ZIB

101

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Über substituierte Pentaphenyl-cyclopentadienyl-Verbindungen und Tetracyclone, IVUnter Verwendung der Dissertat. P. Siegle, Freie Univ. Berlin 1967. Unsymmetrisch p-methyl- und p-phenyl-substituierte Pentaphenyl-cyclopentadienyl-Kationen und -Radikale (1968)

Broser, Waldemar ; Siegle, Peter ; Kurreck, Harry

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 69-83

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: p-Methyl- und p-phenyl-substituierte Pentaphenyl-cyclopentadienole und -cyclopentadienyl-bromide werden über die entsprechenden Tetraaryl-cyclopentadienone („Tetracyclone“) synthetisiert. Die Elektronenspektren der aus den Bromiden zugänglichen Cyclopentadienyl-Radikale werden diskutiert. Bei den aus den Carbinolen oder aus den Bromiden zugänglichen Pentaaryl-cyclopentadienyl-Kationen ist der Triplettzustand mit der Elektronenspinresonanz nachweisbar. Innerhalb beider homologer Reihen wird der Substituenteneinfluß auf das Singulett/Triplett-Gleichgewicht bestimmt.

Additional Material: 3 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010111

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102

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Zur Chemie der Schwefelchloride, II. Die Reaktion von Schwefeldichlorid, Dischwefeldichlorid und Sulfurylchlorid mit (Thio) Amiden zu (Thio) Carbamidsäurechloriden und Senfölen (1968)

Hasserodt, Ulrich

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 113-120

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Schwefeldichlorid vermag N.N-disubstituierte Formamide bzw. Thioformamide zu Carbamidsäure- bzw. Thiocarbamidsäurechloriden zu chlorieren. Dagegen reagiert Dischwefeldichlorid nur mit Thioformamiden. Sulfurylchlorid chloriert disubstituierte Formamide unter SO2-Abspaltung zu Carbamidsäurechloriden, während Thiocarbamidsäurechloride auf diesem Wege nicht erhältlich sind. Zusatz von Basen beschleunigt die Reaktionen so, daß sie bei Raumtemperatur in wenigen Minuten ablaufen. Salzartige Verbindungen analog denen, die bei der Vilsmeier-Haack-Synthese auftreten, werden als Zwischenverbindungen angenommen. In ähnlicher Weise werden N-substituierte Thioamide durch Schwefeldichlorid und Dischwefeldichlorid zu Senfölen oxydiert.

Additional Material: 3 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010115

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103

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Das Verhalten der Phosphin-Komplexe von Nickel(II)-Verbindungen gegenüber Stickoxid (1968)

Brunner, Henri

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 143-149

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Einwirkung von NO auf Phosphin-nickel(II)-Komplexe (1) beginnt mit einem Elektronenübergang von NO auf die Nickelverbindungen. Das dabei entstehende NO+-Kation lagert sich anschließend an die Komplexe an unter Bildung fünffachkoordinierter Derivate (3). Diese spalten intermolekular Phosphindihalogenide ab und liefern dabei Gemische der ein-kernigen (4) und zweikernigen Phosphin-nickel-nitrosyl-halogenide (5). Je nach den Substituenten bleibt die Reaktion der einzelnen Komplexe mit NO auf verschiedenen Stufen dieses Reaktionsschemas stehen. Die Umsetzung eignet sich zur präparativen Gewinnung der Phosphin-nickel-nitrosyl-halogenide (4).

Additional Material: 2 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010118

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104

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Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, V. Eine einfache Synthese von D-Talose durch Acetoxonium-Umlagerung von D-Galaktose (1968)

Paulsen, Hans ; Espinosa, Francisco Garrido ; Trautwein, Wolf-Peter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 186-190

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: β-Acetochlorgalaktose (1) reagiert mit Antimonpentachlorid bei 40° zu einem Acet-oxonium-hexachloroantimonat, das zu 46% aus Galaktose-1.2-Acetoxonium-Salz 4 und zu 54% aus Talose-2.3-Acetoxonium-Salz 5 besteht. Durch Hydrolyse des Salzes und Nachacetylierung ist Penta-O-acetyl-α-d-talopyranose (7) mit 31% Ausbeute direkt erhältlich. β-Acetochlorgalaktose (1) ergibt mit Silberacetat/Essigsäure 1.3.4.6-Tetra-O-acetyl-α-d-galaktopyranose.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010124

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105

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Beitrag zum Mechanismus der Kehrmannschen Phenoxazonsynthese (1968)

Stránský, ZdenčK ; Kotouček, Milan ; Stužka, Václav ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 201-211

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Auf Grund kinetischer Untersuchungen wird versucht, den Bildungsmechanismus von 5H-Benzo[a]phenoxazon-(5) (4) näher zu beleuchten. - Bei der Reaktion zwischen o-Amino-phenol (1) und 2-Hydroxy-naphthochinon-(1.4) (2) entstehen 2-[2-Hydroxy-anilino]-naphtho-chinon-(1.4) (3) und 4. Für diese Reaktion ist die Anwesenheit von Luftsauerstoff erforderlich; in inerter Atmosphäre findet keine meßbare Umsetzung statt. Bei der Bildung in Äthanol reagiert 3 nicht weiter. In Eisessig ist 3 gleichzeitig Zwischenprodukt der Synthese von 4, das teils durch intramolekulare Reaktion (k1 = 4.25·10-6 sec-1), teils durch Reaktion mit o-Amino-phenol (k2 = 5.07·10-2 lsec-1 Mol-1) entsteht. Außerdem wird o-Amino-phenol in einer Nebenreaktion (k3 = 1.32·10-4 sec-1) vom Lösungsmittel acetyliert. - Diese Reaktionen verlaufen auch in inerter Atmosphäre.

Additional Material: 5 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010127

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106

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Ein neuer Weg zu 3′-Desoxy-uridin aus Uridin (1968)

Kowollik, Gotthard ; Langen, Peter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 235-239

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Darstellung von 3′-Desoxy-uridin (3) aus Uridin über 1 und 2 wird beschrieben. 3 ist gegenüber saurer Hydrolyse relativ stabil. 3 hemmt in vitro weder die DNS- noch die RNS-Synthese von Ehrlich-Ascites-Tumorzellen. Die Verbindung vermag Nucleosid-Phosphorylasen nicht zu hemmen und wird durch diese Enzyme nicht gespalten.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010131

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107

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Über Metalltrifluorphosphin-Komplexe, XX. Direktsynthesen von Trifluorphosphinkomplexen des Kobalts sowie des Nickels und seiner Homologen (1968)

Kruck, Thomas ; Baur, Karl ; Lang, Winfried

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 138-142

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Während Platinpulver mit hohen PF3-Drucken nur bei Zusatz von z. B. Jod spurenweise den Komplex Pt(PF3)4 liefert, lassen sich die homologen Tetrakis(trifluorphosphine) M(PF3)4 von Palladium(O) und Nickel(O) leicht und quantitativ aus dem Metall schon unter relativ niedrigen PF3-Drucken darstellen. Ebenfalls quantitativ entsteht das komplexe Kobalt-hydrid HCo(PF3)4 aus den Elementen und dem Phosphinliganden unter Druck.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010117

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108

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Einfache Synthese von 1.2-Dithioliumsalzen aus Sulfanen und Diketonen (1968)

Schmidt, Max ; Schulz, Hartmut

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 277-280

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: β-Diketone reagieren in HCI-gesättigten organischen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur nicht nur mit den reinen Sulfanen H2S2 und H2S3, sondern auch mit dem sehr leicht zugänglichen „Rohöl“ (Sulfangemisch H2Sx mit x ˜ 5) unter Bildung von 1.2-Dithiolium-Kationen. So wurden die bereits bekannten Ionen 3-Methyl-5-phenyl- (2) und 3.5-Diphenyl-1.2-dithiolium (3) sowie erstmals auch 3.5-Dimethyl- (1) und 3.5-Dimethyl-4-phenyl-1.2-dithiolium (4) präparativ als Perchlorate dargestellt. Die NMR-spektroskopische Untersuchung von 1 bis 4 beweist nicht nur den aromatischen Charakter der Kationen, sondern zeigt auch bei 1 und 2 eine „long range“-Kopplung zwischen dem H-Atom in 4-Stellung und den Methylprotonen.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010137

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109

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Reaktionen des Trifluoracetyl-äthoxycarbonyl-carbens, IV. Heterocyclenbildung und Photodimerisierung bei der Umsetzung mit Acetonitril (1968)

Dworschak, Heinz ; Weygand, Friedrich

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 302-307

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Photolyse des Trifluoracetyl-diazoessigesters in Acetonitril liefert ein substituiertes Oxazol, das zu einem einheitlichen Cyclobutanderivat mit 1.2-cis-Konfiguration dimerisiert.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010141

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110

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Zur Synthese des Glucagons, XV. Darstellung der Sequenzen 7-15 und 7-23 des Glucagons (1968)

Wünsch, Erich ; Zwick, Anton ; Fontana, Angelo

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 326-335

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Synthese der am Aminoende freien, sonst allseits geschützten Heptadecapeptid-Sequenz 7-23 des Glucagons, OtBu, nach Schema 1 (S. 327) und Schema 2 (S. 328) wird beschrieben.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010144

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111

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Organische Schwefelverbindungen, LI. Einwirkung von Diphenyldiazomethan und von Thionylchlorid auf 1-Thio-α-und -γ-pyrone (1968)

Schönberg, Alexander ; von Ardenne, Renata

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 346-355

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 4.6-Diphenyl-1.2-dithio-α-pyron (1) setzt sich mit Diphenyldiazomethan, wahrscheinlich über 2, zu 3 um. Versuche, diese Reaktion auf andere Dithio-α-pyrone zu übertragen, scheiterten. Dagegen liefert 4b mit Diphenyldiazomethan 5, 6 liefert 8. - Während sich 1-Thio-γ-pyrone bzw. -chromone bei der Behandlung mit Oxalyl- oder Thionylchlorid in die entsprechenden geminalen ChlorideNomenklatur: In dieser und der folgenden Arbeit sind, was Namen und Formelbild betrifft, diese Chloride als geminale Chloride (Carbonylchloride) formuliert worden und nicht als 4-Chlor-pyryliumchloride (A) resp. 2-Chlor-pyryliumchloride (B) (Carbonylchloride) überführen lassen, ist dies nicht möglich bei 1-Thio-α-pyronen bzw. 1-Thio-cumarinen. Dieser Unterschied hat diagnostischen Wert zur Unterscheidung von 1-Thio-α- und 1-Thio-γ-pyronen. Dithio-α- und -γ-pyrone liefern die entsprechenden Carbonylchloride (vgl. Schema 2 und 3). 2.6-Bis-methylmercapto-3.5-diphenyl-1-thio-γ-pyron (10) liefert bei der alkalischen Hydrolyse 11.

Additional Material: 3 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010147

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112

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Reaktionen mit N-Sulfinylverbindungen, VIII. Bildung und Fragmentierung von N-Arylsulfonyl-imidchloriden (1968)

Kresze, Günter ; Wucherpfennig, Wolfgang

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 365-370

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: N-Sulfinyl-sulfonamide reagieren mit Säurechloriden zu N-Arylsulfonyl-imidchloriden, die in Nitrile und Arylsulfochloride fragmentieren. Bildungs- und Zerfallsmechanismus der N-Arylsulfonyl-imidchloride werden diskutiert. Bei aliphatischen Säurechloriden findet zusätzlich eine Reaktion des N-Sulfinyl-sulfonamids mit der α-CH2-Gruppe statt.

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010149

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113

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Notiz zur Synthese von l-Felinin (1968)

Schöberl, Alfons ; Borchers, Jürgen ; Hantzsch, Dieter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 373-374

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010151

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114

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Notiz zur vereinfachten Darstellung von Cyclododecaschwefel, S12 (1968)

Schmidt, Max ; Knippschild, Gerd ; Wilhelm, Eckart

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 381-382

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010154

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115

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Blausäure- und Isoblausäure-Derivate der Metallhexacarbonyle (1968)

Guttenberger, Johann-Friedrich

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 403-409

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Metall-pentacarbonyl-blausäure-Komplexe, (OC)5MNCH, lassen sich (für M = Cr und W) aus (OC)5M·THF und reinem HCN herstellen. IR-, UV- und H-NMR-spektroskopische Untersuchungen zeigen, daß HCN über eine M—N-Bindung an das Metallcarbonylbruchstück gebunden ist. Bei der Deprotonierung dieser Komplexsäuren durch Piperidin tritt eine Umlagerung [(OC)5MCN]⊖ → [(OC)5MCN]⊖ auf und es entstehen Piperidiniumsalze mit einem Metall-pentacarbonyl-cyanid-Anion. Die Protonierung dieser Salze führt zu Metall-pentacarbonyl-isoblausäure-Komplexen, (OC)5MCNH.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010204

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116

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Über die Synthese von Quercetin-3-glykosiden, I. Synthese und Strukturbeweis von Isoquercitrin, Hyperosid und Quercitrin (1968)

Hörhammer, Ludwig ; Wagner, Hildebert ; Arndt, Hans-Günter ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 450-453

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Umsetzung von 7.4′-Dibenzyl-quercetin mit den entsprechenden Acetobromzuckern, anschließende Verseifung und katalytische Entbenzylierung wurden Isoquercitrin (Quercetin-3-β-d-glucosid), Hyperosid (Quercetin-3-β-d-galaktosid) und Quercitrin (Quercetin-3-α-l-rhamnosid) synthetisch dargestellt.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010209

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117

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Zur Darstellung heterocyclischer Triazatrimethincyanine (1968)

Quast, Helmut ; Hünig, Siegfried

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 435-444

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Es wird eine Synthese von heterocyclischen Triazatrimethincyaninen beschrieben, die sich auch für unsymmetrische Farbstoffe eignet.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010207

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118

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Zur Synthese des Glucagons, XVII. Darstellung der Sequenz 7-29 (1968)

Wünsch, Erich ; Wendlberger, Gerhard

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 341-345

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Synthese der am Aminoende freien, sonst allseits geschützten Tricosapeptid-Sequenz 7-29 des Glucagons, OtBu, nach Schema S. 342 wird beschrieben.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010146

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119

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Organische Schwefelverbindungen, LII. Bildung von Thionaphthenderivaten aus 1-Thio-α-bzw. -γ-pyronen. Darstellung von α-Pyronen aus γ-Pyronen (1968)

Schönberg, Alexander ; von Ardenne, Renata

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 356-364

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 2.6-Bis-methylmercapto-3.5-diphenyl-1.4-dithio-γ-pyron (4) läßt sich pyrolytisch in das 1.2-Dithio-α-pyron-Derivat 2, überführen. Ebenfalls durch Pyrolyse wird aus 4-Hydroxy-6-mercapto-3.5-diphenyl-1.2-dithio-α-pyron (7, das Bis-thionaphthen-Derivat 8, erhalten. 2 wird auch aus 1 durch Erhitzen mit P4S10 gebildet. Die Übergänge sind im Schema S. 359 zusammengefaßt. Für diese Reaktionen wird ein Mechanismus diskutiert, welcher sie nicht nur mit den schon bekannten Übergängen von 1-Thio-chromonen in 1-Thio-cumarine bzw. mit dem Übergang von Dithiochromonen in Dithiocumarine verknüpft, sondern auch mit zahlreichen anderen Reaktionen, die im Abschnitt „Diskussion der Umlagerungen“ zusammengefaßt sind (vgl. A→Zc).

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010148

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120

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Notiz zur Darstellung von 2.4-Dibenzyliden-cyclobutanonen (1968)

Thieme, Peter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 378-380

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010153

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121

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Heterocyclen aus CH-aciden Nitrilen, XIII. Stabilisierungsreaktionen von α-Cyan-dithiosäuren (1968)

Gewald, Karl

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 383-390

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die aus Cyanessigester bzw. Cyanacetamid und CS2 gebildeten, im freien Zustand nicht isolierbaren Dithiosäuren stabilisieren sich durch intermolekulare Schwefelübertragung unter Bildung von substituierten 1.2-Dithiol-thionen-(3) als Hauptprodukten. Aus Malonitril und CS2 erhält man zunächst ein Dimeres der Dicyandithioessigsäure.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010202

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122

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Umsetzungen von Chlor-naphthochinonen-(1.2) mit aliphatischen Diazoverbindungen10. Mitteil. über Reaktionen von α-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen; 9. Mitteil.: s. l. c. (1968)

Eistert, Bernd ; Klein, Lothar

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 391-402

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 3.4-Dichlor-naphthochinon-(1.2) (1) gibt mit reiner ätherischer Diazomethanlösung je nach dem Mengenverhältnis den Methylenäther 2 oder ein dimeres Produkt (3?); in Gegenwart von Methanol entsteht das Mono-epoxid 8, bei Zusatz von Lithiumchlorid das Bis-epoxid 12. - Diazoäthan und Phenyldiazomethan liefern mit 1 den Äthyliden- bzw. Benzylidenäther (Dioxole 4). - Diazoessigester katalysiert beim Erhitzen mit (kleine Mengen Wasser enthaltendem) Methanol die Umwandlung zu 3-Chlor-2-hydroxy-naphthochinon-(1.4) (15; in Tetrahydrofuran entsteht aus 1, und Diazoessigester bei Zugabe von Aluminiumchlorid das Benzotropolon-Derivat 19; in Benzol ohne Katalysator bildet sich der Dioxol-carbonsäure-ester 17 und ein Benzotropolon-Derivat 18, das sich von 19 durch den Austausch eines Chloratoms gegen einen Phenylrest unterscheidet (unter milden Bedingungen erfolgende Friedel-Crafts-Reaktion des vinylogen Säurechlorids 1). - 18 wird durch Diazomethan in den Epoxid-methyläther 20 umgewandelt. - 3-Chlor-naphthochinon-(1.2) (21) addiert bei der Einwirkung von Diazomethan 1 CH2 und 1 CH2N2 zu 22, das mit Acetylchlorid 23 liefert. 4-Chlor-naphthochinon-(1.2) (24) gibt mit Diazomethan nur das Epoxid 25.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010203

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123

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Cyclopropenonchemie, II. Cyclopropenon- und Dichlorcyclopropanbildung aus En-inen und Dichlorcarbenoid (1968)

v. Dehmlow, Eckehard

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 427-434

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Anlagerung von Dichlorcarbenoid an konjugierte En-ine erfolgt je nach Substitution überwiegend an der Doppelbindung (Bildung von Dichlorcyclopropanen) oder an der Dreifachbindung (Cyclopropenone als Hydrolyseprodukte). Bei der letztgenannten Reaktion sind die Ausbeuten niedrig. Additionen an nicht konjugierte En-ine zeigen, daß die Reaktivität der Acetylene gegenüber „Dichlorcarben“ in derselben Größenordnung wie die endständiger Olefine liegt.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010206

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124

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Strukturaufklärung und Synthese des Didymins, eines Isosakuranetin -7-β-rutinosids aus Monarda didyma L. (1968)

Wagner, Hildebert ; Hörhammer, Ludwigm ; Aurnhammer, Gerold ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 445-449

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Für das von Brieskorn und Meister aus Monarda didyma L. isolierte Isosakuranetin-rhamnoglucosid konnte durch hydrolytischen Abbau, Permethylierung, NMR-Spektroskopie und Dehydrierung zum Acacetin-7-rutinosid, die Struktur eines 5.7-Dihydroxy-4′-methoxy-flavanon-7-β-[6-O-α-l-rhamnopyranosyl-d-glucopyranosids] (Isosakuranetin-7-rutinosids) ermittelt werden. Der endgültige Strukturbeweis gelang durch die Synthese aus Isosakuranetin und Acetobromrutinose nach einer modifizierten Koenigs-Knorr-Syntheses. In analoger Weise wurde Isosakuranetin-7-mono-β-d-glucosid (Isosakuranin) dargestellt.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010208

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125

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Polycyclische Kohlenwasserstoffe durch Cycli-Alkylierung, I. Über Reaktionen von partiell hydrierten mehrkernigen aromatischen Verbindungen mit 1.4-Dichlor-butan (1968)

Hausigk, Dieter ; Kölling, Georg

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 469-472

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Teilhydrierte bi- und tricyclische aromatische Verbindungen, die nur noch einen aromatischen Ring mit substituierbaren Wasserstoffatomen enthalten, reagieren mit 1.4-Dichlor-butan in Gegenwart von Aluminiumchlorid unter Angliederung weiterer Ringsysteme. Die durch Dehydrierung erhaltenen höheren aromatischen Kohlenwasserstoffe sind auf diese Weise leicht darstellbar.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010212

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126

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Zur Hydrolyse amphoterer Metallalkoxide, X. Die Verseifung des Orthovanadinsäure-tert.-butylesters in Gegenwart von Tetraalkylammoniumbasen (1968)

Jahr, Karl Friedrich ; Fuchs, Joachim ; Oberhauser, Rolf

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 482-486

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Hydrolyse des Orthovanadinsäure-tert.-butylesters, (C4H9)3VO4, in Gegenwart von Tetra-n-butylammoniumhydroxid wird ein Decavanadat [N(C4H9)4]3H3V10O28 erhalten. Damit wird erstmalig aus Lösungen ein definiertes Decavanadat isoliert, das weniger als 4 Kationen pro Decavanadat-Ion enthält. Noch basenärmere Decavanadate entstehen bei der Reaktion in Gegenwart von Tetra-n-propyl- bzw. Tetraäthylammoniumhydroxid. - Die Verseifung des Vanadinsäureesters in Gegenwart von Tetramethylammoniumhydroxid führt zum Tetramethylammonium-metavanadat [N(CH3)4]VO3.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010215

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127

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Aminobenzole, III. Reaktion aktivierter Aromaten mit Isocyanaten (1968)

Effenberger, Franz ; Gleiter, Rolf ; Heider, Lothar ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 502-511

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Reaktion von Phenoläthern, Aminobenzolen und nichtbenzoiden Aromaten mit Isocyanaten zu Carbonamiden bzw. Thioamiden wird beschrieben. - Ein Vergleich der Reaktivitäten zeigt, daß die Aktivierung durch drei zueinander m-ständige Alkoxygruppen im Benzol der Aktivierung durch eine Dialkylaminogruppe entspricht. - Durch den abgeschwächten aromatischen Charakter in kondensierten Systemen und nichtbenzoiden Aromaten ist ein elektrophiler Angriff bei diesen Verbindungen erleichtert.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010218

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128

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Untersuchungen auf dem Gebiet der Dithiocarbamat-Fungizide, II. Eine neue Bildungsweise von N.N′-Äthylen-thioharnstoff und die Synthese von [2-14C]-N.N′-Äthylen-thioharnstoff (1968)

Matolcsy, G.

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 522-524

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Aus KSCN und Äthylendiamin + Salzsäure wird N-[β-Amino-äthyl]-thioharnstoff (1) dargestellt und durch CS2/NaOH in N.N′-Äthylen-thioharnstoff (Imidazolidin-thion-(2) (3) übergeführt. Analog erhält man 2-14C-markiertes 3 ausgehend von [14C]KCN und Schwefel.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010220

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129

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1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXXV. Δ2-Pyrazoline aus Sydononen und Alkenen (1968)

Gotthardt, Hans ; Huisgen, Rolf

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 552-563

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Als aromatische Azomethin-imine gehen die Sydnone Cycloadditionen an olefinische Dipolarolphile ein; die Kohlendioxid-Eliminierung ergibt neue, nichtaromatische Azomethin-imine, die durch Protonenverschiebung Δ2-Pyrazoline liefern. 23 Beispiele mit nichtkonjugierten oder phenylkonjungierten Alkenen zeigen die Anwendungsbreite dieser Pyrazolin-Synthese. - Die Umsetzungen der Sydnone mit der winkelgespannten Doppelbindung des Acenaphthylens führen zu 1:2-Addukten. Das intermediäre cyclische Azomethin-imin wird dabei von einer zweiten Molekel des Dipolarophils abgefangen.

Additional Material: 30 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010224

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130

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Organische Schwefelverbindungen, LVI. Reversible Diels-Alder-Reaktionen unter Verwendung von Thiofluorenon als Dienophil (1968)

Schönberg, Alexander ; König, Barbara

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 725-730

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Thiofluorenon (1) reagiert bei Raumtemperatur mit den Dienen Anthracen, Cyclopentadien und Tetrachlor-o-chinon unter Bildung der Diels-Alder-Addukte 2-4 - Aus Thiobenzophenon entsteht bei + 2° in Gegenwart vn Tetrachlor-o-chinon 3.3.5.5-Tetraphenyl-1.2.4-trithiolan (11); die Bildungsweise wird besprochen.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010243

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131

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Synthesen von 1α.2α;6β.7β-Dimethylen-steroiden (1968)

Wiechert, Rudolf ; Hofmeister, Helmut ; Schulz, Gerhard

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 935-938

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 4-Chlor-Δ1.4.6-trien-3-keto-steroide 1 setzen sich mit Dimethyl-methylen-sulfoniumoxid zu 4-Chlor-1α.2α;6β.7β-dimethylen-3-keto-steroiden 2 oder zu einem Isomerengemisch aus 1α.2α;6β.7β-2 und 1α.2α;6α.7α-Dimethylen-Addukten 3 um. Aus diesem Gemisch kann 2a, rein isoliert werden, während bei den Corticoid-Isomeren nur eine Anreicherung der 1α.2α;6β.7β-Komponente möglich ist. Bei der Methylenierung von 1 b entsteht nur die 1α.2α;6β.7β-Dimethylen-Verbindung 2 b. Die Zuordnung der Konfiguration der 6.7-Methylengruppen erfolgt durch NMR-Daten.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010324

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132

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Masthead (1968)

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968)

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010301

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133

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Über die Oxidcarbide von Chrom, Molybdän, Wolfram und Vanadin (1968)

Lux, Hermann ; Ignatowicz, Anita

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 809-814

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Während die thermische Zersetzung von Chromhexacarbonyl im Vakuum und im Wasserstoffstrom flächenzentriert kubisches Chromoxidcarbid liefert, entsteht im Wasserstoffstrom bei Wasserdampfdrucken von 2-30 Torr bei 300-500° ein weiteres tetragonales Chromoxidcarbid. - Molybdän-, Wolfram- und Vanadinhexacarbonyl gehen bei 300-500° im Vakuum ebenfalls in flächenzentriert kubische Oxidcarbide über. Molybdän- und Wolframoxidcarbid liefern oberhalb 800° neue hexagonale, isotype Carbide.

Additional Material: 2 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010309

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134

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Über die Si - N-Bindung, XXIX. Die Addition des optisch aktiven N-[Methyl-phenyl-α-naphthyl-silyl]-methylamins an Phenylisocyanat (1968)

Kaufmann, Klaus-Dieter ; Bormann, Holger ; Rühlmann, Klaus ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 984-989

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Aus Phenylisocyanat und ( - )-N-[Methyl-phenyl-α-naphthyl-silyl]-methylamin wird unter Si - N-Spaltung und Erhaltung der Konfiguration am Si-Atom (+)-N-[Methyl-phenyl-α-naphthyl-silyl]-N′-methyl-N-phenyl-harnstoff (1 b) erhalten. In benzolischer Lösung kommt es durch intermolekularen Silylgruppenaustausch zu einer langsamen Racemisierung des optisch aktiven Silylharnstoffs (1b ⇌ 1a). Solvolysen von 1 b mit Methanol und Dimethylamin verlaufen unter Umkehrung der Konfiguration. Mit einem Überschuß Phenylisocyanat reagiert 1 b unter N - H-Spaltung und Erhaltung der Konfiguration am Si-Atom weiter zu ( - )-1-[Methyl-phenyl-α-naphthyl-silyl]-3-methyl-1.5-diphenyl-biuret (3a). Dessen Solvolysen mit Methanol und Dimethylamin verlaufen wie die analogen Umsetzungen der Silylamine und -harnstoffe unter Umkehrung der Konfiguration.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010331

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135

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Fragmentierung stickstoffhaltiger Peroxide (1968)

Schmitz, Ernst ; Rieche, Alfred ; Stark, Achim

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1035-1042

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Peroxide mit γ-ständigem Stickstoff (1, 8, 2, 11) erleiden in Lösung schnelle Zersetzung. Dabei entwickeln die von Benzhydrazid abgeleiteten Peroxide 2 und 11 Stickstoff, während die den Peroxiden 1 und 8 zugrunde liegenden Alkylhydrazine quantitativ entalkyliert werden. Besonders bemerkenswert ist die Bildung von Benzoesäure-methylester aus 2 in Abwesenheit von Methanol. Die Abhängigkeit der Zerfallsgeschwindigkeiten von den Lösungsmitteln sowie von zugesetzten Säuren und Basen deuten auf einen polaren Zerfall nach Art einer Grobschen Fragmentierung.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010338

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136

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Zur Aminomethylierung der Heterocycloalkanone-(3) (1968)

Mühlstädt, Manfred ; Zschunke, Adolf

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1052-1055

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Aminomethylierung der Heterocycloalkanone-(3) Thiophanon-(3), Tetrahydrothio-pyranon-(3) und Chromanon-(3) findet im sauren Medium bevorzugt in 4-Stellung und nicht an der dem Heteroatom benachbarten Methylengruppe statt. Die Struktur der Amin-Eliminierungsprodukte aus Mannich-Basen-Hydrochloriden von 2-Äthoxycarbonyl-tetra-hydrothiopyranon-(3) und 2-Äthoxycarbonyl-thiophanon-(3) weist ebenfalls auf eine Substitution in 4-Stellung hin.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010341

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137

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Umsetzung einiger organischer Stickstoffverbindungen mit Diazomethan unter Kupfersalz-Katalyse (1968)

Kirmse, Wolfgang ; Arold, Hermann

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1008-1012

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Photolyse von Diazomethan in Triäthylamin ergibt Diäthyl-n-propyl-amin, Diäthylisopropylamin und Methyldiäthylamin. Durch Kupfersalze zersetztes Diazomethan reagiert nicht mit Triäthylamin; aus Dimethylallylamin und N.N-Dimethyl-O-allyl-hydroxylamin entstehen ausschließlich Cyclopropanderivate. Allylazid liefert neben wenig Cyclopropylmethylazid hauptsächlich 1.3.5-Triallyl-hexahydro-s-triazin.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010335

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138

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Über α-Halogenäther, XXXV. Zur Existenz von Halogendialkoxyalkanen. Eine einfache Synthese von Dialkoxymethanphosphonaten (1968)

Groß, Hans ; Freiberg, Jürgen ; Costisella, Burkhard

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1250-1256

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Addition von Chlorwasserstoff oder Chlor an Ketenacetale bei tiefer Temperatur konnten erstmalig Chlordialkoxyalkane mit Sicherheit nachgewiesen werden. Durch Umsetzung mit Alkohol wurden hieraus Orthoester erhalten, Reaktion mit Phosphiten führte zu Dialkoxyalkanphosphonaten. - Eine einfache und ergiebige Synthese von Diäthoxymethan-phosphonsäure-diäthylester wurde in der Umsetzung von Orthoameisensäureester mit Phosphortrichlorid gefunden. Auch diese Reaktion verläuft über ein Chlordialkoxymethan.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010417

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139

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Isostere metallorganische Verbindungen, X. Beiträge zur Chemie der Iminotrialkylphosphorane (1968)

Schmidbaur, Hubert ; Jonas, Gerhard

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1271-1285

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Iminotrimethylphosphoran (1) wurde nach einem einfachen Verfahren erstmals dargestellt. Die Umsetzungen von 1 oder seinem Äthylhomologen mit Dimethylzink oder -cadmium führen zu N-Methylzink(cadmium)-iminotrialkylphosphoranen 3 - 6. Diese Verbindungen bilden wie ihre Siloxan-Isosteren tetramere Moleküle mit Kubanstruktur. Die Addition von Iminotrialkylphosphoranen an Trimethylaluminium, -gallium und -indium ergibt isolierbare 1:1-Komplexe geringer thermischer Stabilität (7 - 11), deren thermische Spaltung die im Prinzip bereits bekannten N-Dimethylmetall-iminotrialkylphosphorane 12 - 19, dimere Verbindungen mit Vierringstruktur, liefert. Das durch Metallierung von 1 erhaltene N-Lithium-Derivat 2 reagiert mit Dimethylchlorphosphin und -arsin unter LiCl-Abspaltung zu N-Dimethylphosphino(arsino)-iminotrimethylphosphoran 20 bzw. 21. Die Quartärisierung von 20 und 21 mit Methyljodid erlaubt die Synthese von Bis-trimethylphosphoranyliden- bzw. Trimethylphosphoranyliden-trimethylarsenyliden-ammoniumjodid (23, 24).

Additional Material: 12 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010420

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140

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Actinomycinen, XXXI; Synthesen von Actinomycinen und actinomycin- ähnlichen Chromopeptiden, V. Aufbau von Actinomycinen über Actinomycinsäuren; ein zweiter Syntheseweg (1968)

Brockmann, Hans ; Lackner, Helmut

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1312-1340

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Elf Actinomycinsäuren, ein Actinocinyl-bis-pentapeptid und ein Actinocinyl-bis-hexapeptid werden synthetisiert. - Durch Cyclisierung synthet. Actinomycin C1-säure (12b) und Actinomycin C3-säure (12a) gelingt die erste Totalsynthese von Actinomycin C1 (D) (14a) und die zweite von Actinomycin C3 (14b). - Aus den entsprechenden Actinomycinsäuren werden drei in der Natur bisher nicht aufgefundene, antibiotisch wirksame Actinomycine (14e, 14f, 14g) dargestellt; ferner ein Gemisch aus Actinomycin C2 (14c) und einem Isomeren 14d, in dem D-Val und D-alle vertauscht sind.

Additional Material: 3 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010425

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141

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Zur Valenztautomerie im System Diaza-norcaradien/Diaza-cycloheptatrien (1968)

Maier, Günther ; Heep, Udo

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1371-1380

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Untersuchung der Temperaturabhängigkeit der NMR-Spektren zeigt, daß die 2.5-Diphenyl-3.4-diaza-norcaradiene 1 bzw. 3 in einem valenztautomeren Gleichgewicht mit den entsprechenden 2.5-Diphenyl-3.4-diaza-cycloheptatrienen 2 stehen, das aber - selbst bei hohen Temperaturen - ganz auf der Seite der bicyclischen Tautomeren liegt. Im Falle des 2.5-Diphenyl-7-benzoyl- und des 2.5-Di-tert.-butyl-7-pivaloyl-3.4-diaza-norcaradiens versagt diese Methode, weil hier das trans-konfigurierte Diaza-norcaradien wesentlich stabiler ist als das cis-Isomere. Phenyl-haben gegenüber Alkyl-Gruppen einen beschleunigenden Einfluß auf die Valenztautomerisierung. Einige Reaktionen der Diaza-norcaradiene, insbesondere Umsetzungen mit Dienophilen, werden beschrieben.

Additional Material: 3 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010429

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142

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Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XVIII. Synthese von 2-Oxo-1-diazo-cycloalkanen durch entformylierende Diazogruppen-Übertragung (1968)

Regitz, Manfred ; Rüter, Jörn

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1263-1270

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 2-Oxo-1-formyl-cycloalkane (4a - h und 11) werden durch entformylierende α-Diazogruppen-Übertragung in 2-Oxo-1-diazo-cycloalkane (8a - h und 12) umgewandelt. Wolff-Umlagerung in Anilin liefert die ringverengten Cycloalkan-carbonsäureanilide 13b - h. als Nebenprodukte der Diazosynthese treten Cycloalkanon-α-carbonsäure-p-toluolsulfonamide (10b, f, g und h) auf. Der Ablauf der Übertragungsreaktion wird diskutiert.

Additional Material: 2 Tab.

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143

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Farbige Oxydationsprodukte aus β-Hydroxy-pyrrol-Derivaten (1968)

Bauer, Helmut

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1286-1290

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 3-Äthoxy-pyrrol-carbonsäure-(5) (2) und 3.3′-Diäthoxy-2.2′-bipyrrolyl-dicarbonsäure-(5.5′) (4) liefern durch Oxydation den gleichen Farbstoff 4.4′-Diäthoxy-3.3′-bis-[3-äthoxy-5-carboxy-pyrrolyl-(2)]-2.2′-diaza-fulvalen (3), dessen Struktur mit Hilfe des Methylesters bestimmt wird. Beziehungen zu Oxydationsprodukten aus 3-Hydroxy-pyrrol-carbonsäure-(5) (8) werden erörtert.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010421

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144

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Darstellung von 2-Halogen-dienen über 1.1-Dihalogen-cyclopropane (1968)

Weyerstahl, Peter ; Klamann, Dieter ; Finger, Carl ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1303-1311

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Tetraalkylierte Äthylene ergeben mit Dihalogencarben nach der Äthylenoxid-Methode nicht die gem. Dihalogen-cyclopropane, sondern unter Ringöffnung und Halogenwasserstoff-Abspaltung in 2-Stellung halogenierte 1.3-Diene. Bei der Reaktion trialkylierter Äthylene mit Haloform/Äthylenoxid können sich je nach Reaktionstemperatur Dihalogen-cyclopropane, 2-Halogen-diene oder Gemische bilden. Dialkylierte gem. Dihalogen-cyclopropane sind in Gegenwart von Äthylenoxid auch bei erhöhten Temperaturen stabil, können aber durch Pyrolyse oder mit Hilfe von Chinolin ebenfalls in 2-Halogen-diene umgewandelt werden.

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145

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Über das 3.4-Diaza-norcaradien und dessen alkylsubstituierte Derivate (1968)

Maier, Günther ; Sayrac, Tugmac

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1354-1370

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: cis-Cyclopropan-dicarbaldehyd-(1.2) gibt bei der Kondensation mit Hydrazin drei isomere Trimere des 3.4-Diaza-norcaradiens mit der Konstitution 15. Das 1.2.5.6-Tetramethyl-3.4-diaza-norcaradien (31) kann nur als Dimeres der Konstitution 32 gefaßt werden. Dagegen liegt das 2.5-Di-tert.-butyl-7-pivaloyl-3.4-diaza-norcaradien (40) monomer vor. Damit ist gezeigt, daß die Stabilität der Diazanorcaradiene durch den Einbau der Stickstoffatome bedingt wird und konjugativ wirkende Reste in 2.5-Stellung keine ausschlaggebende Rolle spielen.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010428

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146

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Addition von Haloformen an polarisierte Doppelbindungen (1968)

Nerdel, Friedrich ; Brodowski, Walter ; Buddrus, Joachim ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1407-1413

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Eine Reihe polar substituierter Olefine lieferte mit Haloform und Äthylenoxid in Gegenwart von Tetraalkylammoniumsalzen nicht Dihalogen-cyclopropane, sondern lagerte das Haloform unter Bildung von Trihalogenmethyl-Derivaten an die Doppelbindung an.Während mit Enolestern in guten Ausbeuten α-Trihalogenmethyl-Derivate erhalten wurden, erfolgte beim Acrylnitril, Acrylsäure-methylester und Divinylsulfon der Angriff des Trihalogenmethyl-Anions an dem zur funktionellen Gruppe β-ständigen C-Atom. Reaktionen mit Vinylchlorid und Tetrachloräthylen ergaben Cyclopropan-Derivate, Hexachlor-cyclopentadien setzte sich zu Hexachlorbenzol um.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010432

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147

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Isostere metallorganische Verbindungen, XI. Koordinationsverbindungen von Metallsilanolaten mit Trimethylphosphinoxid und Trimethylaminoxid (1968)

Schindler, Fritz ; Schmidbaur, Hubert

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1656-1663

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Umsetzung von Tris-trimethylsiloxy-aluminium, -gallium und -eisen(III) mit Trimethylaminoxid und -phosphinoxid entstehen 1 : 1-Komplexe (1, 5-9), deren anorganisches Skelett mit dem der Tetrakis-trimethylsilyl-orthosilikate (2) isoelektronisch ist. - Die gleichen Verbindungen entstehen zum Teil aus den Trimethylmetall-trimethylaminoxid- bzw. -phosphinoxid-Komplexen und Trimethylsilanol. - Die Eigenschaften dieser Verbindungen werden beschrieben und ihre NMR- und IR-Spektren mitgeteilt.

Additional Material: 7 Tab.

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148

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Desaminierungsreaktionen, III. Cyclopropyldiazonium-Ionen und Cyclopropylkationen (1968)

Kirmse, Wolfgang ; Schütte, Heinz

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1674-1688

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch alkalische Spaltung von N-Nitroso-N-cyclopropyl-harnstoff (1) und N-Nitroso-N-[2-phenyl-cyclopropyl]-harnstoff (16) wurden Desaminierungen in Gegenwart stark nucleophiler Reaktionspartner ausgeführt. Allylverbindungen und Cyclopropanderivate entstanden nebeneinander. In deuterierten Lösungsmitteln zeigten alle Produkte übereinstimmenden Deuterium-Einbau. Bei cis-16 und trans-16 verlief sowohl die Ringöffnung als auch die Substitution am Cyclopropanring nicht stereospezifisch. Unsere Befunde sprechen für das intermediäre Auftreten von Cyclopropylkationen.

Additional Material: 3 Ill.

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149

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Über Perhydro-cyclopenta[1.2-c:3.4-c′]dipyrrol, -difuran und -dithiophen (1968)

Böhme, Horst ; Seitz, Gunther

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1689-1693

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Reduktion des Bis-methylimids 3b der Cyclopentan-tetracarbonsäure-(1.2.3.4) erhält man das Perhydro-cyclopenta-dipyrrol 4b mit trans-ständiger Anordnung der Pyrrolidinringe. - 1.2.3.4-Tetrakis-hydroxymethyl-cyclopentan (6) liefert beim Erhitzen mit wasserabspaltenden Mitteln das Perhydro-cyclopenta-difuran 7 mit cis-ständiger Bindung der sauerstoffhaltigen Ringe. - 1.2.3.4-Tetrakis-methansulfonyloxymethyl-cyclopentan (8) reagiert mit Natriumsulfid zum Perhydro-cyclopenta-dithiophen 9, bei dem die heterocyclischen Ringe cis - ständig angeordnet sind.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010520

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150

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Oxydation von Hydrazobenzol in basischen Lösungen (1968)

Kaupp, Gerd ; Russell, Glen A.

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1729-1735

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Autoxydation in Methanol/Methylat reagiert Sauerstoff mit dem Monoanion von Hydrazobenzol. In stark basischem Dimethylsulfoxid/tert.-Butylalkohol kann ein Ablauf über das Dianion und Radikalanion des Hydrazobenzols erzwungen werden; dabei entsteht Kaliumhyperoxid (KO2). Im Licht dieser Ergebnisse werden die Autoxydation von Anilin und Benzhydrol diskutiert.

Additional Material: 2 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010525

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151

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Actinomycine, XXXII. Oxydative Abspaltung des β-Pentapeptidlactonringes aus Actinomycin C2 und C3; ein Beweis für die Bis-pentapeptidacton-Struktur der Actinomycine (1968)

Brockmann, Hans ; Boldt, Peter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1940-1947

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Oxydation von 2-Desamino-2-hydroxy-actinomycin C3 und C2 (1c und 1d) liefert N-Oxal-cyclo-[L-Thr-D-aIle-L-Pro-Sar-L-MeVal-OThr] (3a); ein Beweis, daß die zehn Aminosäuren von Actinomycin C3 und C2 zu zwei Pentapeptidlacton-Gruppen gehören (1) und nicht zu einem Decapeptid-dilacton-Ring (2).

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010608

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152

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Mutterkorn-Farbstoffe, XVII. Biosynthese der Ergochrome (1968)

Franck, Burchard ; Hüper, Fritz ; Gröger, Detlef ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1954-1969

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Secalonsäure A und 9 ähnliche Mutterkorn-Farbstoffe, die Ergochrome, welche aus Roggenmutterkorn isoliert und aufgeklärt worden waren, ließen sich auch aus Flüssigkeitskulturen des Mutterkornpilzes Claviceps gewinnen. Nach Verfüttern von [2-14C]-, [1-14C]- und [2-3H]Natriumacetat an Flüssigkeitskulturen eines Claviceps spec. aus Japan wurden radioaktive Ergochrome isoliert und deren Radioaktivitätsverteilung durch Abbau bestimmt. Das Ergebnis steht mit der Annahme in Einklang, daß die Biosynthese der Ergochrome aus Acetateinheiten über Endocrocin (11) oder ein ähnliches Anthrachinon-Derivat und dessen oxydative Ringöffnung erfolgt. Somit handelt es sich bei den Ergochromen um seco-Anthrachinone. [U-14C]Shikimisäure wurde nicht in die Ergochrome eingebaut.

Additional Material: 4 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010610

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153

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Stickstoffhaltige Steroide, XX. Über die Addition von Chlorazid und Bromazid an 3-Keto-Δ4-steroide (1968)

Drefahl, Günther ; Ponsold, Kurt ; Eichhorn, Dieter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1633-1642

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 3-Keto-Δ4-steroide wie Testosteronpropionat und Progesteron addieren in glatter Reaktion Halogenazide, wobei das Halogen in 4-Stellung und die Azidogruppe in 5-Stellung eintreten. Während Progesteron ein einheitliches Additionsprodukt gibt, entstehen aus Testosteron-propionat oder Testosteronacetat zwei Isomere. Die Konfigurationsaufklärung der Isomeren erfolgt durch Reduktion zu Halogenazidoalkoholen und weitere Reduktion zu Halogen-aminoalkoholen bzw. Hydroxyaziridinen.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010513

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154

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Photosensibilisierte C4-Cycloaddition von Vinylencarbonat an Olefine (1968)

Hartmann, Willy

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1643-1647

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Vinylencarbonat reagiert photochemisch, durch Aceton oder Dicyclopropylketon sensibilisiert, mit acyclischen, cyclischen und semicyclischen Monoolefinen zu Cyclobutanderivaten. Durch Hydrolyse dieser Verbindungen sind Cyclobutan-cis-1.2-diole leicht zugänglich.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010514

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155

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Über die Reaktion von Methylstannyl- und Methylgermanylaziden mit Phosphinen (1968)

Schmidbaur, Hubert ; Wolfsberger, Werner

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1664-1669

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Umsetzung von Trimethylstannylazid mit Trimethyl-, Triäthyl- und Triphenylphosphin führt nicht zu N-Trimethylstannyl-iminotriorganophosphoranen, (CH3)3Sn — N = PR3, da vor Erreichen der Reaktionstemperatur ersteres zu Tetramethylstannan und Dimethylstannyldiazid disproportioniert. (CH3)2Sn(N3)2 reagiert dann mit R3P weiter zu den N-Dimethylazidostannyl-iminotriorganophosphoranen, (CH3)2N3Sn — N = PR3 (R = CH3, C2H5, C6H5). Trimethylgermanylazid und Dimethylgermanyldiazid liefern mit Trimethylphosphin dagegen ohne Komplikationen die N-Methylgermanyl-iminophosphorane (CH3)3Ge — N = P(CH3)3, (CH3)2N3Ge — N = P(CH3)3 und (CH3)2Ge[ — N = P(CH3)3]2.

Additional Material: 4 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010517

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156

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Reaktionen mit Aminoguanidin, II. Umsetzung von Aminoguanidin mit Lactonen und Carbonsäureanhydriden (1968)

Ried, Walter ; Valentin, Joachim

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2117-2123

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Aminoguanidin (14) reagiert mit γ-Butyrolacton (13) und Butenoliden (8a,12) zu 3-substituierten 5-Amino-s-triazolen (1, 10, 11), mit 3-Benzyliden-phthalid (17) zu Phthalazin-Derivaten (16, 22). Ein zweiter Ringschluß der s-Triazole zu Dihydro- bzw. Tetrahydro-pyrrolo-[2.1-c]- oder -[1.2-b]-s-triazolen wird nicht beobachtet. - Dagegen liefert Aminoguanidin mit Naphthalsäureanhydrid (18) das Benzo-s-triazolo-isochinolin 23 und mit Dehydracetsäure (19) das 3-Methyl-4-acetoacetyl-x-guanyl-pyrazolon-(5) (20).

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010629

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157

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Reaktionen von Alkylaluminium-Verbindungen mit α-Chlor-äthern und α-Chlor-aminen (1968)

Reinheckel, Heinz ; Groß, Hans ; Haage, Klaus ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1736-1742

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Alkylaluminium-Verbindungen überführen Methoxychloressigsäureester (1) in α-Methoxycarbonsäureester (2). Piperidinomethylchlorid (3) reagiert zu N-Alkyl-piperidinen (4), Piperidinochloressigsäure-piperidid (5) analog zu α-Piperidino-carbonsäure-piperididen (6).

Additional Material: 6 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010526

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158

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Nitroxide, IVIII. Mitteil.: H. G. Aurich und F. Baer, Angew. Chem. 79, 1070 (1967); Angew. Chem. internat. Edit. 6, 1080 (1967); II. Mitteil.: l. c.. Die Darstellung von Azomethin-nitroxiden (1968)

Aurich, Hans Günter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1761-1769

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Nach verschiedenen Verfahren werden C-Amino-nitrone 1 B (5, 15) bzw. deren Hydrochloride (9) dargestellt, die sich zu den Nitroxiden 2 (6, 16, 10) oxydieren lassen: α-Anilino-phenylacetonitril (3) ergibt mit Nitrosoverbindungen in Gegenwart von Basen die Amino-nitrone 5. Arylhydroxylamine reagieren mit N-Phenyl-trimethylacetimidchlorid (7) zu den Hydrochloriden 9. Die C-Amino-nitrone 15 werden entweder durch Umsetzung von N-Aryl-form-imidsäure-äthylestern (11) mit Arylhydroxylaminen bzw. tert.-Butylhydroxylamin oder von N-Methylen-aminen (13) mit aromatischen Nitrosoverbindungen gewonnen.

Additional Material: 4 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010530

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159

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Nitromethan-Kondensation mit Dialdehyden, XIV. Synthese cyclischer Nitrodiamine durch Bis-aminoalkylierung von Nitromethan (1968)

Lichtenthaler, Frieder W. ; Nakagawa, Toshio ; El-Scherbiney, Abdu

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1837-1845

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Glutardialdehyd läßt sich mit Nitromethan und einem primären oder sekundären Amin (Benzyl- und Dimethylamin) zu Nitrodiaminen (4, 5) cyclisieren. Präparativ ergiebiger ist jedoch die stufenweise Durchführung dieser Reaktion, d. h. die Umsetzung des Glutar-dialdehyd-Nitromethan-Cyclisierungsprodukts 6 mit Aminen, die im Falle stark basischer Amine glatt die entsprechenden Nitrodiamine (4-9) liefert. Weniger geeignet sind schwach basische Amine, wie Anilin und Phenylhydrazin, deren Umsetzungen mit 6 Alkali erfordern. Dies führt zu Gemischen, aus denen die entsprechenden Nitrodiamine (10 bzw. 11) nur in mäßigen Ausbeuten isolierbar sind. - Die all-trans-Konfiguration (1r.2t.3c) der Nitrodiamine sowie der durch Hydrierung bzw. Alkoxymethylierung erhaltenen Folgeprodukte ergab sich aus NMR-spektroskopischen Daten.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010536

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160

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Orthoamide, III. Umsetzungen von Dialkylformamid-dialkylacetalen mit Isothiocyanaten (1968)

Bredereck, Hellmut ; Simchen, Gerhard ; Rebsdat, Siegfried

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1863-1871

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Bei der Umsetzung von Dialkylformamid-dialkylacetalen mit Isothiocyanaten (R — N = C = S) entstehen 2.4-Dithio-parabansäure-O.N-Acetale (1) (bei Kleinem R) oder Derivate des N.N-Dialkyl-acetamids (4) (bei großem R).

Additional Material: 2 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010539

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161

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Orthoamide, IV. Über den Mechanismus der Reaktion von Dialkylformamid-dialkylacetalen und Aminalestern mit Isothiocyanaten (1968)

Bredereck, Hellmut ; Simchen, Gerhard ; Rebsdat, Siegfried

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1872-1884

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Isothiocyanate reagieren mit Amidacetalen und Aminalestern primär unter Addukt-Bildung in der Regel an der Dialkylamino-Gruppe und nur ausnahmsweise an der Alkoxy-Gruppe. Die Amidacetal-Addukte gehen anschließend eine Protonenwanderung ein unter Ylid-Bildung. Diese können zunächst eine 1.2-Verschiebung erleiden und dann mit einem weiteren Molekül Isothiocyanat reagieren, oder aber zunächst mit einem weiteren Molekül Isothio-cyanat reagieren und dann eine 1.4-Verschiebung erleiden. In beiden Fällen erfolgt Ringschluß unter Alkohol-Abspaltung zu Dithioparabansäure-O.N-acetalen oder - im Fall großer Reste R im Isothiocyanat - intramolekulare Umalkylierung zu Derivaten des N.N-Dimethyl-acetamids. Das H-Atom des Amidacetals kann demnach elektrophil substituiert werden. Bei den Aminalester-Addukten dagegen unterbleibt die Protonenwanderung, statt dessen erfolgt eine Umalkylierung unter Bildung von Isothioharnstoffen.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010540

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162

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Darstellung von Pentafluorphenyl-silanen (1968)

Schmeißer, Martin ; Wessal, Nezam ; Weidenbruch, Manfred

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1897-1901

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die chemisch und thermisch stabilen Verbindungen Dimethyl-bis-pentafluorphenyl-silan und Methyl-tris-pentafluorphenyl-silan werden durch Umsetzung von Dimethyldichlorsilan und Methyltrichlorsilan mit Pentafluorphenylmagnesiumbromid oder vorteilhafter mit Pentafluorphenyllithium dargestellt. Die analogen Umsetzungen von Phenylchlorsilanen mit Pentafluorphenyllithium in Äther liefern die entsprechenden Phenyl-pentafluorphenyl-silane in guten Ausbeuten. Ergebnislos blieben dagegen Versuche zur direkten Synthese einheitlicher Pentafluorphenyl-halogensilane.

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010602

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163

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Azo-Verbindungen, IX. Hückel-MO-Rechnungen an Dialkylamino- und Nitro-azobenzolen (1968)

Kroner, Jürgen ; Bock, Hans

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1922-1932

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die n→π*-und→π*-Übergänge in den Elektronenspektren von trans-Azobenzol-Derivaten X—C6H4—N = N—C6H4—Y (1-7) mit extremen Donator/Akzeptor-Substituenten (X, Y = (H), NR2, NO2) lassen sich in Hückel-MO- und ω-Rechnungen mit einem einheitlichen Parametersatz reproduzieren.

Additional Material: 6 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010606

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164

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Die anomeren O-Methyl-glykoside der 3-O-Benzyl-6-cyan-6-desoxy-D-glucopyranose und -D-glucofuranose. Über die behinderte Rotation der 3-O-Benzyl-Gruppe in D-Glucofuranose-Derivaten (1968)

Dijong, Ingolf ; Wittkötter, Udo

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1948-1953

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 3-O-Benzyl-1.2-O -isopropyliden-5-O-acetyl-6-cyan-6-desoxy-d-glucofuranose (3) liefert bei der sauren Hydrolyse in Methanol ein Gemisch der anomeren O-Methyl-D--glucopyranosid-(6a, b) und -furanosid-Derivate (7a, b), deren Bildungsverhältnis durch chromatographische Trennungen bestimmt wurde. Die Zuordnung der 2.4- bzw. 2.5-Di-O-acetyl-Derivate von 6a, b und 7a, b gelang mit Hilfe ihrer Kernresonanzspektren. Die hierbei beobachtete Signalaufspaltung im Bereich um τ = 5.4 ppm ist darauf zurückzuführen, daß die Rotation der 3-O-Benzyl-Gruppe in den D-Glucofuranose-Derivaten sterisch behindert ist.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010609

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165

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Metallkomplexe der Phosphinsäuren, IV. Über Metallkomplexe der Diäthylthiophosphinsäure und die Assoziation von Phosphinato-Komplexen (1968)

Kuchen, Wilhelm ; Hertel, Herwig

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1991-2003

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Es wird über Darstellung und Eigenschaften von Metallkomplexen der Diäthylthiophosphinsäure berichtet. Einige Komplexe des Typs [(C2H5)2P(S)O]M/n sind in organischen Lösungsmitteln stark assoziiert. Faktoren, die den Assoziationsgrad beeinflussen, werden aufgezeigt, Art und Ursache der Assoziation diskutiert.

Additional Material: 6 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010614

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166

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Zur Synthese einfacher aliphatischer Säureamidrazone und 3-alkylierter 1.2.4-Triazole (1968)

Paul, Heinz ; Hilgetag, Günter ; Jähnchen, Gunter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2033-2036

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Umsetzung freier aliphatischer Imidsäureester 1a - f mit Formylhydrazin führt zu N1-Formyl-amidrazonen 2a - f, die mit flüssigem Bromwasserstoff oder mit Salzsäure in Äther zu Säureamidrazonen 3 gespalten und als Salze isoliert werden. Die N1-Formyl-amidrazone cyclisieren leicht zu 3-Alkyl-1.2.4-triazolen 4a - f, die auch aus den Säureamidrazonen durch Kondensation mit Orthoameisensäure-triäthylester entstehen.

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010618

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167

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1.3-Dipolare Cycloadditionen, XL. Isoxazolidine aus Nitronen und gewöhnlichen oder winkel-gespannten Alkenen (1968)

Huisgen, Rolf ; Grashey, Rudolf ; Hauck, Hans ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2043-2055

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: C.N-Diphenyl-, N-Methyl-C-phenyl- und C-Propyl-N-cyclohexyl-nitron sowie Dihydroisochinolin-N-oxid vereinigen sich mit monosubstituierten Äthylenen zu 5-substituierten Isoxazolidinen, wie an ausgewählten Beispielen durch Abbau bewiesen. Die glatten Cycloadditionen der Nitrone an Cycloalkene, Norbornen, Norbornadien und weitere winkelgespannte Doppelbindungssysteme unterstreichen die präparative Bedeutung dieser einfachen Isoxazolidin-Synthese.

Additional Material: 3 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010620

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168

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Reaktionen mit Aminoguanidin, I. Derivate des s-Triazolo[1.5-c]chinazolins (1968)

Ried, Walter ; Valentin, Joachim

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2106-2116

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Umsetzung von Aminoguanidin2) mit 4-Oxo-4H-3.1-benzoxazinen ( „Acylanthranilen“) 1 führt zu substituierten s-Triazolo[1.5-c]chinazolinen 3. Das so zugängliche 2-Amino-5-methyl-s-triazolo[1.5-c]chinazolin (3a) wird der Mannich-Reaktion mit Piperidin/Formaldehyd unterworfen; durch Kondensation mit 2 Mol eines aromatischen Aldehyds entstehen 2-Arylidenamino-5-styryl-s-triazolo[1.5-c]chinazoline 13.

Additional Material: 4 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010628

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169

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Darstellung und Mechanismus der Bildung von Isocyanatopentacarbonylmetallaten des Chroms, Molybdäns und Wolframs (1968)

Beck, Wolfgang ; Werner, Helmut ; Engelmann, Horst ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2143-2152

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Bei der Umsetzung der Hexacarbonyle von Chrom, Molybdän und Wolfram mit dem Azid-Ion in Diäthylenglykol-dimethyläther oder THF entstehen die Isocyanatopentacarbonylmetallat-Anionen [Me(CO)5NCO]- (Me = Cr, Mo, W), die auch direkt aus Me(CO)6 und Kaliumcyanat zugänglich sind. Kinetische Untersuchungen - am Beispiel der Reaktion von W(CO)6 mit N(C2H5)4N3 in Aceton-Lösung - sind mit einem primären nucleophilen Angriff des Azid-Ions am C-Atom einer CO-Gruppe vereinbar; die Umlagerung zum Isocyanat und Abspaltung von Stickstoff dürfte analog wie beim Carbonsäureazidabbau nach Curtius synchron erfolgen.

Additional Material: 1 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010632

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170

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1.3-Dipolare Cycloadditionen, XLIII. Isoxazolidine aus Nitronen mit α.β-ungesättigten Carbonestern oder Nitrilen (1968)

Huisgen, Rolf ; Hauck, Hans ; Grashey, Rudolf ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2568-2584

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Additionen der Nitrone an Acrylsäureester oder Acrylnitril finden schon bei Raumtemperatur statt und liefern sehr gute Ausbeuten an Isoxazolidin-5-carbonestern bzw. -5-carbonestern bzw. -5-nitrilen. Mit Crotonsäureester, p-Nitro-zimtsäureester und 3.3-Dimethyl-acrylsäureester kehrt sich die Additionsrichtung bezüglich der Carbonester-Gruppe um; diastereomee Isoxazolidin-4-carbonester sind das Resultat. Die Reversibilität dieser Cycloaddition macht die Unterscheidung von kinetischem und thermodynamischem Reaktionsabschluß nötig.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010736

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171

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Über Phosphazene, XVIII. Notiz über die cyclisierende Isomerisierung eines 4-Amino-1-cyan-diphosphazens und die Darstellung von 6-Amino-diphospha-s-triazinen (1968)

Schmidpeter, Alfred ; Ebeling, Joachim

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2602-2604

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010740

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172

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Darstellung neuer fluorierter Sulfenylhalogenide und Sulfenylpseudohalogenide (1968)

Haas, Alois ; Klug, Walter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2609-2616

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Alkalifluoride reagieren mit Thiocarbonylfluorid je nach den Reaktionsbedingungen zu (CSF2)n, F3CSC(F)=S und (F3CS)2C=S. Die beiden letzten Substanzen addieren Chlor bzw. Brom zu den entsprechenden Sulfenylchloriden bzw. -bromiden. Aus Silberpseudohalogeniden und F3CS—C(F)(Cl)—SCI entstehen Sulfenylcyanide, -thiocyanate und -isocyanate. Während (F3CS)2C(Cl)—SCI nicht mit Silberpseudohalogeniden reagiert, setzt sich (CF3)2-C(Cl)—SCI zwar nicht mit AgOCN, aber mit AgSCN und AgCN zu (CF3)2C(Cl)—S—SCN und (CF3)2C(Cl)—SCN um. Die synthetisierten Verbindungen wurden 19F-NMR- und IR-spektroskopisch untersucht.

Additional Material: 2 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010802

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173

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Die photochemische Cyclisierung monosubstituierter Stilbene (1968)

Jungmann, Horst ; Güsten, Hans ; Schulte-Frohlinde, Dietrich

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2690-2696

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die photochemische Umsetzung substituierter Stilbene zu Phenanthrenen wurde in Cyclohexan in Gegenwart von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur gemessen. Daraus wurden die Quantenausbeuten der Photocyclisierung von p- und m-substituierten cis-Stilbenen 2 zu den 4a.4b-Dihydro-phenanthrenen 3 berechnet. p-Substituenten mit stark positiven oder negativen mesomeren Effekten verringern die Quantenausbeute. Die Quantenausbeuten der m-substituierten cis-Stilbene zeigen einen linearen Verlauf mit den Hammettschen σp-Werten, wobei elektronenspendende Substituenten die größten Werte aufweisen. - Die Quantenausbeuten des photochemischen Zerfalls p- und m-substituierter Diazonium-Salze zeigen den gleichen Verlauf mit den Hammettschen σp-Werten.

Additional Material: 2 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010811

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174

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Notiz über die Synthese von 4-Methyl-2-carboxy-pyrrol (1968)

Hanck, Alfred

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2280-2282

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010648

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175

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Präparative und spektroskopische Studien an Dialkylgalliumfluoriden (1968)

Schmidbaur, Hubert ; Weidlein, Johann ; Klein, Hans-Friedrich ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2268-2277

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Dimethyl- und Diäthylgalliumfluorid wurden aus den entsprechenden Trialkylgalliumätheraten und Trimethylzinnfluorid oder Bortrifluorid-ätherat in guten Ausbeuten dargestellt. Nach analytischen und spektroskopischen Untersuchungen liegen in den flüssigen Verbindungen und in ihren Lösungen trimere Moleküle vor, denen ein planares sechsgliedriges Ringsystem aus drei vierbindigen Galliumatomen und drei zweibindigen Fluoratomen zugrunde liegt.

Additional Material: 4 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010646

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176

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Ketosylamin-Umlagerung bei der Umsetzung von D-threo-Pentulose (D-Xylulose) mit Aminen und Aminosäuren zu 2-Alkylamino-2-desoxy-pentosen (1968)

Heyns, Kurt ; Pflughaupt, Karl-Werner ; Paulsen, Hans

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2800-2806

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: D-threo-Pentulose (1) reagiert mit Cyclohexylamin zu N-Cyclohexyl-2-cyclohexylamino-2-des-oxy-α-D-lyxopyranosylamin (5), welches sauer zu 2-Cyclohexylamino-2-desoxy-D-lyxose spaltbar ist. Mit β-Alanin oder ∊-Aminocapronsäure reagiert D-threo-Pentulose (1) zum Gemisch der Xylose- und Lyxose-Aminosäuren, aus dem sich 2-[2-Carboxy-äthylamino]-2-desoxy-D-xylose („D-Xylose-β-Alanin“) (6a) bzw. 2-[5-Carboxy-pentylamino]-2-desoxy-D-xylose („D-Xylose-∊-Aminocapronsäure“) (6b) gewinnen lassen.

Additional Material: 3 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010825

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177

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Abfangreaktionen kurzlebiger Radikale, IV. Zum induzierten radikalischen Zerfall von Azoverbindungen RO—N=N—OR (1968)

Neumann, Wilhelm P. ; Lind, Heinrich

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2837-2844

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Bis-benzyloxy- und Bis-tert.-butyloxy-diimid (2 und 4) werden durch Stannyl-Radikale R3Sn. rasch und spezifisch angegriffen. In einem SR2-Mechanismus entstehen Stickstoff, Trialkylzinn-alkoxylat und ein Alkoxy-Radikal. Dieses wird durch H-Abstraktion aus R3SnH stabilisiert, das hinterbleibende Stannyl-Radikal setzt die Reaktionskette fort. Alle entstehenden Produkte des spontanen und des induzierten Zerfalls werden bestimmt. Phenoxyl, Thiyl, Jod und einige andere Radikale sind zu ähnlichen Umsetzungen nicht fähig.

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010830

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178

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Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes durch hexagonale Harnstoff-Einschlußkristalle (1968)

Schlenk, Wilhelm

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2445-2449

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die aus der Hermannschen Strukturbestimmung gezogene Folgerung, daß es ein rechts drehendes und ein linksdrehendes Einschlußgitter geben muß, wurde durch konoskopische Untersuchung von Einkristallen als richtig erwiesen. Die optische Drehung wurde im Wellenlängenbereich von 58 bis 230 mμ gemessen. Die Drehwerte sind unabhängig von der Art der eingeschlossenen Gastmoleküle. Die früher provisorisch als „Gitter A“ bezeichnete Spiegelbildform enthüllte sich als die linksdrehende, Gitter B als die rechtsdrehende.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010720

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179

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Rhomboedrische Harnstoff-Einschlußverbindungen (1968)

Lenné, Horst-Udo ; Mez, Hans-Christian ; Schlenk, Wilhelm

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2435-2444

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die bisher aufgefundenen rhomboedrischen Harnstoff-Einschlußverbindungen werden zusammengestellt. Die Struktur wird besprochen und mit der hexagonalen verglichen. Der charakteristische Unterschied im Molverhältnis bei hexagonalen und rhomboedrischen Addukten wird aus der Struktur begründet. Voraussetzungen werden erörtert, unter denen sich bevorzugt die eine oder die andere Modifikation des Einschlußgitters bildet.

Additional Material: 3 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010719

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180

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Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XLI. Ringschlußreaktionen ausgehend von Cyclooctadien-(1.5) (1968)

Stetter, Hermann ; Meissner, Hans-Jürgen ; Last, Wolf-Dieter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2889-2893

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Quecksilberacetat-Addition an Cyclooctadien-(1.5) (1) wurde 2.6-Bis-[acetoxymercuri]-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonan (2) erhalten, aus dem durch Austausch des Quecksilber-Restes gegen Jod und anschließende Dehydrohalogenierung 9-Oxa-bicyclo[3.3.1]nonadien-(2.6) (6) entstand. Die Quecksilberacetat-Addition an dieses Dien ergab 4.8-Bis-[acetoxymercuri]-2.6-dioxa-adamantan (7), das in 2.6-Dioxa-adamantan (9) selbst übergeführt werden konnte. Die Schwefeldichlorid-Addition an das Dien führte zum 4.8-Dichlor-2-oxa-6-thia-adamantan (10), aus dem 2-Oxa-6-thia-adamantan (11) hergestellt wurde.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010838

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181

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Umsetzungen mit 1-Nitro-2-dimethylamino-äthylen, IV. Darstellung von Nitro-merocyaninen (1968)

Severin, Theodor ; Böhme, Hans-Jochen

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2925-2930

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Heterocyclen mit aktivierter Methylgruppe lassen sich mit 1-Nitro-2-dimethylamino-äthylen und seinen Derivaten unter Abspaltung von Dimethylamin zu Nitro-merocyaninen kondensieren.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010843

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182

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Notiz über die „Reduktion“ von Nitroharnstoffen mit Hydrazin (1968)

Heesing, Albert ; Hoppe, Karl

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2963-2965

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010848

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183

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Masthead (1968)

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968)

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010901

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184

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Kondensierte Ringsysteme, I. Synthesen von 3.7-Dihetero-bicyclo[3.3.0]octanen (1968)

Weinges, Klaus ; Spänig, Rolf

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3010-3017

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Synthesen des 3.7-Dioxa- (7), des 3.7-Diaza- (13) und des 3.7-Dithia-bicyclo[3.3.0]octans (15) werden beschrieben. Derivate von 7 kommen in der Natur z. B. als Pinoresinol, Sesamin und Syringaresinol vor. Theoretisch sind von den 3.7-Dihetero-bicyclo[3.3.0]octanen eine cis- und eine trans-Form denkbar, von denen wir aber nur die cis-Isomeren erhalten haben.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010908

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185

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Synthesen in der heterocyclischen Reihe, XII. Substituierte s-Triazine: Synthese und Reaktionen von 6-Hydroxy-2.4-bis-nitramino-s-triazin (1968)

Bredereck, Hellmut ; Effenberger, Franz ; Hajek, Manfred

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3062-3069

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Nitramino-Gruppen des durch Nitrierung von Melamin mit Salpetersäure/Acetanhydrid erhaltenen 6-Hydroxy-2.4-bis-nitramino-s-triazins (3) lassen sich gegen Amino- und Hydroxyl-Gruppen austauschen.

Additional Material: 2 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010915

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186

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Furanoid-Norditerpene aus Pflanzen der Familie Dioscoreaceae, II. Konstitution und Konfiguration von Diosbulbin-A, -B und -C (1968)

Komori, Tetsuya ; Setoguchi, Shinro ; Kawasaki, Toshio

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3096-3112

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Die Konstitution und Konfiguration von Diosbulbin-B (7), -A (5) und -C (4) wird durch chemische und physikalische Untersuchungen ermittelt.

Additional Material: 9 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010919

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187

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Über α-Halogenäther, XXXIX. Acidolyse und Halogenierung von α-Alkoxy-enolphosphaten (1968)

Groß, Hans ; Freiberg, Jürgen

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3201-3207

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Bei der Umsetzung von α-Alkoxy-enolphosphaten (6) mit HCl entsteht Dimethylphosphat und der der Enolkomponente entsprechende α.α-Dichlor-äther (8). Bei dieser Umsetzung sowie bei der Reaktion von 6 mit Chlor entstehen primär definierte, aber unterschiedlich stabile Orthoesterderivate vom Typ 7.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010927

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188

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Über Isoflavonglykoside, X. Endgültige Strukturaufklärung und vollständige Synthese des Sophorabiosids, eines Glykosids aus Sophora japonica L. (1968)

Farkas, Loránd ; Nógrádi, Mihály ; Wagner, Hildebert ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2758-2761

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Durch Permethylierung und Analyse der Hydrolyseprodukte wurde der Zuckeranteil des von Zemplén und Mitarb. aus Sophora japonica isolierten 5.7.4′-Trihydroxy-isoflavon-4′-rhamnoglucosids (Sophorabiosid, 2) als Neohesperidose (2-O-α-L-Rhamnopyranosyl-D-glucopyranose) identifiziert und diese Struktur durch die Synthese des Glykosids bewiesen.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010820

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189

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Lichtabsorptionsspektren von Carbanionen, III. Berechnungen nach dem Hückelschen LCAO-MO-Verfahren und Bandenzuordnungen (1968)

Häfelinger, Günter ; Streitwieser, Andrew

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2785-2799

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Einfache HMO-Berechnungen ohne Berücksichtigung der Überlappungsintegrale ergeben mit der nach der Methode der kleinsten Fehlerquadrate ermittelten empirischen Beziehung ΔE = (20270 · Δm + 2520)/cm eine gute Übereinstimmung zwischen den Wellenzahlen der längstwelligen und soweit beobachtbar auch der kürzerwelligen Absorptionsmaxima der Cäsiumsalze von Carbanionen in Cyclohexylamin und den entsprechenden HMO-Übergangsenergien. - Bei den Carbanionen mit C2v-Symmetrie wird jeweils eine Bande großer Intensität beobachtet, wenn der berechnete Übergang in Richtung der längsten Molekülachse polarisiert ist, und eine Bande mit geringer Intensität, wenn er in der kurzen Molekülachse polarisiert ist. - Eine Verdrillung um die Bindung zum Carbeniat-Zentrum bei ungeraden alternierenden Carbanionen hat im Gegensatz zur experimentellen Beobachtung nach der HMO-Berechnung keine Auswirkung auf die Lage des längstwelligen Absorptionsmaximums. Eine Verdrillung um die Bindung eines p-Phenyl-Substituenten ergibt dagegen in Übereinstimmung mit dem Experiment eine hypsochrome Verschiebung.

Additional Material: 5 Ill.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010824

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190

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Notiz über eine neue Darstellungsmethode von Bariummanganat(VI) (1968)

Baran, Enrique J. ; Aymonino, Pedro J.

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3337-3338

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010943

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191

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Masthead (1968)

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968)

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011001

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192

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Heterocyclische β-Enamino-ester, I. Zur Synthese heterokondensierter Pyrimidine aus Isocyanaten und Benzimidsäure-äthylester (1968)

Wamhoff, Heinrich

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3377-3385

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Heterocyclische Verbindungen vom β-Amino-acrylester-Typ (5a-c, 6 und 9) reagieren in meist exothermer Reaktion mit Alkyl- und Arylisocyanaten zu substituierten 2.4-Dioxo-1.2.3.4.5.6-hexahydro-thieno- (8k, 1), 2.4-Dioxo-1.2.3.4.5.6-hexahydro-furo- (8a-i) und 2.4-Dioxo-2.3.4.5.6.7-hexahydro-1H-thiopyrano[2.3-d]pyrimidinen (11a-c). Mit Benzimidsäure-äthylester bilden sich säurekatalysiert die heterokondensierten 2-Phenyl-pyrimidone-(4) (12a-c, 13). Der Mechanismus dieser nucleophilen Kondensation wird diskutiert. 5-Amino-4-äthoxycarbonyl-pyrazole setzen sich mit Benzimidsäure-äthylester zu 4-Oxo-6-phenyl-4.5-dihydro-1 H-pyrazolo-[3.4-d]pyrimidinen (16a, b) um. Die IR- und NMR-Spektren der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.

Additional Material: 5 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011007

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193

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Eine neue Aluminium-Stickstoff-Verbindung mit Käfigstruktur (1968)

Nöth, Heinrich ; Konrad, Peter

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3423-3427

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Erhitzen von Bis(dimethylamino)-aluminiumchlorid (1) führt unter partieller Entmethylierung und Entaminierung zu einer sublimierbaren Verbindung Al4Cl4[N(CH3)2]4(NCH3)2 (2). Bessere Ausbeuten an dieser neuen Verbindung, der eine Käfigstruktur zugrunde liegt, werden aus 1 in Gegenwart von B[N(CH3)2]3 oder B2[N(CH3)2]4 erhalten.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011013

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194

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Cyansäureester, XVI. Spaltung der Si—N-Bindung durch Cyansäureester. Synthese von N-Trimethylsilyl- und N-Cyan-isoharnstoffen (1968)

Martin, Dieter ; Witke, Klaus ; Reich, Peter ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3185-3200

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Cyansäureester spalten die Si—N-Bindung von Trimethylsilylaminen. Mit N-Trimethylsilyldialkylaminen entstehen in quantitativer Ausb. N-Trimethylsilyl-N′.N′-dialkyl-isoharnstoffe (2), deren Folgereaktionen beschrieben werden. N-Trimethylsilyl-N′-alkyl-isoharnstoffe (9) sind nicht isolierbar, sondern werden im Verlaufe der Reaktion durch überschüssiges Arylcyanat in N-Alkyl-N′-cyan-isoharnstoffe (12) und Trimethylsilylaryläther gespalten. Analog verlaufen die Cyanat-Insertionen in die Si—N-Bindungen der bifunktionellen Hexa- und Heptamethyl-disilazane (15, 20), wobei auch hier durch Arylcyanat die Trimethylsilylreste gegen Cyangruppen ausgetauscht werden können. Wenn die Möglichkeit zu Konkurrenzreaktionen wie bei sek. Silylaminen besteht, wird stets die Si—N- und nicht die N—H-Bindung gespalten.

Additional Material: 8 Tab.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010926

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195

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Spiroheterocyclische Nickel(II)-, Palladium(II)- und Platin(II)-halogenid-Komplexe (1968)

Ellermann, Jochen ; Gruber, Wolfgang H.

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3234-3242

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Das tetratertiäre Phosphin C[CH2P(C6H5)2]4 wirkt gegenüber den d8-Metallhalogeniden MX2 (M = Ni, X = Cl, Br, J; M = Pd, Pt, X = Cl) als zweimal zweizähniger Komplexligand und setzt sich mit ihnen zu diamagnetischen, spiroheterocyclischen 1 : 2-Komplexen, X2M(R2PCH2)C(CH2PR2)2MX2 (R = C6H5), mit cis-konfigurierten, quadratisch-planar koordinierten Metallen um. Die Verbindungen werden durch magnetische Messungen, Elektronen- und IR-Spektren, Molekulargewichtsbestimmungen, Leitfähigkeitsmessungen und Elementaranalysen charakterisiert.

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URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010931

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196

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Notiz über chelatbildende Kondensationsprodukte aus cyclischen 1.2-Dionen und 2-Amino-phenol (1968)

Manecke, Georg ; Gauger, Jürgen

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3326-3328

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010939

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197

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Zur Hydrolyse amphoterer Metallalkoxide, XII. Notiz über die Verseifung von Aluminiumäthylat in Gegenwart von Basen (1968)

Fuchs, Joachim ; Palm, Rosemarie

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3334-3336

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Additional Material: 1 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010942

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198

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Zur Chemie der Guanidino-chinone und N-Guanyl-chinon-imine (1968)

Heesing, Albert ; Wernicke, Ubbo

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3344-3349

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Erstmalig synthetisierten wir Guanidino-chinone (2), N-Guanyl-chinon-imine (7) und als cyclische Vertreter 2-Imino-2.6-dihydro-benzimidazolone-(6) (8). Die besonderen Eigenschaften dieser Stoffe resultieren aus der Elektronen-Akzeptor-Wirkung der Chinon-Systeme, die je nach der Struktur die Basizität der Guanidingruppen fast vollständig aufheben kann.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011003

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199

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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XVIII. Konformation und anomerer Effekt von N-substituierten 2-Alkyl-piperidin-DerivatenErgebnisse wurden vorgetragen auf dem Symposium über magnetische Kern- und Elektronenresonanz in Freiburg 1968. (1968)

Paulsen, Hans ; Todt, Klaus ; Ripperger, Helmut

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3365-3376

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Bei N-substituierten 2-Methyl-piperidin-Derivaten tritt eine sterische Wechselwirkung auf, wenn die Methylgruppe äquatorial angeordnet ist. Es werden daher Konformationen mit axial-ständiger Methylgruppe bevorzugt, so bei den 2-Methyl-Verbindungen von N-Acetyl-, N-Methylmercaptothiocarbonyl- und syn-N-Nitroso-piperidin. Beim anti-N-Nitroso-2-methyl-piperidin wird eine teilweise Destabilisierung der Konformation mit äquatorialer Methylgruppe gefunden, nicht dagegen beim anti-2-Methyl-cyclohexanonoxim. Der Effekt entspricht vollständig dem an N-Acyl-piperidinosen beobachteten starken anomeren Effekt. Die Konformationsanalysen wurden durch Beobachtung der unterschiedlichen magnetischen Wirkung von N-Acetyl-, N-Methylmercaptothiocarbonyl-, N-Nitroso- und Oxim-Gruppe auf axiale und äquatoriale Protonen durchgeführt. Für alle Gruppen werden Modelle der magnetischen Anisotropie angegeben.

Additional Material: 4 Ill.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011006

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200

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Künstliche Vorstufen vom Adrenalin-Typ, I. Umwandlung der Chinasäure in Dopamin und Noradrenalin (1968)

Fischer, Martin ; Friedrichsen, Willy ; Grewe, Rudolf ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3313-3325

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ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Aus der Chinasäure werden nach verschiedenen Verfahren durch Verlängerung der Seitenkette und Dehydrierung einer Hydroxylgruppe das 5-Dehydro-β-chinoäthylamin und die beiden epimeren 5-Dehydro-β-chinoäthanolamine dargestellt. Diese Verbindungen gehen unter„zellmöglichen“ Bedingungen in ihre physiologisch aktiven Aromatisierungsprodukte Dopamin und (-)- bzw. (+)-Noradrenalin über.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010938

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