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  • 1985-1989
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  • 1880-1889
  • 1975  (723)
  • Inorganic Chemistry  (723)
  • 1
    Electronic Resource
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080101
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Zur Kenntnis des Narciclasins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 445-463 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of NariciclasineFrom narciclasine (2a), the acetonide 8a and its oxidation product 10 are prepared. 10 isomerizes easily to give 11. Catalytic hydrogenation of 2a yields a mixture of dihydronarci-clasines from which the pure cis- and trans-isomers 14a and 15a can be obtained via the tetraacetates. As a by-product of the hydrogenation, isonarciclasine (16a) is isolated. The relative configuration of narciclasine (as represented by formula 2a) is established by the n. m. r. spectra of 15b and 16b. Lycoricidine and margetine are shown to be identical; their configuration is as shown in formula 2b. Some biological tests are reported.
    Notes: Aus Narciclasin (2a) wird das Acetonid 8a und dessen Oxidationsprodukt 10 dargestellt. 10 wird leicht zu 11 isomerisiert. Das bei der katalytischen Hydrierung von 2a anfallende Gemisch der Dihydronarciclasine wird über die Tetraacetate in die cis- und trans-Verbindungen 14a und 15a aufgetrennt. Als Nebenprodukt der katalytischen Hydrierung entsteht Isonarciclasin (16a). Mit Hilfe der NMR-Spektren von 15b und 16b läßt sich die relative Konfiguration des Narciclasins entsprechend 2a beweisen. Lycoricidin und Margetin sind identisch und haben die Konfiguration 2b. Über einige biologische Teste wird berichtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080210
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Komplexchemie reaktiver organischer Verbindungen, V. Reaktionen aliphatischer Diazoverbindungen mit thermolabilen Mangan-Komplexen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 486-499 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Complex Chemistry of Reactive Organic Compounds, V. Reaction of Aliphatic Diazo Compound with Thermolabile Manganese ComplexesAliphatic diazo compounds react with the manganese- tetrahydrofurane complexes 1 and 2, respectively, to yield olefine, ketimine or carbene complexes: 3-diazo-2- butanone (3b) reacts with 2 under intramolecular hydride transfer to give the buten-2- one complex 7, while 3-diazocamphor (3c) leads to the 3-iminocamphor complex 8. Benzolyphenyldiazomethane (3a), diphenyldiazomethane (9a), and its p-substituted derivatives 9b-f are shown to be preliminary stages for the stable carbene complexes 4, 10, and 11, the spectra of which are discussed. The diphenylcarbene ligand can be split off by triphenylphosphine, carbon monoxide, ammonium cerium(IV) nitrate, and by thermolysis.
    Notes: Aliphatische Diazoverbindungen reagieren mit den Mangan-THF- Komplexen 1 bzw. 2 zu Olefin-, Ketimin- oder Carben-Komplexen: Während 3-Diazo-2-butanon (3b) mit 2 unter intramolekularer Hydridverschiebung den Buten-2- on-Komplex 7 ergibt, bildet 3-Diazo-campher (3c) bei Umsetzung mit 2 den 3-Iminocampher-Komplex 8. Benzoylphenyldiazomethan (3a) sowie Diphenyldiazomethan (9a) und seine p- substituierten Derivate 9b-f verhalten sich gegenüber 1 und 2 als Vorstufen für die stabilen Carben-Komplexe 4, 10 und 11, deren Spektren diskutiert werden. Der Diphenylcarben-Ligand in 11a kann mit Triphenylphosphin, Kohlenmonoxid und Ammoniumcer(IV)-nitrat sowie durch Thermolyse abgespalten werden.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080213
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Photochemische Dimerisierung von 1,4- Dialkinylbenzolen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 528-537 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photochemical Dimerisation dof 1,4-DialkynylbenzenesOn irradiation with ultraviolet light 1,4-diethynylbenzene (4a) forms blue unstable 6-ethynyl-1-(4- ethynylphenyl)azulene (5) and 6-ethynyl-2-(4-ethynylphenyl)azulene (6) besides polymers. The photolysis of 1,4-bis(phenylethynyl)benzene (4b) yields stable green 2,3-diphenyl-6-phenylethynyl-1-[4- (phenylethynyl)phenyl]azulene (9) and the isomeric naphthalene 11. Products of catalytic reduction of 5, 9, and 11 are described.
    Notes: Aus 1,4-Diäthinylbenzol (4a) entstehen bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht das wenig beständige, blaue 6-Äthinyl-1-(4-äthinylphenyl)azulen (5) und 6-Äthinyl-2-(4-äthinylphenyl)-azulen (6) neben polymeren Produkten. Dagegen führt die Photolyse von 1,4-Bis(phenyl-äthinyl)benzol (4b) zu dem beständigen grünen 2,3-Diphenyl-6-phenyläthinyl-1-[4-(phenyl-äthinyl)phenyl]azulen (9) und dem isomeren Naphthalin-Derivat 11. Reduktionsprodukte von 5, 9 und 11 werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Derivate des Methylendioxybenzols, 40. Synthese des Ferrugons und des Pseudoferrugons (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 561-568 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Derivatives of Methylendioxybenzene, 40. the Synthesis of Ferrugone and PseudoferrugoneThe isoflavones ferrugone (1a) and pseudoferrugone (1a) as well as their dihydro derivatives 2a and b are prepared from the apione derivatives 5f of 6f and the chromene or chroman derivatives 4d and 3p.
    Notes: Die Isoflavone Ferrugon (1a) und Pseudoferrugon (1b) sowie die Dihydroverbindungen 2a und b werden durch Reaktion der Apionderivate5f und 6f mit den Chromen- bzw. Chroman-derivaten 4d bzw. 36p dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080221
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Methylendioxyhetarene, 1. Zur Darstellung von 3,4- Methylendioxythiophen-, -furan- und pyrrol- abkömmlingen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 569-575 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Methylenedioxyhetarenes, 1. On the Preparation of 3, 4- Methylenedioxythiophene-, furan- and -pyrrole DerivativesMethylenation experiments with 3, 4-dihydroxy compounds of diethyl thiophene-, furan-, 1-phenyl-, and 1- (ethoxycarbonylmethyl)-2, 5-pyrroledicarboxylate are reported. Methylenations lead only with diethyl 3, 4-dihydroxy-2, 5- thiophenedicarboxylate (1) to the 3, 4- methylenedioxythiophene derivatives 2 and 3 with formation of diethyl dithieno[3, 4-b: 3′, 4′- g]tetroxecin-1, 3, 7, 9-tetracarboxylate (4) as by- product. The furan- (5a) and pyrrole derivatives 7a and b give the tetraethyl difuro- (6) and dipyrrolo[3, 4-b: 3′, 4′-g]tetroxecin- 1, 3, 7, 9-tetracarboxylates 8a and b, respectively.
    Notes: Es wird über Methylenierungsversuche an 3,4-Dihydroxy- Verbindungen der Thiophen-Furan-, 1-Phenyl- und 1- (Äthoxycarbonylmethyl)-2,5-pyrroldicarbonsäure- diäthylester berichtet. Die Methylenierungen führen nur beim 3,4-Dihydroxy-2,5-thiophendicarbonsäure-diäthylester (1) zu den 3,4-Methylendioxythiophen-Derivaten 2 und 3, wobei als Nebenprodukt der Dithieno[3,4-b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,0-tetracarbonsäure- tetraäthylester (4) gebildet wird. Bei dem Furan- (5a) und den Pyrrol-Derivaten 7a und b entstehen die Difuro- (6) bzw. die Dipyrrolo[3,4- b: 3′,4′-g]tetroxecin-1,3,7,9- tetracarbonsäure-tetraäthylester 8a, b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080222
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Reaktionen von N, N-Dialkyl- und N, N-Diarylsulfamiden mit Chlorsulfonylisocyanat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 618-622 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N, N-Dialkyl- and N, N-Diarylsullfamides with Chlorosulfonyl IsocyanateChlorosulfonyl isocyanate reacts with N, N-dialkyl- or N, N-diarylsulfamides to give the so far unknown N-chlorosulfonyl-N′-(dialkyl- and -diarylsulfamoyl)ureas (3a-e), which may be hydrolysed to the corresponding N-(dialkyl- and -diarylsulfamoyl)ureas (4a-e). The pyrolysis of 3a-e leads to the formation of the known sulfamoyl chlorides.
    Notes: Durch Umsetzung von Chlorsulfonylisocyanat mit N, N-Dialkyl- oder N, N-Diarylsulfamiden erhält man die bisher unbekannten N-Chlorsulfonyl-N′-(dialkyl- und -diarylsulfamoyl)harnstoffe (3a-e), die sich zu N-(Dialkyl- und-Diarylsulfamoyl)harnstoffen (4a-e) hydrolysieren lassen. Die Pyrolyse von 3a-e liefert die bekannten Sulfamidsäurechloride.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080227
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Zur Photochemie des Allens (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 657-663 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Photochemistry of AlleneAcetophenone-sensitized irradiation of allene yields a complex mixture of products, from which the allene dimer 1, the trimers 2 and 3, and the ketones 4 and 5 have been isolated. This is in contrast to the reported thermal di- and trimerization of allene, which lead to products such as 1, 8-12. The planar allene triplet 13, derived by way of a nonvertical triplet-triplet energy transfer, presumably plays a key role in the photosensitized oligomerization of allene. Also, the formation of the ketone 5 is easily explained in terms of an attack of 13, through its central C-atom to the o-position of the acetophenone, to give 16, which cyclizes ultimately to yield 5. At 240°C, 5 undergoes fragmentation to the starting materials. The α,β-unsaturated ketone 4 arises through a [2 + 2]-photocycloaddition reaction of the 3(n,π*) state of acetophenone to methylacetylene via the oxetene intermediate 6, followed by ring-opening.
    Notes: Die acetophenon-sensibilisierte Belichtung von Allen liefert eine komplexe Produktmischung, aus der sich das Allendimere 1, die Trimeren 2 und 3 sowie die Ketone 4 und 5 isolieren lassen. Dieser Befund steht im Gegensatz zur beschriebenen thermischen Di- und Trimerisierung des Allens, die zu 1, 8-12 führt. Eine Schlüsselrolle bei der photosensibilisierten Allen-Oligomerisierung spielt vermutlich das durch nichtvertikale Triplett-Triplett-Energieübertragung gebildete planare Allen-Triplett 13. Auch die Entstehung des Bicyclo[4.2.0]octadien-Ketons 5 erklärt sich zwanglos durch einen Angriff von 13 mit seinem mittleren C-Atom in der o-Position des Acetophenons unter Bildung der Zwischenstufe 16, die Ringschluß zu 5 erfährt. Bei 240°C erleidet 5 Rückspaltung in die Ausgangskomponenten. Das α,β-ungesättigte Keton 4 ist dagegen Ergebnis einer [2 + 2]-Photocycloaddition des Acetophenons im 3(n,π*)-Zustand an Methylacetylen zum Oxeten 6 mit anschließender Ringöffnung.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080231
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Organische Schwefelverbindungen, XI. Synthese von 1,3-Oxathiol-spirofuranonen und Furanon-spirodihy-drothiopyranen aus 4-Thioxo-tetrahydrofuran-3-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 673-682 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organosulfur Compound, XI. Synthesis of 13-3-Oxathiol-spirofuranones and Furanone-spirodihydrothiopyrans from 4-Thioxotetrahydrofuran-3-onesHeterocyclic, non-enolisable α-oxo-thioketones of furan-type 9 have been prepared for the first time. These highly unstable compounds undergo dimerisation and subsequent elimination of sulfur to give 1,3-oxathiol-spirofuranones 11. In competition with this process reaction with the eliminated active sulfur can occur to yield a dispiro-1,2,4-trithiolan 10a. In the presence of dimethylbutadiene the new α-oxo-thioxofurans 9 react according to the Diels-Alder principle to form the furanone-spirodihydrothiopyrans 13. The reaction mechanisms are discussed.
    Notes: Es werden erstmals heterocyclische, nicht enolisierbare α-Oxo-thioketone vom Furantyp (9) hergestellt, die außerordentlich instabil sind und unter Dimerisierung mit anschließender Schwefeleliminierung reagieren, wobei die bisher unbekannten 1,3-Oxathiol-spirofuranone 11 entstehen. In Konkurrenz hierzu kann Reaktion mit dem bei der Fragmentierung gebildeten aktiven Schwefel unter Bildung eines Dispiro-1,2,4-trithiolans (10a) eintreten. In Gegenwart von Dimethylbutadien reagieren die neuen α-Oxo-thioxo-furane 9 ausschließlich nach dem Diels-Alder-Prinzip unter Bildung der Furanon-spirodihydrothiopyrane 13. Die Reaktions-mechanismen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080233
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 10
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    Übergangsmetall-substituierte VB-Elementsysteme, V. Bis(VIA-metall)methylstibine - Darstellung, Quartärisierung und Oxidation (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 700-715 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Substituted VB Element System. Bis(VIA metal)methylstibines-Preparation, Quaternization and OxidationCH3SbBr2 reacts with the transition metal anions of Na[Fe(CO)2π-C5H5] and Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Cr, Mo, W) to give CH3Sb[Fe(CO)2π-C5H5]2 and CH3Sb[M(CO)3π-C5H5]2 (M=Cr, Mo, W). via stepwise metalation. Starting with the primary substitution products BrCH3Sb—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) the heteronuclear species π-C5H5(CO)3Cr—Sb-(CH3)—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) and π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)—W(CO)3π-C5H5 can be obtained. Reactions with alkyl halides result in the quaternization of the Sb-atom or the cleavage of the Sb—M bond. In the first case metal substituted Sb-cations of the type [{π-C5H5(CO)3M}2Sb(CH3)R]⊕ (M=Mo, W; R=CH3, C2H5, C6H5CH2) are formed, which can also be synthesized by reaction of monometalated stibines with metal halides [{e. g. π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)2 and π-C5H5(CO)3MoBr]. Bromine adds on VB element, to yield transition metal derivatives with presumable pentacoordinated antimony ([π-C5H5(CO)3W]2SbCH3Br2). The chemical and spectroscopic properties of the new antimony transition metal complexes are reported.
    Notes: Die Umsetzung von CH3SbBr2 mit den Übergangsmetall-Anionen von Na[Fe(CO)2π-C5H5] und Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Cr, Mo, W) führt unter stufenweiser Metallierung zur Bildung von CH3Sb[Fe(CO)2π-C5H5]2 und CH3Sb[M(CO)3π-C5H5]2 (M=Cr, Mo, W). Ausgehend von den primären Substitutionsprodukten BrCH3Sb—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) Können die heteronuclearen Spezies π-C5H5(CO)Cr—Sb(CH3)—M(CO)3π-C5H5 (M=Mo, W) und π-C5H5(CO)3Mo—Sb(CH3)—W(CO)3π-C5H5 erhalten werden. Reaktionen mit Alkylhalo-geniden verlaufen unter Quartärisierung am Sb-Atom oder Spaltung der Sb—M-Einheit. Im ersten Fall werden metallsubstituierte Sb-Kationen der Form [{π-C5H5(CO)3M}2Sb(CH3)R]⊕; (M=Mo, W; R=CH3, C2H5, C6H5CH2) gebildet, die auch aus monometalliertem Stibin und komplexem Metallhalogenid zugänglich sind [z. B. π-C5H5(CO)3MoSb(CH3)2 und π-C5H5(CO)3MoBr]. Die Einwirkung von Brom verläuft unter Addition am VB-Element und liefert Übergangsmetallderivate mit vermutlich pentakoordiniertem Antimon([π-C5H5(CO)3W]2sbCH3Br2). Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften der neuen Antimon-Übergangsmetallkomplexe werden beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080236
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Fulltext
  • 11
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Übergangsmetall-substituierte VB-Elementsysteme, VI. Bis(VIA-metall)methylstibine als monofunktionelle Ligandsysteme in Übergangsmetallkomplexen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 716-723 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Substituted VB Element System. Bis(VIA metal)methylstibines as Monofunction Ligands in Transition Metal ComplexesThe photochemical or thermal reaction of the metal corbonyls M(CO)6 (M=Cr, Mo, W), π-C5H5Mn(CO)3, and Fe2(CO)9 with the dimetalated stibines CH3Sb-[M′(CO)3π-C5H5]2 (M′=Cr, Mo, W) proceeds with elimination of CO or Fe(CO)5, yielding the neutral single antimony-bridged trinuclear complexes (CO)5M—Sb(CH3)[M′L4]2, π-C5H5(CO)2Mn—Sb(CH3)[M′L4]2, and (CO)4Fe-Sb(CH3)[M′L4]2. The new compounds are characterized by means of spectroscopy.
    Notes: Die photochemische bzw. thermische Umsetzung der Metallcarbonyle M(CO)6 (M=Cr, Mo, W), π-C5H5Mn(CO)3 und Fe2(CO)9 mit den dimetallierten Stibinen CH3Sb-[M′(CO)3π-C5H5]2 (M′=Cr, Mo, W) liefert unter Eliminierung von CO bzw. Fe(CO)5 die neutralen, einfach antimonverbrückten Dreikernkomplexe (CO)5M—Sb(CH3)[M′L4]2, π-C5H5(CO)2Mn—Sb(CH3)[M′L4])2 und (CO)4Fe—Sb(CH3)[M′L4]2, Die neuen Verbindungen werden spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080237
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 12
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Polyacetylenverbindungen, 232. Weitere Inhaltsstoffe der Gattung Dendranthema (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 735-738 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 232. Further Constituents of the Genus DendranthemaThe genus Dendranthema, also listed as a section of Chrysanthemum, is characterized by the occurrence of 6-ring-enol ether polyynes. The structure of three new compounds has been elucidated (10-12).
    Notes: Die auch als Sektion von Chrysanthemum geführte Gattung Dendranthema ist durch das Vorkommen von 6-Ring-enolätherpolyinen charakterisiert. Drei neue Verbindungen werden in ihrer Konstitution geklärt (10-12).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080304
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 13
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    Die Ozonolyse von 3,4-cis-Diacetyl-1,2,3,4-tetramethyl-1-cyclobuten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 749-753 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ozonolyse of 3,4-cis-Diacetyl-1,2,3,4-tetramethyl-1-cyclobuteneThe ozonolysis of the title compound 3 gives an ozonide (9) with trans-acetyl groups in high yield. Only a two step transformation of the primary ozonide to the final ozonide via a well defined intermediated (5) can explain this result.
    Notes: Die Tasache, daß die Ozonolyse der Titelsubstanz 3 in CFCl3 in hoher Ausbeute ein Ozonid (9) mit trans-ständigen Acetylgruppen liefert, bewiest, daß der Übergang vom Primärozonid zum Ozonid nicht einstufig, sondern über ein definiertes Zwischenprodukt (5) verläft.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080307
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 14
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    Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, VIII. Aldgamycin F, ein neues Antibiotikum aus Streptomyces lavendulae (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 780-789 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation on Metabolites of Microorganisms, VIII. Aldgamycin F, a New Antibiotic from S. lavendulaeThe new antibiotic aldgamycin F was isolated from cultures of S. lavendulae, for which we suppose structure. 7.
    Notes: Aus Kulturen von S. lavendulae wurde das neue Antibiotikum Aldgamycin F isoliert, für das wir Struktur 7 vorschlagen.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080311
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 15
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    Die Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze zu tertiären Phosphinoxiden mit Alkalialkoholat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 803-812 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Alkali Alcoholate-induced Fission of Chiral Acyclic Quaternary Phosphonium Salts to Tertiary Phosphine OxidesThe stereochemical course of the sodium ethanolate-induced fission of chiral acyclic quaternary phosphonium salts 1-5 to tertiary phosphine oxides 6-10 is (with one exception) the same as that of the cleavage of these salts by sodium hydroxide. However, in most cases the stereoselectivity is remarkably lower in the alcoholate-induced fission than in the reaction with sodium hydroxide.
    Notes: Die beobachtete Brutto-Stereochemie der Spaltung chiraler acyclischer quartärer Phosphoniumsalze 1-5 zu tertiären Phosphinoxiden 6-10 mittels Natriumäthylat ist  -  mit einer Ausnahme  -  prinzipiell die gleiche wie bei der Spaltung der betreffenden Salze mit Natrium-hydroxid. Die Stereoselektivität ist dagegen bei der Spaltung mit Alkoholat meist deutlich geringer als bei der Reaktion mit Natriumhydroxid.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080313
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  • 16
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    Die Primärprodukte der Carbonsäurehydrazid/Chlorphosphoran-Reaktion: 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphospholine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 820-830 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Primary Products of the Carbohydrazide/Chlorophosphorane Reaction:. 1,3,4,2λ5-OxadiazaphospholinePhosphorus pentachloride and other at least difunctional chlorophosphoranes react with acylhydrazines and with N-acyl-N′-phenylhydrazines to give 1,3,4,2λ5-oxadiazaphospholines 3. Pentacoordination at phosphorus is unexpected stable in these rings. The compounds are characterized by n. m. r. and mass spectrometry. They are more or less thermolabile and decompose eliminating phosphine oxide or a phosphorus oxide chloride. Electron releasing substituents at the phosphorus and electron withdrawing substituents at the nitrogen atom increase the rate of decomposition. With triethylamine the compounds 3 loose hydrogen chloride and yield the dimers 4 of 1,3,4,2λ5-oxadiazaphospholes.
    Notes: Phosphorpentachlorid und andere mindestens difunktionelle Chlorphosphorane reagieren mit Acylhydrazinen sowie N-Acyl-N′-phenylhydrazinen zu den 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphospholinen 3 mit unerwartet stabiler Pentakoordination am Phosphor. Die Verbindungen werden NMR- und massenspektrometrisch charakterisiert. Sie sind mehr oder weniger thermolabil und zerfallen unter Abspaltung von Phosphinoxid bzw. eines Phosphoroxidchlorids. Der Einfluß der P-, C- und N-ständigen Substituenten auf die Zerfallsgeschwindigkeit wird diskutiert. Triäthylamin spaltet aus 3 Chlorwasserstoff ab; es entstehen Dimere 4 der 1,3,4,2λ5-Oxadiazaphosphole.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080315
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 17
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    Vier Synthesewege zu (2-Pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 862-874 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Four Routes for the Synthesis of (2-Pyrimidinylamino)-n-alkanoic AcidsNucleotide analogues of amino acids with variously substituted 2-pyrimidinyl side chains are available by four synthetic routes. 1) The cyclocondensation of 2-alkyl-3-aminoacroleins (4) with amino acids containing guanidino functions (5b) gives Nδ-(5-alkyl-2-pyrimidinyl)ornithine derivatives (7). 2) Cyclocondensations of 1,3-diketones of (9) with C-(guanidino)amino acids or N-(amidino)amino acids (5a-d) yield (4,6-dialkyl-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (10). 3) (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (13) are obtained by way of cyclocondensation of ethyl acetoacetate (12) with 5a-c. 4) The nucleophilic substitution of 2-ethylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidines (14, 17) by mono- and diamino acids (15) yields (5-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- and (4-alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkanoic acids (16, 18).
    Notes: Nucleotid-analoge Aminosäuren mit verschieden substituierten 2-Pyrimidinyl-Seitenketten sind auf vier Wegen zugänglich: Die Cyclokondensation von 2-Alkyl-3-aminoacroleinen (4) mit Aminosäuren mit Guanidinofunktion (5b) führt zu Nδ-(5-Alkyl-2-pyrimidinyl)ornithin-Derivaten (7). Cyclokondensationen von 1,3-Diketonen (9) mit C-(Guanidino)aminosäuren bzw. N-(Amidino)aminosäuren (5a-d) liefern (4,6-Dialkyl-2-pyrimidinyiamino)-n-alkansäuren (10). Durch Cyclokondensationen von Acetessigester (12) mit 5a-c sind (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (13) darstellbar. Aus 2-Äthylthio-6-oxo-1,6-dihydropyrimidinen (14, 17) lassen sich durch nucleophile Substitution mit Mono- und Diaminosäuren (15) (5-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)- sowie (4-Alkyl-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinylamino)-n-alkansäuren (16, 18) erhalten.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080319
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  • 18
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XLV. Schwefelsäure-Derivate : Alkyl-, Vinyl- und Arylsulfone, Alkylsulfoimide und Sulfurylhalogenide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 897-913 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XLV. Sulfuric Acid Derivatives : Alkyl, /Vinyl, and Aryl Sulfones, S,S-Dialkylsulfoimides and Sulfuryl HalidesThe photoelectron (PE) spectra of the following sulfuric acid derivatives are discussed comparatively using qualitative MO models supported by modified CNDO calculations. The substituent effects  -  including the isoelectronic exchange S=O → S=NH and structural modifications  -  can be summarized in correlation diagrams and rationalized as perturbations of the ++ group.
    Notes: Die Photoelektronen(PE)-Spektren der folgenden Schwefelsäure-Derivate werden mit qualitativen MO-Modellen, gestützt auf modifizierte CNDO-Rechnungen, vergleichend diskutiert. Die Substituenten-Effekte - den isoelektronischen Austausch S=O → S=NH und Strukturänderungen eingeschlossen  -  lassen sich in Korrelationsdiagrammen zusammenfassen und als Störungen der -Gruppe betrachten.
    Additional Material: 11 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080322
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  • 19
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    Gekoppelte Elektrodenreaktionen, II. Benzonitril als Reaktionsmedium für anodisch erzeugte Carbeniumionen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 967-972 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Coupled Electrode Reaction, II. Benzonitrile as a Reaction Medium for Anodically Generated Carbenium IonsBy electrolysis of pivalic acid and isobutyric acid in benzonitrile/isopropyl alcohol in undivided cells N alkylated benzylamines and N,N′-diisopropyl-1,2- diphenylethylenediamine are isolated in a total yield up to 60 percent of the condensed reaction products. The reaction path is explained by anodically generated carbenium ions which react with bezonitrile forming nitrilium ions 3. These are reduced at the cathode (6, 8) or are hydrodimerized (7). The details and the formation of by-products are discussed.
    Notes: Bei der Elektrolyse von Pivalinsäure und Isobuttersäure in Benzonitril/Isopropylalkohol in ungeteilten Zellen werden in einer Gesamtausbeute bis zu 60% der kondensierten Reaktions-produkte N-alkylierte Benzylamine und N,N′-Diisopropyl-1,2-dipnhenyläthylendiamin isoliert. Der Reaktionsverlauf wird über anodisch erzeugte Carbeniumionen erklärt, die mit Benzonitril zu Nitriliumionen 3reagieren. Diese werden an der Kathode reduziert (6, 8) oder hydrodimerisiert (7). Die Einzelheiten und die Bildung von Nebenprodukten werden besprochen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080329
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 20
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080401
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 21
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XLIII. Neue Sesquiterpenlactone aus Athanasia-Arten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 357-361 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XLIII. New Sequiterpene Lactones from Athanasia SpeciesThe investigation of four further Athanasia species shows that furansesquiterpenes of the type 1-4 are characteristic for this genus. Besides known compounds five new sesquiterpene lactones have been isolated and their structures elucidated (6, 7, 9, 10 and 13). The close biogenetic relationships of these lactones to already known sesquiterpenes are apparent.
    Notes: Die Untersuchung von vier weiteren Athanasia-Arten zeigt, daß Furansesquiterpene vom Typ 1-4 für diese Gattung charakteristisch sind. Neben bereits bekannten Verbindungen werden fünf neue Sesquiterpenlactone isoliert und in ihrer Konstitution aufgeklärt (6, 7, 9, 10 und 13). Die engen biogenetischen Beziehungen dieser Lactone zu bereits bekannten Sesquiterpenen sind offensichtlich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080144
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 22
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    Hydrogenolyse kleiner Kohlenstoffringe, II. Über die Hydrierung von Basketan- und Snoutanderivaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 337-356 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrogenolysis of Small Cycloalkanes, II. hydrogenation Basketane- and Snoutane-Derivativescis- and both trans-dimethyl twistane-4,5-dicarboxylates (9 and 11, 13) are formed via the dihydro intermediates 4-7 by hydrogenation of cis- and trans-dimethyl basketane-9,10-dicarboxylates (1 and 3) over Pd/C under normal conditions. During the uptake of the first mole-equivalent of hydrogen all the basketane derivatives were rearranged to snoutane derivatives (22 and 24) to some extent. The second C—C bond is cleaved on that side of the basketane skeleton, which is opposite to the first hydrogenated one. cis- and trans-dimethyl snoutane-9,10-dicarboxylates (22 and 24) were hydrogenated under the same conditions but more slowly via the dihydro derivatives (25, 27 and 29, 31) to yield cis- and trans-dimethyl isotwistanedicarboxylates (33 and 35). In snoutane derivatives the second cyclopropane ring is cleaved exclusively from the same side of the molecule as the first one. This is shown by separate hydrogenations of dihydro snoutane derivatives (27, 37 and 38). Hydrogenation of basketene (21) provides a mixture containing 70-75% of twistane (17) and 25-30% of isotwistane (39). The reasons for the different ways of hydrogenation in both systems are discussed. The configurations of all dihydro intermediates and endproducts have been established.
    Notes: cis- und trans-Basketan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (1 und 3) werden unter Normal-bedingungen mit Pd/C in Methanol über die isomeren Dihydrozwischenstufen (4-7) zu cis- und den beiden trans-Twistan-4,5-dicarbonsäure-dimethylestern (9 und 11, 13) hydriert. Bei der Hydrogenolyse der ersten C—C-Bindung erfolgt teilweise Umlagerung zu Snoutanderivaten (22 und 24). Die Öffnung der zweiten Bindung am Basketangerüst geschieht ausschließlich an der zur ersten hydrierten Bindung gegenüberliegenden Molekülseite. cis- und trans-Snoutan-9,10-dicarbonsäure-dimethylester (22 und 24) reagieren unter den gleichen Bedingungen ebenfalls, aber langsamer, über die Zwischenstufen (25, 27 und 29, 31) zu cis- und trans-Isotwistan-dicarbonsäure-dimethylester (33 und 35). An den getrennt untersuchten Zwischenstufen 27, 37 und 38 wird gezeigt, daß im Snoutangerüst beide Cyclopropanringe ausschließlich von der gleichen Molekülseite angegriffen werden. Aus Basketen (21) erhält man bei der Hydrierung ein Gemisch von 70-75% Twistan (17) und 25-30% Isotwistan (39). Die Ursachen für den verschiedenen Hydrierungsverlauf in beiden Systemen werden erörtert, und die Konfiguration aller Zwischenstufen und Endprodukte wird aufgeklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080143
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 23
    Electronic Resource
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    Die Synthese von 5α-Stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 5α-Stigmast-22-en-3β-ol und 5α-Stigmastan-3β-ol und ihren 24-Epimeren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1101-1110 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of 5α-Stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 5α-Stigmast-22-en-3β-ol und 5α-Stigmastan-3β-ol and their 24-EpimersThe synthesis of the title compounds from butynylcarbinols 5 with 1-dimethylamino-1-methoxy-1-propene in a Claisen rearrangement via the amides 7 is described. An effective preparation of the starting materials is given and the data of the products are compared with those from natural sterols.
    Notes: Die Synthese der Titelverbindungen aus den Butinylcarbinolen 5 mit 1-Dimethylamino-1-methoxy-1-propen in einer Claisen-Umlagerung über die Amide 7 wird beschrieben. Eine effektive Darstellung der Ausgangsverbindungen wird angegeben, und die Daten der Produkte werden mit den aus Naturstoffen gewonnenen verglichen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080415
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 24
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    Aromatische Diazoniumsalze, VI; Nitroso-acyl-amine und Diazoester, XIV Eine neue Reaktionsweise des N-Nitrosoacetanilids (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1027-1035 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aromatic Diazonium, VI; Nitrosoacylamines and Diazoesters, XIV A New Reaction Mode of N-NitrosoacetanilideA side reaction in the decomposition on N-nitrosoacetanilide in ethanol/potassium acetate, which has been described to produce a salt K[C8H8N3O3]6), was reinvestigated. It is probale that this compound is formed by a free radical addition of NO to the nitroso group of N-nitrosoacetanilide and subsequent reduction. The potassium salt and the corresponding silver salt are considered to be derived from N-nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamine (7) in agreement with spectroscopic data. Dynamic n. m. r. allows to measure a rotation process with ΔG≠ = 16.0 and ΔG° = 0.6 kcal/mole.
    Notes: Eine früher beschriebene6) Nebenreaktion beim Zerfall des N-Nitrosoacetanilids in Äthanol/Kaliumacetat, die zur Bildung eines Salzes K[C8H8N3O3] führte, wurde erneut untersucht. Es ist wahrscheinlich, daß diese Verbindung durch radikalische Addition von NO an die Nitrosogruppe des N-Nitrosoacetanilids und anschließende Reduktion entsteht. Das Kaliumsalz und ein entsprechendes Silbersalz werden in Übereinstimmung mit spektroskopischen Daten als Salze des N-Nitroso-N-(N-phenylacetamido)hydroxylamins (7) formuliert. Die NMR-Linienformanalyse gestattet die Messung einer Rotationsschwelle mit ΔG≠ = 16.0 und ΔG° = 0.6 kcal/ mol.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080407
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 25
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    Reaktionen mit Derivaten aus der (CH)8CH2-Reihe; der dirigierende Einfluß von Substituenten bei der Photolyse einiger cis-3a, 7a-Dihydroindene (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1052-1073 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Derivatives of the (CH)8CH2-Family; the Governing Influence of Substituents on the Photolysis of Several cis3a,7a-DihydroindenesOn photochemical or thermal activation the tricyclo[4.3.0.02,5]nonadienes 10, 12, 14a, b, 16 are transformed to the cis-dihydroindenes 11, 13, 15a, b, 17. As determined by the reaction halflives at 120 and 153°C, respectively, the thermal stability of the starting compounds decreases in the order 14b 〉 14a ⋍ 16 〉 12 〉 10; steric reasons are discussed as a possible explanation for this sequence. Cycloaddition reaction of 11, 13, 15a, b, (17 is unreactive) with maleic anhydride and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, respectively, yield the adducts 21(21′)a, b, 22a, b, 24 and 25 for which the endo-configuration of the carbocyclic five-membered ring with respect to the C-8/C-9 double bond is unambigously proven at least in the case of 22a, b by formation of the cagephotoproducts 23a, b. Irradiation of the dihydroindenes involves different pathways: while excitation of 13 leads back to the tricyclic diene 12 the tetraesters 15a, b are converted to the intramolecular cyclization products 28a, b, and the diphenyl-compound 17 undergoes phenyl migration affording the di-π-methane isomer 30; all reactions proceed in a specific manner and only under direct irradiation conditions.
    Notes: Die Tricyclo[4.3.0.02,5]nonadiene 10, 12, 14a, b, 16 wandeln sich bei photochemischer oder thermischer Aktivierung in die cis-Dihydroindene 11, 13, 15a, b, 17 um. Aus den bei 120 bzw. 153°C ermittelten Halbwertszeiten der Isomerisierungen ergibt sich für die Ausgangsverbindungen eine in der Reihenfolge 14b 〉 14a ⋍ 16 〉 12 〉 10 abnehmende thermische Stabilität; als Ursache hierfür werden sterische Faktoren diskutiert. Cycloadditonen von Maleinsäureanhydrid bzw. 4-Phenyl-1.2.4-triazolin-3.5-dion an 11, 13, 15a, b (17 reagiert nicht) liefern die Addukte 21(21′)a,b, 22a,b,24 und 25 für welche die endo-Anordnung des carbocyclischen Fünfrings bezüglich der C-8/C-9-Doppelbindung zumindest für 22,a b duch die photochemische Bildung der Käfigverbindungen 23a, b, gesichert ist. Ber der Belichtung der Dihydroindene ist das Ergebnis sehr unterschiedlich: während der Diester 13 den Tricyclus 12 zurückbildet, werden die Tetraester 15a, b in einer intramolekularen Cyclisierung zu 28a, b und das Diphenyl-Substrat 17 in einer Di-π-Methan-Umlagerung zu 30 umgewandelt; alle Reaktionen verlaufen spezifisch und nur unter direkten Bestrahlungsbedingungen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080411
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 26
    Electronic Resource
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    Neue Derivate des Fluorenon-hydrazons (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1138-1141 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Fluorenone Hydrazone DerivativesThe triaminoguanidines 3a and b and N-[bis(methylthio)methylene]-N′-fluorenylidenehydrazine (4) have been synthesized. Compound 4 reacted with amines and hydrazine hydrate to give S-methylisothioureas (5), aminoguanidines (6), and triaminoguanidines (7), respectively.
    Notes: Es wurden die Triaminoguanidine 3a und b sowie das N-[Bis(methylthio)methylen]-N′-fluorenylidenhydrazin (4) synthetisiert. Die Reaktion von 4 mit Aminen bzw. Hydrazinhydrat führte in die Reihe der S-Methylisothioharnstoffe (5), Aminoguanidine (6) und Triaminoguanidine (7).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080420
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  • 27
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    Umsetzungen N-substituierter Amidine mit Heterokumulenen, V. Umsetzungen mit Isothiocyanaten und Isocyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1142-1155 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of N-Substituted Amidines with Heterocumulenes, V. Reactions with Isothiocyanates and IsocyanatesN1, N2-Dialkyl-substituted amidines (e.g. 1) react with methyl isothiocyanate at room temperature to give thiocarbamoylamidines (e. g. 6) without an intramolecular hydrogen bond, whereas at elevated temperatures cyclic 1: 2-adducts (30-32) are formed. Aromatic isothiocyanates yield exchange products (34-37), whereas cyclic amidines (15-17) yield thiocarbamoylamidines (20, 26, 27) with intramolecular NH…N-bridges because of lower steric hindrance around R2. - The reaction between N1, N2-dialkyl-substituted amidines and isocyanates in the presence of larger groups R2 or strongly electron-withdrawing groups R5 yields only instable carbamoylamidines. The zwitter-ion intermediate (4) then undergoes an intramolecular reaction to give exchange products or adds a dipolarophile to yield 1,3,5-triazacyclohexane derivatives (46, 47, 51-54). These products are not formed when attack on C-2 is rendered considerably more difficult by R2 (tert-C4H9) (43, 56) or when R2=CH3 favours the formation of a very strong hydrogen bond (55).
    Notes: N1, N2-Dialkylsubstituierte Amidine (z. B. 1) reagieren mit Methylisothiocyanat bei Raumtemperatur zu Thiocarbamoylamidinen ohne intramolekulare Wasserstoffbrücke (z. B. 6), bei höheren Temperaturen zu cyclischen 1:2-Addukten (30-32). Aromatische Isothiocyanate führen zu Austauschprodukten (34-37), cyclische Amidine (15-17) geben dagegen Thiocarbamoylamidine (20, 26, 27) mit intramolekularen NH…N-Brücken infolge sterischer Entlastung um R2.  -  Die Umsetzung N1, N2-dialkylsubstituierter Amidine mit Isocyanaten führt in Gegenwart größerer Reste R2 oder stark elektronenabziehender Substituenten R5 nur zu instabilen Carbamoylamidinen. Das intermediär entstehende Zwitterion (4) reagiert dann intramolekular zu Austauschprodukten oder unter Anlagerung eines Dipolarophils zu 1,3,5-Triazacyclohexanderivaten (46, 47, 51-54). Diese Produkte werden nicht gebildet, wenn R2 (tert-C4H9) den Angriff an C-2 beträchtlich erschwert (43, 56) oder R2=CH3 die Ausbildung einer besonders festen Wasserstoffbrücke begünstigt (55).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080421
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  • 28
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    Lichtreaktionen mit Carbonsäurederivaten, IX. Abfangversuche mit photochemisch erzeugtem monoatomarem und diatomarem Schwefel. Schwefeladdition an 1,2-Dimethylencyclohexan. - Synthese von 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin und 1,3,4,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiophen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 630-639 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoreactions with Carbonic Acid Derivatives, IX. Experiments on the Capture of Photochemically Produced Monoatomic and diatomic sulfur-Sulfur Addition on 1,2-Dimethylenecyclohexane.-Synthesis of 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo-[d][1,2]dithiin and 1,3,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiopheneIn addition to cis- and trans-2,3-diethoxy-2-butene (3) small amounts of 2,3-diethoxy-1-butene (6), 2,3-diethoxy-1,3-butadiene (7) and 1-ethoxy-1-ethanethiol (5) were found in the irradiation product of O-ethyl thioacetate. The produced sulfur adds to a slight extent to 1,2-Dimethylenecyclohexane giving 1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin (8), 1,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo-[c]thiophene (9) and 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophene (10). For definite identification of the reaction products 8, 9 and 10 were synthesized.
    Notes: Im Bestrahlungsprodukt von Thionessigsäure-äthylester (1) wurden neben cis- und trans-2,3-Diäthoxy-2-buten (3) in geringen Mengen noch 2,3-Diäthoxy-1-buten (6); 2,3-Diäthoxy-1,3-butadien (7) und α-Mercaptodiäthyläther (5) nachgewiesen. - Der gebildete Schwefel addiert sich in geringem Ausmaß an 1,2-Dimethylencyclohexan unter Bildung von 1,4,5,6,7,8-Hexahydrobenzo[d][1,2]dithiin (8), 1,3,4,5,6,7-Hexahydrobenzo[c]thiophen (9) und 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[c]thiophen (10). Zur sicheren Identifizierung der Reaktionsprodukte wurden 8, 9 und 10 synthetisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080229
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  • 29
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    Acylgruppenwanderung, V. Kinetische Daten der Acylgruppenwanderung von 2-Benzoyl-3-indenyl-acetat und 3-Benzoyl-2-indenyl-acetat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 683-692 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acyl Group Migration, V. Kinetic Parameters of Acyl Group Migration in 2-Benzoyl-3-indeny Acetate and 3-Benzoyl-2-indenyl Acetate2-Acyl-1-indanones 6 and 8, obtained by ester condensation from 1-indanone, react with acetyl chloride to form the corresponding enolesters 7 and 9. In solution the Z-isomers, (Z)-2-(1-acetoxyethylidene)-1-indanone (7B) and (Z)-2-(1-acetoxybenzylidene)-1-indanone (9aB) as well as 9bB and 9cB show a rapid equilibrium by acetyl group migration with the 2-acyl-3-indenyl acetates 7C and 9C:7B ⇄ 7C, 9B ⇄ 9C. The isomerisation of the semicyclic C=C double bond 7B ⇄ 7A or 9B ⇄ 9A is catalysed photochemically. The kinetic parameters of the acetyl group migration have been determined by n. m. r. line-shape analysis for the isomeric enol esters 2-benzoyl-3-indenyl acetate (9aC) and 3-benzoyl-2-indenyl acetate (10C).
    Notes: Die durch Esterkondensation aus 1-Indanon erhaltenen 2-Acyl-1-indanone 6 und 8 werden mit Acetylchlorid in die zugehörigen Enolester 7 und 9 übergeführt. Die Z-Isomeren, (Z)-2-(1-Acetoxyäthyliden)-1-indanon (7B) und (Z)-2-(1-Acetoxybenzyliden)-1-indanon (9aB) sowie 9bB und 9cB liegen in Lösung durch schnelle Acetylgruppenwanderung im Gleich-gewicht mit den 2-Acyl-3-indenyl-acetaten 7C und 9C vor: 7B ⇄ 7C bzw. 9B ⇄ 9C. Die Isomerisierung der semicyclischen C=C-Doppelbindung 7B ⇄ 7A bzw. 9B ⇄ 9A wird photochemisch erreicht. Durch eine NMR-Linienformanalyse wurden die kinetischen Daten der Acetylgruppenwanderung am Beispiel der beiden isomeren Enolester 2-Benzoyl-3-indenylacetat (9a C) und 3-Benzoyl-2-indenyl-acetat (10 C) ermittelt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080234
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  • 30
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    Notiz über Donor-Akzeptor-komplexe zwischen Organylhalogenboranen und Diorganylchalkogenen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 724-726 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080238
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 31
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    Abfangreaktionen kurzlebiger Radikale, XII Über die radikalische substitution am Schwefel: Induzierter Zerfall von (Thio)Carbonyldisulfiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1339-1345 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Short-Life Radicals, XII. Free Radical Substitution at the Sulfur Atom: The Induced Degradation of (Thio)Carbonyl DisulfidesDibenzoyl, diacetyl, bis(thiobenzoyl) disulfide (1, 2, 7), and benzoyl 4-tolyl disulfide (11) are degradated by hydrides R3SnH at 60°C about 103 times faster than in the spontaneous degradation. The products and following reactions have been established. In all cases, SH2 mechanisms are found, with attack of stannyl radicals at the (acyl bound) sulfur atom. In the case of 1, 2 and 11, ΔHspont.≠ is 35 or 34 ± 2 kcal/mole at 150°C.
    Notes: Dibenzoyl-, Diacetyl-, Bis(thiobenzoyl)disulfid (1, 2, 7) und Benzoyl(4-tolyl)disulfid (11) werden durch Hydride R3SnH bei 60°C im Verhältnis zum Spontanzerfall etwa um den Faktor 103 rascher abgebaut. Produkte und Folgereaktionen werden sichergestellt. Es liegen jeweils SH2-Mechanismen mit Angriff von Stannyl-Radikalen am (acylseitigen) Schwefel vor. Bei 1, 2 und 11 ist ΔH spont.≠ = 35 bzw. 34 ± 2 kcal/mol bei 150°C.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080439
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 32
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    Kristall- und Molekülstruktur von Bis(triphenylphosphin)iminium-tetracarbonylpropylferrat,[{(C6H5)3P}2N] [Fe(CO)4C3H7] (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1373-1383 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal and Molecular Structure of Bis(triphenylphosphine)iminium Tetracarbonylpropyliron, [{(C6H5)3P}2 N] [Fe(Co)4C3H7]The crystal and molecular structure of the title compound has been determined by X-ray diffraction methods. The yellow salt crystallizes in the monoclinic space group C2/c with 8 molecules per cell. The structure was solved by conventional methods (agreement factor R1 = 0.07). Within the trigonal bipyramidal coordination polyhedron of the [Fe(CO)4C3H7] anion, the propyl group occupies an axial position. The bond length Fe-Cpropyl is 220(2) pm, the Fe-Cco distances are equal within experimental error (mean value 175(2) pm). The distances within the [{(C6H5)3P}2N] cation are similar to those found for the same ion in different crystalline salts. However, unexpectedly, an hitherto unknown new conformation is observed for the cation.
    Notes: Die Kristall- und Molekülstruktur der Titelverbindung wurde durch Röntgenbeugungsanalyse bestimmt. Das gelbe Salz kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe C2/c mit 8 Molekülen in der Elementarzelle. Die Lösung der Struktur erfolgte mit konventionellen Methoden (Übereinstimmungsfaktor R1 = 0.07). Im [Fe(CO)4C3H7]-Anion besetzt die Propylgruppe eine axiale Position des trigonal-bipyramidalen Koordinationspolyeders um das Eisen. Die Fe-CPropyl-Bindungslänge beträgt 220(2) pm, die Fe-Cco-Abstände sind innerhalb der Fehlergrenzen gleich lang (Mittelwert: 175(2) pm). Die Abstände innerhalb des [{(C6H5)3P}2N]-Kations unterscheiden sich nicht von denen, die für das gleiche Ion in verschiedenen kristallinen Salzen gefunden wurden; unerwarteterweise liegt das Kation jedoch in einer neuen, bislang unbekannten Konformation vor.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080504
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 33
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXVII. Umsetzungen des (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl- und des Diphenylcyclobutendions mit Diazoalkanen. Ein Beitrag zur Isomerie der möglichen 1-Pyrazoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1413-1420 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Cyclobutenediones, XXXVII. Reactions of (2,5-Dimethoxyphenyl)phenyl-and Diphenylcyclobutenedione with Diazoalkanes. A Contribution to the Study of Isomerism of Possible 1-Pyrazolines(2,5-dimethoxyphenyl)phenylcyclobutenedione (7) reacts with diazomethane to give only 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazole (8a). In glacial acetic acid 8a isomerizes to the 2-pyrazoline 9a. Diphenylcyclobutenedione (1) reacts with diazoethane to yield the diastereomeric 1-pyrazolines 10 and 11. These two compounds isomerize in glacial acetic acid to form the same 2-pyrazoline 12 and react with acetyl chloride to give the same N-acetyl derivative 13. In xylene 10 reacts to form the 4-ethoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one (14), while in boiling tetrahydronaphthalene 10 gives two isomeric phenols 16 and 18.
    Notes: (2,5-Dimethoxyphenyl)phenylcyclobutendion (7) reagiert mit Diazomethan in Benzol ausschließlich zu 3a-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-oxo-6a-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydrocyclopentapyrazol (8a). Dieses kann in Eisessig zum 2-Pyrazolin 9a umgelagert werden. Diphenylcyclobutendion (1) reagiert mit Diazoäthan zu zwei diastereomeren 1-Pyrazolinen 10 und 11. Beide ergeben in Eisessig das gleiche 2-Pyrazolin 12 sowie mit Acetylchlorid das N-Acetyl-Derivat 13. In Xylol wird 10 in das 4-Äthoxy-3,6-dimethyl-1,5-diphenylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-on (14) und in Tetralin in die isomeren Phenole 16 und 18 übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080508
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 34
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    Über Phosphazene, LII. Disproportionierung von PCl3 und CH3PCl2 bei der Cyclokondensation mit einem Amino-di(phosphazen) (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1454-1459 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphazenes, LII. Redox Disproportionation of PCl3 and CH3PCl2 during the condensation with an Aminodi(phosphazene)In a condensation and concomitant redox disproportionation CH3PCl2 and PCl3 convert the NPNPN chain of bis(aminodiphenylphosphorus) nitride chloride 6 into six-membered rings. 2-Chloro-2-methylcyclotri(phosphazene) 12 and spirobi[cyclotri(phosphaza)]pentaene 8 (as hydrochloride 7, X = Cl) are obtained, respectively. An intermediate of the spirophosphazene formation is the chloro-hydrido-λ5- or the λ3-phosphazene 4, X = Cl, or 5, respectively. It is of importance, that the second rings starts to form before the spiro center is oxidized. Competing oxidation by CCl4 leads to the gem. dichlorophosphazene 13, which enters no further reaction.
    Notes: Unter gleichzeitiger Redoxdisproportionierung schließen CH3PCl2 und PCl3 die NPNPN-Kette von Bis(aminodiphenylphosphor)nitridchlorid 6 zum Sechsring. Es entsteht das 2-Chlor-2-methyl-cyclotri(Phosphazen) 12 bzw. das Spirobi[cyclotri(phosphaza)]pentaen 8 (als Hydrochlorid 7, X = Cl). Zwischenstufe der Spirophosphazen-Bildung ist das Chlor-hydrido-λ5-oder das λ3-Phosphazen 4, X = Cl, bzw. 5. Wesentlich ist, daß die Angliederung des zweiten Rings noch vor der Oxidation des Spirozentrums eingeleitet wird. Die konkurrierende Oxidation mit CCl4 führt zum gem. Dichlorphosphazen 13, das nicht mehr weiterreagiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080513
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 35
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    Gehinderte Ligandbewegung in Übergangsmetallkomplexen, IV. 13C-NMR-Studien an Tricarbonyl-η6-cyclopolyen-Komplexen der Elemente der VI. Nebengruppe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1502-1510 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hindered Ligand motion in Transition Metal Complexes, IV 13C N.M.R. Studies on Tricarbonyl-η6 -cyclopolyene complexes of the VIB ElementsThe 13C n.m.r. spectra of some tricarbonyl-n6-cyclopolyene complexes of the VIB elements with the cyclopolyenes 1,3,5-cycloheptatriene, 1,3,5-cyclooctatriene, and 1,3,5,7-cyclooctatetraene are reported. Two novel ligand movements have been detected in this group of half-sandwich complexes: 1. A hindered rotation of the cyclopolyene ligands around the prolonged threefold axis of the tricarbonylmetal groups with free energies of activation from 11.3 to 12.7 ± 0.3 kcal/mole. 2. The 1,3,5-cyclooctatriene ligand in C8H10Cr(CO)3 is frozen at - 120°C into a chiral conformation. The enantiomers can be interconverted over an energy barrier of 8.3 ± 0.1 kcal/mole.
    Notes: Die 13C-NMR-Spektren einiger Tricarbonyl-η6-cyclopolyen-Komplexe der Elemente der VI. Nebengruppe mit den cyclopolyenen 1,3,5-Cycloheptatrien, 1,3,5-Cyclooctatrien und 1,3,5,7-Cyclooctatetraen werden beschrieben. Zwei neuartige Ligandbewegungen konnten an dieser Gruppe von Halbsandwichkomplexen nachgewiesen werden: 1. Eine gehinderte Rotation der Cyclopolyenliganden um die verlängerte dreizählige Achse der Tricarbonylmetallgruppen mit freien Aktivierungsenthalpien von 11.3 bis 12.7 ± 0.3 kcal/mol. 2. Der.1,3,5-Cyclooctatrienligand in C8H10Cr(CO)3 ist bei - 120°C in einer chiralen Konformation eingefroren. Die beiden Enantiomeren können über eine Energiebarriere von 8.3 ± 0.1 kcal/mol ineinander übergeführt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080518
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 36
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    Heterocyclisierungen, XV. Über die Reaktion von 2,3,3-Trimethylindoleninen und 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin mit Acyliso(thio)cyanaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1541-1547 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclizations, XV. The Reaction of 2,3,3-Trimethylindolenines and 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline with Acyliso(thio)cyanates5-Methoxy- and 5-nitro-2,3,3-trimethylindolenines (7a, b) react with dielectrophilic iso(thio)cyanates to give the pyrimido[3,4-a]indoles 14, 15. Furthermore, 7a affords a dicarbamoylmethylene derivative 16, which undergoes cyclization to the pyrimidinylidene indole 17. 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline (21) condenses with dielectrophilic iso(thio)cyanates to the pyrimido[6,1-a]isoquino-lines 24, hitherto unknown in this stage of saturation.
    Notes: 5-Methoxy- und 5-Nitro-2,3,3-trimethylindolenin (7a, b) reagieren mit dielektrophilen Iso(thio)-cyanaten zu den Pyrimido[3,4-a]indolen 14, 15. Darüber hinaus bildet 7a ein Dicarbamoyl-methylenindol 16, das zum Pyrimidinylidenindol 17 cyclisiert. 1-Methyl-3,4-dihydroisochinolin (21) liefert mit dielektrophilen Iso(thio)cyanaten die in der vorliegenden Sättigungsstufe noch nicht beschriebenen Pyrimido[6,1-a]isochinoline 24.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 37
    Electronic Resource
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    Alkylierung von Polyphenolderivaten, III. 2,6-Di-n-alkyl-1,4-benzochinone mit langen Alkylketten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1570-1579 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkylation of Polyphenol Derivatives, III. 2,6-Di-n-alkyl-1,4-benzoquinones with Long Alkyl ChainsThe syntheses of 1,4-benzoquinones 7, 13, and 23, substituted in the 2,6-positions with dodecyl residues, are described. The corresponding phenol ethers were acylated with dodecanoic acid/boron trifluoride and/or metalated and then alkylated with 1-bromododecane. The dialkylated phenol ethers 5, 11, and 20 were demethylated with boron tribromide and dehydrogenated to the corresponding benzoquinones with nitric acid or iron(III) sulfate, respectively.
    Notes: Es wird die Synthese der 2,6-Dodecyl-1,4-benzochinone 7, 13 und 23 beschrieben. Die Einführung der Dodecylreste erfolgte durch Acylierung entsprechender Phenoläther mit Dodecansäure/Bortrifluorid und/oder Metallierung der Phenoläther mit anschließender Alkylierung durch 1-Bromdodecan. Die dialkylierten Phenoläther 5, 11 und 20 wurden mit Bortribromid entmethyliert und mit Salpetersäure bzw. Eisen(III)-sulfat zu den Chinonen dehydriert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080526
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 38
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    Ein einfacher Zugang zu 1-Azaspiro[5.5]undecanen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1623-1629 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Aproach to 1-Azaspiro[5.5]undecanesThe chemical behaviour and the synthesis of 1-azaspiro[5.5]undecane-2,7-diones 5 by Schmidt-reaction of alkyl 1-alkyl-2-oxo-1-cyclopentane carboxylates 3 to alkyl 2-alkyl-6-oxo-2-piperidine-carboxylates 4 and their cyclisation is described.
    Notes: Das chemische Verhalten und die Synthese der 1-Azaspiro[5.5]undecan-2,7-dione 5 durch Schmidt-Reaktion von 1-Alkyl-2-oxo-1-cyclopentancarbonsäure-alkylestern 3 zu 2-Alkyl-6-oxo-2-piperidin-carbonsäure-alkylestern 4 und deren Cyclisierung werden beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080531
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 39
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    1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder-Spaltung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1655-1658 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,3-Butatrien durch Diels-Alder RetrogressionThe pyrolysis of 1 leads to indane (6), whereas 2,3, and 4 yield 1,2,3-butatriene (5) by a Diels-Alder-retrogression.
    Notes: Die Pyrolyse von 1 führt zu Indan (6), während 2,3 und 4 unter Diels-Alder-Spaltung zerfallen und 1,2,3-Butatrien (5) liefern.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080534
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 40
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    Umsetzungen von Ketonen mit azavinylogen Säureamiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1756-1767 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Ketones with Azavinylogue CarboxamidesKetones with a methyl or methylene group in the α-position react with monohydrazones of glyoxal in the presence of bases to give hydrazonoethylidene derivatives (16 + 12, 13 or 15 → 19 or 17). From these compounds 4-ketocarboxylic acids 22, 4-ketoaldehydes 27, pyrroles 28, 29, and N-aminopyrroles 31, 35, 37 can be prepared.
    Notes: Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe reagieren mit Monohydrazonen des Glyoxals in Gegenwart von basen zu den entsprechenden Hydrazonoäthyliden-Derivaten (16 + 12. 13 oder 15 → 19 bzw. 17). aus diesen Verbindungen lassen sich durch Hydrolyse bzw. Reduktion 4-Ketocarbonsäuren 22, 4-Ketoaldehyde 27, Pyrrole 28, 29 oder N-Aminopyrrole 31, 35, 37 darstellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080542
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 41
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    Über die Reaktion von Diphosphanen mit Tetrachlorkohlenstoff (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1783-1790 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of Diphosphanes with Carbon TetrachlorideTetraphenyl- and tetracyclohexyldiphosphane as well as the long chain tetraalkyldiphosphanes are easily cleaved by CCl4 leading to the chlorophosphines R2PCl (2a-d) and (trichloromethyl)- phosphines R2PCCl3 (3a-d). The diphosphane monoxide 4 and the diphosphacyclohexane 7 decompose in the same manner. The reaction is reversible at temperatures above 100°C. Tetramethyl- and tetraethyldiphosphane react in substance or in unpolar solvents to form the diphosphanium(1+) chlorides 9e and 10f; the careful hydrolysis of the latter gives the (chloromethyl)-diphosphanium(1+) chlorides 11 e and f.
    Notes: Tetraphenyl- und Tetracyclohexyldiphosphan sowie die längerkettigen Tetraalkyldiphosphane werden durch CCl4 glatt zu den Chlorphosphinen R2PCl (2a-d) und(Trichlormethy1)phosphinen( R2PCCl3 3a-d) gespalten. In gleicher Weise wird auch das Diphosphanmonoxid 4 sowie das Diphosphacyclohexan 7 abgebaut. Die Reaktion ist bei Temperaturen über 100°C reversibel. Tetramethyl- und Tetraäthyldiphosphan reagieren in Substanz oder unpolaren Lösungsmitteln zu den Diphosphanium(1 +)-chloriden 9e und 10f. Die vorsichtige Hydrolyse von 9e und 10f führt zu den (Chlormethyl)diphosphanium(1 +)-chloriden 11e und f.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080602
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 42
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    Stereochemie aliphatischer Carbokationen, 9. Substituenteneffekte bei der 1,2-Wasserstoffverschiebung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1839-1854 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbocations, 9. Substituent Effects in 1,2 Hydride ShiftsThe sterochemistry at the origin of 1,2 hydride shifts has been studied with 2-methylbutylamines which were substituted at the 2-methyl site by isopropyl (10), isopropenyl (26), phenyl (32) and methoxy groups (50), respectively. The deamination of these amines afforded tertiary alcohols (3) as the major products. Predominant retention of configuration at the chiral center was observed which increased from 7 to 27% in the order of substituents given above. The results may be attributed to partial delocalization of the incipient positive charge by π- and n-donors.
    Notes: Die Stereochemie am Ausgangspunkt von 1,2-Wasserstoffverschiebungen wurde an 2-Methylbutylaminen untersucht, deren 2-Methylgruppe Isopropyl-(10), Isopropenyl-(26), Phenyl-(32) oder Methoxy-Substituenten (50) trug. Die Desaminierung dieser Amine lieferte tertiäre Alkohole (3) als Hauptprodukte. Wir beobachteten überwiegende Konfigurationserhaltung am chiralen Zentrum, die in der oben angegebenen Reihenfolge der Substituenten von 7 auf 27% zunahm. Dieses Ergebnis kann mit einer partiellen Delokalisierung der entstehenden positiven Ladung durch π- und n-Donatoren erklärt werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080608
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 43
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    Torfmoosmembranochrome, 2. Die Struktur des Sphagnorubins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1166-1181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cell Wall Pigments of Peat Mosses, 2. The Structure of SphagnorubinThe structure of the red cell wall pigment sphagnorubin has been elucidated. It is the anhydro-base of an anthocyanidin with a 2-phenylphenanthro[2,1-b]pyran skeleton which is hitherto unknown for flavonoids.
    Notes: Die Struktur des roten Torfmoosmembranochroms Sphagnorubin wurde aufgeklärt. Es ist die Anhydrobase eines Anthocyanidins mit einem für Flavonoide bislang unbekannten 2-Phenyl-phenanthro[2,1-b]pyran-Ringgerüst.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080423
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 44
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    Die Ozonisierung von Alkyliden- und Benzylidenadamantanen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1198-1206 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Ozonolysis of Alkyliden- and BenzylidenadamantanesFrom the adamantane derivatives 4-7 normal ozonides could be obtained by treatment with ozone in pentane. The olefines 9 and 10 do not react with ozon. Methanol and tetracyanoethylene respectively interfere in the known manner. 4 and 8 form primary ozonides, which are stable at -78°C.
    Notes: Die Adamantanderivate 4-7 geben bei der Ozonbehandlung in Pentan normale Ozonide, während die stark sterisch gehinderten Olefine 9 und 10 nicht mit Ozon reagieren. Sowohl Methanol wie Tetracyanäthylen greifen in bekannter Weise in die Ozonolyse ein. Nur bei der Ozonisierung von 4 und 8 konnten bei -78°C Primärozonide nachgewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080426
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 45
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, X. Reaktion von Carbonylzuckern mit Lithio-methanphosphon-säureestern. Darstellung von 1-Desoxy-D-fructose-1-phosphonsäure-dimethylester (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1229-1238 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorus-containing Carbohydrates, X. Reaction of Carbonyl Sugars with Lithio Methanephosphonic Esters. Preparation of Dimethyl 1-deoxy-D-fructose-1-PhosphonateLithio-methyl-methanephosphonate (5) reacts with 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (4) to form gluco-and manno-compounds 6 + 8 which can be oxidized to the 1-deoxy-D-fructose-1-phosphonate derivative 10. Substituted uloses react with 5 to give phosphonomethyl branched sugars. 3-ulose 11 yields the allo-compound 12, hydrolysis of which leads to the aldehyde 14 which in turn yields an oxaphosphorinane 16 after reduction with sodium borohydride and ester exchange. Uloses 17 and 21 can be transformed to branched sugar phosphonates with ribo configuration.
    Notes: Lithio-methanphosphonsäure-methylester (5) reagiert mit 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-arabinose (4) zur gluco-und manno-Verbindung 6 + 8, die mit Rutheniumtetroxid zum 1-Desoxy-D-fructose-1-phosphonsäure-Derivat 10 oxidiert werden können. Blockierte Ulosen reagieren mit 5 zu phosphonomethyl-verzweigten Zuckern. Die 3-Ulose 11 ergibt eine allo-Verbindung 12, die nach Hydrolyse zum Aldehyd 14 gespalten werden kann, der nach Reduktion mit Natriumborhydrid durch Umesterung. ein Oxaphosphorinan 16 liefert. Die Ulosen 17 und 21 lassen sich in verzweigte Zuckerphosphonate der ribo-Konfiguration überführen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080430
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 46
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    Sterischer Verlauf des thermischen und photochemischen Zerfalls bicyclischer Vinyl-1-pyrazoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1271-1284 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Thermal and Photochemical Decomposition of Bicyclic Vinyl-1-pyrazolinesThe 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane, diazoethane, and 3-diazo-1-propene to cyclic olefines results in the formation of the bicyclic 1-pyrazolines 8, 11-18, which form upon thermal and photochemical decomposition the hydrocarbons 9, 10, 19-32. The thermal decomposition reactions form mainly products which show inversion of configuration in reference to the starting pyrazolines, whereas the photochemical decompositions result predominantly in products where the stereochemistry of the starting materials is retained. The possibly occurring intermediates are discussed. The properties and further reactions of the resulting products are described.
    Notes: Durch 1,3-dipolare Cycloaddition von Diazomethan, Diazoäthan und 3-Diazo-1-propen an Cyclene entstehen die bicyclischen 1-Pyrazoline 8, 11-18, deren thermischer und photochemischer Zerfall die bicyclischen Kohlenwasserstoffe 9, 10, 19-32 liefert. Die entstandenen Produkte zeigen bei der thermischen Reaktion gegenüber den Ausgangsverbindungen Inversion der Konfiguration, während die Photoreaktion zu Produkten mit überwiegender Retention führt. Die bei den Reaktionen möglicherweise auftretenden Zwischenstufen werden diskutiert und die Folgereaktionen der Zersetzungsprodukte beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080434
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 47
    Electronic Resource
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    Oxidative Kupplung von N-Methyl-Säureamiden über Kupfer-Komplexe, I. Synthese eines Piperazins aus Dimethylformamid und Kupfer(I)-cyanid (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 991-996 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidative Coupling of N-Methylcarboxamides via Copper Complex Forming, I. Synthesis of a Piperazine with Dimethylformamide and Cuprous CyanideDry dimethylformamide reacts with cuprous cyanide in the presence of acetyl chloride and aerial oxygen to give 1,4-dimethyl-2,2,3,3-piperazinetetracarbonitrile (1). In 1 the 4 nitrile groups in C-2 and C-3 react, each group with a vicinal one, with methanolic ammonia to yield 2′,5′-diiminopyrrolidine rings (2). The saponfication reaction of 1 with sodium ethoxide solution with formation of 3 is described.
    Notes: Wasserfreies Dimethylformamid reagiert mit Kupfer(I)-cyanid in Gegenwart von Acetylchlorid und Luftsauerstoff zum 1,4-Dimethyl-2,2,3,3-piperazintetracarbonitril (1). In 1 reagieren je 2 vicinale Nitrilgruppen an C-2 und C-3 mit methanolischem Ammoniak zu 2′,5′-Diiminopyrrolidiniringen (2). Die Verseifung von 1 mit Natriumäthylat zu 3 wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080402
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 48
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    Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXI. Kristall- und Molekularstruktur der Käfigverbindung 2,3;6,7;10,11-Tribenzotetracyclo[6.4.0.04,12.05,9]dodeca-2,6,10-trien (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1017-1026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXI. The Crystal and Molecular Structure of the Cage Compounds 2,3;6,7;10,11-Tribenzotetracyclo[6.4.0.04,12.05,9]dodeca-2,6,10-trienThe crystal structure of the title compound has been solved by direct methods and has been refined to R = 0.05. The cage compound contains the structure elements of bicyclo[2.2.2]octene, 1,5-cyclooctadiene, and cyclopentene. These subunits show deformations and sterical strain because they are forced into a cage system. Therefore long Csp3—Csp3 bond distances of 1.570 and 1.592 Å have been found. The corresponding bond angles are deformed up to 97.1°.
    Notes: Die Kristallstruktur der Titelverbindung wurde mit direkten Methoden gelöst und bis zu einem R-Wert von 0.05 verfeinert. In der Käfigverbindung sind die Strukturelemente von Bicyclo[2.2.2]-octen, 1,5-Cyclooctadien und Cyclopenten enthalten, die im Vergleich zum freien Zustand durch die Verklammerung mit Benzolkernen deformiert und sterisch gespannt sind. Daher treten besonders lange Csp3-Csp3-Bindungsabstände mit Werten von 1.570 und 1.592 Å auf. Die zugehörigen Bindungswinkel sind bis zu 97.1° deformiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080406
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 49
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    Lupinen-Alkaloide, XLI. 13C-NMR-Spektren von Lupinen-Alkaloiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1043-1051 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Lupin-Alkaloids, XLI. 13C-N.M.R.-Spectra of Lupin-AlkaloidsThe analysis of the 13C-n.m.r.spectra of 47 quinolizidines and piperidines as well as some deuterated derivatives give the possibility to coordinate the found signals of the spectra of several lupin-alkaloids. The observed chemical shifts follow in general the common rules. However several particular effects can be recognized mainly due to special steric situations. The usefullness of 13C-n.m.r. spectroscopy for lupin-alkaloids has been shown.
    Notes: Die Analyse der 3C-NMR-Spektren von 47 Chinolizidinen und Piperidinen sowie einiger deuterierter Derivate gibt die Möglichkeit, die gefundenen Signale der Spektren mehrerer Lupinen-Alkaloide zuzuordnen. Die beobachteten chemischen Verschiebungen folgen im allgemeinen den übliche Regeln. Jedoch werden besondere Effekte beobachtet, die vor allem auf spezielle sterische Situationen zurückzuführen sind. Die Brauchbarkeit der 13C-NMR-Spektroskopie für Lupinen-Alkaloide wird gezeigt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080410
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 50
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    16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-säure - ein Bestandteil des Röstkaffees (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1093-1100 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 16,17-Dihydroxy-9(11)-Kauren-18-oic acid  - a Compound of Roasted CoffeeAtractyligenin (1) is a compound isolated from roasted coffee beans (Coffea arabica)1). 1 kg of roasted coffee contains further C19- and C20- acids up to 20 mg of each compound. It is very difficult to separate and purify these acids. One of these acids was identified as 16,17-dihydroxy-9(11)-kauren-18-oic acid (2). Its structure was confirmed by partial synthesis starting from 9(11), 16-kauradien-18-oic acid (5)2).
    Notes: Das im Röstkaffee (geröstete Bohnen von Coffea arabica) enthaltene Atractyligenin (1)1) wird von Säuren mit 19 und 20 Kohlenstoffatomen begleitet. 1 kg Röstkaffee enthält maximal bis zu 20 mg von jeder Säure, die sich dünnschichtchromatographisch nur sehr schwer trennen und reinigen lassen. Die Struktur einer dieser Verbindungen wurde als 16,17-Dihydroxy-9(11)-kauren-18-säure (2) bestimmt und durch Partialsynthese aus der 9(11),16-Kauradien-18-säure (5)2) abgesichert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080414
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 51
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    Synthese optisch aktiver α-Aminosäuren mit 8-Azapurinyl-Seitenkette (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1111-1117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Optically Active α-Amino Acids Substituted in the Side Chain with an 8-Azapurinyl Residue4-Amino-6-chloro-5-nitropyrimidine (1) or 4-chloro-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine (4) react with Nα-benzyloxycarbonyl-L-lysine (2a) or 6-aminohexanoic acid (2b) to give 6-(4-pyrimidinyl-amino)hexanoic acids (3a, b, 5a, b). Reduction of their nitro group and subsequent cyclization with sodium nitrite in acidic medium yields the corresponding (triazolo[4,5-d]pyrimidine-3-yl)hexanoic acid derivatives (7a, b, 9a, b). The amino acid derivatives 7a and 9a are hydrogenated to optically active 8-azapurinyl substituted α-amino acids (10, 11).
    Notes: Durch Umsetzung von 4-Amino-6-chlor-5-nitropyrimidin (1) bzw. 4-Chlor-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin (4) mit Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysin (2a) bzw. 6-Aminohexansäure (2b) lassen sich 6-(5-Nitro-4-pyrimidinylamino)hexansäuren (3a, b, 5a, b) darstellen. Nach Reduktion der Nitrogruppe mit Natriumdithionit werden diese mit Natriumnitrit in essigsaurem Medium zu (Triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)hexansäure-Derivaten (7a, b, 9a, b) cyclisiert. Die Aminosäure-derivate 7a und 9a können zu optisch aktiven, 8-azapurinyl-substituierten α-Aminosäuren (10, 11) hydriert werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080416
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 52
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    Zum Mechanismus der Friedel-Crafts-Alkylierung mit Allylalkohol (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1182-1187 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Mechanism of Friedel-Crafts Alkylation with Allyl AlcoholThe reaction between benzene and allyl alcohol in the presence of AlCl3 leads via 2-phenyl-1-propanol to 1,1-and1,2-diphenylpropane. The mechanism is investigated with the aid of deuteriated materials.
    Notes: Die Umsetzung von Benzol mit Allylalkohol in Gegenwart von AlCl3 führt über die Stufe des 2-Phenyl-1-propanols zu 1,1- und 1,2-Diphenylpropan. Der Reaktionsablauf wird vor allem mit Hilfe deuterierter Vorstufen untersucht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080424
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 53
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    Untersuchung chromatographischer Racemattrennungen, IV Trennwirkung optisch aktiven Poly [N-((S)-1-phenyläthyl)acryl-amids] in Abhängigkeit vom Polymerisationsverfahren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1188-1197 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation of Chromatographic Resolutions of Racemates, IV. Separation Efficiency of Optically Active poly [N-((S)-1-phenylethyl)acrylamide] Depending on the Polymerisation ProcedureThe optically active suspension polymers 2a-o were synthesized from N-[(S)-1-phenylethyl]-acrylamide [(S)-1] by systematic variation of the polymerisation procedure. These adsorbents whose separation efficiencies were determined by chromatography of racemic mandelic acid separated the enantiomers with very different results. Depending on the synthesis of 2, the optical yields were between 0(2e, f, n, o) and 43% (2i, j). Additionally, 2d separated the enantiomers of mandelamide, the optical yield being 35%. Furthermore, investigations on the particle structure of these adsorbents and the preparative partial separation of 3 are reported.
    Notes: Die optisch aktiven Suspensionspolymerisate 2a-o wurden aus N-[(S)-1-Phenyläthyl]acrylamid [(S)-1] unter systematischer Variation der Versuchsbedingungen hergestellt und auf ihre Trennwirkung durch Chromatographie racem. Mandelsäure geprüft. Die Enantiomeren wurden sehr unterschiedlich getrennt. Je nach Herstellung von 2 schwankten die optischen Ausbeuten von 0 (2e, f, n, o) bis 43% (2i, j). Bei der Trennung von racem. Mandelamid an 2d betrug sie 35%. Ferner wird über Untersuchungen zur Kornstruktur der Polymeren sowie über die präparative Anreicherung der Enantiomeren von 3 berichtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080425
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 54
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    Phosphorhaltige Kohlenhydrate, XI Darstellung von α-Hydroxy- und α-Amino-phosphonaten acyclischer Monosaccharide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1239-1245 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phosphorus-containing Carbohydrates, XI. Synthesis of α-Hydroxy- and α-Amino-phosphonates of Acyclic Monosaccharides2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-D-xylose (1) reacts with dimethyl phosphite to yield homogeneous dimethyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-xylitol-1-phosphonate (2a). The reactions of 2,3-O-isopropylidene-D-glycerinaldehyde (4) and 2,4-O-ethylidene-D-erythrose (8) with dimethyl phosphite proceeds without stereoselectivity to yield mixtures of the S- and R-forms of the α-hydroxyphosphonates 5a and 9 in the ratio 1:1. From benzylamine and 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (15) the azomethine 16 is obtained, which adds dimethyl phosphite to give 17. Hydrogenation of 17 yields the crystalline dimethyl 1-amino-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabitol-1-phosphonate (18).
    Notes: 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-xylose (1) reagiert mit Dimethylphosphit zu einheitlichem 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-xylit-1-phosphonsäure-dimethylester (2a). Die Reaktion von 2,3-O-Isopropyliden-D-glycerinaldehyd (4) bzw. 2,4-O-Äthyliden-D-erythrose (8) mit Dimethylphosphit erfolgt nicht stereoselektiv zu Gemischen von S- und R-Form der α-Hydroxyphosphonate 5a bzw. 9 im Verhältnis 1:1. 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-arabinose (15) reagiert mit Benzylamin zur Schiffschen Base 16, die Dimethylphosphit addiert zu 17. Hydrogenolytische Spaltung von 17 liefert kristallinen 1-Amino-1-desoxy-2,3:4,5-di-O-isopropyliden-D-arabit-1-phosphonsäure-dimethylester (18).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080431
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 55
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    Stereochemie aliphatischer Carbokationen, 10. Umlagerungen von 3-Methyl-2-butyl-Kationen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1855-1863 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of Aliphatic Carbocations, 10. Rearrangements of 3-Methyl-2-butyl CationsThe deamination of (R)-[2-D]-1,2-dimethylpropylamine (5) in acetic acid at 50°C afforded alkenes, cyclopropanes and acetates in ratios very similar to those obtained with the undeuteriated amine. The 1,2 hydride shift leading to the tert amyl cation proceeds with 66% inversion (34% racemization) at the migration terminus, as judged from the optical rotation of [3-D1]-2-methyl-1-butene (15). The formation of [2-D]-3-methyl-2-butanol-acetate (8b) discloses a previously undetected 1,2 methyl shift which was studied in more detail by means of [1-CD3]-1,2-dimethylpropylamine (23). The stereochemistry of the products is best explained by the assumption of „open“ carbocations with insufficient lifetime for conformational equilibration.
    Notes: Die Desaminierung von (R-[2-D]-1,2-Dimethylpropylamin (5) in Eisessig bei 50°C ergab Alkene, Cyclopropane und Acetate in Mengenverhältnissen, die denen des undeuterierten Amins weitgehend gleichen. Die zum tert-Amylkation führende 1,2-Wasserstoffverschiebung verläuft mit 66% Inversion (34% Racemisierung) am Endpunkt der Umlagerung, wie die optische Drehung des [3-D1]-2-Methyl-1-butens (15) zeigt. Die Bildung von [2-D]-3-Methyl-2-butanol-acetat (8b) macht eine bisher nicht festgestellte 1,2-Methylwanderung deutlich, die mit Hilfe von [1-CD3]-1,2-Dimethylpropylamin (23) näher untersucht wurde. Die Stereochemie der Produkte wird am besten erklärt durch die Annahme „offener“ Carbokationen, deren Lebensdauer zu einer vollständigen Äquilibrierung der Konformeren nicht ausreicht.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080609
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 56
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    Beiträge zur Chemie von 1,2,4-Oxadiazolen mit C-5-Heteroatom-Bindung, II. Synthese von 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-oxadiazinen durch Ringerweiterung von Δ2-1,2,4-Oxadiazolin-5-onen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1911-1923 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,2,4-Oxadiazoles containing a C-5-heteroatom Bond, II Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-Oxadiazines by ring Extention of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-onesN-(2-Hydroxyalkyl)-, and N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives (6, 8), prepared by reaction of Δ2-1,2,4-oxadiazolin-5-ones (4) with alkylene oxides or epichlorohydrine, respectively, are used as starting materials for the synthesis of 5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazines (2) as well as for that of N-monosubstituted amidoximes (7, 11). The reactivity of 2 with methyl iodide and acylating agents is reported.
    Notes: Die durch Reaktion der Δ2-1,2,4-Oxadiazolin-5-one 4 mit Epoxiden bzw. Epichlorhydrin hergestellten N-(2-Hydroxyalkyl)- bzw. N-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-Derivate 6, 8 werden bei der Synthese von 5,6-Dihydro-4H-1,2,4-oxadiazinen (2) bzw. der N-monosubstituierten Amidoxime 7, 11 als Ausgangsmaterialien eingesetzt. Die Reaktionsfähigkeit von 2 gegenüber Methyljodid und Acylierungsmitteln wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080614
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 57
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    Inhaltsstoffe der Cneoraceen, III. Trennverfahren für Cneorum pulverulentum und Untersuchung der Wachsfraktion und Phytosterole (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1989-2004 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Extractives from Cneoraceae, III Separation Methods for Cneorum pulverulentum and Investigation of the Fraction of Waxes and PhytosterolesThe fraction of waxes isolated from C. Pulverulentum was separated and investigated by gaschromatography. Nine additional compounds were obtained in crystalline form, e.g. Cneorum-cumarin-A, Cneorum-chromone-A, rutine, β-sitosterol (accompanied by stigmasterol), and a new phytosterol 3β,7α,20ξ-trihydroxy-stigmast-5-en. The isolation of four so far unknown sesterterpenoides is described.
    Notes: Aus den Blättern von C. pulverulentum wird die Wachsfraktion aufgetrennt und gaschromato-graphisch untersucht. Neun weitere Verbindungen werden kristallin erhalten, unter diesen Cneorum-Cumarin-A, Cneorum-Chromon-A, Rutin, β-Sitosterol mit Stigmasterol als Begleiter und das neue Phytosterol 3β,7α,20ξ-Trihydroxy-stigmast-5-en. Die Isolierung bisher unbekannter Sesterterpenoide (Terpen A-D) wird beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080619
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 58
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIII. Herstellung von α-Diazophosphinsäureestern (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2040-2054 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIII. Synthesis of α-Diazophosphinic estersα-Diazophosphinic esters are synthesized by different ways: The diazo compounds 4a-h are obtained by Bamford-Stevens-reaction, 6a-d by diazo group transfer and 10 finally, the basis compound of this series, by amine diazotization. In all cases the starting materials (1a-e, h; 3f, g; 5a-d and 9) are received from dimethoxyphenylphosphine and corresponding halogen compounds by Michaelis-Arbusov-reaction. The diazomethylphosphinic ester 10 adds to carbonyl compounds forming the diazoaldoles 12a - c. With silver oxide 10 is metalated to the silver salt 13, which may be alkylated with SN1-active halides yielding 4f and g.
    Notes: α-Diazophosphinsäureester werden auf verschiedenen Wegen hergestellt: Durch Bamford-Stevens-Reaktion werden 4a-h, durch Diazogruppen-Übertragung 6a-d und durch Amindiazotierung schließlich wird 10, die Stammverbindung dieser Reihe, erhalten. In allen Fällen werden die Ausgangsverbindungen (1a-e, h; 3f, g; 5a-d und 9) durch Michaelis-Arbusov-Reaktion aus Dimethoxyphenylphosphin und entsprechenden Halogenverbindungen aufgebaut. Der Diazomethylphosphinsäureester 10 addiert sich an Carbonylverbindungen zu den Diazoal-dolen 12a-c. Mit Silberoxid wird 10 zum Silbersalz 13 metalliert, das mit SN1-aktiven Halogeniden zu 4f und g alkyliert werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080623
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 59
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    Mechanismen massenspektrometrischer Fragmentierungsreaktionen, XV. Sterische und konformative Effekte in den Massenspektren von 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiolen und ihren Methyläthern (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2080-2096 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of Mass Spectrometric Fragmentations, XV. Steric and Conformational Effects in the Mass Spectra of 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiol and its Methyl EthersThe mass spectra of the three stereoisomers 5 - 7 of 5-tert-butyl-1,3-cyclohexanediol, of the monomethyl ethers 8 - 11, and of the dimethyl ethers 12 - 14 can be distinguished by steric controlled eliminations of H2O, CH2O and CH3OH which are typically for 1,3-cyclohexandiols. Further-more an elimination of the tert-butyl substituent as C4H8 is observed specifically in the mass spectra of 7 and its derivatives 11 and 14. - An analysis of the mass spectrometric fragmentation of deuterated derivatives shows, that the molecular ions of 5 and 6 and of their derivatives fragment exclusively from the ground conformation, while the molecular ions of 7 and its derivatives change their conformations before fragmentation. This difference in the behaviour of the molecular ions is explained on the basis of concurrent stereospecific fragmentation and changes in the conformation.
    Notes: Die Massenspektren der drei Stereoisomeren 5-7 des 5-tert-Butyl-1,3-cyclohexandiols, der Monomethyläther 8-11 und der Dimethyläther 12-14 unterscheiden sich durch die für Derivate des 1,3-Cyclohexandiols charakteristischen, sterisch kontrollierten Eliminierungsreaktionen von H2O, CH2O und CH3OH. Für 7 und seine Derivate 11 und 14 wird außerdem spezifisch die Abspaltung des tert-Butylsubstituenten als C4H8 beobachtet. - Die Analyse der massenspektrometrischen Fragmentierungen mit Hilfe deuterierter Derivate zeigt, daß die Molekül-Ionen von 5 und 6 sowie deren Derivate ausschließlich in der Grundkonformation fragmentieren, während die Molekül-Ionen von 7 und seinen Derivaten vor der Fragmentierung Konformationsänderungen erleiden. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch eine Konkurrenz zwischen schneller sterisch kontrollierter Fragmentierung und Konformationsänderung der Molekül-Ionen erklärt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080626
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 60
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, I. Ringöffnung über eine Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2834-2841 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, I. Ring Opening via a Pentaalkylphosphorane IntermediateSilylated Ylides 1a-c, 2a-c, and 3a containing the skeleton I are obtained in the ring-opening reaction of 1,1,3,3-tetramethyl- and 1,3-dimethyl-1,3-disilacyclobutanes with trialkylalkylidene-phosphoranes. For these reactions, most of which are rapid and uniform even under mild conditions, a cyclic pentaalkylphosphorane intermediate (B1, B2, B3), can be assumed, though no direct proof is available as yet. The formation of products 4b and 5a containing the skeleton II from the cleavage of 1,1-dimethyl-monosilacyclobutane can only be explained, however, via such an intermediate (B4).
    Notes: 1,1,3,3-Tetramethyl- und 1,3-Dimethyl-1,3-disilacyclobutan reagieren mit Trialkylalkylidenphosphoranen unter Ringöffnung zu den silylierten Yliden 1a-c, 2a-c und 3a mit dem Grundgerüst I. Bei diesen auch unter milden Bedingungen meist rasch und einheitlich verlaufenden Reaktionen wird vermutlich eine cyclische Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe durchlaufen (B1, B2, B3), die aber nicht nachweisbar ist. Die Bildung der durch die Spaltung von 1,1-Dimethyl-1-monosila-cyclobutan erhaltenen Produkte 4b und 5a mit dem Gerüst II ist jedoch ohne eine solche Zwischenstufe (B4) nicht mehr erklärlich..
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080903
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 61
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, II. Ringöffnung mit nachfolgender Recyclisierung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2842-2850 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, II. Ring-opening with Subsequent RecyclizationThe reactions of silacyclobutane (1) with trialkylalkylidenephosphoranes lead to silyl ylides of the type 2a-c through ring-opening and subsequent recyclization with elimination of molecular hydrogen. The unexpected constitution of these products can be interpreted by the assumption of a pentaalkylphosphorane intermediate. With the bulky triisopropylmethylenephosphorane, a silacyclobutyl ylide (4) is obtained. 1-Methylsilacyclobutane (5) is similar to 1 in its reactions, and methylated homologs 2e-g are obtained. 1,1-Difluorosilacyclobutane (6) is converted into cyclic fluorosilyl ylides (2h-j), through ring-opening followed by recyclization with HF-elimination, if the reactions with ylides are carried out in a 1:2 molar ratio.
    Notes: Die Reaktion von Silacyclobutan (1) mit Trialkylalkylidenphosphoranen führt nach Ringspaltung durch Recyclisierung unter Wasserstoff-Eliminierung zu den Silyl-yliden des Typs 2a-c. Die unerwartete Konstitution dieser Produkte ist durch Annahme einer Pentaalkylphosphoran-Zwischenstufe deutbar. Mit dem sperrigen Triisopropylmethylenphosphoran wird dagegen ein Silacyclobutyl-ylid (4) erhalten. 1-Methylsilacyclobutan (5) reagiert analog 1 zu den methylierten Homologen 2e-g. 1,1-Difluorsilacyclobutan (6) wird von den Yliden bei Ansätzen im Molverhältnis 1:2 unter Ringöffnung und nachfolgender Recyclisierung durch HF-Abspaltung in ringförmige Fluorsilyl-ylide 2h-j umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080904
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 62
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    Die Reaktionen von Phosphor-yliden mit Silacyclobutanen, III. Silacyclobutyl-substituierte Phosphor-ylide (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2851-2856 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactions of Phosphorus Ylides with Silacyclobutanes, III. Silacyclobutyl-substituted YlidesFrom 1-chloro-1-methylsilacyclobutane (1b) and bulky ylides such as triisopropylmethylene-, triethylethylidene-, and trimethyl(trimethylsilylmethylene)phosphorane, the methylsilacyclobutyl ylides 2b-d are obtained in a transylidation reaction, leaving the ring system intact. Similarly, the two chlorine atoms in 1,1-dichlorosilacyclobutane (1c) can be replaced by ylidic functions (4a, b). These difunctional ylides add to dialkylzinc and -cadmium with formation of spirocyclic 1:1 complexes (7a, b). A transsilylation reaction between 1c and (CH3)3P=C[Si(CH3)3]2 yields [bis(1-chloro-1-sila-1-cyclobutyl)methylene]trimethylphosphorane (5).
    Notes: Aus 1-Chlor-1-methylsilacyclobutan (1b) und den sterisch anspruchsvollen Yliden Triisopropylmethylen-, Triäthyläthyliden- und Trimethyl(trimethylsilylmethylen)phosphoran entstehen, unter Erhaltung des Ringsystems, durch Umylidierung Methylsilacyclobutyl-ylide (2b-d). Am 1,1-Dichlorsilacyclobutan (1c) können analog beide Halogenatome durch Ylid-Funktionen ersetzt werden (4a, b). Diese difunktionellen Ylide binden als zweizähnige Liganden Dialkylzink und -cadmium zu spirocyclischen 1:1-Komplexen (7a, b). Aus 1c und (CH3)3P=C[Si(CH3)3]2 wird unter Umsilylierung [Bis(1-chlor-1-sila-1-cyclobutyl)methylen]trimethylphosphoran (5) erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080905
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 63
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    Nucleotide, I. Synthese und Eigenschaften von Thymidylyl-(3′ → 3′)-, -(3′ → 5′)- und -(5′ → 5′)-thymidin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2857-2871 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, I. Synthesis and Properties of Thymidylyl-(3′→3′)-, (3′→5′)-, and -(5′→5′)-thymidineThe three isomeric thymidylyl-thymidines 7, 13, und 19 containing 3′ → 5′-, 3′ → 3′-, and 5′ → 5′-, internucleotid linkages are synthesised by the triester method via the corresponding blocked phenyl esters 10, 11, and 18. Alkaline hydrolysis of the unblocked phenyl triesters 9, 12, and 17 revealed that the absence of alkaline-stable blocking groups at the sugar hydroxyls gives rise to a partial isomerization of the internucleotidic linkage. The newly synthesized compounds are characterized by u. v. spectra and elementary analyses. C. d. spectra are less informative.
    Notes: Die drei isomeren Thymidylyl-thymidine 7, 13 und 19 mit 3′ → 5′-, 3′ → 3′- und 5′ → 5′-verknüpfender Internucleotidbindung werden nach dem Triester-Verfahren über die entsprechend blockierten Phenylester 10, 11 und 18 dargestellt. Die alkalische Hydrolyse der ungeschützten Phenyltriester 9, 12 und 17 lehrte, daß das Fehlen von alkalistabilen Schutzgruppen an den Zuckerhydroxylgruppen von einer partiellen Isomerisierung der Internucleotidbindung begleitet ist. Sämtliche synthetisierten Verbindungen werden durch UV-Spektren und Elementaranalysen charakterisiert. CD-Spektren sind wenig informativ.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080906
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  • 64
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    Nucleotide, II. Über die Verseifung von Dinucleosidmonophosphorsäurephenylester und die Isomerisierung der Internucleotid-Bindung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2872-2877 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, II. Saponification of Phenyl Dinucleoside Monophosphates and Isomerisation of the Internucleotidic BondAlkaline hydrolysis of the 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidine phenylester (10) leads to more or less isomerisation of the internucleotidic linkage. The amounts of the three possible 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5), and 5′ → 5′-thymidylyl-thymidines (4) have been determined quantitatively by chromatographical and enzymatical means, respectively. The 3′ → 3′-isomer 8 shows the highest tendency for isomerisation. a mechanism of these rearrangement reactions is discussed.
    Notes: Die alkalische Hydrolyse der 3′ → 3′-(8), 3′ → 5′-(1) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidin-phenylester (10) verläft unter mehr oder weniger starker Isomerisierung der Internucleotid-Bindung. Der Gehalt an den jeweils drei möglichen 3′ → 3′-(6), 3′ → 5′-(5) und 5′ → 5′-Thymidylyl-thymidinen (4) wird quantitativ auf chromatographischem bzw. enzymatischem Wege bestimmt. Die größte Isomerisierungstendenz zeigt das 3′ → 3′-Isomere 8. Ein Mechanismus dieser Umwandlungsreaktionen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080907
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  • 65
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    Nucleotide, III. Synthese und Eigenschaften von O′-benzyl-substituierten Diuridylphosphaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2878-2894 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, III. Synthesis and Properties of O′-Benzyl-substituted DiurdylphosphatesA series of differently interconnected diuridylphosphates 12, 15, 18, 21, 26 and 32 has been synthesised from 2′-O′-benzyl- (2) or 3′-O-benzyl-5′-O-trityluridine (3) and mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridines (7, 8) via the phosphotriester method. Partial deblocking of protecting groups leads to interesting new derivatives of which various phosphotriesters could be separated into two diastereoisomers. The O′-benzyl protecting group shows some advantages due to its inert character in basic and acidic hydrolyses but creates problems on cleavage by hydrogenolysis.
    Notes: Ausgehend von 2′-O-Benzyl- (2) bzw. 3′-O-Benzyl-5′-O-trityluridin (3) und Mono-O′-acetyl-mono-O′-benzyluridinen (7, 8) werden nach der Phosphorsäure-triester-Methode verschiedenartig verknüpfte Diuridylphosphate 12, 15, 18, 21, 26 und 32 dargestellt. Durch partielle Schutzgruppenabspaltung werden eine Reihe interessanter Derivate erhalten, wobei es in einzelnen Fällen gelang, die Phosphorsäuretriester in zwei diastereomere Verbindungen aufzutrennen. Die O′-Benzyl-Schutzgruppe bewährt sich als säure- und alkalistabile Funktion, bereitet aber bei der hydrogenolytischen Abspaltung noch gewisse Schwierigkeiten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080908
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  • 66
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    Nucleotide, IV. Stereochemie von Diuridyl-phenylphosphaten (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2895-2906 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nucleotides, IV. Stereochemistry of Diuridyl-phenylphosphatesThe stereochemistry of various substituted diuridyl-(2′ → 5′)-, -(3′ → 5′)-, -(2′ → 2′)-, -(3′ → 3′)- and -(5′ → 5′)-phenylphosphates is discussed on the basis of their spectroscopic properties and the differences in n.m.r. spectra of diastereomeric diuridyl-phenylphosphates as well as of corresponding compounds with two diastereotopic uridyl groups. The c.d. spectra of 2′-O-benzyl-substituted diuridylphosphates indicate a stacking-effect of the uracil- and benzyl-moiety.
    Notes: Die Stereochemie verschiedenartig substituierter Diuridyl-(2′ → 5′)-, -(3′ → 5′)-, -(2′ → 2′)-, -(3′ → 3′)- und -(5′ → 5′)-phenylphosphate wird anhand ihrer spektroskopischen Eigenschaften und der Unterschiede in den NMR-Spektren diastereomerer Diuridyl-phenylphosphate sowie entsprechender Verbindungen mit zwei zueinander diastereotopen Uridylgruppen diskutiert. Die CD-Spektren 2′-O′-benzyl-substituierter Diuridylphosphate deuten auf eine räumliche Überlagerung von Uracil- und Benzylgruppe im Sinne eines „stacking“-Effektes hin.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080909
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  • 67
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    Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2907-2916 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, XV. Formation of hydroxycyclodipeptides by Cyclization of Pyruvoyl Amino Acids, II. Double Cyclization2-Oxo-5-(pyruvoylamino)valeric methylamide (15) is synthesized via the compounds 10-14. 15 is stable in cristalline form and in chloroform solution, but affords the dihydroxycyclodipeptide 16 in dilute HCl solution by a double cyclization reaction. Further reaction with H2S/ZnCl2 and subsequent dehydrogenation yield the epidithio-cyclodipeptide 17. 1,2-Dehydroproline methylamide (23) is obtained by reaction of 5-azido-2-oxovaleric methylamide (22) with triphenylphosphine.
    Notes: 2-Oxo-5-(pyruvoylamino)valerian-methylamid (15) wird über die Stufen 10-14 aufgebaut. 15, in kristallinem Zustand und in Chloroformlösung stabil, bildet in verdünnter Chlorwasserstoffsäure durch zweifachen Ringschluß das Dihydroxy-cyclodipeptid 16. Reaktion mit H2S/ZnCl2 und folgende Dehydrierung führen von 16 zur Epidithioverbindung 17. 5-Azido2-oxovalerian-methylamid (22) wird mit Hilfe von Triphenylphosphin in 1,2-Dehydroprolinmethylamid (23) umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080910
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 68
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    Über Aminosäuren und Peptide, XVI. Über Dehydroaminosäuren, III. Additionen an α-Iminocarbonsäuren (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2917-2922 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, XVI. On Dehydroamino Acids, III. Addition Reaction to α-iminocarboxylic AcidsAddition reactions to dehydroproline methyl ester (1) and dehydroproline methylamide (2) are described as examples for additions to α-iminocarboxylic acid derivatives. The addition products of carbonylchlorides (e. g. 6 and 7) are synthetically important as they allow to synthesize α-alkoxy-α-acylaminocarboxylic acids (10), α-acetylthio-α-acylaminocarboxylic acids (11), and α-acylamino-α,β-dehydrocarboxylic acids (12 and 13). The addition products of α-substituted carbonyl chlorides such as α-bromopropionyl chloride and pyruvoyl chloride to dehydroproline compounds (e. g. 14 and 17) lead to cyclodipeptides with α-alkoxy and α-mercapto functions (15, 16, 18, 19).
    Notes: Als Beispiele für Anlagerungsreaktionen an α-Iminocarbonsäurederivate werden Additionsreaktionen an Dehydroprolin-methylester (1) und Dehydroprolin-methylamid (2) beschrieben. Synthetisch wertvoll sind die Anlagerungsprodukte von Carbonsäurechloriden (z. B. 6 und 7), von denen Wege zu α-Alkoxy-α-acylaminocarbonsäuren (10), α-Acetylthio-α-acylaminocarbonsäuren (11) und α-Acylamino-α,β-dehydrocarbonsäuren (12 und 13) führen. Die Additionsprodukte α-substituierter Carbonsäurechloride wie α-Brompropionylchlorid und Pyruvoylchlorid an die Dehydroprolinverbindungen (z. B. 14 und 17) führen zu Cyclodipeptiden mit α-Alkoxy- und α-Mercaptofunktionen (15, 16, 18, 19).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080911
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 69
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von 2-Amino-2,4,4,6,6-pentafluor-1,3,5,2λ5,4λ5,6λ5-triazatriphosphorin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2934-2940 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of 2-Amino 2,4,4,6,6,-pentafluoro-1,3,5,2λ5, 4λ5, 6λ5- triazatriphosphorineThe crystal structure of the title compound 1 has been determined by direct methods from single crystal X-ray data and has been refined to R = 0.038 for 1465 reflections. The compound crystallizes in the monoclinic space group P21/c. The molecule forms a slightly puckered six-membered (P—N)3 ring. The endocyclic P—N bond lengths are significantly different (mean: 1.565 Å). The mean P—F bond length is 1.521 Å, the P—Namine bond length is 1.601 Å. The molecules are connected as layers through N—H⃛N hydrogen bonds.
    Notes: Die Struktur der Titelverbindung 1 wurde aus Diffraktometer-Einkristalldaten nach direkten Methoden bestimmt und für 1465 Reflexe zu einem R-Wert von 3.8% verfeinert. Die Verbindung kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P21/c mit den Gitterkonstanten a = 7.958 Å, b = 5.222 Å, c = 19.297 Å, β = 101.24° Z = 4. Der P—N-Sechsring ist schwach gewellt. Die endocyclischen P—N-Abstände weisen signifikante Unterschiede auf (Einzelwerte: 1.551⃛1.586 Å, Mittelwert: 1.565 Å). Der Mittelwert der P—F-Bindungslängen beträgt 1.521 Å, die Länge der P—NAmin-Bindung ist 1.601 Å. Die Moleküle sind schichtartig über N—H⃛N-Wasserstoffbrücken verknüpft.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080913
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 70
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    Die Komplexchemie niederer Schwefeloxide, II. Schwefelmonoxid und Dischwefeldioxid als Komplexliganden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3008-3013 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Complex Chemistry of Lower Sulfur Oxides, II. Sulfur Monoxide and Disulfur Dioxide as Complex LigandsThe sulfur oxides SO and S2O2, unstable under normal conditions, can act as complex ligands in [{C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(SO)2]Cl. The synthesis is achieved by oxidation of cis-[{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(S2)]Cl with sodium periodate. The complex forms two modifications, recognizable from the number of the v(SO) frequences in the i.r. spectrum. One of the modifications, containing disulfur dioxide as a ligand, was investigated by an X-ray structure analysis. trans Position of two single SO groups is supposed in the other modification. From this compound the SO molecules can be eliminated by (C6H5)3P as (C6H5)3P=O and (C6H5)3P=S with formation of [{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir]Cl.
    Notes: Die unter Normalbedingungen instabilen Schwefeloxide SO und S2O2 können in [{C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(SO)2]Cl als Komplexliganden auftreten. Die Synthese erfolgt durch Oxidation von cis-[{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir(S2)]Cl mit Natriumperjodat. Der Komplex bildet zwei Modifikationen, erkennbar an der Zahl der v(SO)-Schwingungen im IR-Spektrum. Von einer Modifikation, die das Dischwefeldioxid als Liganden enthält, wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. In der anderen Modifikation wird trans-Stellung zweier SO-Gruppen vermutet. Aus dieser Verbindung lassen sich die SO-Moleküle mittels (C6H5)3P als (C6H5)3P=O und (C6H5)3P=S unter Bildung von [{(C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2}2Ir]Cl entfernen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080921
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 71
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    Offene und verbrückte Zwischenstufen, 4. Zum Auftreten offener und verbrückter Zwischenstufen bei elektrophilen Additionen an Norbornenderivate (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2978-2997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Open and Bridged Intermediates, 4. The Occurrence of Open and Bridged Intermediates in Electrophilic Additions to norbornene DerivativesThe electrophilic additions of Cl2, J2, HCl, CH3SCl, C6H5SCl, 2,4-(NO2)2C6H3SCl, and Hg(OAc)2 to the norbornene derivatives 5a-h or 25a-e yield the intramolecular trapping products 9a-22g or 26a-27d with isomer ratios which are dependent on the electrophile and the substituents R1 and R2 (table 1). For steric reasons the additions to the 1,7,7-trimethylnorbornene 5e or 25c lead only to the formation of open ions 6 and 7. In these cases the bridgehead substituent R1 exerts a larger influence on the stereochemical course of the reaction than in the bridged ion 8. The expected ratio of the products is 1.0 if steric repulsions between R1 and the electrophile are lacking. The smaller ratios of the isomeric mixtures in the additions to 5a-d or 25a, b compared to the reactions with 5e or 25c show that in the halogenation, protonation, and mercuration of the norbornenes 5a-d or 25a, b bridged intermediates are formed. The electrophilic additions to 30 yield lactonic esters or lactonic acids depending on the electrophile (attack of the acid or ester at the cationic intermediate; table 2), In the case of halogenation and protonation a linear relationship between the selectivity of the intermediate in the nucleophilic trapping reaction and the electronegativity of the electrophile (figure) was found, which points to the formation of π-complexes 2 as intermediates. The high selectivity of the CH3SCl and C6H5SCl additions is explained by assuming the occurrence of σ-complexes (3).
    Notes: Die elektrophilen Additionen von Cl2, Br2, J2, HCl, CH3SCI, C6H5SCl, 2,4-(NO2)2C6H3SCl und Hg(OAc)2 an die Norbornenderivate 5a-h bzw. 25a-e liefern die intramolekularen Abfangprodukte 9a-22g bzw. 26a-27d in Isomerenverhältnissen, die vom Elektrophil und den Substituenten R1 und R2 abhängen (s. Tab. 1). Bei den Reaktionen mit dem 1,7,7-Trimethylnorbornen 5e bzw. 25c können aus sterischen Gründen nur die offenen Ionen 6 und 7 gebildet werden. Hier übt der Brückenkopfsubstituent R1 einen größeren Einfluß aus den stereochemischen Ablauf der Reaktion aus als beim Durchlaufen des verbrückten Ions 8. Völlig fehlende sterische Abstoßung zwischen R1 und dem Elektrophil liefert die Produkte im statistischen Isomerenverhältnis von 1.0. Die im Vergleich zu den Additionen an 5e bzw. 25c beobachteten kleineren Isomerenverhältnisse bei Reaktionen mit 5a-d bzw. 25a, b zeigen, daß die Halogenierung, Protonierung und Mercurierung der Norbornene 5a-d bzw. 25a, b über verbrückte Zwischenstufen ablaufen. - Die elektrophilen Additionen and den Halbester 30 liefern in Abhängigkeit vom Elektrophil die Lactonester bzw. Lactonsäuren (Säure- bzw. Esterangriff auf die ionische Zwischenstufe; s. Tab. 2). Für die Chlorierung, Bromierung, Jodierung und Protonierung wurde eine lineare Beziehung zwischen der Selektivität der Zwischenstufe in der intramolekularen Abfangreaktion und der Elektronegativität des Elektrophils gefunden (s. Abb.), die auf das Auftreten von π-Komplexen 2 als Zwischenstufen hinweist. Die hohe Selektivität der CH3SCl- und C6H5SCl-Addition wird mit der Bildung von σ-Komplexen (3) gedeutet.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080919
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 72
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    Die entartete Valenztautomerie von Tricarbonyl(oxepin)eisen-Verbindungen sowie die Kristallstrukturanalyse eines Ketocarben-Fragmentierungsprodukts des 2,7-Dimethyloxepins (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3336-3348 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Degenerate Valence Tautomerism of Tricarbonyl(oxepine)iron Compounds and the Crystal Structure Analysis of a Ketocarbene Fragmentation Product of 2,7-DimethyloxepineBenzene oxide/oxepine (1/2) on light-induced reaction with Fe(CO)5 gives benzene, phenole, and ca. 3% crystalline tricarbonyl(oxepine)iron (3). It was demonstrated by 1H n.m.r., that 3 undergoes a rapid degenerate valence isomerisation. 2,7-Dimethyloxepine on reaction with Fe(CO)5) leads to the formation of o-xylene, 2,6-dimethylphenol, 5% tricarbonyl(2,7-dimethyloxepine)iron (5), and ca. 1% hexacarbonyl[2-4-n:5-6-n-(7-oxo-3,5-octadiene-2,2-diyl)]diiron (Fe - Fe) (11). A multistep reaction involving dipolar intermediates is suggested for the degenerate valence isomerisation of 3 and 5. 11, which formally contains a ketocarbene ligand, has been identified by a crystal structure analysis (C. K.).
    Notes: Die lichtinduzierte Reaktion von Pentacarbonyleisen mit Benzoloxid/Oxepin (1/2) liefert außer Benzol und Phenol ca. 3% kristallines Tricarbonyl(oxepin)eisen (3). Anhand dynamischer 1H-NMR-Spektren wurde eine rasche entartete Valenztautomerie von 3 nachgewiesen. 2,7-Dimethyloxepin gibt bei Umsetzung mit Pentacarbonylesien, neben o-Xylol und 2,6-Dimethylphenol, 5% gelbes Tricarbonyl(2,7-dimethyloxepin)eisen (5) und ca. 1% rotes Hexacarbonyl[2-4-n:5-6n-(7-oxo-3,5-octadien-2,2-diyl)]dieisen(Fe - Fe) (11). Für die entartete Valenztautomerie von 3 bzw. 5 wird ein mehrstufiger Reaktionsverlauf über dipolare Zwischenstufen diskutiert. 11 wurde anhand einer Kristallstrukturanalyse (C. K.) identifiziert; es enthält formal einen Ketocarben-Liganden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081026
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 73
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    Chemie der Amino-oxime, X. Die Umsetzung von syn-ω-Aminopropiophenon-oximen mit Phosgen und 1,1′-Carbonyldiimidazol (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3387-3396 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Amino Oximes, X. The Reactions of,synω- Aminopropiophenone Oximes with Phosgene and 1,1′carbonyldimidazole;- primesyn-ω-(Benzylamino)propiophenone oximes react with phosgene to give 3-(benzylamino)propionanilides (3). 1,7-dioxoperhydrodiphyrimido [3,4-b:3′,4′-e][1,4,2,5]dioxadiazines (5), and 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,6-oxadiazepines (4) as main products. The reaction with 1,1′-carbonyldiimidazole leads preferably to 5. The Structures were proved by spectroscopic and chemical methods.
    Notes: Aus syn-ω-(Benzylamino)propiophenon-oximen werden mit Phosgen neben 3-(Benzylamino)-propionaniliden (3) und 1,7-Dioxoperhydrodipyimido[3,4-b:3′,4′-e][1,4,2,5]dioxadiazinen (5) als Hauptprodukt 7-Oxo-4,5,6,7-oxadiazepine (4) erhalten. Die Reaktion führt mit 1,1′-Carbonyldimidazol überwiegend zu 5. Die Strukturen wurden auf spektroskopischen und chemischen Wegen bestimmt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081030
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 74
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    Chemie der Amino-oxime, IX. Synthese und Konfigurationsbestimmung von ω-Aminopropio-phenon-oximen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3380-3386 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Amino Oximes, IX. The Synthesis and the Configuration of ω-Aminopropiophenone OximesThe synthesis of ω-aminopropiophenone oximes (6) by hydrazinolysis of ω-phthalimidopropiophenone oximes (5) is described. Both the ω-amino- and the ω-phthalimidopropiophenone oximes show syn(Z) configuration, proved by Beckmann rearrangement and u. v. spectra. The reaction with phosgene leads to the anilides 8, formed from 6 by Beckmann rearrangement, and the bisamides derived from 6 and 8.
    Notes: Die Synthese von ω-Aminopropiophenon-oximen (6) durch Hydrazinolyse der ω-Phthalimido-propiophenon-oxime (5) wird beschrieben. Sowohl die ω-Amino-als auch die ω-Phthalimidopropio-phenon-oxime haben syn(Z)-Konfiguration, wie die Beckmann-Umlagerung und die UV-Spektren zeigen. Mit Phosgen entstehen aus 6 durch Beckmann-Umlagerung die Anilide 8, sowie die sich aus 6 und 8 ableitenden Bisamide.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081029
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 75
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    Di- und Polyaminozucker, XXI. Synthese von Derivaten der 2,4-Diamino-2,3,4-tridesoxy-D-ribo-hexose (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3397-3411 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di-and Polyamino Sugars, XXI. Synthesis of Derivatives of 2,4-Diamino-2,3,4-trideoxy-D-ribo-hexoseStarting with D-glucose the title compound has been synthesized as its di-N-acetyl. -trifluoroacetyl and N,N′-bis(2,4-dinitrophenyl) derivative. The free sugar could not be obtained in a pure state.
    Notes: Die Titelverbindung wurde, ausgehend von D-Glucose, in Form ihres Di-N-acetyl-, -trifluoracetyl- und ihres N,N′-Bis(2,4-dinitrophenyl)-Derivates erhalten. Reindarstellung des freien Zuckers gelang nicht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081031
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 76
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    Notiz zur Metallkoordination von Äthoxycarbonyl-(4-nitrophenyl)carben (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3412-3413 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081032
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 77
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081101
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 78
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    4-Alkyl-hexamethylbenzenium-Ionen: Darstellung und Umlagerung (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3355-3379 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 4-Alkyl-hexamethylbenzenium Ions: Preparations and RearrangementsAlkyl( = R)hexamethylbenzenium Ions are obtained by protonation of the corresponding olefins. Instead of the 4-CH3-group in the benzenium ion 4 the substituents R = C2H5 (11a), CH=CH2 (22a), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm N}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (21Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (21Pa). \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 \mathop { {-\!-} {\rm N}}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (29Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (29Pa) und —CH2—CH=CH—CH2—(35a) are introduced. As precursors mainly the corresponding olefins are used. All the benzenium ions isomerize between -70 and ≍0°C undergoing a stepwise 1,2-methyl shift to give exclusively (11d) or mainly (21 Nd + 21 Nb) the isomer with R and one CH3-group attached to the same carbon atom of the ring. In the range of ≍20-80°C in 11d mainly the C2H5-group migrates, whereas in 21N it is the CH3-group exclusively. All benzenium ions having allylic R-groups aromatize by cleaving off the R-group. 21N and 21P undergo demethylation supported by I⊖ ions to form 20N and 20P. By deprotonation of the different benzenium ions the trienes 10, 16, 17N, 17P, 19N, 19P can be prepared. Upon reaction with bases the tetraenes 25, 26, and the pentaenes 32, 33 are formed from 12N and 27N by 1,6- or 1,8-elimination reactions. The substituent effects on the different behavior of various benzenium ions are discussed.
    Notes: Alkyl ( = R)hexamethylbenzenium-Ionen werden aus den zugehörigen Olefinen durch Protonierung erzeugt. Anstelle der 4-CH3-Gruppe im Benzenium-Ion 4 werden die Reste R = C2H5 (11a), CH=CH2 (22a), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm N}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (21Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (21Pa). \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 \mathop { {-\!-} {\rm N}}\limits^ \oplus ({\rm CH}_3)_3 $\end{document} (29Na), \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm CH}_2 {-\!-} {\rm CH} = {\rm CH} {-\!-} {\rm CH}_2 {-\!-} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_6 {\rm H}_5)_3 $\end{document} (29Pa) und —CH2—CH=CH—CH2—(35a) eingeführt. Als Vorstufen dienen vorwiegend die zugehörigen Olefine. Alle Benzenium-Ionen isomerisieren zwischen -70 bis ≍0°C unter schrittweiser 1,2-Methylverschiebung bis R und eine CH3-Gruppe ganz (11d) oder vorwiegend (21 Nd + 21 Nb) geminal gebunden sind. Zwischen ≍20-80°C wandert in 11d vorwiegend die Äthylgruppe, in 21N ausschließlich die Methylgruppe. Alle Benzenium-Ionen mit allylischer R-Gruppe stabilisieren sich zum Aromaten durch Abstoßung der R-Gruppe; 21N und 21P hingegen unter Entmethylierung zu 20N und 20P, jedoch nur unter Mithilfe von J⊖-Ionen. Durch Deprotonierung der verschiedenen Benzenium-Ionen sind die Triene 10, 16, 17N, 17P, 19N und 19P zugänglich. - Durch 1,6- bzw. 1,8-Eliminierung mittels Basen entstehen aus 12N bzw. 27N die Tetraene 25 und 26 bzw. die Pentaene 32 und 33. - Der Substituenteneffekt auf das unterschiedliche Verhalten der verschiedenen Benzenium-Ionen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081028
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 79
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    Synthese cyclopropylsubstituierter Stickstoffheterocyclen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3415-3432 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Cyclopropylsubstituted Azines and DiazinesBy reaction of pyridine with cyclopropyllithium (1), mono-, di-, and tricyclopropyl pyridines 3-7 are formed. Primarily, 1 attacks exclusively in the 2 position. The procedure is applicable also to substituted and anellated pyridines and to diazines. - Exclusively 2-substituted product is also obtained from cyclopropylmagnesium bromide and pyridine or quinoline (3, 12) whereas cyclopropylbromide/magnesium afford a mixture of 2- and 4-cyclopropylsubstituted compounds (3, 5, 12, 23) besides polysubstituted pyridines (4, 6, 7). This indicates a reaction mechanism proceeding, at least partially, via radicals since cyclopropylation by an established radical process results in an analogous product mixture.
    Notes: Umsetzung von Pyridin mit Cyclopropyllithium (1) führt zu Mono-, Di- und Tricyclopropyl-pyridinen 3-7. Der Primärangriff erfolgt ausschließlich in 2-Stellung. Die Reaktion läßt sich auf substituierte und anellierte Pyridinsysteme (8-12) sowie auf Diazine (14-20) übertragen. Auch Cyclopropylmagnesiumbromid reagiert mit Pyridin bzw. Chinolin nur zu 2-Substitutions-produkten (3 bzw. 12), während mit Cyclopropylbromid/Magnesium Gemische aus 2- und 4- cyclopropylsubstituierten Verbindungen (3, 5, 12, 23) neben mehrfach substituierten Pyridinen (4, 6, 7) entstehen. Dies spricht für einen zumindest partiell radikalischen Reaktionsverlauf, da bei definierter radikalischer Cyclopropylierung ein analoges Produktspektrum erhalten wird.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081102
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 80
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    Fragmentierungsreaktionen an Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, XXIX. 2,2,5,5-Tetrakis(tosyloxymethyl)cyclopentanon und 2,2,6,6-Tetrakis(tosyloxymethyl)cyclohexanon (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3433-3447 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with Electronegative Substituents in the β-Position, XXIXAlkoxides react with the tetratosylate 10 to give a mixture of olefinic carboxylic acids or esters 11, 16, 18, 20. Main products are the dienoic acid 16 or their subsequent product 18. Applying the same conditions to the tetratosylate 14 only the acids 17, 19 and 21, homologues of 16, 18, and 20, were isolated. Less reaction time leads to an intermediate ditosylate 24a. This reacts with sodium methoxide to give the spiro acetal 28. After heating of 28 the enol ether 22a was isolated.
    Notes: Bei der Umsetzung des Tetratosylats 10 mit Alkoholaten erhält man ein Gemisch aus den Olefincarbonsäuren bzw. -estern 11, 16, 18, 20. Hauptprodukte sind die Diencarbonsäure 16 bzw. deren Folgeprodukt 18. Unter gleichen Bedingungen werden aus dem Tetratosylat 14 nur die zu 16, 18 und 20 homologen Säuren 17, 19 und 21 isoliert. Nach kürzerer Reaktionszeit konnte als Zwischenprodukt ein Ditosylat 24a isoliert werden. Dieses reagiert mit Natriummethylat zum Spiroacetal 28, das beim Erhitzen den Enoläther 22a liefert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 81
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    Die Photolyse von 2-Diazo-[1-13C]naphthalin-1(2H)-on und 1-Diazo-[1-13C]naphthalin-2(1H)-on1 Ein Beitrag zum Oxiren-Problem (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3566-3573 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Photolysis of 2-Diazo-[1-13C]naphthalen-1(2H)-one and 1-Diazo-[1-13C]naphthalen-2(1H)-one. A Contribution to the Xoirene ProblemThe synthesis of 2-diazo-[1-13C]naphthalen-1(2H)-one (10) and 1-diazo-[1-13C]naphthalen-2(1H)-one (16) starting from Ba13CO3 is reported. The photolysis of 10 in dioxan/water (10: 1) leads to [carboxy-13C]indene-1-carboxylic acid (19). Correspondingly 16 yields [1-13C]indene-1-carboxylic acid (23). The absence of any isotope scrambling excludes an oxirene participation in the photolysis of 2- or 1-diazonaphthalen-1(2H)- or -2(1H)-one.
    Notes: Die Synthese von 2-Diazo[1-13C]naphthalin-1(2H)-on (10) und 1-Diazo-[1-13C]naphthalin-2(1H)-on (16) beginnend mit Ba13CO3 wird beschrieben. die Photolyse von 10 in Dioxan/Wasser (10: 1) führt zu [Carboxy-13C]Inden-1-carbonsäure (19). Entsprechend ergibt 16 [1-13C]Inden-1-carbonsäure (23). Das Ausbleiben einer Isotopenverteilung schließt eine Oxiren-Beteiligung bei der Photolyse von 2- bzw. 1-Diazonaphthalin-1(2H)- bzw. -2(1H)-on aus.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 82
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    Umsetzungen von Iminiumsalzen mit Organolithiumverbindungen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3574-3581 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Iminium Salts with Organolithium CompoundsThe nucleophilic addition of n-butyllithium at -60°C to iminium salts 1, 5, 12 derived from aldehydes and cyclohexanone leads to the tertiary amines 2, 6, 11. Less reactive are derivatives of cyclopentanone (14), very poor results are obtained with iminium salts derived from acetone (7, 9). In these cases, as examined by reactions of derivatives of acetophenone, benzylmethyl and isopropylmethylketone 16, 22, 27, enamines are formed by deprotonation in α-position to the iminium carbon. N,N-Dimethyl(diphenylmethylene)ammonium iodide (31) as a derivative of benzophenone reacts with n-butyllithium to form an adduct 30. With phenyllithium, and with arylmagnesium halides, however, deprotonation of a methyl group on iminium nitrogen leads to formation of N,N,N′-trimethyl-1,1-trimethyl-1,1-diphenylethanediamine (32).
    Notes: Die nucleophile Addition von n-Butyllithium bei -60°C an Iminiumsalze 1, 5, 12, die von Aldehyden oder Cyclohexanon abgeleitet sind, führt in guten Ausbeuten zu den tertiären Aminen 2, 6, 11. Derivate des Cyclopentanons (14) reagieren schlechter und sehr schlecht solche des Acetons (7, 9). Versuche mit Abkömmlingen des Acetophenons, Benzylmethylketons und Isopropylmethylketons 16, 22, 27 lehren, daß der Grund dafür die Bildung von Enaminen durch Deprotonierung zum Iminiumkohlenstoff α-ständiger C—H-Bindungen ist. Das von Benzophenon abgeleitet N,N-Dimethyl(diphenylmethylen)ammonium-jodid (31) gibt mit n-Butyllithium das Additionsprodukt 30, während Phenyllithium in gleicher Weise wie Arylmagnesiumhalogenide unter Deprotonierung einer Methylgruppe am Iminiumstickstoff N,N,N′-Trimethyl-1,1-diphenyläthandiamin (32) bildet.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081119
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 83
    Electronic Resource
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    Pheromone, VII. Synthese von 1-substituierten (Z)-9-Alkenen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3582-3595 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pheromones, VII. Synthesis of 1-Substituted (Z)-9-AlkenesA general method to prepare 1-substituted (Z)-9-olefines is described, which allows the synthesis of pheromones and the systematic variation of their structures. The physiological activity of some of the compounds synthesized by this route is discussed.
    Notes: Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081120
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 84
    Electronic Resource
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    Heterocyclische Siebenring-Verbindungen, XVI. Synthese gezielt 3,5-substituierter 4-Phenyl-1-benzothiepine (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3596-3610 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Seven-membered Ring Compounds, XVI. Synthesis of 3,5-Substituted 4-Phenyl-1-benzothiepins4-Phenyl-1-benzothiepins 7 and 8 are synthesized starting from their 5-methoxy-2,3-dihydro-precursor 2; using the 2,5-dihydro-intermediate 12 yields the 4-phenyl-1-benzothiepins 13 and 14. The 1-benzothiepin 17 can be obtained from the diketone 1 directly. The 3-cyano-substituted compound 22 is prepared from its 2,5-dihydro-precursor 21. Some ring-contraction and ring-cleavage reactions of the heterocyclic seven-membered ring-system are described.
    Notes: Die 5-Methoxy-2,3-dihydro-Vorstufe 2 wird in die 4-Phenyl-1-benzothiepine 7 und 8 übergeführt; aus der 2,5-Dihydro-Vorstufe 12 werden die 4-Phenyl-1-benzothiepine 13 und 14 dargestellt. Das 1-Benzothiepin 17 wird direkt aus dem Siebenring-Diketon 1 erhalten. Das 3-cyan-substituierte 1-Benzothiepin 22 erhält man aus der 2,5-Dihydro-Vorstufe 21. Es werden einige Ringverengungsbzw. Ringspaltungsreaktionen des heterocyclischen Siebenring-Systems beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 85
    Electronic Resource
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    Die Oxidation des D-Mannarsäure-1,4:6,3-dilactons (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3633-3636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Oxidation of D-Mannaro-1,4:6,3-dilactoneThe mannarodilactone 1 is oxidized by KMnO4 in the presence of activated cation exchanger to 2 and 3. Compound 3 easily suffers conversion to the reductone 4. Reaction of 2 and 3 with HBr in acetic anhydride/acetic acid yields the derivatives 5 and 6, respectively.
    Notes: Das Mannarsäuredilacton 1 wird durch KMnO4 in Gegenwart von saurem Ionenaustauscher zu 2 und 3 oxidiert. Verbindung 3 erleidet leicht eine Umwandlung zum Redukton 4. Die Umsetzung von 2 und 3 mit HBr in Acetanhydrid/Eisessig führt zu den Derivaten 5 bzw. 6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081124
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 86
    Electronic Resource
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    Über selektive katalytische Oxidationen, XXXV. Katalytische Oxidation der 2,7-Anhydro-β-D-altro-2-heptulopyranose („Sedoheptulosan“). Nachweis der 2,7-Anhydro-β-D-arabino-2,5-heptodiulopyranose (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3611-3618 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Catalytic Oxidations, XXXV. Catalytic Oxidation of 2,7-Anhydro-β-Daltro-2-heptulopyranose (“Sedoheptulosan”). Detection of 2,7-Anhydro-β-D-arabino-2,5-heptodiulopyranoseCatalytic oxidation of 2,7-anhydro-β-D-altro-2-heptulopyranose (1) with platinum and oxygen in aqueous solution yields the ketone 2, the axial hydroxyl group on C-5 being preferentially attacked. 2 easily rearranges, partially even during the oxidation, to the thermodynamically more stable compound 3. Chromatographic separation of 2 and 3 could not be achieved, but it was possible to obtain after acetylation of the mixture (2 and 3 9:1) a crystalline hexaacetate. This was identified as the dimeric hemiacetal 4 derived from the ketone 2. Structure elucidation of 4 was possible by analysis of the 270 MHz 1H n.m.r. spectrum and by stereoselective reduction with NaBH4, which gave, besides a small portion of 1, mainly the 2,7-anhydro-β-D-ido-2-heptulopyranose (5a), epimeric at C-5.
    Notes: Bei der katalytischen Oxidation der 2,7-Anhydro-β-D-altro-2-heptulopyranose (1) in wäßriger Lösung mit Sauerstoff am Platinkontakt wird unter Angriff auf die axiale Hydroxylgruppe an C-5 das Keton 2 gebildet, das sich leicht, auch bereits teilweise während der Oxidation, in die thermodynamisch stabilere Verbindung 3 umlagert. Eine chromatographische Trennung von 2 und 3 gelang nicht. Allerdings konnte nach Acetylierung des Gemisches (2 und 3 9:1) ein kristallines Hexaacetat erhalten werden, das als das dimere Halbacetal 4 des Ketons 2 erkannt wurde. Die Strukturaufklärung von 4 gelang durch Analyse des 270-MHz-1H-NMR-Spektrums und durch stereoselektive Reduktion mit NaBH4, die neben etwas 1 vorwiegend die in C-5 epimere 2,7-Anhydro-β-D-ido-2-heptulopyranose (5a) lieferte.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 87
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    Reaktionen der 3,4-Dihydroxy-5-oxo-Δ2(5H),α-furanglycolsäure (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3637-3644 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 3,4-Dihydroxy-5-oxo-Δ2(5H),α-furanglycolic AcidThe title acid 1a reacts with methanolic hydrogen chloride to give the furan derivative 2a. Methylation of 1a with diazomethane proceeds via 1c and 1d to 1e. This reacts with ammonia to yield 5a, which easily undergoes elimination of water with formation of 8. By hydrogenation of 8 via some intermediates the pyrrolidine-2-acetamide 19a is obtained. Ring cleavage of 19a (with methanol and hydrogen chloride) followed by acetylation leads to the adipate 18.
    Notes: Die Titelsäure 1a reagiert mit methanolischer Salzsäure zum Furanderivat 2a. Die Methylierung von 1a mit Diazomethan führt über 1c und 1d zu 1e. Dieses reagiert mit Ammoniak zu 5a, das leicht Wasser zu 8 eliminiert. Durch Hydrierung von 8 erhält man über verschiedene Zwischenstufen das Pyrrolidin-2-acetamid 19a, dessen Ringöffnung mit Methanol und Salzsäure und anschließende Acetylierung den Adipinsäureester 18 liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081125
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 88
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    Über selektive katalytische Oxidationen, XXXVI. Katalytische Oxidation partiell geschützter Ketosen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3619-3632 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Catalytic Oxidations, XXXVI. Catalytic Oxidation of Partially Protected KetosesCatalytic oxidation of partially protected ketoses does not follow the general rule, that primary hydroxyl groups are always oxidized preferentially to secondary ones. Thus, oxidation of 2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose (2a) gives the hydrated ketone 5, but only in moderate yield. Against expectation the C-1 acid 7 is not the main product of the reaction, but instead the dibasic acid 6, which is formed by overoxidation of the secondary hydroxyl groups, and its subsequent products. Reduction of ketone 5 with NaBH4 gives stereoselectively the tagato-isomer 8, the acetate 8b of it adopting presumably a slightly distorted B0.4 conformation. - Oxidation of 2,7-anhydro-β-D-allo-2-heptulopyranose (3) equally yields the ketone 14 by attack at the C-3 axial hydroxyl group. On the contrary in 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose (4a), the synthesis of which has been improved, the quasi-axial hydroxyl group in 4-position is not attacked, but instead under more drastic conditions the hydroxyl group at C-1, the acid 19 being formed. For comparison the ketone 18 was prepared by RuO4 oxidation, which gave on reduction the psico-compound 17a selectively. - Considering these results of the catalytic oxidations an order of reactivity of hydroxyl groups in partially protected ketoses is postulated: prim. 6-OH (furanoses) 〉 5-OHax = 4-OHax ≧ 3-OHax ≧ prim. 1-OH 〉 sek. OH (furanoses).
    Notes: Die katalytische Oxidation von blockierten Ketosen folgt nicht der allgemeinen Regel, daß primäre Hydroxylgruppen in jedem Falle bevorzugt vor sekundären angegriffen werden. So liefert die Oxidation der 2,3-O-Isopropyliden-β-D-fructopyranose (2a) das Keton 5 als Hydrat, allerdings in geringer Ausbeute. Die C-1-Säure 7 ist entgegen den Erwartungen jedoch nicht das Hauptprodukt der Reaktion, sondern die durch Überoxidation an den sekundären Hydroxylgruppen gebildete Dicarbonsäure 6 bzw. deren Folgeprodukte. Die Reduktion des Ketons 5 mit Natriumboranat ergibt stereoselektiv das tagato-Isomere 8, dessen Acetat 8b wahrscheinlich in einer etwas verdrillten B0.4-Konformation vorliegt. - Die Oxidation der 2,7-Anhydro-β-D-allo-2-heptulopyranose (3) gibt ebenfalls unter Angriff auf die axiale sekundäre Hydroxylgruppe an C-3 das Keton 14. Demgegenüber wird in der 6-Desoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-sorbofuranose (4a), dessen Darstellung verbessert werden konnte, die quasi-axiale Hydroxylgruppe an C-4 nicht angegriffen, sondern unter verschärften Bedingungen die primäre Hydroxylgruppe an C-1 unter Bildung der Säure 19. Zu Vergleichszwecken wurde das Keton 18 durch RuO4-Oxidation dargestellt und gab bei der Reduktion selektiv die psico-Verbindung 17a. - Unter Berücksichtigung dieser Ergebnisse wird folgende Reihenfolge der Reaktivität von Hydroxylgruppen in blockierten Ketosen bei der katalytischen Oxidation formuliert: prim. 6-OH (Furanosen)〉5-OHax = 4-OHax ≧ 3-OHax ≧ prim. 1-OH 〉 sek. OH (Furanosen).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081123
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 89
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    Optisch aktive Carbonylverbindungen mit 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octan-System, II. Synthese der isomeren 3-Desoxyketone aus der Reihe der 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3652-3655 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active Ketones Containing a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane System, II. Synthesis of the Isomeric 3-Deoxyketones of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosesSimple treatment of the ketoepoxides 1,3,5 and 7, derived from the 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses, with sodium iodide in acetone acidified with acetic acid gives the four isomeric 3-deoxyketones 2, 4, 6, and 8 in 70-80% yields.
    Notes: Durch Umsetzung der Ketoepoxide 1,3,5 und 7 aus der Reihe der 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranosen mit Natriumjodid in essigsaurer acetonischer Lösung können in einfacher Weise die vier isomeren 3-Desoxyketone 2,4,6 und 8 in Ausbeuten zwischen 70 und 80% erhalten werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081127
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  • 90
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    Masthead (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081201
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 91
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    λ5-Phosphorine durch Umwandlung funktioneller Gruppen am Phosphoratom (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3671-3674 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: λ5-Phosphorins by Transformation of Functional Groups at the Phosphorus AtomThe ethoxycarbonyl group of ethyl 1-methoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-1-acetate (1a) can be hydrolyzed (2a), transesterified (5a), or reduced to an alcoholic group (6) without destroying the λ5-ring system. 6 is transformed via the tosylate into the 1-methoxy-2,4,6-triphenyl-1-vinyl-λ5-phosphorin (8), the first λ5-phosphorin with an unsaturated side chain at the phosphorus atom.
    Notes: Die Äthoxycarbonylgruppe von 1-Methoxy-2,4,6-triphenyl-λ5-phosphorin-1-essigsäure-äthylester(1a) kann ohne Zerstörung des λ5-Ringsystems verseift (2a), umgeestert (5a) oder zur Alkoholgruppe (6) reduziert werden. 6 wird über das Tosylat in das 1-Methoxy-2,4,6-triphenyl-1-vinyl-λ5-phosphorin (8), das erste λ5-Phosphorin mit ungesättigter aliphatischer Seitenkette am Phosphoratom, übergeführt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081129
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  • 92
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    Die Reaktion von λ3-Phosphorinen mit Diazoalkanen in Gegenwart von protischen Nucleophilen zu 1-alkyl-1-hetero-substituierten λ5-Phosphorinen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3656-3670 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of λ3-Phosphorins with Diazoalkanes in the Presence of Protic Nucleophiles to Form 1-Alkyl-1-hetero-substituted λ5-Phosphorins2,4,6-Trisubstituted λ3-phosphorins (1) react with diazoalkanes (2) in the presence of protic nucleophiles (3) (alcohols, phenols, thiols, amines) to produce 1-alkyl-1-hetero-substituted λ5-phosphorins (4, No. 1-39), the properties of which are described. The mechanism of this reaction is considered as a nucleophilic attack of the diazoalkane at the phosphorus atom in the primary step; with elimination of nitrogen the charge of phosphorus is changed from negative to positive so that subsequently attack of the nucleophile at the phosphorus atom and protonation of the anionic alkyl residue are possible. Organic azides in the presence of alcohols or phenols react analogously affording 1-alkyloxy- or 1-aryloxy-1-alkylamino- or -arylamino-substituted λ5-phosphorins. In the absence of the nucleophile with diphenyldiazomethane compound 11 has been isolated. Its formation is discussed as occurring via the same initial step.
    Notes: 2,4,6-Trisubstituierte λ3-Phosphorine (1) reagieren mit Diazoalkanen (2) in Gegenwart von protischen Nucleophilen (3) (Alkoholen, Phenolen, Thiolen, Aminen) zu 1-alkyl-1-hetero-substituierten λ5-Phosphorinen (4, lfd. Nr. 1-39), deren Eigenschaften beschrieben werden. Der Mechanismus der Reaktion wird im Primärschritt als nucleophiler Angriff des Diazoalkans am Phosphoratom, einer Umpolung des negativ zum positiv geladenen Phosphors durch Abspaltung des Stickstoffs mit einem nachfolgenden Angriff des Nucleophils am Phosphoratom und Protonierung des anionischen Alkylrestes gedeutet. Organische Azide in Gegenwart von Alkoholen oder Phenolen reagieren analog zu 1-alkyloxy- bzw. 1-aryloxy-1-alkylamino- bzw. -arylamino-substituierten λ5-Phosphorinen. In Abwesenheit von Nucleophilen konnte mit Diphenyldiazomethan eine Verbindung 11 erhalten werden. Ihre Bildung wird unter Annahme des gleichen Primärschrittes diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081128
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  • 93
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    Pilzpigmente, XXIII. Tridentochinon, ein [13](3,6)Benzofuranophan aus Suillus tridentinus (Boletales) (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3675-3691 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fungus Pigments, XXIII. Tridentoquinone, a [13](3,6)Benzofuranophane from S. tridentinus (Boletales)Tridentoquinone, a red pigment isolated from S. tridentinus (Boletales), has been shown to be ansa compound 2a by chemical evidence and X-ray crystal-structure analysis.
    Notes: Tridentochinon, ein roter Farbstoff aus Suillus tridentinus (Boletales), besitzt nach chemischen Untersuchungen und Röntgenstrukturanalyse die Ansastruktur 2a.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081202
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  • 94
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    Oxepine, III. Ein neuer Syntheseweg ausgehend von 2,5-Cyclohexadien-1,4-diolen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3700-3720 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxepins, III. A New Synthesis from 2,5-Cyclohexadiene-1,4-diolsThe dehydration of 1-R-4-R′-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-diols 9 for the first time yields 2-R-5-R′-3,7-di-tert-2-butyloxepins 1 if the substituents R and R′ are properly chosen. Some chemical reactions including the rearrangements of the oxepins 1 via 2,4-cyclohexadienones 7 to the phenols 15 and their mechanistic consequences (NIH shift) are investigated.
    Notes: Die Dehydratisierung von 1-R-4-R′-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1,4-diolen 9 führt bei konsequenter Ausnutzung der Substituenteneffekte von R, und R′ erstmals zu 2-R-5-R′-3,7-di-tert-butyloxepinen 1. Einige chemische Reaktionen sowie die Umlagerung der Oxepine 1 über 2,4-Cyclohexadienone 7 in Phenole 15 und die damit verbundenen mechanistischen Konsequenzen (NIH-Shift) werden untersucht.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 95
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    Photoreversibler Wasserstofftransfer an verbrückten Chlorkohlenwasserstoffen als Konkurrenzschritt zur πσ→2σ-Reaktion (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3692-3699 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Photoreversible Hydrogen Shift: A Competitive Reaction for the πσ→2σ Isomerization of Bridged Chlorinated HydrocarbonsIn the sensitized irradiation of dimethyl 4,5,6,7,8,8-hexachloro-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1,3- indenedicarboxylate (1) intramolecular reversible hydrogen shifts are possible besides the πσ→2σ reaction typical for this class of substances. Irradiation of 1 at low temperatures showed that below -30°C 5 is the only photoproduct. The photoisomerization products 2, 3, and 4, which arise by a πσ→2σ reaction only above -30°C, suggest that the reaction proceeds via the biradical intermediates 2a, 3a, and 4a. The parent compound 1 and the photoisomerization products 2, 3, and 4 are obtained by irradiation of 5.
    Notes: Bei der sensibilisierten Bestrahlung von 4,5,6,7,8,8-Hexachlor-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-1,3- indendicarbonsäure-dimethylester (1) konnte gezeigt werden, daß neben der für diese Substanzklasse typischen πσ→2σ-Reaktion auch intramolekular verlaufende reversible Wasserstoffverschiebungen möglich sind. Tieftemperaturbestrahlungen von 1 führten zu dem Ergebnis, daß das intramolekulare Wasserstofftransferprodukt 5 unterhalb -30°C als einziges Photoprodukt entsteht. Die Photoisomerisierungsprodukte 2, 3 und 4, die erst ab -30°C in einer πσ→2σ-Reaktion gebildet werden, deuten darauf hin, daß die Reaktion über die biradikalischen Zwischenstufen 2a, 3a und 4a abläuft. Bei der Bestrahlung von 5 wurden die Ausgangsverbindung 1 und die Photoisomerisierungsprodukte 2, 3 und 4 erhalten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081203
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 96
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    Zur Reaktion 2,2-disubstituierter 3-Hydroxypropionsäuren mit aliphatischen Carbodiimiden (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3730-3735 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of 2,2-Disubstituted 3-Hydroxypropionic Acids with Aliphatic CarbodiimidesThe reaction of 2,2-disubstitued 3-hydroxypropionic acids with aliphatic carbodiimides in tetrahydrofuran yields products like 3, 4, and 7 besides the already known β-lactones 6a-c. In the presence of catalytic amounts of sodium hydroxide 3a rearranges to the isomeric product 4a which is also formed by alkaline hydrolysis of 7a.
    Notes: Die Reaktion 2,2-disubstituierter 3-Hydroxypropionsäuren mit aliphatischen Carbodiimiden in Tetrahydrofuran führt zu Verbindungen vom Typ 3, 4 und 7 sowie zu den bekannten β-Lactonen 6a-c. In Gegenwart katalytischer Mengen Natriumhydroxid läßt sich 3a in das Strukturisomere 4a überführen, das auch bei der alkalischen Hydrolyse von 7a entsteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 97
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    β-Sitosterin und Clionasterin aus (24R)- bzw. (24S)-24-Äthylcholesta-5,22,25-trien-3β-ol (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3721-3729 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: β-Sitosterol and Clionasterol from (24R)- and (24S)-24-Ethylcholesta-5,22,25-trien-3β-ol, RespectivelyStarting from the pure epimeric 24-ethylcholesta-5,22,25-trien-3bT-olen (24R)-1 a and (24S)-1 a, stigmasterol ((24S)-2) and β-sitosterol ((24S)-3) or poriferasterol ((24R)-2) and clionasterol ((24S)-3), respectively, are prepared by hydrogenation of the corresponding 6β-acetoxy-3α,5α-cyclosterols 4 and subsequent ring opening. A route to specifically tritiated β-sitosterol and clionasterol is also described.
    Notes: Ausgehend von den reinen epimeren 24-Äthylcholesta-5,22,25-trien-3bT-olen (24R)-1 a bzw. (24S)-1 a werden durch Hydrierung der 6β-Acetoxy-3α,5α-cyclosterine 4 und anschließende Ringöffnung Stigmasterin ((24S)-2) und β-Sitosterin ((24R)-3) bzw. Poriferasterin ((24R)-2) und Clionasterin ((24S)-3) dargestellt. Ein Weg zur Gewinnung spezifisch tritiierten β-Sitosterins und Clionasterins wird beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081205
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 98
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    Über Oxa[13]annulene (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3753-3761 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxa[13]annulenesOxa[13]annulenes having the cross formula C12H12O may be classified as higher vinylogs of furan. Hence they attract our interest. We report about synthesis and some properties of oxa[13]-annulenes (6 and 7). We only know their constitution but not their configurations.
    Notes: Oxa[13]annulene mit der Summenformel C12H12O sind als höhere Vinyloge des Furans von Interesse. Wir berichten über Herstellung und einige Eigenschaften der Oxa[13]annulene (6 und 7), deren Konstitution gesichert ist, deren Konfiguration aber noch offen bleibt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081208
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 99
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    Synthese und einige Eigenschaften von Aza[13]annulenen (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3736-3752 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Some Properties of Aza[13]annulenesAddition between C12H12 (1) and ethoxycarbonylnitrene generates four monoadducts 2, 3, 4, and 5 three of which are transformed into monocycles during low temperature photolysis. Starting from 2 and 3 we isolate N-(ethoxycarbonyl)aza[13]annulen (8). Two configurationally isomeric aza[13]-annulenes (8) and (9) are produced from 4. We are only able to propose a configuration for 9 and not for 8. Treatment of 8 and 9 with potassium-tert-butoxide affords the same aza[13]annulenyl anion (13) the configuration of which is proven by its 1H n.m.r. spectrum. Acetic acid protonates 13 from the inside of the ring at the nitrogen atom. NH-Aza[13]annulene (16) is generated which rearranges around 25°C to 17. During the reaction between 13 and methyliodide C-methylation is observed. - The differences of the chemical shifts for inner and outer protons as well as the question of configurational and conformational stability are discussed for aza[13]annulenes 8, 9, 13, 16, and 17.
    Notes: Bei der Addition von Äthoxycarbonylnitren an C12H12 (1) entstehen vier Monoaddukte 2, 3, 4 und 5, von denen drei bei der Tieftemperaturphotolyse in Monocyclen übergehen. Aus 2 und 3 bildet sich das N-(Äthoxycarbonyl)aza[13]annulen (8), ausgehend von 4 fallen zwei konfigurationsisomere Aza[13]annulene (8) und (9) an. Ein Konfigurationsvorschlag kann nur für 9 und nicht für 8 gegeben werden. Mit Kalium-tert-butylat entsteht sowohl aus 8 als auch aus 9 das gleiche Aza[13]-annulenyl-Anion (13), dessen Konfiguration eindeutig aus dem 1H-NMR-Spektrum folgt. Mit Essigsäure wird 13 vom Ringinneren her am Stickstoffatom protoniert, man erhält das NH-Aza[13]annulen (16), das sich ab ca. 25°C in 17 umzulagern beginnt. Bei der Reaktion von 13 mit Methyljodid beobachten wir C-Methylierung. - Die Unterschiede in den chemischen Verschiebungen von inneren und äußeren Protonen sowie die Konfigurations- und Konformationsstabilität werden bei den Aza[13]annulenen 8, 9, 13, 16 und 17 diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081207
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  • 100
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    Kondensierte Isochinoline, X. Elektrophile Substitution und N-Alkylierung der s-Triazolo-[3,4-a]isochinoline (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 3762-3770 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Isoquinolines, X. Electrophilic Substitution and N-Alkylation of s-Triazolo[3,4-α]isoquinolinesIn agreement with the results of preceeding HMO-calculations nitration of s-triazolo[3,4-a]-isoquinolines (1) takes place preferably in 7-position. Only in the case of the parent compound 1a the 9-nitro derivative can be isolated, too. The 5,6-dihydro compound is also nitrated in the 7-and 9-position. 1 reacts with methyl iodide to afford N1-and (or)N2-quarternary salts, depending on the substituent in 3-position. The n.m.r. spectra of the isomeric quarternary salts are discussed and confirm the structures. In addition, examples of basic and oxidative ring opening reactions are shown.
    Notes: In Übereinstimmung mit den Ergebnissen früherer HMO-Berechnungen findet die Nitrierung der s-Triazolo[3,4-a]isochinoline (1) bevorzugt in 7-Stellung statt. Nur im Falle der Stammverbindung 1a kann auch das 9-Nitro-Derivat isoliert werden. Die 5,6-Dihydro-Verbindung 7 wird ebenfalls in 7- und 9-Stellung nitriert. 1 reagiert mit Methyljodid abhängig vom Substituenten in 3-Stellung zu N1-und (oder) N2-Quartärsalzen. Die NMR-Spektren der isomeren Quartärsalze, die zur Sicherung der Strukturen dienen, werden diskutiert und Beispiele von basischen und oxidativen Ringöffnungen aufgezeigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081209
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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