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    Elektrochemische Oxidation von Acridanen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 227-239 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electrochemical Oxidation of AcridansThe synthesis of 10,10′-dimethyl-9,9′-spirobiacridan (2) is described and the electrochemical oxidation of this compound and other 9,9-disubstituted acridans (9,9-dimethylacridan (1c), 9,9,10-trimethylacridan (1d), 9,9-diphenylacridan (1e), 10-methyl-9,9-diphenylacridan (1f)) in acetonitrile is investigated. The results from cyclic voltammetry, controlled potential electrolysis, and independent synthesis show that the oxidation of all these compounds to the monocation radical (reversible one-electron process) is followed by dimerization together with proton abstraction to 2,2′-biacridan systems (9, 14), which are easily further oxidized. The oxidation of 9H-acridans, however, leads to acridinium systems (7a, b), as illustrated for acridan (1a) and 10-methyl-acridan (1b).  -  The course of oxidation is compared with that described for other di- and triarylamines; quantitative differences are interpreted.
    Notes: Die Synthese von 10,10′-Dimethyl-9,9′-spirobiacridan (2) wird beschrieben und die elektrochemische Oxidation dieser Verbindung und anderer 9,9-disubstituierter Acridane (9,9-Dimethylacridan (1c), 9,9,10-Trimethylacridan (1d), 9,9-Diphenylacridan (1e). 10-Methyl-9,9-diphenylacridan (1f)) in Acetonitril untersucht. Die Ergebnisse von cyclischer Voltammetrie, Elektrolyse unter Potentialkontrolle und unabhängiger Synthese zeigen, daß bei allen diesen Verbindungen auf die Oxidation zum Monokationradikal (reversibler Ein-Elektronen-Prozeß) eine unter Protonenabspaltung verlaufende Dimerisierung zu den leicht weiter oxidierbaren 2,2′-Biacridan-Systemen (9, 14) folgt. Die ebenfalls nach einem ECE-Mechanismus ablaufende Oxidation der 9H-Acridane führt dagegen zum Acridinium-System (7a, b), wie am Beispiel des Acridans (1a) und des 10-Methylacridans (1b) gezeigt wird.  -  Der Ablauf der Oxidation wird mit dem für andere Di- und Triarylamine beschriebenen Oxidationsverhalten verglichen, quantitative Unterschiede werden interpretiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Zur Chemie der 1,2,4-Triazine, IX: Reaktionen von 1,2,4-Triazin-N-oxiden mit Dienophilen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 240-247 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of 1,2,4-Triazines, IX: Reactions of 1,2,4-Triazine N-Oxides with DienophilesThe 1,2,4-triazine 4-oxides 8a-g react with 1-ethoxy-N,N-dimethylvinylamine (2a) to give the 5-methyl-1,2,4-triazines 3a-e, 6-, and 5-(2-dimethylamino-1-propenyl)-1,2,4-triazine 4-oxide 14a, b, 8a, b with 1-ethoxy-N,N-dimethyl-1-propenylamine (2b) affords the 2-(1,2,4-triazin-5-yl)-propionamides 17a, b. No reaction was observed between the 1,2,4-triazine 1-oxides 20a, b and 2a. The 1,2,4-triazine 4-oxides 8a-d are reduced by N,N-diethyl-1-propynylamine (4) to give the 1,2,4-triazines 3f-i, which react with excess 4 by a [4 + 2]-cycloaddition reaction to yield the pyrimidines 5a-c.
    Notes: Die 1,2,4-Triazin-4-oxide 8a-g reagieren mit 1-Ethoxy-N,N-dimethylvinylamin (2a) zu 5-Methyl-1,2,4-triazinen 3a-e, 6- und 5-(2-Dimethylamino-1-propenyl)-1,2,4-triazin-4-oxid 14a, b, 8a, b ergeben mit 1-Ethoxy-N,N-dimethyl-1-propenylamin (2b) die 2-(1,2,4-Triazin-5-yl)propionamide 17a, b. Zwischen den 1,2,4-Triazin-1-oxiden 20a, b und 2a konnte keine Reaktion beobachtet werden. Die 1,2,4-Triazin-4-oxide 8a-d werden durch N,N-Diethyl-1-propinylamin (4) zuerst zu den 1,2,4-Triazinen 3f-i reduziert, anschließend entstehen über eine [4 + 2]-Cycloaddition die Pyrimidinderivate 5a-c.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 109: Neue Eudesman-Derivate und andere Sesquiterpene aus Verbesina-Arten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 254-263 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, 109: New Eudesmane Derivatives and other Sesquiterpenes from Verbesina SpeciesThe investigation of some South American Verbesina species affords besides already known ones several new sesquiterpenes, their structures being elucidated by spectroscopic methods and some chemical reactions (5, 13-15, 18, 20, 22, 23, 25, 27, 29, 32, 33, and 35).
    Notes: Die Untersuchung einiger südamerikanischer Verbesina-Arten ergibt neben bereits bekannten mehrere neue Sesquiterpene, deren Konstitutionen durch spektroskopische Methoden und durch einige chemische Reaktionen geklärt werden (5, 13-15, 18, 20, 22, 23, 25, 27, 29, 32, 33 und 35).
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110124
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Thiocarbonyl-Ylide des 1,3-Diazacyclopentadiens und des Cyclopentadiens (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 272-281 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiocarbonyl Ylides of 1,3-Diazacyclopentadiene and of CyclopentadieneThe reaction of the thioureas 10 with 4,5-dicyano-2-diazo-2H-imidazole (11) leads to elimination of nitrogen with formation of the isothiuronium S-4,5-dicyano-2-imidazolides 8. At 0°C the isothiuronium S-azo(4,5-dicyano-2-imidazolides) 12 can be isolated as labile intermediates. In a similar way the thioureas 10 combine with the phenyliodonium tricyanocyclopentadienides 17 and 19 to give the isothiuronium S-tricyanocyclopentadienides 18 and 20, respectively. The spectroscopic data indicate that the thermically very stable thiocarbonyl ylides 8, 18, and 20 should be correctly formulated as betaines.
    Notes: Die Thioharnstoffe 10 reagieren mit 4,5-Dicyan-2-diazo-2H-imidazol (11) unter Stickstoff-Eliminierung zu den Isothiuronium-S-4,5-dicyan-2-imidazoliden 8. Bei 0°C läßt sich die labile Reaktionszwischenstufe in Form der Isothiuronium-S-azo(4,5-dicyan-2-imidazolide) 12 abfangen. In analoger Weise setzen sich die Thioharnstoffe 10 mit den Phenyliodonium-tricyancyclopentadieniden 17 und 19 zu den Isothiuronium-S-tricyancyclopentadieniden 18 und 20 um. Auf Grund der spektroskopischen Daten sind die thermisch sehr stabilen Thiocarbonyl-Ylide 8, 18 und 20 als Betaine zu formulieren.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110126
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Zur Regioselektivität der [3 + 2]-Cycloadditionen mesoionischer 1,3-Dithiolone an unsymmetrische Alkine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2028-2036 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Regioselectivity of the [3 + 2]Cycloaddition Reactions of Mesoionic 1,3-Dithiolones to Unsymmetrically Substituted AlkynesMethyl propiolate reacts with the 1,3-dithiolylium-4-olate 1a across the 2,5-position with evolution of COS and regiospecific formation of the thiophene ester 2a. By comparison, the cycloaddition reactions of the isomeric pair 1b, c yield mixtures of the isomeric thiophene derivatives 3a, b in 81:19 or 30:70 ratios, respectively. Mesoionic dithiolones 1d-h combine with methyl propiolate, also producing a/b mixtures 4-7. Phenylacetylene, acetylphenylacetylene, ethyl phenylpropiolate, propargylic alcohol, and methyl tetrolate add to 1b or 1c with formation of the isomeric thiophene derivatives 8a,b-12a,b in 52-95% yield. The observed regioselectivities are qualitatively discussed on the basis of MO-perturbation theory.
    Notes: Propiolsäure-methylester vereinigt sich mit dem 1,3-Dithiolylium-4-olat 1a in 2,5-Stellung unter COS-Abspaltung regiospezifisch zum Thiophencarbonester 2a. Die Cycloadditionen an das Isomerenpaar 1b, c liefern dagegen Gemische aus den stellungsisomeren Thiophen-Derivaten 3a, b im 81:19- bzw. 30:70-Verhältnis. Auch die Reaktionen der mesoionischen Dithiolone 1d-h mit Propiolsäureester ergeben die a/b-Gemische 4-7. An Phenylacetylen, Acetylphenyl-acetylen. Phenylpropiolsäure-ethylester. Propargylalkohol und Tetrolsäure-methylester cycloaddieren 1b bzw. 1c unter Bildung der isomeren Thiophen-Derivate 8a, b-12a,b in 52-95proz. Ausbeute. Die beobachteten Regioselektivitäten werden qualitativ mit Hilfe der MO-Störungstheorie diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110537
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Reaktionen von Komplexliganden, XI: Stereoselektivität der Einschiebung von Inaminen in die Chrom-Carbenkohlenstoff-Bindung: erster Schritt einer zweistufigen Synthese von Indanon- und Indenon-Derivaten (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2059-2063 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Reactions of Complex Ligands, XI: Stereoselectivity of the Insertion of Ynamines into the Chromium Carbene Bond: First Step of a Two-Step Synthesis of Indanone and Indenone DerivativesPentacarbonyl[methoxymethyl(or phenyl)carbene]chromium (1, 2) reacts with 1-(dialkylamino)-acetylenes (3, 4) in a stereoselective way to give E- and Z-pentacarbonyl(alkenylaminocarbene)-chromium complexes (5-7) via insertion of the alkyne into the metal-carbene bond. The thermolysis of pentacarbonyl[(diethylamino)-E-(β-methoxy-α-methylstyryl)carbene]chromium (7a) in n-decane results in the formation of the tricarbonylchromium complexes of 2-methyl-1-indenone (8) and trans-3-methoxy-2-methyl-1-indanone (9).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110543
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Darstellung und Untersuchung von dichlormethyl-substituierten Aminen und Formamidinen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 921-931 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Investigation of Dichloromethyl-substituted Amines and FormamidinesN,N,N′-Tris(dichloromethyl)formamidine (8), N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Phenyl-bis(dichloromethyl)-amine (10a, b, c) and tris(dichloromethyl)amine (9) were prepared by chlorination of the polyformylated amines 2, 3, and 4 with phosphorus pentachloride. The compounds were proven to be molecules with covalent carbon-chlorine-bonds. By reaction with antimony(V) chloride or aluminium chloride a chloride ion could be split off from a dichloromethyl group. 8 could be protonated by hydrogen chloride in the presence of antimony(V) chloride. The vibrational spectrum of 9 was assigned. The reaction of N-methyldiformamide (3a) with thionyl chloride led to the already well-known N-dichloromethyl-N,N′-dimethylformamidinium chloride (11).
    Notes: N,N,N′-Tris(dischlormethyl)formamidin (8), N-Methyl-, N-Ethyl-, N-Phenyl-bis(dichlormethyl)-amin (10a, b, c) und Tris(dichlormethyl)amin (9) wurden durch Chlorierung der mehrfach formylierten Amine 2, 3 und 4 mit Phosphorpentachlorid erhalten. Die Verbindungen erwiesen sich als Moleküle mit Kovalenten Kohlenstoff-Chlor-Bindungen. Durch Reaktion mit Antimon(V)-chlorid oder Aluminium(III)-chlorid wurde ein Chlorid-Ion von einer Dichlormethylgruppe abgespalten. 8 ließ sich durch Chlorwasserstoff in Gegenwart von Antimon (V)-chlorid protonieren. Das Schwingungsspektrum von 9 wurde zugeordnet. Die Umsetzung von N-Methyldiformamid (3a) mit Thionylchlorid führt zu dem bereits bekannten N-Dichlormethyl-N,N′-dimethylformamidium-chlorid (11).
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110313
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  • 8
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    Acyclische und cyclische Silicium-Fluor-Verbindungen des unsymmetrischen Dimethylhydrazins (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 906-912 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acyclic and Cyclic Silicon-Fluorine Compounds of the Unsymmetric DimethylhydrazineFluorosilanes react with N-lithio-N′,N′-dimethylhydrazine (1) in a molar ratio of 1:1 to yield the N-fluorosilyl-N′,N′-dimethylhydrazines (2-5). With trifluorosilanes N,N-bis(difluorosilyl)-N′,N′-dimethylhydrazines (7, 8) are obtained. The reaction of tert-butyltrifluorosilane with lithiated bis(N′N′-dimethylhydrazino)dimethylsilane leads to the tert-butyldifluorosilyl-substituted product 9 which is cyclized with butyllithium to 10. Difluorosilanes react with lithio-bis(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanes spontaneously to form four-membered Si,N-heterocyclic compounds (11). By an intermolecular reaction analogous ring compounds are obtained from dilithiated bis(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanes and di- and trifluorosilanes (12, 13) while an intramolecular cyclisation takes place in the reaction of N-fluorosilyl-N′,N′-dimethylhydrazines with butyllithium (14, 15). In a competing reaction substituted compounds (16) are obtained.  -  The mass, 1H and 19F NMR spectra of the compounds are reported.
    Notes: Fluorsilane reagieren mit N-Lithio-N′,N′-dimethylhydrazin (1) im Molverhältnis 1:1 zu N-Fluorsilyl-N′,N′-dimethylhydrazinen (2-5). Trifluorsilanen sind N,N-Bis(difluorsilyl)-N′,N′-dimethylhydrazine (7,8) erhältlich. Die Reaktion von tert-Butyltrifluorsilan mit lithiiertem Bis(N′,N′-dimethylhydrazino)-dimethylsilan führt zu dem tert-butyldifluorsilyl-substituierten Produkt 9, das mit Butyllithium zu 10 cyclisiert wird. Difluorsilane reagieren mit Lithio-bis-(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanen spontan zu viergliedrigen Si,N-Heterocyclen (11). Intermolekular sind aus dilithiierten Bis(N′,N′-dimethylhydrazino)organylsilanen mit Di- und Trifluorsilanen analoge Ringsysteme erhältlich (12, 13), während intramolekulare Cyclisierung in der Reaktion von N-Fluorsilyl-N′,N′-dimethylhydrazinen mit Butyllithium (14, 15) erfolgt. In einer Konkurrenzreaktion sind Substitutionsverbindungen erhältlich (16).  -  Die Massen-, 1H- und 19F-NMR-Spektren der Verbindungen werden mitgeteilt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110311
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  • 9
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    Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVI: Darstellung von 1,3,17β-Triacetoxy-8α-östra-1,3,5(10)-trien, einem dissoziierten Östrogen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 939-943 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Total Synthesis of Optically Active Steroids, XVI: Preparation 1,3,17β-Triacetoxy-8α-estra-1,3,5(10)-triene, an “Impeded” EstrogenTwo syntheses of the title compound 5b are described; one starting from 8α-estrone 1 and the other with the optically active CD-building block 6.
    Notes: Es werden zwei Synthesen der Titelverbindung 5b beschrieben, eine ausgehend vom 8α-Östron 1, die andere vom optisch aktiven CD-Teilstück 6.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110315
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Das Photoelektronen- und Elektronenspektrum des 1,3,5-Tri-tert-butylpentalens. Hinweis auf Bindungsalternanz im Grundzustand (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 932-938 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Photoelectron and Electron Spectrum of 1,3,5-Tri-tert-butylpentalene. Evidence for bond Alternance in the Ground StateThe photoelectron spectrum (He(I)) and the absorption spectrum (UV-VIS) of 1,3,5-tri-tert-butylpentalene (1) are discussed. The first four bands in the spectra are assigned by comparison with calculated orbital energies and transition energies, respectively. In the case of the absorption spectrum of 1, a good agreement between measured and calculated results is possible only if bond alternance in 1 is assumed.
    Notes: Das Photoelektronenspektrum (He(I)) und das Absorptionsspektrum (UV-VIS) von 1,3,5-Tri-tert-butylpentalen (1) werden diskutiert. Die Zuordnung der ersten vier Banden erfolgt aufgrund eines Vergleichs mit den berechneten Orbitalenergien bzw. Übergängen. Beim Absorptionsspektrum von 1 ist nur dann eine gute Übereinstimmung zwischen Experiment und Rechnung zu erzielen, wenn Bindungsalternanz bei 1 angenommen wird.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110314
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 11
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    N,N′-Bis(phosphino)(bzw. arsino)-S,S-dialkylsulfodiimide (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 958-970 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: N,N′-Bis(phosphino)(or arsino)-S,S-dialkylsulfodiimidesDesilylation reactions of N,N′-bis(trimethylsilyl)-S,S-dialkylsulfodiimides (1, 2) with chlorodiphenylphosphine yield the title compounds (9, 10), whereas with chlorodialkylphosphines only one trimethylsilyl group is eliminated. A second mol of chlorodialkylphosphine is added immediately to the primary product, yielding ionic materials with a phosphorus-phosphorus bond (4-8). With chlorodimethylarsine no reaction can be observed. From S,S-dialkylsulfodiimides (11, 12) and chlorodialkylphosphines(arsines) further N,N′-disubstituted derivates (13-20) are synthesized for the first time. Some chemical properties and the NMR spectra of the new compounds are described.
    Notes: Entsilylierungsreaktionen an N,N′-Bis(trimethylsilyl)-S,S-dialkylsulfodiimiden (1, 2) mit Chlordiphenylphosphin ergeben die Titelverbindungen (9, 10). Mit Chlordialkylphosphinen wird dagegen nur eine der beiden Trimethylsilylgruppen abgespalten, wobei zwei Chlordialkylphosphine unter Bildung salzartiger Produkte mit einer Phosphor-Phosphor-Bindung (4-8) addiert werden. Mit Chlordimethylarsin wird keine Reaktion beobachtet. Aus S,S-Dialkylsulfodiimiden (11, 12) und Chlordialkylphosphinen(arsinen) werden weitere N,N′-disubstituierte Derivate (13-20) erstmals hergestellt. Einige Eigenschaften sowie die NMR-Spektren der neuen Verbindungen werden beschrieben.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110317
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 12
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    Peptidkonformationen, II: 1H-NMR-Untersuchungen zur Konformation von cyclo(-Phe3Gly2-) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1045-1057 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformation of Peptides, II: 1H NMR Investigation of the Conformation of cyclo(-Phe3-Gly2-)The equivalence of the five amino acids of cyclo(-Phe5-) and cyclo(-Gly5-) indicates a fast equilibration on the NMR time scale. However, cyclo(-Phe3-Gly2-) is conformationally homogeneous and hence was selected for detailed NMR investigations. For signal assignments three derivatives, each of which contains one α-deuterated amino acid in the sequence, were synthesized. The temperature dependence of the chemical shift of the NH signals in DMSO proves intramolecular hydrogen bonds of Phe2 - and Gly5-NH. This is supported by the spectral change after addition of trifluoroethanol or chloroform. Phe2-NH is involved in a γ-loop, whereas it is concluded from the geminal coupling constants of the Gly4 α-protons that Gly5-NH is part of a β-loop of type II. The results from conformational investigations of so far known cyclopentapeptides show that in each of them at least one γ-loop is formed. Obviously in smaller peptides the γ-loop is less unfavourable as usually assumed.
    Notes: Aus der Äquivalenz der fünf Aminosäuren in cyclo(-Phe5-) und cyclo(-Gly5-) kann man auf ein im Sinne der NMR-Zeit-Skala schnelles Konformationsgleichgewicht schließen. Die Titelverbindung liegt dagegen überwiegend in einer Konformation vor und eignet sich daher für detaillierte Untersuchungen. Die Zuordnung der NMR-Signale erfolgte durch Synthese und Messung von drei Derivaten, in denen jeweils eine Aminosäure der Sequenz in α-Stellung deuteriert wurde. Aus der Temperaturabhängigkeit der chemischen Verschiebung der NH-Signale bzw, deren Veränderung beim Zusatz von Trifluorethanol oder Chloroform folgt, daß in DMSO die NH-Protonen von PHe2 und Gly5 zwei intramolekulare Wasserstoffbrücken bilden. Das Phe2-NH ist Bestandteil einer γ-Schleife, während man aus der geminalen Kopplungskonstanten der α-Protonen von Gly4 schließen kann, daß das NH-Proton von Gly5 an einer β-Schleife vom Typ II beteiligt ist. Die an Cyclopentapeptiden gewonnenen Ergebnisse zeigen übereinstimmend das Vorliegen wenigstens einer γ-Schleife, die offenbar in kleineren Peptiden nicht so ungünstig ist, wie bisher angenommen wurde.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110324
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 13
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    Das He(I)-Photoelektronenspektrum von 1,2,6,7-Cyclodecatetraen. Hinweis auf eine starke transannulare Wechselwirkung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3516-3518 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The He(I) Photoelectron Spectrum of 1,2,6,7-Cyclodecatetraene. Evidence for a Strong Transannular InteractionThe photoelectron spectrum (He(I)) of 1,2,6,7-cyclodecatetraene (3) is discussed. The first four bands in the PE spectrum of 3 are assigned by comparison with calculated orbital energies according to MINDO/3. The interaction between both allenic units can be described by the interaction parameters β = -0.58 eV and β′ = -0.07 eV.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111028
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 14
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    Übergangsmetall-Carbin-Komplexe, XXXVIII: Carbinligandübertragung durch Umsetzung von neutralen und kationischen Carbinkomplexen mit Octacarbonyldicobalt oder Bis(π-cyclopentadienyl)nickel (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3525-3529 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbyne Complexes, XXXVIII: Carbyne Ligand Transfer by Reaction of Neutral and Cationic Carbyne Complexes with Octacarbonyldicobalt or Bis(π-cyclopentadienyl)nickeltrans-Halogenotetracarbonyl(organylcarbyne)chromium, -molybdenum, and -tungsten (1-3) or dicarbonyl(π-cyclopentadienyl)(phenylcarbyne)manganese tetrachloroborate (4) react with octacarbonyldicobalt under very mild conditions to give (π-alkyne)bis(tricarbonylcobalt)(Co—Co) (5) or (μ3-alkylidyne)-tris(tricarbonylcobalt)(Co—Co) (6). The reaction of bis(π-cyclopentadienyl)-nickel with trans-bromotetracarbonyl(phenylcarbyne)chromium (1b) under the same conditions yields (π-tolane)bis[(π-cyclopentadienyl)nickel](Ni—Ni) (7b). Besides that, traces of (μ3-benzylidine)-tris[(π-cyclopentadienyl)nickel] (Ni—Ni) (8b) could be identified by means of mass spectrometry.
    Notes: trans-Halogenotetracarbonyl(organylcarbin)chrom, -molybdän und -wolfram (1-3) oder Dicarbonyl(π-cyclopentadienyl)(phenylcarbin)mangan-tetrachloroborat (4) reagieren unter sehr milden Bedingungen mit Octacarbonyldicobalt zu (π-Alkin)bis(tricarbonylcobalt) (Co—Co) (5) oder (μ3-Alkylidin)-tris(tricarbonylcobalt)(Co—Co) (6). Mit Bis(π-cyclopentadienyl)nickel ergibt trans-Bromotetracarbonyl(phenylcarbin)chrom (1b) unter den gleichen Bedingungen (π-Tolan)-bis[(π-cyclopentadienyl)nickel] (Ni—Ni) (7b). Daneben konnte (μ3-Benzylidin)-tris[(π-cyclopentadienyl)nickel](Ni—Ni) (8b) massenspektrometrisch in Spuren nachgewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111102
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 15
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    Radikalionen, XXI: ESR-Untersuchungen an (H3C)3SiCH2- oder (H3C)3Si-substituierten Radikalkationen von Anthracen, Biphenyl und 9,10-Dihydroanthracen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3585-3595 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Radical Ions, XXI: ESR Investigation of (H3C)3SiCH2 or (H3C)3Si Substituted Radical Cations of Anthracene, Biphenyl, and 9,10-DihydroanthraceneOne-electron oxidation using AlCl3 in H2CCl2 allows to generate the radical cations of 4,4′-bis(trimethylsilylmethyl)biphenyl (2), 9,10-bis(trimethylsilylmethyl)anthracene (1), and 9,10-bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracene (3) which exist only at low temperatures. Their ESR spectra can be assigned via HMO models and confirm extensive spin delocalization as well as restricted conformational flexibility. For the 9,10-dihydroanthracene derivative a dihedral angle of ≍ 125° is estimated.
    Notes: Einelektronen-Oxidation mit AlCl3 in H2CCl2 ermöglicht es, die nur bei tiefer Temperatur existenzfähigen Radikalkationen von 4,4′-Bis(trimethylsilylmethyl)biphenyl (2), 9,10-Bis(trimethylsilylmethyl)anthracen (1) und 9,10-Bis(trimethylsilyl)-9,10-dihydroanthracen (3) zu erzeugen. Ihre hochaufgelösten ESR-Spektren lassen sich mit HMO-Modellen zuordnen und belegen weitgehende Spindelokalisation sowie eingeschränkte konformative Beweglichkeit. Für das 9,10-Dihydroanthracen-Derivat wird ein Diederwinkel von ≍ 125° abgeschätzt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111107
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  • 16
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    Selektivitäten bei der Photolyse von Diphenylcyclobutenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3608-3623 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selectivities in the Photolysis of Diphenylcyclobutenes[2 + 2]Photoaddition of diphenylacetylene (1) to electron-rich cycloalkenes 2, 5 yields cis-fused adducts, which in most cases are also prepared by treatment of stilbene adducts with NBS and pyridine. UV and fluorescence spectra as well as photolysis results are analyzed with respect to the feasibility of partial internal rotations of phenyl groups. For comparison, a series of related compounds 8-15 are included. The photoselectivities may be easily rationalized on the basis of quantum yields and product yields determined under various experimental conditions: if partial rotation is unhindered, α-cleavage, obtains; on the other hand, cyclization to labile 4a,4b-dihydrophenanthrenes occurs, if the helical conformation of the chromophor is sterically fixed. Only intermediate 19 undergoes a fast [4 + 4]cycloreversion to give the monocyclic diene 17 (indirect β-cleavage). In other cases related [4 + 4]photoreactions can be enforced by high intensities of polychromatic light. There are no indications for direct photochemical β-cleavages.
    Notes: Durch [2 + 2]-Photoaddition von Diphenylacetylen (1) an elektronenreiche Cycloalkene 2, 5 werden cis-verknüpfte Addukte erhalten, die größtenteils auch durch NBS- und Pyridinbehandlung von Stilbenaddukten gewonnen werden. Die UV- und Fluoreszenzspektren sowie Photolyseergebnisse werden im Hinblick auf interne partielle Rotationsmöglichkeiten der Phenylgruppen analysiert und mit einer Reihe weiterer 1,2-Diphenylcyclobuten-Derivate 8-15 verglichen. Die Photoselektivitäten können an Hand der Ausbeuteverhältnisse unter verschiedenen experimentellen Bedingungen und zusammen mit Quantenausbeutemessungen verstanden werden: Bei unbehinderter partieller Rotation tritt α-Spaltung, bei sterischer Fixierung der Schraubenkonformation des Chromophors Cyclisierung zu instabilen 4a,4b-Dihydrophenanthren-Derivaten ein. Nur beim Zwischenprodukt 19, wird die schnelle [4 + 4]-Cycloreversion zum monocyclischen Dien 17 (indirekte β-Spaltung) beobachtet. In anderen Fällen lassen sich entsprechende [4 + 4]-Reaktionen photochemisch erzwingen. Es gibt keine Anhaltspunkte für direkte photochemische β-Spaltungen.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111109
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  • 17
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXVI: 4,6-Diamino-1,6-anhydro-4,6-didesoxy-α-D-galactofuranose, ein Zucker mit zwei stickstoffhaltigen Ringen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3699-3704 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXVI: 4,6-Diamino-1,6-anhydro-4,6-dideoxy-α-D-galactofuranose, a Sugar Containing Nitrogens in Two Rings4,6-Diamino-4,6-dideoxy-D-galactose exists as dihydrochloride in the pyranose form 7. It forms spontaneously as free base the 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose form 6 with two nitrogen-containing rings. In the N,N-diacetyl derivative of 6 the four rotamers 9 until 12 are observed.
    Notes: 4,6-Diamino-4,6-didesoxy-D-galactose liegt als Dihydrochlorid in der Pyranoseform 7 vor. Als freie Base bildet sie spontan die 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose-Form 6 mit zwei stickstoffhaltigen Ringen. Vom N,N-Diacetyl-Derivat von 6 werden die vier Rotationsisomeren 9 bis 12 beobachtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111113
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 18
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    Zur Struktur der oktaedrischen Kationen cis-[SiX2(bipy)2]2 +; die Kristallstruktur von [Si(OH)2(bipy)2]I2 · 2H2O (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3705-3710 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Structure of the Octahedral Cations cis-[SiX2(bipy)2]2 +; the Crystal Structure of [Si(OH)2(bipy)2]I2 · 2H2OBy partial hydrolysis of SiI4(bipy)2 the dihydrate of [Si(OH)2(bipy)2]I2 is formed as a yellow crystalline compound which decomposes at 120°C. The compound crystallizes in the monoclinic space group I 2/c with 4 formula units per unit cell. The cis-octahedral cation [Si(OH)2(bipy)2]2 + has C2 symmetry. The bond distances Si — O = 164.3 pm are exceptionally short for an octahedral complex. The bond lengths Si — N in trans-position to the OH ligands are longer than the other ones (200.5 and 195.3 pm, respectively). The six-membered rings of the bipy ligands are bent against each other. Each H2O molecule hydrates exclusively one of the two OH ligands by hydrogen bonds. The entire structure can be compared with the CdI2 type.
    Notes: Das Dihydrat von [Si(OH)2(bipy)2]I2 entsteht als gelbe, kristalline Substanz bei der partiellen Hydrolyse von SiI4(bipy)2. Die Verbindung zersetzt sich bei 120°C. Sie kristallisiert monoklin in der Raumgruppe I 2/c mit 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle. Das cis-oktaedrische Kation [Si(OH)2(bipy)2]2 + besitzt C2-Symmetrie. Die Abstände Si — O = 164.3 pm sind für einen oktaedrischen Komplex sehr kurz. Von den Si — N-Bindungen sind die zu den OH-Liganden trans-ständigen länger als die anderen (200.5 bzw. 195.3 pm). Die Sechsringe der bipy-Liganden sind gegeneinander geknickt. Die H2O-Moleküle hydratisieren ausschließlich je einen der beiden OH-Liganden über H-Brückenbindungen. Die gesamte Struktur kann mit dem CdI2-Typ verglichen werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781111114
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  • 19
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    Chemie der Amino-oxime, XI: Über die Synthese von 2-Oxo-3-imidazolin-3-oxiden und ihre Prototropie (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1171-1179 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Chemistry of Amino Oximes, XI: The Synthesis of 2-Oxo-3-imidazoline 3-Oxides and Their PrototropyAnti(E)-α-amino oximes (1) with different substituents were cyclized with phosgene as well as by hydrolysis of the corresponding urethanes 7 to give 2-oxo-3-imidazoline 3-oxides. The structure were proved by cycloaddition and by spectroscopic methods. Tautomerisms were observed in the case of oximes with α-H-atoms. In one example, 3-hydroxy-4-imidazolin-2-one (9i) was formed. in an other one the N-hydroxy-exo-methylene compound 10c, which undergoes cycloaddition with the parent N-oxide (3c) to yield an isoxazolidine 11c.
    Notes: Verschieden substituierte anti(E)-α-Amino-oxime (1) wurden mit Phosgen oder durch Verseifen der entsprechenden Urethane 7 zu 2-Oxo-4-imidazolin-3-oxiden (3) cyclisiert. Die Konstitution wurde durch Cycloaddition und spektroskopisch bestätigt. Bei Oximen mit α-ständigen H-Atomen trat in einem Fall Tautomerie zum 3-Hydroxy-4-imidzolin-2-on (9i) ein, im anderen zur N-Hydroxy-exo-methylen-Verbindung 10c. Letztere bildet mit dem N-Oxid 3c durch Cycloaddition ein Isoxazolidin-Derivat 11c.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110335
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 20
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    Derivate des 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalins, IV: Synthese und Konfiguration der Diastereomeren 2,3,4a,5,10,10a-Hexahydro-4H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazine („Naphthalanmorpholine“) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1164-1170 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Derivatives of the 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, IV: Synthesis and Configuration of the Diastereomeric 2,3,4a,5,10,10a,-Hexahydro-4H-naphth[2,3,-b]-1,4-oxazines („Naphthalanmorpholines“)The reaction of the trans-hydroxy-aminoacid 4 with acetic anhydride in pyridine yielded the trans-azalactone 5, which has been converted into the morpholine derivative trans-3b by LiAlH4 reduction in presence of an excess of borontrifluoride. It has been established in this way that the “naphthalanmorpholine” (3a) synthesized earlier by L. Knorr(2) on the route 1 → 2a → 3a possess the trans-configuration. The corresponding cis-isomer of 3a has been obtained by treatment of the aminodiol cis-6c with sulfuric acid and following hydrogenolysis of the N-benzyl group. Therefore, the sulfuric acid dehydration leading to the cyclic ethers 3 occurs stereospecifically.
    Notes: Die trans-Hydroxy-aminosäure 4 liefert mit Acetanhydrid in Pyridin das trans-Azalacton 5, das mit LiAlH4 in Gegenwart überschüssigen Bortrifluorids in das Morpholinderivat trans-3b umgewandelt wird. Auf diese Weise wird festgestellt, daß das früher von L. Knorr auf dem Weg 1 → 2a → 3a erhaltene „Naphthalanmorpholin“ 3a trans-Konfiguration besitzt. Das entsprechende cis-Isomere von 3a entsteht aus dem Aminodiol cis-6c nach Einwirkung von Schwefelsäure und anschließender Hydrogenolyse der N-Benzylgruppe. Daraus folgt, daß die zu den Ring ethern 3 führende Dehydratisierung mit Schwefelsäure stereospezifisch verläft.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110334
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  • 21
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    Neue 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1180-1194 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New 1,3,2,4-DiazadiphosphetidinesThe 1,3,2,4-diazadiphosphetidines 5a-f are easily prepared by the reaction of chlorobis(dialkylamino)phosphanes with sodium bis(trimethylsilyl)amide. Further oxidation reactions by O2, S8, N3Si(CH3)3, and alkyl halides are tested in detail in the case of 5a. As shown by NMR spectroscopy, 5a-f are obtained from synthesis almost exclusively as cis isomers which on thermal treatment form a mixture of cis and trans isomers. Methoiodide adducts 9a-f show this isomerisation as well.
    Notes: Die Reaktion von Chlorbis(dialkylamino)phosphanen mit Natrium-bis(trimethylsilyl)amid eröffnet einen bequemen Weg zu den 1,3,2,4-Diazadiphosphetidinen 5a-f, deren Erst- und Zweitoxidation durch O2,S8, N3Si(CH3)3 und Alkylhalogenide am Beispiel von 5a ausführlicher untersucht wird. 5a-f fallen bei der Darstellung fast ausschließlich als cis-Isomere an, die thermische Behandlung führt  -  wie NMR-spektroskopisch gezeigt wird  -  zu einem cis-trans-Isomerengemisch. Auch die Methoiodide 9a-f zeigen cis-trans-Isomerisierung.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110336
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 22
    Electronic Resource
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    Organische Synthesen mit Übergangsmetallkomplexen, 6: Ketenimin-Synthese via Ketenimin-Komplexe, Isocyanid-Carben-Addition sowie Ketenimin-Carben-Umlagerung in Metallkomplexen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 1223-1227 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Organic Syntheses by Means of Transition Metal Complexes, 6: Synthesis of Ketenimines via Ketenimine Complexes, Isocyanide Carbene Addition and Ketenimine Carbene Rearrangement in Metal ComplexesTransition metal carbene complexes of the Fischer type, e. g. pentacarbonyl(methoxymethyl-carbene)chromium(0), add isocyanides to give ketenimine complexes (1). Ligand displacement by excess isocyanide affords ketenimines (3), which can be isolated in good yields. In contrast to free ketenimine, the nucleophilic attack on ketenimine coordinated to a metal occurs at the terminal carbon atom leading to carbene complexes. The structures of the ketenimine complexes of chromium (1) and tungsten (2), the product of isomerization (5)(2) of the chromium complex, and the products formed by addition of methanol or water (6 and 7, resp.)(2) are discussed, using 13C NMR data.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110341
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 23
    Electronic Resource
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    Allylradikale mit Bicyclo[3.2.1]octan-Gerüst, ein Beitrag zum Problem homokonjugativer Wechselwirkungen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 42-55 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Allyl Radicals with Bicyclo[3.2.1]octane Skeleton, a Contribution to the Problem of Homoconjugative InteractionsThe ESR spectra of allyl radicals with bicyclo[3.2.1]octane skeleton were analyzed in order to investigate the possibility of nonbonding interactions in free radicals. The similarity of the spin density distribution in radicals 7 and 8 demonstrates that 7 has the character of a bicyclic allyl radical. There is no significant interaction between HOMO allyl and LUMO double bond in 7. The same is true for the radical having a fused benzene ring instead of the double bond.
    Notes: Radikale mit Bicyclo[3.2.1]octan-Gerüst wurden ESR-spektroskopisch untersucht, um Aussagen über nichtbindende Wechselwirkungen in Radikalen zu gewinnen. Die Ähnlichkeit der Spindichteverteilung in 7 und 8 zeigt, daß 7 den Charakter eines bicyclischen Allylradikals besitzt. Eine merkliche Wechselwirkung wischen HOMO-Allyl und LUMO-Doppelbindung in 7 existiert nicht. Gleiches gilt, wenn anstelle der Doppelbindung ein Benzolrest anelliert ist. Die experimentellen Befunde werden mit INDO-Rechnungen verglichen.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110104
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 24
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    Polycyclische Triaryldioxyphosphorane extremer Stabilität (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 13-41 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polycyclic Triaryldioxyphosphoranes of Extreme StabilityThe phosphoranes 1a-d, 27, 32 containing the [1,2]oxaphospholo[4,3,2-hi][2,1]benzoxaphosphole skeleton are very stable constitutively as well as conformationally, in contrast to their acyclic analogues. This is already shown by their unexpectedly easy formation starting from phosphine oxide precursors (phosphine oxide acetalization). In this series, even the derivative 22 with a diequatorial 2,2′biphenylylene system is of considerable stability. In no case, defined thermolysis reactions could be observed. Very favorable steric conditions of the educt on the one hand and steric and electronic restrictions with respect to the potential reaction paths and reaction products on the other hand are responsible for this behavior. In the case of the spirophosphorane 30 possessing two 2,1-benzoxaphosphole entities, no hints for the isomeric phosphorane 29 with an oxaphospholo-benzoxaphosphole skeleton could be found. To complete the spectrometric relationships (31P, 1H, 13C NMR; IR; MS) the spirophosphoranes 33, 34 were also synthesized.
    Notes: Die Phosphorane 1a - d, 27, 32 mit [1,2]Oxaphospholo[4,3,2-hi][2,1]benzoxaphosphol-Gerüst sind im Gegensatz zu ihren acyclischen Analoga konstitutiv wie auch konformativ sehr beständig, was sich bereits in ihrer unerwartet bereitwilligen Bildung aus z. B. Phosphinoxid-Vorstufen (Phosphinoxid-Acetalisierung) äußert. In dieser Reihe ist sogar das Derivat 22 mit diäquatorialem 2,2′;Biphenylylen-System von beachtlicher Stabilität. In keinem Fall konnten definierte Thermolysereaktionen beobachtet werden, wofür einerseits die sehr günstigen sterischen Voraussetzungen auf der Eduktseite, andererseits sterische und elektronische Restriktionen bezüglich der potentiellen Reaktionswege und -produkte verantwortlich gemacht werden. Im Falle des zwei 2,1-Benzoxaphosphol-Einheiten aufweisenden Spirophosphorans 30 konnten keine Hinweise auf das isomere Phosphoran 29 mit Oxaphospholobenzoxaphosphol-Gerüst gefunden werden. Zum Spektrenvergleich wurden noch die Spirophosphorane 33, 34 synthetisiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 25
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    Mechanismus der thermischen Isomerisierung von Thiophosphorsäure-O-2-butenylester-O,O-dimethylester. Kinetische Untersuchung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 56-64 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mechanism of the Thermal Isomerisation of O-2-Butenyl O,O-Dimethyl Thiophosphate. Kinetic StudyThe thermal isomerisation of O-2-butenyl O,O-dimethyl thiophosphate (1b) (scheme 3) obeys first order rate law. Solvent polarity does not affect the parameters of activation, but influences a little the rate constants. The kinetic data and the observed “special” salt effect lead to the conclusion that the isomerisation proceeds by a dissociative mechanism. Ion pairs as intermediates are proposed.
    Notes: Die thermische Isomerisierung von Thiophosphorsäure-O-2-butenylester-O,O-dimethylester (1b) (Schema 3) verläuft nach einem Geschwindigkeitsgesetz 1. Ordnung. Die Polarität des Mediums beeinflußt nicht die Aktivierungsparameter und übt lediglich einen minimalen Einfluß auf die Geschwindigkeitskonstanten aus. Die kinetischen Daten und der festgestellte „spezielle“ Salzeffekt lassen den Schluß zu, daß diese Isomerisierung einem intramolekularen ionischen Mechanismus folgt. Als ionische Zwischenstufe werden Ionenpaare postuliert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110105
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 26
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    Metallorganische Lewis-Basen, XXXIV: Nucleophile Öffnung von Metall-Metall-Bindungen durch Phosphine: Strukturen zweier isomerer Reaktionsprodukte mit Fe—As—Mn—P-Gerüst (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 65-71 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organometallic Lewis Bases, XXXIV: Nucleophilic Cleavage of Metal-Metal Bonds by Phosphines: Structures of Two Isomeric Reaction Products with Fe—As—Mn—P BackboneThe two isomeric complexes (CO)4Fe—As(CH3)2—Mn(CO)4—P(CH3)3 which are formed by opening of the Fe—Mn bond in FeMn(CO)8[μ-As(CH3)2] by trimethylphosphine(2) were characterized by X-ray crystallography. They are distinguished by the cis resp. trans arrangements of the P and As atoms at manganese. Stereochemistry and bonding of these new Fe—As—Mn—P compounds are discussed. From the sequence of formation of the complexes conclusions can be drawn about the mechanism of the Fe—Mn cleavage.
    Notes: Die beiden isomeren Komplexe (CO)4Fe—As(CH3)2—Mn(CO)4—P(CH3)3 die durch Öffnung der Fe—Mn-Bindung in FeMn(CO)8[μ-As(CH3)2] mit Trimethylphosphin entstehen(2), wurden röntgenographisch charakterisiert. Sie unterscheiden sich durch die cis- bzw. trans-Stellung der P- und As-Atome am Mangan. Stereochemie und Bindung dieser neuen Fe—As—Mn—P-Verbindungen werden diskutiert. Aus der Sequenz der Bildung der Komplexe lassen sich Schlüsse über den Mechanismus der Fe—Mn-Spaltung ziehen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 27
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    Thermolabile Kohlenwasserstoffe, IV: Tetra-tert-butylethan (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 72-83 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolabile Hydrocarbons, IV: Tetra-tert-butylethaneDue to steric acceleration of bond homolysis tetra-tert-butylethane (3,4-di-tert-butyl-2,2,5,5-tetramethylhexane, 1) decomposes at 141°C with t1/2 = 1 h (ΔH≠ = 36.4 ± 0.5 kcal/mol; ΔS≠ = 11.8 ± 1.2 e.u.) into di-tert-butylmethyl radicals. Accordingly 1 is the most thermolabile alkane hydrocarbon known at present. From the kinetics and from thermochemical data as well as from molecular force field calculations a strain energy of ca. 63 kcal/mol is estimated. In agreement with the NMR spectra(3) the force field calculations result in a gauche conformation as structure of minimal energy for 1. Accordingly the central C—C-bond is elongated to ca. 1.60 Å, the bond CtCtH is compressed to ca. 97° and the torsional angle HCtCtH is ca. 101°.
    Notes: Infolge sterischer Beschleunigung zerfällt Tetra-tert-butylethan (3,4-Di-tert-butyl-2,2,5,5-tetra-methylhexan, 1) schon bei 141°C homolytisch mit t1/2 = 1 h(ΔH≠ =36.4 ± 0.5 kcal/mol; ΔS≠ = 11.8 ± 1.2 cal/mol·grad) in Di-tert-butylmethyl-Radikale. 1 ist der thermolabilste zur Zeit bekannte Alkankohlenwasserstoff. Die Spannungsenergie für 1 wurde aus kinetischen und thermochemischen Daten sowie Kraftfeldberechnungen zu ca. 63 kcal/mol abgeleitet. Die Kraftfeldberechnungen ergeben in Übereinstimmung mit NMR-Spektren(3) gauche-Konformation für 1 als Energieminimum. Die Bindungslänge der zentralen C—C-Bindung errechnet sich zu ca. 1.60Å, der Bindungswinkel CtCtH zu ca. 97° und der Torsionswinkel HCtCtH zu 101°.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110107
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  • 28
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    Über Oxa[17]annulene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 99-106 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Concerning Oxa[17]annulenesEpoxidation of the tricyclic dimer 1 of cyclooctatetraene generates the monoepoxides 2-4 which upon low temperature photolysis are transformed into three oxa[17]annulenes 5-7. The individual compositions vary quite substantially in each case. The more or less characteristic weakly temperature dependent 1H NMR spectra seem to show a certain degree of π-bond delocalization. The proposals 11 for the configuration of 5 (or 6) as well as 12 for 6 (or 5) are based upon indispensable but insufficient arguments. Additional 1H NMR informations support the configuration deduced for 7 (or 10). 5-7 are thermally rather stable in solution.
    Notes: Epoxidierung des tricyclischen Dimeren 1 des Cyclooctatetraens führt zu den Monoepoxiden 2-4, die bei der Bestrahlung bei tiefen Temperaturen je drei Oxa[17]annulene 5-7 hervorbringen, deren individuelle Anteile jedoch stark variieren. Die mehr oder weniger charakteristischen, schwach temperaturabhängigen 1H-NMR-Spektren deuten eine gewisse π-Bindungsdelokalisation an Die Konfigurationsvorschläge 11 für 5 (oder 6) sowie 12 für 6 (oder 5) basieren auf notwendigen aber nicht hinreichenden Argumenten. Für 7 (oder 10) bestätigen weiterführende 1H-NMR-Informationen den Konfigurationsvorschlag. 5-7 sind in Lösung recht stabil.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110109
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  • 29
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    Über Cycloheptadecaoctaene und [17]Annulenyl-Anionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 107-124 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloheptadecaoctaenes and [17]Annulenyl AnionsThe dimer 1 of cyclooctatetraene reacts with “methylene” and ethoxycarbonylcarbene to yield different monoadducts 2 and 7-10. From the esters 7-10 the acids 11-13 are available. All endocyclic σ-bonds of the tetracyclic compounds 2,8,11-13 are cleaved by UV light with formation of the cycloheptadecaoctaenes 15-17.17 decarboxylates in acetone cleanly to give crystalline cycloheptadecaoctaene (18). In the presence of bases, the carbon acids 15 and 18 are converted into the [17] annulenyl anion (19). An analogous behaviour is shown by 20 and 22 which yield the same mixture of methyl[17]annulenyl anions (21). Some properties of the seventeen-membered higher vinylogues of cyclopentadiene and cyclopentadienyl anion are investigated.
    Notes: Dimeres Cyclooctatetraen 1 reagiert mit „Methylen“ und Ethoxycarbonylcarben zu verschiedenen Monoaddukten 2 und 7-10. Aus den Estern 7-10 sind die Säuren 11-13 zugänglich. In den Tetracyclen 2, 8, 11-13 brechen unter der Einwirkung von UV-Licht alle endocyclischen σ-Bindungen auf. Es entstehen die Cycloheptadecaoctaene 15-17. 17 decarboxyliert in Aceton glatt zum kristallinen Cycloheptadecaoctaen (18). Die Kohlenstoffsäuren 15 und 18 bilden in Gegenwart von Basen das [17]Annulenyl-Anion (19). Analoges Verhalten zeigen 20 und 22. Man erhält das gleiche Gemisch von Methyl[17]annulenyl-Anionen (21). Einige Eigenschaften der siebzehn-gliedrigen höheren Vinylogen des Cyclopentadiens und Cyclopentadienyl-Anions werden untersucht.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 30
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    Das Verhalten von Mono- und Diorganylphosphinsulfiden gegenüber Metallcarbonylsystemen, XV: Reaktionen an der funktionellen SH-Gruppe der komplex-stabilisierten Dimethylthiophosphinigen Säure (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 125-131 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Behavior of Mono- and Diorganylphosphine Sulfides towards Metal Carbonyl Systems, XV: Reactions at the Functional SH Group of Complex-stabilized Dimethylthiophosphinous AcidThe thiophosphinous acid complex LnMnPR2SH (1) (LnMn = π-C5H5Mn(CO)2: R = CH3) is obtained from R2HPS and LnMnTHF 1 can be oxidized with oxygen to the disulfide[LnMnPR2S—]2 (2) The acidic character of the SH proton in 1 is proved with CH2N2, sodium, or N(C2H5)3 whereby the methyl ester 3 and the salts Kat[LnMnPR2S] (4a,b) are formed. Acylation of 4a leads to the acyl derivatives LnMnPR2SCOR (5a-c), which on warming eliminate CO with the formation of the alkyl compounds LnMnPR2SR (7b,c). The monosulfide [LnMnPR2]2S (6) is obtained from 4a and LnMnPR2Cl. The properties of the newly prepared compounds and their structures are discussed on the basis of IR, 1H and 31P NMR spectra.
    Notes: Den Thiophosphinig-Säure-Komplex LnMnPR2SH (1) (LnMn = π-C5H5Mn(CO)2: R = CH3) erhält man aus R2HPS und LnMnTHF. 1 läßt sich mit Sauerstoff zum Disulfid [LnMnPR2S—]2 (2) oxidieren. Der acide Charakter des SH-Protons in 1 wird durch Umsetzung mit CH2N2. Natrium oder N(C2H5)3 nachgewiesen, wobei der Methylester 3 und die Salze Kat[LnMnPR2S] (4a,b) entstehen. Acylierung von 4a führt zu den Acylderivaten LnMnPR2SCOR (5a-c), welche beim Erwärmen unter Bildung der Alkylverbindungen LnMnPR2SR (7b,c) CO abspalten. Das Monosulfid [LnMnPR2]2S (6) erhält man aus 4a und LnMnPR2Cl. Die Eigenschaften der neu dargestellten Verbindungen und ihre Konstitutionen werden mit Hilfe von IR-, 1H- und 31P- NMR-Spektren diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110111
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 31
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    2-Imino-1,3-thiazetidine aus Thioharnstoffen mit intramolekularer Wasserstoffbrücke (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 143-154 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Imino-1,3-thiazetidines from Thioureas with an Intramolecular Hydrogen BondThe 1,3-disubstituted thioureas 1, which have an intramolecular hydrogen bond, react with diiodomethane in the presence of triethylamine to give the 2-imino-1,3-thiazetidines of the type 2. As proton acceptor substituents were used the 4-quinazolyl, the N-phenylbenzimidoyl, the p-toluoyl and the tosyl group. The structure of the thioureas, their S-methyl compounds and the mechanism of formation of the thiazetidines is studied.
    Notes: Die 1,3-disubstituierten Thioharnstoffe 1, die eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung ausbilden, reagieren mit Diiodmethan in Gegenwart von Triethylamin zu den 2-Imino-1,3-thiazetidinen vom Typ 2. Als Protonenakzeptorsubstituenten R1 fungieren die 4-Chinazolyl-, die N-Phenylbenzimidoyl-, die p-Toluoyl- und die Tosylgruppe. Die Struktur der Thioharnstoffe, ihrer S-Methylverbindungen und der Bildungsmechanismus der Thiazetidine wird untersucht.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110113
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 32
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    Stabile Quecksilber(I)-Schwefel-Verbindungen, 4: Über neue mehrzähnige Schwefel-Liganden mit Neopentangerüst und ihre Quecksilber(I)-Addukte (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 132-142 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stable Mercury(I)-Sulfur Compounds, 4: About New Polydentate Sulfur Ligands with Neopentane Skeleton and Their Mercury(I) AdductsCH3C(CH2Cl)3 and C(CH2Br)4 react with NaSR (R = CH3, C2H5) to give the new ter- and quadridentate thioethers CH3C(CH2SR)3 3 and C(CH2SR)4 4 (a: R = CH3, b: R = C2H5). In contrast to the ligands 3, which seldom form stable adducts (5) with mercury(I)-salts, 4a, b yield 1:1- (6a, b) with Hg2(ClO4)2 and 1 : 2-adducts (7a, b) with Hg2(NO3)2. 4a also forms 1 : 2-complexes (8a-c) by the reaction with HgX2 (X = Cl, Br, I). As far as possible the new compounds have been characterized spectroscopically.
    Notes: CH3C(CH2Cl)3 und C(CH2Br)4 reagieren mit NaSR (R = CH3, C2H5) zu den neuen drei- und vierzähnigen Thioethern CH3C(CH2SR)3 3 und C(CH2SR)4 4 (a: R = CH3, b: R = C2H5). Im Gegensatz zu den Liganden 3, die mit Quecksilber(I)-Salzen nur selten stabile Addukte (5) bilden, reagieren 4a, b mit Hg2(ClO4)2 zu 1:1- (6a, b) und mit Hg2(NO3)2 zu 1 : 2-Addukten (7a, b). 1:2-Komplexe (8a-c) bildet 4a auch mit HgX2 (X = Cl, Br, I). Die neuen Verbindungen werden, soweit möglich, spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110112
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 33
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    Umsetzung von Diiodmethan mit Thioharnstoffen ohne intra-molekulare Wasserstoffbrückenbindung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 155-167 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction of Diiodomethane with Thioureas without an Intramolecular Hydrogen BondThe unsymmetrically 1,3-disubstituted thioureas 1a-g without an intramolecular hydrogen bond react with diiodomethane in the presence of triethylamine to give the both possible thiazetidine isomers 2 and 3. The dependence of the yields on the substituents R1 and R2 is studied. The thiosemicarbazides 6b and c react with diiodomethane to form the 1,3,4-thiadiazolinium iodides 8b and c.
    Notes: Die unsymmetrisch 1,3-disubstituierten Thioharnstoffe 1a-g ohne intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung reagieren mit Diiodmethan in Gegenwart von Triethylamin zu den beiden möglichen Thiazetidin-Isomeren 2 und 3. Das Ausbeuteverhältnis in Abhängigkeit der Substituenten R1 und R2 wird untersucht. Die Umsetzung der Thiosemicarbazide 6b und c mit Diiodmethan führt zu den 1,3,4-Thiadiazolinium-iodiden 8b und c.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 34
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    Magnesium-Komplexe mit dem Trifluorohydroxoborat-Rest und Neutralbasen als Liganden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 189-199 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Coordination Compounds of Magnesium with the Trifluorohydroxoborate Group and Neutral Bases as LigandsThe compound Mg(BF3OH)2(THF)4 (1a) can be prepared from BF3 THF and a Grignard reagent RMgBr with a bulky group R. It crystallizes in the space group Pbna with a trans-octahedral molecular geometry. Derivatives of the type Mg(BF3OH)2L3, Mg(BF3OH)2L2, Mg(BF3OH)2L, or Mg(BF3OH)(OH)L, respectively, are formed either by thermal degradation (L = THF) or by a combination of thermal degradation and substitution of THF (L = NMe3, NEt3, Py). The species Mg(BF3OH)(OH)(THF) (1e) reveals a magnetically anisotropic behaviour by its NMR spectra.
    Notes: Aus BF3 · THF und einer Grignard-Verbindung RMgBr mit sperrigem Rest R erhält man die Verbindung Mg(BF3OH)2(THF)4 (1a), die in der Raumgruppe Pbna mit trans-oktaedrischer Molekülgeometrie kristallisiert. Zu Derivaten dieser Verbindung vom Typ Mg(BF3OH)2L3, Mg(BF3OH)2L2, Mg(BF3OH)2L oder Mg(BF3OH)(OH)L gelangt man durch Abbau (L = THF) bzw. durch eine Kombination von Abbau und Neutralligand-Substitution (L = NMe3, NEt3, Py). Die NMR-Spektren von Mg(BF3 OH)(OH)(THF) (1e) weisen aufein magnetisch anisotropes Verhalten dieser Substanz hin.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110117
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 35
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    Synthese und Eigenschaften der Semiquadratsäure und ihrer Alkalisalze (Moniliformin) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 168-182 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of Semisquaric Acid and its Alkaline Salts (Moniliformin)The preparation of semisquaric acid (2) via a photochemical [2 + 2]-cycloaddition of chlorovinylene carbonate (18) and subsequent hydrolysis of the stereoisomeric cycloadducts 7a and 7b is successful. 2 is a very strong acid of pKa = 0.88. Reaction with amines gives the amides (24, 26), with diazomethane the methyl ester (25). The K and Na semisquarates are prepared. They have been detected as mycotoxins in microorganisms and are designated as “moniliformin”.  -  The hydrolysis of the [2 + 2]-cycloadducts 5a and 5b or 6a and 6b, formed from dichlorovinylene carbonate (10) and 1,3-dioxole (8) or 2,2-dimethyl-1,3-dioxole (9), yields the derivatives 13 or 14 of 1,2,3-trihydroxy-1-cyclopropanecarboxylic acid by ring contraction. Thus, 2 cannot be obtained by this route.
    Notes: Die Darstellung der Semiquadratsäure (2) gelingt durch photochemische [2 + 2]-Cyclodimerisierung von Chlorvinylencarbonat (18) mit nachfolgender Hydrolyse der stereoisomeren Cycloaddukte 7a und 7b. 2 ist eine starke Säure mit einem pKa = 0.88. Mit Aminen erhält man die entsprechenden Amide (24, 26), mit Diazomethan den Methylester (25). Die K- bzw. Na-Semiquadratate 1 werden hergestellt. Sie finden sich als Mycotoxine in Mikroorganismen und werden mit dem Namen „Moniliformin“ bezeichnet.  -  Die Hydrolyse der [2 + 2]-Cycloaddukte 5a und 5b bzw. 6a und 6b aus Dichlorvinylencarbonat (10) und 1,3-Dioxol (8) bzw. 2,2-Dimethyl-1,3-dioxol (9) führt unter Ringkontraktion zu den Derivaten 13 bzw. 14 der 1,2,3-Trihydroxy-1-cyclopropancarbonsäure, so daß 2 auf diesem Wege nicht erhalten werden kann.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110115
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 36
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXIX: Sauerstoffverschiebung bei Sulfonylazid-Additionen an (Ethyl- und Phenylthioethinyl)amine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 183-188 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXIX: Oxygen Shift in Sulfonyl Azide Additions to (Ethyl- and Phenylthioethynyl)aminesThe (ethyl- and phenylthioethynyl)amines 5a-d add 4-nitrophenyl azide to form the 1,2,3-triazoles 6a-d. In contrast to this result the reaction of sulfonyl azides with the same alkynes leads to nitrogen evolution and oxygen shift with formation of S-ethyl (and phenyl) amidinothioformates 9a-h. The reaction mechanism is discussed.
    Notes: Die (Ethyl- und Phenylthioethinyl)amine 5a-d addieren 4-Nitrophenylazid zu den 1,2,3-Triazolen 6a-d. Im Gegensatz dazu reagieren Sulfonylazide mit den gleichen Alkinen unter Stickstoffabspaltung und Sauerstoffverschiebung zu den Thiooxalamidin-S-ethyl(und phenyl)estern 9a-h. Der Reaktionsablauf wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110116
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 37
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    Ligandstruktur und Komplexierung, XIII: 2,2′-Bipyridin als Baustein für neue Aza-Kronenether und Cryptanden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 200-204 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ligand Structure and Complexation, XIII: 2,2′-Bipyridine as a Building Block for New Aza Crown Ethers and CryptandsSynthesis and properties of novel aza crown ethers and cryptands with 2,2′-bipyridine as characteristic structural unit in the cycle are described (3-6, 12, 13). The acid amide cryptand 12 is an especially strong complex ligand for binding alkali metal cations (crystalline complexes with LiClO4, NaClO4). The complexation is also observed by spectroscopic methods (NMR, MS).
    Notes: Synthese und Eigenschaften neuer Aza-Kronenether und Cryptanden mit 2,2′-Bipyridin als charakteristischem Strukturelement im Cyclus werden beschrieben (3-6, 12, 13). Der Säureamid-Cryptand 12 ist ein besonders starker Komplexligand für Alkalimetall-Kationen (kristalline Komplexe mit LiClO4, NaClO4). Die Komplexierung wird auch mit spektroskopischen Methoden (NMR, MS) nachgewiesen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 38
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    Tropylium-Ionen und Tropilidene, IV: Ambidente Reaktivität von 5- und 7-Methoxybenzocycloheptenylium-Ionen. Ein Beitrag zur Frage thermischer Methoxylverschiebungen in Cycloheptatrienen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 213-226 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tropylium Ions and Tropilidenes, IV: Ambident Reactivity of 5- and 7-Methoxybenzocycloheptenylium Ions. A Contribution to the Question of Thermal Methoxyl Shifts in CycloheptatrienesThe reaction of 7-methoxybenzocycloheptenylium tetrafluoroborate (10a) with lithium alanate, methylmagnesium iodide, and the sodium salt of methylmalononitrile leads to addition of the nucleophile at C-5 with formation of the 7-methoxy-5H-benzocycloheptenes 11a-c. The reaction between 5-methoxybenzocycloheptenylium tetrafluoroborate (8a) and the sodium salt of methylmalononitrile produces a mixture of the 5-methoxy-7H- and 9-methoxy-5H-benzocycloheptenes 17b and 18b. In contrast to these results, addition at the methoxy-substituted carbon is observed in the reaction of 10a and 8a with methanolic sodium methanolate at -78°C; acetals 12 and 16a, resp., are formed. At a temperature of 25-40°C the acetal 12 is in equilibrium with 5,7-dimethoxy-5H-benzocycloheptene (11d); 16a equilibrates with 5,9-dimethoxy-5H-benzocycloheptene (18a). The equilibration is catalysed by traces of acid. A comparison of the behaviour of the methoxybenzocycloheptenylium ions against nucleophiles with that of the unsubstituted benzocycloheptenylium ion is presented. All nucleophiles investigated so far react with the latter ion to yield mixtures of the 5H- and 7H-benzocycloheptenes 5 and 6 in approximately equal amounts.
    Notes: 7-Methoxybenzocycloheptenylium-tetrafluoroborat (10a) reagiert mit Lithiumalanat, Methylmagnesiumiodid und dem Natriumsalz des Methylmalononitrils unter Addition des Nucleophils an C-5 zu den 7-Methoxy-5H-benzocycloheptenen 11a-c. 5-Methoxybenzocycloheptenylium-tetrafluoroborat (8a) setzt sich mit dem Natriumsalz des Methylmalononitrils zu einem Gemisch der 5-Methoxy-7H- und 9-Methoxy-5H-benzocycloheptene 17b und 18b um. Im Gegensatz zu diesen Ergebnissen beobachtet man bei der Reaktion von 10a und 8a mit methanolischem Natriummethanolat bei -78°C Addition am methoxysubstituierten Kohlenstoff zu den Acetalen 12 und 16a. Bereits bei 25-40°C setzt sich das Acetal 12 mit 5,7-Dimethoxy-5H-benzocyclohepten (11d) ins Gleichgewicht; 16a steht mit 5,9-Dimethoxy-5H-benzocyclohepten (18a) im Gleichgewicht. Die Einstellung der Gleichgewichte wird durch Säurespuren katalysiert. Das Verhalten der Methoxybenzocycloheptenylium-Ionen gegenüber Nucleophilen wird mit dem des unsubstituierten Benzocycloheptenylium-Ions verglichen. Letzteres reagiert mit allen bisher untersuchten Nucleophilen zu einem Gemisch etwa gleicher Mengen der 5H- und 7H-Benzocycloheptene 5 und 6.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110120
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  • 39
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    Pheromone, XIII: Synthese von 1-substituierten (Z)-11-Alkenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 248-253 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pheromones, XIII: Synthesis of 1-Substituted (Z)-11-AlkenesTwo general methods for the synthesis of 1-substituted (Z)-11-alkenes by stereoselective Wittig-olefination are described. They allow the synthesis of pheromones and the systematic variation of their structures.
    Notes: Es werden zwei allgemeine Methoden zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-11-Alkenen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglichen die Darstellung von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110123
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  • 40
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    Vielfach überbrückte aromatische Verbindungen, IX: Synthese und Stereochemie dreifach verklammerter Biphenyl-systeme (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 205-212 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Multi-Bridged Aromatic Compounds, IX: Synthesis and Stereochemistry of Triply Clamped Biphenyl SystemsThe novel, triply clamped biphenylophane hydrocarbons 1 and 19 mit parallel “face-to-face” orientation of the biphenyl units are synthesized for the first time by several sulfur extrusion reactions starting from the hitherto unknown polycyclic trisulfide 10. The isomeric hydrocarbons 17 and 18 with crisscrossed orientation of the two biphenyl systems are not available from the corresponding trisulfide 15, which is synthesized by high dilution cyclisation reactions from 7 and 8 in very low yield besides 10; this may be due to severe steric strain in these hydrocarbons, NMR and UV spectra of 1 and 19 reveal transanular steric and electronic effects.
    Notes: Die dreifach verklammerten Biphenylophan-Kohlenwasserstoffe 1 und 19 mit paralleler „face-to-face“-Anordnung der Biphenyleinheiten werden durch verschiedene Schwefeleliminierungs-Reaktionen aus dem Trisulfid 10 erstmals synthetisiert. Aus dem isomeren Trisulfid 15 mit gekreuzter Anordnung der Biphenylsysteme, das bei der Verdünnungsprinzip-Cyclisierungsreaktion von 7 und 8 in sehr geringer Ausbeute neben 10 anfällt, lassen sich die Kohlenwasserstoffe 17 und 18 offenbar wegen zu hoher Ringspannung nicht gewinnen. NMR- und UV-Spektren von 1 und 19 deuten auf transanulare sterische und elektronische Effekte.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110119
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 41
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    Barrieren der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung, II: 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanursäuren (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2010-2020 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Barriers to Hindered Rotation Around the N-Glycosidic Bond, II: 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanuric AcidsSyntheses of the 1-(α-D-mannopyranosyl)isocyanuric acids 2a--c and 3 are reported. According to the 1H-NMR spectra these compounds form in solution dynamic equilibria of flexible conformations (oS2) with pseudoequatorial aglyca. For the tetra-O-acetyl compound 2b an X-ray analysis has been performed (orthorhombic P212121; R-value 0.057). In the crystalline state 2b has 4C1 conformation, flattened at the C1′-end, with axial aglycon. The isocyanuric acid ring is almost perpendicular to the C1′ - O5′ bond and is partly lying under the sugar ring. The barrier to hindered rotation around the N-glycosidic bond of 2b as determined by 13C-NMR spectroscopy in solution is ΔG198≠ = 41.8 ± 1.3 kJmol-1. This barrier is considerably lower than the corresponding barrier of 1-(β-D-glucopyranosyl)isocyanuric acids2).
    Notes: Es werden Synthesen der 1-(α-D-Mannopyranosyl)isocyanursäuren 2a-c und 3 beschrieben. Nach den 1H-NMR-Spektren liegen die Verbindungen in Lösung in dynamischen Gleichgewichten flexibler Konformationen (oS2) mit pseudoäquatorialem Aglycon vor. Die Tetra-O-acetyl-Verbindung 2b wurde einer Röntgenstrukturanalyse unterworfen (orthorhombisch P212121; R-Wert 0.057). Im Kristall hat 2b eine am C1′-Ende abgeflachte 4C1-Sesselkonformation mit axialem Aglycon. Der Isocyanursäurering steht nahezu senkrecht auf der Bindung C1′ - O5′ und liegt damit teilweise unter dem Zuckerring. Die in Lösung mittels 13C-NMR-Spektroskopie gemessene Barriere der behinderten Rotation um die N-glycosidische Bindung von 2b beträgt ΔG198≠ = 41.8 ± 1.3 kJmol-1 und ist damit erheblich niedriger als die entsprechende Barriere der 1-(β-D-Glucopyranosido)isocyanursäuren2).
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110535
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 42
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    Eine entartete Umlagerung des cis-Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triens (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 282-298 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Degenerate Rearrangement of cis-Bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trieneThe synthesis and the thermal behaviour of the diastereomeric 9-methyl- and 4,9-dimethyl-cis-bicyclo[6.1.0]nonatriene-9-carbonitriles 1a,b and 10a,b are reported. The bicyclo[6.1.0]nonatriene ⇌ bicyclo[6.1.0]nonatriene rearrangement which is degenerate in the cases of 1a and 1b could be detected experimentally with the aid of the dimethyl derivatives 10a and 10b. At 102.5°C ([2H6]benzene) the mutual interconversion 10a ⇌ 11a ⇌ 12a ⇌ 13a and 10b ⇌ 11b ⇌ 12b ⇌ 13b, respectively, proceeds stereospecifically with inversion at the migrating carbon atom C-9 as postulated by Woodward and Hoffmann. Apart from the stereochemical result the concerted nature of this rearrangement is made plausible by the energetic parameter. The difference in the Gibbs energies of activation for the cleavage of the cyclopropane bond C-1 - C-9 in the bicyclo[6.1.0]-nonatriene → bicyclo[4.2.1]nonatriene isomerization 1a → 7a + 7b, 1b → 7a + 7b and in the rearrangement 10a → 11a, 10b → 11b amounts to ca. 7 kcal/mol in each case and suggests an aromatic transition state for the degenerate rearrangement.
    Notes: Synthese und thermisches Verhalten der diastereomeren 9-Methyl- und 4,9-Dimethyl-cis-bicyclo-[6.1.0]nona-2,4,6-trien-9-carbonitrile 1a,b und 10a,b werden beschrieben. Die in den Systemen 1a und 1b entartete Bicyclo[6.1.0]nonatrien ⇌ Bicyclo[6.1.0]nonatrien-Umlagerung konnte am Beispiel der Dimethylderivate 10a und 10b experimentell nachgewiesen werden. Die wechselseitige Umlagerung 10a ⇌ 11a ⇌ 12a ⇌ 13a bzw. 10b ⇌ 11b ⇌ 12b ⇌ 13b erfolgt bei 102.5°C ([D6]Benzol) stereospezifisch mit der von Woodward und Hoffmann postulierten Inversion am wandernden Kohlenstoff C-9. Außer durch das stereochemische Ergebnis wird der synchrone Charakter dieser Umlagerung durch den energetischen Parameter wahrscheinlich gemacht. Der Unterschied der Gibbs-Aktivierungsenergie für die Öffnung der Cyclopropanbindung C-1 - C-9 in der Bicyclo[6.1.0]nonatrien → Bicyclo[4.2.1]nonatrien-Isomerisierung 1a → 7a + 7b, 1b → 7a + 7b und in der Umlagerung 10a → 11a, 10b → 11b beträgt in jedem Fall ca. 7 kcal/mol und legt einen aromatischen Übergangszustand für die entartete Umlagerung nahe.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110127
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  • 43
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    Reaktionen von 2-Cyclopropen-1-yl-aziden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 299-308 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 2-Cyclopropen-1-yl Azides2-Cyclopropen-1-yl azides (1) react with dimethyl acetylenedicarboxylate (2) to yield 2-(2-cyclopropen-1-yl)-2H-1,2,3-triazoles (7). The reaction of 1 with N,N-diethyl-1-propynylamine (10) give either 2-(2-cyclopropen-1-yl)-2H-1,2,3-triazoles (13) and 3-(2-cyclopropen-1-yl)-3H-azirines (12) or pyridine derivatives (15), depending on the reaction conditions.
    Notes: Aus 2-Cyclopropen-1-yl-aziden 1 und Acetylendicarbonsäure-dimethylester (2) werden 2-(2-Cyclopropen-1-yl)-H2-1,2,3-triazole (7) erhalten. 2-Cyclopropen-1-yl-azide (1) liefern mit N,N-Diethyl-1-propinylamin (10) in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entweder 2-(2-Cyclopropen-1-yl)-2H-1,2,3-triazole (13) und 3-(2-Cyclopropen-1-yl)-3H-azirine (12) oder Pyridinderivate (15).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110128
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 44
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    Oxidative Addition von Hexafluoraceton und Hexafluorbiacetyl an Phosphor(III)-fluoride RR′PF: Synthese chiraler 1,3,2-Dioxaphospholane und 1,3,2-Dioxaphospholene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2077-2085 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Oxidative Addition of Hexafluoroacetone and Hexafluorobiacetyl to Phosphorus(III) Fluorides RR′PF: Synthesis of Chiral 1,3,2-Dioxaphospholanes and 1,3,2-DioxaphospholenesHexafluoroacetone and hexafluorobiacetyl react with fluorophosphines and fluorophosphites in an oxidative addition to form stable cyclic oxyphosphoranes containing the 1,3,2-dioxaphospholane (2) or 1,3,2-dioxaphospholene ring system (3). 19F and 31P NMR spectra are reported. The temperature dependency of the 19F NMR spectra in the range between -90 and +110°C is discussed in the light of pseudorotation processes at phosphorus(V).
    Notes: Hexafluoraceton und Hexafluorbiacetyl reagieren mit Fluorphosphinen und Fluorphosphiten unter Bildung stabiler cyclischer Oxyphosphorane mit dem 1,3,2-Dioxaphospholan- (2) bzw. Dioxaphospholen-Ringsystem (3). 19F- und 31P-NMR-Spektren werden mitgeteilt. Die Temperaturabhängigkeit der 19F-NMR-Spektren im Bereich von -90 bis +110°C wird auf der Basis von Pseudorotationsprozessen am Phosphor(V) diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110603
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 45
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    Phenyl- und Vinyliodonio-cyclopentadienide (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2099-2107 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Phenyl- and Vinyliodonio-cyclopentadienidesThe cyclopentadienyl anions 1-4 stabilized by electronegative substituents R1-R4 react with the (diacetoxyiodo)benzenes 5-12 and with 2-(diacetoxyiodo)vinyl chloride (16) to give the Iodonium ylides 13 and 17-19, resp. Tetracyanocyclopentadienide anion (14), which is less nucleophilic than 1-4, reacts in the same way in the presence of mineral acids. The 1H NMR and 13C NMR spectra of the ylides are given.
    Notes: Die durch elektronegative Substituenten R1-R4 stabilisierten Cyclopentadienyl-Anionen 1-4 reagieren mit den (Diacetoxyiodo)benzolen 5-12 bzw. mit 2-(Diacetoxyiodo)vinylchlorid (16) zu den Iodonium-Yliden 13 bzw. 17-19. Das im Vergleich zu 1-4 schwächer nucleophile Tetracyancyclopentadienyl-Anion (14) reagiert in Gegenwart von Mineralsäuren in gleicher Weise. Die 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren der Ylide werden angegeben.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110605
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 46
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    Planare Oxalsäurederivate Struktur und Schwingungsspektrum von Trithiooxalsäure-S,S′-dimethylester (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2113-2117 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Planar Oxalic Acid Derivatives Molecular Structure and IR Spectrum of S,S′-Dimethyl TrithiooxalateThe structure of the title compound (4) at - 120°C has been determined from X-ray data and refined to an R value of 0.024 (933 reflexions, space group P21, Z = 2). 4 is approximately planar. The ester groups are in trans position and have normal Z conformation. The IR spectrum has been assigned.
    Notes: Die Struktur der Titelverbindung (4) wurde bei - 120°C röntgenographisch bestimmt und bis zum R-Wert von 0.024 verfeinert (933 Reflexe, Raumgruppe P21, Z = 2). 4 ist nahezu planar. Die Estergruppen stehen zueinander in trans-Stellung und besitzen Z-Konformation. Das IR-Spektrum wird zugeordnet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110607
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 47
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    Darstellung und einige Eigenschaften von Silylderivaten des 2-Tetrazens und -Pentazens (Versuche zur Darstellung von cis-2-Tetrazen und -Pentazen) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2123-2129 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Some Properties of Silyl Derivatives of 2-Tetrazene and -Pentazene (Attempts for the Preparation of cis-2-Tetrazene and -Pentazene)Oxidation of [(Me3Si)2N2Li]2SiMe2 (2) with benzenesulfonyl azide or ethyl nitrite yields a cyclic silyltetrazene (4) and -pentazene (6), respectively. Thermolysis of 4 causes ring opening and formation of (Me3Si)2NSiMe2N3 (9), whereas thermolysis of 6 leads to ring reorganisation with formation of the heterocycle 10a. Protolysis of 4 with trifluoroacetic acid gives ammonium azide  -  possibly via cis-2-tetrazene  - , protolysis of 6 yields nitrogen, ammonia, hydrazine, and hydrazoic acid  -  possibly via pentazene.
    Notes: Aus [(Me3Si)2N2Li]2SiMe2 (2) entsteht durch Oxidation mit Benzolsulfonylazid bzw. Ethylnitrit ein cyclisches Silyltetrazen (4) bzw. Silylpentazen (6. 4 thermolysiert unter Ringöffnung zu (Me3Si)2NSiMe2N3 (9), 6 unter Ringumlagerung zum Heterocyclus 10a. Die Protolyse mit Trifluoressigsäure führt im Falle von 4  -  möglicherweise über cis-2-Tetrazen  -  zum Ammoniumazid, im Falle von 6  -  möglicherweise über Pentazen  -  zu Stickstoff, Ammoniak. Hydrazin und Stickstoffwasserstoffsäure.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110609
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Mesoionische Sechsringheterocyclen, X: Synthese und Reaktionen mesoionischer 1,2,3-Triazine (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2173-2178 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mesoinoic Six-membered Heterocycles, X: Synthesis and Reactions of Mesoionic 1,2,3-TriazinesThe reaction of (chloroformyl)ketenes 2 with triazenes 3 in ether yields mesoionic 1,2,3-triazines 4. The structure of these compounds is substantiated by solvolysis and hydrogenation reactions. At 140°C compound 4a looses azobenzene (9) and nitrogen to give the 3,3′-biazetidinetetraone 8.
    Notes: Die Reaktion der (Chlorformyl)ketene 2 mit Triazenen (3) in Ether liefert mesoionische 1,2,3-Triazine (4). Die Struktur dieser Verbindungen wird durch Solvolysereaktionen sowie katalytische Hydrierungen gestützt. Die Verbindung 4a reagiert bei 140°C unter Verlust von Azobenzol (9) und Stickstoff zum 3,3′-Biazetidintetraon 8.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110613
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 49
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    Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XV: Mikrobiologische Hydroxylierung von 3α-Acetoxy-5β-pregnan-20-carbonsäure und deren Methylester mit Calonectria decora und Syncephalastrum racemosum (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2143-2151 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Microbial Transformations of Steroids, XV: Microbial Hydroxylation of 3α-Acetoxy-5β-pregnane-20-carboxylic Acid and of its Methyl Ester by Calonectria decora and Syncephalastrum racemosum3α-Acetoxy-5β-pregnane-20-carboxylic Acid (1) is hydroxylated by fermentation with Calonectria decora in 12β- (3), 7β,11β- (4), and 1β,12β-position (5) with hydrolysis of the 3-acetoxy group. The methyl ester 2 is attacked in 7α,12β- (6), 7β, 11α- (7), and 12β,15α-position (8), Syncephalastrum racemosum forms from 1 the hydroxy products in positions 11β (9), 12β (3), 7β,11β (4), and 11β,15β (10) as well as the further transformation products 3α-hydroxy- (13), 3α,11β-dihydroxy- (14), 3α,12β-dihydroxy-5β,20α-pregnane-20,18-carbolactone (11), and 11,18-epoxy-3α-hydroxy-5β,20α-pregnane-20,18-carbolactone (16), 1 is transformed by Mycobacterium smegmatis into methyl 3-oxo-pregnane- (18) and 3-oxo-1,4-pregnadiene-20-carboxylate (20).
    Notes: 3α-Acetoxy-5β-pregnan-20-carbonsäure (1) wird durch Fermentation mit Calonectria decora unter Verseifung der 3-Acetylgruppe in 12β- (3), 7β,11β- (4) und 1β,12β-Stellung (5) hydroxyliert. Der Methylester 2 wird analog in 7α,12β- (6), 7β,11α- (7) und 12β, 15α-Position (8) angegriffen. Syncephalastrum racemosum bildet aus 1 die Hydroxylierungsprodukte in den Positionen 11β (9), 12β (3), 7β,11β (4) und 11β,15β (10) sowie die weiteren Umwandlungsprodukte 3α-Hydroxy- (13), 3α,11β-Dihydroxy- (14), 3α,12β-Dihydroxy-5β,20α-pregnan-20,18-carbolacton (11) sowie 11,18-Expoxy-3α-hydroxy-5β,20α-pregnan-20,18-carbolacton (16). Durch Mycobacterium smegmatis wird 1 zu 3-Oxo-4-pregnen- (18) und 3-Oxo-1,4-pregnadien-20-carbonsäure-methylester (20) umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110611
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  • 50
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    Zur Reaktion von Aminonucleosiden mit Thiophosphorylierungsreagenzien (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2152-2172 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Aminonucleosides with Thiophosphorylating ReagentsThe reactions of 3′-amino-3′-deoxyadenosine (1) and of some derivatives with thiophosphoryl chloride and with thionophosphoric acid chloridebis(p-nitrophenylester), respectively, is described together with the syntheses of the 3′-amido analogues 5 and 9 and the 3′,5′-diamido analogue 27 of adenosine 2′,3′- and 3′,5′-cyclothionophosphate, respectively, 5, 9 and 27 are formed as mixtures of diastereomers which are separated by chromatography. The reactions of the cAMP analogues and those of 3 and 23 with diazomethane is investigated. The structures of the new compounds are derived mainly from their 13C and 31P NMR spectra. The P—N bonds in 5 and 27 are less susceptible to acidolysis than they are in the corresponding compounds having P=O groups.
    Notes: Die Reaktion von 3′-Amino-3′-desoxyadenosin (1) und einiger Derivate mit Thiophosphorylchlorid bzw. mit Thionphosphorsäurechlorid-bis(p-nitrophenylester) sowie die Synthese der 3′-Amidoanalogen 5 und 9 und des 3′,5′-Diamidoanalogen 27 von Adenosin-2′,3′- bzw. -3′,5′- cyclothionphosphat werden beschrieben. 5, 9 und 27 fallen als Diastereomerengemische an, die chromatographisch getrennt werden. Die Umsetzung der cAMP-Analogen sowie die von 3 und 23 mit Diazomethan wird untersucht. Die Konstitution der neuen Verbindungen wird vor allem aus ihren 13C- und 31P-NMR-Spektren abgeleitet. Die P—N-Bindung in 5 und 27 ist acidolysebeständiger als in den entsprechenden Verbindungen mit P = O-Gruppierung.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110612
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  • 51
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    Der Einfluß von Substrat-Micellierung auf die Geschwindigkeit der Solvolyse von tert-Alkyl-p-nitrobenzoaten und tert-Alkylchloriden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2179-2189 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Influence of Substrate Micellisation on the Rate of Solvolysis of tert-Alkyl p-Nitrobenzoates and tert-Alkyl ChloridesIn 60% dioxane-water or in 60% acetone-water as solvent the solvolyses of tert-alkyl p-nitrobenzoates and tert-alkyl chlorides containing chains of at least eight C-atoms in a row are slowed down by selfmicellisation.
    Notes: Die Solvolysen von tert-Alkyl-p-nitrobenzoaten und tert-Alkylchloriden mit mindestens 8 C-Atome langen Alkylketten werden in 60% Dioxan-Wasser oder in 60% Aceton-Wasser durch Selbstmicellierung verlangsamt.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110614
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  • 52
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    Zur Chemie des Tricyclo[5.2.1.04,10]deca-2,5,8-triens („Triquinacen“), I: Photoisomerisierungen und Cycloadditionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2223-2242 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Chemistry of Tricyclo[5.2.1.04,10]deca-2,5,8-triene („Triquinacene“), I: Photoisomerizations and CycloadditionsTriquinacene (9) upon low temperature photolysis in solution predominantly yields the two new (CH)10 isomers hexacyclo[4.4.0.02,4.03,10.05,8.07,9]decane („barettane“) (12) and pentacyclo[4.4.0.02,4.03,10.05,9]dec-7-ene (13) along with five other C10-hydrocarbons. 12, which is remarkably stable thermally in spite of its extremely high ring strain, can easily be hydrogenated to yield tetracyclo[5.2.1.02,6.04,8]decane (15). In an independent synthesis 12 is formed as the main product by a double carbene insertion upon alkaline thermolysis of tetracyclo[5.2.1.02,6.04,8]decane-5,10-dion-bis(tosylhydrazone) (15h). The exo-monohomotriquinacene (28), which was obtained upon cyclopropanation of 9 along with the endo-isomer 29 as well as the two isomeric bis- 30, 31 and the two trishomotriquinacenes 32 and 33 respectively, yields hexacyclo[5.4.0.02,10.03,8.04,6.09,11]undecane (34) as the only photoisomerization product. The structural type of 34 corresponds to that of 13; 28 does not undergo a di-π-methane rearrangement, as it was found for 9 to lead to an intermediate which upon intramolecular [2 + 2]-cycloaddition gave 12. Upon sensitized irradiation of maleic anhydride (MA) and 9 the latter reacts like a monoolefin; the products were endo/exo- and anti/syn-isomeric dicarboxylic acid anhydrides, respectively, which can only be formed by [2 + 2]-cycloadditions of MA onto one of the three double bonds in 9.
    Notes: Bei der Tieftemperatur-Photolyse des Triquinacens (9) in Lösung entstehen überwiegend die zwei neuen (CH)10-Isomeren Hexacyclo[4.4.0.02,4.03,10.05,8.07,9]decan („Barettan“) (12) und Pentacyclo[4.4.0.02,4.03,10.05,9]dec-7-en (13) neben fünf weiteren C10-Kohlenwasserstoffen. 12, das trotz seiner extrem hohen Ringspannung thermisch bemerkenswert stabil ist, läßt sich leicht zum Tetracyclo[5.2.1.02,6.04,8]decan (15) katalytisch hydrieren. Unabhängig kann 12 durch zweifache Carbeneinschiebung bei alkalisch-thermischer Spaltung des Tetracyclo[5.2.1.02,6.04,8]decan-5,10-dion-bis(tosylhydrazons) (15h) als Hauptprodukt gewonnen werden. Das exo-Monohomotriquinacen (28), das neben dem endo-Isomeren 29 sowie den jeweils zwei isomeren Bis- 30, 31 und Trishomotriquinacenen 32 bzw. 33 durch Cyclopropanierung von 9 erhalten wurde, lieferte als einziges Photoisomerisierungsprodukt das Hexacyclo[5.4.0.02,10.03,8.04,6.09,11]undecan (34). Der Strukturtyp von 34 entspricht dem von 13, eine Di-π-Methan-Umlagerung, wie sie bei 9 mit einer nachfolgenden intramolekularen [2 + 2]-Cycloaddition zu 12 führt, tritt bei 28 nicht auf. Bei der sensibilisierten Bestrahlung von Maleinsäureanhydrid (MSA) und 9 reagiert dieses wie ein Monoolefin: die Produkte waren endo/exo- bzw. anti/syn-isomere Dicarbonsäureanhydride, wie sie nur durch [2 + 2]-Cycloaddition von MSA an eine der drei Doppelbindungen in 9 entstehen können.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110618
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 53
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    3-Diazoindazole: Photochemie, Thermochemie, Cycloadditionen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2258-2266 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-Diazoindazoles: Photochemistry, Thermochemistry, CycloadditionsOn photolysis or thermolysis the 3-diazoindazole 1 a eliminates nitrogen with formation of the carbene 2. This rearranges via a nitrene intermediate 3 to the azo-compound 6. In the presence of electron-rich olefines and alkynes the 3-diazoindazoles 1 react also as dipoles with inverse electron demand affording triazino-indazoles 9.
    Notes: Die Photolyse oder Thermolyse des 3-Diazoindazols 1 a liefert unter Stickstoffabspaltung das Carben 2, das sich über eine Nitrenzwischenstufe 3 unter Bildung der Azoverbindung 6 stabilisiert. Weiterhin stellen die 3-Diazoindazole 1 Dipole mit inversem Elektronenbedarf dar, die mit elektronenreichen Alkinen bzw. Olefinen in einer neuen Reaktion die Triazino-indazole 9 liefern.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110620
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 54
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    Umlagerungen freier Radikale, 6: Radikale mit Bi-, Tri- und Tetracyclooctan-Gerüst (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 388-399 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangements of Free Radicals, 6: Radicals with Bicyclooctane, Tricyclooctane, and Tetracyclooctane SkeletonRadicals with bicyclo[3.2.1]octane skeleton are generated (2, 11-13) in order to investigate rearrangements to tricyclic (3) and tetracyclic (4) radicals. It is shown by product analysis and by ESR spectroscopy that radicals with bicyclo[3.2.1]octa-2.6-dienyl structure are most stable. This maintains even if substituents which can stabilize structure 4 are introduced in 3-position of 2. Secondary radicals which derive from tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene (17), tetracyclo[3.2.1.02,7.04,6]-octane (18), bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (25) and bicyclo[2.2.2]oct-2-ene (26) also rearrange to 2. Bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienyl radical constitutes the most stable member in this series of radicals.
    Notes: Radikale mit Bicyclo[3.2.1]octan-Gerüst (2, 11-13) werden auf eine Umlagerung in tricyclische (3) und tetracyclische Radikale (4) untersucht. Produktanalysen und ESR-spektroskopische Studien zeigen, daß die Radikale mit Bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienyl-Gerüst am stabilsten sind. Dies trifft auch zu, wenn in 3-Stellung (11-13) von 2 radikalstabilisierende Gruppen eingeführt werden, welche die Konstitution 4, nicht aber 2 stabilisieren können. Auf Grund dieser Ergebnisse ist es nicht überraschend, daß die von Tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en (17) und Tetracyclo[3.2.1.02,7.04,6]-octan (18) abgeleiteten Radikale sich in das Bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienyl-Radikal 2 umlagern. Gleiches trifft für die aus Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien (25) und Bicyclo[2.2.2]oct-2-en (26) erzeugten sekundären Radikale 21 und 22 zu.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110137
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  • 55
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    Notiz über ein neues Germacranolid aus Chromolaena glaberrima (DC) K. et R. (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 408-410 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110139
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 56
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    Berichtigung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 417-417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110142
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 57
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    Synthese und Reaktionen eines sterisch gehinderten Olefins, trans-2,2,3,4,5,5-Hexamethyl-3-hexen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 411-414 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis and Reactions of a Sterically Hindered Olefin, trans-2,2,3,4,5,5-Hexamethyl-3-hexeneScope and limitation of the TiII-induced coupling reaction for the sterically congested carbonyl compounds tert-butyl methyl ketone (4), tert-butyl ethyl ketone, and pivalaldehyde are discussed. The new olefin 5 has been prepared; the unusual chemical and physical behavior has been described by its inherent steric strain.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110140
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 58
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften: Intramolekulare Wasserstoffbrücken in sterisch fixierten Amino-alkoholen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2282-2289 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties: Intramolecular Hydrogen Bonds in Sterically Rigid Amino AlcoholsStereospecific syntheses, NMR and IR spectroscopic structural evidence and photoelectron spectra of the cis/trans isomeric norbornane derivatives are reported. The endo,endo-hydroxy compound 1 exhibits due to sterical rigidness even in the gas phase an intramolecular hydrogen bond. The corresponding radical cation states generated by ionisation are partly stabilized and partly destabilized. The reference compounds 2-4 support as internal standards the PE spectroscopic assignment and permit discussion of the 0.5 eV compression of the first two PE bands caused by the hydrogen bridge.
    Notes: Stereospezifische Synthese, NMR- und IR-spektroskopischer Strukturbeweis und Photoelektronen-Spektren der cis-trans-isomeren Norbornan-Derivate 1-4 werden beschrieben. Die endo,endo-Hydroxyverbindung 1 besitzt auch gasförmig auf Grund der sterischen Fixierung eine intramolekulare Wasserstoffbrücke. Die durch Ionisation erzeugten zugehörigen Radikalkation-Zustände werden hierdurch teils stabilisiert teils destabilisiert. Die Vergleichsverbindungen 2-4 sichern als interne Standards die PE-spektroskopische Zuordnung und erlauben, das durch die H-Brücke bewirkte Zusammenrücken der beiden ersten PE-Banden um 0.5 eV zu diskutieren.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110623
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 59
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    Umsetzungen von Aromat-tricarbonylchrom-Komplexen mit Kohlenstoffdisulfid (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2273-2281 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Arene-tricarbonylchromium Complexes With Carbon DisulfidePhotolysis of the arene-tricarbonylchromium complexes ArCr(CO)3 (1a-c) (Ar = hexamethyl-benzene (a), mesitylene (b), benzene (c) in pentane solution in the presence of cyclooctene, followed by the reaction with carbon disulfide, leads to η2-CS2 complexes of the type ArCr(CO)2CS2 (2a-c) which can be desulfurized by trimethylphosphine to give the thiocarbonyl compounds ArCr(CO)2CS (3a-c). Decomposition of the CS2 complexes is facilitated if the charge density at the metal decreases, i. e. in the order 2a 〉 2b 〉 2c. In the case of Ar = methyl p-methylbenzoate (d), the analogous reaction with CS2 results in the formation of a binuclear complex [ArCr(CO)2]2CS2 (4) which contains a CS2 bridge. IR and 1H NMR spectra of the new complexes are described.
    Notes: Durch Photolyse der Aromat-tricarbonylchrom-Komplexe ArCr(CO)3 (1a-c) (Ar = Hexamethylbenzol (a), Mesitylen (b), Benzol (c) in Pentanlösung in Gegenwart von Cycloocten und nachfolgende Umsetzung mit Kohlenstoffdisulfid werden η2-CS2-Komplexe des Typs ArCr(CO)2CS2 (2a-c) erhalten, die sich mit Trimethylphosphan zu den Thiocarbonyl-Verbindungen ArCr(CO)2CS (3a-c) desulfurieren lassen. Die Beständigkeit der CS2-Komplexe sinkt mit abnehmender Ladungsdichte am Metall in der Reihe 2a 〉 2b 〉 2c. Im Falle Ar = p-Toluylsäure-methylester (d) entsteht bei der analogen Reaktion mit CS2 ein zweikerniger Komplexe [ArCr(CO)2]2CS2 (4), der eine CS2-Brücke enthält. IR- und 1H-NMR-Spektren der neuen Komplexe werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110622
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 60
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    Untersuchungen an Diazoverbindungen und Aziden, XXX: C-Alkylierung von Diazomethylphosphorylverbindungen mit Enaminen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2290-2296 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Diazo Compounds and Azides, XXX: C-Alkylation of (Diazomethyl)phosphoryl Compounds with EnaminesThe phosphoryl diazomethanes 1a and b react with the enamines 2a-d to form the β-amino-α-diazophosphoryl compounds 3a-f. Addition of perchloric acid and hydrogen chloride, respectively, yields the ammonium salts 4a-f. It seems to be plausible, that the alkylation reaction proceeds via the intermediates 5 and 7.
    Notes: Die Phosphoryldiazoalkane 1a und b reagieren mit den Enaminen 2a-d zu den β-Amino-α-diazophosphorylverbindungen 3a-f. Addition von Perchlorsäure bzw. Chlorwasserstoff liefert die Ammoniumsalze 4a-f. Es erscheint plausibel, daß die Alkylierungsreaktion über die Zwischenstufen 5 und 7 verläuft.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110624
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 61
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    Der Aufbau des Tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptan-Systems durch Addition halogensubstituierter Carbene an Benzvalen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2307-2319 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Synthesis of the Tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptane System by Addition of Halogen-Substituted Carbenes to BenzvaleneDibromo-, dichloro-, difluoro-, chlorofluoro-, and chlorocarbene react with benzvalene (1) to give the corresponding 7-substituted tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanes 2a-g, thus providing the first and simultaneously productive access to this highly strained ring system. With the exception of fluorine the halogen atoms are easily replaced by hydrogen, which results in a second mode of preparation of 7-endo-(2g) and 7-exo-monochlorotetracycloheptane (2f) and which also yields both of the monofluoro (2k, l) and monobromo derivatives (2h, i). Furthermore by this reaction the unsubstituted hydrocarbon 2m can be obtained in synthetically useful quantities. Under the catalysis of silver tetrafluoroborate 2m rearranges exothermally to cycloheptatriene. Likewise the dideuterio derivative 2n is transformed to 3,4-dideuteriocycloheptatriene (7a) free of isomers. The 1H and 19F NMR spectra reveal the outstanding ability of the tetracycloheptane skeleton to bring about long range coupling. Direct interactions through space are considered in the case of J4,7endo.
    Notes: Aus der Addition von Dibrom-, Dichlor-, Difluor-, Chlorfluor- und Chlorcarben an Benzvalen (1) gehen die entsprechenden 7-substituierten Tetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptane 2a-g hervor. Ihr hochgespanntes Ringsystem erhält damit den ersten und gleichzeitig ergiebigen Zugang. Mit Ausnahme von Fluor lassen sich die Halogenatome leicht durch Wasserstoff ersetzen, wodurch 7-endo- (2g) und 7-exo-Monochlortetracycloheptan (2f) einen zweiten Syntheseweg erhalten, jeweils die beiden Monofluor- und Monobromderivate 2k und 1 bzw. 2h und i darstellbar sind und schließlich der unsubstituierte Grundkörper 2m in präparativ brauchbaren Mengen bereitet werden kann. 2m lagert unter Silber(I)-Ionen-Katalyse exotherm im Cycloheptatrien um; aus dem Dideuterioderivat 2n entsteht analog isomerenfreies 3,4-Dideuteriocycloheptatrien (7a). Die 1H- und 19F-NMR-Spektren enthüllen die vorzügliche Eignung des Tetracycloheptangerüsts zur Vermittlung von Fernkopplungen. Direkte Wechselwirkungen durch den Raum werden im Falle von J4,7endo in Betracht gezogen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110626
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  • 62
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    Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene durch Umlagerung von 7-endo-Brom- und 7-endo-Chlortetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]-heptanen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2320-2333 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-enes via Rearrangement of 7-endo-Chloro- and 7-endo-Bromotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanes7-endo-Bromo- and 7-endo-chlorotetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptanes can smoothly be rearranged thermally. If the 7-exo-position is also occupied by a halogen atom (4a-c), the 4,5-dihalogentricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-enes 6a-c are obtained in high yields. In the case of a hydrogen in the 7-exo-position (4d,e), however, the reaction does not terminate at the tricycloheptene system, but leads to 7-bromo- and 7-chloronorbornadien (8d,e), respectively. In these rearrangements the tricyclo[4.1.0.02,7]heptenyl cation (5d) and its 4-halogen derivatives 5a-c are intermediates. The different reaction rates not only of their formation but also of their rearrangement into the corresponding 7-norbonadienyl cations 7a-d cause the varying results of the thermolysis reactions. Reduction of 6a-c with lithium aluminium hydride produces the 4-halogentricycloheptenes 15a-c. Sodium in liquid ammonia transforms 15a and 15b in good yields to the unsubstituted hydrocarbon tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene (16), the 1H NMR spectrum of which is discussed thoroughly.
    Notes: 7-endo-Brom- und 7-endo-Chlortetracyclo[4.1.0.02,4.03,5]heptane können thermisch leicht umgelagert werden. Besetzt ein Halogenatom auch die 7-exo-Position (4a-c), dann sind in hohen Ausbeuten die 4,5-Dihalogentricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-ene 6a-c erhältlich. Ist der 7-exo-Substituent dagegen Wasserstoff (4d,e), dann kann die Reaktion nicht auf der Tricycloheptenstufe angehalten werden, sondern führt zu 7-Brom- bzw. 7-Chlornorbornadien (8d,e). Als Zwischenstufen bei diesen Umlagerungen treten das Tricyclo[4.1.0.02,7]heptenyl-Kation (5d) bzw. seine 4-Halogenderivate 5a-c auf. Die unterschiedlichen Reaktionsgeschwindigkeiten sowohl bei ihrer Bildung als auch ihrer Umlagerung, die zu den entsprechenden 7-Norbornadienyl-Kationen 7a-d führt, sind die Ursache für die ungleichen Thermolyseergebnisse. Umsetzung mit Lithiumaluminiumhydrid bringt aus 6a-c die 4-Halogentricycloheptene 15a-c hervor. Mit Natrium in flüssigem Ammoniak liefern 15a und 15b in guter Ausbeute die Stammverbindung, Tricyclo-[4.1.0.02,7]hept-3-en (16), deren 1H-NMR-Spektrum ausführlich diskutiert wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110627
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 63
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    Bausteine von Oligosacchariden, IX: Stereoselektive Synthese α-glycosidisch verknüpfter Di- und Oligosaccharide der 2-Amino-2-desoxy-D-glucopyranose (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2334-2347 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units for Oligosaccharides, IX: Stereoselective Synthesis of α-Glycosidically Linked Di- and Oligosaccharides of 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranose1,6;2,3-Dianhydro-4-O-benzyl-β-D-mannopyranose (1) reacts with sodium azide to give the derivative 3 of 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose (11). Acid acetolysis of 11 yields the 1,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl derivative 10. This is transformed to the α-bromide 13 which can be inverted under controlled conditions into the β-chloride 14. Compound 14 is most suitable for selective syntheses of α-glycosides. It reacts with partially blocked saccharides in the presence of silver perchlorate under mildest conditions, forming predominantly α-glycosides in good yields. For example, 14 gives with 17 the disaccharide 19, with 20 the trisaccharide 26, and with 27 the tetrasaccharide 34. The deblocking reactions of the saccharides are described.
    Notes: 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-benzyl-β-D-mannopyranose (1) wird mit Natriumazid zum Derivat 3 der 2-Azido-2-desoxy-D-glucopyranose (11) geöffnet. Die durch saure Acetolyse erhältliche 1,6-Di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-Verbindung 10 ist in das α-Bromid 13 überführbar, das mit Tetraethylammoniumchlorid unter kontrollierten Bedingungen zum β-Chlorid 14 invertiert werden kann. Das Chlorid 14 ist für selektive α-Glycosid-Synthesen bestens geeingnet. Mit entsprechend blockierten Sacchariden läßt sich 14 unter mildesten Bedingungen bei Gegenwart von Silberperchlorat in guten Ausbeuten zu Oligosacchariden mit hohen Anteilen an α-Glycosid umsetzen. So liefert 14 mit 17 das Disaccharid 19, mit 20 das Trisaccharid 26 und mit 27 das Tetrasaccharid 34. Die Entblockierung der Saccharide wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110628
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  • 64
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    Bausteine von Oligosacchariden, X: Synthese α-1→4- und α-1→3-verknüpfter Disaccharide der 2-Amino-2-desoxy-D-glucopyranose nach der Azid-Methode (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2348-2357 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units for Oligosaccharides, X: Synthesis of α-1→4 and α-1→3 Linked Disaccharides of 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranose by the Azide MethodThe reactive 2-azido-β-chloride 7 reacts in the presence of silver perchlorate with the saccharides 6 and 14 stereoselectively to give the α-1→4 and α-1→3 linked disaccharides 8 and 15, respectively. The deblocked N-acetylated disaccharides 13 and 20 are obtained by acetolysis, hydrogenation, and hydrolysis of 8 and 15. The triacetate 16 can be transformed into a disaccharide building unit. 16 gives the α-bromide 21 with titanium tetrabromide. 21 is inverted to the β-chloride 22 which reacts stereoselectively with 14 to give the α-trisaccharide 23 (62%).
    Notes: Das reaktive 2-Azido-β-chlorid 7 reagiert in Gegenwart von Silberperchlorat mit den Kupplungskomponenten 6 und 14 stereoselektiv zu den α-1→4- und α-1→3-verknüpften Disacchariden 8 und 15. Durch Acetolyse, Hydrierung, Peracetylierung und Hydrolyse sind hieraus die beiden freien N-acetylierten Disaccharide 13 und 20 erhältlich. Das Triacetat 16 kann in einen Disaccharid-Syntheseblock umgewandelt werden. Mit Titantetrabromid liefert 16 das α-Bromid 21, das zum β-Chlorid 22 invertiert werden kann, 22 reagiert gleichermaßen stereoselektiv mit 14 zum α-Trisaccharid 23 (62%).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110629
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  • 65
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    1H-Kernresonanz-spektroskopische Untersuchungen an C6-Cycloolefinen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2384-2395 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1H-Nuclear Magnetic Resonance Investigations of C6-CycloolefinsThe 1H NMR spectra of the C6-cycloolefins were completely analysed. In connection with the Karplus-relation and the R-value method the resulting data yielded torsional angles which show a half-chair conformation for cyclohexene (2), for 1,3-cyclohexadiene (3) a not quite planar, and for 1,4-cyclohexadiene (4) a planar or nearly planar conformation. These results were discussed in terms of deformations of C—C—C-bond angles and torsional angles caused by strain forces.
    Notes: Aus den Daten einer vollständigen Analyse der 1H-NMR-Spektren der C6-Cycloolefine ergeben sich nach der Karplus-Relation und der R-Wert-Methode Torsionswinkel, die für Cyclohexen (2) eine Halbsessel-Konformation, für 1,3-Cyclohexadien (3) eine nicht planare und für 1,4-Cyclohexadien (4) eine planare oder nahezu planare Konformation anzeigen. Die Diskussion dieser Ergebnisse erfolgt auf der Basis von Deformationen der C—C—C-Bindungs- und -Torsionswinkel, die durch Spannungskräfte hervorgerufen werden.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110633
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 66
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    Beiträge zur Chemie des Bors, XCV. Bor-funktionelle Hexahydrotetrazadiborine: Synthese, Reaktivität und Dimerisierung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2469-2479 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, XCV. Boron Functional Hexahydrotetrazadiborines: Synthesis, Reactivity, and DimerisationThe synthesis of B-functional 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,2,4,5-tetramethyl-1,2,4,5,3,6-tetrazadiborines may be achieved through the readily available methylthio and dimethylamino derivatives 3a and 3b. However, attack by nucleophilic or electrophilic reagents will not only result in an exocyclic substitution at boron but also in a ring cleavage. The latter may be reduced by choosing a suitable reagent, e. g., (CH3)2 BBr instead of BBr3. The hexahydrotetrazadiborines are characterized by their tendency to dimerize. Dimerisation is prevented by electron releasing substituents at boron (NR2, OR, SR) but increased in the series Br 〈 Cl ≪ F, H. The nonplanar ring structure of hexahydrotetrazadiborines is responsible for this behaviour as well as for the less selective substitution reactions as compared to the corresponding triazadiborolidines.
    Notes: Zur Synthese B-funktioneller 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,2,4,5-tetramethyl-1,2,4,5,3,6-tetrazadiborine eignen sich die leicht zugänglichen Methylthio- und Dimethylamino-Derivate 3a und 3b. Nucleophile und elektrophile Agentien bewirken aber nicht nur eine exocyclische Substitution an den Bor-Atomen, sondern auch eine Ringöffnung. Letztere läßt sich durch Wahl geeigneter Reaktionspartner (z. B. (CH3)2 BBr statt BBr3) zurückdrängen. Charakteristisch für die Hexahydrotetrazadiborine ist ihre Dimerisierung, die durch elektronenliefernde Substituenten an den B-Atomen (NR2, OR, SR) unterbunden und in der Substituentenreihe Br 〈 Cl ≪ F, H gefördert wird. Hierfür sowie für die im Vergleich mit den entsprechenden Triazadiborolidinen weniger selektiv verlaufenden Substitutionsreaktionen ist die nichtplanare Ringstruktur der Hexahydrotetrazadiborine verantwortlich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110702
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  • 67
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    Darstellung des cis,cis,cis,trans-[9]Annulen-Anions (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2480-2496 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of the cis,cis,cis,trans-[9]Annulene AnionThe reaction of 9-anti-methoxy- or 9-anti-chloro-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene (1a or 1b) with lithium, sodium, or potassium in tetrahydrofurane at -30 to -20°C leads stereoselectively (〉97% in the case of 1a) to the aromatic cis,cis,cis,trans-[9]annulene anion (4), which can be isolated in the form of crystalline salts. 1H-nuclear magnetic resonance spectroscopy and protonation reveal the structure of 4. Former investigations of the same reaction1,2) resulted in the observation of the thermodynamically more stable all-cis-[9]annulene anion (3). From the isomeric 9-syn-methoxy- and 9-syn-chloro-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trienes (2a and 2b), on the other hand, the all-cis-anion 3 is formed directly. 9-syn-lithio- and 9-anti-lithio-cis-bicyclo-[6.1.0]nona-2,4,6-trienes (2d and 1d) are not intermediates in the formation of 3 and 4. Presumably, electron transfer reaction to give bicyclo[6.1.0]nonatriene anion radicals followed by stereoselective ring opening of these species are responsible for the course of these reactions.
    Notes: Die Umsetzung von 9-anti-Methoxy- oder 9-anti-Chlor-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trien (1a bzw. 1b) mit Lithium, Natrium oder Kalium in Tetrahydrofuran bei -30 bis -20°C führt stereoselektiv (〉97% bei 1a) zu dem aromatischen cis,cis,cis,trans-[9]Annulen-Anion (4), das sich in Form kristalliner Salze isolieren läßt. 1H-Kernresonanzspektrum und Protonierung belegen die Struktur. Frühere Untersuchungen derselben Reaktion1,2) ergaben das thermodynamisch stabilere all-cis-[9]Annulen-Anion (3). Aus den isomeren 9-syn-Methoxy- bzw. 9-syn-Chlor-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trienen (2a bzw. 2b) erhält man dagegen das all-cis-Anion 3 direkt. 9-syn- und 9-anti-Lithio-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trien (2d bzw. 1d) treten nicht als Zwischen-stufen bei der Bildung von 3 und 4 auf. Vermutlich ist der Reaktionsverlauf auf die primäre Bildung von Bicyclo[6.1.0]nonatrien-Radikalanionen, die stereoselektiv den Ring öffnen, zurückzuführen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110703
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 68
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    Synthesen in der Isocamphanreihe, 12. Synthese von 8,8-Dideuteriocamphen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2533-2535 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses in the Isocamphane Series, 12. Synthesis of 8,8-DideuteriocampheneThe synthesis of 8,8-dideuteriocamphene (8) from isocamphenilanic acid (1) is described and the structure of 8 definitely settled by spectroscopic methods. An earlier postulated molecular rearrangement during the last step of the synthesis of camphene (7) can thereby be excluded. Thus the proof of the configurational correlation of (+)-1 to (-)-7 appears complete.
    Notes: Die Synthese von 8,8-Dideuteriocamphen (8) aus Isocamphenilansäure (1) wird beschrieben und die Konstitution von 8 durch spektroskopische Methoden eindeutig festgelegt. Eine früher postulierte Molekülumlagerung beim letzten Schritt der Synthese von Camphen (7) wird hierdurch ausgeschlossen, und die Beweisführung für die konfigurative Zuordnung von (+)-1 zu (-)-7 erscheint damit lückenlos.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110708
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  • 69
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    Cyclische Diazastannylene, V. Synthese und Struktur einer neuartigen Käfigverbindung mit einem SiN2Sn2O-Gerüst (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2536-2546 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclic Diazastannylenes, V. Synthesis and Structure of a New Cage Compound with a SiN2Sn2O SkeletonThe cage compound 1,5-di-tert-butyl-6,6-dimethyl-3-oxa-1,5-diazonia-6-sila-2λ2,4λ2-distannatotricyclo[2.2.0.02,5]hexane (5) originates as an SnCl2 adduct from controlled hydrolysis of a mixture of 1,3-di-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3,2,4λ2-diazasilastannetidine (1) and 1,3-di-tert-butyl-4,4-dichloro-2,2-dimethyl-1,3,2,4λ4-diazasilastannetidine (2). Crystal data and the molecular structure have been obtained by X-ray methods (table 1; R = 0.035). The structure is dominated by an SnCl2 band, to which the cage units are connected via the oxygen atom acting as an electron donor (Sn—O: 2.07 Å). The cage can be understood as a regular N2Sn2 tetrahedron (Sn—N: 2.31 Å) bridged by a dimethylsilyl group (Si—N: 1.76 Å) across the N—N edge and by an oxygen atom across the opposite Sn—Sn edge (Sn—O: 2.09 Å). An alternative description would be that of a twisted six-ring D bridged across the 1,4- and 2,5-positions. All tin atoms in the structure conform to the stannate(II) geometry.
    Notes: Die Käfigverbindung 1,5-Di-tert-butyl-6,6-dimethyl-3-oxa-1,5-diazonia-6-sila-2λ2,4λ2-distannatotricyclo[2.2.0.02,5]hexan (5) entsteht als SnCl2-Addukt bei vorsichtiger Hydrolyse eines Gemisches aus 1,3-Di-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3,2,4λ2-diazasilastannetidin (1) und 1,3-Di-tert-butyl-4,4-dichlor-2,2-dimethyl-1,3,2,4λ4-diazasilastannetidin (2). Die Kristalldaten sowie die Molekülstruktur wurden mit röntgenographischen Methoden erhalten (Tab. 1; R = 0.035). Die Struktur baut sich aus einem SnCl2-Band auf, an das die Käfigmoleküle über den Sauerstoff als Elektronendonor gebunden sind (Sn—O: 2.07 Å). Der Käfig kann als N2Sn2-Tetraeder beschrieben werden (Sn—N: 2.31 Å), dessen gegenüberliegende N—N- und Sn—Sn-Kanten jeweils mit Dimethylsilyl (Si-N: 1.76 Å) bzw. Sauerstoff (Sn—O: 2.09 Å) überbrückt sind. Eine alternative Beschreibung wäre ein Sechsring in der „twist“-Konformation D, der in 1,4- und 2,5-Position nochmals verbunden ist. Alle in der Struktur vorkommenden Zinnatome erreichen eine Stannat(II)-Geometrie.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110709
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  • 70
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    Sesquiterpenoids, 53. Structure of „Tetrahydroatractylon Monooxide“ (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2726-2728 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Sesquiterpenoide, 53. Konstitution von „Tetrahydroatractylon-monooxid“Das 1924 durch Hydrierung von Atractylon (1) und Aufbewahren des Produkts an der Luft erhaltene „Tetrahydroatractylon-monooxid„ wurde in seiner Konstitution aufgeklärt und ist das dimere Peroxid 3.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110728
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  • 71
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    Chloroquin-Enantiomere durch chromatographische Racemattrennung und Synthese (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2732-2734 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Chloroquine Enantiomers by Chromatographic Resolution and SynthesisThe chromatographic resolution of the antimalarial drug chloroquine (1) on an optically active polyamide is described. The results reveal that the optical purity of chloroquine formerly resolved with d-bromocamphorsulfonic acid was 12% only. A facile synthesis of the enantiomers via the optically active diamine 4 is given.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110730
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  • 72
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    Silicenium-Ylid-Reaktionen der Lithio-aminofluorsilane (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2735-2737 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Silicenium-Ylide Reactions of Lithio-aminofluorosilanesLithio-aminofluorosilanes are formed in the reaction of monoorganoaminofluorosilanes with butyllithium if either bulky or mesomeric stabilizing substituents are present. In the reaction of lithio-aminofluorosilanes with polar compounds LiF is eliminated and addition to the intermediate sila-imine is observed.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110731
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 73
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    Zur Darstellung der Fumaraldehydsäure und einiger Derivate (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 2741-2744 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Preparation of Fumaraldehydic Acid and Some of its DerivativesFumaraldehydic acid (4) is easily prepared by thermal isomerization of malealdehydic acid (1). The preparation of ester acetals and esters of both compounds starting from fumaraldehydic acid is described which are useful basic materials in the synthesis of natural products.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110733
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 74
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    Masthead (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110801
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 75
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    Optisch aktive Übergangsmetall-Komplexe, LI: P-Liganden als optisch aktive Hilfsstoffe in den Komplexen C5H5M(CO)(NO)L, M = Cr, Mo, W (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 673-691 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optically Active Transition Metal Complexes, LI: P-Ligands as Optically Active Resolving Agents in the Complexes C5H5M(CO)(NO)L, M = Cr, Mo, WFive new optically active ligands of the type PR2(NR′R″) and PR2(OR′) with chiral C-atoms in the substituents R′ (1a, c, d, 2, 5) were synthesized. These new ligands L as well as five known P-compounds of similar composition (1b, 3, 4, 6, 7) react with the prochiral complexes C5H5M(CO)2-(NO), M = Cr, Mo, W, to give the monosubstitution products C5H5(CO)(NO)L, in which the metal atom represents an asymmetric center. Investigations on the optical induction in the formation of the diastereoisomeric complexes C5H5M(CO)(NO)L, their 4H NMR differentiability, and their separability by preparative liquid chromatography and fractional crystallisation show the applicability of the ten ligands used for the preparation and resolution of chiral metal complexes.
    Notes: Fünf neue optisch aktive Liganden des Typs PR2(NR′R″) und PR2(OR′) mit chiralen C-Atomen im Substituenten R′ (1a, c, d, 2, 5) wurden synthetisiert. Die neuen Liganden L sowie fünf bekannte P-Verbindungen ähnlichen Aufbaus (1b, 3, 4, 6, 7) wurden mit den prochiralen Komplexen C5H5M(CO)2(NO), M = Cr, Mo, W, zu den Monosubstitutionsprodukten C5H5M(CO)(NO)L umgesetzt, in denen das Metallatom ein Asymmetriezentrum darstellt. Untersuchungen über die optische Induktion bei der Bildung der diastereomeren Komplexe C5H5M(CO)(NO)L, ihre 1H-NMR-Unterscheidbarkeit und ihre Trennbarkeit durch präparative Flüssigkeitschromatographie sowie fraktionierte Kristallisation demonstrieren die Anwendbarkeit der eingesetzten zehn Liganden als optisch aktive Hilfsstoffe bei der Darstellung und Racematspaltung chiraler Metallkomplexe.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110225
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 76
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    Reaktionen von Schwefeldiimiden mit bifunktionellen Säurechloriden, II: Synthesen von 5-Oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazol und 5-Acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazolen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 698-704 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Sulfur Diimides with Bifunctional Acyl Chlorides, II: Syntheses of 5-Oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazole and 5-Acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazolesAcyl isothiocyanates react with chlorine to give the N-acyl-1-(chlorothio)formimidoyl chlorides 1d-h; N,N′-bis(trimethylsilyl)sulfur diimide (2) reacts with 1-(chlorothio)formyl chloride (3) to yield 5-oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazole (4), with 1a-h to form the 5-acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazoles 6a-h. 6d was alkylated at the carbonyl group by methyl fluorosulfonate (7) to give 8. The X-ray structure analysis of 6b is discussed.
    Notes: Die Reaktion von Chlor mit Acyl-isothiocyanaten führt zu den N-Acyl-1-(chlorthio)formimidoylchloriden 1d-h; N,N′-Bis(trimethylsilyl)schwefeldiimid (2) konnte mit 1-(Chlorthio)formylchlorid (3) zu 5-Oxo-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazol (4) gespalten werden, mit 1a-h zu 5-Acylimino-5H-1,3λ4,2,4-dithiadiazolen 6a-h; 6d wurde mit Fluorsulfonsäure-methylester (7) zu 8 alkyliert. Über die Röntgenstrukturanalyse von 6b wird berichtet.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110227
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 77
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    Carbene, 15: Die Kristall- und Molekülstruktur von (E)-2-Methyl-4,5,6-triphenyl-1,3,4λ5-dioxaphosphorin-4-on, C22H19O3P (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 726-730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 15: The Crystal and Molecular Structure of (E)-2-Methyl-4,5,6-triphenyl-1,3,4λ5-dioxaphosphorin-4-one, C22H19O3PThe title compound 4 crystallizes in the triclinic space group P1 with Z = 4 molecules in the unit cell. The six-membered heterocyclic ring takes a flattened half-chair conformation. The oxygen bound to phosphorus and the methyl group point to opposite sides of the ring, i.e. they are E-configurated.
    Notes: Die Titelverbindung 4 kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 mit Z = 4. Der heterocyclische Sechsring nimmt eine abgeflachte Halbsesselform ein. Das Sauerstoffatom am Phosphor und die Methylgruppe stehen auf verschiedenen Seiten des Rings, sind also E-konfiguriert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110229
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 78
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    Zur Darstellung des 1,3,3-Trichlor-5-trifluormethyl-1λ4,2,4,6,3λ5-thiatriazaphosphorin-1-oxids, eines sechsgliedrigen S,N,P,C-Ringsystems (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 731-736 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 1,3,3-Trichloro-5-trifluoromethyl-1λ4,2,4,6,3λ5-thiatriazaphosphorine 1-Oxide, a Six-membered S,N,P,C-Ring SystemCF3CCl2N = PCl3 reacts with SO2(NH2)2 in a molar ratio 1:1 by ring formation to give the thiatriazaphosphorine 1 containing an endocyclic NH-function. The reaction of 1 with PCl5 yields the title compound 3. Analogously 5 is obtained via 4 starting from CCl3CCl2N = PCl3 and SO2(NH2)2. The compounds 6 and 7 are formed from 3 and 5 with AgF2 and SbF3/AlCl3, respectively.  -  The IR, mass, 1H, 19F, and 31P NMR spectra of the compounds are reported.
    Notes: CF3CCl2N = PCl3 reagiert mit SO2(NH2)2 im Molverhältnis 1:1 unter Ringschluß zum Thiatriazaphosphorin 1 mit einer endocyclischen NH-Funktion. Aus 1 und PCl5 wird die Titelverbindung 3 gewonnen. Analog wird 5 über 4 erhalten, ausgehend von CCl3CCl2N = PCl3 und SO2(NH2)2. Aus 3 und 5 und AgF2 bzw. SbF3/AlCl3 sind die am Schwefel teilfluorierten Verbindungen 6 und 7 zugänglich.  -  Die IR-, Massen-, 1H-, 19F- und 31P-NMR-Spektren der Verbindungen werden mitgeteilt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110230
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 79
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    Carbene, 14: Abfangreaktionen von (α-Benzoylbenzyliden)phenylphosphan-oxid mit Aldehyden und Ketonen  -  ein Beitrag zur Chemie der Phosphene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 705-725 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carbenes, 14: Trapping Reactions of (α-Benzoylbenzylidene)phenylphosphan Oxide with Aldehydes and Ketones  -  a Contribution to the Chemistry of PhosphenesThe short lived benzoyl phosphene 6, generated photochemically from 4, undergoes [4 + 2]-cycloaddition with benzophenone to yield the 1,3,4λ5-dioxaphosphorin 8, whose constitution is based on hydrolysis (benzophenone and 9) as well as thermal fragmentation (benzophenone, 13 and 14 or consecutive products). Further products, in which the trapping reagent does not take part, are the phosphene dimers 19, 20, 21 and the phosphinic acid 9.Benzophenones substituted in position 4 (OCH3, CH3, Cl) react analogously with 6, but form diastereomeric cycloadducts (22a/23a, 22b/23b, and 22c/23c), which only in the first case could not be separated; structural assignment was not possible. The problem of diastereomers is not relevant for the trapping products of 6 with acetone [22d (= 23d)] and cyclohexanone [22e ( = 23e)]. The 1,3,4λ5-dioxaphosphorins formed from tert-butyl methyl ketone (22f/23f), acetophenone (22g/23g), acetaldehyde (22h/23h) as well as benzaldehyde (22i/23i) and 6 on the other hand appear once more as diastereomers and can be separated, 22g/23g excepted. The structural assignment is based predominantly on 1H NMR spectroscopy. Trichloro ethanal, croton and cinnamic aldehyde also undergo [4 + 2]-cycloaddition with 6, but it is not possible to decide in favour of one of both possible diastereomers (22j-l or 23j-l).
    Notes: Das aus 4 photochemisch erzeugte kurzlebige Benzoylphosphen 6 geht mit Benzophenon [4 + 2]-Cycloaddition zum 1,3,4λ5-Dioxaphosphorin 8 ein, dessen Konstitution vor allem auf der Hydrolyse (Benzophenon und 9) sowie der thermischen Fragmentierung (Benzophenon, 13 und 14 bzw. Folgeprodukte) beruht. Weitere Produkte, an denen das Abfangreagenz nicht beteiligt ist, sind die Phosphendimeren 19, 20, 21 und die Phosphinsäure 9.4-Substituierte Benzophenone (OCH3, CH3, Cl) reagieren analog mit 6, jedoch unter Bildung von diastereomeren Cycloaddukten (22a/23a, 22b/23b und 22c/23c), die nur im ersten Fall nicht getrennt werden konnten; eine Strukturzuordnung war nicht möglich. Das Diastereomerenproblem stellt sich nicht bei den Abfangprodukten von 6 mit Aceton [22d ( = 23d)] und Cyclohexanon [22e ( = 23e)]. Die aus tert-Butyl-methyl-keton (22f/23f), Acetophenon (22g/23g), Acetaldehyd (22h/23h) sowie Benzaldehyd (22i/23i) und 6 gebildeten 1,3,4λ5-Dioxaphosphorine dagegen treten wieder als Diastereomere auf und lassen sich mit Ausnahme von 22g/23g auch auftrennen. Die Strukturzuordnung erfolgte hauptsächlich durch 1H-NMR-Spektroskopie. Chloral, Croton- und Zimtaldehyd gehen ebenfalls [4 + 2]-Cycloaddition mit 6 ein, doch ist eine Entscheidung zugunsten eines der beiden möglichen Diastereomeren (22j-l oder 23j-l) nicht möglich.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 80
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    Reaktionen des 3,3-Dichlor-1-fluor-5-trifluormethyl-1λ4,2,4,6,3λ5-thiatriazaphosphorin-1-oxids (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 737-744 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 3,3-Dichloro-1-fluoro-5-trifluoromethyl-1λ4,2,4,6,3λ5-thiatriazaphosphorine 1-OxideThe title compound 5(4) reacts with secondary amines HNR2 (R = CH3, C2H5) and N(CH3)3 in a molar ratio 1:1:1 to give 9 and 10, with primary amines H2NR (R = CH3, C2H5) and N(CH3)3 in a molar ratio 1:2:2 by rearrangement of an F-atom to form 11 and 12. The P-fluorinated compound 13 is obtained from 9 and SbF3. Exemplarily the mechanism of the disubstitution followed by fluorine rearrangement is studied using 14, 15 and 16.  -  The IR, mass, 1H, 19F, and 31P NMR spectra of the compounds are reported.
    Notes: Die Titelverbindung 5(4) reagiert mit sekundären Aminen HNR2 (R = CH3, C2H5) und N(CH3)3 im Molverhältnis 1:1:1 zu 9 und 10, mit primären Aminen H2NR (R = CH3, C2H5) und N(CH3)3 im Molverhältnis 1:2:2 zu 11 und 12 unter Fluorwanderung vom Schwefel zum Phosphor. Aus 9 und SbF3 ist die am Phosphor fluorierte Verbindung 13 zugänglich. Der Mechanismus der Disubstitution mit nachfolgender Fluorwanderung wird exemplarisch an 14, 15 und 16 untersucht.  -  Die IR-, Massen-, 1H-, 19F- und 31P-NMR-Spektren der Verbindungen werden mitgeteilt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110231
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 81
    Electronic Resource
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    Zur Darstellung und Hydrolyse des 1,3,3-Trifluor-5-trifluormethyl-1λ4,2,4,6,3λ5-thiatriazaphosphorin-1-oxids, eines perfluorierten S,N,P,C-Ringsystems (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 745-750 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Hydrolysis of 1,3,3-Trifluoro-5-trifluoromethyl-1λ4,2,4,6,3λ5-thiatriazaphosphorine 1-Oxide, a Perfluorinated S,N,P,C-Ring SystemCatalysed by AlCl3 1(1,2) is fluorinated by SbF3 to form the title compound 2. Either from 2 and H2O in a molar ratio 1:1 or from 1, [HN(CH3)3]F, and H2O in a molar ratio 1:2:1 3 is obtained, probably representing an acyclic structure.  -  The IR, mass, 1H, 19F, and 31P NMR spectra are discussed.
    Notes: Verbindung 1(1,2) läßt sich unter katalytischer Wirkung von AlCl3 zur Titelverbindung 2 fluorieren. Aus 2 und H2O im Molverhältnis 1:1 bzw. aus 1, [HN(CH3)3]F und H2O im Molverhältnis 1:2:1 wird das Hydrolyseprodukt 3 erhalten, das wahrscheinlich eine acyclische Struktur aufweist.  -  Die IR-, Massen-, 1H-, 19F- und 31P-NMR-Spektren der Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110232
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 82
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    Ein neues Verfahren zur Darstellung von N-Cyaniminophosphoranen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 751-758 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method for the Preparation of N-CyanoiminophosphoranesThe N-Cyanoiminotriorganylphosphoranes RR′2P = N—CN (2a-d, R, R′ = CH3, Ph) are obtained in high yields by the reaction of cyanogen chloride with the silylated iminophosphoranes 1a-d accompanied by elimination of chlorosilane. New alkylenebis(N-cyanoiminophosphoranes) of the type Ph2P( = N—CN)—[CH2]n—PPh2( = N—CN) (4a-c, n = 2-4) are obtained by cyanolysis of the corresponding bis(silylimides) 3a-c. The intermediate asymmetrical bis(iminophosphorane) 5 was isolated in the case of 3a.
    Notes: Die N-Cyaniminotriorganylphosphorane RR′2P = N—CN (2a-d, R, R′ = CH3, Ph) können in guter Ausbeute durch Einwirkung von Chlorcyan auf die silylierten Iminophosphorane 1a-d unter Chlorsilan-Abspaltung erhalten werden. Ebenfalls durch Cyanolyse der entsprechenden Bis(silylimide) 3a-c gelingt die Synthese neuartiger Alkylenbis(N-cyaniminophosphorane) des Typs Ph2P( = N—CN)—[CH2]n—PPh2( = N—CN) (4a-c, n = 2-4) Als Zwischenprodukt dieser Umsetzung wurde im Falle von 3a das unsymmetrisch substituierte Bis(iminophosphoran) 5 isoliert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110233
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 83
    Electronic Resource
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    Reaktionen von silylierten Amidoschwefelsäuren und Sulfonamiden mit Schwefelchloriden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 759-763 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Silylated Amidosulfonic Acids and Sulfonamides with Sulfur ChloridesMonosilylated sulfamides 1 react with sulfur dichloride via the sulfur diamides 2. which may be isolated, to give the sulfamides 3 and sulfur diimides 4. The reaction of 1 with thionyl chloride only yields the decomposition products of the desired thionyl amides 5, the sulfamides 3 and the N-sulfinylamides 6. Interaction of disilylated sulfamides 7 with disulfur dichloride in the presence of sulfur leads to heptasulfurimides 8, whereas under these conditions disilylated benzenesulfonamide mainly gives the hexasulfur diimide 9.
    Notes: Die monosilylierten Sulfamide 1 reagieren mit Schwefeldichlorid über die isolierbare Stufe der Diaminosulfane 2 zu den Sulfamiden 3 und den Schwefeldiimiden 4. Bei der Reaktion von Thionylchlorid mit 1 können als Zersetzungsprodukte der angestrebten Thionylamide 5 nur die Sulfamide 3 und N-Sulfinylamide 6 isoliert werden. Die disilylierten Sulfamide 7 setzen sich mit Dischwefeldichlorid in Anwesenheit von Schwefel zu Heptaschwefelimid-Derivaten 8 um, während disilyliertes Benzolsulfonamid bei der analogen Umsetzung überwiegend das Hexaschwefeldiimid-Derivat 9 liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110234
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 84
    Electronic Resource
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    1-Methyl-1-methylen-1λ5-phospholan: Synthese, Struktur eines Goldkomplexes und spontane Dimerisierung unter Ringöffnung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 764-769 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1-Methyl-1-methylene-1λ5-phospholane: Synthesis, Structure of a Gold Complex, and Spontaneous Dimerization with Ring-openingThe title ylide 2 is obtained in pure form from the reaction of 1.1-dimethylphospholanium halides (1) with sodium amide in boiling tetrahydrofurane. Its structure was proved by means of spectroscopic data and an x-ray structure analysis of a gold complex [(CH2)4P(CH2)2Au]2 (3).  -  2 is thermolabile and slowly dimerizes with ring-opening and formation of the double ylides 4 and 5. Due to the reversibility of this dimerization, 4 and 5 are not obtained free from 2, but can be separated via the corresponding phosphonium salts. 4 in particular could thus be clearly identified.
    Notes: Durch Umsetzung von 1,1-Dimethylphospholanium-halogeniden (1) mit Natriumamid in siedendem Tetrahydrofuran wird die Titelverbindung 2 in reiner Form erhalten. Ihre Struktur ist durch spektroskopische Daten und über die Röntgenstrukturanalyse eines Goldkomplexes [(CH2)4P(CH2)2Au]2 (3) gesichert. -- 2 ist thermolabil und dimerisiert langsam unter Ringöffnung zu den Doppelyliden 4 und 5, die nicht frei von 2 erhältlich sind, da die Dimerisierung reversibel ist. 2 und 4/5 sind jedoch über die korrespondierenden Phosphoniumsalze trennbar. Vor allem 4 kann dann zweifelsfrei identifiziert werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110235
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 85
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    Eine ungewöhnliche Reaktion von Acetylendicarbonsäure-dimethylester mit 2-Amino-3-thiophencarbonsäure-ethylester (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 770-779 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: An Unusual Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Ethyl 2-Amino-3-thiophenecarboxylateEthyl 2-amino-3-thiophenecarboxylate (3) reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a multiple component mixture which does not only contain the expected Michael adduct 4 in modest yield, but the cyclo-adducts 5, 6, and 7, too. The structures of these products are determined and the mechanism of their formation is discussed.
    Notes: 2-Amino-3-thiophencarbonsäure-ethylester (3) reagiert mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester zu einem Mehrkomponentengemisch, das neben dem erwarteten Michael-Addukt 4 noch die Cycloaddukte 5, 6 und 7 enthält. Die Konstitution dieser Produkte wird ermittelt und ihre Bildung diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110236
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 86
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    Übergangsmetall-Fulven-Komplexe, XII. Über (Azulen)tricarbonylchrom(0)-Komplexe (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3001-3003 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Transition Metal Fulvene Complexes, XII. (Azulene)tricarbonylchromium(0) ComplexesThe synthesis of (azulene)tricarbonylchromium(0) (2) and tricarbonyl(4,6,8-trimethylazulene)-chromium(0) (3), the first azulene derivatives of hexacarbonylchromium, is described. The Cr(CO)3 group is coordinated to the five-membered ring of the azulene. Nucleophilic addition of CH3Li to 3 leads to the tricarbonyl(1,7 - 10-η-2,4,6,6-tetramethylbicyclo[5.3.0]deca-2,4,7,9-tetraen-1-yl)-chromate anion as salt 4.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110829
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 87
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    Enhydrazine, 20: Pyrazolinium-Betaine aus 1,1-Dimethylhydrazin und 3-Phenylglycidsäureestern (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 791-796 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Enehydrazines, 20: Pyrazolinium Betaines from 1,1-Dimethylhydrazine and 3-Phenylglycidic EstersEthyl trans-3-phenylglycidate and 1,1-dimethylhydrazine give the trans-4-hydroxy-5-phenyl-pyrazolinium betaine 1a, whereas the cis-phenylglycidic ester forms the cyclic cis-betaine 1b. Some degradation reactions are described.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110238
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 88
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    Polyspirocyclische Komplexe des Palladiums mit Phosphor-Yliden (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 797-800 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Polyspirocyclic Complexes of Palladium with Phosphorus YlidesBis(trimethylphosphine)palladium(II) chloride reacts with trimethyl(methylene)phosphorane, 1-methyl-1-methylene-λ5-phospholane and -phosphorinane to form polyspirocyclic dimers of the general formula {R2P(CH2)2Pd-μ,μ′-[R2P(CH2)2]2-Pd(CH2)2PR2}, R2 =(CH3)2, —[CH2]4— and —[CH2]5— (3-5). With (CH3)3 P=CH2 an ionic precursor {(CH3)2P(CH2)2Pd[CH2P-(CH3)3]2}⊕Cl⊖ (2) has been detected.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110239
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 89
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    Zur Synthese von 22,26-Epiminocholestanolen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 801-802 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of 22,26-EpiminocholestanolsThe synthesis of the 22,26-epiminocholestanol derivative solacongestidine (3) from solasodine is improved using diisobutylaluminium hydride for the removal of the N-acetyl group of 1 to give 2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110240
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 90
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    Zur Synthese eines Aryl-pyrocarbonats nach Thoma und Rinke (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 803-805 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: On the Synthesis of an Aryl Pyrocarbonate by the Thoma and Rinke ProcedureThe synthesis of Thoma and Rinke, which is known to give good yields of dialkyl pyrocarbonates, yields the aryl pyrocarbonate 3b only in mixtures with starting material and decomposition products; 3b is stabilized with dimethyl sulfate and for the first time isolated in pure state.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110241
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 91
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    Isocyanmethyl-polystyrol (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 806-810 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Isocyanomethyl-polystyrene ResinThe synthesis of isocyanomethyl-polystyrene resin 8 by the phosgene and diphosgene method, respectively, is described, starting with a polystyrene-2%-divinylbenzene-copolymer.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110242
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 92
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    Reaktionen von Phosphor-Yliden mit Übergangsmetallverbindungen, I 2-(Triphenylphosphoranyliden)acylat- und Methoxy[1-(triphenyl-phosphoranyliden)alkyl]carben-Liganden in Komplexen des Typs Fe(CO)4L (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 814-816 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Reactions of Phosphorus Ylides with Transition Metal Compounds, I 2-(Triphenylphosphoranylidene)acylate- and Methoxy[1-(triphenylphosphoranylidene)alkyl]carbene Ligands in Complexes of the Type Fe(CO)4LMethylenetriphenyl- and ethylidenetriphenylphosphorane react with pentacarbonyliron to give the complexes \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$[{\rm RCH}_{\rm 2} \mathop {\rm P}\limits^ \oplus ({\rm C}_{\rm 6} {\rm H}_{\rm 5})_3]$\end{document}[(CO)4Fe=C(O⊖)—C(R)=P(C6H5)3] (1: R = H, 2: R = CH3). By alkylation of 1 and 2 with dimethyl sulfate the yellow stable carbene complexes (CO)4Fe=C-(OCH3)—C(R) = P(C6H5)3 (3: R = H, 4: R = CH3) are synthesized. The structure of the new compounds was established by analysis and spectra.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110244
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 93
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    Übergangsmetall-Fulven-Komplexe, VIII: Photochemische Substitution des Aromaten in (Aromat)Cr(CO)3-Komplexen durch Fulvene (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 817-818 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Transition Metal Fulvene Complexes, VIII: Photochemical Substitution of Arene in (Arene)Cr(CO)3 Complexes by FulvenesFor the first time a photochemical reaction of (arene)tricarbonylchromium complexes is described, in which the arene is displaced by a cyclic triene. By this method (fulvene)Cr(CO)3 complexes are formed nearly quantitatively.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110245
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 94
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    Alkine und Kumulene, IX: Die Palladium(0)-katalysierte Dimerisierung von 1,2,4-Pentatrien (Vinylallen) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3112-3118 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkynes and Cumulenes, IX: Palladium(0)-Catalyzed Dimerization of 1,2,4-Pentatriene (Vinylallene)The dimerization of 1,2,4-pentatriene (1) on a Pd0/triisopropylphosphine catalyst at 35°C provides the four six-membered ring dimers 2-5. On treatment with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol the main product 3 isomerizes in more than 90% yield to the isomeric 2-(1-propenyl)toluenes 9 and 10. The product distribution suggests that the butadiene part of 1 reacts with the Pd0 compound preferentially or exclusively by oxidative addition, and that the tail-to-tail coupling which leads to 3 predominates. Alternative reaction mechanisms are discussed.
    Notes: Die Dimerisierung von 1,2,4-Pentatrien (1) an einem Pd0/Triisopropylphosphin-Katalysator bei 35°C liefert die vier Sechsring-Dimeren 2-5. Das Hauptprodukt 3 isomerisiert mit Kalium-tert-butylat in tert-Butylalkohol zu über 90% zu den isomeren 2-(1-Propenyl)toluolen 9 und 10. Aus der Produktverteilung geht hervor, daß der Butadien-Teil von 1 mit der Pd0-Verbindung bevorzugt oder ausschließlich unter oxidativer Addition reagiert, wobei die zu 3 führende Schwanz-Schwanz-Verknüpfung überwiegt. Alternativen zu diesem Reaktionsmechanismus werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110911
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 95
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    Einfache Synthesen von symmetrischen Bis(trimethylsilyl)-ethenen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3119-3123 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Simple Syntheses of Symmetrical Bis(trimethylsilyl)ethenestrans-1-(Chlorodimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethene (3) is obtained by direct addition of chlorodimethylsilane (2) to mono(trimethylsilyl)ethyne (1) in the presence of H2PtCl6 and trans-formed into trans-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (40 by reaction with CH3MgI. The zinc chloride-catalyzed reaction of chlorine or bromine with 1,2-bis(trimethylsilyl)ethyne (5) leads to trans-1,2-dichloro- (6) or trans-1,2-dibromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (7). Further interaction of chlorine or bromine with 6 or 7 gave 1,1,2,2-tetrachloro- (8), 1,2-dibromo-1,2-dichloro- (10), and 1,1,2,2-tetrabromo-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (9). Elimination of chlorotrimethylsilane from 8 produced 1,1,2-trichloro-2-(trimethylsilyl)ethene (11).
    Notes: trans-1-(Chlordimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)ethen (3) konnte durch direkte Addition von Chlordimethylsilan (2) an Mono(trimethylsilyl)ethin (1) in Anwesenheit von H2PtCl6 gewonnen und mit CH3MgI in trans-1,2-Bis(trimethylsilyl)ethen (4) übergeführt werden. Die ZnCl2-katalysierte Umsetzung von Chlor bzw. Brom mit 1,2-Bis(trimethylsilyl)ethin (5) ergab trans-1,2-Dichlor-(6) bzw. trans-1,2-Dibrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethen (7). Weitere Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf 6 und 7 lieferte 1,1,2,2-Tetrachlor- (8), 1,2-Dibrom-1,2-dichlor- (10) und 1,1,2,2-Tetrabrom-1,2-bis(trimethylsilyl)ethan (9). Durch Chlortrimethylsilan-Eliminierung entstand aus 8 1,1,2-Trichlor-2-(trimethylsilyl)ethen (11).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110912
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 96
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XIX: Untersuchungen über den sterischen Ablauf der 1,5-Pentadien-Sauerstoffverschiebung und das Gleichgewicht der stereoisomeren Umlagerungsprodukte (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 860-868 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XIX: Investigations on the Steric Course of 1,5-Pentadiene-Oxygen Transfer and the Equilibrium of the Stereoisomeric Rearrangement ProductsThe pentadienone 1 rearranges at 80°C via the pyran intermediates A and B with predominant formation of the Z,Z-acyl chloride 2. Increasing temperature accelerates the establishment of an equilibrium with the Z,E-acyl chloride 3, which is interpreted on the basis of different ring opening directions of the common pyran intermediate B. The state of the equilibrium with 60% 2 and 40% 3 is not dependent on temperature. In order to confirm the configuration of 2 a sterically controlled synthesis of the corresponding acid 4a starting from 6 via the intermediates 7-11 is performed. The influence of the „cis-effect“ of chlorine atoms involving preferred Z-isomers is evident in the rearrangement 1 → 2 as well as in the addition 11 → 4a.
    Notes: Das Pentadienon 1 lagert sich bei 80°C über die Pyranzwischenstufen A und B bevorzugt zum Z,Z-Säurechlorid 2 um. Mit steigender Temperatur stellt sich zunehmend rasch ein Gleichgewicht mit dem Z,E-Säurechlorid 3 ein, das durch die verschiedenen Ringöffnungsrichtungen der gemeinsamen Pyranzwischenstufe B erklärt wird. Die Gleichgewichtslage mit 60% 2 und 40% 3 ist temperaturunabhängig. Zur Konfigurationsfestlegung von 2 wird eine von 6 ausgehende sterisch kontrollierte Synthese herangezogen, die über die Zwischenprodukte 7-11 zu der 2 entsprechenden Säure 4a führt. Die bevorzugte Bildung von Z-Isomeren sowohl im Verlaufe der Umlagerung 1 → 2 als auch in der Additionsreaktion 11 → 4a wird auf den „cis-Effekt“ der Chloratome zurückgeführt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110306
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 97
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    Über die Reaktion von Platiniodiden mit Pyridin und über die Molekül- und Kristallstruktur von trans-Diiodobis(pyridin)platin(II) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3162-3170 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Platinum Iodides with Pyridine and Molecular and Crystal Structure of trans-Diiodobis(pyridine)platinum(II)Platinum iodides react with pyridine to give the adducts PtI2 · n py (n = 2, 4, 6), PtI4 · 2 py, and the hexaiodoplatinate (pyH)2PtI6. Thermal behaviour and vibrational spectra of the adducts have been studied. The crystal structure analysis of PtI2 · 2 py shows four molecules with trans-configuration in a monoclinic cell.
    Notes: Durch Umsetzung von Platiniodiden mit Pyridin wurden die Addukte PtI2 · n py (n = 2, 4, 6) und PtI4 · 2 py sowie das Hexaiodoplatinat (pyH)2PtI6 erhalten. Der thermische Abbau und die Schwingungsspekten der Addukte wurden studiert. Die Röntgenstrukturanalyse von PtI2 · 2 py ergab, daß in der monoklinen Elementarzelle vier isolierte, trans-konfigurierte Moleküle enthalten sind.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110919
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 98
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    Über Metallalkyl- und -aryl-Verbindungen, XX: Darstellung und Kristallstruktur des dimeren Phenyllithium · N, N, N′, N′-Tetramethylethylendiamins, Bis[μ-phenyl-(N, N, N′, N′-tetramethylethylendiamin)lithium] (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3157-3161 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Alkyl and Aryl Compounds, XX: Preparation and Crystal Structure of Dimeric Phenyllithium · N, N, N′, N′-Tetramethylethylenediamine, Bis[μ-phenyl-(N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine)lithium]The adduct phenyllithium · N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine has been prepared and its crystal structure determined by X-ray methods (R = 0.066, 1595 significant reflections). The monoclinic unit cell (space group C2/c) contains 4 molecules of a dimer. Similar to dimeric triphenylaluminium in each molecule two Li atoms are linked by two phenyl bridging groups. By the addition of one diamine ligand each Li atom obtains fourfold coordination.
    Notes: Das Addukt Phenyllithium · N, N, N′, N′-Tetramethylethylendiamin wurde dargestellt und seine Kristallstruktur röntgenographisch ermittelt (R = 0.066, 1595 signifikante Reflexe). Die monokline Elementarzelle (Raumgruppe C2/c) enthält 4 Moleküle eines Dimeren. Ähnlich wie im dimeren Triphenylaluminium sind in jedem Molekül zwei Li-Atome durch zwei Phenyl-Gruppen verbrückt. Durch die Anlagerung eines Diamin-Liganden erreicht jedes Li-Atom vierfache Koordination.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110918
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 99
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    Darstellung und Dehydratisierung von (1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-Dialkyl- bzw. -Diaryl-2-exo,3-exo-bornandiolen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3191-3199 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Dehydration of (1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-Dialkyl-and -Diaryl-2-exo,3-exo-bornanediolsReaction of (-)(1R,2S,4S)-2-exo-hydroxy-2-endo-methyl-3-bornanone (3) or -ethyl-3-bornanone (7) with ethyl- or homologous alkylmagnesium halides yields only the glycols 4 and 8. Ethyl-, butyl-, isobutyl-, phenyl- and p-tolyllithium give (1R,2S,3R,4S)-3-endo-ethyl- (10), -butyl- (12), -isobutyl- (14), -phenyl- (16), and -p-tolyl-2-endo-methyl-2-exo,3-exo-bornanediol (18). Treatment of (1R,4S)-2,3-bornanedione with ethyl-, propyl-, butyl-, isobutyl-, phenyl-, and p-tolyllithium yields the (1R,2S,3R,4S)-2-endo-3-endo-dialkyl- and -diaryl-2-exo,3-exo-bornanediols 20, 22, 24, 26, 28, and 30, The cis-configuration of the glycols is verified by formation of the carbonates. By dehydration of the bornanediols 20, 22, and 24, catalyzed by p-toluenesulfonic acid, mixtures of the (1S,4R)-2,3-dialkylidenebornanes 32-34 and of the homologous ketones 35-37 were obtained.
    Notes: Durch Reaktion von (-)(1R,2S,4S)-2-exo-Hydroxy-2-endo-methyl-3-bornanon (3) bzw. -ethyl-3-bornanon (7) mit Ethyl- oder homologen Alkylmagnesiumhalogeniden entstehen nur die Glycole 4 und 8. Ethyl-, Butyl- und Isobutyl- sowie Phenyl- und p-Tolyllithium führen zu den (1R,2S,3R,4S)-3-endo-Ethyl- (10), -Butyl- (12), -Isobutyl- (14), -Phenyl- (16) bzw. -p-Tolyl-2-endo-methyl-2-exo,3exo-bornandiolen (18). Die Behandlung von (1R,4S)-2,3-Bornandion mit Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Phenyl- und p-Tolyllithium ergibt die (1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-Dialkyl-bzw. -Diaryl-2-exo,3-exo-bornandiole 20, 22, 24, 26, 28 und 30. Die cis-Konfiguration der Glycole wurde durch die Bildung der Carbonate bewiesen. Die Bornandiole 20, 22 und 24 wurden einer durch p-Toluolsulfonsäure katalysierten Dehydratisierung unterworfen. Dabei entstanden Gemische der (1S,4R)-2,3-Dialkylidenbornane 32-34 und der homologen Ketone 35-37.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110923
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    13C-NMR-Spektroskopie von Norbornanderivaten, II: Einfluß homokonjugativer Wechselwirkungen auf die Carbonylverschiebung in Norbornanonsystemen (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3215-3221 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 13C NMR Spectroscopy of Norbornane Derivatives, II: The Influence of Homoconjugative Interactions on the Carbonyl Chemical Shifts in NorbornanonesThe 13C-NMR chemical shifts of several norbornanone derivatives with exo- or endo-cyclopropane rings, endo-cyclobutane rings, and/or double bonds are reported. The effects of cross conjugation of the carbonyl group with a double bond results in a significant upfield shift of the signals of C-7 (large) and of the olefinic carbon atoms (small). In this regard the carbonyl compounds are closely related to nonclassical 7-norbornyl cations. The 13CO shifts are discussed in relation to other molecular properties: rates of solvolysis of 7-substituted norbornane derivatives, decarbonylation rates, n,π* excitation energies, and photoelectron spectra.
    Notes: Es wird über die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen von Norbornanonderivaten mit exo- oder endo-Cyclopropanringen, endo-Cyclobutanringen und/oder Doppelbindungen berichtet. Die gekreuzte Konjugation von Carbonylgruppe und Doppelbindung verursacht eine relativ starke Hochfeldverschiebung der Signale von C-7 und eine geringere der olefinischen C-Atome. Aus dieser Sicht verhalten sich die Carbonylverbindungen ähnlich wie die nichtklassischen 7-Norbornyl-Kationen. Die 13CO-Verschiebung wird mit anderen molekularen Eigenschaften in Beziehung gesetzt: Solvolysegeschwindigkeit von 7-Norbornylderivaten, Decarbonylierungsgeschwindigkeiten, n,π*-Anregungsenergien und Photoelektronenspektren.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110925
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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