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Jahr
Schlagwörter
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    Pharmacokinetics of di-n-propylacetate in epileptic patients (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 97-105 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Di-n-propylacetate ; 2-propyl-valeric acid sodium salt ; pharmacokinetics ; anti-epileptic ; drug monitoring ; man
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary The pharmacokinetics of the anti-epileptic drug di-n-propylacetate (DepakineR) have been studied in 7 patients, in whom plasma concentrations were determined during and following subchronic treatment. Elimination of the drug appeared to follow a monophasic exponential course; biological half lives were 8 to 15 hours. The data supported the assumption that an open one-compartment model can be used to describe the kinetics of dipropylacetate in man. The drug appeared to have a relatively restricted distribution: calculated relative distribution volumes ranged from 0.15 to 0.40 1/kg. There were large interindividual differences in clearance rate. The therapeutic range was considered to be between 50 and 100 mg/1 plasma. Plasma levels of phenobarbital were markedly raised during treatment with dipropylacetate for an unknown reason. Determination of the plasma concentrations of drugs at accurately fixed times appears to be a reliable method for pharmacotherapeutic monitoring of epileptic patients.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00561557
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    Concentrations of the vasodilator isosorbide dinitrate and its metabolites in the blood of human subjects (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 157-160 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Isosorbide dinitrate ; pharmacokinetics ; metabolism ; pharmacological action ; nitrates
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary An oral dose of 5 mg of14C-isosorbide dinitrate was rapidly absorbed, biotransformed and excreted by human subjects. Peak whole blood concentrations of radioactivity were reached after 1.5 to 2 hours and declined relatively slowly. The radioactivity in whole blood mainly represented metabolites, isosorbide mononitrates. The peak concentrations found were 4.5, 11.7 and 34.3 ng/ml of isosorbide dinitrate, isosorbide 2-mononitrate and isosorbide 5-mononitrate, respectively, in the blood of one subject and 5.9, 15 and 61.3 ng/ml, respectively, in the blood of another subject. However, concentrations of the metabolites declined relatively slowly during 6 h after the oral dose. Up to 99% of an oral dose of isosorbide dinitrate was excreted during 5 days, mainly in the urine of the first day (ca. 78%). The results showed that isosorbide mononitrates were available to contribute to the pharmacological action.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567108
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    Pharmacokinetics — Uses and abuses (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 241-248 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): pharmacokinetics ; experimental design
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary It is apparent from studying recent articles on pharmacokinetics that a number of misunder-standings exist, both about the design of experiments and the analysis of results. The purpose of this paper is to outline many of the common pitfalls associated with the design of experiments and also the limitations upon the analysis of results. The paper describes mathematical, laboratory and clinical aspects which must be examined in designing a protocol for pharmacokinetic experiments. Simulated data is presented to demonstrate the dangers of using standard computer programs for parameter estimation. Even when convergence is obtained the answers may be dependent on the method employed. A mathematical model is of little use unless a reasonable amount of good, accurate data is obtained.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567122
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    Pharmacokinetics and side-effects of clonazepam and its 7- amino-metabolite in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 249-254 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Clonazepam ; 7-amino-clonazepam ; pharmacokinetics ; side-effects ; man
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Clonazepam (CNP) and its principal metabolite in plasma, 7-amino-CNP (ACNP), have been investigated in a prospective study of 27 newly diagnosed epileptics and correlated with specified side-effects. At a daily dose of 6 mg, the average plasma levels of both substances were about 50ng/ml, and individual values ranged from 30 to about 80ng/ml. There was a linear correlation between changes in dose and the resulting plasma levels, which indicates first order elimination kinetics. Side-effects were frequent, but neither their severity nor their occurrence could be related to plasma levels or to the rate of increase in plasma concentration of the drug. Three out of five patients who developed serious dysphoria had significantly high CNP levels. The concentration of ACNP was considerably increased in four patients who subsequently suffered from withdrawal symptoms. Drug interaction with diphenylhydantoin, i.e. decreased CNP level, was observed in all five patients who received both compounds. In general it is not yet possible to define an upper limit for the plasma levels of CNP and ACNP at which toxicity occurs. In patients treated with conventional doses of CNP, measurement of plasma concentration is not required, except in special circumstances, because of the lack of correlation between plasma level and side-effects.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567123
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    Anticoagulant effect and plasma kinetics of fluorophenindione after a single dose in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 271-275 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Fluorophenindione ; vitamin K antagonist ; pharmacokinetics ; loading dose ; anticoagulant
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary After administration of a single loading dose (80 mg p.o.) of fluorophenindione, the prothrombin level decreased to 37 % in 24 h, and the effect lasted for 48 h. Accordingly, fluorophenindione can be classified as an anticoagulant with an “intermediate” effect. Its elimination half-life was 31 h, which is longer than that of phenindione, because of the greater stability of the fluorinated derivate.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567127
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    Kinetics of nortriptyline in man according to a two compartment model (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 343-347 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Nortriptyline ; pharmacokinetics ; man ; two compartment model
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Plasma concentrations of nortriptyline have been assayed in four subjects after intravenous infusion of 57 mg nortriptyline hydrochloride. The data were evaluated according to a two compartment open model. The calculated best-fitting curves were in good agreement with the experimental data, better than could be expected from a simpler model. This justifies the assumption that the kinetics of nortriptyline in man may be described by this model with an appropriate input function. The data permitted estimation of all the parameters of the model. The meaning of the parameters is discussed, particularly in relation to individual variation.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00562660
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  • 7
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    Disposition of placentally transferred carbamazepine (Tegretol®) in the newborn (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 283-284 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Newborn infants ; carbamazepine ; pharmacokinetics
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary The plasma elimination of carbamazepine (Tegretol®) was studied in five newborns who had got the drug transplacentally from their epileptic mothers. The half-lives ranged from 8.2 – 27.7 hours which is comparable or even shorter than those found in adults after a single oral dose, but in the same range as those found in adults after multiple oral doses. This suggests that the newborns' drug metabolizing capacity has been induced during fetal life.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567129
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  • 8
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    The serum level approach to individualization of drug dosage (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 1-8 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Serum concentrations ; individual drug dosage ; pharmacokinetics ; individual variation
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary The importance of individualizing the dosage of potent drugs in order to maximize their therapeutic effectiveness and safety is generally accepted. Whenever possible the dosage of a drug should be “titrated” directly in each patient against the intensity of its therapeutic or toxic actions. Unfortunately, for many drugs convenient clinical yardsticks of the intensity of their pharmacologic effects are lacking. Determination of the serum concentration of such compounds can help to guide adjustment of dosage during their therapeutic use. By measuring the serum level of drugs one bypasses the largest source of individual differences in doseeffect relationships — the pharmacokinetic variation between subjects. However, the relationship between the serum concentration of a drug and the intensity of its pharmacodynamic action is influenced by many other factors, which must always be considered in interpretation of serum levels. Therapeutic decisions should never be based solely on the serum concentration of a compound, nor can such measurements ever substitute for careful medical observation and judgement.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00613423
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  • 9
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    On the fate of furosemide in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 57-61 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Furosemide ; gastrointestinal absorption ; diuretics ; glucuronides ; pharmacokinetics ; metabolism
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary 35S-furosemide was administered orally (n=7) or i.v. (n=2) to healthy subjects. The average gastrointestinal uptake estimated by comparison of the urinary recovery of label and the areas under the plasma curves after the two routes of administration was 65%. The half life of radioactivity in the plasma after oral35S-furosemide was 90 ± 17 min (estimated on the slope between 2 and 6 h); the corresponding figure after35S-furosemide i.v. was 47–53 min (slope 0.5–4 h). There was probably a slower phase after 4–6 h. Fractionation of labelled material in urine from two subjects demonstrated that approximately two thirds of the label recovered at 24 h had the same chromatographic properties as furosemide. A major part of the metabolite(s) was probably furosemide glucuronide. There was no evidence that 4-chloro-5-sulfamoylanthranilic acid was formed in man. The total urinary recovery of label (5–7 d) after oral and intravenous administration was 55.1±3.2 (mean±SD) and 82–84%, respectively. After35S-furosemide i.v., 6–9% of the label was recovered in faeces, and it could not be accounted for solely by biliary excretion of furosemide.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00613429
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  • 10
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    Serum concentrations of ampicillin and probenecid and ampicillin excretion after repeated oral administration of a pivampicillin-probenecid salt (MK-356) (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 125-129 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Pivampicillin ; ampicillin ; probenecid ; pharmacokinetics
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Twenty male volunteers received oral doses (2100, 1050, and 525 mg) of a pivampicillin-probenecid salt in a 1 to 1 molar ratio (MK-356) at 12 hour intervals. After each dose peak serum concentrations of probenecid were observed 2 hours later than peak concentrations of ampicillin. Following the first dose of MK-356 the apparent elimination rate of ampicillin was dose-dependent and did not follow first order kinetics, as it showed a longer apparent half life after a higher dose. An equal dose of MK-356 administered 12 hours later caused an increase in the peak serum ampicillin level greater than expected from the concentration of ampicillin after the preceding dose. In twelve male volunteers who received at random 525 mg of MK-356 or 350 mg of pivampicillin, each three times daily for 4 days, the areas under the ampicillin concentration curve were the same after the first or last dose of either drug. When 2100 or 1050 mg of MK-356 was taken as an initial dose, 30 to 40 per cent of the ampicillin was recovered from urine in the ensuing 12 hours. The results indicate that when at least 400 mg probenecid was coadministered twice daily with 700 mg pivampicillin (MK-356), the peak serum concentrations of ampicillin were increased and its elimination rate slowed following successive doses.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00614008
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  • 11
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    Biotransformation and pharmacokinetics of sulfinpyrazone (Anturan®) in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 135-145 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Anturan® ; 14C-label ; man ; pharmacokinetics ; biotransformation ; C-glucuronidation
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary The absorption, biotransformation and elimination of sulfinpyrazone, 1,2-diphenyl-3,5-dioxo-4-(2′-phenylsufinylethyl)-pyrazolidine, have been studied by administration of single 200 mg oral doses of a14C-labelled preparation to two male volunteers. Absorption from the gastro-intestinal tract was rapid and complete and the plasma concentration of unchanged drug reached maximum values of 22.67 and 13.04 µg/ml, respectively, after 1 – 2 hours. The elimination half-life in the two subjects, calculated from the decline between 3 and 8 hours, was 2.7 and 2.2 hours. The integrated concentration of unchanged sulfinpyrazone in plasma, estimated from the area under the concentration curves (AUC), was almost as high as that of total14C-substances, so the proportion of metabolized drug in plasma was low. In no case did the AUC of the three specifically determined metabolites, i.e. the sulphone G 31 442, the “para-hydroxy”-compound G 32 642 and the “4-hydroxy”-compound GP 52 097, exceed 4% of the sulfinpyrazone value. More than 95% of whole blood radioactivity was confined to plasma. The oral dose was rapidly and completely excreted, since within 4 days more than 95% was recovered, 85% from urine and 10% from faeces. A large proportion of the dose was excreted as unchanged drug in the two volunteers: 51 and 54% of total urinary radioactivity was present as sulfinpyrazone; 8.2 and 8.8% was present as “para-hydroxy”-metabolite, 2.7 and 3.0% as sulphone-metabolite, and 0.6 and 0.8% as “4-hydroxy”-metabolite. About 30% of urinary radioactivity consisted of highly polar metabolites. Spectroscopy of them showed that they were the C-β-glucuronides of sulfinpyrazone (28%) and the corresponding sulfone (2%). In these metabolites the C(4) of the pyrazolidine ring was directly attached to glucuronic acid, and thus they represent a new type of biosynthetic conjugate.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00614010
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  • 12
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    Pharmacokinetics of the anticonvulsant drug clonazepam evaluated from single oral and intravenous doses and by repeated oral administration (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 155-159 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Anticonvulsants ; benzazepines ; clonazepam ; pharmacokinetics ; gas chromatography ; man
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Eight healthy volunteers were given single i.v. and oral doses of clonazepam (2 mg). The disposition curves after i.v. administration showed a biexponential decline and the data were applied to a two-compartment open model. The volume of distribution ((Vd)β) ranged between 1.5 and 4.4 l/kg and the plasma half-life (t1/2) between 19 and 60 hours. Absorption after oral administration was fast, with peak plasma concentrations within 4 hours in all subjects. Five of the subjects received repeated oral doses of clonazepam 0.5 mg bid for 15 days. The plasma level during steady state (estimated as Cmin within the dose interval) could be predicted from the constants A, B, α and β obtained in the single dose study with a coefficient of variation of 6%. The plasma half-lives after cessation of the subchronic dosing were of the same magnitude as after single doses.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00614012
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  • 13
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    The physiological disposition of etilefrine in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 179-187 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Etilefrine ; pharmacokinetics ; metabolism ; first-pass effect
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Pharmacokinetic and metabolic studies with3H-etilefrine were performed to assess the importance of a first-pass effect on the pharmacodynamic action of this sympathomimetic amine. Identical amounts of3H-activity, ca. 80% of the dose, were excreted in the urine after intravenous or oral administration, which indicates complete enteral absorption of the drug. Comparison of the areas under the plasma curves of unchanged etilefrine after both routes of administration resulted in a bioavailability factor of 0.55, which can be explained by an extensive first-pass effect. The time curve of plasma levels of etilefrine was compatible with an open 2-compartment model characterized by a rather large volume of distribution (Vd, β) of 160 1, and a predominant half life of 2 hours. The pharmacodynamic action corresponded to the amount of drug in the central compartment. The major pathway of metabolism of etilefrine was conjugation to form the phenolic sulphate, and a very minor proportion of the drug was excreted as the corresponding hydroxymandelic acid. This metabolic pattern seems to confirm our hypothesis that phenylalkylamines with the hydroxyl group in the m-position of the benzene ring are predominantly conjugated in contrast to p-hydroxylated compounds which are mainly deaminated.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00614015
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 14
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    Pharmacokinetics and relative bioavailability of heptabarbital and heptabarbital sodium after oral administration to man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 169-178 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Heptabarbital ; heptabarbital sodium ; pharmacokinetics ; plasma concentration ; single and multiple dose kinetics ; relative bioavailability ; urinary excretion
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary A method has been developed for the quantitative determination of heptabarbital [5-(1-cyclohepten-1-yl)-5-ethylbarbituric acid] in human plasma after administration of single therapeutic doses of the drug. It involves a single extraction step followed by gas chromatography with alkali flame ionization detection, and the results were linear in the concentration range 0.125 – 5.0 µg/ml plasma. The pharmacokinetics and relative bioavailability of heptabarbital and heptabarbital sodium were studied in a crossover design in 7 healthy volunteers after oral administration of 20 tablets containing 200 mg heptabarbital and hard gelatine capsules containing an equivalent amount of its sodium salt. Heptabarbital concentrations in plasma were determined at regular intervals. The absorption of heptabarbital from the tablets was quite slow and peak level times varied from 1.5 to 4 h. The sodium salt was absorbed more rapidly and peak concentrations occurred between 1/3 and 2 h. In all cases the elimination of heptabarbital could be described by a single first-order process with an average half-life of 7.6 h (range 6.1 – 11.2 h). The half-life of the drug in each individual was about the same in the two trials. The relative bioavailability in each volunteer was estimated by comparing the areas under the plasma concentration curves. The sodium salt had an average bioavailability of 83% relative to the free acid. In some volunteers urinary excretion of unchanged heptabarbital was measured; cumulative excretion amounted to 0.16 – 0.30% of the administered dose. Four volunteers received one tablet each night for eight or ten days, but no accumulation was found. In three volunteers the half-life of the drug prior to and after these experiments did not change, whereas in the other volunteer the half-life decreased from 7.1 to 4.6 h. The possibility of enzyme induction should be considered when heptabarbital is taken regularly. It was concluded that heptabarbital was a suitable drug for the treatment of insomnia, since its half-life was rather short. Heptabarbital sodium may be used for induction of sleep, whereas Medomin® tablets, i.e. heptabarbital free acid, may be prescribed when the maintenance of sleep is the primary reason for treatment with a hypnotic drug.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00614014
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 15
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    Digitale Medien
    Interaction of indomethacin and acetylsalicylic acid as shown by the serum concentrations of indomethacin and salicylate (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 199-207 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Indomethacin ; acetylsalicylic acid ; drug interaction ; oral and rectal dosing ; serum levels ; pharmacokinetics
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary A clinical-pharmacological study was performed to determine the effect of acetylsalicylic acid upon the serum concentration of indomethacin. 14 rheumatic patients were given indomethacin orally (25 mg × 4 for 4 days) and concurrently acetylsalicylic acid 3.7 g orally (0.9 g × 3 and 1.0 g × 1 daily), and 21 rheumatic patients were given indomethacin rectally in the morning (100 mg × 1) and concurrently acetylsalicylic acid 3.7 g orally (0.9 g × 3 and 1.0 g × 1 daily). On comparison with treatment with oral or rectal indomethacin alone, it was found that peak serum concentrations of indomethacin were significantly reduced (1% level), the times of the peaks were not shifted, and the areas beneath the serum concentration curves of indomethacin were smaller, but significantly so only if compared with rectal administration. In 12 rheumatic patients given indomethacin by rectum in the evening (100 mg × 1) and concurrently acetylsalicylic acid 3.7 g (0.9 g × 3 and 1.0 g × 1 daily), the serum level of indomethacin on the following morning (after 11 h) did not differ from that found after rectal treatment. A statistically but not biologically significant difference was observed between the mean serum half-lives of indomethacin given orally and rectally. For unknown reasons, concurrent doses of acetylsalicylic acid and indomethacin made the mean serum half-life of indomethacin longer than after its oral administration, but shorter than when the same dose of indomethacin was given rectally. There was no difference between serum levels of salicylate after oral administration of acetylsalicylic acid alone or after a concurrent oral or rectal dose of indomethacin. The results have been related to those reported previously, with respect to the interaction between indomethacin and acetylsalicylic acid, the serum levels of indomethacin after oral and rectal dosing, and the serum half-life of indomethacin based upon a one- or two-compartment model. The clinical relevance of the study is discussed.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00614018
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    Disposition of quercetin in man after single oral and intravenous doses (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 9 (1975), S. 229-234 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Quercetin ; flavonoids ; pharmacokinetics ; absorption ; disposition ; metabolism ; man
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary The pharmacokinetics of quercetin, a flavonoid, have been studied in 6 volunteers after single intravenous (100 mg) and oral (4 g) doses. The data after iv administration were analyzed according to a two compartment open model with half lives of 8.8±1.2 min for the α phase and 2.4±0.2 h for the β phase (predominant half life), respectively. Protein binding was 〉98%. The apparent volume of distribution was small at 0.34±0.03 l/kg. Of the intravenous dose 7.4±1.2% was excreted in urine as a conjugated metabolite, and 0.65±0.1% was excreted unchanged. After oral administration no measurable plasma concentrations could be detected, nor was any quercetin found in urine, either unchanged or in a metabolized form. These results exclude absorption of more than 1% of unchanged drug. Recovery in faeces after the oral dose was 53±5%, which suggests extensive degradation by microorganisms in the gut. The data obtained show that oral administration of flavonoids may be of questionable value.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00614022
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    Comparison of the pharmacokinetics of glipizide and glibenclamide in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 63-69 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Diabetes mellitus ; sulfonylurea ; glipizide ; glibenclamide ; pharmacokinetics ; excretion
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Four subjects received 5 mg14C-glipizide orally, 3 subjects 1 mg intravenously and 2 subjects 5 mg14C-glibenclamide orally. Plasma levels of radioactivity, and urinary and faecal excretion were measured. For both drugs the disappearance of radioactivity from plasma followed complex kinetics and the apparent half-lives increased steadily with time. The two sulfonylureas were extensively metabolized and were excreted in the urine as hydroxylated or conjugated metabolites. The effects of both drugs on blood glucose and immunoreactive insulin were comparable. The findings are compared with other published results.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00616416
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    Distribution and elimination kinetics of carbamazepine in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 91-96 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Carbamazepine ; pharmacokinetics ; man ; diphenylhydantoin ; phenobarbital ; plasma binding
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Carbamazepine (2.7–3 mg/kg) was administered orally as an alcoholic solution (50% v/v) to eight healthy volunteers. Two of the subjects were also given 50 mg and 100 mg of carbamazepine in alcoholic solution and 200 mg as a tablet. Plasma concentrations, which were analysed by mass fragmentography, reached a maximum 1 – 7 hours after dosing, and then declined monoexponentially with half-lives ranging from 24 to 46 hours. The half-lives were independent of dose. The apparent distribution volume ranged from 0.79 to 1.40 l/kg. It was found that 72% of carbamazepine was bound to plasma proteins with little interindividual variation, and this was not influenced by the presence of diphenylhydantoin or phenobarbital in therapeutic concentrations. The pharmacokinetic parameters calculated from single oral doses were used to predict the steady-state plasma concentration expected after treatment with multiple doses of 200 mg three times daily. The predicted steady-state concentration was 2 – 3 times higher than that reported in patients undergoing chronic treatment with carbamazepine at this dose level, i.e. the pharmacokinetics of carbamazepine apparently change during multiple dosing.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00561556
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    The dosage of Co-trimoxazole in childhood (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 217-222 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Co-trimoxazole ; sulphamethoxazole ; trimethoprim ; pharmacokinetics ; paediatric-prescribing ; dosage
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Co-trimoxazole, a mixture of one part trimethoprim (TMP) and five parts of sulphamethoxazole (SMX) in fixed ratio was given to 48 children aged between one and 48 months twice daily for up to seven days. Twenty were relatively healthy and 28 were very ill. Dosage was based on age. Plasma concentrations of both drugs were measured just before a dose was due and some three hours later. They were in the effective but not toxic range and serve to justify the simple regimen which generated them.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567118
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    Pharmacokinetics of 5,6-trans-25-hydroxycholecalciferol, a synthetic analogue of vitamin D3, in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 255-260 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Vitamin D ; renal osteodystrophy ; 5,6-trans-25-hydroxycholecalciferol ; rickets ; pharmacokinetics
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Vitamin D analogues of high biological activity are probably useful in the treatment of renal osteodystrophy. The pharmacokinetics of the synthetic compound 5,6-trans-25-hydroxycholecalciferol have been studied in healthy subjects who were of normal vitamin D status. In comparison to natural 25-hydroxy-cholecalciferol, serum levels of the analogue were lower and its half-life in blood after oral or intravenous administration was considerably shorter. In normal subjects no increase of dihydroxylated metabolites in serum was observed within seven days of an intravenous dose.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567124
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    Pharmacokinetics of chlormethiazole in humans (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 353-357 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Chlormethiazole ; pharmacokinetics ; man ; plasma levels ; gas-liquid chromatography
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary The pharmacokinetics of chlormethiazole have been studied in six healthy volunteers following an intravenous infusion of the drug. The log. plasma concentration-time curve of chlormethiazole after cessation of the infusion was found to be curvilinear and was fitted therefore, by a bi-exponential equation computed by non-linear least squares regression analysis. Half-lives for the inital α-phase (0.54±0.05 h) and the terminal β-phase (4.05 ±0.60 h) were calculated together with other pharmacokinetic parameters of the two compartment open model. An explanation for the discrepancy between the presently reported plasma half-lives and those appearing in the literature has been presented. The pharmacokinetic treatment of the plasma concentration-time data obtained following intravenous infusion also enabled the prediction that the maximal systemic availability of an orally administered dose of chlormethiazole would be of the order of 15%.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00562662
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    On the pharmacokinetics of phenacetin in man (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 261-265 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Phenacetin ; pharmacokinetics ; liver-first-pass effect
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary The pharmacokinetic characteristics of the analgesic phenacetin have been determined in six healthy adults. After rapid i.v. injection of 250 mg phenacetin, the log plasma concentrations versus time curves were evaluated according to the rules of a two-compartment open model. The elimination half-life (t 1/2) β varied from 37 to 74 minutes. The volume of distribution (Vd) β ranged from 1.0 to 2.1 1 per kg body weight. The total clearance of the drug was high and approximated the average value of hepatic blood flow in normal adults. In agreement with this finding, the bioavailability of a small oral dose of phenacetin (0.25 g) was almost nil, as the bulk of the drug was cleared during its first pass through the liver. With large oral doses (1.0 g) the first-pass effect decreased and availability increased. The results are discussed and related to current general views of the liver-first-pass phenomenon.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00567125
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  • 23
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    Plasma kinetics of carbamazepine and its epoxide metabolite in man after single and multiple doses (1975)
    Springer
    European journal of clinical pharmacology 8 (1975), S. 337-341 
    Details
    ISSN: 1432-1041
    Schlagwort(e): Carbamazepine ; carbamamazepine-10,11-epoxide ; pharmacokinetics ; induction of metabolism ; man
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Medizin
    Notizen: Summary Carbamazepine (Tegretol®) was administered orally to four patients as a single dose, and one week later three times daily for 15–21 days. The plasma half-lives of the drug were shorter in all patients after multiple doses (20.9±5.0 hours) than after the initial single dose (35.6±15.3 hours). During multiple doses the plasma concentrations of the metabolite carbamazepine-10,11-epoxide followed those of the parent drug. The steady-state plasma concentrations expected during multiple doses were calculated from the pharmacokinetic parameters obtained in the single dose studies. The calculated levels were higher (17.2±7.2 µg/ml) than the observed maximal concentrations (8.4±1.6 µg/ml on day 4), which were obtained 3–4 days after starting the multiple doses. The levels tended to decrease further during the experimental period. The results suggest that carbamazepine induces its own metabolism in man.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00562659
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  • 24
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    Derivation of general equations for linear mammillary models when the drug is administered by different routes (1975)
    Springer
    Journal of pharmacokinetics and pharmacodynamics 3 (1975), S. 203-218 
    Details
    ISSN: 1573-8744
    Schlagwort(e): pharmacokinetics ; general equations ; mammillary models ; route of drug administration
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract A general disposition equation for a linear mammillary model consisting of ncompartments is derived. This equation is used to derive disposition equations for the central compartment when drug input occurs into the central compartment and when drug input occurs into a peripheral compartment. The derivation of equations that describe the entire time course of drug in a particular compartment after intravenous, intramuscular, oral, and rectal drug administration is also presented.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01067909
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  • 25
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    Pharmacokinetics of digoxin in normal subjects after intravenous bolus and infusion doses (1975)
    Springer
    Journal of pharmacokinetics and pharmacodynamics 3 (1975), S. 181-192 
    Details
    ISSN: 1573-8744
    Schlagwort(e): digoxin ; two-compartment model ; pharmacokinetics ; urinary excretion ; radioimmunoassay
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract Normal subjects were given 0.75 mg of intravenous digoxin as a bolus and a 1-hr infusion, Radio-immunoassayed serum concentrations obtained over 48 hr and urinary excretion rates over 6 days were simultaneously fitted to a two- compartment open model by computer nonlinear least-squares regression. Serum concentration data alone were also fitted by this program. There was good agreement in calculated parameters between the two routes of administration in five of eight subjects, but the infusion mode of administration produced less variability in the apparent pharmacokinetic constants. The β half-life values obtained from serum concentration data alone (24.2 hr) underestimated the half-lives obtained by the simultaneous fit (44.1 hr). The steady-state volume of distribution of digoxin averaged 590±164 liters (±1 sd).The renal clearance of digoxin (140±41 ml/min/1.73 m 2 )was significantly higher than creatinine clearance (101±13 ml/min/ 1.73 m 2 ),indicating tubular secretion of the drug. Digoxin body clearances were 188±44 ml/min/ 1.73 m 2 ,indicating elimination of 25% of the dose by nonrenal mechanisms. Urinary excretion data are essential for proper pharmacokinetic analysis of digoxin disposition and reveal a slower rate of elimination than that suggested by earlier studies which determined only serum concentrations.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01067907
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  • 26
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    Pharmacokinetics in man of theN-acetylated metabolite of proeainamide (1975)
    Springer
    Journal of pharmacokinetics and pharmacodynamics 3 (1975), S. 223-235 
    Details
    ISSN: 1573-8744
    Schlagwort(e): N-acetylprocainamide ; procainamide ; pharmacokinetics ; drug metabolism ; clinical pharmacology
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract The pharmacokinetics of N-acetylprocainamide (NAPA) have been studied in three normal subjects who received 500 mg of this compound by timed intravenous injection. Plasma N APA concentrations and urine excretion were measured by quadrupole mass fragmentography, and a three- compartment pharmacokinetic model was used for data analysis. NAPA elimination half-life and total distribution volume averaged 6.0 hr and 1.38 liters/kg, respectively. Renal excretion of unchanged NAPA accounted for 81% of its elimination, and the mean renal NAPA clearance was 179 ml/min. Approximately 2% of the injected NAPA was deacetylated to procainamide. The fate was not determined of 17% of the NAPA that was estimated to have been eliminated during the 16- hr study period.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01066919
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  • 27
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    Gas chromatographic determination and pharmacokinetics of 4-hydroxybutyrate in dog and mouse (1975)
    Springer
    Journal of pharmacokinetics and pharmacodynamics 3 (1975), S. 99-113 
    Details
    ISSN: 1573-8744
    Schlagwort(e): sodium 4-hydroxybutyrate ; pharmacokinetics ; general anesthetics ; capacity-limited elimination
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract A rapid and reproducible method was developed to extract 4-hydroxybutyrate from plasma as 4-butyrolactone for subsequent gas chromatographic (GLC) assay. The drug, an intravenous anesthetic and oral hypnotic in man, was infused into four dogs and the plasma concentration was determined by 14 C-isotope dilution and GLC. Pharmacokinetic parameters for distribution and elimination were calculated. A capacity-limited process appears to be involved in the elimination of 4-hydroxybutyrate in the dog. Macroautoradiography revealed the distribution pattern in normal and pregnant adult mice.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01066018
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  • 28
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    Pharmacokinetics of morphine in plasma and discrete areas of the rat brain (1975)
    Springer
    Journal of pharmacokinetics and pharmacodynamics 3 (1975), S. 293-302 
    Details
    ISSN: 1573-8744
    Schlagwort(e): morphine ; pharmacokinetics ; pharmacokinetic models
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract After intravenous administration of an analgesic dose of morphine into rat, the time course of morphine concentrations was followed in plasma, whole brain, and four discrete areas of the brain during 8 hr. These concentration curves indicated a three-exponential function which could be described by a mammillary system of three compartments. Maximal brain levels were obtained 15–20 min after injection, showing a fairly even distribution pattern of morphine. The plasma to whole brain ratio showed three-exponential characteristics, approaching a constant value of about 4.7–4.8 after 4 hr. By use of the SAAM-25 program, the experimental data from plasma and brain were simultaneously fitted to five separate sets of three-compartment models. Results obtained implied the uniqueness of the computed transfer constants of the three-compartment model.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01082303
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 29
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    Pharmacokinetics in the aged: A review (1975)
    Springer
    Journal of pharmacokinetics and pharmacodynamics 3 (1975), S. 387-418 
    Details
    ISSN: 1573-8744
    Schlagwort(e): review ; pharmacokinetics ; elderly ; clinical considerations
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Notizen: Abstract Age-related differences in drug response have recently received increased attention in the medical literature. This report reviews those recent publications dealing with the study of pharmacokinetics in the aged population. The rate and extent of drug absorption do not appear to be altered to any appreciable degree in the elderly patient. However, drug disposition in the aged subject may be affected by a number of factors including alterations in protein binding, apparent volumes of distribution, and renal and/or extrarenal clearance of the drug.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF01059473
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 30
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080101
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 31
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    Zur Kenntnis des Narciclasins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 445-463 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Chemistry of NariciclasineFrom narciclasine (2a), the acetonide 8a and its oxidation product 10 are prepared. 10 isomerizes easily to give 11. Catalytic hydrogenation of 2a yields a mixture of dihydronarci-clasines from which the pure cis- and trans-isomers 14a and 15a can be obtained via the tetraacetates. As a by-product of the hydrogenation, isonarciclasine (16a) is isolated. The relative configuration of narciclasine (as represented by formula 2a) is established by the n. m. r. spectra of 15b and 16b. Lycoricidine and margetine are shown to be identical; their configuration is as shown in formula 2b. Some biological tests are reported.
    Notizen: Aus Narciclasin (2a) wird das Acetonid 8a und dessen Oxidationsprodukt 10 dargestellt. 10 wird leicht zu 11 isomerisiert. Das bei der katalytischen Hydrierung von 2a anfallende Gemisch der Dihydronarciclasine wird über die Tetraacetate in die cis- und trans-Verbindungen 14a und 15a aufgetrennt. Als Nebenprodukt der katalytischen Hydrierung entsteht Isonarciclasin (16a). Mit Hilfe der NMR-Spektren von 15b und 16b läßt sich die relative Konfiguration des Narciclasins entsprechend 2a beweisen. Lycoricidin und Margetin sind identisch und haben die Konfiguration 2b. Über einige biologische Teste wird berichtet.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080210
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 32
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    Komplexchemie reaktiver organischer Verbindungen, V. Reaktionen aliphatischer Diazoverbindungen mit thermolabilen Mangan-Komplexen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 486-499 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Complex Chemistry of Reactive Organic Compounds, V. Reaction of Aliphatic Diazo Compound with Thermolabile Manganese ComplexesAliphatic diazo compounds react with the manganese- tetrahydrofurane complexes 1 and 2, respectively, to yield olefine, ketimine or carbene complexes: 3-diazo-2- butanone (3b) reacts with 2 under intramolecular hydride transfer to give the buten-2- one complex 7, while 3-diazocamphor (3c) leads to the 3-iminocamphor complex 8. Benzolyphenyldiazomethane (3a), diphenyldiazomethane (9a), and its p-substituted derivatives 9b-f are shown to be preliminary stages for the stable carbene complexes 4, 10, and 11, the spectra of which are discussed. The diphenylcarbene ligand can be split off by triphenylphosphine, carbon monoxide, ammonium cerium(IV) nitrate, and by thermolysis.
    Notizen: Aliphatische Diazoverbindungen reagieren mit den Mangan-THF- Komplexen 1 bzw. 2 zu Olefin-, Ketimin- oder Carben-Komplexen: Während 3-Diazo-2-butanon (3b) mit 2 unter intramolekularer Hydridverschiebung den Buten-2- on-Komplex 7 ergibt, bildet 3-Diazo-campher (3c) bei Umsetzung mit 2 den 3-Iminocampher-Komplex 8. Benzoylphenyldiazomethan (3a) sowie Diphenyldiazomethan (9a) und seine p- substituierten Derivate 9b-f verhalten sich gegenüber 1 und 2 als Vorstufen für die stabilen Carben-Komplexe 4, 10 und 11, deren Spektren diskutiert werden. Der Diphenylcarben-Ligand in 11a kann mit Triphenylphosphin, Kohlenmonoxid und Ammoniumcer(IV)-nitrat sowie durch Thermolyse abgespalten werden.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080213
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  • 33
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    Photochemische Dimerisierung von 1,4- Dialkinylbenzolen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 528-537 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photochemical Dimerisation dof 1,4-DialkynylbenzenesOn irradiation with ultraviolet light 1,4-diethynylbenzene (4a) forms blue unstable 6-ethynyl-1-(4- ethynylphenyl)azulene (5) and 6-ethynyl-2-(4-ethynylphenyl)azulene (6) besides polymers. The photolysis of 1,4-bis(phenylethynyl)benzene (4b) yields stable green 2,3-diphenyl-6-phenylethynyl-1-[4- (phenylethynyl)phenyl]azulene (9) and the isomeric naphthalene 11. Products of catalytic reduction of 5, 9, and 11 are described.
    Notizen: Aus 1,4-Diäthinylbenzol (4a) entstehen bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht das wenig beständige, blaue 6-Äthinyl-1-(4-äthinylphenyl)azulen (5) und 6-Äthinyl-2-(4-äthinylphenyl)-azulen (6) neben polymeren Produkten. Dagegen führt die Photolyse von 1,4-Bis(phenyl-äthinyl)benzol (4b) zu dem beständigen grünen 2,3-Diphenyl-6-phenyläthinyl-1-[4-(phenyl-äthinyl)phenyl]azulen (9) und dem isomeren Naphthalin-Derivat 11. Reduktionsprodukte von 5, 9 und 11 werden beschrieben.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080218
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  • 34
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    Derivate des Methylendioxybenzols, 40. Synthese des Ferrugons und des Pseudoferrugons (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 561-568 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Derivatives of Methylendioxybenzene, 40. the Synthesis of Ferrugone and PseudoferrugoneThe isoflavones ferrugone (1a) and pseudoferrugone (1a) as well as their dihydro derivatives 2a and b are prepared from the apione derivatives 5f of 6f and the chromene or chroman derivatives 4d and 3p.
    Notizen: Die Isoflavone Ferrugon (1a) und Pseudoferrugon (1b) sowie die Dihydroverbindungen 2a und b werden durch Reaktion der Apionderivate5f und 6f mit den Chromen- bzw. Chroman-derivaten 4d bzw. 36p dargestellt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080221
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  • 35
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    Methylendioxyhetarene, 1. Zur Darstellung von 3,4- Methylendioxythiophen-, -furan- und pyrrol- abkömmlingen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 569-575 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Methylenedioxyhetarenes, 1. On the Preparation of 3, 4- Methylenedioxythiophene-, furan- and -pyrrole DerivativesMethylenation experiments with 3, 4-dihydroxy compounds of diethyl thiophene-, furan-, 1-phenyl-, and 1- (ethoxycarbonylmethyl)-2, 5-pyrroledicarboxylate are reported. Methylenations lead only with diethyl 3, 4-dihydroxy-2, 5- thiophenedicarboxylate (1) to the 3, 4- methylenedioxythiophene derivatives 2 and 3 with formation of diethyl dithieno[3, 4-b: 3′, 4′- g]tetroxecin-1, 3, 7, 9-tetracarboxylate (4) as by- product. The furan- (5a) and pyrrole derivatives 7a and b give the tetraethyl difuro- (6) and dipyrrolo[3, 4-b: 3′, 4′-g]tetroxecin- 1, 3, 7, 9-tetracarboxylates 8a and b, respectively.
    Notizen: Es wird über Methylenierungsversuche an 3,4-Dihydroxy- Verbindungen der Thiophen-Furan-, 1-Phenyl- und 1- (Äthoxycarbonylmethyl)-2,5-pyrroldicarbonsäure- diäthylester berichtet. Die Methylenierungen führen nur beim 3,4-Dihydroxy-2,5-thiophendicarbonsäure-diäthylester (1) zu den 3,4-Methylendioxythiophen-Derivaten 2 und 3, wobei als Nebenprodukt der Dithieno[3,4-b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,0-tetracarbonsäure- tetraäthylester (4) gebildet wird. Bei dem Furan- (5a) und den Pyrrol-Derivaten 7a und b entstehen die Difuro- (6) bzw. die Dipyrrolo[3,4- b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,9- tetracarbonsäure-tetraäthylester 8a, b.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080222
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  • 36
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    Reaktionen von N, N-Dialkyl- und N, N-Diarylsulfamiden mit Chlorsulfonylisocyanat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 618-622 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reaction of N, N-Dialkyl- and N, N-Diarylsullfamides with Chlorosulfonyl IsocyanateChlorosulfonyl isocyanate reacts with N, N-dialkyl- or N, N-diarylsulfamides to give the so far unknown N-chlorosulfonyl-N′-(dialkyl- and -diarylsulfamoyl)ureas (3a-e), which may be hydrolysed to the corresponding N-(dialkyl- and -diarylsulfamoyl)ureas (4a-e). The pyrolysis of 3a-e leads to the formation of the known sulfamoyl chlorides.
    Notizen: Durch Umsetzung von Chlorsulfonylisocyanat mit N, N-Dialkyl- oder N, N-Diarylsulfamiden erhält man die bisher unbekannten N-Chlorsulfonyl-N′-(dialkyl- und -diarylsulfamoyl)harnstoffe (3a-e), die sich zu N-(Dialkyl- und-Diarylsulfamoyl)harnstoffen (4a-e) hydrolysieren lassen. Die Pyrolyse von 3a-e liefert die bekannten Sulfamidsäurechloride.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080227
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  • 37
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    Zur Photochemie des Allens (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 657-663 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Photochemistry of AlleneAcetophenone-sensitized irradiation of allene yields a complex mixture of products, from which the allene dimer 1, the trimers 2 and 3, and the ketones 4 and 5 have been isolated. This is in contrast to the reported thermal di- and trimerization of allene, which lead to products such as 1, 8-12. The planar allene triplet 13, derived by way of a nonvertical triplet-triplet energy transfer, presumably plays a key role in the photosensitized oligomerization of allene. Also, the formation of the ketone 5 is easily explained in terms of an attack of 13, through its central C-atom to the o-position of the acetophenone, to give 16, which cyclizes ultimately to yield 5. At 240°C, 5 undergoes fragmentation to the starting materials. The α,β-unsaturated ketone 4 arises through a [2 + 2]-photocycloaddition reaction of the 3(n,π*) state of acetophenone to methylacetylene via the oxetene intermediate 6, followed by ring-opening.
    Notizen: Die acetophenon-sensibilisierte Belichtung von Allen liefert eine komplexe Produktmischung, aus der sich das Allendimere 1, die Trimeren 2 und 3 sowie die Ketone 4 und 5 isolieren lassen. Dieser Befund steht im Gegensatz zur beschriebenen thermischen Di- und Trimerisierung des Allens, die zu 1, 8-12 führt. Eine Schlüsselrolle bei der photosensibilisierten Allen-Oligomerisierung spielt vermutlich das durch nichtvertikale Triplett-Triplett-Energieübertragung gebildete planare Allen-Triplett 13. Auch die Entstehung des Bicyclo[4.2.0]octadien-Ketons 5 erklärt sich zwanglos durch einen Angriff von 13 mit seinem mittleren C-Atom in der o-Position des Acetophenons unter Bildung der Zwischenstufe 16, die Ringschluß zu 5 erfährt. Bei 240°C erleidet 5 Rückspaltung in die Ausgangskomponenten. Das α,β-ungesättigte Keton 4 ist dagegen Ergebnis einer [2 + 2]-Photocycloaddition des Acetophenons im 3(n,π*)-Zustand an Methylacetylen zum Oxeten 6 mit anschließender Ringöffnung.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080231
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  • 38
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    Organische Schwefelverbindungen, XI. Synthese von 1,3-Oxathiol-spirofuranonen und Furanon-spirodihy-drothiopyranen aus 4-Thioxo-tetrahydrofuran-3-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 673-682 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Organosulfur Compound, XI. Synthesis of 13-3-Oxathiol-spirofuranones and Furanone-spirodihydrothiopyrans from 4-Thioxotetrahydrofuran-3-onesHeterocyclic, non-enolisable α-oxo-thioketones of furan-type 9 have been prepared for the first time. These highly unstable compounds undergo dimerisation and subsequent elimination of sulfur to give 1,3-oxathiol-spirofuranones 11. In competition with this process reaction with the eliminated active sulfur can occur to yield a dispiro-1,2,4-trithiolan 10a. In the presence of dimethylbutadiene the new α-oxo-thioxofurans 9 react according to the Diels-Alder principle to form the furanone-spirodihydrothiopyrans 13. The reaction mechanisms are discussed.
    Notizen: Es werden erstmals heterocyclische, nicht enolisierbare α-Oxo-thioketone vom Furantyp (9) hergestellt, die außerordentlich instabil sind und unter Dimerisierung mit anschließender Schwefeleliminierung reagieren, wobei die bisher unbekannten 1,3-Oxathiol-spirofuranone 11 entstehen. In Konkurrenz hierzu kann Reaktion mit dem bei der Fragmentierung gebildeten aktiven Schwefel unter Bildung eines Dispiro-1,2,4-trithiolans (10a) eintreten. In Gegenwart von Dimethylbutadien reagieren die neuen α-Oxo-thioxo-furane 9 ausschließlich nach dem Diels-Alder-Prinzip unter Bildung der Furanon-spirodihydrothiopyrane 13. Die Reaktions-mechanismen werden diskutiert.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080233
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  • 39
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    Übergangsmetall-substituierte VB-Elementsysteme, V. Bis(VIA-metall)methylstibine - Darstellung, Quartärisierung und Oxidation (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 700-715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Transition Metal Substituted VB Element System. Bis(VIA metal)methylstibines-Preparation, Quaternization and OxidationCH3SbBr2 reacts with the transition metal anions of Na[Fe(CO)2π-C5H5] and Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Cr, Mo, W) to give CH3Sb[Fe(CO)2π-C5H5]2 and CH3Sb[M(CO)3π-C5H5]2 (M=Cr, Mo, W). via stepwise metalation. Starting with the primary substitution products BrCH3Sb—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) the heteronuclear species π-C5H5(CO)3Cr—Sb-(CH3)—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) and π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)—W(CO)3π-C5H5 can be obtained. Reactions with alkyl halides result in the quaternization of the Sb-atom or the cleavage of the Sb—M bond. In the first case metal substituted Sb-cations of the type [{π-C5H5(CO)3M}2Sb(CH3)R]⊕ (M=Mo, W; R=CH3, C2H5, C6H5CH2) are formed, which can also be synthesized by reaction of monometalated stibines with metal halides [{e. g. π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)2 and π-C5H5(CO)3MoBr]. Bromine adds on VB element, to yield transition metal derivatives with presumable pentacoordinated antimony ([π-C5H5(CO)3W]2SbCH3Br2). The chemical and spectroscopic properties of the new antimony transition metal complexes are reported.
    Notizen: Die Umsetzung von CH3SbBr2 mit den Übergangsmetall-Anionen von Na[Fe(CO)2π-C5H5] und Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Cr, Mo, W) führt unter stufenweiser Metallierung zur Bildung von CH3Sb[Fe(CO)2π-C5H5]2 und CH3Sb[M(CO)3π-C5H5]2 (M=Cr, Mo, W). Ausgehend von den primären Substitutionsprodukten BrCH3Sb—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) Können die heteronuclearen Spezies π-C5H5(CO)Cr—Sb(CH3)—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) und π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)—W(CO)3π-C5H5 erhalten werden. Reaktionen mit Alkylhalo-geniden verlaufen unter Quartärisierung am Sb-Atom oder Spaltung der Sb—M-Einheit. Im ersten Fall werden metallsubstituierte Sb-Kationen der Form [{π-C5H5(CO)3M}2Sb(CH3)R]⊕; (M=Mo, W; R=CH3, C2H5, C6H5CH2) gebildet, die auch aus monometalliertem Stibin und komplexem Metallhalogenid zugänglich sind [z. B. π-C5H5(CO)3MoSb(CH3)2 und π-C5H5(CO)3MoBr]. Die Einwirkung von Brom verläuft unter Addition am VB-Element und liefert Übergangsmetallderivate mit vermutlich pentakoordiniertem Antimon([π-C5H5(CO)3W]2sbCH3Br2). Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften der neuen Antimon-Übergangsmetallkomplexe werden beschrieben.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080236
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 40
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    Übergangsmetall-substituierte VB-Elementsysteme, VI. Bis(VIA-metall)methylstibine als monofunktionelle Ligandsysteme in Übergangsmetallkomplexen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 716-723 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Transition Metal Substituted VB Element System. Bis(VIA metal)methylstibines as Monofunction Ligands in Transition Metal ComplexesThe photochemical or thermal reaction of the metal corbonyls M(CO)6 (M=Cr, Mo, W), π-C5H5Mn(CO)3, and Fe2(CO)9 with the dimetalated stibines CH3Sb-[M′(CO)3π-C5H5]2 (M′=Cr, Mo, W) proceeds with elimination of CO or Fe(CO)5, yielding the neutral single antimony-bridged trinuclear complexes (CO)5M—Sb(CH3)[M′L4]2, π-C5H5(CO)2Mn—Sb(CH3)[M′L4]2, and (CO)4Fe-Sb(CH3)[M′L4]2. The new compounds are characterized by means of spectroscopy.
    Notizen: Die photochemische bzw. thermische Umsetzung der Metallcarbonyle M(CO)6 (M=Cr, Mo, W), π-C5H5Mn(CO)3 und Fe2(CO)9 mit den dimetallierten Stibinen CH3Sb-[M′(CO)3π-C5H5]2 (M′=Cr, Mo, W) liefert unter Eliminierung von CO bzw. Fe(CO)5 die neutralen, einfach antimonverbrückten Dreikernkomplexe (CO)5M—Sb(CH3)[M′L4]2, π-C5H5(CO)2Mn—Sb(CH3)[M′L4])2 und (CO)4Fe—Sb(CH3)[M′L4]2, Die neuen Verbindungen werden spektroskopisch charakterisiert.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080237
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 41
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    Polyacetylenverbindungen, 232. Weitere Inhaltsstoffe der Gattung Dendranthema (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 735-738 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Polyacetylenic Compounds, 232. Further Constituents of the Genus DendranthemaThe genus Dendranthema, also listed as a section of Chrysanthemum, is characterized by the occurrence of 6-ring-enol ether polyynes. The structure of three new compounds has been elucidated (10-12).
    Notizen: Die auch als Sektion von Chrysanthemum geführte Gattung Dendranthema ist durch das Vorkommen von 6-Ring-enolätherpolyinen charakterisiert. Drei neue Verbindungen werden in ihrer Konstitution geklärt (10-12).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080304
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 42
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    Die Ozonolyse von 3,4-cis-Diacetyl-1,2,3,4-tetramethyl-1-cyclobuten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 749-753 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Ozonolyse of 3,4-cis-Diacetyl-1,2,3,4-tetramethyl-1-cyclobuteneThe ozonolysis of the title compound 3 gives an ozonide (9) with trans-acetyl groups in high yield. Only a two step transformation of the primary ozonide to the final ozonide via a well defined intermediated (5) can explain this result.
    Notizen: Die Tasache, daß die Ozonolyse der Titelsubstanz 3 in CFCl3 in hoher Ausbeute ein Ozonid (9) mit trans-ständigen Acetylgruppen liefert, bewiest, daß der Übergang vom Primärozonid zum Ozonid nicht einstufig, sondern über ein definiertes Zwischenprodukt (5) verläft.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080307
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 43
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    Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, VIII. Aldgamycin F, ein neues Antibiotikum aus Streptomyces lavendulae (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 780-789 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigation on Metabolites of Microorganisms, VIII. Aldgamycin F, a New Antibiotic from S. lavendulaeThe new antibiotic aldgamycin F was isolated from cultures of S. lavendulae, for which we suppose structure. 7.
    Notizen: Aus Kulturen von S. lavendulae wurde das neue Antibiotikum Aldgamycin F isoliert, für das wir Struktur 7 vorschlagen.
    Zusätzliches Material: 5 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080311
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 44
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    Die Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze zu tertiären Phosphinoxiden mit Alkalialkoholat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 803-812 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry of the Alkali Alcoholate-induced Fission of Chiral Acyclic Quaternary Phosphonium Salts to Tertiary Phosphine OxidesThe stereochemical course of the sodium ethanolate-induced fission of chiral acyclic quaternary phosphonium salts 1-5 to tertiary phosphine oxides 6-10 is (with one exception) the same as that of the cleavage of these salts by sodium hydroxide. However, in most cases the stereoselectivity is remarkably lower in the alcoholate-induced fission than in the reaction with sodium hydroxide.
    Notizen: Die beobachtete Brutto-Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze 1-5 zu tertiären Phosphinoxiden 6-10 mittels Natriumäthylat ist  -  mit einer Ausnahme  -  prinzipiell die gleiche wie bei der Spaltung der betreffenden Salze mit Natrium-hydroxid. Die Stereoselektivität ist dagegen bei der Spaltung mit Alkoholat meist deutlich geringer als bei der Reaktion mit Natriumhydroxid.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080313
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    Die Primärprodukte der Carbonsäurehydrazid/Chlorphosphoran-Reaktion: 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphospholine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 820-830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Primary Products of the Carbohydrazide/Chlorophosphorane Reaction:. 1,3,4,2λ5-OxadiazaphospholinePhosphorus pentachloride and other at least difunctional chlorophosphoranes react with acylhydrazines and with N-acyl-N′-phenylhydrazines to give 1,3,4,2λ5-oxadiazaphospholines 3. Pentacoordination at phosphorus is unexpected stable in these rings. The compounds are characterized by n. m. r. and mass spectrometry. They are more or less thermolabile and decompose eliminating phosphine oxide or a phosphorus oxide chloride. Electron releasing substituents at the phosphorus and electron withdrawing substituents at the nitrogen atom increase the rate of decomposition. With triethylamine the compounds 3 loose hydrogen chloride and yield the dimers 4 of 1,3,4,2λ5-oxadiazaphospholes.
    Notizen: Phosphorpentachlorid und andere mindestens difunktionelle Chlorphosphorane reagieren mit Acylhydrazinen sowie N-Acyl-N′-phenylhydrazinen zu den 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphospholinen 3 mit unerwartet stabiler Pentakoordination am Phosphor. Die Verbindungen werden NMR- und massenspektrometrisch charakterisiert. Sie sind mehr oder weniger thermolabil und zerfallen unter Abspaltung von Phosphinoxid bzw. eines Phosphoroxidchlorids. Der Einfluß der P-, C- und N-ständigen Substituenten auf die Zerfallsgeschwindigkeit wird diskutiert. Triäthylamin spaltet aus 3 Chlorwasserstoff ab; es entstehen Dimere 4 der 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphosphole.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080315
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  • 46
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    Vier Synthesewege zu (2-Pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 862-874 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Four Routes for the Synthesis of (2-Pyrimidinylamino)-n-alkanoic AcidsNucleotide analogues of amino acids with variously substituted 2-pyrimidinyl side chains are available by four synthetic routes. 1) The cyclocondensation of 2-alkyl-3-aminoacroleins (4) with amino acids containing guanidino functions (5b) gives Nδ-(5-alkyl-2-pyrimidinyl)ornithine derivatives (7). 2) Cyclocondensations of 1,3-diketones of (9) with C-(guanidino)amino acids or N-(amidino)amino acids (5a-d) yield (4,6-dialkyl-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (10). 3) (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (13) are obtained by way of cyclocondensation of ethyl acetoacetate (12) with 5a-c. 4) The nucleophilic substitution of 2-ethylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidines (14, 17) by mono- and diamino acids (15) yields (5-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- and (4-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (16, 18).
    Notizen: Nucleotid-analoge Aminosäuren mit verschieden substituierten 2-Pyrimidinyl-Seitenketten sind auf vier Wegen zugänglich: Die Cyclokondensation von 2-Alkyl-3-aminoacroleinen (4) mit Aminosäuren mit Guanidinofunktion (5b) führt zu Nδ-(5-Alkyl-2-pyrimidinyl)ornithin-Derivaten (7). Cyclokondensationen von 1,3-Diketonen (9) mit C-(Guanidino)aminosäuren bzw. N-(Amidino)aminosäuren (5a-d) liefern (4,6-Dialkyl-2-pyrimidinyiamino)-n-alkansäuren (10). Durch Cyclokondensationen von Acetessigester (12) mit 5a-c sind (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (13) darstellbar. Aus 2-Äthylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidinen (14, 17) lassen sich durch nucleophile Substitution mit Mono- und Diaminosäuren (15) (5-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- sowie (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (16, 18) erhalten.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080319
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  • 47
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XLV. Schwefelsäure-Derivate : Alkyl-, Vinyl- und Arylsulfone, Alkylsulfoimide und Sulfurylhalogenide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 897-913 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XLV. Sulfuric Acid Derivatives : Alkyl, /Vinyl, and Aryl Sulfones, S,S-Dialkylsulfoimides and Sulfuryl HalidesThe photoelectron (PE) spectra of the following sulfuric acid derivatives are discussed comparatively using qualitative MO models supported by modified CNDO calculations. The substituent effects  -  including the isoelectronic exchange S=O → S=NH and structural modifications  -  can be summarized in correlation diagrams and rationalized as perturbations of the ++ group.
    Notizen: Die Photoelektronen(PE)-Spektren der folgenden Schwefelsäure-Derivate werden mit qualitativen MO-Modellen, gestützt auf modifizierte CNDO-Rechnungen, vergleichend diskutiert. Die Substituenten-Effekte - den isoelektronischen Austausch S=O → S=NH und Strukturänderungen eingeschlossen  -  lassen sich in Korrelationsdiagrammen zusammenfassen und als Störungen der -Gruppe betrachten.
    Zusätzliches Material: 11 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080322
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  • 48
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    Gekoppelte Elektrodenreaktionen, II. Benzonitril als Reaktionsmedium für anodisch erzeugte Carbeniumionen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 967-972 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Coupled Electrode Reaction, II. Benzonitrile as a Reaction Medium for Anodically Generated Carbenium IonsBy electrolysis of pivalic acid and isobutyric acid in benzonitrile/isopropyl alcohol in undivided cells N alkylated benzylamines and N,N′-diisopropyl-1,2- diphenylethylenediamine are isolated in a total yield up to 60 percent of the condensed reaction products. The reaction path is explained by anodically generated carbenium ions which react with bezonitrile forming nitrilium ions 3. These are reduced at the cathode (6, 8) or are hydrodimerized (7). The details and the formation of by-products are discussed.
    Notizen: Bei der Elektrolyse von Pivalinsäure und Isobuttersäure in Benzonitril/Isopropylalkohol in ungeteilten Zellen werden in einer Gesamtausbeute bis zu 60% der kondensierten Reaktions-produkte N-alkylierte Benzylamine und N,N′-Diisopropyl-1,2-dipnhenyläthylendiamin isoliert. Der Reaktionsverlauf wird über anodisch erzeugte Carbeniumionen erklärt, die mit Benzonitril zu Nitriliumionen 3reagieren. Diese werden an der Kathode reduziert (6, 8) oder hydrodimerisiert (7). Die Einzelheiten und die Bildung von Nebenprodukten werden besprochen.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080329
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  • 49
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080401
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  • 50
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XLIII. Neue Sesquiterpenlactone aus Athanasia-Arten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 357-361 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XLIII. New Sequiterpene Lactones from Athanasia SpeciesThe investigation of four further Athanasia species shows that furansesquiterpenes of the type 1-4 are characteristic for this genus. Besides known compounds five new sesquiterpene lactones have been isolated and their structures elucidated (6, 7, 9, 10 and 13). The close biogenetic relationships of these lactones to already known sesquiterpenes are apparent.
    Notizen: Die Untersuchung von vier weiteren Athanasia-Arten zeigt, daß Furansesquiterpene vom Typ 1-4 für diese Gattung charakteristisch sind. Neben bereits bekannten Verbindungen werden fünf neue Sesquiterpenlactone isoliert und in ihrer Konstitution aufgeklärt (6, 7, 9, 10 und 13). Die engen biogenetischen Beziehungen dieser Lactone zu bereits bekannten Sesquiterpenen sind offensichtlich.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080144
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  • 51
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    Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, II. Über die Hydrierung von Basketan- und Snoutanderivaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 337-356 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Hydrogenolysis of Small Cycloalkanes, II. hydrogenation Basketane- and Snoutane-Derivativescis- and both trans-dimethyl twistane-4,5-dicarboxylates (9 and 11, 13) are formed via the dihydro intermediates 4-7 by hydrogenation of cis- and trans-dimethyl basketane-9,10-dicarboxylates (1 and 3) over Pd/C under normal conditions. During the uptake of the first mole-equivalent of hydrogen all the basketane derivatives were rearranged to snoutane derivatives (22 and 24) to some extent. The second C—C bond is cleaved on that side of the basketane skeleton, which is opposite to the first hydrogenated one. cis- and trans-dimethyl snoutane-9,10-dicarboxylates (22 and 24) were hydrogenated under the same conditions but more slowly via the dihydro derivatives (25, 27 and 29, 31) to yield cis- and trans-dimethyl isotwistanedicarboxylates (33 and 35). In snoutane derivatives the second cyclopropane ring is cleaved exclusively from the same side of the molecule as the first one. This is shown by separate hydrogenations of dihydro snoutane derivatives (27, 37 and 38). Hydrogenation of basketene (21) provides a mixture containing 70-75% of twistane (17) and 25-30% of isotwistane (39). The reasons for the different ways of hydrogenation in both systems are discussed. The configurations of all dihydro intermediates and endproducts have been established.
    Notizen: cis- und trans-Basketan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (1 und 3) werden unter Normal-bedingungen mit Pd/C in Methanol über die isomeren Dihydrozwischenstufen (4-7) zu cis- und den beiden trans-Twistan-4,5-dicarbonsäure-dimethylestern (9 und 11, 13) hydriert. Bei der Hydrogenolyse der ersten C—C-Bindung erfolgt teilweise Umlagerung zu Snoutanderivaten (22 und 24). Die Öffnung der zweiten Bindung am Basketangerüst geschieht ausschließlich an der zur ersten hydrierten Bindung gegenüberliegenden Molekülseite. cis- und trans-Snoutan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (22 und 24) reagieren unter den gleichen Bedingungen ebenfalls, aber langsamer, über die Zwischenstufen (25, 27 und 29, 31) zu cis- und trans-Isotwistan-dicarbonsäure-dimethylester (33 und 35). An den getrennt untersuchten Zwischenstufen 27, 37 und 38 wird gezeigt, daß im Snoutangerüst beide Cyclopropanringe ausschließlich von der gleichen Molekülseite angegriffen werden. Aus Basketen (21) erhält man bei der Hydrierung ein Gemisch von 70-75% Twistan (17) und 25-30% Isotwistan (39). Die Ursachen für den verschiedenen Hydrierungsverlauf in beiden Systemen werden erörtert, und die Konfiguration aller Zwischenstufen und Endprodukte wird aufgeklärt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080143
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  • 52
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    Die Synthese von 5α-Stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 5α-Stigmast-22-en-3β-ol und 5α-Stigmastan-3β-ol und ihren 24-Epimeren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1101-1110 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Synthesis of 5α-Stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 5α-Stigmast-22-en-3β-ol und 5α-Stigmastan-3β-ol and their 24-EpimersThe synthesis of the title compounds from butynylcarbinols 5 with 1-dimethylamino-1-methoxy-1-propene in a Claisen rearrangement via the amides 7 is described. An effective preparation of the starting materials is given and the data of the products are compared with those from natural sterols.
    Notizen: Die Synthese der Titelverbindungen aus den Butinylcarbinolen 5 mit 1-Dimethylamino-1-methoxy-1-propen in einer Claisen-Umlagerung über die Amide 7 wird beschrieben. Eine effektive Darstellung der Ausgangsverbindungen wird angegeben, und die Daten der Produkte werden mit den aus Naturstoffen gewonnenen verglichen.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080415
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  • 53
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    Aromatische Diazoniumsalze, VI; Nitroso-acyl-amine und Diazoester, XIV Eine neue Reaktionsweise des N-Nitrosoacetanilids (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1027-1035 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Aromatic Diazonium, VI; Nitrosoacylamines and Diazoesters, XIV A New Reaction Mode of N-NitrosoacetanilideA side reaction in the decomposition on N-nitrosoacetanilide in ethanol/potassium acetate, which has been described to produce a salt K[C8H8N3O3]6), was reinvestigated. It is probale that this compound is formed by a free radical addition of NO to the nitroso group of N-nitrosoacetanilide and subsequent reduction. The potassium salt and the corresponding silver salt are considered to be derived from N-nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamine (7) in agreement with spectroscopic data. Dynamic n. m. r. allows to measure a rotation process with ΔG≠ = 16.0 and ΔG° = 0.6 kcal/mole.
    Notizen: Eine früher beschriebene6) Nebenreaktion beim Zerfall des N-Nitrosoacetanilids in Äthanol/Kaliumacetat, die zur Bildung eines Salzes K[C8H8N3O3] führte, wurde erneut untersucht. Es ist wahrscheinlich, daß diese Verbindung durch radikalische Addition von NO an die Nitrosogruppe des N-Nitrosoacetanilids und anschließende Reduktion entsteht. Das Kaliumsalz und ein entsprechendes Silbersalz werden in Übereinstimmung mit spektroskopischen Daten als Salze des N-Nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamins (7) formuliert. Die NMR-Linienformanalyse gestattet die Messung einer Rotationsschwelle mit ΔG≠ = 16.0 und ΔG° = 0.6 kcal/ mol.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080407
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  • 54
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    Reaktionen mit Derivaten aus der (CH)8CH2-Reihe; der dirigierende Einfluß von Substituenten bei der Photolyse einiger cis-3a, 7a-Dihydroindene (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1052-1073 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Derivatives of the (CH)8CH2-Family; the Governing Influence of Substituents on the Photolysis of Several cis3a,7a-DihydroindenesOn photochemical or thermal activation the tricyclo[4.3.0.02,5]nonadienes 10, 12, 14a, b, 16 are transformed to the cis-dihydroindenes 11, 13, 15a, b, 17. As determined by the reaction halflives at 120 and 153°C, respectively, the thermal stability of the starting compounds decreases in the order 14b 〉 14a ⋍ 16 〉 12 〉 10; steric reasons are discussed as a possible explanation for this sequence. Cycloaddition reaction of 11, 13, 15a, b, (17 is unreactive) with maleic anhydride and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, respectively, yield the adducts 21(21′)a, b, 22a, b, 24 and 25 for which the endo-configuration of the carbocyclic five-membered ring with respect to the C-8/C-9 double bond is unambigously proven at least in the case of 22a, b by formation of the cagephotoproducts 23a, b. Irradiation of the dihydroindenes involves different pathways: while excitation of 13 leads back to the tricyclic diene 12 the tetraesters 15a, b are converted to the intramolecular cyclization products 28a, b, and the diphenyl-compound 17 undergoes phenyl migration affording the di-π-methane isomer 30; all reactions proceed in a specific manner and only under direct irradiation conditions.
    Notizen: Die Tricyclo[4.3.0.02,5]nonadiene 10, 12, 14a, b, 16 wandeln sich bei photochemischer oder thermischer Aktivierung in die cis-Dihydroindene 11, 13, 15a, b, 17 um. Aus den bei 120 bzw. 153°C ermittelten Halbwertszeiten der Isomerisierungen ergibt sich für die Ausgangsverbindungen eine in der Reihenfolge 14b 〉 14a ⋍ 16 〉 12 〉 10 abnehmende thermische Stabilität; als Ursache hierfür werden sterische Faktoren diskutiert. Cycloadditonen von Maleinsäureanhydrid bzw. 4-Phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dion an 11, 13, 15a, b (17 reagiert nicht) liefern die Addukte 21(21′)a,b, 22a,b,24 und 25 für welche die endo-Anordnung des carbocyclischen Fünfrings bezüglich der C-8/C-9-Doppelbindung zumindest für 22,a b duch die photochemische Bildung der Käfigverbindungen 23a, b, gesichert ist. Ber der Belichtung der Dihydroindene ist das Ergebnis sehr unterschiedlich: während der Diester 13 den Tricyclus 12 zurückbildet, werden die Tetraester 15a, b in einer intramolekularen Cyclisierung zu 28a, b und das Diphenyl-Substrat 17 in einer Di-π-Methan-Umlagerung zu 30 umgewandelt; alle Reaktionen verlaufen spezifisch und nur unter direkten Bestrahlungsbedingungen.
    Zusätzliches Material: 6 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080411
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  • 55
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    Neue Derivate des Fluorenon-hydrazons (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1138-1141 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: New Fluorenone Hydrazone DerivativesThe triaminoguanidines 3a and b and N-[bis(methylthio)methylene]-N′-fluorenylidenehydrazine (4) have been synthesized. Compound 4 reacted with amines and hydrazine hydrate to give S-methylisothioureas (5), aminoguanidines (6), and triaminoguanidines (7), respectively.
    Notizen: Es wurden die Triaminoguanidine 3a und b sowie das N-[Bis(methylthio)methylen]-N′-fluorenylidenhydrazin (4) synthetisiert. Die Reaktion von 4 mit Aminen bzw. Hydrazinhydrat führte in die Reihe der S-Methylisothioharnstoffe (5), Aminoguanidine (6) und Triaminoguanidine (7).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080420
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  • 56
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    Umsetzungen N-substituierter Amidine mit Heterokumulenen, V. Umsetzungen mit Isothiocyanaten und Isocyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1142-1155 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reaction of N-Substituted Amidines with Heterocumulenes, V. Reactions with Isothiocyanates and IsocyanatesN1, N2-Dialkyl-substituted amidines (e.g. 1) react with methyl isothiocyanate at room temperature to give thiocarbamoylamidines (e. g. 6) without an intramolecular hydrogen bond, whereas at elevated temperatures cyclic 1: 2-adducts (30-32) are formed. Aromatic isothiocyanates yield exchange products (34-37), whereas cyclic amidines (15-17) yield thiocarbamoylamidines (20, 26, 27) with intramolecular NH…N-bridges because of lower steric hindrance around R2. - The reaction between N1, N2-dialkyl-substituted amidines and isocyanates in the presence of larger groups R2 or strongly electron-withdrawing groups R5 yields only instable carbamoylamidines. The zwitter-ion intermediate (4) then undergoes an intramolecular reaction to give exchange products or adds a dipolarophile to yield 1,3,5-triazacyclohexane derivatives (46, 47, 51-54). These products are not formed when attack on C-2 is rendered considerably more difficult by R2 (tert-C4H9) (43, 56) or when R2=CH3 favours the formation of a very strong hydrogen bond (55).
    Notizen: N1, N2-Dialkylsubstituierte Amidine (z. B. 1) reagieren mit Methylisothiocyanat bei Raumtemperatur zu Thiocarbamoylamidinen ohne intramolekulare Wasserstoffbrücke (z. B. 6), bei höheren Temperaturen zu cyclischen 1:2-Addukten (30-32). Aromatische Isothiocyanate führen zu Austauschprodukten (34-37), cyclische Amidine (15-17) geben dagegen Thiocarbamoylamidine (20, 26, 27) mit intramolekularen NH…N-Brücken infolge sterischer Entlastung um R2.  -  Die Umsetzung N1, N2-dialkylsubstituierter Amidine mit Isocyanaten führt in Gegenwart größerer Reste R2 oder stark elektronenabziehender Substituenten R5 nur zu instabilen Carbamoylamidinen. Das intermediär entstehende Zwitterion (4) reagiert dann intramolekular zu Austauschprodukten oder unter Anlagerung eines Dipolarophils zu 1,3,5-Triazacyclohexanderivaten (46, 47, 51-54). Diese Produkte werden nicht gebildet, wenn R2 (tert-C4H9) den Angriff an C-2 beträchtlich erschwert (43, 56) oder R2=CH3 die Ausbildung einer besonders festen Wasserstoffbrücke begünstigt (55).
    Zusätzliches Material: 5 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080421
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    Lichtreaktionen mit Carbonsäurederivaten, IX. Abfangversuche mit photochemisch erzeugtem monoatomarem und diatomarem Schwefel. Schwefeladdition an 1,2-Dimethylencyclohexan. - Synthese von 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin und 1,3,4,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiophen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 630-639 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photoreactions with Carbonic Acid Derivatives, IX. Experiments on the Capture of Photochemically Produced Monoatomic and diatomic sulfur-Sulfur Addition on 1,2-Dimethylenecyclohexane.-Synthesis of 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo-[d][1,2]dithiin and 1,3,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiopheneIn addition to cis- and trans-2,3-diethoxy-2-butene (3) small amounts of 2,3-diethoxy-1-butene (6), 2,3-diethoxy-1,3-butadiene (7) and 1-ethoxy-1-ethanethiol (5) were found in the irradiation product of O-ethyl thioacetate. The produced sulfur adds to a slight extent to 1,2-Dimethylenecyclohexane giving 1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin (8), 1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo-[c]thiophene (9) and 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene (10). For definite identification of the reaction products 8, 9 and 10 were synthesized.
    Notizen: Im Bestrahlungsprodukt von Thionessigsäure-äthylester (1) wurden neben cis- und trans-2,3-Diäthoxy-2-buten (3) in geringen Mengen noch 2,3-Diäthoxy-1-buten (6); 2,3-Diäthoxy-1,3-butadien (7) und α-Mercaptodiäthyläther (5) nachgewiesen. - Der gebildete Schwefel addiert sich in geringem Ausmaß an 1,2-Dimethylencyclohexan unter Bildung von 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin (8), 1,3,4,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiophen (9) und 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[c]thiophen (10). Zur sicheren Identifizierung der Reaktionsprodukte wurden 8, 9 und 10 synthetisiert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080229
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  • 58
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    Acylgruppenwanderung, V. Kinetische Daten der Acylgruppenwanderung von 2-Benzoyl-3-indenyl-acetat und 3-Benzoyl-2-indenyl-acetat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 683-692 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Acyl Group Migration, V. Kinetic Parameters of Acyl Group Migration in 2-Benzoyl-3-indeny Acetate and 3-Benzoyl-2-indenyl Acetate2-Acyl-1-indanones 6 and 8, obtained by ester condensation from 1-indanone, react with acetyl chloride to form the corresponding enolesters 7 and 9. In solution the Z-isomers, (Z)-2-(1-acetoxyethylidene)-1-indanone (7B) and (Z)-2-(1-acetoxybenzylidene)-1-indanone (9aB) as well as 9bB and 9cB show a rapid equilibrium by acetyl group migration with the 2-acyl-3-indenyl acetates 7C and 9C:7B ⇄ 7C, 9B ⇄ 9C. The isomerisation of the semicyclic C=C double bond 7B ⇄ 7A or 9B ⇄ 9A is catalysed photochemically. The kinetic parameters of the acetyl group migration have been determined by n. m. r. line-shape analysis for the isomeric enol esters 2-benzoyl-3-indenyl acetate (9aC) and 3-benzoyl-2-indenyl acetate (10C).
    Notizen: Die durch Esterkondensation aus 1-Indanon erhaltenen 2-Acyl-1-indanone 6 und 8 werden mit Acetylchlorid in die zugehörigen Enolester 7 und 9 übergeführt. Die Z-Isomeren, (Z)-2-(1-Acetoxyäthyliden)-1-indanon (7B) und (Z)-2-(1-Acetoxybenzyliden)-1-indanon (9aB) sowie 9bB und 9cB liegen in Lösung durch schnelle Acetylgruppenwanderung im Gleich-gewicht mit den 2-Acyl-3-indenyl-acetaten 7C und 9C vor: 7B ⇄ 7C bzw. 9B ⇄ 9C. Die Isomerisierung der semicyclischen C=C-Doppelbindung 7B ⇄ 7A bzw. 9B ⇄ 9A wird photochemisch erreicht. Durch eine NMR-Linienformanalyse wurden die kinetischen Daten der Acetylgruppenwanderung am Beispiel der beiden isomeren Enolester 2-Benzoyl-3-indenylacetat (9a C) und 3-Benzoyl-2-indenyl-acetat (10 C) ermittelt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080234
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  • 59
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    Notiz über Donor-Akzeptor-komplexe zwischen Organylhalogenboranen und Diorganylchalkogenen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 724-726 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080238
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  • 60
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    Abfangreaktionen kurzlebiger Radikale, XII Über die radikalische substitution am Schwefel: Induzierter Zerfall von (Thio)Carbonyldisulfiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1339-1345 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of Short-Life Radicals, XII. Free Radical Substitution at the Sulfur Atom: The Induced Degradation of (Thio)Carbonyl DisulfidesDibenzoyl, diacetyl, bis(thiobenzoyl) disulfide (1, 2, 7), and benzoyl 4-tolyl disulfide (11) are degradated by hydrides R3SnH at 60°C about 103 times faster than in the spontaneous degradation. The products and following reactions have been established. In all cases, SH2 mechanisms are found, with attack of stannyl radicals at the (acyl bound) sulfur atom. In the case of 1, 2 and 11, ΔHspont.≠ is 35 or 34 ± 2 kcal/mole at 150°C.
    Notizen: Dibenzoyl-, Diacetyl-, Bis(thiobenzoyl)disulfid (1, 2, 7) und Benzoyl(4-tolyl)disulfid (11) werden durch Hydride R3SnH bei 60°C im Verhältnis zum Spontanzerfall etwa um den Faktor 103 rascher abgebaut. Produkte und Folgereaktionen werden sichergestellt. Es liegen jeweils SH2-Mechanismen mit Angriff von Stannyl-Radikalen am (acylseitigen) Schwefel vor. Bei 1, 2 und 11 ist ΔH spont.≠ = 35 bzw. 34 ± 2 kcal/mol bei 150°C.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080439
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  • 61
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    Kristall- und Molekülstruktur von Bis(triphenylphosphin)iminium-tetracarbonylpropylferrat,[{(C6H5)3P}2N] [Fe(CO)4C3H7] (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1373-1383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Crystal and Molecular Structure of Bis(triphenylphosphine)iminium Tetracarbonylpropyliron, [{(C6H5)3P}2 N] [Fe(Co)4C3H7]The crystal and molecular structure of the title compound has been determined by X-ray diffraction methods. The yellow salt crystallizes in the monoclinic space group C2/c with 8 molecules per cell. The structure was solved by conventional methods (agreement factor R1 = 0.07). Within the trigonal bipyramidal coordination polyhedron of the [Fe(CO)4C3H7] anion, the propyl group occupies an axial position. The bond length Fe-Cpropyl is 220(2) pm, the Fe-Cco distances are equal within experimental error (mean value 175(2) pm). The distances within the [{(C6H5)3P}2N] cation are similar to those found for the same ion in different crystalline salts. However, unexpectedly, an hitherto unknown new conformation is observed for the cation.
    Notizen: Die Kristall- und Molekülstruktur der Titelverbindung wurde durch Röntgenbeugungsanalyse bestimmt. Das gelbe Salz kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe C2/c mit 8 Molekülen in der Elementarzelle. Die Lösung der Struktur erfolgte mit konventionellen Methoden (Übereinstimmungsfaktor R1 = 0.07). Im [Fe(CO)4C3H7]-Anion besetzt die Propylgruppe eine axiale Position des trigonal-bipyramidalen Koordinationspolyeders um das Eisen. Die Fe-CPropyl-Bindungslänge beträgt 220(2) pm, die Fe-Cco-Abstände sind innerhalb der Fehlergrenzen gleich lang (Mittelwert: 175(2) pm). Die Abstände innerhalb des [{(C6H5)3P}2N]-Kations unterscheiden sich nicht von denen, die für das gleiche Ion in verschiedenen kristallinen Salzen gefunden wurden; unerwarteterweise liegt das Kation jedoch in einer neuen, bislang unbekannten Konformation vor.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080504
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  • 62
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXVII. Umsetzungen des (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl- und des Diphenylcyclobutendions mit Diazoalkanen. Ein Beitrag zur Isomerie der möglichen 1-Pyrazoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1413-1420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Cyclobutenediones, XXXVII. Reactions of (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl-and Diphenylcyclobutenedione with Diazoalkanes. A Contribution to the Study of Isomerism of Possible 1-Pyrazolines(2,5-dimethoxyphenyl)phenylcyclobutenedione (7) reacts with diazomethane to give only 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazole (8a). In glacial acetic acid 8a isomerizes to the 2-pyrazoline 9a. Diphenylcyclobutenedione (1) reacts with diazoethane to yield the diastereomeric 1-pyrazolines 10 and 11. These two compounds isomerize in glacial acetic acid to form the same 2-pyrazoline 12 and react with acetyl chloride to give the same N-acetyl derivative 13. In xylene 10 reacts to form the 4-ethoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one (14), while in boiling tetrahydronaphthalene 10 gives two isomeric phenols 16 and 18.
    Notizen: (2,5-Dimethoxyphenyl)phenylcyclobutendion (7) reagiert mit Diazomethan in Benzol ausschließlich zu 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazol (8a). Dieses kann in Eisessig zum 2-Pyrazolin 9a umgelagert werden. Diphenylcyclobutendion (1) reagiert mit Diazoäthan zu zwei diastereomeren 1-Pyrazolinen 10 und 11. Beide ergeben in Eisessig das gleiche 2-Pyrazolin 12 sowie mit Acetylchlorid das N-Acetyl-Derivat 13. In Xylol wird 10 in das 4-Äthoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-on (14) und in Tetralin in die isomeren Phenole 16 und 18 übergeführt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080508
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  • 63
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    Über Phosphazene, LII. Disproportionierung von PCl3 und CH3PCl2 bei der Cyclokondensation mit einem Amino-di(phosphazen) (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1454-1459 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Phosphazenes, LII. Redox Disproportionation of PCl3 and CH3PCl2 during the condensation with an Aminodi(phosphazene)In a condensation and concomitant redox disproportionation CH3PCl2 and PCl3 convert the NPNPN chain of bis(aminodiphenylphosphorus) nitride chloride 6 into six-membered rings. 2-Chloro-2-methylcyclotri(phosphazene) 12 and spirobi[cyclotri(phosphaza)]pentaene 8 (as hydrochloride 7, X = Cl) are obtained, respectively. An intermediate of the spirophosphazene formation is the chloro-hydrido-λ5- or the λ3-phosphazene 4, X = Cl, or 5, respectively. It is of importance, that the second rings starts to form before the spiro center is oxidized. Competing oxidation by CCl4 leads to the gem. dichlorophosphazene 13, which enters no further reaction.
    Notizen: Unter gleichzeitiger Redoxdisproportionierung schließen CH3PCl2 und PCl3 die NPNPN-Kette von Bis(aminodiphenylphosphor)nitridchlorid 6 zum Sechsring. Es entsteht das 2-Chlor-2-methyl-cyclotri(Phosphazen) 12 bzw. das Spirobi[cyclotri(phosphaza)]pentaen 8 (als Hydrochlorid 7, X = Cl). Zwischenstufe der Spirophosphazen-Bildung ist das Chlor-hydrido-λ5-oder das λ3-Phosphazen 4, X = Cl, bzw. 5. Wesentlich ist, daß die Angliederung des zweiten Rings noch vor der Oxidation des Spirozentrums eingeleitet wird. Die konkurrierende Oxidation mit CCl4 führt zum gem. Dichlorphosphazen 13, das nicht mehr weiterreagiert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080513
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  • 64
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    Gehinderte Ligandbewegung in Übergangsmetallkomplexen, IV. 13C-NMR-Studien an Tricarbonyl-η6-cyclopolyen-Komplexen der Elemente der VI. Nebengruppe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1502-1510 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Hindered Ligand motion in Transition Metal Complexes, IV 13C N.M.R. Studies on Tricarbonyl-η6 -cyclopolyene complexes of the VIB ElementsThe 13C n.m.r. spectra of some tricarbonyl-n6-cyclopolyene complexes of the VIB elements with the cyclopolyenes 1,3,5-cycloheptatriene, 1,3,5-cyclooctatriene, and 1,3,5,7-cyclooctatetraene are reported. Two novel ligand movements have been detected in this group of half-sandwich complexes: 1. A hindered rotation of the cyclopolyene ligands around the prolonged threefold axis of the tricarbonylmetal groups with free energies of activation from 11.3 to 12.7 ± 0.3 kcal/mole. 2. The 1,3,5-cyclooctatriene ligand in C8H10Cr(CO)3 is frozen at - 120°C into a chiral conformation. The enantiomers can be interconverted over an energy barrier of 8.3 ± 0.1 kcal/mole.
    Notizen: Die 13C-NMR-Spektren einiger Tricarbonyl-η6-cyclopolyen-Komplexe der Elemente der VI. Nebengruppe mit den cyclopolyenen 1,3,5-Cycloheptatrien, 1,3,5-Cyclooctatrien und 1,3,5,7-Cyclooctatetraen werden beschrieben. Zwei neuartige Ligandbewegungen konnten an dieser Gruppe von Halbsandwichkomplexen nachgewiesen werden: 1. Eine gehinderte Rotation der Cyclopolyenliganden um die verlängerte dreizählige Achse der Tricarbonylmetallgruppen mit freien Aktivierungsenthalpien von 11.3 bis 12.7 ± 0.3 kcal/mol. 2. Der.1,3,5-Cyclooctatrienligand in C8H10Cr(CO)3 ist bei - 120°C in einer chiralen Konformation eingefroren. Die beiden Enantiomeren können über eine Energiebarriere von 8.3 ± 0.1 kcal/mol ineinander übergeführt werden.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080518
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 65
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    Heterocyclisierungen, XV. Über die Reaktion von 2,3,3-Trimethylindoleninen und 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin mit Acyliso(thio)cyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1541-1547 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Heterocyclizations, XV. The Reaction of 2,3,3-Trimethylindolenines and 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline with Acyliso(thio)cyanates5-Methoxy- and 5-nitro-2,3,3-trimethylindolenines (7a, b) react with dielectrophilic iso(thio)cyanates to give the pyrimido[3,4-a]indoles 14, 15. Furthermore, 7a affords a dicarbamoylmethylene derivative 16, which undergoes cyclization to the pyrimidinylidene indole 17. 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline (21) condenses with dielectrophilic iso(thio)cyanates to the pyrimido[6,1-a]isoquino-lines 24, hitherto unknown in this stage of saturation.
    Notizen: 5-Methoxy- und 5-Nitro-2,3,3-trimethylindolenin (7a, b) reagieren mit dielektrophilen Iso(thio)-cyanaten zu den Pyrimido[3,4-a]indolen 14, 15. Darüber hinaus bildet 7a ein Dicarbamoyl-methylenindol 16, das zum Pyrimidinylidenindol 17 cyclisiert. 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin (21) liefert mit dielektrophilen Iso(thio)cyanaten die in der vorliegenden Sättigungsstufe noch nicht beschriebenen Pyrimido[6,1-a]isochinoline 24.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080523
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 66
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    Alkylierung von Polyphenolderivaten, III. 2,6-Di-n-alkyl-1,4-benzochinone mit langen Alkylketten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1570-1579 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Alkylation of Polyphenol Derivatives, III. 2,6-Di-n-alkyl-1,4-benzoquinones with Long Alkyl ChainsThe syntheses of 1,4-benzoquinones 7, 13, and 23, substituted in the 2,6-positions with dodecyl residues, are described. The corresponding phenol ethers were acylated with dodecanoic acid/boron trifluoride and/or metalated and then alkylated with 1-bromododecane. The dialkylated phenol ethers 5, 11, and 20 were demethylated with boron tribromide and dehydrogenated to the corresponding benzoquinones with nitric acid or iron(III) sulfate, respectively.
    Notizen: Es wird die Synthese der 2,6-Dodecyl-1,4-benzochinone 7, 13 und 23 beschrieben. Die Einführung der Dodecylreste erfolgte durch Acylierung entsprechender Phenoläther mit Dodecansäure/Bortrifluorid und/oder Metallierung der Phenoläther mit anschließender Alkylierung durch 1-Bromdodecan. Die dialkylierten Phenoläther 5, 11 und 20 wurden mit Bortribromid entmethyliert und mit Salpetersäure bzw. Eisen(III)-sulfat zu den Chinonen dehydriert.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080526
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 67
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    Ein einfacher Zugang zu 1-Azaspiro[5.5]undecanen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1623-1629 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: A Simple Aproach to 1-Azaspiro[5.5]undecanesThe chemical behaviour and the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecane-2,7-diones 5 by Schmidt-reaction of alkyl 1-alkyl-2-oxo-1-cyclopentane carboxylates 3 to alkyl 2-alkyl-6-oxo-2-piperidine-carboxylates 4 and their cyclisation is described.
    Notizen: Das chemische Verhalten und die Synthese der 1-Azaspiro[5.5]undecan-2,7-dione 5 durch Schmidt-Reaktion von 1-Alkyl-2-oxo-1-cyclopentancarbonsäure-alkylestern 3 zu 2-Alkyl-6-oxo-2-piperidin-carbonsäure-alkylestern 4 und deren Cyclisierung werden beschrieben.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080531
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  • 68
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    1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder-Spaltung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1655-1658 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder RetrogressionThe pyrolysis of 1 leads to indane (6), whereas 2,3, and 4 yield 1,2,3-butatriene (5) by a Diels-Alder-retrogression.
    Notizen: Die Pyrolyse von 1 führt zu Indan (6), während 2,3 und 4 unter Diels-Alder-Spaltung zerfallen und 1,2,3-Butatrien (5) liefern.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080534
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  • 69
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    Umsetzungen von Ketonen mit azavinylogen Säureamiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1756-1767 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of Ketones with Azavinylogue CarboxamidesKetones with a methyl or methylene group in the α-position react with monohydrazones of glyoxal in the presence of bases to give hydrazonoethylidene derivatives (16 + 12, 13 or 15 → 19 or 17). From these compounds 4-ketocarboxylic acids 22, 4-ketoaldehydes 27, pyrroles 28, 29, and N-aminopyrroles 31, 35, 37 can be prepared.
    Notizen: Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe reagieren mit Monohydrazonen des Glyoxals in Gegenwart von basen zu den entsprechenden Hydrazonoäthyliden-Derivaten (16 + 12. 13 oder 15 → 19 bzw. 17). aus diesen Verbindungen lassen sich durch Hydrolyse bzw. Reduktion 4-Ketocarbonsäuren 22, 4-Ketoaldehyde 27, Pyrrole 28, 29 oder N-Aminopyrrole 31, 35, 37 darstellen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080542
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  • 70
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    Über die Reaktion von Diphosphanen mit Tetrachlorkohlenstoff (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1783-1790 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reaction of Diphosphanes with Carbon TetrachlorideTetraphenyl- and tetracyclohexyldiphosphane as well as the long chain tetraalkyldiphosphanes are easily cleaved by CCl4 leading to the chlorophosphines R2PCl (2a-d) and (trichloromethyl)- phosphines R2PCCl3 (3a-d). The diphosphane monoxide 4 and the diphosphacyclohexane 7 decompose in the same manner. The reaction is reversible at temperatures above 100°C. Tetramethyl- and tetraethyldiphosphane react in substance or in unpolar solvents to form the diphosphanium(1+) chlorides 9e and 10f; the careful hydrolysis of the latter gives the (chloromethyl)-diphosphanium(1+) chlorides 11 e and f.
    Notizen: Tetraphenyl- und Tetracyclohexyldiphosphan sowie die längerkettigen Tetraalkyldiphosphane werden durch CCl4 glatt zu den Chlorphosphinen R2PCl (2a-d) und(Trichlormethy1)phosphinen( R2PCCl3 3a-d) gespalten. In gleicher Weise wird auch das Diphosphanmonoxid 4 sowie das Diphosphacyclohexan 7 abgebaut. Die Reaktion ist bei Temperaturen über 100°C reversibel. Tetramethyl- und Tetraäthyldiphosphan reagieren in Substanz oder unpolaren Lösungsmitteln zu den Diphosphanium(1 +)-chloriden 9e und 10f. Die vorsichtige Hydrolyse von 9e und 10f führt zu den (Chlormethyl)diphosphanium(1 +)-chloriden 11e und f.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080602
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  • 71
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    Stereochemie aliphatischer Carbokationen, 9. Substituenteneffekte bei der 1,2-Wasserstoffverschiebung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1839-1854 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry of Aliphatic Carbocations, 9. Substituent Effects in 1,2 Hydride ShiftsThe sterochemistry at the origin of 1,2 hydride shifts has been studied with 2-methylbutylamines which were substituted at the 2-methyl site by isopropyl (10), isopropenyl (26), phenyl (32) and methoxy groups (50), respectively. The deamination of these amines afforded tertiary alcohols (3) as the major products. Predominant retention of configuration at the chiral center was observed which increased from 7 to 27% in the order of substituents given above. The results may be attributed to partial delocalization of the incipient positive charge by π- and n-donors.
    Notizen: Die Stereochemie am Ausgangspunkt von 1,2-Wasserstoffverschiebungen wurde an 2-Methylbutylaminen untersucht, deren 2-Methylgruppe Isopropyl-(10), Isopropenyl-(26), Phenyl-(32) oder Methoxy-Substituenten (50) trug. Die Desaminierung dieser Amine lieferte tertiäre Alkohole (3) als Hauptprodukte. Wir beobachteten überwiegende Konfigurationserhaltung am chiralen Zentrum, die in der oben angegebenen Reihenfolge der Substituenten von 7 auf 27% zunahm. Dieses Ergebnis kann mit einer partiellen Delokalisierung der entstehenden positiven Ladung durch π- und n-Donatoren erklärt werden.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080608
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  • 72
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    Torfmoosmembranochrome, 2. Die Struktur des Sphagnorubins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1166-1181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Cell Wall Pigments of Peat Mosses, 2. The Structure of SphagnorubinThe structure of the red cell wall pigment sphagnorubin has been elucidated. It is the anhydro-base of an anthocyanidin with a 2-phenylphenanthro[2,1-b]pyran skeleton which is hitherto unknown for flavonoids.
    Notizen: Die Struktur des roten Torfmoosmembranochroms Sphagnorubin wurde aufgeklärt. Es ist die Anhydrobase eines Anthocyanidins mit einem für Flavonoide bislang unbekannten 2-Phenyl-phenanthro[2,1-b]pyran-Ringgerüst.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080423
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  • 73
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    Die Ozonisierung von Alkyliden- und Benzylidenadamantanen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1198-1206 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Ozonolysis of Alkyliden- and BenzylidenadamantanesFrom the adamantane derivatives 4-7 normal ozonides could be obtained by treatment with ozone in pentane. The olefines 9 and 10 do not react with ozon. Methanol and tetracyanoethylene respectively interfere in the known manner. 4 and 8 form primary ozonides, which are stable at -78°C.
    Notizen: Die Adamantanderivate 4-7 geben bei der Ozonbehandlung in Pentan normale Ozonide, während die stark sterisch gehinderten Olefine 9 und 10 nicht mit Ozon reagieren. Sowohl Methanol wie Tetracyanäthylen greifen in bekannter Weise in die Ozonolyse ein. Nur bei der Ozonisierung von 4 und 8 konnten bei -78°C Primärozonide nachgewiesen werden.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080426
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  • 74
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, X. Reaktion von Carbonylzuckern mit Lithio-methanphosphon-säureestern. Darstellung von 1-Desoxy-D-fructose-1-phosphonsäure-dimethylester (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1229-1238 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Phosphorus-containing Carbohydrates, X. Reaction of Carbonyl Sugars with Lithio Methanephosphonic Esters. Preparation of Dimethyl 1-deoxy-D-fructose-1-PhosphonateLithio-methyl-methanephosphonate (5) reacts with 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (4) to form gluco-and manno-compounds 6 + 8 which can be oxidized to the 1-deoxy-D-fructose-1-phosphonate derivative 10. Substituted uloses react with 5 to give phosphonomethyl branched sugars. 3-ulose 11 yields the allo-compound 12, hydrolysis of which leads to the aldehyde 14 which in turn yields an oxaphosphorinane 16 after reduction with sodium borohydride and ester exchange. Uloses 17 and 21 can be transformed to branched sugar phosphonates with ribo configuration.
    Notizen: Lithio-methanphosphonsäure-methylester (5) reagiert mit 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-arabinose (4) zur gluco-und manno-Verbindung 6 + 8, die mit Rutheniumtetroxid zum 1-Desoxy-D-fructose-1-phosphonsäure-Derivat 10 oxidiert werden können. Blockierte Ulosen reagieren mit 5 zu phosphonomethyl-verzweigten Zuckern. Die 3-Ulose 11 ergibt eine allo-Verbindung 12, die nach Hydrolyse zum Aldehyd 14 gespalten werden kann, der nach Reduktion mit Natriumborhydrid durch Umesterung. ein Oxaphosphorinan 16 liefert. Die Ulosen 17 und 21 lassen sich in verzweigte Zuckerphosphonate der ribo-Konfiguration überführen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080430
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  • 75
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    Sterischer Verlauf des thermischen und photochemischen Zerfalls bicyclischer Vinyl-1-pyrazoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1271-1284 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry of the Thermal and Photochemical Decomposition of Bicyclic Vinyl-1-pyrazolinesThe 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane, diazoethane, and 3-diazo-1-propene to cyclic olefines results in the formation of the bicyclic 1-pyrazolines 8, 11-18, which form upon thermal and photochemical decomposition the hydrocarbons 9, 10, 19-32. The thermal decomposition reactions form mainly products which show inversion of configuration in reference to the starting pyrazolines, whereas the photochemical decompositions result predominantly in products where the stereochemistry of the starting materials is retained. The possibly occurring intermediates are discussed. The properties and further reactions of the resulting products are described.
    Notizen: Durch 1,3-dipolare Cycloaddition von Diazomethan, Diazoäthan und 3-Diazo-1-propen an Cyclene entstehen die bicyclischen 1-Pyrazoline 8, 11-18, deren thermischer und photochemischer Zerfall die bicyclischen Kohlenwasserstoffe 9, 10, 19-32 liefert. Die entstandenen Produkte zeigen bei der thermischen Reaktion gegenüber den Ausgangsverbindungen Inversion der Konfiguration, während die Photoreaktion zu Produkten mit überwiegender Retention führt. Die bei den Reaktionen möglicherweise auftretenden Zwischenstufen werden diskutiert und die Folgereaktionen der Zersetzungsprodukte beschrieben.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080434
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 76
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    Oxidative Kupplung von N-Methyl-Säureamiden über Kupfer-Komplexe, I. Synthese eines Piperazins aus Dimethylformamid und Kupfer(I)-cyanid (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 991-996 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Oxidative Coupling of N-Methylcarboxamides via Copper Complex Forming, I. Synthesis of a Piperazine with Dimethylformamide and Cuprous CyanideDry dimethylformamide reacts with cuprous cyanide in the presence of acetyl chloride and aerial oxygen to give 1,4-dimethyl-2,2,3,3-piperazinetetracarbonitrile (1). In 1 the 4 nitrile groups in C-2 and C-3 react, each group with a vicinal one, with methanolic ammonia to yield 2′,5′-diiminopyrrolidine rings (2). The saponfication reaction of 1 with sodium ethoxide solution with formation of 3 is described.
    Notizen: Wasserfreies Dimethylformamid reagiert mit Kupfer(I)-cyanid in Gegenwart von Acetylchlorid und Luftsauerstoff zum 1,4-Dimethyl-2,2,3,3-piperazintetracarbonitril (1). In 1 reagieren je 2 vicinale Nitrilgruppen an C-2 und C-3 mit methanolischem Ammoniak zu 2′,5′-Diiminopyrrolidiniringen (2). Die Verseifung von 1 mit Natriumäthylat zu 3 wird beschrieben.
    Zusätzliches Material: 2 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080402
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  • 77
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXI. Kristall- und Molekularstruktur der Käfigverbindung 2,3;6,7;10,11-Tribenzotetracyclo[6.4.0.04,12.05,9]dodeca-2,6,10-trien (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1017-1026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXI. The Crystal and Molecular Structure of the Cage Compounds 2,3;6,7;10,11-Tribenzotetracyclo[6.4.0.04,12.05,9]dodeca-2,6,10-trienThe crystal structure of the title compound has been solved by direct methods and has been refined to R = 0.05. The cage compound contains the structure elements of bicyclo[2.2.2]octene, 1,5-cyclooctadiene, and cyclopentene. These subunits show deformations and sterical strain because they are forced into a cage system. Therefore long Csp3—Csp3 bond distances of 1.570 and 1.592 Å have been found. The corresponding bond angles are deformed up to 97.1°.
    Notizen: Die Kristallstruktur der Titelverbindung wurde mit direkten Methoden gelöst und bis zu einem R-Wert von 0.05 verfeinert. In der Käfigverbindung sind die Strukturelemente von Bicyclo[2.2.2]-octen, 1,5-Cyclooctadien und Cyclopenten enthalten, die im Vergleich zum freien Zustand durch die Verklammerung mit Benzolkernen deformiert und sterisch gespannt sind. Daher treten besonders lange Csp3-Csp3-Bindungsabstände mit Werten von 1.570 und 1.592 Å auf. Die zugehörigen Bindungswinkel sind bis zu 97.1° deformiert.
    Zusätzliches Material: 3 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080406
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 78
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    Lupinen-Alkaloide, XLI. 13C-NMR-Spektren von Lupinen-Alkaloiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1043-1051 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Lupin-Alkaloids, XLI. 13C-N.M.R.-Spectra of Lupin-AlkaloidsThe analysis of the 13C-n.m.r.spectra of 47 quinolizidines and piperidines as well as some deuterated derivatives give the possibility to coordinate the found signals of the spectra of several lupin-alkaloids. The observed chemical shifts follow in general the common rules. However several particular effects can be recognized mainly due to special steric situations. The usefullness of 13C-n.m.r. spectroscopy for lupin-alkaloids has been shown.
    Notizen: Die Analyse der 3C-NMR-Spektren von 47 Chinolizidinen und Piperidinen sowie einiger deuterierter Derivate gibt die Möglichkeit, die gefundenen Signale der Spektren mehrerer Lupinen-Alkaloide zuzuordnen. Die beobachteten chemischen Verschiebungen folgen im allgemeinen den übliche Regeln. Jedoch werden besondere Effekte beobachtet, die vor allem auf spezielle sterische Situationen zurückzuführen sind. Die Brauchbarkeit der 13C-NMR-Spektroskopie für Lupinen-Alkaloide wird gezeigt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080410
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  • 79
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    16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-säure - ein Bestandteil des Röstkaffees (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1093-1100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-oic acid  - a Compound of Roasted CoffeeAtractyligenin (1) is a compound isolated from roasted coffee beans (Coffea arabica)1). 1 kg of roasted coffee contains further C19- and C20- acids up to 20 mg of each compound. It is very difficult to separate and purify these acids. One of these acids was identified as 16,17-dihydroxy-9(11)-kauren-18-oic acid (2). Its structure was confirmed by partial synthesis starting from 9(11), 16-kauradien-18-oic acid (5)2).
    Notizen: Das im Röstkaffee (geröstete Bohnen von Coffea arabica) enthaltene Atractyligenin (1)1) wird von Säuren mit 19 und 20 Kohlenstoffatomen begleitet. 1 kg Röstkaffee enthält maximal bis zu 20 mg von jeder Säure, die sich dünnschichtchromatographisch nur sehr schwer trennen und reinigen lassen. Die Struktur einer dieser Verbindungen wurde als 16,17-Dihydroxy-9(11)-kauren-18-säure (2) bestimmt und durch Partialsynthese aus der 9(11),16-Kauradien-18-säure (5)2) abgesichert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080414
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  • 80
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    Synthese optisch aktiver α-Aminosäuren mit 8-Azapurinyl-Seitenkette (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1111-1117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis of Optically Active α-Amino Acids Substituted in the Side Chain with an 8-Azapurinyl Residue4-Amino-6-chloro-5-nitropyrimidine (1) or 4-chloro-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine (4) react with Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysine (2a) or 6-aminohexanoic acid (2b) to give 6-(4-pyrimidinyl-amino)hexanoic acids (3a, b, 5a, b). Reduction of their nitro group and subsequent cyclization with sodium nitrite in acidic medium yields the corresponding (triazolo[4,5-d]pyrimidine-3-yl)hexanoic acid derivatives (7a, b, 9a, b). The amino acid derivatives 7a and 9a are hydrogenated to optically active 8-azapurinyl substituted α-amino acids (10, 11).
    Notizen: Durch Umsetzung von 4-Amino-6-chlor-5-nitropyrimidin (1) bzw. 4-Chlor-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin (4) mit Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysin (2a) bzw. 6-Aminohexansäure (2b) lassen sich 6-(5-Nitro-4-pyrimidinylamino)hexansäuren (3a, b, 5a, b) darstellen. Nach Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumdithionit werden diese mit Natriumnitrit in essigsaurem Medium zu (Triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)hexansäure-Derivaten (7a, b, 9a, b) cyclisiert. Die Aminosäure-derivate 7a und 9a können zu optisch aktiven, 8-azapurinyl-substituierten α-Aminosäuren (10, 11) hydriert werden.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080416
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  • 81
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    Zum Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung mit Allylalkohol (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1182-1187 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On the Mechanism of Friedel-Crafts Alkylation with Allyl AlcoholThe reaction between benzene and allyl alcohol in the presence of AlCl3 leads via 2-phenyl-1-propanol to 1,1-and1,2-diphenylpropane. The mechanism is investigated with the aid of deuteriated materials.
    Notizen: Die Umsetzung von Benzol mit Allylalkohol in Gegenwart von AlCl3 führt über die Stufe des 2-Phenyl-1-propanols zu 1,1- und 1,2-Diphenylpropan. Der Reaktionsablauf wird vor allem mit Hilfe deuterierter Vorstufen untersucht.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080424
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  • 82
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    Untersuchung chromatographischer Racemattrennungen, IV Trennwirkung optisch aktiven Poly [N-((S)-1-phenyläthyl)acryl-amids] in Abhängigkeit vom Polymerisationsverfahren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1188-1197 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigation of Chromatographic Resolutions of Racemates, IV. Separation Efficiency of Optically Active poly [N-((S)-1-phenylethyl)acrylamide] Depending on the Polymerisation ProcedureThe optically active suspension polymers 2a-o were synthesized from N-[(S)-1-phenylethyl]-acrylamide [(S)-1] by systematic variation of the polymerisation procedure. These adsorbents whose separation efficiencies were determined by chromatography of racemic mandelic acid separated the enantiomers with very different results. Depending on the synthesis of 2, the optical yields were between 0(2e, f, n, o) and 43% (2i, j). Additionally, 2d separated the enantiomers of mandelamide, the optical yield being 35%. Furthermore, investigations on the particle structure of these adsorbents and the preparative partial separation of 3 are reported.
    Notizen: Die optisch aktiven Suspensionspolymerisate 2a-o wurden aus N-[(S)-1-Phenyläthyl]acrylamid [(S)-1] unter systematischer Variation der Versuchsbedingungen hergestellt und auf ihre Trennwirkung durch Chromatographie racem. Mandelsäure geprüft. Die Enantiomeren wurden sehr unterschiedlich getrennt. Je nach Herstellung von 2 schwankten die optischen Ausbeuten von 0 (2e, f, n, o) bis 43% (2i, j). Bei der Trennung von racem. Mandelamid an 2d betrug sie 35%. Ferner wird über Untersuchungen zur Kornstruktur der Polymeren sowie über die präparative Anreicherung der Enantiomeren von 3 berichtet.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080425
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  • 83
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XI Darstellung von α-Hydroxy- und α-Amino-phosphonaten acyclischer Monosaccharide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1239-1245 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Phosphorus-containing Carbohydrates, XI. Synthesis of α-Hydroxy- and α-Amino-phosphonates of Acyclic Monosaccharides2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-xylose (1) reacts with dimethyl phosphite to yield homogeneous dimethyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylitol-1-phosphonate (2a). The reactions of 2,3-O-isopropylidene-D-glycerinaldehyde (4) and 2,4-O-ethylidene-D-erythrose (8) with dimethyl phosphite proceeds without stereoselectivity to yield mixtures of the S- and R-forms of the α-hydroxyphosphonates 5a and 9 in the ratio 1:1. From benzylamine and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (15) the azomethine 16 is obtained, which adds dimethyl phosphite to give 17. Hydrogenation of 17 yields the crystalline dimethyl 1-amino-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabitol-1-phosphonate (18).
    Notizen: 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-xylose (1) reagiert mit Dimethylphosphit zu einheitlichem 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-xylit-1-phosphonsäure-dimethylester (2a). Die Reaktion von 2,3-O-Isopropyliden-D-glycerinaldehyd (4) bzw. 2,4-O-Äthyliden-D-erythrose (8) mit Dimethylphosphit erfolgt nicht stereoselektiv zu Gemischen von S- und R-Form der α-Hydroxyphosphonate 5a bzw. 9 im Verhältnis 1:1. 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-arabinose (15) reagiert mit Benzylamin zur Schiffschen Base 16, die Dimethylphosphit addiert zu 17. Hydrogenolytische Spaltung von 17 liefert kristallinen 1-Amino-1-desoxy-2,3:4,5-di-O-isopropyliden-D-arabit-1-phosphonsäure-dimethylester (18).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080431
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  • 84
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    Stereochemie aliphatischer Carbokationen, 10. Umlagerungen von 3-Methyl-2-butyl-Kationen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1855-1863 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry of Aliphatic Carbocations, 10. Rearrangements of 3-Methyl-2-butyl CationsThe deamination of (R)-[2-D]-1,2-dimethylpropylamine (5) in acetic acid at 50°C afforded alkenes, cyclopropanes and acetates in ratios very similar to those obtained with the undeuteriated amine. The 1,2 hydride shift leading to the tert amyl cation proceeds with 66% inversion (34% racemization) at the migration terminus, as judged from the optical rotation of [3-D1]-2-methyl-1-butene (15). The formation of [2-D]-3-methyl-2-butanol-acetate (8b) discloses a previously undetected 1,2 methyl shift which was studied in more detail by means of [1-CD3]-1,2-dimethylpropylamine (23). The stereochemistry of the products is best explained by the assumption of „open“ carbocations with insufficient lifetime for conformational equilibration.
    Notizen: Die Desaminierung von (R-[2-D]-1,2-Dimethylpropylamin (5) in Eisessig bei 50°C ergab Alkene, Cyclopropane und Acetate in Mengenverhältnissen, die denen des undeuterierten Amins weitgehend gleichen. Die zum tert-Amylkation führende 1,2-Wasserstoffverschiebung verläuft mit 66% Inversion (34% Racemisierung) am Endpunkt der Umlagerung, wie die optische Drehung des [3-D1]-2-Methyl-1-butens (15) zeigt. Die Bildung von [2-D]-3-Methyl-2-butanol-acetat (8b) macht eine bisher nicht festgestellte 1,2-Methylwanderung deutlich, die mit Hilfe von [1-CD3]-1,2-Dimethylpropylamin (23) näher untersucht wurde. Die Stereochemie der Produkte wird am besten erklärt durch die Annahme „offener“ Carbokationen, deren Lebensdauer zu einer vollständigen Äquilibrierung der Konformeren nicht ausreicht.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080609
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  • 85
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    Beiträge zur Chemie von 1,2,4-Oxadiazolen mit C-5-Heteroatom-Bindung, II. Synthese von 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-oxadiazinen durch Ringerweiterung von Δ2-1,2,4-Oxadiazolin-5-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1911-1923 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: 1,2,4-Oxadiazoles containing a C-5-heteroatom Bond, II Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-Oxadiazines by ring Extention of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-onesN-(2-Hydroxyalkyl)-, and N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives (6, 8), prepared by reaction of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-ones (4) with alkylene oxides or epichlorohydrine, respectively, are used as starting materials for the synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazines (2) as well as for that of N-monosubstituted amidoximes (7, 11). The reactivity of 2 with methyl iodide and acylating agents is reported.
    Notizen: Die durch Reaktion der Δ2-1,2,4-Oxadiazolin-5-one 4 mit Epoxiden bzw. Epichlorhydrin hergestellten N-(2-Hydroxyalkyl)- bzw. N-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-Derivate 6, 8 werden bei der Synthese von 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-oxadiazinen (2) bzw. der N-monosubstituierten Amidoxime 7, 11 als Ausgangsmaterialien eingesetzt. Die Reaktionsfähigkeit von 2 gegenüber Methyljodid und Acylierungsmitteln wird beschrieben.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080614
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  • 86
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    Inhaltsstoffe der Cneoraceen, III. Trennverfahren für Cneorum pulverulentum und Untersuchung der Wachsfraktion und Phytosterole (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1989-2004 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Extractives from Cneoraceae, III Separation Methods for Cneorum pulverulentum and Investigation of the Fraction of Waxes and PhytosterolesThe fraction of waxes isolated from C. Pulverulentum was separated and investigated by gaschromatography. Nine additional compounds were obtained in crystalline form, e.g. Cneorum-cumarin-A, Cneorum-chromone-A, rutine, β-sitosterol (accompanied by stigmasterol), and a new phytosterol 3β,7α,20ξ-trihydroxy-stigmast-5-en. The isolation of four so far unknown sesterterpenoides is described.
    Notizen: Aus den Blättern von C. pulverulentum wird die Wachsfraktion aufgetrennt und gaschromato-graphisch untersucht. Neun weitere Verbindungen werden kristallin erhalten, unter diesen Cneorum-Cumarin-A, Cneorum-Chromon-A, Rutin, β-Sitosterol mit Stigmasterol als Begleiter und das neue Phytosterol 3β,7α,20ξ-Trihydroxy-stigmast-5-en. Die Isolierung bisher unbekannter Sesterterpenoide (Terpen A-D) wird beschrieben.
    Zusätzliches Material: 4 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080619
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  • 87
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. Herstellung von α-Diazophosphinsäureestern (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2040-2054 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α-Diazophosphinic estersα-Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a-h are obtained by Bamford-Stevens-reaction, 6a-d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a-e, h; 3f, g; 5a-d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis-Arbusov-reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a - c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1-active halides yielding 4f and g.
    Notizen: α-Diazophosphinsäureester werden auf verschiedenen Wegen hergestellt: Durch Bamford-Stevens-Reaktion werden 4a-h, durch Diazogruppen-Übertragung 6a-d und durch Amindiazotierung schließlich wird 10, die Stammverbindung dieser Reihe, erhalten. In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a-e, h; 3f, g; 5a-d und 9) durch Michaelis-Arbusov-Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal-dolen 12a-c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1-aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080623
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  • 88
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    Mechanismen massenspektrometrischer Fragmentierungsreaktionen, XV. Sterische und konformative Effekte in den Massenspektren von 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiolen und ihren Methyläthern (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2080-2096 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Mechanism of Mass Spectrometric Fragmentations, XV. Steric and Conformational Effects in the Mass Spectra of 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiol and its Methyl EthersThe mass spectra of the three stereoisomers 5 - 7 of 5-tert-butyl-1,3-cyclohexanediol, of the monomethyl ethers 8 - 11, and of the dimethyl ethers 12 - 14 can be distinguished by steric controlled eliminations of H2O, CH2O and CH3OH which are typically for 1,3-cyclohexandiols. Further-more an elimination of the tert-butyl substituent as C4H8 is observed specifically in the mass spectra of 7 and its derivatives 11 and 14. - An analysis of the mass spectrometric fragmentation of deuterated derivatives shows, that the molecular ions of 5 and 6 and of their derivatives fragment exclusively from the ground conformation, while the molecular ions of 7 and its derivatives change their conformations before fragmentation. This difference in the behaviour of the molecular ions is explained on the basis of concurrent stereospecific fragmentation and changes in the conformation.
    Notizen: Die Massenspektren der drei Stereoisomeren 5-7 des 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiols, der Monomethyläther 8-11 und der Dimethyläther 12-14 unterscheiden sich durch die für Derivate des 1,3-Cyclohexandiols charakteristischen, sterisch kontrollierten Eliminierungsreaktionen von H2O, CH2O und CH3OH. Für 7 und seine Derivate 11 und 14 wird außerdem spezifisch die Abspaltung des tert-Butylsubstituenten als C4H8 beobachtet. - Die Analyse der massenspektrometrischen Fragmentierungen mit Hilfe deuterierter Derivate zeigt, daß die Molekül-Ionen von 5 und 6 sowie deren Derivate ausschließlich in der Grundkonformation fragmentieren, während die Molekül-Ionen von 7 und seinen Derivaten vor der Fragmentierung Konformationsänderungen erleiden. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch eine Konkurrenz zwischen schneller sterisch kontrollierter Fragmentierung und Konformationsänderung der Molekül-Ionen erklärt.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080626
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 89
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, I. Ringöffnung über eine Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2834-2841 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, I. Ring Opening via a Pentaalkylphosphorane IntermediateSilylated Ylides 1a-c, 2a-c, and 3a containing the skeleton I are obtained in the ring-opening reaction of 1,1,3,3-tetramethyl- and 1,3-dimethyl-1,3-disilacyclobutanes with trialkylalkylidene-phosphoranes. For these reactions, most of which are rapid and uniform even under mild conditions, a cyclic pentaalkylphosphorane intermediate (B1, B2, B3), can be assumed, though no direct proof is available as yet. The formation of products 4b and 5a containing the skeleton II from the cleavage of 1,1-dimethyl-monosilacyclobutane can only be explained, however, via such an intermediate (B4).
    Notizen: 1,1,3,3-Tetramethyl- und 1,3-Dimethyl-1,3-disilacyclobutan reagieren mit Trialkylalkylidenphosphoranen unter Ringöffnung zu den silylierten Yliden 1a-c, 2a-c und 3a mit dem Grundgerüst I. Bei diesen auch unter milden Bedingungen meist rasch und einheitlich verlaufenden Reaktionen wird vermutlich eine cyclische Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe durchlaufen (B1, B2, B3), die aber nicht nachweisbar ist. Die Bildung der durch die Spaltung von 1,1-Dimethyl-1-monosila-cyclobutan erhaltenen Produkte 4b und 5a mit dem Gerüst II ist jedoch ohne eine solche Zwischenstufe (B4) nicht mehr erklärlich..
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080903
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  • 90
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, II. Ringöffnung mit nachfolgender Recyclisierung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2842-2850 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, II. Ring-opening with Subsequent RecyclizationThe reactions of silacyclobutane (1) with trialkylalkylidenephosphoranes lead to silyl ylides of the type 2a-c through ring-opening and subsequent recyclization with elimination of molecular hydrogen. The unexpected constitution of these products can be interpreted by the assumption of a pentaalkylphosphorane intermediate. With the bulky triisopropylmethylenephosphorane, a silacyclobutyl ylide (4) is obtained. 1-Methylsilacyclobutane (5) is similar to 1 in its reactions, and methylated homologs 2e-g are obtained. 1,1-Difluorosilacyclobutane (6) is converted into cyclic fluorosilyl ylides (2h-j), through ring-opening followed by recyclization with HF-elimination, if the reactions with ylides are carried out in a 1:2 molar ratio.
    Notizen: Die Reaktion von Silacyclobutan (1) mit Trialkylalkylidenphosphoranen führt nach Ringspaltung durch Recyclisierung unter Wasserstoff-Eliminierung zu den Silyl-yliden des Typs 2a-c. Die unerwartete Konstitution dieser Produkte ist durch Annahme einer Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe deutbar. Mit dem sperrigen Triisopropylmethylenphosphoran wird dagegen ein Silacyclobutyl-ylid (4) erhalten. 1-Methylsilacyclobutan (5) reagiert analog 1 zu den methylierten Homologen 2e-g. 1,1-Difluorsilacyclobutan (6) wird von den Yliden bei Ansätzen im Molverhältnis 1:2 unter Ringöffnung und nachfolgender Recyclisierung durch HF-Abspaltung in ringförmige Fluorsilyl-ylide 2h-j umgewandelt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080904
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 91
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, III. Silacyclobutyl-substituierte Phosphor-ylide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2851-2856 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, III. Silacyclobutyl-substituted YlidesFrom 1-chloro-1-methylsilacyclobutane (1b) and bulky ylides such as triisopropylmethylene-, triethylethylidene-, and trimethyl(trimethylsilylmethylene)phosphorane, the methylsilacyclobutyl ylides 2b-d are obtained in a transylidation reaction, leaving the ring system intact. Similarly, the two chlorine atoms in 1,1-dichlorosilacyclobutane (1c) can be replaced by ylidic functions (4a, b). These difunctional ylides add to dialkylzinc and -cadmium with formation of spirocyclic 1:1 complexes (7a, b). A transsilylation reaction between 1c and (CH3)3P=C[Si(CH3)3]2 yields [bis(1-chloro-1-sila-1-cyclobutyl)methylene]trimethylphosphorane (5).
    Notizen: Aus 1-Chlor-1-methylsilacyclobutan (1b) und den sterisch anspruchsvollen Yliden Triisopropylmethylen-, Triäthyläthyliden- und Trimethyl(trimethylsilylmethylen)phosphoran entstehen, unter Erhaltung des Ringsystems, durch Umylidierung Methylsilacyclobutyl-ylide (2b-d). Am 1,1-Dichlorsilacyclobutan (1c) können analog beide Halogenatome durch Ylid-Funktionen ersetzt werden (4a, b). Diese difunktionellen Ylide binden als zweizähnige Liganden Dialkylzink und -cadmium zu spirocyclischen 1:1-Komplexen (7a, b). Aus 1c und (CH3)3P=C[Si(CH3)3]2 wird unter Umsilylierung [Bis(1-chlor-1-sila-1-cyclobutyl)methylen]trimethylphosphoran (5) erhalten.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080905
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 92
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    Nucleotide, I. Synthese und Eigenschaften von Thymidylyl-(3′ → 3′)-, -(3′ → 5′)- und -(5′ → 5′)-thymidin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2857-2871 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Nucleotides, I. Synthesis and Properties of Thymidylyl-(3′→3′)-, (3′→5′)-, and -(5′→5′)-thymidineThe three isomeric thymidylyl-thymidines 7, 13, und 19 containing 3′ → 5′-, 3′ → 3′-, and 5′ → 5′-, internucleotid linkages are synthesised by the triester method via the corresponding blocked phenyl esters 10, 11, and 18. Alkaline hydrolysis of the unblocked phenyl triesters 9, 12, and 17 revealed that the absence of alkaline-stable blocking groups at the sugar hydroxyls gives rise to a partial isomerization of the internucleotidic linkage. The newly synthesized compounds are characterized by u. v. spectra and elementary analyses. C. d. spectra are less informative.
    Notizen: Die drei isomeren Thymidylyl-thymidine 7, 13 und 19 mit 3′ → 5′-, 3′ → 3′- und 5′ → 5′-verknüpfender Internucleotidbindung werden nach dem Triester-Verfahren über die entsprechend blockierten Phenylester 10, 11 und 18 dargestellt. Die alkalische Hydrolyse der ungeschützten Phenyltriester 9, 12 und 17 lehrte, daß das Fehlen von alkalistabilen Schutzgruppen an den Zuckerhydroxylgruppen von einer partiellen Isomerisierung der Internucleotidbindung begleitet ist. Sämtliche synthetisierten Verbindungen werden durch UV-Spektren und Elementaranalysen charakterisiert. CD-Spektren sind wenig informativ.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080906
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 93
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    Nucleotide, II. Über die Verseifung von Dinucleosidmonophosphorsäurephenylester und die Isomerisierung der Internucleotid-Bindung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2872-2877 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Nucleotides, II. Saponification of Phenyl Dinucleoside Monophosphates and Isomerisation of the Internucleotidic BondAlkaline hydrolysis of the 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidine phenylester (10) leads to more or less isomerisation of the internucleotidic linkage. The amounts of the three possible 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidines (4) have been determined quantitatively by chromatographical and enzymatical means, respectively. The 3′ → 3′-isomer 8 shows the highest tendency for isomerisation. a mechanism of these rearrangement reactions is discussed.
    Notizen: Die alkalische Hydrolyse der 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidin-phenylester (10) verläft unter mehr oder weniger starker Isomerisierung der Internucleotid-Bindung. Der Gehalt an den jeweils drei möglichen 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidinen (4) wird quantitativ auf chromatographischem bzw. enzymatischem Wege bestimmt. Die größte Isomerisierungstendenz zeigt das 3′ → 3′-Isomere 8. Ein Mechanismus dieser Umwandlungsreaktionen wird diskutiert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080907
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  • 94
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    Nucleotide, III. Synthese und Eigenschaften von O′-benzyl-substituierten Diuridylphosphaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2878-2894 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Nucleotides, III. Synthesis and Properties of O′-Benzyl-substituted DiurdylphosphatesA series of differently interconnected diuridylphosphates 12, 15, 18, 21, 26 and 32 has been synthesised from 2′-O′-benzyl- (2) or 3′-O-benzyl-5′-O-trityluridine (3) and mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridines (7, 8) via the phosphotriester method. Partial deblocking of protecting groups leads to interesting new derivatives of which various phosphotriesters could be separated into two diastereoisomers. The O′-benzyl protecting group shows some advantages due to its inert character in basic and acidic hydrolyses but creates problems on cleavage by hydrogenolysis.
    Notizen: Ausgehend von 2′-O-Benzyl- (2) bzw. 3′-O-Benzyl-5′-O-trityluridin (3) und Mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridinen (7, 8) werden nach der Phosphorsäure-triester-Methode verschiedenartig verknüpfte Diuridylphosphate 12, 15, 18, 21, 26 und 32 dargestellt. Durch partielle Schutzgruppenabspaltung werden eine Reihe interessanter Derivate erhalten, wobei es in einzelnen Fällen gelang, die Phosphorsäuretriester in zwei diastereomere Verbindungen aufzutrennen. Die O′-Benzyl-Schutzgruppe bewährt sich als säure- und alkalistabile Funktion, bereitet aber bei der hydrogenolytischen Abspaltung noch gewisse Schwierigkeiten.
    Zusätzliches Material: 1 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080908
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  • 95
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    Nucleotide, IV. Stereochemie von Diuridyl-phenylphosphaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2895-2906 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Nucleotides, IV. Stereochemistry of Diuridyl-phenylphosphatesThe stereochemistry of various substituted diuridyl-(2′ → 5′)-, -(3′ → 5′)-, -(2′ → 2′)-, -(3′ → 3′)- and -(5′ → 5′)-phenylphosphates is discussed on the basis of their spectroscopic properties and the differences in n.m.r. spectra of diastereomeric diuridyl-phenylphosphates as well as of corresponding compounds with two diastereotopic uridyl groups. The c.d. spectra of 2′-O-benzyl-substituted diuridylphosphates indicate a stacking-effect of the uracil- and benzyl-moiety.
    Notizen: Die Stereochemie verschiedenartig substituierter Diuridyl-(2′ → 5′)-, -(3′ → 5′)-, -(2′ → 2′)-, -(3′ → 3′)- und -(5′ → 5′)-phenylphosphate wird anhand ihrer spektroskopischen Eigenschaften und der Unterschiede in den NMR-Spektren diastereomerer Diuridyl-phenylphosphate sowie entsprechender Verbindungen mit zwei zueinander diastereotopen Uridylgruppen diskutiert. Die CD-Spektren 2′-O′-benzyl-substituierter Diuridylphosphate deuten auf eine räumliche Überlagerung von Uracil- und Benzylgruppe im Sinne eines „stacking“-Effektes hin.
    Zusätzliches Material: 2 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080909
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  • 96
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    Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2907-2916 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On Amino Acids and Peptides, XV. Formation of hydroxycyclodipeptides by Cyclization of Pyruvoyl Amino Acids, II. Double Cyclization2-Oxo-5-(pyruvoylamino)valeric methylamide (15) is synthesized via the compounds 10-14. 15 is stable in cristalline form and in chloroform solution, but affords the dihydroxycyclodipeptide 16 in dilute HCl solution by a double cyclization reaction. Further reaction with H2S/ZnCl2 and subsequent dehydrogenation yield the epidithio-cyclodipeptide 17. 1,2-Dehydroproline methylamide (23) is obtained by reaction of 5-azido-2-oxovaleric methylamide (22) with triphenylphosphine.
    Notizen: 2-Oxo-5-(pyruvoylamino)valerian-methylamid (15) wird über die Stufen 10-14 aufgebaut. 15, in kristallinem Zustand und in Chloroformlösung stabil, bildet in verdünnter Chlorwasserstoffsäure durch zweifachen Ringschluß das Dihydroxy-cyclodipeptid 16. Reaktion mit H2S/ZnCl2 und folgende Dehydrierung führen von 16 zur Epidithioverbindung 17. 5-Azido2-oxovalerian-methylamid (22) wird mit Hilfe von Triphenylphosphin in 1,2-Dehydroprolinmethylamid (23) umgewandelt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080910
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  • 97
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    Über Aminosäuren und Peptide, XVI. Über Dehydroaminosäuren, III. Additionen an α-Iminocarbonsäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2917-2922 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: On Amino Acids and Peptides, XVI. On Dehydroamino Acids, III. Addition Reaction to α-iminocarboxylic AcidsAddition reactions to dehydroproline methyl ester (1) and dehydroproline methylamide (2) are described as examples for additions to α-iminocarboxylic acid derivatives. The addition products of carbonylchlorides (e. g. 6 and 7) are synthetically important as they allow to synthesize α-alkoxy-α-acylaminocarboxylic acids (10), α-acetylthio-α-acylaminocarboxylic acids (11), and α-acylamino-α,β-dehydrocarboxylic acids (12 and 13). The addition products of α-substituted carbonyl chlorides such as α-bromopropionyl chloride and pyruvoyl chloride to dehydroproline compounds (e. g. 14 and 17) lead to cyclodipeptides with α-alkoxy and α-mercapto functions (15, 16, 18, 19).
    Notizen: Als Beispiele für Anlagerungsreaktionen an α-Iminocarbonsäurederivate werden Additionsreaktionen an Dehydroprolin-methylester (1) und Dehydroprolin-methylamid (2) beschrieben. Synthetisch wertvoll sind die Anlagerungsprodukte von Carbonsäurechloriden (z. B. 6 und 7), von denen Wege zu α-Alkoxy-α-acylaminocarbonsäuren (10), α-Acetylthio-α-acylaminocarbonsäuren (11) und α-Acylamino-α,β-dehydrocarbonsäuren (12 und 13) führen. Die Additionsprodukte α-substituierter Carbonsäurechloride wie α-Brompropionylchlorid und Pyruvoylchlorid an die Dehydroprolinverbindungen (z. B. 14 und 17) führen zu Cyclodipeptiden mit α-Alkoxy- und α-Mercaptofunktionen (15, 16, 18, 19).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080911
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  • 98
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von 2-Amino-2,4,4,6,6-pentafluor-1,3,5,2λ5,4λ5,6λ5-triazatriphosphorin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2934-2940 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Crystal and Molecular Structure of 2-Amino 2,4,4,6,6,-pentafluoro-1,3,5,2λ5, 4λ5, 6λ5- triazatriphosphorineThe crystal structure of the title compound 1 has been determined by direct methods from single crystal X-ray data and has been refined to R = 0.038 for 1465 reflections. The compound crystallizes in the monoclinic space group P21/c. The molecule forms a slightly puckered six-membered (P—N)3 ring. The endocyclic P—N bond lengths are significantly different (mean: 1.565 Å). The mean P—F bond length is 1.521 Å, the P—Namine bond length is 1.601 Å. The molecules are connected as layers through N—H⃛N hydrogen bonds.
    Notizen: Die Struktur der Titelverbindung 1 wurde aus Diffraktometer-Einkristalldaten nach direkten Methoden bestimmt und für 1465 Reflexe zu einem R-Wert von 3.8% verfeinert. Die Verbindung kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c mit den Gitterkonstanten a = 7.958 Å, b = 5.222 Å, c = 19.297 Å, β = 101.24° Z = 4. Der P—N-Sechsring ist schwach gewellt. Die endocyclischen P—N-Abstände weisen signifikante Unterschiede auf (Einzelwerte: 1.551⃛1.586 Å, Mittelwert: 1.565 Å). Der Mittelwert der P—F-Bindungslängen beträgt 1.521 Å, die Länge der P—NAmin-Bindung ist 1.601 Å. Die Moleküle sind schichtartig über N—H⃛N-Wasserstoffbrücken verknüpft.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080913
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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  • 99
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    Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide, II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3008-3013 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: The Complex Chemistry of Lower Sulfur Oxides, II. Sulfur Monoxide and Disulfur Dioxide as Complex LigandsThe sulfur oxides SO and S2O2, unstable under normal conditions, can act as complex ligands in [{C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(SO)2]Cl. The synthesis is achieved by oxidation of cis-[{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(S2)]Cl with sodium periodate. The complex forms two modifications, recognizable from the number of the v(SO) frequences in the i.r. spectrum. One of the modifications, containing disulfur dioxide as a ligand, was investigated by an X-ray structure analysis. trans Position of two single SO groups is supposed in the other modification. From this compound the SO molecules can be eliminated by (C6H5)3P as (C6H5)3P=O and (C6H5)3P=S with formation of [{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir]Cl.
    Notizen: Die unter Normalbedingungen instabilen Schwefeloxide SO und S2O2 können in [{C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(SO)2]Cl als Komplexliganden auftreten. Die Synthese erfolgt durch Oxidation von cis-[{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(S2)]Cl mit Natriumperjodat. Der Komplex bildet zwei Modifikationen, erkennbar an der Zahl der v(SO)-Schwingungen im IR-Spektrum. Von einer Modifikation, die das Dischwefeldioxid als Liganden enthält, wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. In der anderen Modifikation wird trans-Stellung zweier SO-Gruppen vermutet. Aus dieser Verbindung lassen sich die SO-Moleküle mittels (C6H5)3P als (C6H5)3P=O und (C6H5)3P=S unter Bildung von [{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir]Cl entfernen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080921
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  • 100
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 4. Zum Auftreten offener und verbrückter Zwischenstufen bei elektrophilen Additionen an Norbornenderivate (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2978-2997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Open and Bridged Intermediates, 4. The Occurrence of Open and Bridged Intermediates in Electrophilic Additions to norbornene DerivativesThe electrophilic additions of Cl2, J2, HCl, CH3SCl, C6H5SCl, 2,4-(NO2)2C6H3SCl, and Hg(OAc)2 to the norbornene derivatives 5a-h or 25a-e yield the intramolecular trapping products 9a-22g or 26a-27d with isomer ratios which are dependent on the electrophile and the substituents R1 and R2 (table 1). For steric reasons the additions to the 1,7,7-trimethylnorbornene 5e or 25c lead only to the formation of open ions 6 and 7. In these cases the bridgehead substituent R1 exerts a larger influence on the stereochemical course of the reaction than in the bridged ion 8. The expected ratio of the products is 1.0 if steric repulsions between R1 and the electrophile are lacking. The smaller ratios of the isomeric mixtures in the additions to 5a-d or 25a, b compared to the reactions with 5e or 25c show that in the halogenation, protonation, and mercuration of the norbornenes 5a-d or 25a, b bridged intermediates are formed. The electrophilic additions to 30 yield lactonic esters or lactonic acids depending on the electrophile (attack of the acid or ester at the cationic intermediate; table 2), In the case of halogenation and protonation a linear relationship between the selectivity of the intermediate in the nucleophilic trapping reaction and the electronegativity of the electrophile (figure) was found, which points to the formation of π-complexes 2 as intermediates. The high selectivity of the CH3SCl and C6H5SCl additions is explained by assuming the occurrence of σ-complexes (3).
    Notizen: Die elektrophilen Additionen von Cl2, Br2, J2, HCl, CH3SCI, C6H5SCl, 2,4-(NO2)2C6H3SCl und Hg(OAc)2 an die Norbornenderivate 5a-h bzw. 25a-e liefern die intramolekularen Abfangprodukte 9a-22g bzw. 26a-27d in Isomerenverhältnissen, die vom Elektrophil und den Substituenten R1 und R2 abhängen (s. Tab. 1). Bei den Reaktionen mit dem 1,7,7-Trimethylnorbornen 5e bzw. 25c können aus sterischen Gründen nur die offenen Ionen 6 und 7 gebildet werden. Hier übt der Brückenkopfsubstituent R1 einen größeren Einfluß aus den stereochemischen Ablauf der Reaktion aus als beim Durchlaufen des verbrückten Ions 8. Völlig fehlende sterische Abstoßung zwischen R1 und dem Elektrophil liefert die Produkte im statistischen Isomerenverhältnis von 1.0. Die im Vergleich zu den Additionen an 5e bzw. 25c beobachteten kleineren Isomerenverhältnisse bei Reaktionen mit 5a-d bzw. 25a, b zeigen, daß die Halogenierung, Protonierung und Mercurierung der Norbornene 5a-d bzw. 25a, b über verbrückte Zwischenstufen ablaufen. - Die elektrophilen Additionen and den Halbester 30 liefern in Abhängigkeit vom Elektrophil die Lactonester bzw. Lactonsäuren (Säure- bzw. Esterangriff auf die ionische Zwischenstufe; s. Tab. 2). Für die Chlorierung, Bromierung, Jodierung und Protonierung wurde eine lineare Beziehung zwischen der Selektivität der Zwischenstufe in der intramolekularen Abfangreaktion und der Elektronegativität des Elektrophils gefunden (s. Abb.), die auf das Auftreten von π-Komplexen 2 als Zwischenstufen hinweist. Die hohe Selektivität der CH3SCl- und C6H5SCl-Addition wird mit der Bildung von σ-Komplexen (3) gedeutet.
    Zusätzliches Material: 10 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080919
    Bibliothek Standort Signatur Band/Heft/Jahr Verfügbarkeit
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