, α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen 11 und Olefinen 12 durch Carbonyladdition und Acylierung (Tab. 2) bzw. Alkylierung von 2 werden angegeben. Bei der Methylierung der Cycloalkenyllithiumverbindungen 2j-n mit Methyliodid ist es wichtig, daß man THF als Lösungsmittel verwendet und überschüssiges Alkylierungsmittel vermeidet, da sonst neben oder statt der gewünschten C—C-Verknüpfungsprodukte 13 Vinyliodide 4 entstehen (Tabellen 3 und 4).
    Zusätzliches Material: 5 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110807
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 136
    Digitale Medien
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    Darstellung und Eigenschaften (trifluormethylthio)-substituierter Carbonylverbindungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2891-2894 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation and Properties of (Trifluoromethylthio)-substituted Carbonyl CompoundsHalogene exchange reaction of CF3SC(O)F with BBr3 leads to CF3SC(O)Br, a good starting material for synthesizing compounds of the type CF3SC(O)X (X = CN, NCO, NCS, OC(O)CF3, CF3, SeCF3, and NH2).
    Notizen: Durch Halogenaustausch mit BBr3 läßt sich CF3SC(O)F in CF3SC(O)Br überführen. Dieses ist ein gutes Ausgangsreagenz zur Synthese von Verbindungen des Typs CF3SC(O)X (X = CN, NCO, NCS, OC(O)CF3, CF3, SeCF3 und NH2).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110815
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 137
    Digitale Medien
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    (C6H6)n-Kohlenwasserstoffe. Über spezifische Reaktionen am Bicyclo[2.2.2]octadienteil des Hexacyclo[9.3.2.24,7 .02,9 .03,8 .010,12]octadeca-5,13,15,17-tetraens (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2877-2890 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: (C6H6)n-Hydrocarbons1) Specific Reactions at the Bicyclo[2.2.2]octadiene Part of Hexacyclo[9.3.2.24,7 .02,9 .03,8 .010,12]-octadeca-5,13,15,17-tetraeneThe title compound 1 contains diastereotopic double bonds in the homotropilidene and bicyclo-[2.2.2]octadiene parts. The non-conjugated diene part reacts with Fe2 (CO)9 to give the tricarbonyliron complex 14 in 41% yield. By hydrogenation in the presence of the homogenous catalyst tris(triphenylphosphine)rhodium(1) chloride (2) only the 5,6-double bond is saturated. Assignement of the double bonds was achieved with the help of specifically deuterated samples. The results are discussed.
    Notizen: Die Titelverbindung 1 enthält diastereotope Doppelbindungen im Homotropiliden- und Bicyclo-[2.2.2]octadienteil. Mit Fe2 (CO)9 reagiert der nichtkonjugierte Dienteil mit 41% Ausbeute zum Tricarbonyleisen-Komplex 14. Bei der Hydrierung mit dem homogenen Tris(triphenylphosphin)-rhodium(1)-chlorid-Katalysator (2) wird nur die 5,6-Doppelbindung abgesättigt. Die Zuordnung der Doppelbindungen erfolgte 1H-NMR-spektroskopisch an Hand spezifisch deuterierter Proben. Die Resultate werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110814
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  • 138
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    Anhydrozucker mit 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptan-System: 2,6-Anhydrohexulosen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2909-2912 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Anhydro Sugars with 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane System: 2,6-AnhydrohexulosesVacuum pyrolysis of the free ketoses D-fructose, D-tagatose, D-psicose, and L-sorbose gives the corresponding 2,6-anhydro sugars 1a-4a purified via the acetates 1b-4b in yields of about 1%. 1a is also prepared from inulin. 270 MHz 1H NMR spectra of the acetates are completely interpreted.
    Notizen: Vakuumpyrolyse der freien Ketosen D-Fructose, D-Tagatose, D-Psicose und L-Sorbose liefert die 2,6-Anhydrozucker 1a-4a nach Reinigung über die Acetate 1b-4b in Ausbeuten um ca. 1%. 1a kann auch aus Inulin erhalten werden. Die 270-MHz-1H-NMR-Spektren der Acetate konnten vollständig interpretiert werden.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110818
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  • 139
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    Versuche zur Darstellung von (R,S)-2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]-heptan ( = 1,5-Anhydro-2,3-didesoxy-β-D-glycero-pentofuranose = 1,4-Anhydro-2,3-didesoxy-α-D-glycero-pentopyranose) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2913-2918 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation of (R,S)-2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane ( = 1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranose = 1,4-Anhydro-2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentopyranose)Corey-Winter elimination of the thionocarbonate 2 of 1,5-anhydro-β-D-ribofuranose (1) does not yield the unsaturated derivative 3 and therefore attempts to prepare the title compound 12 via 3 failed. Instead the orthoester 4 is formed. On the other hand the elimination reaction of the derivative 6 of methyl 5-O-trityl-D-ribofuranoside (5) proceeds smoothly. Hydrogenation and hydrogenolysis of the unsaturated sugar 9 gives the anomers of methyl 2,3-dideoxy-D-glycero-pentofuranoside (11). which can be cyclisized in moderate yield to the bicyclus 12.
    Notizen: Corey-Winter-Eliminierung aus dem Thionocarbonat 2 der 1.5-Anhydro-β-D-ribofuranose (1) zum ungesättigten Derivat 3 gelingt nicht und somit auch nicht die Darstellung der Titelverbindung 12 auf diesem Wege. Stattdessen entsteht der Orthoester 4. Hingegen gelingt die Eliminierungsreaktion am Derivat 6 des Methyl-5-O-trityl-D-ribofuranosids (5) leicht. Vollständige Hydrierung des Olefinzuckers 9 führt zu den Anomeren des Methyl-2,3-didesoxy-D-glycero-pentofuranosids (11). die sich in geringer Ausbeute zum Bicyclus 12 cyclisieren lassen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110819
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  • 140
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    Eine neue Synthese der 4-Desoxy-D-glucose (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 811-813 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A New Synthesis of 4-Deoxy-D-glucoseA modified and improved method for the synthesis of 4-deoxy-D-glucose (4) is described. The key product is methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-benzoylthio-4-deoxy-α-D-galactopyranoside (3) which readily undergoes reductive desulfurization with Raney nickel. Subsequent deacetylation and hydrolysis yield 4-deoxy-D-glucose (4).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110243
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  • 141
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    Übergangsmetall-Fulven-Komplexe, VIII: Photochemische Substitution des Aromaten in (Aromat)Cr(CO)3-Komplexen durch Fulvene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 817-818 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Transition Metal Fulvene Complexes, VIII: Photochemical Substitution of Arene in (Arene)Cr(CO)3 Complexes by FulvenesFor the first time a photochemical reaction of (arene)tricarbonylchromium complexes is described, in which the arene is displaced by a cyclic triene. By this method (fulvene)Cr(CO)3 complexes are formed nearly quantitatively.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110245
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  • 142
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    Reaktionen von Phosphor-Yliden mit Übergangsmetallverbindungen, I 2-(Triphenylphosphoranyliden)acylat- und Methoxy[1-(triphenyl-phosphoranyliden)alkyl]carben-Liganden in Komplexen des Typs Fe(CO)4L (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 814-816 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reactions of Phosphorus Ylides with Transition Metal Compounds, I 2-(Triphenylphosphoranylidene)acylate- and Methoxy[1-(triphenylphosphoranylidene)alkyl]carbene Ligands in Complexes of the Type Fe(CO)4LMethylenetriphenyl- and ethylidenetriphenylphosphorane react with pentacarbonyliron to give the complexes \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$[{\rm RCH}_{\rm 2} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_{\rm 6} {\rm H}_{\rm 5})_3]$\end{document}[(CO)4Fe=C(O⊖)—C(R)=P(C6H5)3] (1: R = H, 2: R = CH3). By alkylation of 1 and 2 with dimethyl sulfate the yellow stable carbene complexes (CO)4Fe=C-(OCH3)—C(R) = P(C6H5)3 (3: R = H, 4: R = CH3) are synthesized. The structure of the new compounds was established by analysis and spectra.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110244
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  • 143
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    Berichtigung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 822-822 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110247
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  • 144
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    Ein heptacyclisches Oxaborazinyl-Derivat mit Pseudokäfigstruktur (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 819-821 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: A Heptacyclic Oxaborazinyl Derivative with a Pseudocage StructureThe reaction of the difunctional 2,4-dichloro-1,3,5,6-tetramethylborazine with N,N-dimethylformamide and dimethylamine leads to a macrocyclic polyborazine with six borazine rings linked by O-bridges (1).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110246
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  • 145
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    Masthead (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110301
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  • 146
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    Enhydrazine, 21: Lactame aus 1,2,3,9-Tetrahydro-4H-carbazol-4-onen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 853-859 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Enehydrazines, 21: Lactams from 1,2,3,9-Tetrahydro-4H-carbazol-4-onesThe octahydro-4H-carbazol-4-one oximes 2a, b, and 7 undergo Beckmann rearrangements with polyphosphoric acid under alkyl migrations to the lactams 4a, b, and 9. Semmler-Wolff rearrangements are not observed. The oxime tosylates 3a, b, and 8 or Schmidt reactions of the octahydro-4H-carbazol-4-ones 1a, b and 6 give migrations of the aromatic group to the lactams 5a, b, and 10. The derivatives of the tetrahydro-4H-carbazol-4-one 11 give the corresponding products.
    Notizen: Die Octahydro-4H-carbazol-4-on-oxime 2a, b und 7 geben mit Polyphosphorsäure Beckmann-Umlagerung unter Alkylwanderung zu den Lactamen 4a, b und 9 Semmler-Wolff-Umlagerung wird nicht beobachtet. Aus den Oximtosylaten 3a, b und 8 oder durch Schmidt-Reaktion mit den Octahydro-4H-carbazol-4-onen 1a, b und 6 erhält man unter Aromatenwanderung die Lactame 5a, b und 10. Die Derivate des Tetrahydro-4H-carbazol-4-ons 11 verhalten sich analog.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110305
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  • 147
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    Redox-Reaktionen mit Iodboranen, XVII: Darstellung und Eigenschaften von Derivaten des Δ3-1,2,5-Thiadiborolens (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 823-831 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Redox Studies on Iodoboranes, XVII: Synthesis and Properties of Derivatives of Δ3-1,2,5-ThiadiboroleneAddition of BI3 to 3-hexyne yields a cis/trans mixture of 3-diiodoboryl-4-iodo-3-hexene which reacts with (IBS)3 to form the 2,5-diiodothiadiborolene 2a. In 2a the B-I functions are substituted by (CH3)4Sn, Br2, ICl, (CH3S)2, (C2H5)2O, and (CH3)2NH with formation of the corresponding derivatives 2b-h. With the exception of 2a and b the compounds are monomeric. NMR, IR, and MS data of 2a-h are reported.
    Notizen: Addition von BI3 and 3-Hexin ergibt ein cis/trans-Gemisch von 3-Diiodboryl-4-iod-3-hexen (3), das mit (IBS)3 zum 2.5-Diiodthiadiborolen 2a reagiert. In 2a lassen sich die B-I-Funktionen durch (CH3)4Sn, Br2, ICl, (CH3S)2, (C2H5)2O und (CH3)2NH unter Bildung der entsprechenden Derivate 2b-h substituieren. Mit Ausnahme von 2a und b liegen die Verbindungen monomer vor. NMR-, IR- und MS-Daten von 2a-h werden mitgeteilt.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110302
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  • 148
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    Intramolekulare Oxidation isomerer Dihydroxybenzoesäuren durch Kobalt(III): Kinetik und Mechanismus (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 832-842 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Kinetics and Mechanism of the Intramolecular Oxidation of Three Isomeric Dihydroxybenzoic Acids by Cobalt(III)The kinetics of the decomposition of complexes 2, 3, 4 in basic aqueous solutions have been studied. At the phenolic OH groups monoprotonated (kAH) and unprotonated (kA) forms of 2, 3, 4 react in the rate determining step via an intramolecular electron transfer to yield cobalt(II) and the corresponding quinonecarboxylic acids. In contrast, the protonated forms are stable in acidic solution. Activation parameters for the decomposition of the unprotonated form of 2 have been determined (ΔH≠ = 22.8 kcal/mol, ΔS≠ = +16 cal K-1 mol-1). Taking into consideration that the precursor complex is a highly ordered „zwitterion“ the positive activation entropy can be interpreted in terms of a less ordered transition state yielding a coordinated quinonecarboxylate (2e--transfer) or the corresponding semiquinonecarboxylate (1e--transfer).
    Notizen: In alkalischer Lösung werden die an den beiden phenolischen Hydroxygruppen mono- bzw. deprotonierten Formen der Komplexe 2, 3, 4 zu Kobalt(II) und den entsprechenden Chinoncarbonsäuren intramolekular zersetzt; die vollständig protonierten Formen sind dagegen in saurer Lösung stabil. Intramolekulare Elektronentransfer-Geschwindigkeitskonstanten wurden nach Gl. (4) bestimmt. Die für die Zersetzung der deprotonierten Form von 2 gefundene positive Aktivierungsentropie (ΔH≠ = 22.8 kcal/mol, ΔS≠ = +16 cal K-1 mol-1) wird versuchsweise interpretiert als der Übergang eines Zwitterions mit hohem Ordnungsgrad in eine weniger geordnete Struktur, die nach einem synchronen Zwei-Elektronen-Transfer eine koordinierte Chinoncarbonsäure enthält oder aber nach einem Ein-Elektronen-Übergang eine Semichinoncarbonsäure.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110303
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  • 149
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 117: Neue Sandaracopimardien-Derivate, Sesquiterpene und Sesquiterpenlactone aus Zexmenia-Arten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 843-852 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Naturally Occurring Terpene Derivatives, 117 New Sandaracopimardiene Derivatives, Sesquiterpenes, and Sesquiterpene Lactones from Zexmenia SpeciesFrom two Zexmenia species two new sesquiterpenes (10 and 12), several new sandaracopimar-8(14),15-diene derivatives (15, 17-24, 26, and 27) and new sesquiterpene lactones (28-30) were isolated. The structures of these compounds have been elucidated by spectroscopic methods and some chemical reactions. The chemotaxonomical situation of the third group of the subtribe Verbesininae is discussed.
    Notizen: Aus zwei Zexmenia-Arten werden zwei neue Sesquiterpene (10 und 12), mehrere neue Sandaracopimar-8(14),15-dien-Derivate (15, 17-24, 26 und 27) und drei neue Sesquiterpenlactone (28-30) isoliert. Die Konstitutionen werden durch spektroskopische Methoden und einige chemische Reaktionen geklärt. Die chemotaxonomische Situation der dritten Gruppe der Subtribus Verbesininae wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110304
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  • 150
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    Verzweigte Zucker, XXII: Synthese der Isomeren der hydroxyethyl-verzweigten γ-Octose (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 879-889 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Branched-chain Sugars, XXII: Synthesis of Isomers of the Hydroxyethyl-branched γ-OctoseBy reaction of epoxy ketose 9 with 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane adduct 13 and the branched-chain sugar 11, formed by epoxy rearrangement from 10, are obtained. The primary product 10 can not be trapped. X-ray structure analyses of 13 and 11 ascertain their structures and demonstrate the half-chair conformation of the epoxy pyranose rings. By reduction with lithium aluminiumhydride the branched-chain 2-deoxy and 3-deoxy sugars 12 and 14 are prepared. Deacetalisation of 13 leads to the acetyl branched-chain sugar 18, from which the alcohols 15 and 21 can be obtained. Alkaline treatment transforms the branched-chain epoxy sugar 15 to the oxetane sugar 16. Reduction of 15 and 21 with LiAlH4 leads to further isomers of the γ-octose.
    Notizen: Die Epoxy-Ketose 9 reagiert mit 2-Lithio-2-methyl-1,3-dithian zum Addukt 13 und dem durch Epoxid-Umlagerung aus 10 gebildeten verzweigten Zucker 11. Das nicht umgelagerte Produkt 10 kann nicht abgefangen werden. Röntgenstrukturanalysen von 13 und 11 sichern deren Struktur und demonstrieren die Halbsesselform der Epoxy-Pyranose-Ringe. Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion von 13 und 11 liefert die verzweigten 2-Desoxy- und 3-Desoxy-Zucker 12 und 14. Deacetalisierung von 13 führt zum acetyl-verzweigten Zucker 18, aus dem die Alkohole 15 und 21 erhältlich sind. Durch Alkali-Behandlung kann der verzweigte Epoxy-Zucker 15 in den Oxetan-Zucker 16 umgewandelt werden. Durch Reduktion mit LiAlH4 sind aus 15 und 21 weitere Isomere der γ-Octose erhältlich.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110308
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 151
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XIX: Untersuchungen über den sterischen Ablauf der 1,5-Pentadien-Sauerstoffverschiebung und das Gleichgewicht der stereoisomeren Umlagerungsprodukte (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 860-868 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XIX: Investigations on the Steric Course of 1,5-Pentadiene-Oxygen Transfer and the Equilibrium of the Stereoisomeric Rearrangement ProductsThe pentadienone 1 rearranges at 80°C via the pyran intermediates A and B with predominant formation of the Z,Z-acyl chloride 2. Increasing temperature accelerates the establishment of an equilibrium with the Z,E-acyl chloride 3, which is interpreted on the basis of different ring opening directions of the common pyran intermediate B. The state of the equilibrium with 60% 2 and 40% 3 is not dependent on temperature. In order to confirm the configuration of 2 a sterically controlled synthesis of the corresponding acid 4a starting from 6 via the intermediates 7-11 is performed. The influence of the „cis-effect“ of chlorine atoms involving preferred Z-isomers is evident in the rearrangement 1 → 2 as well as in the addition 11 → 4a.
    Notizen: Das Pentadienon 1 lagert sich bei 80°C über die Pyranzwischenstufen A und B bevorzugt zum Z,Z-Säurechlorid 2 um. Mit steigender Temperatur stellt sich zunehmend rasch ein Gleichgewicht mit dem Z,E-Säurechlorid 3 ein, das durch die verschiedenen Ringöffnungsrichtungen der gemeinsamen Pyranzwischenstufe B erklärt wird. Die Gleichgewichtslage mit 60% 2 und 40% 3 ist temperaturunabhängig. Zur Konfigurationsfestlegung von 2 wird eine von 6 ausgehende sterisch kontrollierte Synthese herangezogen, die über die Zwischenprodukte 7-11 zu der 2 entsprechenden Säure 4a führt. Die bevorzugte Bildung von Z-Isomeren sowohl im Verlaufe der Umlagerung 1 → 2 als auch in der Additionsreaktion 11 → 4a wird auf den „cis-Effekt“ der Chloratome zurückgeführt.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110306
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 152
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    Darstellung und Reaktionen des Dimethylphosphinigsäure-trimethylsilylesters, Me2P—OSiMe3 (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 890-900 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation and Reactions of Trimethylsilyl Dimethylphosphinite, Me2P—OSiMe3Reaction of dimethylphosphine oxide with (dimethylamino)trimethylsilane furnishes the trimethylsilyl ester 1 of dimethylphosphinous acid in good yields; at elevated temperature tetramethyldiphosphane monoxide (2) is formed from 1 with loss of hexamethyldisiloxane. Reactions of 1 with sulfur (to give 3) and trimethylsilyl azide (to give 4), as well as the preparation of the transition metal complexes 5 and 6 are described. Oxidative addition of hexafluoroacetone to 1 gives the Me3SiO-functional 1,3,2λ5-dioxaphospholane 7, which serves as a precursor for the synthesis of compounds 8-13 which may be considered as derivatives of the hypothetical 1,3,2λ5-dioxaphospholan-2-ol 7a. Attempts at the synthesis of this compound led to the isomeric, acyclic ester of dimethylphosphinic acid 14 which was found to exist as a hydrogen-bridged dimer in the solid state.
    Notizen: Durch Umsetzung von Dimethylphosphinoxid mit (Dimethylamino)trimethylsilan ist der Dimethylphosphinigsäure-trimethylsilylester (1) in guten Ausbeuten zugänglich, aus dem bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von Hexamethyldisiloxan Tetramethyldiphosphanmonoxid (2) gebildet wird. Reaktionen von 1 mit Schwefel (zu 3) und Trimethylsilylazid (zu 4) sowie die Darstellung der Übergangsmetallcarbonyl-Komplexe 5 und 6 werden beschrieben. Die oxidative Addition von Hexafluoraceton an 1 führt zu dem Me3SiO-funktionellen 1,3,2λ5-Dioxaphospholan 7, von dem ausgehend die Derivate 8-13 des hypothetischen 1,3,2λ5-Dioxaphospholan-2-ols 7a erhalten werden. Versuche zur Darstellung von 7a führten zu dem isomeren, acyclischen Dimethylphosphinsäureester 14, der im Festkörperzustand als wasserstoffverbrücktes Dimeres vorliegt.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110309
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  • 153
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    Verzweigte Zucker, XXI: Synthese der verzweigten γ-Octose des Isochinocyclins A (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 869-878 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Branched-chain Sugars, XXI: Synthesis of Branched-chain γ-Octose of Isoquinocycline AThe methyl glycoside of the γ-octose of isoquinocycline A was synthesized. The γ-octose contains a hydroxyethyl branch at C-4, and the side chain shows the L-glycero-configuration. The synthesis was elaborated for the D-series and then transferred to the L-series. The addition of vinyl lithium to the epoxy-uloses 1 or 17, respectively, represents the key reaction. Epoxidation of the vinyl-branched sugars 3 (18) results in mixtures of diepoxides 5 (22) and 8 (21) which can be separated. Reduction of 8 (21) stereoselectively yields the wanted D-γ-octoside 9 (L-form 23). Acid hydrolysis of 9 leads to the 1,7-anhydro sugar 10, which alternatively can be obtained by hydrolysis of the isomer 12. In the course of methanolysis an equilibrium between the compounds 9 ⇋ 10 ⇋ 12 is observed.
    Notizen: Die Synthese des Methylglycosids der γ-Octose des Isochinocyclins A wird beschrieben. Die γ-Octose enthält eine Hydroxyethyl-Verzweigung an C-4 mit L-glycero-Konfiguration in der Seitenkette. Die Synthese wurde in der D-Reihe ausgearbeitet und dann auf die L-Reihe übertragen. Schlüsselreaktion ist die Addition von Vinyllithium an die Epoxy-Ulose 1 bzw. 17. Die Epoxidierung des vinylverzweigten Zuckers 3 (18) liefert das trennbare Gemisch der Diepoxide 5 (22) und 8 (21). Reduktion von 8 (21) führt stereoselektiv zum gewünschten D-γ-Octosid 9 (L-Form 23). Saure Hydrolyse von 9 ergibt den 1,7-Anhydro-Zucker 10, der aber auch durch Hydrolyse aus dem Isomeren 12 erhältlich ist. Es wird ein Methanolyse-Gleichgewicht zwischen den Verbindungen 9 ⇋ 10 ⇋ 12 beobachtet.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110307
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  • 154
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    Alkine und Kumulene, IX: Die Palladium(0)-katalysierte Dimerisierung von 1,2,4-Pentatrien (Vinylallen) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3112-3118 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Alkynes and Cumulenes, IX: Palladium(0)-Catalyzed Dimerization of 1,2,4-Pentatriene (Vinylallene)The dimerization of 1,2,4-pentatriene (1) on a Pd0/triisopropylphosphine catalyst at 35°C provides the four six-membered ring dimers 2-5. On treatment with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol the main product 3 isomerizes in more than 90% yield to the isomeric 2-(1-propenyl)toluenes 9 and 10. The product distribution suggests that the butadiene part of 1 reacts with the Pd0 compound preferentially or exclusively by oxidative addition, and that the tail-to-tail coupling which leads to 3 predominates. Alternative reaction mechanisms are discussed.
    Notizen: Die Dimerisierung von 1,2,4-Pentatrien (1) an einem Pd0/Triisopropylphosphin-Katalysator bei 35°C liefert die vier Sechsring-Dimeren 2-5. Das Hauptprodukt 3 isomerisiert mit Kalium-tert-butylat in tert-Butylalkohol zu über 90% zu den isomeren 2-(1-Propenyl)toluolen 9 und 10. Aus der Produktverteilung geht hervor, daß der Butadien-Teil von 1 mit der Pd0-Verbindung bevorzugt oder ausschließlich unter oxidativer Addition reagiert, wobei die zu 3 führende Schwanz-Schwanz-Verknüpfung überwiegt. Alternativen zu diesem Reaktionsmechanismus werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110911
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  • 155
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    Komplexchemie reaktiver organischer Verbindungen, XXII1) Metallorganische Cyclopentadienylierungen mit Diazocyclopentadienen. Synthesen von (η-Halogencyclopentadienyl)eisen-Komplexen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3124-3135 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Complex Chemistry of Reactive Organic Compounds, XXII: Organometallic Cyclopentadienylations with Diazocyclopentadienes. Syntheses of (η-Halocyclopentadienyl)iron ComplexesThe tetracarbonyliron halides (CO)4Fe(σ-C3F7)I (2) and (CO)4FeX2 [X = Br: 4; X = I: 5] react with diazocyclopentadiene (1a) and its derivatives 1b-e to yield (η-monohalocyclopentadienyl)iron complexes (η-C5R4X)Fe(CO)2L (3a-d, 6a, b, 8) [R = H, Cl, Br, C6H5; X = Br, I; L = C3F7, Br, I] and 1,1′-dibromoferrocene (7a). In addition to the analytical and spectroscopic characterization, the constitution of (η-C5H4I)Fe(CO)2I (6b) has been proved chemically.
    Notizen: Die Tetracarbonyleisen-halogenide (CO)4Fe(σ-C3F7)I (2) und (CO)4FeX2 [X = Br: 4; X = 1: 5] reagieren mit Diazocyclopentadien (1a) und seinen Derivaten 1b-e unter Bildung der (η-Monohalogencyclopentadienyl)eisen-Komplexe (η-C5R4X)Fe(CO)2L (3a-d, 6a, b, 8) [R = H, Cl, Br, C6H5;X = Br, I;L = C3F7, Br, I] und von 1,1′-Dibromeferrocen (7a). Über die analytische und spektroskopische Charakterisierung der Produkte hinaus ist die Konstitution von (η-C5H4I)Fe(CO)2I (6b) auch chemisch bewiesen.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110913
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    Einfache Synthesen von symmetrischen Bis(trimethylsilyl)-ethenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3119-3123 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Simple Syntheses of Symmetrical Bis(trimethylsilyl)ethenestrans-1-(Chlorodimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethene (3) is obtained by direct addition of chlorodimethylsilane (2) to mono(trimethylsilyl)ethyne (1) in the presence of H2PtCl6 and trans-formed into trans-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (40 by reaction with CH3MgI. The zinc chloride-catalyzed reaction of chlorine or bromine with 1,2-bis(trimethylsilyl)ethyne (5) leads to trans-1,2-dichloro- (6) or trans-1,2-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (7). Further interaction of chlorine or bromine with 6 or 7 gave 1,1,2,2-tetrachloro- (8), 1,2-dibromo-1,2-dichloro- (10), and 1,1,2,2-tetrabromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (9). Elimination of chlorotrimethylsilane from 8 produced 1,1,2-trichloro-2-(trimethylsilyl)ethene (11).
    Notizen: trans-1-(Chlordimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethen (3) konnte durch direkte Addition von Chlordimethylsilan (2) an Mono(trimethylsilyl)ethin (1) in Anwesenheit von H2PtCl6 gewonnen und mit CH3MgI in trans-1,2-Bis(trimethylsilyl)ethen (4) übergeführt werden. Die ZnCl2-katalysierte Umsetzung von Chlor bzw. Brom mit 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethin (5) ergab trans-1,2-Dichlor-(6) bzw. trans-1,2-Dibrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethen (7). Weitere Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf 6 und 7 lieferte 1,1,2,2-Tetrachlor- (8), 1,2-Dibrom-1,2-dichlor- (10) und 1,1,2,2-Tetrabrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethan (9). Durch Chlortrimethylsilan-Eliminierung entstand aus 8 1,1,2-Trichlor-2-(trimethylsilyl)ethen (11).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110912
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  • 157
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    α-Ketoester aus α-Aminosäureestern (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3136-3139 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: α-Keto Esters from α-Amino EstersThe acid-catalyzed cleavage of α-acetylamino-α-methoxy esters 3 and of α-imino esters 7, which are obtained from amino acid derivatives 1, 8 by N-chlorination/dehydrohalogenation, represents a simple way to prepare α-keto esters 5 and α-keto acids 6 from the corresponding amino acids.
    Notizen: Die säurekatalysierte Spaltung von α-Acetylamino-α-methoxycarbonsäureestern 3 und α-Iminocarbonsäureestern 7, welche durch N-Chlorierung Dehydrochlorierung von Aminosäurederivaten 1 bzw. 8 zugänglich sind, bietet eine einfache Möglichkeit, Aminosäuren in α-Ketoester 5 bzw. α-Ketosäuren 6 umzuwandeln.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110914
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  • 158
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    Polyacetylenverbindungen, 246: Synthese von Acetylenverbindungen aus Alphonsea ventricosa (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3146-3149 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Polyacetylenic Compounds, 246: Synthesis of Acetylenic Compounds from Alphonsea ventricosaThe structures of the acetylenic compounds 7, 8, and 17, isolated from Alphonsea ventricosa, are established by synthesis. For the preparation of α-substituted furans a commonly useful route is described. After hydroxylation of allylic ketones by acid catalysis the corresponding furans are obtained in good yields.
    Notizen: Die Konstitutionen der aus Alphonsea ventricosa isolierten Acetylenverbindungen 7, 8 und 17 werden durch Synthese sichergestellt. Für die Darstellung α-substituierter Furane wird ein allgemein brauchbarer Weg beschrieben. Nach Hydroxylierung von Allylketonen erhält man säurekatalysiert in guter Ausbeute die entsprechenden Furane.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110916
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  • 159
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    Über die Reaktion von Platiniodiden mit Pyridin und über die Molekül- und Kristallstruktur von trans-Diiodobis(pyridin)platin(II) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3162-3170 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reaction of Platinum Iodides with Pyridine and Molecular and Crystal Structure of trans-Diiodobis(pyridine)platinum(II)Platinum iodides react with pyridine to give the adducts PtI2 · n py (n = 2, 4, 6), PtI4 · 2 py, and the hexaiodoplatinate (pyH)2PtI6. Thermal behaviour and vibrational spectra of the adducts have been studied. The crystal structure analysis of PtI2 · 2 py shows four molecules with trans-configuration in a monoclinic cell.
    Notizen: Durch Umsetzung von Platiniodiden mit Pyridin wurden die Addukte PtI2 · n py (n = 2, 4, 6) und PtI4 · 2 py sowie das Hexaiodoplatinat (pyH)2PtI6 erhalten. Der thermische Abbau und die Schwingungsspekten der Addukte wurden studiert. Die Röntgenstrukturanalyse von PtI2 · 2 py ergab, daß in der monoklinen Elementarzelle vier isolierte, trans-konfigurierte Moleküle enthalten sind.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110919
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  • 160
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    Darstellung von 1,3-Dithiolylium-Salzen und Reaktionen mesoionischer 1,3-Dithiolone mit Aminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3178-3182 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of 1,3-Dithiolylium Salts and Reactions of Mesoionic 1,3-Dithiolones with AminesThe syntheses of the new 4-acetoxy-1,3-dithiolylium salts 3a-c from the dithiocarboxylic esters 1a-c as well as of the 4-hydroxy-1,3-dithiolylium fluorosulfate 4 from 2a are described. The reactions of the mesoionic 1,3-dithiolones 2a, d with morpholine are started by a nucleophilic attack at the 4-position of 2 with formation of the thiobenzomorpholides 6 and mercaptophenylacetomorpholide; the latter undergoes oxidation to the disulfide 7. A surprising reaction takes place with 2a and aniline: with liberation of hydrogensulfide, in 76% yield the mesoionic 1,3-thiazolone 11 is formed; minor products are thiobenzanilide (5%) and the disulfide 12 (9%).
    Notizen: Die Darstellung der neuen 4-Acetoxy-1,3-dithiolylium-Salze 3a-c aus den Dithiocarbonestern 1a-c sowie des 4-Hydroxy-1,3-dithiolylium-fluorosulfats 4 aus 2a werden beschrieben. - Die Reaktionen der mesoionischen 1,3-Dithiolone 2a, d mit Morpholin werden eingeleitet durch nucleophilen Angriff in 4-Position von 2 unter Bildung der Thiobenzomorpholide 6 und von Mercaptophenylacetomorpholid, das Oxidation zum Disulfid 7 erleidet. Einen überraschenden Verlauf nimmt dagegen die Umsetzung von 2a mit Anilin: Unter Schwefelwasserstoff-Freisetzung werden 76% mesoionisches 1,3-Thiazolon 11 neben Thiobenzanilid (5%) und dem Disulfid 12 (9%) gebildet.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110921
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 161
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    Darstellung und Dehydratisierung von (1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-Dialkyl- bzw. -Diaryl-2-exo,3-exo-bornandiolen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3191-3199 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation and Dehydration of (1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-Dialkyl-and -Diaryl-2-exo,3-exo-bornanediolsReaction of (-)(1R,2S,4S)-2-exo-hydroxy-2-endo-methyl-3-bornanone (3) or -ethyl-3-bornanone (7) with ethyl- or homologous alkylmagnesium halides yields only the glycols 4 and 8. Ethyl-, butyl-, isobutyl-, phenyl- and p-tolyllithium give (1R,2S,3R,4S)-3-endo-ethyl- (10), -butyl- (12), -isobutyl- (14), -phenyl- (16), and -p-tolyl-2-endo-methyl-2-exo,3-exo-bornanediol (18). Treatment of (1R,4S)-2,3-bornanedione with ethyl-, propyl-, butyl-, isobutyl-, phenyl-, and p-tolyllithium yields the (1R,2S,3R,4S)-2-endo-3-endo-dialkyl- and -diaryl-2-exo,3-exo-bornanediols 20, 22, 24, 26, 28, and 30, The cis-configuration of the glycols is verified by formation of the carbonates. By dehydration of the bornanediols 20, 22, and 24, catalyzed by p-toluenesulfonic acid, mixtures of the (1S,4R)-2,3-dialkylidenebornanes 32-34 and of the homologous ketones 35-37 were obtained.
    Notizen: Durch Reaktion von (-)(1R,2S,4S)-2-exo-Hydroxy-2-endo-methyl-3-bornanon (3) bzw. -ethyl-3-bornanon (7) mit Ethyl- oder homologen Alkylmagnesiumhalogeniden entstehen nur die Glycole 4 und 8. Ethyl-, Butyl- und Isobutyl- sowie Phenyl- und p-Tolyllithium führen zu den (1R,2S,3R,4S)-3-endo-Ethyl- (10), -Butyl- (12), -Isobutyl- (14), -Phenyl- (16) bzw. -p-Tolyl-2-endo-methyl-2-exo,3exo-bornandiolen (18). Die Behandlung von (1R,4S)-2,3-Bornandion mit Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Phenyl- und p-Tolyllithium ergibt die (1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-Dialkyl-bzw. -Diaryl-2-exo,3-exo-bornandiole 20, 22, 24, 26, 28 und 30. Die cis-Konfiguration der Glycole wurde durch die Bildung der Carbonate bewiesen. Die Bornandiole 20, 22 und 24 wurden einer durch p-Toluolsulfonsäure katalysierten Dehydratisierung unterworfen. Dabei entstanden Gemische der (1S,4R)-2,3-Dialkylidenbornane 32-34 und der homologen Ketone 35-37.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110923
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  • 162
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    13C-NMR-Spektroskopie von Norbornanderivaten, II: Einfluß homokonjugativer Wechselwirkungen auf die Carbonylverschiebung in Norbornanonsystemen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3215-3221 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 13C NMR Spectroscopy of Norbornane Derivatives, II: The Influence of Homoconjugative Interactions on the Carbonyl Chemical Shifts in NorbornanonesThe 13C-NMR chemical shifts of several norbornanone derivatives with exo- or endo-cyclopropane rings, endo-cyclobutane rings, and/or double bonds are reported. The effects of cross conjugation of the carbonyl group with a double bond results in a significant upfield shift of the signals of C-7 (large) and of the olefinic carbon atoms (small). In this regard the carbonyl compounds are closely related to nonclassical 7-norbornyl cations. The 13CO shifts are discussed in relation to other molecular properties: rates of solvolysis of 7-substituted norbornane derivatives, decarbonylation rates, n,π* excitation energies, and photoelectron spectra.
    Notizen: Es wird über die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen von Norbornanonderivaten mit exo- oder endo-Cyclopropanringen, endo-Cyclobutanringen und/oder Doppelbindungen berichtet. Die gekreuzte Konjugation von Carbonylgruppe und Doppelbindung verursacht eine relativ starke Hochfeldverschiebung der Signale von C-7 und eine geringere der olefinischen C-Atome. Aus dieser Sicht verhalten sich die Carbonylverbindungen ähnlich wie die nichtklassischen 7-Norbornyl-Kationen. Die 13CO-Verschiebung wird mit anderen molekularen Eigenschaften in Beziehung gesetzt: Solvolysegeschwindigkeit von 7-Norbornylderivaten, Decarbonylierungsgeschwindigkeiten, n,π*-Anregungsenergien und Photoelektronenspektren.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110925
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 163
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    Purine, XII: Über die Cyclisierung von 4-Alkylamino-5-nitrosouracilen und die Synthese von 8-substituierten Xanthinen und Bis(theophyllin-8-yl)-alkan-Derivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 982-995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Purines, XII: Cyclisation of 4-Alkylamino-5-nitrosouracils and Synthesis of 8-Substituted Xanthines and Bis(theophyllin-8-yl)alkane DerivativesVarious new 1,3-disubstituted 4-alkylamino-5-nitrosouracils 33-44 are synthesized. Their tendency to cyclisation to xanthines in dependence on the size of the N-3 substituent is investigated by means of the differential thermogravimetric method. The synthesis of labile 4-alkylamino-5-nitrosouracils (34-37) could only be achieved by the reaction of the corresponding 1,3-disubstituted 4-(alkylamino)uracils with isoamyl nitrite in alcohol. In similar reactions bis(theophyllin-8-yl)-alkane derivatives 63-67 could be obtained by the cyclisation method.
    Notizen: Eine Reihe neuer 1,3-disubstituierter 4-Alkylamino-5-nitrosouracile 33-44 wird beschrieben und ihre Cyclisierungstendenz zu Xanthinen in Abhängigkeit von der Substituentengröße an N-3 mit Hilfe der Differential-Thermogravimetrie untersucht. Die Darstellung labiler 4-Alkylamino-5-nitrosouracile (34-37) gelingt nur durch die Umsetzung der entsprechenden 1,3-disubstituierten 4-(Alkylamino)uracile mit Isoamylnitrit in Alkohol. Die Cyclisierungsmethode kann erfolgreich auch für die Synthese von Bis(theophyllin-8-yl)alkan-Derivaten 63-67 eingesetzt werden.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110319
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  • 164
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    Nucleoside, XXVII: Synthese und Eigenschaften von Benzimidazol-nucleosiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 996-1005 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Nucleosides, XXVII: Synthesis and Properties of Benzimidazole NucleosidesBenzimidazole-N1-α- (7) and -β-D-ribofuranoside (4) have been synthesized again, characterized by NMR, UV, and CD spectra. The reported discrepancies of the melting points of 4 are explained by different amounts of water of crystallization. 1-β-D-Ribofuranosyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole (11) has been desulfurized to 4 as well as alkylated to various 2-(alkylthio) derivatives 12-15.
    Notizen: Benzimidazol-N1-α- (7) und -β-D-ribofuranosid (4) werden erneut synthetisiert und durch NMR-, UV- und CD-Spektren charakterisiert. Die beschriebenen Schmelzpunktsdiskrepanzen von 4 werden durch unterschiedlichen Kristallwassergehalt erklärt. Das 1-β-D-Ribofuranosyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol (11)-benzimidazol (11) wird zu 4 entschwefelt bzw. durch Alkylierung in verschiedene 2-(Alkylthio)-Derivate 12-15 übergeführt.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110320
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  • 165
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    Untersuchungen in der Pyrimidinreihe, XXX: Synthese und Eigenschaften von Pyrimidin-sulfoxiden, -sulfonen und -nitraminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1006-1018 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Studies in the Pyrimidine Series, XXX: Synthesis and Properties of Pyrimidine Sulfoxides, Sulfones, and NitraminesOxidation of 6-amino-2-methylthio-4-methoxy-(1) and -4-chloropyrimidine (2) led to the formation of the corresponding sulfoxides (6, 8) and sulfones (7, 9). On nitration the nitramines 10 and 11 have been obtained. The reactivity of the methylsulfinyl and methylsulfonyl function in the 6-amino- (6, 7) and 6-nitraminopyrimidines (10, 11) towards various nucleophiles has been investigated and used for the synthesis of new pyrimidine derivatives (12-14, 17, 18, 22, 23). The structures have been proven by UV and NMR spectra and problems of tautomerism are discussed.
    Notizen: Durch Oxidation des 6-Amino-2-methylthio-4-methoxy- (1) bzw. -4-chlorpyrimidins (2) werden die entsprechenden Sulfoxide (6, 8) und Sulfone (7, 9) dargestellt. Die Nitrierung führt zu den Nitraminen 10 und 11. Die Reaktivität der Methylsulfinyl- und Methylsulfonyl-Funktion in den 6-Amino- (6, 7) und 6-Nitraminopyrimidinen (10, 11) gegenüber nucleophilen Agenzien wird untersucht und zur Synthese neuer Pyrimidin-Derivate (12-14, 17, 18, 22, 23) genutzt. Die Konstitutionen werden durch UV- und NMR-Spektren gesichert und Tautomerieverhältnisse diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110321
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  • 166
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XVII: Untersuchung der Hydrierung ungesättigter Glycosylphosphonate. Anomerer Effekt und A-Wert der Dimethylphosphono-Gruppe (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3325-3335 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Phosphorus-containing Carbohydrates, XVII: Studies on the Hydrogenation of Unsaturated Glycosylphosphonates. Anomeric Effect and A-Value of the Dimethylphosphono GroupBy hydrogenation unsaturated glycosylphosphonates of type 1 give rise to the formation of 2,3-dideoxyglycosylphosphonates 2 and 2,3,4-trideoxyglycosylphosphonates 3. Their product ratio depends on configuration and conformation of the educts 1a-f. 1H and 13H and 13C NMR data permit an assigment of the anomers of the hydrogenated glycosylphosphonates. For the one-bond coupling constant between 13C-1 and 31P the correlation 1JC, Peq 〉 1JC, Pax is valid, which exhibits a difference of 19-23 Hz. The unsaturated glycosylphosphonates show deviations from Hudson's isorotation rule. In dimethyl cis-4-methyl-1-cyclohexanephosphonate (9) the A-value of the dimethylphosphono group has been determined to 8.34 kJ/mol. The ratio of conformers in 3a leads to an anomeric effect of the dimethylphosphono group of 2.33 kJ/mol.
    Notizen: Ungesättigte Glycosylphosphonate vom Typ 1 liefern bei der Hydrierung außer 2,3-Didesoxyglycosylphosphonaten 2 auch 2,3,4-Tridesoxyglycosylphosphonate 3. Das Produktverhältnis ist von Konfiguration und Konformation der Ausgangsprodukte 1a-f abhängig. 1H- und 13C-NMR-Daten erlauben eine Anomerenzuordnung der hydrierten Glycosylphosphonate. Für die 13C-31P-Direktkopplung an C-1 gilt 1JC, Peq 〉 1JC, Pax mit einer Differenz von 19-23 Hz. Die ungesättigten Glycosylphosphonate zeigen Abweichungen von der Hudsonschen Regel. Am Dimethyl-cis-4-methyl-1-cyclohexanphosphonat (9) wurde der A-Wert der Dimethylphosphono-Gruppe zu 8.34 kJ/mol bestimmt. Aus der Konformerenverteilung bei 3a ergibt sich der anomere Effekt der Dimethylphosphono-Gruppe zu 2.33 kJ/mol.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111006
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  • 167
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    Stabile Quecksilber(I)-Stickstoff-Verbindungen, 8: Verbindungen von Amino- und (Trichloracetamido)pyridinen mit Quecksilber(I)-nitrat bzw. -perchlorat (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3354-3359 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stable Mercury(I) Nitrogen Compounds, 8: Compounds of Amino- and (Trichloroacetamido)pyridines with Mercury(I) Nitrate or PerchlorateThe reactions between methanolic solutions of mercury(I) nitrate or perchlorate and 3-aminopyridine (1), 3-amino-2-chloropyridine (2), 3-amino-2,6-dichloropyridine (3), 4-aminopyridine (4), or the corresponding trichloroacetamides (5-8) lead to the stable adducts 1a - c, 2a, c, 3c, 4c, 5c, and 6c. Vibrational spectrometric investigations show the existence of four-bonded nitrogen atoms. From X-ray measurements taken on the adduct 1b it follows that ligand 1 does not coordinate with the pyridine but with the amino nitrogen to the mercury(I) ion.
    Notizen: Die Umsetzungen methanolischer Lösungen von Quecksilber(I)-nitrat bzw. - perchlorat mit 3-Aminopyridin (1), 3-Amino-2-chlorpyridin (2), 3-Amino-2,6-dichlorpyridin (3), 4-Aminopyridin (4) sowie den entsprechenden Trichloracetamiden (5-8) führen zu den stabilen Addukten 1a - c, 2a, c, 3c, 4c, 5c bzw. 6c. Schwingungsspektrometrische Untersuchungen weisen auf das Vorliegen vierbindiger Stickstoffatome hin; röntgenographische Messungen am Addukt 1b zeigen, daß der Ligand 1 nicht am Pyridin-, sondern am Amin-Stickstoff mercuriert wird.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111009
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  • 168
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    Über Metallalkyl- und -aryl-Verbindungen, XXI: Darstellung und Kristallstruktur von Diphenylmagnesium · N, N, N′, N′-Tetramethylethylendiamin (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3381-3384 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Metal Alkyl and Aryl Compounds, XXI: Preparation and Crystal Structure of Diphenylmagnesium · N, N, N′, N′-TetramethylethylenediamineThe title compound has been prepared from diphenylmagnesium and tetramethylethylenediamine (tmeda). Its structure has been determined by X-ray analysis (monoclinic space group P 21/a, Z = 4; final R = 0.065, based on 2468 reflections). In the molecule the phenyl groups and the N atoms of the bidentate ligand tmeda form a tetrahedron around the Mg atom. The phenyl groups are slightly distorted hexagons as in similar phenyl compounds of Li and Al.
    Notizen: Die Titelverbindung wurde aus Diphenylmagnesium und Tetramethylethylendiamin (tmeda) dargestellt. Ihre Struktur wurde röntgenographisch bestimmt (monokline Raumgruppe P 21/a, Z = 4; abschließender R-Wert 0.065, basierend auf 2468 Reflexen). Im Molekül bilden die beiden Phenylgruppen und die N-Atome des zweizähnigen Liganden tmeda ein Tetraeder um das Mg-Atom. Die Phenylgruppen sind leicht verzerrte Sechsringe wie in ähnlichen Phenyl-Verbindungen von Li und Al.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111012
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  • 169
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    Pteridine, LXV: Ein neuer Strukturvorschlag für die roten Augenpigmente Drosopterin und Isodrosopterin aus Drosophila melanogaster (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3385-3402 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Pteridines, LXV: A New Proposal for the Structure of the Red Eye Pigments Drosopterin and Isodrosopterin of Drosophila melanogasterOn the basis of new spectral data structure 6 is proposed for the red eye pigments drosopterin and isodrosopterin from the fruitfly Drosophila melanogaster. This conclusion is mainly derived from 1H-NMR spectra of specifically methylated drosopterins which were synthesized analogously to iso/drosopterin. All spectra of the enantiomeric pigments are in agreement with structure 6, as are their chemical behavior and pKa-values.
    Notizen: Aufgrund neuer spektroskopischer Daten wird für die roten Augenpigmente Drosopterin und Isodrosopterin aus Drosophila melanogaster die neue Konstitution 6 vorgeschlagen. Sie basiert hauptsächlich auf 1H-NMR-Spektren spezifisch methylierter Drosopterine, die analog dem Iso/Drosopterin synthetisiert wurden. UV-, CD- und Massenspektren der enantiomeren Pigmente stehen ebenso in Einklang mit der Konstitution 6, wie ihr chemisches Verhalten und die pK-Werte.
    Zusätzliches Material: 9 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111013
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  • 170
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    Die Stevens-Umlagerung an N1,N3-Disulfoniumsalzen des Hydantoins (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1147-1159 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Stevens Rearrangement of N1,N3-Disulfonium Salts of HydantoinUpon treatment with tertiary amines, the reaction products 6 from the N1,N3-dichlorohydantoin 5 and methyl alkyl or methyl aryl sulfides 4 give a Stevens rearrangement with formation of bisalkylthio- or -arylthiomethylated hydantoins. Though five isomers are possible, a strongly selective formation of only two isomers 9 and 10 occurs. As byproducts the N1-monosulfonium salt 1 of hydantoin and chloromethyl alkyl or chloromethyl aryl sulfides 19 are obtained. The course of the reaction is followed by 1H NMR spectroscopy. The structures of intermediates of the rearrangement are determined.
    Notizen: Die Reaktionsprodukte 6 aus dem N1,N3-Dichlorhydantoin 5 und Methyl-alkyl- bzw. Methylaryl-sulfiden 4 geben bei der Einwirkung von tertiären Aminen eine Stevens-Umlagerung zu bisalkylthio- bzw. -arylthio-methylierten Hydantoinen. Obwohl fünf Isomere dieser Verbindungen möglich sind, erfolgt eine stark selektive Bildung von nur zwei Isomeren 9 und 10. Als Nebenprodukte erhält man ein N1-Monosulfoniumsalz 1 des Hydantoins und Chlormethyl-alkyl- bzw. -aryl-sulfide 19. Der Reaktionsablauf wird 1H-NMR-spektroskopisch verfolgt. Die Strukturen von Zwischenstufen der Umlagerung werden aufgeklärt.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110332
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  • 171
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    Chemie der Amino-oxime, XI: Über die Synthese von 2-Oxo-3-imidazolin-3-oxiden und ihre Prototropie (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1171-1179 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Chemistry of Amino Oximes, XI: The Synthesis of 2-Oxo-3-imidazoline 3-Oxides and Their PrototropyAnti(E)-α-amino oximes (1) with different substituents were cyclized with phosgene as well as by hydrolysis of the corresponding urethanes 7 to give 2-oxo-3-imidazoline 3-oxides. The structure were proved by cycloaddition and by spectroscopic methods. Tautomerisms were observed in the case of oximes with α-H-atoms. In one example, 3-hydroxy-4-imidazolin-2-one (9i) was formed. in an other one the N-hydroxy-exo-methylene compound 10c, which undergoes cycloaddition with the parent N-oxide (3c) to yield an isoxazolidine 11c.
    Notizen: Verschieden substituierte anti(E)-α-Amino-oxime (1) wurden mit Phosgen oder durch Verseifen der entsprechenden Urethane 7 zu 2-Oxo-4-imidazolin-3-oxiden (3) cyclisiert. Die Konstitution wurde durch Cycloaddition und spektroskopisch bestätigt. Bei Oximen mit α-ständigen H-Atomen trat in einem Fall Tautomerie zum 3-Hydroxy-4-imidzolin-2-on (9i) ein, im anderen zur N-Hydroxy-exo-methylen-Verbindung 10c. Letztere bildet mit dem N-Oxid 3c durch Cycloaddition ein Isoxazolidin-Derivat 11c.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110335
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  • 172
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    Neue 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1180-1194 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: New 1,3,2,4-DiazadiphosphetidinesThe 1,3,2,4-diazadiphosphetidines 5a-f are easily prepared by the reaction of chlorobis(dialkylamino)phosphanes with sodium bis(trimethylsilyl)amide. Further oxidation reactions by O2, S8, N3Si(CH3)3, and alkyl halides are tested in detail in the case of 5a. As shown by NMR spectroscopy, 5a-f are obtained from synthesis almost exclusively as cis isomers which on thermal treatment form a mixture of cis and trans isomers. Methoiodide adducts 9a-f show this isomerisation as well.
    Notizen: Die Reaktion von Chlorbis(dialkylamino)phosphanen mit Natrium-bis(trimethylsilyl)amid eröffnet einen bequemen Weg zu den 1,3,2,4-Diazadiphosphetidinen 5a-f, deren Erst- und Zweitoxidation durch O2,S8, N3Si(CH3)3 und Alkylhalogenide am Beispiel von 5a ausführlicher untersucht wird. 5a-f fallen bei der Darstellung fast ausschließlich als cis-Isomere an, die thermische Behandlung führt  -  wie NMR-spektroskopisch gezeigt wird  -  zu einem cis-trans-Isomerengemisch. Auch die Methoiodide 9a-f zeigen cis-trans-Isomerisierung.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110336
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 173
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    Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, V: Umsetzungen von Hydrazonoethylidenammonium-Salzen und Hydrazonoaldehyden mit Grignard-Verbindungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1195-1209 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Monohydrazones of Dicarbonyl Compounds, V: Reactions of Hydrazonoethylidenammonium Salts and Hydrazonoaldehydes with Grignard Compoundsα-Aminohydrazones 8a-k and 16 are obtained by reaction of Grignard compounds with hydrazonoethylidenammonium salts 3c,a. The products with an aliphatic chain, 8a-g, can be transformed into the α,β-unsaturated hydrazones 9a-g. The α,β-unsaturated 4-hydrazonoaldehydes 29a, b react with Grignard reagents to give the alcohols 31a-d, which easily cyclize to N-aminopyrroles 32a-d.
    Notizen: Hydrazonoethylidenammonium-Salze der Konstitution 3c, a lassen sich mit Grignard-Verbindungen zu den entsprechenden α-Aminohydrazonen 8a-k und 16 umsetzen. Aus den Verbindungen mit aliphatischer Kette, 8a-g, sind durch Abspaltung der Aminogruppe α,β-ungesättigte Hydrazone 9a-g darstellbar. Die α,β-ungesättigten 4-Hydrazonoaldehyde 29a, b reagieren mit magnesiumorganischen Verbindungen zunächst zu Alkoholen 31a-d, die leicht zu N-Aminopyrrolen 32a-d cyclisieren.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110337
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  • 174
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    Stabile Quecksilber(I)-Schwefel-Verbindungen, 5 (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1221-1222 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Stable Mercury(I)-Sulfur Compounds, 5The divalent sulfur-containing ligands 1-5 react with mercury(I) nitrate in methanolic solution without disproportionation to form stable mercury(I)-sulfur compounds.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110340
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  • 175
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    Polycyclische Triaryldioxyphosphorane extremer Stabilität (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 13-41 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Polycyclic Triaryldioxyphosphoranes of Extreme StabilityThe phosphoranes 1a-d, 27, 32 containing the [1,2]oxaphospholo[4,3,2-hi][2,1]benzoxaphosphole skeleton are very stable constitutively as well as conformationally, in contrast to their acyclic analogues. This is already shown by their unexpectedly easy formation starting from phosphine oxide precursors (phosphine oxide acetalization). In this series, even the derivative 22 with a diequatorial 2,2′biphenylylene system is of considerable stability. In no case, defined thermolysis reactions could be observed. Very favorable steric conditions of the educt on the one hand and steric and electronic restrictions with respect to the potential reaction paths and reaction products on the other hand are responsible for this behavior. In the case of the spirophosphorane 30 possessing two 2,1-benzoxaphosphole entities, no hints for the isomeric phosphorane 29 with an oxaphospholo-benzoxaphosphole skeleton could be found. To complete the spectrometric relationships (31P, 1H, 13C NMR; IR; MS) the spirophosphoranes 33, 34 were also synthesized.
    Notizen: Die Phosphorane 1a - d, 27, 32 mit [1,2]Oxaphospholo[4,3,2-hi][2,1]benzoxaphosphol-Gerüst sind im Gegensatz zu ihren acyclischen Analoga konstitutiv wie auch konformativ sehr beständig, was sich bereits in ihrer unerwartet bereitwilligen Bildung aus z. B. Phosphinoxid-Vorstufen (Phosphinoxid-Acetalisierung) äußert. In dieser Reihe ist sogar das Derivat 22 mit diäquatorialem 2,2′;Biphenylylen-System von beachtlicher Stabilität. In keinem Fall konnten definierte Thermolysereaktionen beobachtet werden, wofür einerseits die sehr günstigen sterischen Voraussetzungen auf der Eduktseite, andererseits sterische und elektronische Restriktionen bezüglich der potentiellen Reaktionswege und -produkte verantwortlich gemacht werden. Im Falle des zwei 2,1-Benzoxaphosphol-Einheiten aufweisenden Spirophosphorans 30 konnten keine Hinweise auf das isomere Phosphoran 29 mit Oxaphospholobenzoxaphosphol-Gerüst gefunden werden. Zum Spektrenvergleich wurden noch die Spirophosphorane 33, 34 synthetisiert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110103
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    Bicyclofulvene, V: Spektroskopische Untersuchungen an ω-Methylentricyclo-[4.2.1.02,5]nonan- und -tricyclo[3.2.1.02,4]octan-Derivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1275-1283 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Bicyclofulvenes, V: Spectroscopic Studies of ω-Methylenetricyclo[4.2.1.02,5]nonane and -tricyclo[3.2.1.02,4]octane DerivativesInteraction of the semicyclic double bond in ω-methylene polycycles with suitably positioned endocyclic double bonds, endo-anellated cyclopropane or cyclobutane rings results in a polarisation of the semicyclic double bond. This is manifest from the 13C-NMR spectra, the ΔΔδ-values of which correlate with the interaction parameters Hij derived from the photoelectron spectra and the Δq-values calculated therefrom.
    Notizen: Die Wechselwirkung der semicyclischen Doppelbindung in ω-Methylenpolycyclen mit geeignet angeordneten endocyclischen Doppelbindungen, endo-ständigen Drei- und Vierringen führt zu einer Polarisierung der semicyclischen Doppelbindung. Dies wird aus den 13C-NMR-Spektren deutlich, wobei die Maßzahl, ΔΔδ, mit den aus den Photoelektronenspektren entnommenen Wechselwirkungsparametern Hij und den daraus berechneten Δq-Werten korreliert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110407
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 177
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    Anodische Oxidation von konjugierten Dienen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1294-1314 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Anodic Oxidation of Conjugated Dienes1,3-Butadiene, isoprene, 1,3-cyclohexadiene, 2,4-hexadiene, 1,3-pentadiene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 1-acetoxy-1,3-butadiene, and β-ionylideneethane are oxidatively dimerized or dimethoxylated in an undivided cell at graphite-, platinum-, or glassy carbon anodes in methanol/NaClO4 to form substituted dimethoxyoctadienes or dimethoxybutenes. The dimerization is favored by graphite-, carbon cloth-anodes, and dienes being unsubstituted at the terminal positions. The dienes are irreversibly oxidized at peak potentials between EP = +1.04 to +2.0V (vs. Ag/AgCl); the peak potentials correlate linearly with the ionization potentials. For 2,4-hexadiene the n-value is 1.9 to 2.1, the electrochemical reaction order v = 0.98. The dimers are probably formed via radical cations that add as electrophiles to the diene with the formation of a 1,4-radical cation which, after oxidation, undergoes solvolysis or deprotonation.
    Notizen: 1,3-Butadienen, Isopren, 1,3-Cyclohexadien, 2,4-Hexadien, 1,3-Pentadien, 2,3-Dimethyl-1,3-butadien. 1-Acetoxy-1,3-butadien und β-Jonylidenethan werden in einer ungeteilten Zelle an Graphit-, Platin- und Glaskohlenstoffanoden in Methanol/NaClO4 zu substituierten Dimethoxyoctadienen oxidativ dimerisiert bzw. zu Dimethoxybutenen dimethoxyliert. Die Dimerisierung wird durch Graphit-, Kohletuchanoden und endständig unsubstituierte Diene begünstigt. Die Diene werden irreversibel bei Peakpotentialen zwischen EP = +1.04 bis 2.0 V (gegen Ag/AgCl) oxidiert; die EP-Werte korrelieren linear mit den Ionisierungspotentialen. Für 2,4-Hexadien beträgt der n-Wert: 1.9-2.1 und die elektrochemische Reaktionsordnung v = 0.98. Die Dimeren bilden sich vermutlich über Radikalkationen, die sich elektrophil an das Dien zu einem 1,4-Radikalkation addieren, das oxidiert und anschließend methanolysiert wird.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110409
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 178
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    Untersuchungen zur Anwendbarkeit der Mesitylgruppe als NMR-Sonde zum Nachweis von Ringstrom-Anisotropieeffekten, II: Substituenteneffekte bei p-substituierten Mesitylbenzolderivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1323-1329 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Application of the Mesityl Group as an NMR Probe for the Determination of Anisotropy Effects due to Ring Currents, II: Substituent Effects of p-Substituted Derivatives of MesitylbenzeneSubstituents in the sterically unefficient p-position to the mesityl group lead to a linear variation of the splitting between the o- and p-methyl group signals with π-electron charge densities in p-position of monosubstituted benzene derivatives calculated by an ab initio method or by the CNDO/2 method. Also good correlations are observed with Hammett σp-constants and the dipole moments of the corresponding monosubstituted derivatives of benzene.
    Notizen: Substituenten in der sterisch unwirksamen p-Stellung zum Mesitylsubstituenten bewirken eine lineare Variation der Aufspaltung zwischen o- und p-Methylgruppensignalen mit der nach einer ab-initio-Methode oder nach der CNDO 2-Methode berechneten π-Elektronenladungsdichte in p-Stellung bei den entsprechenden monosubstituierten Benzolderivaten. Ebenfalls eine gute Korrelation wird mit Hammett-σp-Konstanten und den Dipolmomenten der monosubstituierten Benzolderivate beobachtet.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110411
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  • 179
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    Synthesewege zu polyfunktionellen Molekülen über metallierte Dimethylhydrazone (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1362-1383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthetic Routes to Polyfunctional Molecules via Metallated DimethylhydrazonesReactions of metallated dimethylhydrazones (DMH's) with electrophiles such as saturated and α,β-unsaturated carbonyl compounds and oxiranes are used to effect overall regiospecific C—C bond formation in the α-position to a carbonyl group. Oxidative hydrolysis of the resulting hydrazones leads to a wide variety of functionalized carbonyl compounds. The high efficiency and selectivity of the method is demonstrated in a variety of examples which include regiospecific aldol reactions, the preparation of γ-hydroxycarbonyl, 1,4-, and 1,5-dicarbonyl compounds (regiospecific Robinson annulation, DMH-cuprates), carbonyl olefination to α,β-unsaturated aldehydes via α-silylated DMH's as well as the regiospecific γ-functionalisation of crotonaldehyde-DMH. Doubly metallated methyl acetoacetate DMH reacts with carbonyl compounds to give 5,6-dihydro-α-pyrone derivatives, which can be hydrolyzed to hydroxyketo-carboxylic acids.
    Notizen: Reaktionen von metallierten Dimethylhydrazonen (DMH's) 3 mit Elektrophilen, wie gesättigten und α-β-ungesättigten Carbonylverbindungen und Oxiranen. werden zu regiospezifischen C—C-Verknüpfungen in α-Stellung zur Carbonylgruppe ausgenutzt. Oxidative Hydrolyse der resultierenden Produkthydrazone 4, 8, 14, 23 führt zu synthetisch wertvollen, polyfunktionellen Molekülen. Die hohe Effektivität und Selektivität der Methode wird an einer Vielzahl von Beispielen, wie regiospezifischen Aldol-Reaktionen (→ 5, 7), der Darstellung von γ-Hydroxycarbonyl- 9, 10, 1,4- 11, 12 und 1,5-Dicarbonylverbindungen 15-18 (regiospezifische Robinson-Anellierung 19, DMH-Cuprate 13), Carbonylolefinierungen zu α,β-ungesättigten Aldehyden 20 über α-silylierte DMH's 21 sowie der regiospezifischen γ-Funktionalisierung von Crotonaldehyd-DMH demonstriert (→ 25). Doppelt metalliertes Acetessigsäure-methylester-DMH (27) reagiert mit Carbonylverbindungen zu 5,6-Dihydro-α-pyron-Derivaten 28, die zu Hydroxyketo-carbonsäuren 29 hydrolysiert werden können.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110414
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  • 180
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    Das Reaktivitäts-Selektivitätsprinzip, 3: Die Anwendung des Reaktivitäts-Selektivitätsprinzips auf Wittig-Reaktionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1395-1403 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reactivity-Selectivity Principle, 3: Application of the Reactivity-Selectivity Principle to Wittig ReactionsIn Wittig reactions of phosphonium ylids 4a-c and aldehydes 5a-e the selectivity of the ylids increases with increasing reactivity in acetonitrile below 130°C. At 20°C the competition constant k4x,5a/k4x,5e increases from 320 to 705 when 4c is replaced by the ylide 4a, which is 5.7 times more reactive. The ρ-value increases from 2.35 to 2.70 (table 1). Measurements at 70°C show that the reason for the failing of the reactivity-selectivity principle (RSP) is not the fact that the temperature of measurement is above the isoselective temperature Tis (table 2, figure). The experiments are explained by a one-step formation of oxaphosphetanes 3 at the rate-determining step. The opposite effect of substituents in phosphonium ylides (X in 4a-c) on the formation of the P—O-bond on the one hand and of the C—C-bond on the other, makes transition states likely at which the individual bonds have been formed to different extents. e. g. 6 or 7 (scheme 2).
    Notizen: In Wittig-Reaktionen zwischen den Phosphor-Yliden 4a-c und den Aldehyden 5a-e steigt in Acetonitril unterhalb von 130°C die Selektivität der Ylide mit zunehmender Reaktivität an. So vergrößert sich bei 20°C die Konkurrenzkonstante k4x,5a/k4x,5e von 320 auf 705 wenn 4c durch das 5.7 mal reaktivere Ylid 4a ersetzt wird, und der ρ-Wert steigt von 2.35 auf 2.70 an (s. Tab. 1). Messungen bei 70 C zeigen. daß dieses Versagen des Reaktivitäts-Selektivitätsprinzips (RSP)(8) nicht dadurch hervorgerufen wird, daß die Meßtemperatur oberhalb der isoselektiven Temperatur (Tis) liegt (s. Tab. 2. Abb.). Die Experimente werden mit einer einstufigen Bildung von Oxaphosphetanen 3 im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt gedeutet. Der gegenläufige Effekt der Arylsubstituenten in den Phosphor-Yliden (X in 4a-c) auf die P—O-Bindungsbildung einerseits und die C—C-Bindungsbildung andererseits macht Übergangszustände wahrscheinlich (z. B. 6 oder 7 im Schema 2), bei denen die einzelnen Bindungen unterschiedlich weit ausgebildet sind.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110416
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 181
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    Ligandstruktur und Komplexierung, XXVI: Kronenether mit haptophoren bzw. pharmakophoren Gruppen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1434-1439 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Ligand Structure and Complexation, XXVI: Crown Ethers with Haptophoric and Pharmacophoric GroupsThe pharma molecules cinnarizine (5), procaine (6), and dibenzosuberonimine ether (7) are modified by diaza crown ether rings to give the new ligands 8-10, 11-19, and 20-22. Special conditions were used for mono-N-alkylation and -acylation of the diaza crowns 2-4. Na-, K-, and Ca-complexes of 8 and 13 have been isolated in crystalline form.
    Notizen: Die durch Kronenether-Bausteine modifizierten Pharmaka Cinnarizin (5), Procain (6) und vom Dibenzosuberoniminether-Typ (7) 8-10, 11-19 sowie 20-22 werden dargestellt. Dabei wurden spezielle Bedingungen zur Mono-N-alkylierung und -acylierung der Diaza-Kronenether 2-4 ausgearbeitet. Na-, K- und Ca-Komplexe von 8 und 13 wurden kristallisiert isoliert.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110420
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 182
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    Zur Struktur zweier stabiler 3,5-Dichlor-1,2,4-trioxolane aus Hexachlor-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,6-methanoindenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1440-1445 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Structure of Two Stable 3,5-Dichloro-1,2,4-trioxolanes from Hexachloro-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,6-methanoindenesThe chlorinated olefins 1a and b react with ozone to give stable O3-addition compounds, the 3,5-dichloro-1,2,4-trioxolanes 2a and 2b. Reductive opening with KI leads to the products 8-10. The constitution of the isolated compounds is elucidated by spectroscopic methods.
    Notizen: Die chlorierten Olefine 1a und b reagieren mit Ozon zu stabilen O3-Additionsverbindungen, den 3,5-Dichlor-1,2,4-trioxolanen 2a und b. Reduktion mit KI führt zu den Öffnungsprodukten 8-10. Die Konstitution der isolierten Verbindungen wird durch spektroskopische Methoden geklärt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110421
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  • 183
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    Alkyl- und Arylfluorphosphine als Liganden in Übergangsmetallkomplexen mit Metallen in positiver Oxidationsstufe, IV: Ligandenaustausch- und Redoxreaktionen an Eisen-, Cobalt- und Nickelhalogenid-Komplexen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1420-1433 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Alkyl- and Arylfluorophosphines as Ligands in Transition Metal Complexes with Metals in the Positive Oxidation State, IV: Ligand Exchange and Redox Reactions of Iron-, Cobalt-, and Nickel Halide ComplexesThe cobalt(II) and nickel(II) complexes CoX2(PhPF2)3 and NiX2(PhPF2)3 (X = Br, I) are reduced to the cobalt(I) and nickel(0) complexes CoX(PhPF2)4 (X = Br, I) and Ni(PhPF2)4 by excess difluorophenylphosphine. These complexes are also obtained if instead of the PhPF2 complexes those of di-tert-butylfluorophosphine, MX2(tBu2PF)2 (M = Co, Ni; X = Cl, Br, I), or tributylphosphine, NiBr2(Bu3P)2, are employed. Reduction of the complexes CoX2(PhPF2)3 (X = Br, I) with zinc/mercury affords unexpectedly the completely substituted complex Hg[Co(PhPF2)4]2. Reduction of the cationc iron complex [FeCl(PhPF2)5][FeCl4] with zinc/mercury affords the iron(0) complex Fe(PhPF2)5, while with iron powder as reducing agent the iron(II) complex cis-FeCl2(PhPF2)4 is obtained. Oxidation of Fe(PhPF2)5 with bromine or iodine leads to the compounds cis-FeX2(PhPF2)4 (X = Br, I). The complexes Hg[Co(PhPF2)4]2, Ni(RPF2)4 (R = tBu, Ph), CoI(PhPF2)4, Fe(PhPF2)5, and cis-FeCl2 (PhPF2)4 can also be prepared directly by the interaction of excess difluorophosphine with the corresponding transition metal halides in the presence of suitable reducing agents.
    Notizen: Die Cobalt(II)- und Nickel(II)-halogenid-Komplexe CoX2(PhPF2)3 und NiX2(PhPF2)3 (X = Br, I) werden durch überschüssiges Difluorphenylphosphin zu Cobalt(I)- bzw. Nickel(0)-Komplexen CoX(PhPF2)4 (X = Br, I) bzw. Ni(PhPF2)4 reduziert. Diese Komplexe entstehen auch, wenn anstelle der Komplexe des PhPF2 die des Di-tert-butylfluorphosphins, MX2(tBu2PF)2 (M = Co, Ni; X = Cl, Br, I), bzw. Tributylphosphins, NiBr2(Bu3P)2, eingesetzt werden. Die Reduktion der Komplexe CoX2(PhPF2)3 (X = Br, I) mit Zink/Quecksilber liefert überraschenderweise den vollständig substituierten Komplex Hg[Co(PhPF2)4]2. Wird der kationische Eisen(II)-Komplex [FeCl(PhPF2)5][FeCl4] mit Zink/Quecksilber reduziert, erhält man den Eisen(0)-Komplex Fe(PhPF2)5, während mit Eisenpulver die Eisen(II)-Verbindung cis-FeCl2(PhPF2)4 gebildet wird. Oxidation von Fe(PhPF2)5 mit Brom oder Iod führt zu cis-FeX2(PhPF2)4 (X = Br, I). Die Komplexe Hg[Co(PhPF2)4]2, Ni(RPF2)4 (R = tBu, Ph), CoI(PhPF2)4, Fe(PhPF2)5 und cis-FeCl2(PhPF2)4 können auch direkt durch Einwirkung der überschüssigen Difluorphosphine auf die entsprechenden Übergangsmetallhalogenide in Gegenwart geeigneter Reduktionsmittel erhalten werden.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110419
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  • 184
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    Cyclische Sulfoximide, VI: Transannulare Acylwanderungen in cyclischen Sulfoximiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1453-1463 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclic Sulfoximides, VI: Transannular Migration of Acyl Groups in Cyclic SulfoximidesPhenothiazine 5-acylimide 5-oxides (4) are obtained by base-induced transannular migration of acyl groups in 10-acylphenothiazine 5-imide 5-oxides (3). Acylation of the parent compound 5 yields also 4, 10-Acyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepine 5-imide 5-oxides (12) undergo a similar base-oder thermally induced migration of the acyl group providing the isomeric 5-acylimide compounds (13).
    Notizen: 10-Acylphenothiazin-5-imid-5-oxide (3) unterliegen einer baseninduzierten, transannularen Acylwanderung zu den isomeren Phenothiazin-5-acylimid-5-oxiden (4), weiche auch aus dem Grundkörper 5 durch unmittelbare Acylierung herstellbar sind. Bei den homologen 10-Acyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-5-imid-5-oxiden (12) wird die Wanderung der Acylgruppe an die 5-Imidgruppe (13) sowohl durch Basen als auch thermisch ausgelost.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110423
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 185
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, VII: Thermische Umlagerungen von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen in Abwesenheit einer Wasserstoffquelle. Ein neues Hexaarylbiimidazolyl (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1464-1470 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, VII: Thermal Rearrangements of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles in the Absence of Hydrogen Sources. A Novel Type of HexaarylbiimidazolylThermolysis of 2,4,4-tris(4-chlorophenyl)-5-methylthio-4H-imidazole (1b) and of 2,4,5-tris(4-chlorophenyl)-1-[2,4,5-tris(4-chlorophenyl)-2H-imidazol-2-yl]imidazole (4b) furnishes the same novel hexakis(4-chlorophenyl)-1,1′-biimidazolyl (8b). The formation of 8b is considered as an additional proof of the free radical mechanism of the thermolysis of the title compounds.  -  On the basis of their 13C NMR spectra the triarylimidazolyl dimers of type C are shown to possess structure 6 rather than structure 7 as hitherto assumed.
    Notizen: Thermolyse von 2,4,4-Tris(4-chlorphenyl)-5-methylthio-4H-imidazol (1b) und 2,4,5-Tris(4-chlorphenyl)-1-[2,4,5-tris(4-chlorphenyl)-2H-imidazol-2-yl]imidazol (4b) liefert das gleiche neue Hexakis(4-chlorphenyl)-1,1′-biimidazolyl (8b). Die Bildung von 8b wird als zusätzlicher Beweis für den radikalischen Mechanismus der Thermolyse der Titelverbindungen angesehen.  -  Aufgrund der 13C-NMR-Spektren wird gezeigt, daß die den Triarylimidazolyl-Dimeren (Typ C) zugeschriebene Struktur 7 unrichtig und durch die Struktur 6 zu ersetzen ist.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110424
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 186
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    Asterane, XIV: Über trans-Photoaddukte des 3,6-Dihydrophthalsäureanhydrids (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1497-1502 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Asteranes, XIV: trans-Photo Adducts from 3,6-Dihydrophtalic AnhydrideTwo [2 + 2]-trans-photo adducts 9a and 10a from the title compound 2 have been isolated. The structures are determined by NMR shift experiments and X-ray analysis of the ester 9b.
    Notizen: Zwei [2 + 2]-trans-Photoaddukte 9a und 10a der Titelverbindung 2 werden isoliert und durch NMR-Verschiebungsversuche sowie Röntgenanalyse des Esters 9b in der Struktur aufgeklärt.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110428
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 187
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    Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XIII: Struktur und Reaktionsverhalten der 1:1-Addukte aus 3-Dialkylamino-2,2-dimethyl-2H-azirinen und Kohlenstoffdisulfid (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1486-1496 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XIII: Structure and Reactivity of the 1:1-Adducts from 3-Dialkylamino-2,2-dimethyl-2H-azirines and Carbon DisulfideThe azirines 1a-c react with carbon disulfide to give 1:1-adducts 4, which in the crystal exist as dipoles B but in the melt as isothiocyanates A. On heating, 4a, c isomerize preferentially to yield 10a, c, whereas for 4b splitting to 11 and methacrylic thioamide 12b predominates. On protonation, methylation, hydrolysis, and thiolysis, 4 reacts as the valence tautomeric species B, though this is spectroscopically undetectable under the reaction conditions, and 15-18 are isolated. Amines trap the isomer 4A and give the dithiohydantoins 22 with the intermediacy of the thioureas 21. With simple primary amines a secondary reaction of the C-5 thiono group in 22 leads to the 5-imino-2-thiohydantoins 25.
    Notizen: Die Azirine 1a-c reagieren mit Kohlenstoffdisulfid zu 1:1-Addukten 4, die im Kristall als Dipol B, in der Schmelze jedoch als Isothiocyanate A vorliegen. In der Wärme isomerisieren 4a, c bevorzugt zu 10a, c, während 4b überwiegend zu 11 und dem Methacrylsäurethioamid 12b spaltet. Bei Protonierung, Methylierung, Hydrolyse und Thiolyse reagiert 4 aus dem unter den Reaktionsbedingungen spektroskopisch nicht nachweisbaren Valenztautomeren 4B zu 15-18. Amine fangen das Isomere 4A ab und geben über die Thioharnstoffe 21 die Dithiohydantoine 22. Mit einfachen primären Aminen tritt eine Folgereaktion der 5-Thion-Gruppe in 22 zu den 5-Imino-2-thiohydantoinen 25 ein.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110427
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  • 188
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 121: Atisiren-Derivate aus Garuleum sonchifolium (DC) T. Norl. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1509-1513 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Naturally Occurring Terpene Derivatives, 121: Atisirene Derivatives from Garuleum sonchifolium (DC) T. Norl.The investigation of the South African Composite affords besides known compounds three new diterpenes with the carbon-skeleton of atisirene (9, 13, and 17) The structures have been elucidated by spectroscopie data and some chemical transformations. The biogenetic relationship is discussed.
    Notizen: Die Untersuchung der südafrikanischen Composite ergibt neben bekannten Verbindungen drei neue Diterpene mit dem Kohlenstoffskelett des Atisirens (9, 13 und 17). Die Konstitutionen werden durch die spektroskopischen Daten und einige chemische Umwandlungen geklärt. Die biogenetischen Beziehungen werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110430
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  • 189
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    Fluorhaltige zinnorganische Verbindungen als Synthesebausteine für anorganische Ringsysteme (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1503-1508 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Fluorine-containing Tinorganic Compounds as Building Blocks for Inorganic Ring SystemsExchange reactions of CF3SO2N = S = O with Si—N- and Sn—N-compounds lead to 1a and 1b. SCl2, (CH3)2SiCl2, and AsCl3 react with 1b to form acyclic- and cyclic-substituted derivatives of trifluoromethanesulfonamide 2, 4, 5, In the reactions yielding the cyclic compounds the formation of (CH3)3SnCl and (CH3)4Sn is observed. The reaction mechanism is discussed. The sodium salt of hexamethyldisilazane and ClSN = CCl2 can be used to form an asymmetric sulfur(II)-diamide 3. 5 and (CH3)2Sicl2 yield the four-membered Si--N-ring 6.  -  The new compounds are characterized on the basis of mass and NMR spectra.
    Notizen: Durch Austauschreaktionen am CF3SO2N = S = O mit Si—N- und Sn—N-Verbindungen erhält man 1a und 1b. SCl2, (CH3)2 SiCl2 und AsCl3 reagieren mit 1b zi den acyclisch und cyclisch substituierten Trifluormethansulfonamid-Derivaten 2, 4, 5. Bei den Reaktionen zu den cyclischen Verbindungen wird die Bildung von (CH3)3SnCl und (CH3)4Sn beobachtet. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Die Umsetzung des Natrium-hexamethyldisilazans mit CISN = CCl2 eignet sich zur Darstellung eines asymmetrischen Schwefel(II)-diamids 3, 5 und (CH3)2SiCl2 ergeben den Si—N-Vierring 6.  -  Die neuen Verbindungen werden aufgrund von Massen- und NMR-Spektren charakterisiert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110429
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  • 190
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    Reaktionen von O-Isopropyliden- und O-Hexylidenzuckern mit n-Butyllithium zu neuen ungesättigten Kohlenhydraten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1514-1520 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of O-Isopropylidene and O-Hexylidene Sugars with n-Butyllithium Forming Novel Unsaturated CarbohydratesThe 1,2-O-isopropylidene and -hexylidene-3-O-methyl D-derivatives of fructose 3b,c react with n-butyllithium to give the corresponding isomeric 1,2-enediol derivatives 4b,c The 2-deoxy-3,4-O-isopropylideneriboside 5 yields the glycal derivative 7 and the 4,5-unsaturated 2-deoxyriboside 6. The psicose derivative. 8. the C-3-epimer of 3a, reacts by acetone elimination to give the 3.4-unsaturated ulose 9. Steric and electronic effects control the different reaction pathways.
    Notizen: Die 1,2-O-Isopropyliden- bzw. -Hexyliden-3-O-methyl-D-Derivate der Fructose 3b,c reagieren mit n-Butyllithium zu den isomeren entsprechenden 1,2-Endiol-Derivaten 4b,c Das 2-Desoxy-3,4-O-isopropyhdenribosid 5 liefert das Glycal-Derivat 7 und das 4,5-ungesättigte 2-Desoxy-ribosid 6. Das zu 3a C-3-epimere Psicose-Derivat 8 reagiert unter Aceton-Eliminierung zu der 3,4-ungesättigten Ulose 9. Sterische und elektronische Effekte steuern die verschiedenen Reaktionswege.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110431
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    Zur Synthese von 20-Ketopregnan-21-säureestern aus 17-Ketosteroiden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1533-1539 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of 20-Ketopregnan-21-oic Acid Esters from 17-KetosteroidsA method is described whereby the 20-ketopregnan-21-oic acid ester side chain is prepared in three steps starting from the corresponding 17-ketosteroids.
    Notizen: Eine Methode, aus 17-Ketosteroiden in drei Reaktionsschritten die 20-Ketopregnan-21-säureester-Seitenkette aufzubauen, wird beschrieben.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110434
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  • 192
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    Reaktionen an Indolderivaten, XXXV: Die Konfigurationsabhängigkeit der Methylen-Lactam-Umlagerung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1540-1548 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Indole Derivatives, XXXV: The Dependance of the Methylene Lactam Rearrangement on the ConfigurationIndoloquinolizidines having trans-orientated hydrogens at C-3 and C-15 are shown to rearrange highly stereoselectively into unsaturated lactams with an E-configurated exocyclic double bond.
    Notizen: Es wird gezeigt, daß Indolochinolizidin-Systeme mit trans-ständigen Wasserstoffen an C-3 und C-15 mit hoher Stereoselektivität die α-Methylen-Lactam-Umlagerung zu ungesättigten Lactamen mit E-konfigurierter exocyclischer Doppelbindung absolvieren.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110435
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  • 193
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    Vier- und fünfgliedrige Phosphorheterocyclen, 24: 1,2,3σ2-Diazaphospholium-chloride, Struktur des 2,5-dimethyl-Derivats (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1558-1563 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Four- and Five-membered Phosphorus Heterocycles, 24: 1,2,3σ2-Diazaphospholium Chlorides, Structure of the 2,5-Dimethyl DerivativeCompounds obtained from the reaction of methylhydrazones of methyl or primary alkyl ketones and PCl3 are ionic 1,2,3σ2-diazaphospholium chlorides 8. not the isomeric 3-chloro-Δ5-1,2,3σ3-diazaphospholines 9. Planarity and bond length of the five-membered ring (8a) agree to a cyclic 6π-delocalisation, which obviously decides for the ionic form.
    Notizen: Die aus Methylhydrazonen von Methyl- und prim. Alkylketonen und PCl3 entstehenden Verbindungen sind ionische 1,2,3σ2-Diazaphospholium-chloride 8 und keine dazu isomeren 3-Chlor-Δ5-1,2,3σ3-diazaphospholine 9. Planarität und Bindungslängen des Fünfrings (8a) entsprechen einer cyclischen 6π-Delokalisierung. Sie ist offensichtlich für das Zustandekommen der ionischen Form verantwortlich.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110437
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  • 194
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    Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, VI: Synthesen von 4-Oxocarbonsäuren und deren Estern mit Hilfe von α-Hydrazonoaldehyden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1564-1577 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Monohydrazones of Dicarbonyl Compounds, VI: Syntheses of 4-Oxocarboxylic Acids and their Esters by Means of α-Hydrazonoaldehydesα-Hydrazonoaldehydes (11) can be prepared by oxidation of ketone hydrazones 14 with selenium dioxide or by coupling of enamines 12 with a diazonium salt 13. The α-hydrazonoaldehydes 8, 11 react with (ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane (15) or with carboxylic acid esters 17 in the presence of a base to give hydrazones of unsaturated 4-oxocarboxylic acid esters (16). By hydrolytic cleavage or by reductive hydrolysis unsaturated or saturated 4-oxocarboxylic acid esters (18 and 19, resp.) are obtained. Hydrolysis of hydrazonoethylidene derivatives of ketones leads to the formation of 4-oxocarboxylic acids (28 → 29).
    Notizen: α-Hydrazonoaldehyde (11) sind aus Ketonhydrazonen 14 durch Selendioxid-Oxidation oder durch Kupplung von Enaminen 12 mit Diazoniumsalzen 13 darstellbar. Mit (Ethoxycarbonylmethylen)triphenylphosphoran (15) oder mit Estern 17 in Gegenwart von Basen lassen sich α-Hydrazonoaldehyde 8, 11 zu Hydrazonen ungesättigter 4-Oxocarbonester (16) umsetzen. Durch Hydrolyse oder reduktive Hydrolyse erhält man ungesättigte bzw. gesättigte 4-Oxocarbonester (18 bzw. 19). Hydrazonoethyliden-Derivate von Ketonen ergeben bei der Hydrolyse 4-Oxocarbonsäuren (28 → 29).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110438
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  • 195
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    Heteronucleare Clustersysteme, XI: Darstellung, Eigenschaften und Molekülstrukturen von Titan-, Zirconium- und Hafnium-substituierten Oxymethylidyn-tricobaltnonacarbonyl-Cluster-Verbindungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1603-1618 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Heteronuclear Cluster Systems, XI: Preparation, Properties, and Molecular Structures of Titanium-, Zirconium-, and Hafnium-substituted Oxymethylidyne-tricobaltnonacarbonyl Cluster CompoundsThe bis(cyclopentadienyl)metal chlorides (η-C5H5)2MCl2 (2, a: M = Ti, b: M = Zr, e: M = Hf) react with [(CO)10Co3]Li (1) to form the cluster compounds (CO)9Co3COM(Cl)(η-C5H5)2 (3) and [(CO)9Co3CO]2M(η-C5H5)2 (4), resp. The compounds 3 can be transformed into the oxygen-bridged complexes [(CO)9Co3COM(η-C5H5)2]2O (5) by NaOH. The 1H NMR and IR data are given and discussed. The molecular structures of the complexes 3b,c and 4b,c have been determined by single-crystal X-ray diffraction methods.
    Notizen: Die Bis(cyclopentadienyl)metallchloride (η-C5H5)2MCl2 (2, a: M = Ti, b: M = Zr, c: M = Hf) reagieren mit [(CO)10Co3]Li (1) zu den Clusterverbindungen (CO)9Co3COM(Cl)(η-C5H5)2 (3) bzw. [(CO)9Co3CO]2M(η-C5H5)2 (4). Die Verbindungen 3 lassen sich mit NaOH in die sauerstoff-verbrückten Komplexe [(CO)9Co3COM(η-C5H5)2]2O (5) überführen. Die 1H-NMR- und IR-Daten sind angegeben und werden diskutiert. Die Molekülstrukturen der Komplexe 3b,c und 4b,c wurden mittels Einkristall-Röntgenbeugungsmethoden bestimmt.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110441
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 196
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    Zur Konstitution von Meisenheimer- und Zimmermann-Verbindungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1646-1649 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Note to the Constitution of Meisenheimer and Zimmermann CompoundsThe 13C NMR spectra of Meisenheimer and Zimmermann salts with the polynitrophenylacetone backbone are assigned by means of shift increments and selective proton decoupling. The data illustrate that 13C chemical shifts and coupling constants reflect the binding state of carbon in and adjacent to aromatic and quinoid systems.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110445
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 197
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    Sulfide Pyrolysis, I: Many Membered Hydrocarbon Cycles via Thermal Extrusion of Sulfide Sulfur (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1653-1654 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Sufid-Pyrolyse, I: C—C-Bindungsknüpfung durch thermische Sulfidschwefel-ExtrusionDas Sulfid 1 konnte durch unkatalysierte Thermolyse bei 650°C unter Austritt des Schwefelatoms bei gleichzeitiger Rekombination der benzylischen C-Atome in den cyclischen Kohlenwasserstoff 2 übergeführt werden.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110447
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 198
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    1,2,7-Azadiphosphepine  -  neue Phosphor und Stickstoff enthaltende Heterocyclen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1655-1658 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: 1,2,7-Azadiphosphepines  -  New Phosphorus and Nitrogen Containing Heterocycles1 reacts with 2 moles of 2 to give the bicyclic compound 3 containing the new 1,2,7-azadiphosphepine ring system. Diphosphinoamines 5 can be considered as three-membered segments of the eight-membered ring system 1. Thus the amines 5 react with 2 likewise to give monocyclic 1,2,7-azadiphosphepines 6.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110448
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 199
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    Kristallstruktur von 5-Oxo-1,3λ4,2,4-dithiadiazol, S2N2CO, und seine Addukte mit Lewis-Säuren (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1670-1676 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Crystal Structure of 5-Oxo-1,3λ4,2,4-dithiazole, S2N2CO, and its Adducts with Lewis AcidsA simple synthesis of 5-oxo-1,3λ4,2,4-dithiadiazole (S2N2CO, 1) is reported. 1 crystallizes in the space group Pbca-D-2n15 and is a five-membered planar ring. Reactions of 1 in CH2Cl2 with the Lewis acids A yield the mono- and bisadducts S2N2CO · A and (S2N2CO)2 · A, where A = BF3 (2a), SO3 (2b), SbCl5 (2c), SbF2Cl3 (2d), SnCl4 (3a), and TiCl4 (3b). IR and Raman spectra are reported and possible structures of the adducts are discussed.
    Notizen: Es wird eine einfache Synthese für 5-Oxo-1,3λ4,2,4-dithiadiazol (S2N2CO. 1) beschrieben. 1 kristallisiert in der Raumgruppe Pbca-D2n15 und ist ein fünfgliedriger planarer Ring. Reaktionen von 1 in CH2Cl2 mit den Lewis-Säuren A ergeben die Mono- und Bisaddukte S2N2CO · A und (S2N2CO)2 · A, wobei A = BF3 (2a), SO3 (2b), SbCl5 (2c), SbF2Cl3 (2d), SnCl4 (3a) und TiCl4 (3b) ist. IR- und Raman-Spektren werden mitgeteilt und mögliche Strukturen der Addukte diskutiert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110503
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 200
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 13: Synthese des N-Acetyl-L-acosamins (3-Acetylamino-2,3,6-tridesoxy-L-arabino-hexose) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1677-1684 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 13: Synthesis of N-Acetyl-L-acosamine (3-Acetylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexose)Methyl trans-4-O-tert-butyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enonate (14) is obtained by regiospecific opening of the oxirane ring in methyl trans-4,5-epoxy-L-threo-hex-2-enoate (L-4) with tert-butyl alcohol/boron trifluoride etherate. After β-addition of ammonia at the 5-O-tetrahydropyranyl derivative 15 from 14 the protecting groups are split off in one step and with simultanous cyclisation. The 3-amino-2,3,6-trideoxy-hexono-γ- (L-8) and -δ-lactone hydrochlorides (L-10) are N-acetylated and reduced with diisobutylaluminium hydride forming a mixture of epimeric 3-acetylamino-2,3,6-trideoxyhexoses from which the title compound L-13 cristallizes on a preparative scale.
    Notizen: trans-4,5-Epoxy-L-threo-hex-2-ensäure-methylester (L-4)liefert mit tert-Butylalkohol/Bortrifluorid-Etherat unter regiospezifischer Öffnung des Oxiran-Rings den trans-4-O-tert-Butyl-2,3,6-tridesoxy-L-erythro-hex-2-enonsäure-methylester (14). Aus dessen 5-O-Tetrahydropyranyl-Derivat 15 werden nach β-Addition von Ammoniak alle Schutzgruppen in einem Schritt unter Cyclisierung abgespalten. Die 3-Amino-2,3,6-tridesoxy-hexono-γ- (L-8) und -δ-lacton-hydrochloride (L-10) werden N-acetyliert und mit Diisobutylaluminiumhydrid zum Gemisch der epimeren 3-Acetyl-amino-2,3,6-tridesoxyhexosen reduziert, von denen die Titelverbindung L-13 in präparativem Maßstab kristallisiert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110504
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