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    Influence of a high-speed polymerization method on the marginal integrity of composite fillings in class-II cavities (2000)
    Springer
    Clinical oral investigations 4 (2000), S. 42-49 
    Details
    ISSN: 1436-3771
    Schlagwort(e): Key words Composite resins ; Polymerization ; Marginal adaptation ; Light intensity
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Medizin
    Notizen: Abstract  The aim of this study was to evaluate the effect of a rapid photopolymerization method on the marginal integrity of composite fillings. Ninety two-surface cavities were prepared in extracted human molars using the SonicSys preparation system. All cavities were bonded with one bonding agent (Syntac) and filled with a microfilled composite (Herculite XRV), a heavy filled composite (Z100 MP), and an Ormocer (Definite) in two increments. Each increment had a thickness of approximately 1.5 mm and was polymerized using either halogen light or the plasma light of Apollo 95 E. In this process, six trial groups each containing 15 fillings were created. After replicas were made, the test teeth were subjected to a thermocycling process of 2000 temperature cycles (5°C/55°C) followed by a wear simulation of 50,000 stress cycles each with 50 N. This was followed by the creation of a second set of replicas, quantitative margin analysis, and dye penetration. A significant (P〈0.05) influence of the thermomechanical stress and a significant (P〈0.05) influence of the factor ”material” were shown for the margin criterion ”continuous margin” using MANOVA. The factor ”light source” produced no significant influence (P=0.57) on the amount of continuous margin. During the dye penetration, no significant differences between the polymerization methods could be established with the materials Herculite XRV and Z100 MP (H-test according to Kruskall and Wallis). Only with the material Definite was a significantly higher dye penetration observed at the occlusal measuring point in the plasma light group. A rapid polymerization with high light intensity had no adverse effects on the margin quality within the limitations of this in vitro study. However the marginal integrity might have been influenced by the chosen adhesive system/composite resin combination, which does not represent the respective product line. Additionally, further studies ought to show which exposure time is necessary for a sufficient degree of conversion.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s007840050112
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    Radical polymerization and copolymerization behavior of 1-cyanoethanoyl-4-acryloylthiosemicarbzide (2000)
    Springer
    Journal of polymer research 7 (2000), S. 229-235 
    Details
    ISSN: 1572-8935
    Schlagwort(e): Functional monomers ; Polymerization ; Copolymerization ; Kinetic studies ; Reactivity ratios
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Maschinenbau , Physik
    Notizen: Abstract 1-Cyanoethanoyl-4-acryloylthiosemicarbazide (CEATS) was synthesized for the first time as a new chelating monomer. Its structure was confirmed by both elemental and spectral analyses. Radical polymerization and copolymerization of CEATS was been carried out in dimethylformamide (DMF) in the presence of azobisisobutyronitrile (AIBN) as an initiator. Kinetic studies for the polymerization behavior of CEATS were performed. The complex formation of the CEATS monomer and polymer (PCEATS) with Cu II cation was investigated and its stability constant determined. The rate of copolymerization of CEATS with some conventional monomers, namely vinyl acetate, methyl methacrylate and acrylonitrile, was measured as a function of the mole fraction of the monomers. The reactivity ratios (r1, r2) for the various copolymer systems investigated together with the Q and e values of the CEATS monomer were determined. Moreover, the thermal gravimetric analysis of the prepared polymers and their copolymers with acrylonitrile were also studied.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s10965-006-0124-x
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    Organic residues affect phosphorus availability and maize yields in a Nitisol of western Kenya (2000)
    Springer
    Biology and fertility of soils 32 (2000), S. 328-339 
    Details
    ISSN: 1432-0789
    Schlagwort(e): Key words Biomass transfer ; Maize ; Phosphorus ; Resin extractable phosphorus ; Triple superphosphate
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Geologie und Paläontologie , Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Abstract  The effects of organic residues and inorganic fertilizers on P availability and maize yield were compared in a Nitisol of western Kenya. Leaf biomass of Calliandra calothyrsus, Senna spectabilis, Croton megalocarpus, Lantana camara, Sesbania sesban, and Tithonia diversifolia were incorporated into the soil at 5 Mg ha–1 for six consecutive seasons in 3 years and responses compared with those following the application of 120 kg N ha–1, 0 kg P ha–1 (0P); 120 kg N ha–1, 10 kg P ha–1; and 120 kg N ha–1 25 kg P ha–1 as urea and triple superphosphate (TSP); K was supplied in all treatments. Addition of Tithonia, Lantana and Croton increased soil resin-extractable P over that of fertilizer-amended soil throughout the first crop, but the amounts in the former treatments became similar to those for soils amended with inorganic fertilizers for subsequent crops. Addition of Sesbania, Calliandra and Senna had a similar effect on resin P as inorganic fertilizers. Total maize yields after six seasons were tripled by the application of Tithonia compared to 0P, and were higher than those of the Calliandra, Senna, Sesbania and Lantana treatments, and similar only to that of the Croton treatment. P recovered in the above-ground biomass and resin P, immediately after the implementation of the treatments, was higher in the Senna, Sesbania, Croton, Lantana and Tithonia (35–77%) treatments than in the inorganic fertilizer treatments (21–27%). The P content of organic residues, and the soluble C:total P ratio, were the main residue parameters predicting soil P availability and maize yield. All organic residues used in this study can replace inorganic fertilizers for the enhancement of P availability and maize production, while an additional benefit could be obtained from the use of Croton, Lantana and Tithonia.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s003740000256
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    The effect of long-term fertilization with organic or inorganic fertilizers on mycorrhiza-mediated phosphorus uptake in subterranean clover (2000)
    Springer
    Biology and fertility of soils 32 (2000), S. 435-440 
    Details
    ISSN: 1432-0789
    Schlagwort(e): Keywords Fertilizer ; Long-term field experiment ; Manure ; Mycorrhiza ; Phosphorus
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Geologie und Paläontologie , Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Abstract  A pot experiment was conducted with soil from a long-term (74-year) fertilization field experiment to compare the effects of organic and mineral fertilizers on mycorrhiza formation in clover, and mycorrhiza-mediated plant P uptake. Five treatments were selected from the field experiment representing different forms and levels of P. Mycorrhizal effects on plant growth and P uptake were estimated by comparing plants grown in untreated soil containing indigenous arbuscular mycorrhizal (AM) fungi, with plants grown in pasteurized soil. Short-term versus residual effects of fertilizer/manure were also measured by comparing treatments with or without fertilizers added at the start of the pot experiment. Mycorrhiza formation was greatest in soil that had received no P for 74 years, followed by soil having received 30 or 60 Mg ha–1 farmyard manure (FYM), and soil having received 25 or 44 kg P ha–1 in NPK fertilizers. Plant growth and P uptake were severely reduced in the absence of AM fungi for all mineral fertilizer treatments. In contrast, plants growing in soil that had received FYM grew equally well or better when non-mycorrhizal. Recent additions of NK fertilizer and FYM had no effect on mycorrhiza formation, while additions of NPK led to reduced colonization. It thus seems that moderate quantities of FYM have less adverse effects on AM than equivalent amounts of nutrients in NPK fertilizers, a phenomenon that is most likely due to a temporal difference in P availability and its gradual release that balance plant demand.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s003740000279
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    Effect of nutrient enrichment on growth and photosynthesis of the zooxanthellate coral Stylophora pistillata (2000)
    Springer
    Coral reefs 19 (2000), S. 103-113 
    Details
    ISSN: 1432-0975
    Schlagwort(e): Keywords Coral ; Nitrogen ; Phosphorus ; Eutrophication
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Geologie und Paläontologie
    Notizen: Abstract  The effect of prolonged (9 week) nutrient enrichment on the growth and photosynthetic rates of the zooxanthellate coral Stylophora pistillata was investigated. The main questions were: (1) what is the exposure time needed to induce measurable change in growth rate? (2) which are the concentrations of nitrogen and phosphorus required to cause changes in these rates? (3) what is the recovery potential of the corals after the nutrient stress? For this purpose, three tanks (N, P, NP) were enriched with ammonium (N), phosphorus (P) or both nutrients (NP), respectively. A fourth tank (C) served as a control. The growth of 40 nubbins (10 in each tank) was monitored during four periods: period 1 (nutrient-poor conditions), period 2 (10 μm NH4 and/or 2 μm PO4 enrichment), period 3 (20 μm NH4 and/or 2 μm PO4) and period 4 (nutrient-poor conditions). Period 4 was performed to study the recovery potential of corals after a nutrient stress. During period 1, growth rates remained constant in all tanks. In the P tank, growth rates declined during the two enrichment periods, with a total decrease of 60% by the end of period 3. In the N tank, growth rates remained nearly constant during period 2 but decreased in period 3 (60% decrease). In the NP tank, 50% and 25% decreases were observed during periods 2 and 3. At the end of the recovery period, a regain in growth rate was observed in the N and NP tanks (35 and 30% increase, respectively, compared with the rates measured at the end of period 3) and growth rates returned to 60% of the initial rates. By contrast, in the P tank, there was no regain in growth and a further decrease of 5% was observed. Rates of photosynthesis were often higher during the enriched than the nutrient-poor period (up to 150% increase). Corals with the highest percent increases in maximal gross photosynthetic rate (P g max ) had the smallest decreases in growth rate due to nutrient enrichment. In conclusion, high ammonium (20 μm) and relatively low phosphorus concentrations (2 μm) are required to induce a significant decrease in coral growth rate. The largest reduction was observed with both ammonium and phosphorus enrichment. The decrease in growth rate was rapid following nutrient enrichment, since a 10% decrease or more could be observed after the first week of treatment.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s003380000078
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  • 6
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    Iron-sulfur proteins: ancient structures, still full of surprises (2000)
    Springer
    JBIC 5 (2000), S. 2-15 
    Details
    ISSN: 1432-1327
    Schlagwort(e): Iron-sulfur clusters ; Cluster interconversions ; Electron transfer ; Sensing and regulating ; Catalysis
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s007750050002
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  • 7
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    Digitale Medien
    The reaction mechanism of nitrosothiols with copper(I) (2000)
    Springer
    JBIC 5 (2000), S. 213-217 
    Details
    ISSN: 1432-1327
    Schlagwort(e): Key words Nitric oxide ; Nitrosothiols ; Copper(I) ; Catalysis
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract Copper and other transition metal ions and their complexes are catalysts for the decomposition of nitrosothiols. In this way they catalyze the biological functions of nitrosothiols. The kinetics and mechanism of the reaction of two nitrosothiols, S-nitrosothiolactic acid and S-nitrosoglutathione (GSNO), with copper(I) are reported. The kinetics of the reaction of Cu(MeCN) n + (n=0–3) with the nitrosothiols were studied. The results indicate that Cu+ aq is the active species in the GSNO system, with k(Cu+ aq+GSNO)=(9.4 ±2.0)×107 dm3 mol−1 s−1 . The results also indicate that the Cu(MeCN) n + (n=0–3) complexes react with S-nitrosothiolactic acid. Transient species are formed in these processes. The results suggest that these species contain copper(I) and thiol. The results shed light on the catalytic role of copper complexes in the decomposition of S-nitrosothiols.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s007750050365
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  • 8
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    Studies on the synthesis and properties of terpene-phenol-aldehyde resin with a high softening point (2000)
    Springer
    Journal of wood science 46 (2000), S. 143-148 
    Details
    ISSN: 1611-4663
    Schlagwort(e): α-Pinene ; Phenol ; Formaldehyde ; Polymerization ; Condensation
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft , Maschinenbau
    Notizen: Abstract Synthesis conditions of terpene-phenol-aldehyde resin with a high softening point were studied based on the reactions amongα-pinene, phenol, and formaldehyde. A suitable catalyst system and the best processing conditions were obtained by laboratory experiments. The influence of the raw materials ratios, reaction temperature, reaction time, and catalyst dose on the softening point, yield, and color of the synthesized resin was examined. The physical and chemical characteristics of the resin were determined: softening point ≥140°C (ball and ring method); color value ≤7 (Gardner); acid value (KOH mg/g) 〈1; bromine value (Br2 mg/100g) 〈64; saponification value (KOH mg/g) 〈1; average molecular weight ∼830. The yield of resin was more than 85% (based on the total raw material).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00777361
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  • 9
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    Root apical meristems ofAllium porrum L. as affected by arbuscular mycorrhizae and phosphorus (2000)
    Springer
    Protoplasma 214 (2000), S. 219-226 
    Details
    ISSN: 1615-6102
    Schlagwort(e): Allium porrum ; Arbuscular mycorrhiza ; Mitotic cycle ; Phosphorus ; Root apex
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie
    Notizen: Summary Arbuscular mycorrhizal (AM) fungi significantly improve plant growth in soils with low phosphorus availability and cause many changes in root morphology, similar to those produced by increased P nutrition, mainly depending on root apex size and activity. The aim of this work was to discriminate between the morphogenetic role of AM fungi and P in leek (Allium porrum L.) by feeding mycorrhizal and nonmycorrhizal plants with two nutrient solutions containing 3.2 or 96 μM P and examining specific parameters related to adventitious root apices (apex size, mitotic cycle, and RNA synthesis). The results showed that AM fungi blocked meristem activity as indicated by the higher percentages of inactive apices and metaphases in the apical meristem of mycorrhizal plants, whereas the high P supply lengthened the mitotic cycle without blocking the apices, resulting in steady, slow root growth. The possible involvement of abscisic acid in the regulation of root apex activity is discussed.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01279066
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  • 10
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    Effects of phosphorus-containing calcium preparation (bone meal powder) and calcium carbonate on serum calcium and phosphorus in young and old healthy volunteers: a double-blinded crossover study (2000)
    Springer
    Journal of bone and mineral metabolism 18 (2000), S. 321-327 
    Details
    ISSN: 1435-5604
    Schlagwort(e): Key words Calcium ; Phosphorus ; PTH ; Bone meal powder
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Medizin
    Notizen: Abstract To evaluate the effects of bone meal powder (BEC) on calcium and phosphorus metabolism, a calcium absorption test was conducted using a preparation of calcium carbonate (CAC) as the control drug. A total of 12 healthy volunteers, consisting of 6 younger (aged 20–29 years, 3 men and 3 women) and 6 older (aged 60–69 years, 3 men and 3 women) persons, were subjected to a double-blinded crossover study. Serum calcium (s-Ca) level significantly increased to 105.3% ± 1.9% (P 〈 0.01 vs the basal value; mean ± SD) from the basal value in the BEC group and to 104.4% ± 2.7% (P 〈 0.01) in the CAC group at 3 h post load. Urinary excretions of calcium (u-Ca/glomerular filtration rate, u-Ca/GF) after BEC and CAC load rose to 226.6% ± 154.5% (P 〈 0.05) and 211.1% ± 148.0% (P 〈 0.05), respectively. Serum phosphorus (s-P) levels after BEC load increased to 110.0% ± 15.1% (P 〈 0.05), whereas that after CAC load showed no significant change (99.3% ± 7.9%). On the other hand, urinary excretion of phosphorus (u-P/GF) after CAC load decreased to 60.0% ± 32.4% (P 〈 0.01) and that in the BEC group showed no significant change (92.5% ± 49.5%). The increase in s-Ca led to decrease in serum intact parathyroid hormone (i-PTH) level [77.3% ± 33.4% (P 〈 0.05) for BEC and 69.5% ± 20.3% (P 〈 0.01) for CAC] although s-P was increased by the BEC load. The responses to BEC and CAC administration were compared in the younger and the older groups. The responses in the younger and the older group showed fundamentally the same trends and to the same extent. However, the changes in serum ionized calcium (i-Ca) and i-PTH levels at 1.5 h post load were significantly smaller in the older group than in the younger group (P 〈 0.01; P 〈 0.05). The increment in s-P level after BEC load in the older group was larger than that in the younger group. In conclusion, BEC can modulate not only calcium but also phosphorus metabolism in both younger and older subjects. Further investigations are required to evaluate the effects of BEC on bone density and safety for renal function in long-term observations.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s007740070003
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  • 11
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    Effect of the structures of microemulsions on chemical reactions (2000)
    Springer
    Colloid & polymer science 278 (2000), S. 150-154 
    Details
    ISSN: 1435-1536
    Schlagwort(e): Key words Hydrolysis kinetics ; Polymerization ; Microemulsions ; Aspirin ; Styrene
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Maschinenbau
    Notizen: Abstract Two kinds of chemical reactions were studied in two different microemulsion systems: cetyltrimethylammonium bromide/1-butanol/10 and 25% n-octane/water and sodium dodecyl sulfonate/1-butanol/20% styrene/water. One reaction is a hydrolysis reaction, in which aspirin and 2,4-dinitrochlorobenzene were used as the hydrolysis substrates. The second reaction is the polymerization of styrene, which was initiated by using two initiators, water-soluble K2S2O8 and oil-soluble 2,2′-azobis(isobutyronitrile), and, at the same time, the polymerization of acrylamide, which was initiated by NaHSO3, was also studied. All the hydrolysis reaction experimental results show that the hydrolysis is greatly affected by the structures and the structural transitions of microemulsions. The hydrolysis rates are higher in water-in-oil (W/O) microemulsion media and decrease with the addition of water. The rates increase in bicontinuous (BC) microemulsions and decrease in oil-in-water (O/W) microemulsions. The transition points of the hydrolysis rates occurred at the two microemulsion structural transition points from W/O to BC and from BC to O/W. The polymerization relationships between the conversions of styrene, the molecular weights of polystyrene and the water contents of the microemulsion system were obtained. The effects of microemulsion structures on the sizes of the polystyrene particles and on the molecular weights of the polymers are discussed. Polystyrene particles with diameters of 10–60 nm were observed by microscopy. Our experimental polymerization results show that microemulsions are suitable as media for the production of polymers, the molecular weights and the particle sizes of which can be controlled and predicted by variations in microemulsion structures.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/s003960050025
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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    Methane Conversion Over Sr2+/La2O3 Catalyst Modified with Nickel and Copper (2000)
    Springer
    Reaction kinetics and catalysis letters 69 (2000), S. 145-152 
    Details
    ISSN: 1588-2837
    Schlagwort(e): Catalysis ; methane ; lanthanum oxide ; stronlium ; nickel ; copper
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract Methane transformation over Ni and Cu modified Sr2+/La2O3 catalysts has been studied. These species favor formation of reducible mixed oxides and change the surface reactivity of the Sr2+/La2O3 system, modifying the reaction mechanism, since Sr2+/La2O3 favors methane oxidative coupling but with copper methane combustion is favored and nickel favors partial oxidation.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1023/A:1005617515362
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 13
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    Nickel- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions at the Bridgehead of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives - A Convenient Access to Liquid Crystalline Compounds Containing Bicyclo[1.1.1]pentane Moieties (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 2000 (2000), S. 1137-1155 
    Details
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Bicyclo[1.1.1]pentane ; Haloarenes, cross-coupling of ; Propellanes ; Palladium ; Catalysis ; Small-ring systems ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: -Radical addition reactions of organyl iodides 7a-s onto [1.1.1]propellane (2) followed by halogen-lithium exchange and transmetallation with zinc chloride, as well as additions of Grignard reagents to 2, have furnished a variety of 3-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) and -zinc (19) derivatives. The latter have been coupled with various alkenyl, aryl, and biaryl halides and triflates under NiCl2dppe, Pd(PPh3)4, or PdCl2(dppf) catalysis to give a number of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentyl derivatives 17, 20, and 23, several of which exhibit liquid crystalline properties, in moderate to very good yields. The coupling products 20ca, 23ab, 23ae, 23ff, and 23fg have been further transformed to yield bicyclo[1.1.1]pentyl derivatives 32, 24ab, 24ae, 27ff, and 27fg, respectively, bearing alkynyl, cyano, and/or alkenyl groups.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 14
    Digitale Medien
    Digitale Medien
    Construction of Quaternary Stereocenters by Nickel-Catalysis of Asymmetric Michael Reactions (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 2000 (2000), S. 701-705 
    Details
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Asymmetric catalysis ; Catalysis ; Addition reactions ; N ligands ; Nickel ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: ---Quaternary stereocenters were constructed with an enantioselectivity of up to 91% ee under aerobic conditions and at ambient temperature in the Michael reaction of β-dicarbonyl compounds and methyl vinyl ketone with Ni(OAc)2·4H2O and optically active trans-1,2-diaminocyclohexane as a chiral catalyst.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 15
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    Selective and Environmentally Benign Aerobic Catalytic Oxidation of Alcohols by a Molybdenum-Copper System (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 655-658 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Molybdenum ; Copper ; Oxidation ; Alcohols ; Catalysis ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The oxidation of activated primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones can be carried out with molecular oxygen, in the presence of the bimetallic molybdenum-copper system MoO2(acac)2-Cu(NO3)2 as catalyst.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 16
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    Preparation And Structure Of Phosphonium Ions With Intramolecular P ← N Coordination; Novel Diphosphonium Salts And Ionomer Containing Backbone Hypervalent Phosphorus (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 647-653 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Hypercoordinated phosphorus ; Hypervalent phosphorus ; Phosphorus ; Diphosphonium compounds ; Ionomers ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Starting from R′R2P (R′ = 8-dimethylamino-1-naphthyl) containing a donor dimethylamino group, the new phosphonium salts [R′R2P(CH2Ph)]+Br- [R = Me (9) or Ph (10)] and [R′R2P(p-CH2C6H4CH2)PR2R′]2+[2Br]2- [R = Ph (12)] have been prepared. An interaction between the N and P atoms is evident from the X-ray crystal structure of 10 the N-P distance being less than the sum of the van der Waals radii of the 2 atoms. The geometry of 10 is that of a monocapped tetrahedron whereas the X-ray crystal structure determination shows essentially regular tetrahedral geometry for the analogous compound without the donor amino group, [(1-Np)Ph2P(CH2Ph)]+Br- (11). Treatment of 1,5-bis(dimethylamino)-2,6-dilithionaphthalene with chlorodiphenylphosphane gave 1,5-bis(dimethylamino)-2,6-bis(diphenylphosphanyl)naphthalene (8) which in the presence of methyl iodide afforded the diphosphonium salt [1,5-bis(dimethylamino)-2,6-bis(diphenylmethylphosphonium)naphthalene]2+[2I]2- (13). Similarly, treatment of 8 with 1 equivalent of benzyl bromide gave the monophosphonium salt [1,5-bis(dimethylamino)-2diphenylbenzylphosphonium-6-diphenylphosphanyl-naphthalene]+[Br]- (14) whereas in the presence of 2 equivalents of the same reagent [1,5-bis(dimethylamino)-2,6-bis(diphenylbenzylphosphonium)naphthalene]2+[2 Br]2- (15) was obtained. The ionomer poly([(1,5-bis{dimethylamino}2,6-bis{diphenylphosphonium}naphthalene)-(P,P-p-xylylene)]2+[2 Br]2-) (16), soluble in liquid SO2, was prepared by treatment of 8 with α,α′-dibromo-p-xylene.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 17
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    New Methodologies Based on Arene-Catalyzed Lithiation Reactions and Their Application to Synthetic Organic Chemistry (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 2000 (2000), S. 225-237 
    Details
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Lithium ; Arenes ; Catalysis ; Organolithium ; Synthetic methods ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: ---The applications of arene-catalyzed lithiation reactions during recent years are reviewed. This methodology has been used to obtain functionalized organolithium compounds from halogenated as well as nonhalogenated materials, such as heterocycles, sulfones, triflates, ethers, thioethers, amides, and esters. This arene-catalyzed lithiation has also been used in the preparation of polylithiated intermediates. Sub-stoichiometric amounts of the arene may be supported on a polymeric material, its catalytic activity being as efficient as in the solution version.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 18
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    A Two-Step Palladium-Catalyzed Coupling Scheme for the Synthesis of Ferrocene-Labeled Amino Acids (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 323-330 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Amino acids ; Alkynes ; Ferrocene ; Palladium ; Catalysis ; Bioorganometallic chemistry ; Biosensors ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: This work describes a Pd-catalyzed coupling of ferrocene alkyne derivatives to iodo amino acids. Ferrocene carboxylic acid propargyl amides were easily obtained in high yield. The crystal structures of the propargyl amine derivative 3 and the 1,1-diethylpropargylamine derivative 4 have been determined by X-ray diffraction. Pd-catalyzed coupling to p-iodoanilide amino acids gave the corresponding ferrocene-labeled amino acid derivatives, which were easily purified by diethyl ether extraction in the case of the 1,1-diethyl derivatives 8. The coupling reaction did not require anhydrous solvents and tolerated a variety of functional groups present in peptides such as alcohols (8a, Ser), thioethers (8d, Met), disulfide bonds (cystine, 12) esters (as in the N-labeled Leu derivative 10) and of course amides. A minor by-product of the coupling reaction, namely the homo-dimer bis(ferrocene carboxylic acid propargylamide) 9, was identified in the crude reaction mixtures by mass spectrometry and independently synthesized by oxidative coupling (Glaser and Eglington) of 3. All new compounds were completely characterized spectroscopically, including 15N- and 2D NMR spectroscopy, Mössbauer spectroscopy and electrochemistry. This work introduces a versatile procedure for a selective functionalization of amino acids with organometallics at the C-terminus which is expected to be of general applicability to peptide chemistry.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 19
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    New Insights into the Mechanism of Hydroperoxide Activation by Investigation of Dynamic Processes in the Coordination Sphere of Seven-Coordinated Molybdenum Peroxo Complexes (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 1107-1114 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Catalysis ; Densitiy functional theory ; Epoxidation ; Reaction mechanisms ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Seven-coordinated molybdenum oxobisperoxo complexes with chelate nitrogen donors like pyrazolylpyridines are catalysts for the epoxidation of olefins. An NMR spectroscopic and quantumchemical study on the fluxionality of the chelate ligand proves that during this process partial ligand dissociation takes place. This gave rise to a detailed theoretical study on the activation of CH3OOH at the model complex (NH3)2MoO(O2)2 including dissociation of one of the ammonia ligands and proton transfer from the hydroperoxide to one of the peroxo ligands.Supporting information for this article is available on the WWW under -//_/_http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2005/2000/99429_s.pdf or from the author.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 20
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    Palladium(0) Complexes of a 15-Membered Macrocyclic Triolefin as a Recoverable Catalyst - Monomer- and Polystyrene-Anchored Versions (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 2000 (2000), S. 239-243 
    Details
    ISSN: 1434-193X
    Schlagwort(e): Macrocycles ; Palladium ; Polymers ; Catalysis ; C-C coupling ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: ---Preparation of the 15-membered cycle (E,E,E)-1,6,11-tris[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazacyclopentadeca3,8,13-triene (8) is reported. This cyclic triolefin forms a stable Pd0 complex 9 which catalyzes several cross-coupling reactions and can be recovered. Anchoring to a polystyrene framework affords a solid version of the catalyst, which is recovered by simple filtration and reused without loss of catalytic activity.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 21
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    Calculated Properties and Ring-Chain Rearrangements of Triphosphirane (P3H3) (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 103-112 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Ab initio calculations ; Ionization potentials ; Phosphorus ; Heterocycles ; Small ring systems ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Ab initio quantum chemical calculations have been used to explore the P3H3 potential energy surface focussing on the ring-chain rearrangements of the three-membered ring in (PH)3 (1), the parent triphosphirane. Relative energies between stationary points were estimated using the QCISD(T)/6-311G(d,p) method based on MP2/6-31G(d,p) geometries and corrected for zero-point contributions. Ring strain, proton affinities, ionization and excitation energies and heats of formation have been evaluated using larger basis sets, e.g. 6-311++G(3df,2p). The cyclic trans-triphosphirane (1a) is the most stable P3H3 isomer and lies about 40 kJ/mol below the open-chain phosphanyldi-phosphene (H2P-P=PH). The decrease of ring strain in three-membered rings when CH2 is replaced by PH is confirmed. Triphosphirane 1a is a virtually strain-free ring and even gains some stabilization relative to three separate P-P single bonds. The reduced ring strain also helps diminish the phosphorus inversion barrier to 224 kJ/mol compared to the monocyclic isomers of (CH2)(PH)2 and (CH2)2(PH). Compound 1a follows a pure ring-opening or a 1,2-hydrogen shift rather than a combined motion pathway, in fundamental contrast with corresponding processes of diphosphirane and phosphirane. This is due to the existence of an open-chain P3H3 phosphorane intermediate stabilized by allylic conjugation. The pericyclic ring-opening of 1a is the most favored process but the energy barrier in the gas phase is about 180 kJ/mol high. Electron density is largely delocalized within the three-membered P3 ring not only in the C3v-symmetric 1b (all-cis) but also in 1a (Cs). The proton affinity of 1a is similar to that of PH3. The proton affinities decrease with n in cyclo-(CH3)3 -n(PH)n and their values were obtained: PA(1a) = 777 ±10, PA(diphosphirane) = 799 ±10 and PA(phosphirane) = 802 ±10 kJ/mol. Heats of formation are evaluated as follows (ΔH°f0 at 0 K in kJ/mol): 1a, 70 ±10; cyclo-(PH)2(PH2)+ (protonated 1a), 821 ±10; diphosphirane, 85 ±10; cyclo-(CH2)(PH)(PH2)+ (protonated diphosphirane), 814 ±10; phosphirane, 86 ±10; and protonated phosphirane, 812 ±10 kJ/mol. All P rings remain cyclic following ionization to the radical cations. Adiabatic ionization energies (IEa) are estimated as: 1a and diphosphirane, 9.3 ±0.3 eV and phosphirane 9.5 ±0.3 eV. The first UV absorption band shifts toward the longer wavelength region on going from phosphirane to 1a. The GIAO/B3LYP computed magnetic shieldings for 1a and related molecules reveal a clear relationship between the narrow bond angles in the rings and their unusually strong magnetic shielding. The similarity of the predicted 31P-NMR signals in 1a and its heteroanalog diphosphirane, (CH2)(PH)2, can be rationalized in terms of a compensation of the carbon-substituent effect (downfield shift) and the bond-bending effect imposed by the ring (upfield shift).
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 22
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    2H-1,2-Azaphosphindoles - Synthesis and Characterization (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 417-421 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Phosphorus ; Benzynezirconocenes ; Azazirconacyclopentenes ; Exchange reactions ; 1,2-Azaphosphindole ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The first 1,2-azaphosphindoles 14a,b, 15a,b were obtained in a straightforward manner upon heating diphenylzirconocene in the presence of a cyanophosphane, which afforded azazirconacyclopentenes 11a,b which can be reacted with various dichlorophosphanes. The use of the tetrachlorodiphosphane Cl2P(CH2)2PCl2 instead of a dichlorophosphane allowed the preparation of the bis(1,2-azaphosphindoles) 19, 19′. The monosulfur adduct of the azaphosphindole 14a, i.e. 16a, was characterized by X-ray structure analysis. Alkylation of 14a or 16a with methyltrifluoromethane sulfonate occurred selectively on the intracyclic phosphorus atom or on the sulfur atom, giving the salts 20 or 21, respectively.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 23
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    Alcoholysis of Aluminum Alkyls Supported by Bulky Phenoxide Ligands: Synthesis, Characterization, and ε-Caprolactone Polymerization Activity of Two Dimeric Aluminum Isopropoxides (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 441-445 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Aluminum ; Alkoxides ; Lactone ; Ring-opening ; Polymerization ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Reaction of trialkylaluminum Al2R6 (R = Me, Et) with 2,2′-methylenebis(6-tert-butyl-4-methylphenol) (mbmpH2) gives the dimeric mono(alkyl) complex [Al(mbmp)R]2 with bridging oxygen atoms. Reaction of [Al(mbmp)R]2 with one equiv. of 2-propanol results in the formation of the dimeric isopropoxide [Al(mbmp)(μ-OiPr)]2. Single-crystal X-ray analysis shows a C2h-symmetric structure with a planar Al2O2 core. Monomeric methylbis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolato)aluminum, AlMe(OC6H2-2,6-tBu2-4-Me)2 (MAD), was found to react with one equiv. of 2-propanol to give a dimeric isopropoxide [AlMe(OC6H2-2,6-tBu2-4-Me)(μ-OiPr)]2 in which the bulky phenolate, instead of the methyl group, has been displaced. According to the single-crystal X-ray structure analysis, the molecule contains a similar Al2O2 core, but the two 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolato ligands are cis- and orthogonally arranged to each other. ε-Caprolactone is polymerized at 50 °C in toluene in a controlled manner by [Al(mbmp)(μ-OiPr)]2, to give poly(ε-caprolactone) with high molecular weights and narrow molecular weight distributions (Mw/Mn 〈 1.50). The low efficiency values (number of polymer chains initiated per aluminum atom) imply that [Al(mbmp)(μ-OiPr)]2 exists in a monomer-dimer equilibrium. The polymerization of ε-caprolactone by [AlMe(OC6H2-2,6-tBu2-4-Me)(μ-OiPr)]2 is faster, but somewhat less controlled.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 24
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    Novel Organometallic Derivatives of Thioesters of the Trivalent Phosphorus Acids: Synthesis and Structure (2000)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 2000 (2000), S. 225-228 
    Details
    ISSN: 1434-1948
    Schlagwort(e): Thiophosphites ; X-ray diffraction ; Manganese ; Iron ; Phosphorus ; Chemistry ; General Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Thioesters of the phosphorous acid containing cymantrenyl and ferrocenyl substituents at sulfur were obtained for the first time from the reaction of organometallic disulfides with white phosphorus. According to an X-ray diffraction study tricymantrenyl trithiophosphite adopts an unusual asymmetric cis, gauche, trans conformation along the P-S bonds with respect to the phosphorus lone electron pair. Triferrocenyl trithiophosphate possesses a classical propeller-like structure in the solid state which is different from its oxygen analogue.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
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  • 25
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    Osteomalacia and altered magnesium metabolism in the X-linked hypophosphatemic mouse (1979)
    Springer
    Calcified tissue international 27 (1979), S. 19-26 
    Details
    ISSN: 1432-0827
    Schlagwort(e): Bone diseases ; Familial hypophosphatemia ; Magnesium ; Mice ; Phosphorus
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie , Medizin , Physik
    Notizen: Summary A new genetic mutant in mice,Hyp, has been proposed as a model for the human disease X-linked hypophosphatemia (the most common form of vitamin D-resistant rickets). The gene is X-linked, dominant, and produces reduced renal tubular reabsorption of phosphate, hypophosphatemia, and dwarfism. Our goal was to evaluate the skeletal changes histologically and to measure chemically the prominant blood and bone minerals to judge the suitability of this mutant as a model for the human disease. Thirteen-week-old hemizygousHyp male mice were compared with their normal littermate controls. TheHyp mice were hypocalcemic, hypophosphatemic, hypermagnesemic, and had elevated plasma alkaline phosphatase. The femur ash weighed less than half the normal ash weight but had a normal Ca:P ratio. The ash composition was high in %Na and K but low in %Mg. The mandibular incisor ash was also low in %Mg. Histologically the femur showed wide osteoid borders and wide epiphyseal plate. Microradiography revealed reduced bone density and enlarged osteocyte lacunae. Skeletal muscle samples, although smaller in theHyp mice, showed no striking alternations in inorganic or total phosphate content, dry weight (as % wet weight), or extracellular fluid space. TheHyp gene in mice seems to produce a condition similar to that of X-linked hypophosphatemia in humans.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02441156
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  • 26
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    Determination of phosphorus in copper-phosphorus alloys, by GLC technique (1979)
    Springer
    Chromatographia 12 (1979), S. 212-214 
    Details
    ISSN: 1612-1112
    Schlagwort(e): Phosphorus ; Chromatography, gas-liquid ; Alloys, copper
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Summary A simple, sensitive, accurate and rapid gas chromatographic method for the quantitative determination of phosphorus in copper-phosphorus alloys is described. The method is based on the chlorination of the sample with carbon tetrachloride in a sealed glass capsule at 550°C. The volatile products are introduced into the gas chromatograph after crushing the capsule in a special device. The method is very quick (ca. 20 min), involves simple manipulations and the error is about ±0.5%.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02411364
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  • 27
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    Net changes in element contents of old leaves of two tropical legumes (1979)
    Springer
    Plant and soil 51 (1979), S. 247-256 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Nutrient distribution ; Phosphorus ; Tropical legumes
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary Changes in absolute contents of nutrient elements of old leaves of two tropical pasture legumes were studied during vegetative growth in order to determine the extent of nutrient reutilization. Over a wide range of P supply, the P contents of old leaves ofDesmodium intortum cv. Greenleaf generally increased slightly with time whereas inMacroptilium atropurpureum cv. Siratro they decreased. In both species, relatively less K than P was retained in old leaves, especially in plants grown at high P supply. In desmodium, contents of N, S, Ca, Mg, B, Zn and Mn in old leaves generally increased with plant age. In Siratro, S content of old leaves decreased, but to a lesser extent than P content, and contents of N, Ca, Mg, B, Zn and Mn either changed little or increased with plant age. The lower net loss of elements from old leaves of desmodium than Siratro was associated with a greater increase over time in dry weight of old desmodium leaves. The losses of elements other than K from old leaves of Siratro and desmodium with time were relatively smaller than those reported for other species. This suggests that these legumes survive restricted supply of such elements from the roots by reducing their growth rather than by reutilizing nutrients in old leaves. By contrast, these plants can continue to grow when K supply from the roots slows or ceases by utilizing K in old tissues for growth of young tissues.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02232887
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  • 28
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    Effect of selenium and phosphorus on the growth and chemical composition of raya (Brassica Juncea cos.) (1979)
    Springer
    Plant and soil 51 (1979), S. 485-490 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Crude protein ; Fodder ; Nitrogen ; N/S ratio ; Phosphorus ; Protein ; Raya ; Selenium ; S-amino acids
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary The effects of Se and P on the dry matter yield and chemical composition of Raya (Brassica juncea Cos. var. R.L. 18) were studied in the green-house. The dry matter yield in P treated and untreated pots increased with Se application upto 2.5 ppm. With further increase in Se dose upto 10 ppm, dry matter yield decreased. The increase in P dose from 0 to 50 ppm increased dry matter yield in all Se treated and untreated pots but 100 ppm P rather showed decrease in dry matter yield as compared to 50 ppm P. The Se concentration increased by about 100 fold with the application of 10 ppm Se over 0 ppm Se where P was not added whereas increase was 258 and 336 times when 50 ppm and 100 ppm P was added, respectively. Inorganic, organic and total P increased with increasing Se and P. The increase in inorganic P was more than organic and total P. S and N concentration decreased with increasing Se application and increased with P application. Crude protein showed the same behaviour as N. The total sulphur-containing amino acids (which ranged from 39 to 49% of crude protein) and individual sulphur-containing amino acids like methionine (16.9 tot 20%) cysteine (9.8 to 13%) and cystine (12.3 to 15.9%) decreased with the increasing selenium but increased with increasing phosphorus. N/S ratio in the plant showed significant negative correlation with total sulphur-containing amino acids (r=−0.940**), methionine (r=−0.951**), cysteine (r=−0.929**) and cystine (r=−0.920*) whereas total sulphur in the plant showed positive significant correlation with methionine (r=0.805**), cysteine (r=0.924**) and cystine (r=0.821**).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02277570
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  • 29
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    Changes in phosphorus concentrations in a eutrophic lake as a result of macrophyte-kill following herbicide application (1979)
    Springer
    Hydrobiologia 66 (1979), S. 105-111 
    Details
    ISSN: 1573-5117
    Schlagwort(e): Phosphorus ; herbicide ; diquat ; nutrient cycling ; sediment
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie
    Notizen: Abstract Phosphorus (P) concentrations in water and sediment of a highly eutrophic lake were monitored before and after application of diquat to control the macrophyte Potamogeton crispus. Only a relatively small and short-term increase in P concentration in water occurred shortly after plant die-off resulting from herbicide application. Phosphorus concentrations in shallow water sediments decreased during the summer, and those in deep water sediments increased. Although a large increase in P concentration in the water occurred in late summer, it was not attributed to diquat. No major secondary effects of herbicide application were found during this study.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00032039
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  • 30
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    Uptake and distribution of phosphorus in tomato plants (1979)
    Springer
    Plant and soil 51 (1979), S. 331-340 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Deficiency ; Distribution ; Fruit ; Glasshouse ; Laminae ; Leaves ; Nitrogen ; Peat ; Petioles ; Phosphorus ; Plant ; Superphosphate ; Symptoms ; Tomato ; Uptake
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary The uptake and distribution of phosphorus was examined in tomato plants, cv. Kirdford Cross, grown in peat to which phosphate was added (P2) or omitted (P1). The plants received a liquid feed containing either a high (N2) or low (N1) concentration of ammonium nitrate. Initially, all plants were grown in peat containing an intermediate level of phosphate. There was a rapid net export of P from the leaves of plants transferred to the P1 medium resulting in deficiency symptoms before the fruit on the first truss had ripened. Most of the P absorbed by 11-week-old plants in the N1P2 and N2P2 treatments was located in the developing fruit, in the laminae of the mature leaves and in the lower parts of the stem. In the P1 treatments, the lowest fruit truss was the dominant sink for the limited supply of P, but there was also a significant concentration of P in the shoot apex and in the laminae. Increasing the supply of N to plants in the P2 treatment promoted the transport of P to the shoot and to the fruit trusses and also increased the total P uptake. However, plants in the N2 treatment required a significantly higher level of tissue P to prevent the symptoms of P deficiency occurring in the laminae. Generally, symptoms occurred in laminae of mature leaves containing less than 0.13 per cent P. Increases in concentration of tissue P in response to raising the level of applied P were greatest in the petioles of the mature leaves, and it is suggested that these petioles are the most suitable tissues for the assessment of the P status of tomato plants.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02197780
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  • 31
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    Effect of phosphoros nutrition in peat on tomato plant growth and fruit development (1979)
    Springer
    Plant and soil 51 (1979), S. 341-353 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Fruit development ; Glasshouse ; Growth ; Nitrogen ; Peat ; Phosphorus ; Protein ; Sand ; Tomato
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary The effect of P nutrition on the growth of tomato plants in peat was examined. Initially, plants received an adequate supply of P and then received either nil, 0.78 or 2.34 kg superphosphate per m3 in combination with either 50 μg N/ml (N1) or 300 μg N/ml (N2) as ammonium nitrate in a liquid feed. Vegetative growth was restricted in the lower P treatmentsi.e. inhibited shoot growth, reduced duration of leaf expansion phase, thinner stems and reduced vegetative dry wt. Plants receiving N2 showed a greater restriction in growth compared with N1 plants when the P supply was limiting. P deficiency disrupted protein metabolism in the leaves, in that soluble leaf protein was reduced and trichloroacetic acid-soluble N accumulated. Flower development was accelerated by low P applications but the final numbers of flowers and the fruit-setting efficiency were reduced. Lowering the N supply reduced the fruit yield by 36 per cent while an intermediate P level reduced yields by about 15 per cent. Maximum fruit yields and good vegetative growth occurred when plants contained 0.4 per cent P or above in the mature leaves, and this value was achieved by adding the highest level (2.34 kg/m3) of superphosphate to the peat.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02197781
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  • 32
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    Effect of phosphorus on growth and iron nutrition of millet and sorghum (1979)
    Springer
    Plant and soil 51 (1979), S. 551-561 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Autoradiography ; Culture solution ; Fe deficiency ; Millet ; P/Fe interaction ; Phosphorus ; Sorghum
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary Seedlings of millet (Pennisetum americanum (L) K. Schum var. Tift 23 DA × Tift 18 DB) and guineacorn (Sorghum bicolor (L) Moench var. RS' 702) were employed in growth chamber studies to evaluate the effects of various phosphorus (P) levels on their growth and nutrient composition. The growth medium was Hoagland solution containing 0.0, 0.1, 1.0 and 2.5 mM P and 2.2 mM ferrous sulphate-tartate solution. At the end of twenty-four days, two plants from each treatment were supplied with 0.31 μci/ml of radioactive iron (55Fe) (with the same P levels used to grow them) and then allowed to absorb the55Fe for 3 hours after which they were harvested, separated into roots and shoots. The two components were wet-ashed separately, and assayed for55Fe. The rest of the plants in Hoagland solution were also harvested, separately into roots and shoots. The components parts were also wet-ashed separately and assayed for iron (Fe), manganese (Mn), zinc (Zn), copper (Cu) and phosphorous (P). High P concentration in the growth medium inhibited55Fe absorption and translocation in both millet and sorghum but millet was more tolerant of P-induced Fe deficiency than sorghum. Millet and sorghum grew best at 1.0 and 0.1 mM P, respectively. Fe concentrations in plant declined as P levels increased; while Mn increased in both millet and sorghum with increasing P levels. Millet, however, maintained higher concentrations of Fe and Mn. The distribution patter of55Fe, regardless of P levels could be summarized as follows: Roots〉Vascular tissue〉leaf-sheaths〉leaf blade. Less55Fe was absorbed and translocated to shoots at 2.5 mM P, in millet and sorghum.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02277575
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  • 33
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    Water use and phosphorus and potassium status of wheat seedlings colonized byGaeumannomyces graminis orPhialophora radicicola (1979)
    Springer
    Plant and soil 52 (1979), S. 1-8 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Gaeumannomyces ; Phialophora ; Phosphorus ; Potassium ; Water use ; Wheat
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary The water consumption and levels of phosphorus, potassium, and total minerals were measured for wheat seedlings colonized byGaeumannomyces graminis var.tritici, Phialophora radicicola var.radicicola, orPhialophora radicicola var.graminicola. Infection byG. graminis resulted in a considerable reduction in water consumption, and reduced level of phosphorus when the supply of phosphorus to the seedlings was plentiful. Colonization byP. radicicola var.radicicola increased levels of phosphorus and potassium, but these increases varied according to the isolate of the fungus and the supply of phosphorus and potassium available to the seedlings. Colonization byP. radicicola var.graminicola resulted in reduced water consumption by the seedlings. The results are discussed in relation to stelar cell wall thickening in wheat roots colonized byP. radicicola, and the effects on nutrient uptake of mycorrhizal root systems.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02197726
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  • 34
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    Effect of foliar application of phosphorus on growth and mineral composition in peanut plants (Arachis hypogaea L.) under salt-stress (1979)
    Springer
    Plant and soil 52 (1979), S. 41-48 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Foliar fertilization ; Growth ; Leaf area ; Mineral composition ; Peanut ; Phosphorus ; Sand culture ; Stomatal frequency ; Yield
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary Peanut (Arachis hypogaea L., Var. TMV-2) plants were raised in sand cultures under natural photoperiod. Salt treatment (0.4% NaCl on dry weight basis) was given 10 days after sowing. Nutrient solution was supplied 15 days after sowing to control and salinized plants. Phosphate (0.1% NaH2PO4 with 0.01% Tween-80) was sprayed to the plants to the drip point once daily from 20th to 25th day and from 30th to 35th day. The plants were harvested at 30th and 40th day for analysis. The plants grown under saline conditions showed a market reduction in growth. When phosphorus was supplied to saline plants by foliar application, there was an increase in dry weight, leaf area, stomatal frequency, and yield and the increase was more marked when the plants received phosphate for two periods. Phosphorus content decreased due to salinity which was restored by foliar spray of phosphate. With salinity, sodium accumulated while potassium and calcium were lowered. Phosphate spray decreased sodium and increased potassium and calcium in general.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02197730
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  • 35
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    Effect of algal growth on the availability of phosphorus, iron and manganese in rice soils (1979)
    Springer
    Plant and soil 52 (1979), S. 139-149 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Algal growth ; Iron ; Manganese ; Phosphorus ; Rice soils
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary Laboratory experiments were conducted to study the effect of algal growth on the change of (I) pH, (II) available phosphorus and (III) solubility of iron and manganese content in five waterlogged alluvial rice soils of West Bengal, India. The results showed that the algal growth initially caused an increase in the soil pH, which later declined to the original value in some of the soils. The available phosphorus content decreased upto 90 days of their growth and began to increase towards the later period of incubation. The drastic fall of water soluble plus exchaneable manganese content of the soils due to algal growth was accompanied by similar increase in reducible manganese content. No appreciable change in water soluble plus exchangeable ferrous iron content was encountered but theN-NH4OAC(pH 3) extractable iron due to algal growth progressively decreased with the progress of the incubation period.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02184556
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  • 36
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    Influence of soil moisture regimes and organic matter application on the extractable Zn and Cu content in rice soils (1979)
    Springer
    Plant and soil 53 (1979), S. 203-213 
    Details
    ISSN: 1573-5036
    Schlagwort(e): Alluvial soil ; Alternate waterlogged and saturated ; Copper ; Immobilization ; Interaction ; Iron ; Manganese ; Organic matter ; Phosphorus ; Reduction ; Rice ; Saturated ; Waterlogged ; Zinc
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Land- und Forstwirtschaft, Gartenbau, Fischereiwirtschaft, Hauswirtschaft
    Notizen: Summary A laboratory incubation experiment was conducted to study the influence of three moisture regimes,viz (i) waterlogged (W1), (ii) alternate waterlogged and saturated (W2) and (iii) continuous saturated (W3) and two levels of organic matter application,viz (i) 0 (T1) and (ii) 0.5% of the soil (T2) in their all possible combinations on the extractable (N NH4OAC, pH 7.0) zinc and copper in three lowland alluvial rice-growing soils of West Bengal (India). The results showed that the extractable zinc and copper content in soils recorded marked decrease on incubation under all the moisture regimes, but the same was most prominent under the continuous saturated moisture regime (W3), followed by waterlogged (W1) and alternate waterlogged and saturated (W2) moisture regimes. Application of organic matter brought about further decrease in the content of these elements. Organic matter application combined with saturated moisture regime brought about the greatest decrease both in zinc and copper content. The microbiological immobilisation and the antagonistic effect of increased concentration of extractable iron, manganese and phosphorus have been suggested as the possible reasons for the observed decrease of the content of extractable zinc and copper.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF02181891
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  • 37
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    Phosphorus in a model pond study: I sediment selection and preparation (1979)
    Springer
    Hydrobiologia 63 (1979), S. 11-15 
    Details
    ISSN: 1573-5117
    Schlagwort(e): Fertilizer ; Nutrients ; Soluble Phosphate ; Equilibrium Phosphate Concentration ; Phosphorus ; Pond ; Sediment ; Erosion
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Biologie
    Notizen: Abstract We chose two surface soils with contrasting textures as model sediments for a model pond study. One soil, a calcareous clay, had a relatively high natural phosphate content and a large phosphate adsorption capacity. The second soil, a non calcareous loam, had a relatively low natural phosphate content and a small phosphate adsorption capacity. Chemical characteristics of both soils were roughly proportional to mineral surface area. Pasture sites of each soil were tilled to a depth of 15 cm and two plots at each site were fertilized by hand with triple superphosphate. A third plot at each site was left unfertilized. After fertilization the plots were mechanically mixed and left fallow for 2 to 3 months. Then the plots were resampled and equilibration phosphate concentrations were determined again. Results showed significant phosphate fixation by the clay soil but no fixation by the loam soil.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00021012
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 38
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    Bicyclo[2.1.1]hexane aus Tricyclo[3.1.0.02,6]hexanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2012-2021 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Bicyclo[2.1.1]hexanes from Tricyclo[3.1.0.02,6]hexanesThe novel tricyclo[3.1.0.02,6]hexane derivatives 3 and 4, being fused with a fife- and a sixmembered ring respectively, are prepared from benzvalene in several steps. They and their lower homologues 1 and 2, having a three- and fourmembered ring respectively, add thiophenol under conditions of a radical reaction to form smoothly one cyclobutylphenyl thioether (16-19) in each case. Therefrom the parent hydrocarbons (5-8) which contain the bicyclo[2.1.1]hexane skeleton, are obtained by means of reduction with lithium in ethylamine.
    Notizen: Ausgehend von Benzvalen werden in mehreren Stufen die neuen Tricyclo[3.1.0.02,6]hexan-Derivate 3 und 4 mit anelliertem Fünf- bzw. Sechsring dargestellt. Sie und ihre niedrigeren Homologen 1 und 2 mit Drei- bzw. Vierring nehmen unter Bedingungen einer Radikalreaktion Thiophenol auf, wobei glatt jeweils ein Cyclobutylphenylthioether (16-19) gebildet wird. Mit Lithium in Ethylamin sind aus 16-19 die tricyclischen Stammkohlenwasserstoffe mit dem Bicyclo[2.1.1 ]hexan-Gerüst (5-8) erhältlich.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120611
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 39
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    Der Einfluß anellierter Ringe auf die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen von Tricyclo[3.1.0.02,6]hexan- und Bicyclo[2.1.1]hexan-Derivaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2022-2027 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Influence of Fused Rings on the 13C Shieldings of Tricyclo[3.1.0.02,6]hexane and Bicyclo[2.1.1]hexane DerivativesThe 13C shieldings of the tricyclo[3.1.0.02,6]hexane derivatives 2-5 and of the bicyclo[2.1.1]-hexane derivatives 7-10 and 12-15 show a strong dependence on the size of the fused rings. Especially the γ-anti-effects, which cause downfield shifts, and the γ-syn-effects of these rings, which result in upfield shifts, are subject to unexpected variations.
    Notizen: Die 13C-chemischen Verschiebungen der Tricyclo[3.1.0.02,6]hexan-Derivate 2-5 und der Bicyclo[2.1.1]hexan-Derivate 7-10 und 12-15 zeigen eine starke Abhängigkeit von der Größe der anellierten Ringe. Insbesondere die nach tieferem Feld gerichteten γ-anti-Effekte und die nach höherem Feld gerichteten γ-syn-Effekte dieser Ringe unterliegen unerwarteten Variationen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120612
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 40
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    Reaktionen an Indolderivaten, XXXIX. Stereoselektive Totalsynthese von Eburnamonin, Eburnamin und Eburnamenin (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1902-1912 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Indole Derivatives, XXXIX. A Stereoselective Synthesis of Eburnamonine, Eburnamine, and EburnamenineStudies on the five-membered lactams 1 and 2 disclose a stereoselective access to eburnamonin-19-one (22). This substance is easily transformed into eburnamonine (25), eburnamine (30), and eburnamenine.
    Notizen: Das Studium der 5-Ring-Lactame 1 und 2 eröffnet einen stereoselektiven Zugang zum Eburnamonin-19-on (22). Diese Substanz läßt sich auf einfache Weise in die drei Alkaloide Eburnamonin (25), Eburnamin (30) und Ehurnamenin überführen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120541
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 41
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    En-Reaktionen mit Cyanthioformaniliden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1916-1918 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Ene Reactions with CyanothioformanilidesCyanothioformanilides 3 react with methylenecyclohexane (1) and β-pinene (2) in boiling toluene to yield the adducts 4 and 5, resp., according to the mechanistic scheme of an ene reaction.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120543
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 42
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    Masthead (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120601
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 43
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    Synthesis of new chiral hydrocarbons (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1919-1922 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Synthese von neuen chiralen KohlenwasserstoffenUnsymmetrisches Anheften einer aliphatischen (CH2)n-Brücke an ein an sich achirales aromatisches System führt zu starren chiralen Kohlenwasserstoffen des Typs 2; die Enantiomeren 2 a konnten mit Hilfe von TAPA angereichert werden. Die Racemisierungskinetik wurde polarimetrisch bestimmt: ΔG≠20 = 93.6 kJ · mol-1.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120544
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  • 44
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    Pheromone, XXIV. Notiz zur Synthese der Sexuallockstoffe (Z)-7-Dodecenylacetat und (Z)-7-Tetradecenylacetat (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1923-1925 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Pheromones, XXIV. Synthesis of the Sex Attractants (Z)-7-Dodecenyl Acetate and (Z)-7-Tetradecenyl Acetate(Z)-7-Dodecenyl acetate, the female sex pheromone of the Noctuid moth Trichoplusia ni, and (Z)-7-tetradecenyl acetate, the sex attractant of Amathes c-nigrum (Lepidoptera), are prepared by stereoselective Wittig olefination using the „silazide“ -technique.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120545
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 45
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    Dynamische NMR- Untersuchungen an (Di-tert-butylamino)arsanen und -stibanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1927-1933 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Dynamic NMR Studies of (Di-tert-butylamino)arsanes and -stibanesThe reaction of LiN[C(CH3)3]2 with AsX3 (X = F → Br). (CH3)3CAsCl2 and SbCl3 yields the di-tert-butylamino)arsanes 1a-c, 2 and dichloro(di-tert-butylamino)stibane (1d). LiN(CR3)-(SiR3), R=CH3and 1a-c form 3. The El — N torsional barriers of these compounds (measured by temperature dependent 1H-NMR spectroscopy) are compared with those of the (diisopropylamino)arsanes 4. and other related compounds. The influence of the N and El ligands with respect to the El — N torsional barrier is discussed. Thermolysis of 3c affords the di-tert-butylaminyl radical.
    Notizen: Durch Umsetzung von LiN[C(CH3)3]2 mit AsX3 (X = F → Br), (CH3)3CAsCl2 und SbCl3 erhält man die (Di-tert-butylamino)arsane 1a-c und 2 sowie Dichlor(di-tert-butylamino)stiban reagieren mit LiN(CR3)(SiR3), R=CH3 zu 3 weiter. Die durch temperaturabhängige 1 H-NMR-Messungen ermittelten El- N-Rotationsbarrieren dieser Verbindungen werden hinsichtlich des Ligandeneinflusses am N- El - Atom mit den (Diisopropylamino)arsanen 4. und verwandten Molekülen verglichen. 3c. ergibt bei der Thermolyse das Di-tert-butylaminyl-Radikal.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120602
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 46
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    Isocyanidkomplexe, I. Isocyanphosphane und -arsane als Komplexliganden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1934-1940 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Isocyanide Complexes, I. Isocyanophosphanes and -arsanes as Ligands of ComplexesThe reaction of K[CpMn(CO)2CN] (Cp = η-C5H5) with PR2Cl (R=C2H5, OC2H5, C6H5) and As(C6H5)2Cl yields the complexes CpMn(CO)2CNPR2 (3a - c) and CpMn(CO)2CNAsPh2 (3d) with C-coordinated isocyanophosphanes and -arsanes. In the reaction of CpMn(CO)2CNPPh2 with CpMn(CO)2 THF or of K[CpMn(CO)2CN] with CpMn(CO)2PPh2Cl a complex with an isocyanophosphane bridge, {CpMn(CO)2}2(CNPPh2) (4), is obtained. The IR, NMR, and mass spectra of the compounds 3a-d and 4 are discussed.
    Notizen: Bei der Umsetzung von K[CpMn(CO)2CN] (Cp = η-C5H5) mit PR2Cl (R=C2H5, OC2H5, C6H5) und As(C6H5)2Cl entstehen die Komplexe CpMn(CO)2CNPR2 (3 a - c) und CpMn(CO)2CNAsPh2 (3d) mit C-gebundenen Isocyanphosphanen und -arsanen. Durch Reaktion von CpMn(CO)2CNPPh2 (3c) mit CpMn(CO)2 THF bzw. von K[CpMn(CO)2]CN mit CpMn(CO)2PPh2Cl erhält man den Komplex {CpMn(CO)2}2(CNPPh2) (4) mit einer Isocyanphosphan-Brücke. Die IR-, NMR- und Massenspektren der Verbindungen 3a-d und 4 werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120603
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  • 47
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    Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung, IV. 1-(β-D-Ribofuranosyl)isocyanursäuren (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1941-1947 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Barriers to Hindered Rotation Around the N-Glycosidic Bond, IV. 1-(βD-Ribofuranosyl) isocyanuric AcidsThe β-ribofuranosyl nucleosides 5a-c and 6b, c are synthesized. The temperature dependency of the 1H- and 13C-NMR spectra can only be interpreted as hindered rotation around the N-glycosidic bond2). The Gibbs activation energies (43-46 kJmol-1) are independent of acetylation of the OH groups of the furanose ring or restriction of its flexibility through formation of a 2′,3′-isopropylidene derivative, and are considerably lower than the corresponding data (about 69 kJmol-1) of the glucopyranosyl nucleosides 7b, c. The activation entropies are small. The results are interpreted.
    Notizen: Es werden Synthesen der β-Ribofuranosylnucleoside 5a-c und 6b, c beschrieben. Die Temperaturabhängigkeiten der 1H-und 13C-NMR-Spektren lassen sich nur als Folge behinderter Rotation um die N-glycosidische Bindung deuten2) Die Gibbsschen Aktivierungsenergien (43-46 kJmol-1) sind unabhängig von einer Acetylierung der OH-Gruppen des Furanoseringes oder einer Einschränkung von dessen Flexibilität durch Bildung eines 2′,3′-Isopropylidenderivates und liegen erheblich tiefer als die entsprechenden Werte (um 69 kJmol-1) der Glucopyranosylnucleoside 7b, c. Die Aktivierungsentropien sind gering. Die Befunde werden gedeutet.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120604
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  • 48
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    Synthesen von α-Bromisothiocyanaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1948-1955 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Syntheses of α-BromoisothiocyanatesSecondary isothiocyanates (1j-q) and primary isothiocyanates R—CH2 - NCS with an activating group R (1f, g) react with N-bromosuccinimide (NBS) to form α-bromoisothiocyanates 2 in high yields. The not activated primary isothiocyanate 1c slowly forms the stable α,α-dibromoisothiocyanate 10. In the presence of β-hydrogens some of the α-bromoisothiocyanates 2 eliminate HBr spontaneously, and secondary products may be formed. The α-bromination of isothiocyanates is a radical reaction following a Goldfinger mechanism.
    Notizen: Sekundäre Isothiocyanate (1j-q) und primäre Isothiocyanate R-CH2 - NCS mit einer aktivierenden Gruppe R (1f, g) lassen sich mit N-Bromsuccinimid (NBS) in hohen Ausbeuten zu den α-Bromisothiocyanaten 2 bromieren. Das nicht aktivierte Isothiocyanat 1c reagiert langsam zum stabilen α,α-Dibromisothiocyanat 10. Bei Anwesenheit von β-Wasserstoffatomen spalten die α-Bromisothiocyanate 2 zum Teil spontan HBr ab, und es entstehen Folgeprodukte. Die α-Bromierung der Isothiocyanate erfolgt radikalisch nach einem Goldfinger-Mechanismus.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120605
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  • 49
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    Reaktionen von α-Bromisothiocyanaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1956-1972 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of α-Bromoisothiocyanatesα-Bromoisothiocyanates 11.2) with a hydrogen in β-position eliminate HBr to form vinyl isothiocyanates (products 2, 3, 5). Water hydrolyzes 1 to carbonyl compounds (7a). Hard nucleophiles attack 1 at the α-C-atom with substitution of bromine (products 8-12), but soft nucleophiles add to the C-atom of the isothiocyanato group (products 14, 19). Compounds 1 react with bifunctional nucleophiles to heterocycles (e. g. products 16, 21). The chemical properties of the classes of compounds, part of which are new, e. g. the geminal diisothiocyanates 12, are examined. The alkylidene thiourea 14f shows hindered rotation around the amide-CS—N bond (ΔG≠394 = 82.8 kJmol-1) and around the C=N double bond (ΔG≠244 = 52.9 kJmol-1).
    Notizen: α-Bromisothiocyanate 1 mit einem β-Wasserstoff spalten HBr zu Vinylisothiocyanaten ab (Produkte 2, 3, 5). Wasser hydrolysiert 1 zu Carbonylverbindungen (7a). Harte Nucleophile greifen 1 am α-C-Atom unter Substitution des Broms an (Produkte 8-12), weiche Nucleophile lagern sich dagegen an das C-Atom der Isothiocyanatgruppe an (Produkte 14, 19). Verbindungen 1 reagieren mit bifunktionellen Nucleophilen zu Heterocyclen (z. B. Produkte 16, 21). Die chemischen Eigenschaften der z. T. neuen Verbindungsklassen, z. B. der geminalen Diisothiocyanate 12, werden untersucht. Der Alkylidenthioharnstoff 14f zeigt behinderte Rotation um die Amid Cs—N-Bindung (ΔG≠394 = 82.8 kJmol-1) und um die C=N-Doppelbindung (ΔG≠244 = 52.9 kJmol-1).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120606
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  • 50
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    Die Kristallstruktur von (η3-Allyl)dicarbonyl(triphenyl-phosphan)cobalt und sein dynamisches Verhalten in Lösung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1973-1980 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Crystal Structure and the Fluxional Behaviour in Solution of (η3-Allyl)dicarbonyl(triphenyl-phosphane)cobalt[Co(η3-C3H5)(CO)2PPh3] (1) crystallizes in the triclinic space group P1 with two molecules per unit cell. The crystal structure was solved and refined with X-ray diffraction data (R = 0.031, 2046 observed reflections). The cobalt atom has a distorted square pyramidal coordination with the formally bidentate η3-allyl ligand, the phosphane, and one carbonyl in the basal positions. According to the NMR spectra at temperatures down to 135 K, in solution there exists a fluxional equilibrium with the η3-allyl ligand oscillating between two enantiomeric positions.
    Notizen: [Co(η3-C3H5)(CO)2PPh3] (1) kristallisiert triklin in der Raumgruppe P1 mit zwei Molekülen pro Elementarzelle. Die Kristallstruktur wurde mit Röntgenbeugungsdaten ermittelt und verfeinert (R = 0.031, 2046 beobachtete Reflexe). Das Cobaltatom ist verzerrt quadratisch-pyramidal koordiniert, mit dem formal zweizähnigen η3-Allylliganden, dem Phosphan und einem Carbonylliganden in der Pyramidenbasis. Nach den NMR-Spektren bei Temperaturen hinab bis 135 K liegt in Lösung ein dynamisches Gleichgewicht vor, bei dem die η3-Allylgruppe zwischen zwei enantiomeren Positionen fluktuiert.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120607
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  • 51
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    Hydrazidine, III. Synthese von 1,2,4,5-Tetrazino [3,2-a]isoindolen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1981-1990 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Hydrazidines, III. Synthesis of 1,2,4,5-Tetrazino[3,2-a]isoindolesReaction of acetohydrazide hydrazone hydrochloride (1) with phthalaldehydic acid (5) yields 3-methyl-1,10b-dihydro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-one (8), which affords 1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-one (9a) by mild oxidation. 9a is also obtained by the reaction of 1 with the phthalic acid derivatives 6a, 7a, and 7b. Starting with 9a, the 1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindoles 12-15 are synthesized. Interaction of 1 and 3-nitrophthalic anhydride (6b) yields two isomeric nitro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-ones (9b,c). Oxidation of 9a or b with KMnO4 in methanol affords the 1,2,4,5-tetrazino 17a, b. Mild Oxidation of 9a with KMnO4 in water/trichloromethane yields a dimer (20), which dissociates in nitromethane into the radical 19.
    Notizen: Durch Reaktion von Acetohydrazid-hydrazon-hydrochlorid (1) mit Phthaladehydsäure (5) wird 3-Methyl-1, 10b-dihydro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-on (8) erhalten das durch milde Oxidation in 3-Methyl-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-on (9a) übergeführt wird. 9a entsteht auch aus 1 und den Phthalsäurederivaten 6a, 7a und 7b. Ausgehend von 9a werden die 1,2,4,5-Tetrazino[3,2-a]isoindole 12-15 synthetisiert. Aus 1 und 3-Nitrophthalsäureanhydrid (6b) werden zwei isomere Nitro-1,2,4,5-tetrazino[3,2-a]isoindol-6(4H)-one (9b, c) erhalten. Oxidation von 9a oder b mit KMnO 4 in Methanol ergibt die 1,2,4,5-Tetrazine 17a, b. Vorsichtige Oxidation von 9a mit KmnO4 in Wasser/Chloroform ergibt ein Dimeres (20), das in Nitromethan in das Radikal 19 dissoziiert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120608
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  • 52
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    Stereochemie der Metall-Metall-Bindung. Strukturvergleich der Komplexe Cr2(CO)8(AsMe2)2, CrFe(CO)7(AsMe2)2 und Fe2(CO)6(AsMe2)2 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1991-1998 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry of the Metal-Metal Bond. Structural Comparison of the Complexes Cr2(CO)8(AsMe2)2, CrFe(CO)7(AsMe2)2, and Fe2(CO)6(AsMe2)2The molecular structures of the new complexes CFer2(CO)8(AsMe2)2 (1) and CrFe(CO)7(AsMe2)2 (2) were determined crystallographically, that of Fe2(CO)6(AsMe2)2 (3) was redetermined. In all three compounds the metal-metal bond lengths are determined by the goemetrical requirements of the ligands. The fact that the M2As2 framework is planar in 1 and strongly folded in 2 and 3 can also be explained by the steric demands of the ligands. Aspects of the fluxionality of these complexes are discussed.
    Notizen: Die Molekülstrukturen der neuen Komplexe Cr2(CO)8(AsMe2)2 (1) und CrFe(CO)7(AsMe2)2 (2) wurden kristallographisch ermittelt, die von Fe2(CO)6(AsMe2)2 (3) wurde neu bestimmt. In allen drei Verbindungen sind die Metall-Metall-Bindungslängen durch die geometrischen Ansprüche der Liganden festgelegt. Auch die Tatsache, daß das M2As2-Gerüst in 1 eben und in 2 und 3 jeweils stark gefaltet ist, läßt sich auf den Raumbedarf der Liganden zurückführen. Aspekte der Fluktuation dieser Komplexe werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120609
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  • 53
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    Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, XX. Die Konstitutionen der Pigmente vom Flexirubin-Typ aus Cytophaga johnsonae Cyjl (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1999-2011 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on Metabolites of Microorganisms, XX. The Structures of the Flexirubin-type Pigments from Cytophaga johnsonae CyjlCytophaga johnsonae Cy jl produces more than 25 different flexirubin-type pigments (2 a-h, 3 a-h, 4 a-h, 5) besides lower concentrations of carotenoids. These pigments could be separated using HPLC. Their structures have been elucidated. 5 is the first known member in this class of bacterial pigments containing two chlorine atoms.
    Notizen: Das Gleitende Bakterium Cytophaga johnsonae Cy jl produziert neben wenig Carotinoiden mehr als 25 verschiedene Pigmente vom Flexirubin-Typ (2a-h, 3a-h, 4a-h, 5), deren Trennung u.a. durch Hochdruckflüssigchromatographie gelang. Über die Konstitutionen dieser Pigmente wird berichtet. Mit 5 wurde erstmals in dieser Verbindungsklasse ein dichlorhaltiges Pigment aufgefunden.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120610
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 54
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    Proton Magnetic Resonance Investigation of Inversion at Tervalent Nitrogen, 6. Preparative Separations of Enantiomeric Diaziridines by Liquid Chromatography on Triacetylcellulose. Racemizations Monitored by Polarimetry and by 1H NMR (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2028-2038 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Protonenresonanz-Untersuchugen zur Inversion am dreibindigen Stickstoffatom, 6. Präparative Trennungen enantiomerer Diaziridine durch Flüssigkeits-Chromatographie an Triacetylcellulose. Verfolgung der Racemisierungen mittels Polarimetrie und 1H-NMREnantiomere Diaziridine ließen sich durch Chromatographie an Triacetylcellulose anreichern. (-)-2, (+)-4 und (-)-4 wurden fast rein erhalten, wobei die enantiomeren Reinheiten (Tab. 1) mittels 1H-NMR in Gegenwart optisch aktiver Zusätze bestimmt wurden. Dasselbe Verfahren wurde im Hinblick auf die Verfolgung von Racemisierungen (Tab.2) erprobt, welche mit höherer Genauigkeit außerdem mittels Polarimetrie studiert wurden. Die Schwellen der Stickstoff-Inversion, welche die trans-Diaziridine 2 und 4 in cis-Zwischenstufen überführt, werden mit bekannten ΔG≠-Werten verglichen.
    Notizen: Enantiomeric diaziridines have been partially separated by chromatography on triacetlycellulose. (-)-2, (+)-4, and (-)-4 were obtained almost pure, enantiomeric purities (Table 1) being measured by 1H NMR in the presence of optically active additives. The same procedure was tested for monitoring racemizations (Table 2) which were also studied, with higher accuracy, by polarimetry. The barriers to nitrogen inversion, converting the trans-diaziridines 2and4into cis-intermediates, are compared with known ΔG≠ values.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120613
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  • 55
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    Darstellung, Schwingungsspektrum und Kristallstruktur des dimeren (Isopropylidenamino) dimethylindiums (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2039-2044 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation, Vibrational Spectrum, and Crystal Structure of Dimeric (Isopropylideneamino) dimethylindiumThe title compound [Me2C=N—InMe2]2 was prepared from N-chloro-2-propanimine and trimethylindium. Its IR and Raman spectra were assigned; together with the 1H-NMR spectrum and the mass spectrum a centrosymmetric molecular structure with a four-membered (InN)2 ring was deduced. This was confirmed by an X-ray structure determination, according to which there exist two dimeric molecules per unit cell in the space group P21/c. The structure was refined with 958 reflexions up to a residual index of R = 0.024.
    Notizen: Die Titelverbindung [Me2C=N-InMe2]2 wurde aus N-Chlor-2-propanimin und Trimethylindium synthetisiert. Das IR-und Raman-Spektrum wurde zugeordnet; zusammen mit dem 1H-NMR- und dem Massenspektrum ergibt sich eine zentrosymmetrische Molekülstruktur mit einem (InN)2-Vierring. Dies wird durch die Röntgenstrukturbestimmung bestätigt, nach der eine Struktur mit zwei dimeren Molekülen pro Elementarzelle in der Raumgruppe P21/c vorliegt. Die Struktur wurde bis zu einem Übereinstimmungsindex von R = 0.024 für 958 Reflexe verfeinert.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120614
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  • 56
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    Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, I. Nucleophile Acylierung von Alkylierungsmitteln mit aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2045-2061 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Trimethylsilyl Cyanide  -  A Reagent for Umpolung, I. Nucleophilic Acylation of Alkylating Reagents with Aromatic and Heteroaromatic AldehydesThe readily accessible adducts 7 from (hetero)aromatic aldehydes and trimethylsilyl cyanide are deprotonated by lithium diisopropylamide. The so formed anions 8 react with alkyl halides, dialkyl sulfates and alkyl tosylates producing 19 with inversion and without interfering elimination. From 19 the protective group is removed under mild conditions and ketones 20 are produced mostly in 80-90% yield. The scope of the reaction sequence with respect to (hetero)aromatic aldehydes and alkylating agents is demonstrated. Lithium ions are shown to cooperate in the smooth substitution of tert-butyl iodide by 8. Within the given limits the described reaction sequence complements advantageously the known methods of nucleophilic acylation.
    Notizen: Die aus (hetero)aromatischen Aldehyden und Trimethylsilylcyanid glatt zugänglichen Addukte 7 werden von Lithium-diisopropylamid zu den Anionen 8 deprotoniert, die ohne störende Eliminierung mit Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Alkyltosylaten unter Inversion zu 19 reagieren. Entfernung der Schutzgruppe aus 19 unter sehr milden Bedingungen liefert die Ketone 20 meist in Ausbeuten von 80-90%. Die Anwendungsbreite hinsichtlich der (hetero)aromatischen Aldehyde und der Alkylierungsmittel wird demonstriert. Für die glatte Substitution von tert-Butyliodid durch 8 wird Mitwirkung der Lithium-Ionen nachgewiesen. Im gesteckten Rahmen ergänzt diese nucleophile Acylierung die bekannten Methoden vorteilhaft.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120615
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  • 57
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    Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, II. Nucleophile Acylierung von Aldehyden und Ketonen unter anionischer 1,4-O,O-Silylgruppenwanderung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2062-2067 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Trimethylsilyl Cyanide  -  A Reagent for Umpolung, II. Nucleophilic Acylation of Aldehydes and Ketones with Anionic 1,4-O,O-Silyl ShiftThe anion 9, derived from O-(trimethylsilyl) benzaldehyde-cyanohydrin (8), adds quantitatively to aldehydes and ketones. The primary adduct 11, which can be trapped as 12 after short reaction times, rearranges with 1,4-0,0-silyl shift. By subsequent cyanide elimination acyloin silyl ethers 14 are formed. Hydrolysis of 14 yields 80-90% of acyloins 15.
    Notizen: Das Anion 9 des O-(Trimethylsilyl)benzaldehyd-cyanhydrins (8) addiert sich quantitativ an Aldehyde und Ketone. Das Primäraddukt 11, nach kurzer Reaktionszeit als 12 faßbar, lagert sich unter 1,4-0,0-Silylgruppenwanderung und Cyanidabspaltung zu den Acyloin - trimethylsilylethern 14 um, aus denen durch Hydrolyse die Acyloine 15 mit 80-90% Ausbeute entstehen.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120616
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  • 58
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    Zweifache Deprotonierung von 2-Aryl-1-nitroethanen Umpolung der Nitroolefin-Reaktivität (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 234-248 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Double Deprotonation of 2-Aryl-1-nitroethanes.  -  Umpolung of the Nitroolefin Reactivityβ-Arylnitroethanes 4 are doubly deprotonated to the dilithio derivatives 6 when treated with two equivalents of n-butyllithium in HMPTA-containing THF at -80 to -90°C. The reagents (6) may be considered as the products (see 3 and 16b) of reduction of ω-nitrostyrenes 2, They react with haloalkanes (→ 7), aldehydes and ketones (→ 8), α,β-unsaturated ketones (→ Michael adducts 13 and 14), and ω-nitrostyrenes (→ 15) in the benzylic position. With acyl chloride and chloro-trimethylsilane attack occurs probably on an oxygen of 6 (see intermediates 17-19). A representation of the novel reagents, best compatible with the chemical results, is that of super-enamines 16b; their charge affinity is compared with that of nitroethanes (the precursors) and that of nitroethylenes (the oxidized forms, see 2 → 3), and it is shown in table 1 that they are nitroolefins with reactivity umpolung or homonitronates. The comparison made in table 2 demonstrates that the dilithio derivatives 6 are synthetically equivalent with enamines and enolates of normal reactivity (“double umpolung”).
    Notizen: β-Arylnitroethane 4 können bei -80 bis -90°C in HMPTA-haltigem THF mit zwei Equivalenten n-Butyllithium zu den Dilithiumderivaten 6 doppelt deprotoniert werden, die man als Reduktionsprodukte (s. 3 und 16b) von ω-Nitrostyrolen 2 auffassen kann. Sie reagieren mit Alkylhalogeniden (→ 7), Aldehyden und Ketonen (→ 8), α,β-ungesättigten Ketonen (→ Michael-Addukte 13 und 14) und ω-Nitrostyrolen (→ 15) am benzylischen C-Atom. Säurechlorid und Trimethylchlorsilan greifen wahrscheinlich am Sauerstoff an (s. Zwischenprodukte 17-19). Als mit den chemischen Befunden am besten vereinbare Schreibweise für die neuartigen Reagentien schlagen wir die von Super-enaminen 16b vor; in Tab. 1 ist ihre Ladungsaffinität mit der von Nitroethanen (den Vorläufern) und von Nitroethylenen (den oxidierten Formen, s. 2 → 3) verglichen und gezeigt, daß sie umgepolte Nitroolefine oder Homonitronate sind. Die Gegenüberstellung in Tab. 2 demonstriert. Daß die Dilithiumverbindungen 6 als Synthesebausteine für Amine und Carbonylverbindungen normale Reaktivität haben („Doppelumpolung“).
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120121
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  • 59
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    Unerwartete Ringschlußreaktionen 2,2-disubstituierter N-Alkoxy-3-hydroxypropionamide mit Arylisocyanaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 600-606 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Unexpected Cyclisations of 2,2-Disubstituted N-Alkoxy-3-hydroxypropionamides with Aryl IsocyanatesTreatment of 2,2-disubstituted N-alkoxy-3-hydroxypropionamides (8) with aryl isocyanates (9) in a mole ratio of 1:2 in boiling benzene and in the presence of triethylamine yields 3-alkoxytetrahydro-2H-1,3-oxazine-2,4-diones (10) and 3-aryltetrahydro-2H-1,3-oxazine-2,4-diones (11). Formation of 10 and 11 depends largely on the nature of the substituents at C-2 of 8. In consequence of the cyclisation reactions ureas of type 13 and 14 and the 3-alkoxybiuret 15 are produced.
    Notizen: 2,2-Disubstituierte N-Alkoxy-3-hydroxypropionamide (8) reagieren mit Arylisocyanat (9) im Molverhältnis 1:2 bei 80°C in Gegenwart von Triethylamin zu 3-Alkoxytetrahydro-2H-1,3-oxazin-2,4-dionen (10) und 3-Aryltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2,4-dionen (11). Die Cyclisierungsrichtung zu 10 oder 11 wird maßgeblich von der Natur der Substituenten an C-2 von 8 bestimmt. Als Folge der Cyclisierungen lassen sich die Harnstoffe 13 und 14 sowie das 3-Alkoxybiuret 15 isolieren.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120222
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  • 60
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    Nucleosidtransformationen, V. Umwandlung von Guanosin in 2′-Desoxy-, 3′-Desoxy-, 2′,3′-Anhydro- sowie xylo-Guanosin (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 625-639 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Nucleoside Transformations, V. Transformation of Guanosine into 2′-Deoxy, 3′-Deoxy-, 2′,3′-Anhydro- and xylo-Guanosine3′-und 2′-deoxyguanosine (12 and 13, respectively) are obtained from guanosine (1) upon reaction with trimethyl orthoacetate, pivaloyl chloride/pyridine, tributyltin hydride and sodium methylate through the intermediates 2, 3a/4a. 2-N,5′-O-Dipivaloyl-2′,3′-anhydroguanosine (14) is formed on treatment of the 3′-iodoguanosine derivative 10 with potassium phthalimide. The 2′.3′-anhydroderivatives 14-16 form N-3 → C-3′-cyclonucleosides in aqueous solution. Stirring of 14 with a boron trifluoride etherate solution yields xylo-guanosine derivative 22.
    Notizen: 3′-und 2′-Desoxyguanosin (12 bzw. 13) werden, ausgehend von Guanosin (1), durch Umsetzung mit Orthoessigsäure-trimethylester, Pivaloylchlorid/Pyridin, Tributylzinnhydrid und Natriummethylat über die Zwischenstufen 2, 3a/4a dargestellt. 2-N,5′-O-Dipivaloyl-2′,3′-anhydroguanosin (14) entsteht bei Behandlung des 3′-Iodguanosin-Derivats 10 mit Phthalimidkalium. In wäßriger Lösung zeigen die 2′,3′-Anhydroguanosin-Derivate 14-16 N-3 → C-3′-Cyclonucleosid-Bildung. Das xylo-Guanosin-Derivat 22 entsteht aus 14 beim Rühren mit einer Bortrifluoridetherat-Lösung.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120224
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    Zum Mechanismus der Hydrierung bei Friedel-Crafts-Reaktionen α,β-ungesättigter Säuren mit Benzol (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 689-699 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Mechanism of Hydrogenation During Friedel-Crafts Reactions of α,β-Unsaturated Acids with BenzeneThe intermediate in the reaction of 3,3-diphenylpropenoic acid (1) with benzene/AlCl3 is the resonancestabilized carbenium ion 8. It reacts to give a mixture containing the products of hydrogenation 2 and of addition of benzene 3. Several artefacts of the working up (4 - 7) are found.  -  In the reactions of deuterated compounds hydrogen scrambling both in the phenyl groups and  -  to a smaller extent  -  in the α-position occurs.  -  Hydrogen (hydrid ions) derived from benzene, not from the side chain of a second molecule 1, is transferred to the β-position of 1.
    Notizen: Die Umsetzung von 3,3-Diphenylpropensäure (1) mit Benzol/A1Cl3 führt über das mesomeriestabilisierte Carbenium-Ion 8 zu einem Substanzgemisch, in dem neben dem Hydrierungs- und dem Benzoladditionsprodukt (2 bzw. 3) Artefakte der Aufarbeitung,(4 - 7) enthalten sind.  -  Bei Einsatz deuterierter Ausgangsverbindungen tritt Äquilibrieren der Aryl- und (in geringem Umfang) der α-ständigen Wasserstoffe ein.  -  Bei der Hydrierung von 1 wird Wasserstoff des Benzols  -  nicht aber Wasserstoff aus der Seitenkette eines zweiten Moleküls 1  -  als Hydrid-Ion in die β-Stellung von 1 eingebaut.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120230
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  • 62
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    Zur Autoxidation von cyclischen Iminen, I (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 734-742 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Autoxidation of Cyclic Imines, IIn a noncatalyzed reaction cyclic imines, e. g. 1a-d, bearing one or two α-tert. carbon atoms are oxidized by molecular oxygen. Usually, the products are relatively unstable α-iminohydroperoxides, which are subject to further rearrangement or reduction. These compounds are partially further oxidized. The isolation of the products as well as their structure elucidation by spectroscopic methods are established.
    Notizen: Cyclische Imine mit einem oder zwei tert. α-C-Atomen, z.B. 1a-d, werden durch nichtsensibilisierten Sauerstoff oxidiert. Primär entstehen dabei meist instabile α-Iminohydroperoxide, die Folgereaktionen wie Umlagerung und Reduktion eingehen. Diese Verbindungen werden teilweise erneut oxidiert. Die Produkte der Autoxidation werden isoliert und ihre Konstitutionen ermittelt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120235
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    Schonende Veresterung von N-terminal geschützten Aminosäuren mittels der Vier-Komponenten-Kondensation (4 CC) (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 776-777 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Mild Esterification of N-protected Amino Acids via Four-Component Condensation (4 CC)We describe the esterification of N-protected amino acid derivatives, e. g. glycine derivatives and Boc-Leu-OH, with methanol or ethanol, respectively, by the action of an enamine and an isocyanide.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120239
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  • 64
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    Notizen. Dimerisierung von Diphenyl(trifluoracetyl)phosphanoxid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 773-775 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Dimerization of Diphenyl(trifluoroacetyl)phosphane OxideAt -25°C the phosphane oxide CF3C[(O)P(O)Ph2]2OC(O)CF3 (1) dimerizes to the trifluoroacetate CF3C[(O) PPh2]2OC(O)CF3 (2a), which is sensitive to hydrolysis and, at 40°C is transformed irreversibly into the phosphinate CF3C[(O)PPh2][OP(O)Ph2]C(O)CF3(3a). In contrast to 2a, the thermally more stable homologous octanate C7F15C[(O)PPh2]2OC(O)C7F15 (2b) is obtained from Ph2PCI and C7F15CO2H.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120238
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  • 65
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    Masthead (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120301
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  • 66
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    In memoriam Walter Hieber 1895-1976 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. XXI 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120241
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  • 67
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    Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XXII. Synthese und thermische Umlagerung von substituierten 4-Phenyl-1-benzothiepin-1-oxiden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 781-792 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Heterocyclic Seven-membered Ring Compounds, XXII. Synthesis and Thermolysis of Substituted 4-Phenyl-l -benzothiepin 1-Oxides4-Phenyl-l-benzothiepin l-oxides 3a and b have been prepared as well via the benzothiepinone 1-oxide 2 as by direct oxidation of the parent 1-benzothiepins 6a and b. The synthesis of 3c and d was only accomplished by the second way. Further oxidation of 3a-d yielded the thermally stable dioxides 4a-d. Thermolysis of 3a-d produced the corresponding naphthalenes 5a-d by elimination of SO. The rates of the reaction 3→5 have been estimated for one temperature each.
    Notizen: Die 4-Phenyl-l-benzothiepin-l-oxide 3a und b wurden sowohl über das Benzothiepinon-1-oxid 2 als auch durch direkte Oxidation der entsprechenden 4-Phenyl- 1-benzothiepine 6a und b dargestellt. Die Synthese von 3c und d erfolgte nur auf dem zweiten Weg. Weiteroxidation von 3a-d führte zu den thermisch stabilen Dioxiden 4a-d. Die Thermolyse von 3a-d lieferte unter Abspaltung von SO die entsprechenden Naphthaline 5a-d. Die Geschwindigkeitskonstanten der Reaktion 3→5 wurden für je eine Temperatur bestimmt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120302
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  • 68
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    Bevorzugte O-Glycosidbildung bei der Ribosidierung von 5-Methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 799-806 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Favoured Formation of an O-Glycoside during Ribosidation of 5-Methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one6-Amino-5-(2,2-diethoxy-l-methylethyl)-2-mercaptopyrimidin-4-ol (3a) has been prepared via condensation of racem. ethyl 2-cyano-4,4-diethoxy-3-methylbutyrate (2) and thiourea. Alkylation of 3 a at 2-SH with dimethyl sulfate is accompanied by ring closure yielding 5-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (4b). Silylation of 4b followed by reaction with 2,3,5-tri-O-acetyl-1-bromo-D-ribofuranose in the presence of mercury(II) salts (Wittenburg conditions) gives the O-glycoside 6a and not the N-7-glycoside formerly obtained during ribosidation of 2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-b]pyrimidin-4(3H)-one12). Hydrolysis of 6a under mild conditions leads to deacetylation giving 5-methyl-2-methylthio-4-(D-ribofuranosyloxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6b). The latter compound shows UV spectra similar to 4-methoxy-5-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (4c) down to pH 2, but at lower pH values hydrolysis of the glycosidic bond occurs.
    Notizen: 6-Amino-5-(2,2-diethoxy-1-methylethyl)-2-mercaptopyrimidin-4-of (3 a) wurde durch Kondensation von racem. 2-Cyan-4,4-diethoxy-3-methylbuttersäure-ethylester (2) und Thioharnstoff gewonnen. Die Alkylierung von 3a mit Dimethylsulfat führt zur Methylierung an 2-SH, wobei gleichzeitig Cyclisierung zu 5-Methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on (4b) erfolgt. Verknüpft man silyliertes 4 b mit 2,3,5-Tri-O-acetyl-l-brom-D-ribofuranose in Gegenwart von Quecksilber(II)-Salzen (Wittenburg-Bedingungen), so entsteht das O-Glycosid 6a und nicht wie bei der Reaktion von 2-Methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on das N-7-Glycosid12). Durch milde Hydrolyse von 6a erhält man 5-Methyl-2-methylthio-4-(D-ribofuranosyloxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (6b), dessen UV-Spektren bis pH 2 denen von 4-Methoxy-5-methyl-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (4c) gleichen, im stärker Sauren jedoch Glycosid-Hydrolyse anzeigen.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120304
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 69
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    Totalsynthese von Papaverrubin E (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 849-852 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Total Synthesis of Papaverrubine EThe phthalide isoquinoline alkaloid (-)-bicuculline (la), which has previously been prepared by total synthesis, is transformed into racemic papaverrubine E (±)-(6a), its natural (+)- and its unnatural (-)-enantiomer.
    Notizen: Das totalsynthetisch zugängliche Phthalidisochinolinalkaloid (-)-Bicucullin (la) wird in das Racemat des Benzazepinalkaloids Papaverrubin E (±)-(6a) sowie in sein natürliches (+)-bzw. unnatürliches (-)-Enantiomeres übergeführt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120310
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 70
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    Basische Metalle, XI. Kationische (Cyclopentadienyl)rhodium-Komplexe mit Rh—H-, Rh—C-, Rh—Ge-, Rh—Sn- und Rh—Halogen-Bindungen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 834-843 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Basic Metals, XI. Cationic (Cyclopentadienyl)rhodium Complexes Containing Rh—H-, Rh—C-, Rh—Ge-, Rh—Sn-, and Rh—Halogen Bonds[C8H12RhCl]2 reacts with excess trimethylphosphane to give [(PMe3)4Rh]Cl (1). A very rapid exchange of the phosphane ligands occurs in solution of 1. The reaction of 1 with T1C5H5 leads to the complex C5H5Rh(PMe3)2 (9), in which the metal atom is a strong Lewis base. 9 reacts very readily with electrophiles Y+ to give the cations [C5H5(PMe3)2RhY]+ which possess stable Rh—H, Rh-alkyl, Rh—acyl, Rh—Ge, Rh—Sn, and Rh—halogen bonds. They were isolated as PF6 salts [Y = H (2), CH3 (3), C2H5 (4), COCH3 (10), COC6H5 (11), COC6H4OMe-(p) (12), GeMe3 (7). SnMe3 (8). Br (15), cl (13), I (14). The cation Me3SiC5H4(PMe3)2RhH ]+ is formed together with [C5H5(PMe3)2RhH]+ in the reaction of 9 with CF3SO3SiMe3, in ether. Reduction with NaH in THF gives Me3SiC5H4Rh(PMe3)2.
    Notizen: [C8H12RhCl]2 reagiert mit einem Überschuß von Trimethylphosphan zu [(PMe3)4Rh]Cl (1). In Lösungen von 1 findet ein sehr rascher Austausch der Phosphanliganden statt. Die Reaktion von 1 mit TIC5H5 führt zu dem Komplex C5H5Rh(PMe3)2 (9), der ein stark Lewis-basisches Metallatom besitzt. 9 reagiert mit Elektrophilen Y+ sehr bereitwillig zu den Kationen [C5H5(PMe3)2RhY]+ die stabile Rh—H-, Rh—Alkyl-, Rh—Acyl-, Rh—Ge-, Rh—Sn- und Rh—Halogen-Bindungen besitzen und als PF6-Salze isoliert werden [Y = H (2), CH3 (3), C2H5 (4), COCH3 (10), COC6H5 (11), COC6H4OMe-(p) (12), GeMe3 (7), SnMe3 (8), Br (15), Cl (13). 1(14)]. Bei der Reaktion von 9 mit CF3SO3SiMe3 in Ether entsteht neben [C5H5(PMe3),2RhH] + das Kation [Me3SiC5H4(PMe3)2RhH]+. Die Reduktion mit NaH in Tetrahydrofuran ergibt Me3SiC5H4Rh(PMe3)2.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120308
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  • 71
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    Photoelektronenspektren und Konformationen bi- und tricyclischer Hexahydro-1,2,4,5-tetrazine (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 853-861 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photoelectron Spectra and Conformations of Bi- and Tricyclic Hexahydro-1,2,4,5-tetrazinesThe photoelectron spectra of three tricyclic (2-4) and three bicyclic (5-7) hexahydro-1,2,4,5-tetrazines have been interpreted with regard to gas phase conformations. The interactions of the n-orbitals have been studied by MINDO/2 calculations for different conformations of hexahydro-1.2.4,5-tetrazine (1). The observed n-electron ionization potentials permit the identification of tetraequatorial forms of 2-4 and diequatorial-diaxial forms of 5-7 as the dominant conformers. In addition, for 2 and 5 other less stable conformers could be detected.
    Notizen: Die Photoelektronenspektren von drei tricyclischen (2-4) und von drei bicyclischen (5-7) Hexahydro-1,2,4,5-tetrazinen wurden hinsichtlich der in der Gasphase vorliegenden Konformeren ausgewertet. Für die infrage kommenden Konformationen wurden zum Studium der Wechselwirkung der n-Orbitale MINDO/2-Rechnungen an der Stammverbindung (1) ausgeführt. Anhand der beobachteten n-Ionisationsbanden lassen sich bei 2-4 tetraäquatoriale und bei 5-7 diäquatorial-diaxiale Formen als stabilste Konformere identifizieren. Bei 2 und 5 wurden daneben weniger stabile Konformere nachgewiesen.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120311
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  • 72
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    Struktur und innere Beweglichkeit sterisch fixierter s-cis-Butadiene (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 890-898 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Structure and Internal Flexibility of Sterically Fixed s-cis-ButadienesForce Field Calculations yield a coplanar arrangement of the π systems of the vicinal exo-methylene derivatives 1 and 2 of cyclobutane and cyclopentane and of the corresponding derivatives 4-7 of norbornane, bicyclooctane, bicyclononane and bicyclooctene. The detailed geometry of the cis-butadiene unit is essentially determined by the ring system. For the cyclohexane derivative 3 on the other hand a chair conformation is obtained. 2,5 and 6 are rather flexible molecules for which torsions of the π system up to 20° require energies less than 5 kJ/mol, whereas for the more rigid systems 1, 4 and 7 approximately 10 kJ/mol are necessary for twisting the π system by 10°.
    Notizen: Kraftfeldrechnungen ergeben für die vicinalen exo-Methylenderivate 1 und 2 des Cyclobutans und des Cyclopentans sowie für die entsprechenden Derivate 4-7 des Norbornans, Bicyclooctans, Bicyclononans und des Bicyclooctens eine planare Anordnung des π-Systems. Dessen genaue Geometrie im wesentlichen durch das cyclische Gerüst bestimmt wird. Das Cyclohexanderivat 3 dagegen liegt in einer Sesselform vor. Die Moleküle 2, 5 und 6 zeichnen sich durch große Flexibilität aus, Torsionen des π-Systems bis etwa 20° erfordern Energien von weniger als 5 kJ/mol, während für die starreren Systeme 1,4 und 7 bereits bei Verdrillungen um 10° etwa 10 kJ/mol erforderlich sind.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120314
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  • 73
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    Ligandstruktur und Komplexierung, XLIV. Synthese und Selektivität neuartiger vierarmiger nichtcyclischer Neutralliganden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 899-907 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Ligand Structure and Complexation, XLIV. Synthesis and Selectivity of New Four-Armed Noncyclic Neutral LigandsNew, noncyclic neutral ligand systems 4-6 and 8-11 of the tetrapode type 3, equipped with various end groups, were synthesized. The cation selectivity depends on the structure of the end groups. The potentiometrically determined values of the complex stability constants as a rule lie between those of the analogous tripode (2) and dipode ligands (1). Numerous complexes between the four-armed complexing agents and several dipodands (14-16) and alkali and alkaline earth metal salts are reported.
    Notizen: Neue nichtcyclische Neutralligandsysteme 4-6 und 8-11 vom Tetrapodentyp 3 mit verschiedenen Endgruppen wurden synthetisiert. Die Kation-Selektivität hängt von der Endgruppenstruktur ab. Die potentiometrisch bestimmten Komplexstabilitätskonstanten liegen i. a. zwischen denjenigen der Tripoden- (2) und Dipoden-Liganden (1). Zahlreiche kristalline Komplexe der vierarmigen Komplexbildner sowie einiger zum Vergleich synthetisierter neuer Dipodanden (14-16) mit Alkali- und Erdalkalimetallsalzen wurden erhalten.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120315
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  • 74
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    Über N-Silyl- und N-Germylpyridinyl-Radikale sowie ihre Stabilisierungsreaktionen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 936-949 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: N-Silyl and N-Germylpyridinyl Radicals, and Their Stabilization ReactionsPyridines, functionally substituted in 2-, 3-, or 4-position, give N-silylpyridinyls (3, 7, 11, 16, 19, 23) upon reaction with (Me3Si)2Hg, and further on mostly N,ω-bis(silyl) derivatives (5), tetrahydro-4,4′-or -2,2′-bipyridines (9, 17, 20, 21, 24, 25), depending on mesomeric and steric conditions. 2- and 3-acylpyridines yield O-silylated hydropyridoins (27, 30), 2-cyanopyridine forms a persistent pyridinyl (29). N-Germylpyridinyls (32-34) are generated for the first time. With (Me3Ge)2Hg, they are formed, however, only in the case of substituted pyridines of low electron density or strong mesomeric stabilization of the radicals. Several N ω-bis(germyl)-dihydropyridines (36, 37) rearrange, in part even at -30°C, with a surprising N, C-migration of a germyl residue, restoring the aromatic system, giving 35, 39. ESR data are given for most of the generated radicals.
    Notizen: In 2-, 3- oder 4-Stellung funktionell substituierte Pyridine geben mit (Me3Si)2Hg N-Silylpyridinyle (3, 7, 11, 16, 19, 23), die je nach Mesomeriestabilisierung und sterischer Hinderung meistens zu N,ω-Bis(silyl)-Derivaten (5) oder zu Tetrahydro-4,4′- bzw. -2,2′-bipyridinen (9, 17, 20, 21, 24, 25) weiterreagieren. 2- und 3-Acylpyridine ergeben O-silylierte Hydropyridoine (27, 30), 2-Cyanpyridin ein kinetisch stabiles Pyridinyl (29). N-Germylpyridinyle (32-34) werden erstmals erhalten. Sie entstehen mit (Me3Ge)2Hg nur im Falle elektronenarmer substituierter Pyridine bzw. starker Mesomeriestabilisierung der Radikale. Bei N,ω-Bis(germyl)dihydropyridinen (36, 37) wurde, z. T. schon bei -30°C, eine überraschende N,C-Wanderung eines Germylrestes unter Rückbildung des aromatischen Systems zu 35, 39 gefunden. Für die meisten der erhaltenen Radikale werden die ESR-Daten angegeben.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120317
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  • 75
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    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 172. Isolierung des Antibioticums semi-Vioxanthin aus Penicillium citreo-viride und Synthese des Xanthomegnins (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 957-978 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Metabolic Products of Microorganism, 172. Isolation of the Antibiotic semi-Vioxanthin from Penicillium citreo-viride and Synthesis of XanthomegninBesides xanthomegnin (16 b), 3,4-dehydroxanthomegnin (29a), viomellein (23) and vioxanthin (3) from Penicillium citreo-viride under different culture conditions semi-vioxanthin (7) was isolated. Structure 7 has been established by its spectra and the fact that oxidation with Fremy's salt gives 3,4,6,9-tetrahydro-10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran (9a = semi-xanthomegnin). -9c, prepared by demethylation of 9a, was dimerized by potassium peroxydisulfate/sodium hydroxide and methylated, giving 16b. Synthetic 16b and authentic xanthomegnin were identical, which verifies the structure revised by Höfle and Röser9) and shows, that the dyes of the xanthomegnin series are biogenetically homogenous. - The metabolic products of the strain inhibit the growth of bacteria. 16b and 26 furthermore have an effect against insects.
    Notizen: Neben Xanthomegnin (16b), 3,4-Dehydroxanthomegnin (29 a), Viomellein (23) und Vioxanthin (3) wurde aus Penicillium citreo-viride unter veränderten Kulturbedingungen semi-Vioxanthin (7) isoliert. Konstitution 7 folgt aus den Spektren und dem Befund, daß mit Fremy-Salz 3,4,6,9-Tetrahydro-10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-1H-naphtho[2.3-c]pyran (9a = semi-Xanthomegnin) entsteht. - Das durch Entmethylierung von 9a zugängliche 9c ließ sich mit Kaliumpersulfat/Natriumhydroxid zu 16a dimerisieren, das zu 16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Höfle und Röser9) revidierte Konstitution bestätigt und beweist, daß die Farbstoffe der Xanthomegnin-Reihe biogenetisch einheitlich sind. - Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120319
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  • 76
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    Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XVI. Synthese von 11β, 21-Dihydroxy-6, 16α-dimethyl-1,4,6,-pregnatrien-3,20-dion und dessen 11-Ketoverbindung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 979-989 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Microbial Transformations of Steroids XVI. Synthesis of 11β,21-Dihydroxy-6, 16α-dimethyl-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione and of its 11-Keto Compound21-Acetoxy-5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-6β16α-dimethyl-20-pregnanone (3a), prepared from 3β-hydroxy-6, 16α-dimethyl-5-pregnen-20-one (1) by epoxidation and chemical introduction of the 21-acetoxy group, was oxidized to 6α,21-dihydroxy-6β,16α-dimethyl-4-pregnene-3,20-dione (4) by Flavobacterium dehydrogenans and dehydrated to the 3-keto-4,6-diene 5. The 11β-hydroxy group was introduced by Curvularia lunata to give 6, and the 11α-hydroxy group by Aspergillus ochraceus to yield 8. Both compounds were dehydrogenated with Bacillus lentus to from 7 and 9. The 11α-hydroxy compound 9 was selectively acetylated to 10, which was oxidize to 11. This on saponification yielded 12.
    Notizen: 21-Acetoxy-5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-6β,16α-dimethyl-20-pregnanon (3a), dargestellt aus 3β-Hydroxy-6, 16α-dimethyl-5-pregnen-20-on (1) durch Epoxidierung und 21-Acetoxylierung, wurde mit Flavobacterium dehydrogenans zu 6α,21-Dihydroxy-6β, 16α, -dimethyl-4-pregnen-3,20-dion (4) oxidiert und zu 21-Hydroxy-6, 16α-dimethyl-4,6-pregnadien-3,20-dion (5) dehydratisiert. Mit Curvularia lunata wurde die 11β-Hydroxygruppe eingeführt zu 6, während Aspergillus ochraceus die entsprechende 11α-Hydroxyverbindung 8 ergab. Beide Verbindungen wurden mit Bacillus lentus zu 7 bzw. 9 dehydriert. Die 11α-Hydroxyverbindung 9 wurde nach selektiver Acetylierung der 21-Hydroxygruppe zu 10 zum 11-Keton 11 oxidiert, dessen Verseifung 12 ergab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120320
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  • 77
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    Neue Synthesen mit Diazodiketonen, IV. Cyclische S-Oxide (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1012-1022 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: New Syntheses with diazodiketones, VI. Cyclic S-OxidesThe S-oxides 4 of 3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazines and 5 of 1,2-oxazetidines are prepared a) by thermolyzing diazodiketones 1 with N-Sulfinylamines 3; b) by condensing the 2-acylacetamides 6 which are readily accessible from 1, with thionyl chloride in the presence of a basic catalyst. From 6, the aminoacrylamides 7 are obtained. These react with thionyl chloride according to the base employed, to afford either the monocyclic 3,6-dihydro-1,2,6-thiadiazine-S-osides 10 or the 4-amino-quinolines 8, presumably via the intermediacy of an imine 9. - The introduction of the SO group into (hetero)cyclic iminocarboxamides, diamines or aminophenols give rise to the S-oxides 13 of condensed thiadieazines, 15a-c of benzothiadiazole, or 15d of benzoxathiazole, respectively.
    Notizen: Die 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin- 4 und 1,2-Oxazetidin-S-oxide 5 werden a) durch Thermolyse der Diazodiketone 1 mit N-Sulfinylaminen 3 b) durch basenkatalysierte Kondensation der aus 1 leicht zugänglichen 2-Acylacetamide 6 mit Thionylchlorid hergestellt. Aus 6 weden die Aminoacrylamide 7 erhalten. Diese reagieren mit Thionylchlorid je nach der verwendeten Base entweder zu monocyclischen 3,6-Dihydro-1,2,6-thiadiazin-S-oxiden 10 oder über eine Imidoylketenimin Zwischenstufe 9 zu den 4-Aminochinolinen 8. - Der SO-Einbau mittels Thionylchlorid in (hetero)-cyclische Iminocarboxamide, Diamine und Aminophenole führt zu den S-oxiden 13 kondensierter Thiadiazine, 15a-c des Benzothiadiazols bzw. 15d des Benzoxathiazols.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120323
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 78
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    Untersuchungen zur Modifizierung der Mannobiose und Synthese von Methyl-4-O-β-D-rhamnosyl-α-D-olivosid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1035-1045 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Studies on the Modification of Mannobiose and Synthesis of Methyl 4-O-β-D-Rhamnosyl-α-D-OlivosideBy acid-catalyzed reaction of α-mannobiose octaacetate (2) with trichloroethanol or phenol the glycosides 6 or 9a, and with hydrogen bromide/acetic acid the glycosyl bromide 3 are obtained. Koenigs-Knorr reaction of 3 with methanol of benzyl alcohol yields the orthester derivatives 7a or 7b, respectively. Mannobial hexaacetate 8 is obtained from 3 an d transformed into 12a by iodomethoxylation. The selective tosylations of 9b or 12b in the 6- and 6′ -positions yields the ditosylates 10 or 13a, which in turn give the corresponding diiodo compounds 11a or 5a, respectively. By subsequent reduction using nickel chloride/sodium borohydride the syntheses of the glycosides 14 and 17b of 4-O-(β-D-rhamnopyranosyl)-α-D-rhamnopyranose or 4-O-(β-D-rhamnopyranosyl)-α-D-olivopyranose, respectively, are achieved. All new compounds are characterized by peracetates, and their structural assignment is confirmed from their NMR spectra.
    Notizen: α-Mannobiose-octaacetat (2) läßt sich sauer katalysiert mit Trichlorethanol oder Phenol zu den Glycosiden 6 bzw. 9a oder mit Bromwasserstoff in Eisessig zum Glycosylbromid 3 umsetzen. Koenigs- Knorr-Reaktion von 3 mit Methanol oder Benzylalkohol ergibt die Orthoester 7a bzw. 7b. Aus 3 wird Mannobial-hexaacetat 8 gewonnen und zu 12a iodmethoxyliert. 9b bzw. 12b lassen sich selektiv in 6- und 6′- Position zu 10 bzw. 13a tosylieren und anschließend in die entsprechenden Iodide 11a bzw. 15a überführen. Deren Reduktion mit Nickelchlorid/Natriumboranat in Ethanol erlaubt die Darstellung der Glycoside 14 and 17b von 4-O-(β-D- Rhamnopyranosyl)-α-D-rhamno-pyranose bzw. 4-O-0(β-D-Rhamnopysanosyl)-α-D-olivopyranose. Alle Syntheseprodukte werden durch Peracetate charakterisiert und strukturell an Hand der NMR-Spektren zugeordnet.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120325
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  • 79
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    Synthese, Strukturaufklärung und Konformationsuntersuchungen 1→4-verknüpfter Disaccharidglycoside vom 2,3-Anhydro-4-O-(hex-2-enopyranosyl)-α-D-allopyranosid-Typ (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1023-1034 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis, Structure Elucidation, and Conformational Studies of 1→4-Linked Disaccharide Glycosides of the 2,3-Anhydro-4-O-(hex-2-enopyranosyl)-α-D-allopyranoside TypeTriacetyl-D-glucal (1) or tetraacetyl-2-hydroxy-D-glucal (6) and 2,3-anhydro-α-D-allopyranosides 2 or 7, respectively, undergo smooth acid-catalyzed allylic rearrangement reactions to yield the crystalline α-linked disaccharide derivatives 4, 5, and 9 with hex-2-enopyranosyl structure in the non-reducing rings in good yields. By hydrogenation of 4 and 5, 8 is obtained, in which the α-linkage can be demonstrated. X-ray analysis confirms the interglycoside α-linkage in the considerably stretched disaccharide derivative 5. Both the saccharide ring adopt SO5 sofa conformations, in which only C-5 and C-5′ ae observed significantly below the plane of the remaining ring atoms. The NMR data of 5 and 9 suggest also SO5 sofa conformation in solution. On the contrary the β-isomer 10 adopts 5SO sofa conformation which is consistent with the allylic effect.
    Notizen: Durch sauer katalysierte Addition der 2,3-Anhydro-α-D-allopyranoside 2 bzw. 7 an Triacetyl-D-glucal (1) bzw. Tetraacetyl-2-hydroxy-D-glucal (6) lassen sich unter Allylumlagerung die α1→4-verknüpften Disaccharide 4, 5 und 9 mit Hex-2-enopyranosyl-Struktur im nicht-reduzierenden Saccharidring milde und in guten Ausbeuten kristallin gewinnen. Durch Hydrierung von 4 und 5 wird 8 erhalten, bei dem die interglycosidische α-Verknüpfung nachgewiesen wird. Die Röntgenstrukturanalyse von 5 bestätigt die α-Verknüpfung in dem erheblich gestreckten Disaccharidderivat. Beide Saccharidringe weisen eine SO5-Sofakonformation auf, bei der nur die Atome C-5 und C-5′ wesentlich aus der Ebene der übrigen Ringatome nach unten herausstehen. Konformationsbetrachtungen legen auch in Lösung für 5 und 9 das Vorliegen einer SO5-Sofakonformation nahe. Das interglycosidische β-Isomere 10 weist dagegen eine 5SO-Sofakonformation auf, was auf den Allyleffekt zurückgeführt werden kann.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120324
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 80
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    Untersuchungen zur Modifizierung der Laminaribiose und Synthese von Methyl-3-O-β-D-chinovosyl-α-D-olivosid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1046-1056 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Studies on the Modification of Laminaribiose and Synthesis of Methyl 3-O-β-D-Quinovosyl-α-D-olivosideLaminaribiose (2) and the peracetates 3a and b are obtained by acetolysis of laminaran or pachyman, respectively. Via formation of the bromide 5, the β-methyl (6) and β-benzyl glycosides (7a and b) as well as the glycals 9a and b are obtained in crystalline form. Iodoalkoxylations with benzyl alcohol yield the epimeric benzyl glycosides 10a and b, whereas with methanol 11a is obtained exclusively. 11b is transformed into the dibenzylidene compounds 12a-c. the reaction of which with N-bromosuccinimide leads to the formation of the 2,6,6′- trihalo derivatives 13a and b. By subsequent reduction the title compound 14b is obtained and characterized as its peracetate.
    Notizen: Ausgehend von Laminaribiose (2) und ihren Peracetaten 3a und b, die durch Acetolyse von Laminaran bzw. Pachyman zugänglich sind, lassen sich über das Bromid 5 die β-Methyl- (6) und β-Benzylglycoside (7a und b) sowie die Glycale 9a und b kristallin gewinnen. Iodalkoxylierung mit Benzylalkohol gibt die epimeren Benzylglycoside 10a und b, während mit Methanol einheitlich 11a isoliert wird. Aus 11b werden die Dibenzylidenverbindungen 12a-c dargestellt, deren Öffnung mit N-Bromsuccinimid zu den 2,6,6′-Trihalogenderivaten 13a und b führt. Durch Reduktion wird daraus die Titelverbindung 14b gewonnen und als Peracetat charakterisiert.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120326
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 81
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    Tertiäres Phosphan/Hexachlorethan als Kondensationsreagenz für die Peptidsynthese (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1057-1063 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Tertiary Phosphane/Hexachloroethane as Condensing Agent in Peptide SynthesisThe action of tertiary phosphane/hexachloroethane on N-protected amino acids and amino acid esters is found applicable for peptide synthesis. No difficulties are found when the side chains of serine, threonine, tyrosine, asparagine and glutamine are present. By addition of 1-hydroxybenzotriazole racemisation is prohibited as indicated by the test of Anderson.
    Notizen: Mit dem Dehydratisierungsreagenz tertiäres Phosphan/Hexachlorethan lassen sich N-geschützte Aminosäuren und Aminosäureester in hohen Ausbeuten zu Peptiden kondensieren. Funktionelle Gruppen in den Seitenketten von Serin, Threonin, Tyrosin, Asparagin und Glutamin werden nicht angegriffen Unter Zusatz von 1-Hydroxybenzotriazol verläuft der Anderson-Test racemisierungsfrei.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120327
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  • 82
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    Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina-Alkaloide, XXIII. 1,7-Cyclo-cis-erythrinane (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1110-1125 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Syntheses of Aromatic Erythrina Alkaloids, XXIII. 1,7-Cyclo-cis-erythrinanesThe 1,7-cyclo-cis-erythrinane derivative 17 is formed by heating the bromo compound 13 with potassium hydroxide in diethylene glycol to 180°C. Hydrolysis of 17 yields the ketone 18 which, by reactions of the carbonyl group, is transformed into the cyclic compounds 19 - 21 and 27 - 33. The cyclopropane ring is easily cleaved by reduction to give the unsaturated lactam 10 or the saturated lactam 1. The 1,7-cyclo-cis-erythrinane structures 37 and 38 can be synthesized by way of the cyclic olefin 35.
    Notizen: Durch Erhitzen der Bromverbindung 13 mit Kaliumhydroxid in Diethylenglycol auf 180°C entsteht das 1,7-Cyclo-cis-erythrinan-Derivat 17. Nach Hydrolyse zum Keton 18 erhält man durch Umwandlung der Ketogruppe die Cycloverbindungen 19 - 21 und 27 - 33. Reduzierende Bedingungen spalten den Cyclopropanring sehr leicht auf unter Bildung des Olefinlactams 10 oder des gesättigten Lactams 1. Über das Cycloolefin 35 gelingt die Darstellung von 37 und der zugehörigen Base 38 mit dem Grundgerüst der 1,7-Cyclo-cis-erythrinane.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120407
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  • 83
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    Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina Alkaloide, XXIV. Über die Bromierungsprodukte von 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinan-2,8-dion (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1126-1139 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Syntheses of Aromatic Erythrina Alkaloids, XXIV. On the Products of Bromination of 15,16-Dimethoxy-cis-erythrinane-2,8-dioneBromination of 1 as well as hydrolysis of 5 (with inversion at C-l) yields the bromoketolactam 2. This can be converted back to 5, again with inversion. On reduction of 2 with sodium tetrahydridoborate, the bromohydrines 11-13 and the epoxide 17 are obtained. The epimeric bromoketolactam 6 cannot be isolated, but is an intermediate in the formation of 12 and 13. 2 reacts with potassium hydroxide in methanol or ethylene glycol to give the hydroxyacetals 18 and 19, respectively. From 1 the dibromoketones 24 and 25 were prepared which exhibit unusual spectral properties.
    Notizen: Das Bromketolactam 2 wird aus 1 durch Bromierung oder aus 5 durch Hydrolyse unter Umkehrung der Konfiguration an C-l erhalten. Auch die entgegengesetzte Reaktion von 2 nach 5 verläuft unter Umkehr. Mit Natriumboranat liefert 2 die Bromhydrine 11, 12, 13 und das Epoxid 17. Bei der Bildung von 12 und 13 ist wieder das selbst nicht faßbare epimere Bromketolactam 6 Zwischenprodukt. Die Umsetzung von 2 mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethylenglycol führt zu den Hydroxyacetalen 18 oder 19. Die aus 1 dargestellten Dibromketone 24 und 25 haben auffallende spektroskopische Eigenschaften.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120408
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  • 84
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    Methylschwefelpentafluorid und einige seiner Derivate (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1140-1146 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Methylsulfurpentafluoride and Some of its DerivativesMethylsulfurpentafluoride (5) was systematically synthesized, starting with SF5Cl and ketene. It is stable at room temperature against HF elimination. The reaction of SF5Cl and diketene gives compounds of the type SF5—CH2—X, but the title compound is not produced in this way.
    Notizen: Methylschwefelpentafluorid (5) wurde systematisch synthetisiert, ausgehend von SF5Cl und Keten. Es ist bei Raumtemperatur stabil gegen HF-Eliminierung. Die Reaktion von SF5Cl und Diketen führt zu einer Vielzahl anderer Verbindungen des Typs SF5—CH2—X, in einfacher Weise jedoch nicht zur Titelverbindung.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120409
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  • 85
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 20. N-Acetyl-1,4-di-O-acetyl-β-DL-vancosamin (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3273-3281 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 20. N-Acetyl-1,4-di-O-acetyl-β-DL-vancosamineClaisen rearrangement of 1-methyl-2-butenyl vinyl ether (3) yields trans-3-methyl-4-hexenal (4), the ethylene acetal 5 of which is aminated with selenium and chloramine T forming a mixture of the 3-methyl-3-tosylamino- (6) and 3-methyl-6-tosylamino derivatives 7. After detosylation of 6 and N-acetylation trans-3-acetylamino-3-methyl-4-hexenal ethylene acetal (9) is cis-hydroxylated to give 10/11. Cleavage of the protecting group at C-1 and peracetylation gives n-acetyl-1,4-di-O-acetyl-β-DL -vancosamine (13). The constitution of 13 is proved by mass spectrometry and the lyxo-configuration is assigned with high probability on the basis of 1 H NMR investigation *).
    Notizen: Die Claisen-Umlagerung von (1-methyl-2-butenyl)-vinyl-ether (3)liefert trans-3-Methyl-4-hexenal(4), dessen Ethylenacetal 5 mit Selen und Chloramin-T zu den 3-Methyl-3-tosylamino-(6) und 3-Methl-6-tosylamino-Derivaten 7 aminiert wird. Nach Detosylierung von 6 und N-Acetylierung wird trans-3-Acetylamino-3-methyl-4-hexenal-ethylenacetal (9) zu 10/11 cis-hydroxyliert. Abspaltung der Schutzgruppe an C-1 und Peracetylierung liefert n-Acetyl-1,4-di-O-acetyl-β-DL-vancosamin (13), dessen Konstitution durch MS bewiesen und dessen lyxo-Konfiguration durch 1 H-NMR-Untersuchungen weitgehend gesichert wird *).
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120922
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  • 86
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    Monomere Bis[dialkylphosphonium-bis(methylid)]-Komplexe des Nickels, Palladiums und Platins (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3311-3317 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Monomeric Bis[dialkylphosphonium bis(methylide)] Complexes of Nickel, Palladium, and PlatinumThe reaction of bis(trimethylphosphane) complexes of NiCl2 and PdCl2 with the bulky ylide CH3[(CH3)3C]2P = CH2 in a molar ratio 1:4 leads to transylidation and formation of corresponding phosphonium salt and the new ylide chelates [(CH3)3C]2P(CH2)2M(CH2)2P[(CH3)3]2; M = Ni (1); M = Pd (2). In similar experiments with PtCl2, only the salt-like half-complex [(CH3)3C]2P(CH2)2Pt[P(CH3)3]2+Cl¯ (3) is obtained. However, the reaction of the lithiated ylide with (l,5-cyclooctadiene)PtCl2 yields the missing Pt analogue of the above type (4). Contrary to the results with Pd11, Ni11 reacts with 1 -methyl- l-methylene-λ.5-phospholane and -phosphorinane to give monomeric bis-chelates of the formula CH2]nP(CH2):Ni(CH2)2:P[CH2]n; n = 4 (5): n = 5 (6). The monomeric Structure was confirmed by 1H, 13C, 31P NMR, and mass spectra, and attributed to steric effects in the case of the tert-butyl compounds. The opening of the CPC chelate angle induced by the strained ring system of the cyclic ylides appears to favour pseudo-allyl type interactions with the nickel centre.
    Notizen: Die Bis(trimethylphosphan)-Komplexe von NiCl2 und PdCl2 reagieren mit dem sterisch anspruchsvollen Ylid CH3[(CH3)3C]2P≡CH2 im Molverhältnis 1:4 unter Umylidierung zum zugehörigen Phosphoniumsalz und den neuen Ylid-Chelaten [(CH3)3C]2P(CH2)2M(CH2) P[2CH3)3 M] ≡Ni (1), M = Pd (2). Mit PtCl2 entsteht dagegen bei deràrtigen Ansätzen nur der salzartige Halbkomplex [(CH3)3C]2P(CH2)2Pt[P(CH3)3]2-;Cl+ (3). Die Reaktion des lithiierten Ylids mit (l,5-Cyclooctadien)PtCI2 liefert dagegen das fehlende Pt-Analoge des obigen Typs (4). - lm Gegensatz zu den Verhältnissen bei Pd11 ergibt NiII auch mit l-Methyl-l-methylen-λ5-phospholan und -phosphorinan monomere Doppelchelate der Formel [CH2]nP(CH2)2Ni(CH2)2P[CH2]n: n = 4(5), n = 5 (6). Die Monomerstruktur wurde durch 1H. 13C, 31P-NMR- und Massenspektren gesichert und bei den tert-Butyl-Verbindungen durch sterische Effekte gedeutet. Bei den cyclischen Yliden begünstigt die starke Winkelöffnung der Chelateinheit eine Pseudo-Allylwechselwirkung mit dem Nickelzentralatom.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121004
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  • 87
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    Reaktivität von Metall-Metall-Bindungen. Wiederholte Schließung und Öffnung einer Fe - Co-Bindung durch Eliminierung und Addition (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3390-3412 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactivity of Metal-Metal Bonds. Repeated Formation and Cleavage of a Fe - Co Bond by Elimination and AdditionIn arsenic-bridged dinuclear metal carbonyl complexes the sequence of formation and cleavage of the metal-metal bond by elimination of CO and addition of a phosphine ligand is repeatable. Starting from (CO)4Fe -AsMe2 - Co(CO)4 it can be performed four times in a row. The ligand which in each case is introduced at the cobalt atom can be transferred to the iron atom by isomerisation in complexes with and without metal-metal bonds. With Pme3 and P(OMe)3 as phosphines and up to the introduction of three ligands thus 44 different complexes are possible of which 35 were isolated (scheme 1). By side reactions or for the purpose of comparisons further complexes with chain-like arrangements of metal and P or As atoms were obtained. When four ligands are introduced the elimination/addition scheme reaches a natural limit since then phosphine elimination is preferred to CO elimination. The described sequences can be understood as basic patterns of catalytic activity by opening of metal-metal bonds.
    Notizen: In arsenverbrückten Metallcarbonyl-Zweikernkomplexen ist die Sequenz von Bildung und Lösung der Metall-Metall-Bindung durch Eliminierung von CO und Addition eines Phosphanliganden wiederholbar. Ausgehend von (CO)4Fe-AsMe2-Co(CO)4 läßt sie sich viermal hintereinander durchführen. Der jeweils am Cobaltatom eingeführte Ligand kann in Komplexen mit und ohne Metall-Metall-Bindung durch Isomerisierung auch auf das Eisenatom übertragen werden. Mit PME3 und P(OMe)3 als Phosphanen sind so bis zur Einführung von drei Liganden 44 verschiedene Komplexe denkbar, von denen 35 isoliert wurden (Schema 1). Durch Nebenreaktionen bzw. zu Vergleichszwecken wurden weitere Komplexe mit kettenförmiger Anordnung von Metall- und P- bzw. As-Atomen erhalten. Nach der Einführung von vier Liganden findet das Eliminierungs/ Additions-Schema eine natürliche Grenze, da dann Phosphan-Eliminierung gegenüber der CO-Eliminierung bevorzugt wird. Die beschriebenen Sequenzen lassen sich als Grundmuster katalytischer Aktivität durch Öffnung von Metall-Metall-Bindungen verstehen.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121008
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 88
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    Darstellung und Eigenschaften von Carbamoyleisen-Komplexen; Kristallstruktur von Nickelbis[tetracarbonyl-μ-(dimethyl-carbamoyl-O)-eisen] (2 Ni-Fe) (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3413-3423 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis and Properties of Carbamoyliron Complexes;. Crystal Structure of Nickelbis[tetracarbonyi-μ-(dimethylcarbamoyl-O)-iron](2M-Fe)The carbamoyl complex 1 can be transaminated with piperidine and pyrrolidine to give 2 and 3. 1-3 react with anhydrous nickel bromide to yield the nickelbis[tetracarbonyl-μ-(carbamoyl-O)-iron] (2 Ni-Fe) complexes 4-6, which are studied by spectroscopic methods. The X-ray analysis proves a linear iron nickel iron spine in 4. The crystals are triclinic, space group PT, with one molecule in the unit cell.
    Notizen: Der Carbamoylkomplex 1 läßt sich mit Pyrrolidin und Piperidin zu 2 und 3 umaminieren. 1-3 reagieren mit wasserfreiem Nickelbromid zu den Nickelbis[tetracarbonyl-μ-(carbamoyl-0)-eisen](2N - Fei)-Komplexen 4-6, die spektroskopisch untersucht werden. Die Röntgenstrukturanalyse von 4 beweist das Vorliegen einer linearen Eisen-Nickel-Eisen-Anordnung. Die Kristalle sind triklin, Raumgruppe PT, mit einem Molekül in der Elementarzelle.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121009
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 89
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    Zum Mechanismus der Reaktion von 2-Brom-N,N-dimethyl-2, 2-diphenylacetamid mit Natriummethoxid in 2,2-Dimethoxypropan. Eine Methode zum Nachweis des Radikalanion-Radikal-Kettenmechanismus (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3520-3522 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: The Mechanism of the Reaction of 2-Bromo-N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide and Sodium Methoxide in 2,2-Dimethoxypropane. A Method for Establishing the Radical-Anion Radical Chain MechanismThermolysis of N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-2-(phenylazo)acetamide (1, X = C6H5N≡N-) in the presence of sodium methoxide in 2,2-dimethoxypropane furnishes N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide (1, X = H), the dimeric product 3, and 2-hydroxymethyl-2,2-diphenylacetamide (1, X = -CH2OH). An analysis of this result leads to the conclusion that the title reaction, which yields compounds 1 (X = H) and 3, is a radical-anion radical chain process.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121019
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  • 90
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    Zinnorganische Verbindungen des 1,2-Diethinylbenzols (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3552-3558 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Organo Tin Compounds of 1,2-DiethynylbenzeneThe preparation and the properties of the compounds o-C6H4(C≡C — SnR3)2 (R equals; CH3, C6H5),[o-C6H4(C ≡ C)2SnR2]2 (R = CH3, C6H5, 1-Naphthyl; R2 = Pentamethylene), [o-C6H4(C≡C)2)3-(SnC6H5)2]n (n = 2, 8, 〉8) and [(o-C6H4(C≡C)2)2Sn]n (n = 12-15,〉15) are described. The structures of these compounds are supported by their spectra.
    Notizen: Darstellung und Eigenschaften der Verbindungen o-C6H4(C≡C — SnR3)2 (R = CH3 C6H5), [o-C6H4(C≡C)2SnR,sb2]2 (R = CH3, C6H5, 1-Naphthyl; R2 = Pentamethylen), [(o-C6H4(C≡C)2)3-(SnC6H5)2]n (n = 2, 8, 〉8) und [(o-C6H4(C≡C)2)2Sn]n (n = 12-15, 〉15) werden beschrieben. Die Konstitutionen der Verbindungen werden spektroskopisch gestützt.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121104
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  • 91
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    Beiträge zur Chemie der Cycl[4.3.2]azine (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3577-3588 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Chemistry of Cycl[4.3.2]azines1)6-tert-Butyl-4H-3a-aza-4-azulenone (3c) and the cycl[4.3.2]azine derivatives 1d and e are synthesized. Attempts to eliminate the ester groups of 1d and e by thermolysis failed. Using Fe2(CO)9, 1d and e are transformed into the complexes 9a and b. The thermolysis of 9b yields the anhydride 10. 5-Azacycl[4.3.2]azine-4-carbonic esters 11 are obtained of two independent routes. 12 is prepared from 11 and Fe2(CO)9 -From the NMR spectra it is concluded that a paratropic effect exists of the cycl[4.3.2]azine π-system of about 4-5 ppm being largest in the 7-membered ring. The shifts of all protons are affected by the nitrogen atom in perimeter-position 5 of 11, the maximum effect being observed again in the 7-membered ring.
    Notizen: 6-tert-Butyl-4H-3a-aza-4-azulenon (3c) und die Cycl[4.3.2]azin-Derivate 1d und e werden dargestellt. Versuche zur thermolytischen Entfernung der tert-Butoxycarbonylgruppen aus 1d und e scheiterten. Mit Fe2(CO)9 konnten aus 1d e die Tricarbonyleisen-Komplexe 9a und b erhalten werden. Die Thermolyse von 9b führte zum Anhydrid 10. 5-Azacycl[4.3.2]azin-4-carbonsäureester 11 werden auf zwei Wegen dargestellt. Aus 11b wurde der Tricarbonyleisen-Komplex 12 erhalten.  - Die1H-NMR-Spektren weisen auf eine durch das Cycl[4.3.2]azin-π-System verursachte Paratropie von etwa 4-5 ppm, welche im Siebenring am größten ist. Der Einfluß des perimeterständigen Stickstoffatoms auf die chemischen Verschiebungen von 11 erstreckt sich über das gesamte Ringsystem und ist ebenfalls im Siebenring am stärksten ausgeprägt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121107
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 92
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    Polare Cycloadditionen von elektronenreichen Mehrfachbindungssystemen an 1,3,4-Oxadiazolium-Salze: Synthese von 3aH-[1,3,4]Oxadiazolo[3,2-α]chinolinen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3623-3636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Polar Cycloadditions of Electron-rich Multiple Bond Systems to 1,3,4-Oxadiazolium Salts: Synthesis of 3aH-1,3,4 Oxadiazolol 3,2-α quinolinesThe 1,3,4-Oxadiazolium-salts 6c,g,h,i,j react withN,N-Diethyl-1-propin-1-amin(7) in a [4⊕ + 2]-Cycloaddition to afford the 3aH[1,3,4]Oxadiazolo[3,2-a]quinolines 8 c,g,h,i,j.. A [2⊕ + 2] cycloaddition of diethyl acetylenedicarboxylate with 8i yields the tetracycle 9. Alkaline hydrolysis of 8 leads to the quinolone 10. A [3⊕ + 2]-cycloaddition cycloreversion is observed with 6e, I and 18 yielding (→ 12, 15, 20 + 21) respectively. Ketene diethyl acetal (22) reacts with 6k in the same manner (→ 23)
    Notizen: Die 1,3,4-Oxadiazolium-Salze 6c,g,h,i,j reagieren mitN,N-Diethyl-1-amin(7) in einer [4⊕ + 2]-Cycloaddition zu den 3aH[1,3,4]Oxadiazolo[3,2-a]chinolinen 8. Eine [2⊕ + 2] Cycloaddition von Acetlylendicarbonsäure-diethylester an 8i führt zum Tetracyclus 9. Die alkalische Hydrolyse von 8 ergibt die Chinolone 10. Eine [3⊕ + 2]-Cycloaddition-Cycloaddition-Cycloreversion wird bei 6e, I und 18 beobachtet (→ 12, 15, 20 + 21). Auch Keten-diethylacetal (22) reagiert mit 6k in dieser Weise (→ 23).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121112
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 93
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    Alicyclische Verbindungen, II. Darstellung und Photoelektronenspektren der Cyclopropanierungsprodukte von 3,4-Dimethylen-1-cyclobuten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3691-3702 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Alicyclic Compounds, II. Preparation and Photelectron Spectra of the Cyclopropanation Products of 3, 4-Dimethylene-1-cyclobuteneCyclopropanation of 3, 4-Dimethylene-1-cyclobutene (1) with diazomethane/cuprous chloride in pentane provides the novel spiro compounds 6-methylenespiro[2.3]hex-4-ene (2) and dispiro[cyclopropane-1, 2′-bicyclo[2.1.0]pentane-3′, 1″-cyclopropane] 94) as well as the already known dispiro[2.0.2.2]oct-7-ene (3). The photoelectron spectra of these hydrocarbons have been analyzed.
    Notizen: Die Cyclopropanierung von 3,4-Dimethylen-1-cyclobuten (1) mit Diazomethan/Kupfer (I) chlorid in Pentan liefert die neuen Spiroverbindungen 6-Methylenspiro [2.3]hex-4-en (2) und Dispiro[cyclopropan-1,2′-bicyclo[2.1.0]pentan-3′,1″-cyclopropan] (4) sowie das bekannte Dispiro [2.0.2.2]oct-7-en (3). Die Photoelektronenspektren dieser Kohlenwasserstoffe werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121117
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  • 94
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    Photolyse von Cycloalkeno-1,2,3-thiadiazolen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3728-3736 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photolysis of Cycloalkeno-1,2,3-thiadiazolesPhotolysis of the title compounds leads to several types of heterocycles: 1,4-dithiins 5, 1,3-dithioles 9, thiophenes 11, and 1,2,4,5-tetrathianes 12. The yields of the reaction routes 1 - VI depend on the ring size of the cycloalkeno-l,2,3-thiadiazoles (table 1).
    Notizen: Bei der Photolyse der Titelverbindungen 1a-d werden Heterocyclen der Typen 1,4-Dithiin 5, 1,3-Dithiol 9, Thiophen 11 und 1,2,4,5-Tetrathian 12 isoliert. Die Ausbeute auf den Reaktionswegen I-VI in Abhängigkeit von der Cycloalkeno-l,2,3-thiadiazol-Ringgröße ist von Interesse (Tab. 1).
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121121
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  • 95
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    NMR-Spektroskopische Untersuchungen zur Kinetik und Thermodynamik reversibler Dissoziationsreaktionen, VII. Direkte Beobachtung der Ionisation und Ionenrekombination von Tritylchlorid in SO2 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3715-3722 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: NMR Spectroscopic Studies on Kinetics and Thermodynamics of Reversible Dissoziation Reactions VII. Direct Observation of Ionisation and Ion Recombination of Trityl Chloride in SO2The equilibriaWere analyzed in SO2 by 1H NMR spectroscopy at variable temperature in the partially deuterated compound. The ionisation of trityl chloride into the ion pair was kinetically studied by total line shape analysis of the 1H NMR spectra of the deuterated and the nondeuterated compound. The origin of the relatively high barrier (ΔG1≢ ≈ 42 kJ/mol, ΔS1≢ ≈ -90 J/grad mol) is discussed.
    Notizen: Die GleichgewichteIn SO2 wurden in der partiell deuterierten Verbindung durch NMR-Spektroskopie bei variabler Temperatur analysiert. Die Ionisierung des Tritylchlorids in das Ionenpaar wurde durch Linienformanalyse der 1H-NMR-Spektren der deuterierten und nichtdeuterierten Verbindung kinetisch untersucht. Die Ursache der relativ hohen Barrieren (ΔG1≢ = 42 kJ/mol, ΔS1≢ = 25 kJ/mol, ΔS1≢ = - 90 J/grad · mol) wird diskutiert.
    Zusätzliches Material: 6 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121119
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  • 96
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    Diskussion der UV-Spektren von 3-Keto-Δ4,8(14)-Steroiden als Beispiel einer, through space'-Konjugation (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3748-3752 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Discussion of the UV Spectra of 3-keto-Δ4,8(14)-steroids as an Example of a “Through Space” Conjugation
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121125
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  • 97
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    Über die Thermolyse von 2-Diazo-1,3-diketonen in Gegenwart von Diazoalkanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3753-3758 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermolysis of 2-Diazo-1,3-diketones in the Presence of DiazoalkanesDiazodiketones 1 react with diazoalkanes 3 under the conditions of the Wolff rearrangement via the hypothetical diazonium betaines 4 predominantly by 1,4-cyclization to afford the 3-furanones 11 and enol derivatives 12. Competitively, depending on stabilizing substituents, 1,2-cyclization to the cyclopropanone 6 or the acryl ester 9 as well as cyclization without loss of the diazoalkane nitrogen to the pyrazoles 7, 10 may occur. In the case of electron donating aroylarylketenes the 1,3,4-oxadiazolines 8 are obtained. For the latter reaction, an intermediate azo-zwitterion 5 is assumed.
    Notizen: Diazodiketone 1 reagieren mit Diazoalkanen 3 unter den Bedingungen der Wolff-Umlagerung über die hypothetischen Diazoniumbetaine 4 in der Regel durch 1,4-Cyclisierung. wobei 3-Furanone 11 und die Enolderivate 12gebildet werden. Mit dieser Reaktion konkurrieren in Abhängigkeit von stabilisierenden Substituenten: die 1,2-Cyclisierung zum Cyclopropanon 6 bzw. dem Acrylester 9; unter Beibehaltung des Diazoalkan-Stickstoffs Cyclisierung zu den Pyrazolen 7, 10; bei Verwendung elektronenreicher Aroylarylketene schließlich Bildung der 1,3,4-Oxadiazoline 8: Für diesen Reaktionsverlauf wird ein intermediäres Azo-Zwitterion 5 angenommen.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121202
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  • 98
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    Der Einfluß des Dien-1,4-Abstandes auf die Reaktivität bei Diels-Alder-Reaktionen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 883-889 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Significance of Diene-1,4-Distance on the Reactivity in Diels-Alder ReactionsThe reactivity of cyclopentadiene and di-exo-methylene compounds in Diels-Alder reactions is investigated using the frontier molecular orbital method. It is shown that besides the HOMO-LUMO energy difference the diene 1,4-distance plays an important part for the rate of reaction. The shorter this distance is the higher becomes the reactivity. Experimentally this is shown by the rates of reaction of tetracyanoethylene and maleic anhydride with cyclopentadiene and di-exo-methylene compounds 2-6. The 1,4-distance of the latter is known from force field calculations. 1,4-Distance and log k2 exhibit a linear relationship which is supported by theoretical considerations.
    Notizen: Die Reaktivität von Cyclopentadien und cis-fixierten Di-exo-methylenverbindungen in Diels-Alder-Reaktionen wird im Rahmen des Grenzorbitalmodells untersucht. Es wird gezeigt, daß neben der Energiedifferenz der dominanten Grenzorbitalwechselwirkung auch der Dien-1,4-Abstand eine wichtige Funktion besitzt. Je kürzer dieser ist, umso reaktiver ist das Dien. Dies zeigt die Kinetik der Umsetzung von Tetracyanethylen und Maleinsäureanhydrid mit Cyclopentadien und den Di-exo-methylenverbindungen 2-6, deren 1,4-Abstand auf Grund von Kraftfeldrechnungen bekannt ist. Zwischen 1,4-Abstand des Diens und log k2 der Cycloaddition besteht ein linearer Zusammenhang, der sich theoretisch begründen läßt.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120313
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  • 99
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    Der Mechanismus der photolytischen Umsetzung von Pyridin mit Bis(trimethylsilyl)quecksilber, ein Beitrag zur metallorganischen Photochemie (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 950-956 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Mechanism of the Photolytic Reaction of Pyridine with Bis(trimethylsilyl)mercury, a Contribution to the Photochemistry with Metal AlkylsThe photolytic generation of N-(trimethylsilyl)pyridinyls 2 or. resp., their 4,4′-dimers from pyridine or its alkyl derivatives and bis(trimethylsilyl)mercury (1) involves surprisingly no free silyl radicals, but passes a long-lived, photoexcited, polar state 1a of the molecule 1. The latter is described more closely. It is complexed stepwise by two molecules of pyridine, and only in the last step free radicals are formed. The possibly more general importance of these findings for photolytic reactions with metal alkyls is pointed out.
    Notizen: Die photolytische Bildung von W-(Trimethylsilyl)pyridinylen 2 bzw. ihren 4.4′-Dimeren. aus Pyridin bzw. seinen Alkylverbindungen und Bis(trimethylsilyl)quecksilber (1) verläuft überraschenderweise nicht über freie Silyl-Radikale, sondern über einen längerlebigen, photoangeregten, polaren Zustand la des Moleküls 1, über den nähere Aussagen gemacht werden. Er wird schrittweise durch zwei Moleküle Pyridin komplexiert, worauf erst im letzten Schritt freie Radikale entstehen. Auf die mögliche Bedeutung der Befunde für andere photolytische Reaktionen mit Metallalkylen wird hingewiesen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120318
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 100
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    Cyclopropyl-Nachbargruppeneinfluß auf die Brückenkopfreaktivität von Verbindungen mit Bicyclo[2.2.2]octan-Grundgerüst (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 908-935 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cyclopropyl Neighbouring Group Influence on the Bridgehead Reactivity of Compounds with a Bicyclo[2.2.2]octane SkeletonUpon photochlorination with tert-butyl hypochlorite the cyclopropane anellated bicyclo[2.2.2]-octane hydrocarbons 10a and 2a-6a give the bridgehead chlorids 10b and 2b-6b in increasing relative yields. In addition, a more efficient directed synthesis for 2b has been developed. The solvolysis reactions of 2b-6b lead to unrearranged bridgehead derivatives exclusively, the substantially increasing rates in the series 2b-6b indicating, that a cyclopropyl group can stabilize a neighbouring carbenium ion center substantially, even if the system does not possess the best bisected conformation. It is only with a perpendicular arrangement of the axis of the carbenium ion p-orbital and the Walsh orbital at the neighbouring cyclopropyl carbon atom as in 10b that the cyclopropyl group exhibits a destabilizing effect exclusively. Analysis of the kinetic parameters leads to the result, that the skeletons of the intermediate carbenium ions from 2b, 5b and 6b are twisted with respect to those of the starting materials, because this apparently enables the intermediates to gain additional stabilization. However, for 3b and 4b the twisting in the ground and the transition state has to be equally small. For 2b and 5b-6b the twist angle decreases with an increasing number of anellated cyclopropane rings. The same conclusions have been drawn from the interpretation of the 13C-chemical shifts of the free bridgehead carbenium ions 2f and 4f-6f, which have been generated by the reaction of the corresponding chlorides with antimony pentafluoride in sulfuryl chloride fluoride.
    Notizen: Bei der Photochlorierung mit tert-Butylhypochlorit entstehen aus den cyclopropan-anellierten Bicyclo[2.2.2]octan-Kohlenwasserstoffen 10a und 2a-6a mit ansteigenden Relativanteilen die Brückenkopfchloride 10b und 2b-6b. Die Solvolysereaktionen von 2b-6b führen ausschließlich zu nichtumgelagerten Brückenkopfderivaten; die in dieser Reihe erheblich ansteigenden Geschwindigkeiten - relativ zum 1-Bicyclo[2.2.2]octylchlorid um bis zu 2.8·108. beweisen, daß eine Cyclopropylgruppe auch bei einer von der optimalen bisektierten Anordnung abweichenden Konformation ein benachbartes Carbeniumionzentrum beträchtlich stabilisiert. Nur bei senkrechter Anordnung der Achsen des Carbeniumion-p-Orbitals und des Walsh-Orbitals am benachbarten Dreiring-C-Atom wie in 10b wirkt die Cyclopropylgruppe ausschließlich destabilisierend. Die Auswertung der kinetischen Parameter ergibt, daß die Gerüste der intermediären Carbeniumionen aus 2b, 5b und 6b im Vergleich zu denjenigen der Ausgangsverbindungen stärker verdrillt sind, weil dies offenbar eine zusätzliche Stabilisierung der Zwischenstufen ermöglicht. Bei 3b und 4b dagegen muß die Verdrillung von Ausgangs- und Übergangszustand gleich gering sein; bei 2b, 5b und 6b wird sie mit zunehmender Zahl anellierter Cyclopropanringe geringer. Zu den gleichen Schlußfolgerungen führt die Interpretation der 13C-chemischen Verschiebungen der freien Brückenkopf-Carbeniumionen 2f und 4f-6f, die aus den entsprechenden Chloriden mit Antimonpentafluorid in Sulfurylchloridfluorid erzeugt wurden.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120316
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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