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  • General Chemistry  (12,374)
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  • 101
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    Synthesen und Reaktionen von L-Olivomycal und L-Mycaral (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 818-822 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reaction of L-Olivomycal and L-MycaralStarting with L-rhamnal (3) the synthesis of L-olivomycal (4a) is achieved with only few steps and in high yields. Following hydrogenation of 4a and the isomeric side product L-mycaral (5), to the corresponding 1,5-anhydro derivatives 7 and 8, only 8 gave a cis-carbonate 9. This proves the configuration at the branching point C-3 in 4a and in 5. By the reaction of 4b with methanol and N-iodosuccinimide 10b is obtained, which, after subsequent reduction employing nickel boride, gave methyl α-L-olivomycoside (11) in high yield. By application of the same procedure the disaccharide derivative 13 is synthesized without problems.
    Notes: Die Synthese von L-Olivomycal (4a) gelingt in wenigen Reaktionsschritten und guten Ausbeuten ausgehend von L-Rhamnal (3). Nach Hydrierung von 4a und dem isomeren Nebenprodukt L-Mycaral (5) zu den entsprechenden 1,5-Anhydroverbindungen 7 und 8 reagiert nur 8 zu einem cis-Carbonat 9, womit die Konfiguration am Verzweigungspunkt C-3 in 4a und 5 belegt wird. Umsetzung von 4b mit Methanol und N-Iodsuccnimid zu 10b und nachfolgende Reduktion mit Nickelborid gibt Methyl-α-L-olivomycosid (11) in hoher Ausbeute. Gleichermaßen gelingt die glatte Synthese des Disaccharidderivats 13.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120306
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  • 102
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    Kristallstrukturen der Alkali-isopropoxide des Kaliums, Rubidiums und Caesiums (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 844-848 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal Structures of the Isopropoxides of Potassium, Rubidium, and CesiumPotassium-, rubidium- and cesium isopropoxide are isostructural (tetragonal space group P4/nmm-D4h7). Their cell constants have been determined. Using a single crystal the structure of cesium isopropoxide has been determined by X-ray analysis and refined to R = 0.069. The alkoxides form layer structures of the type of lithium respectively sodium methoxide. The metal atoms are arranged in one plane and are coordinated on both sides by O-atoms. each O-atom being surrounded by four metal atoms and one sec. C-atom. The methyl-C-atoms are distributed statistically between two positions differing by a 90° rotation of the (CH3)2CH-group.
    Notes: Die Isopropoxide des Kaliums, Rubidiums und Caesiums sind isostrukturell tetragonale Raum-gruppe P4/nmm-D4h7). Ihre Zellkonstanten wurden ermittelt und die Struktur des Caesium-isopropoxids anhand eines Einkristalls röntgenographisch bestimmt und bis R = 0.069 verfeinert. Die Alkoxide bilden Schichtgitter vom Typ des Lithium- bzw. Natriummethoxids. Dabei liegen die Metallatome in einer Ebene und sind beiderseits von O-Atomen koordiniert, indem jedes O-Atom von vier Metallatomen und einem sec. C-Atom umgeben ist. Die Methyl-C-Atome sind statistisch auf zwei Lagen verteilt, welche sich durch Drehung der (CH3)2CH-Gruppe um 90° unterscheiden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120309
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 103
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    Elektronenstruktur von Alkyl-aryl- und Alkyl-vinyl-ethern (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1614-1625 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electronic Structure of Alkyl Aryl and Alkyl Vinyl EthersFor the evaluation of the interactions between π electrons of the CC double bond and lone Pairs at the 0 atom of α, β-unsaturated ethers p. e. spectra of some alkyl aryl ethers 1-3 were recorded and compared with those of alkyl vinyl ethers 5. The data could be interpreted by means of orbital correlation diagrams provided the interaction with energetically high-lying σ orbitals of the correct symmetry was taken into account. Sterically hindered alkyl aryl ethers were found to exist in a perpendicular conformation; in sterically unhindered ethers like anisole a less stable isomer having this conformation was detected. In the case of alkyl vinyl ethers non-bonding interactions favour the s-cis conformation, whereas sterically hindered molecules of this type prefer the s-trans form. From p. e. spectra at higher temperatures (up to 510 K) the relative conformational energies are estimated. The results of the p. e. analysis are used for the interpretation of some reactions of α,β-unsaturated ethers.
    Notes: Um das Ausmaß der Konjugation zwischen π-Elektronen der CC-Doppelbindung und freien Elektronenpaaren am O-Atom α, β-ungesättigter Ether zu ermitteln, wurden die Photoelektronenspektren einer Anzahl von Alkyl-aryl-ethern 1-3 aufgenommen und mit den Spektren von Alkyl-vinyl-ethern 5 verglichen. Die Ergebnisse lassen sich mit Hilfe von Orbitalkorrelationsdiagrammen vollständing interpretieren, sofern man energetisch hochliegende σ-Orbitale geeigneter Symmetrie in die Betrachtung einbezieht. Sterisch gehinderte Alkyl-aryl-ether nehmen eine perpendikuläre Konformation ein, die bei sterisch nicht gehinderten Verbindungen wie etwa Anisol als zweite weniger stabile Form gefunden wird. Im Fall der Alkyl-vinyl-ether überwiegt aufgrund einer nichtbindenden Wechselwirkung die s-cis-Konformation bei sterisch nicht gehinderten Ethern, während sonst die s-trans-Konformation bevorzugt wird. Durch die Aufnahme von Photoelektronenspektren bei Temperaturen bis 510 k lassen sich die Energieunterschiede zwischen den verschiedenen Konformeren abschätzen. Die Ergebnisse der PE-Untersuchungen Können zur Interpretation von Reaktionen α,β-ungesättigter Ether herangezogen werden.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120512
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 104
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    Beiträge zum Mechanismus der photochemischen Reaktionen von Phenylsydnonen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1635-1649 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Mechanism of the Photochemical Reactions of PhenylsydnonesThe light-induced decay of diphenylsydnone (1a in various solvents and in the presence of benzonitrile or 4-chlorobenzonitrile with evolution of carbon dioxide leads to the formation of a nitrile imine intermediate 4 a, whose products are partially isolated and identified. For example, the isomeric triazoles 5 (2.5%) and 7 (7.9%) beside the oxadiazolinone 6a (0.9%) and the phenylhydrazine 8 a (29 %) are formed during the irradiation 1a in acetone. The phenanthridinone derivative 22 and the N-phenylbenzohydrazide 24 are formed during working up of the irradiation mixture from 1a in pure acetyl chloride. Furthermore, the photolyses of 1b, c in acetone and of 1b or 6b in methanol are described. The formation of the isolated products is discussed.
    Notes: Der lichtinduzierte Zerfall des Diphenylsydnons (1a) in verschiedenen Lösungsmitteln sowie in Gegenwart von Benzonitril oder 4-Chlorbenzonitril liefert unter Kohlendioxid-Abspaltung eine Nitrilimin-Zwischenstufe 4 a, deren Folgeprodukte teilweise isoliert und identifiziert werden. Beispielsweise werden bei der Bestrahlung von 1a in Aceton die isomeren Triazole 5 (2.5%) und 7 (7.9%) neben dem Oxadiazolinon 6 a (0.9%) und dem Phenylhydrazin 8 a (29 %) gebildet. Das Phenanthridinon-Derivat 22 und das N-Phenylbenzohydrazid 24 entstehen bei der Aufarbeitung des Belichtungsansatzes aus 1a in reinem Acetylchlorid. Weiterhin werden die Photolysen von 1b, c in Aceton und von 1b oder 6 b in Methanol beschrieben. Die Bildungsweisen der isolierten Produkte werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120514
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 105
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    3-O-Benzyl-D-ribose (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1705-1711 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3-O-Benzyl-D-ribose3-O-Benzyl-D-ribose (4) is synthesized from D-glucose and D-ribose via different routes; these methods were compared. For a characterization 4 is transformed into 3′-O-benzyl-adenosine (19). 1H NMR data of the synthesized compounds are compiled.
    Notes: Aus D-Glucose und aus D-Ribose wird in vergleichenden Untersuchungen auf verschiedenen Wegen 3-O-Benzyl-D-ribose (4) hergestellt. Zur Charakterisierung wird 4 in 3′-O-Benzyladenosin (19) übergeführt. 1H-NMR-Spektroskopische Daten der synthetisierten Verbindungen werden mitgeteilt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120520
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 106
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    Komplexchemie reaktiver organischer Verbindungen, XXIV. Fünfgliedrige Cobaltacyclen durch Carben-Addition an Dicarbonyl-(η5-cyclopentadienyl)cobalt (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1731-1742 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Complex Chemistry of Reactive Organic Compounds, XXIV. Five-Membered Cobalta Cycles from Carbene Addition to Dicarbonyl (η5-cyclopentadienyl)cobaltPhotolysis of the dialkyl diazomalonates 2a-g in the presence of dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)cobalt (1) in tetrahydrofuran yields the cobalta cycles 3a-g. The formation of the new compounds, established by X-ray structural determination on the case of 3c, can be explained formally as a result of a [2 + 3]-cycloaddition of the carbenes derived from the diazo precursors 2a-g to the organometallic substrate 1. The cyclic cobalt compounds 3a-g are converted by a thermal reaction with 1 through opening of the metalla cyclic structural element into the dinuclear μ-methylene cobalt compounds 4a-g.
    Notes: Durch Photolyse der Diazomalonsäure-dialkylester 2a-g in Gegenwart von Dicarbonyl-(η5-cyclopentadienyl)cobalt (1) in Tetrahydrofuran sind die Cobaltacyclen 3a-g zugänglich. Die Bildung der neuen, am Beispiel von 3c auch röntgenstrukturanalytisch gesicherten Verbindungen ist formal das Ergebnis einer [2 + 3]-Cycloaddition der von den Diazo-Vorstufen 2a-g abgeleiteten Carbene an das Organometall-Substrat 1. Unter Öffnung des metallacyclischen Strukturelements sind die cyclischen Cobalt-Derivate 3a-g bei thermischer Umsetzung mit 1 in die zweikernigen μ-Methylen-Cobalt-Komplexe 4a-g überführbar.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 107
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    Trigonal planar koordinierter Schwefel(VI): Die Kristall- und Molekülstrukturen von (R3SiN)3S und (R3CN)3S (R=CH3) bei -130°C (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1751-1755 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Planar Threefold Coordination of Sulfur(VI): Crystal and Molecular Structures of (R3SiN)3S and (R3CN)3S (R=CH3) at -130°CThe crystal structures of the title compounds were determined from single crystal X-ray data (measured at -130°C) and refined to unweighted R-values of 0.034 for (R3SiN)3S (1) and 0.047 for (R3CN)3S(2). 2 crystallizes in the triclinic space group P1 and 1 in the hexagonal space group P63/m. Both structures exhibit a planar threefold nitrogen coordination of the sulfur but the large coefficients of the temperature factors perpendicular to the SN3 planes in 1 and 2 might indicate a disorder due to small deviations from planarity. The S—N bond lengths were found to be 150.4 (1) and 151.5 pm (2, mean).
    Notes: Die Strukturen der Titelverbindungen wurden aus Diffraktometer-Einkristalldaten (gemessen bei -130°C) bestimmt und zu ungewichteten R-Werten von 0.034 für (R3SiN)3S )(1) und 0.047 für (R3CN)3S (2)verfeinert. 2 kristallisiert triklin, P1. Und 1 hexagonal, P63/m. In beiden Strukturen wird eine trigonal planare Koordination des zentralen Schwefelatoms beobachtet, doch deuten die relativ großen Koeffizienten der anisotropen Temperaturfaktoren senkrecht zu den SN3-Ebenen in 1 und 2 auf eine Fehlordnung als Folge geringer Abweichungen von der Planarität in den einzelnen Molekülen hin. Die S—N-Abstände betragen 150.4 pm (1) und 151.5 pm (2, Mittelwert).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120525
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 108
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    Das Reaktivitäts-Selektivitätsprinzip, 4. Die Selektivität von Alkyl-Radikalen im BrCCl3/CCl4-Konkurrenzsystem (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1743-1750 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reactivity-Selectivity Principle, 4. Selectivity of Alkyl Radicals in Competition System BrCCl3/CCl4Alkyl radicals were generated from alkylmercuric salts 1 and peresters 4. Their reactions in competition system BrCCl3/CCl4 show that at 273 and 403 K the sequences of radical selectivities are completely reversed. At 273 K the methyl radical is the least selective but at 403 K it is the most selective alkyl radical of table 1. The isoselective temperature lies in the region of 340 K. The reason of this is the opposing influence on activation enthalpies and activation entropies. With increasing alkylation of the radicals, activation enthalpies enlarge but activation entropies reduce the selectivities (table 2). The differences of radical selectivities are governed below the isoselective temperature by variation of activation enthalpies and above the isoselective temperature by variation of activation entropies.
    Notes: Alkyl-Radikale wurden aus Alkylquecksilbersalzen 1 und Perestern 4 erzeugt. Ihre Reaktionen im BrCCl3/CCl4-Konkurrenzsystem zeigen, daß bei 273 und 403 K die Selektivitätsreihenfolge der Radikale einander genau entgegengesetzt ist. Während bei 273 K das Methyl-Radikal das am wenigsten selektive Radikal ist, besitzt es bei 403 K die größte Selektivität aller Alkyl-Radikale der Tab. 1. Die isoselektive Temperatur liegt im Bereich von 340 K Ursache für dieses Verhalten ist der gegenläufige Einfluß auf die Aktivierungsenthalpien und Aktivierungsentropien. Mit zunehmender Alkylierung der Radikale führen die Aktivierungsenthalpien. Zu einer Vergrößerung, die Aktivierungsentropien jedoch zu einer Verkleinerung der Radikalselektivitäten (s. Tab. 2). Unterhalb der isoselektiven Temperatur werden die Unterschiede der Radikalselektivitäten von den Änderungen der Aktivierungsenthalpien, oberhalb der isoselektiven Temperatur von den Änderungen der Aktivierungsentropien bestimmt.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120524
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 109
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    Eliminierung von Olefinen aus Iminotriorganylphosphoranen im Ammonosystem (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1756-1762 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Elimination of Olefins from Iminotriorganylphosphoranes in Liquid Ammonia SolutionIn the presence of potassium amide some iminotriorganylphosphoranes (1,2,5-7) react under elimination of olefins. The mechanism of this reaction is discussed.
    Notes: Bei Einwirkung von Kaliumamid in flüssigem Ammoniak spalten einige Iminotriorganylphosphorane (1,2,5-7) im Sinne einer Eliminierungsreaktion Olefin ab. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120526
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 110
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    Wasserstoff-Übertragungsreaktionen, III. Wasserstoffübertragungen zwischen o,o′-verknüpften Tetraarylethylenen und Diarylmethanen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1763-1768 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions involving Hydrogen Transfer, III. Hydrogen-Transfer Between o,o′-Bridged Tetraarylethylenes and DiarylmethanesThermal hydrogen transfer between o,o′-bridged diarylmethanes and o,o′-bridged tetraarylethylenes leads to reduction of the ethylenes and to dimerization and dehydrogenation of the diarylmethanes (equ. (1)-(5)). The ethylene 1 reacts with 9,10-dihydroanthracene (15) to form 3 and anthracene (16)[equ. (6)]. The principles of these reaction are discussed.
    Notes: Bei der thermischen Wasserstoffübertragung zwischen o,o′-überbrückten Diarylmethanen und o,o′-überbrückten Tetraarylethylenen werden die eingesetzten Ethylene hydriert und die Diarylmethane dehydrierend dimerisiert (Gleichungen (1)-(5)). Das Ethylen 1 und 9, 10-Dihydroanthracen (15) liefern nach (6) 3 und Anthracen (16) Die Grundlagen dieser Reaktion werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120527
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 111
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    Organometallphosphan-substituierte Übergangsmetallkomplexe, XXIV. Organoelement(IVb)-phosphan-Derivate von Octacarbonyldicobalt (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1779-1784 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organometalphosphine-substituted Transition Metal Complexes, XXIV. Organoelement(IVb)-phosphine Derivatives of OctacarbonyldicobaltOctacarbonyldicobalt (1) reacts with (t-C4H9)3P (2), (t-C4H9)2PH (3), [(CH3)3Si]3P (4),[(CH3)3Ge]3P (5) [(CH3)3Sn]3P (6) and (t-C4H9)2[(CH3)3Si]P (7) with displacement of two CO ligands and formation of corresponding hexacarbonyldi(organoelement)IVb)-phosphine)-cobalt complexes. The vibrational and NMR spectra of the new compounds are discussed.
    Notes: Octacarbonyldicobalt (1) reagiert mit (t-C4H9)3P (2), (t-C4H9)2PH (3), [(CH3)3Si]3P (4), [(CH3)3 Ge]3P (5), [(CH3)3Sn]3P (6) und (t-C4H9)2[(CH3)3Si]P (7) unter Abspaltung von zwei CO-Liganden und Bildung entsprechender Hexacarbonyldi(organoelement(IVb)-phosphan)-cobalt-Komplexe. Die Schwingungs- und Kernresonanzspektren der neuen Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120529
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 112
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    Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 19. Zur Regioselektivität der vie. cis-Oxyaminierung 3,4-ungesättigter Kohlenhydrate: Gelenkte Synthese von 4-Amino-4-desoxy- und 3-Amino-3-desoxyaldosiden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1859-1866 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Biologically Important Carbohydrates, 19. On the Regioselectivity of the vic. cis-Oxyamination of 3,4-Unsaturated Carbohydrates: Directed Syntheses of 4-Amino-4-deoxy- and of 3-Amino-3-deoxyaldosidesThe oxyamination of methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-α-D-glycero-pent-3-enopyranoside (1) with chloramine-T/[OsO4] yields a 2:1 mixture of methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-4-tosylamino- (2) and of methyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3-tosylamino-β-L-arabinoside (3). In the presence of a phase transfer catalyst the ratio is 4.5:1. In contrast benzyl 2-O-acetyl-3.4-dideoxy-α-D-glycero-pent-3-enopyrano-side (13) reacts with formation of the corresponding 4-deoxy-4-tosylamino- (14) and 3-deoxy-3-tosylamino-arabinoside 15 in the ratio 1:2. With reference to the preparative importance of this „reversal“ a hypothesis is given for the reasons of the observed regio orientation: in the reaction 1→2 + 3 through space interactions are supposed.
    Notes: Methyl-2-O-benzyl-3,4-didesoxy-α-D-glycero-pent-3-enopyranosid (1) reagiert mit (Chloramin-T/[OsO4 ] zu Methyl-2-O-benzyl-4-desoxy-4-tosylamino- (2) und Methyl-2-O-benzyl-3-desoxy-3-tosylamino-β-L-arabinosid (3) im Verhältnis 2:1. In Gegenwart eines Phasentransfer-Katalysators entstehen die isomeren im Verhältnis 4.5:1. Dagegen führt das Benzyl-2-O-acetyl-3,4-didesoxy-α-D-glycero-pent-3-cyanopyranosid (13) zum entsprechenden 4-Desoxy-4-tosylamino- (14) und 3-Desoxy-3-tosylamino-arabinosid 15 im Verhältnis 1:2. Auf die präparative Bedeutung dieser Umkehrung wird hingewiesen. Für ihre Ursachen wird eine Hypothese entwickelt: als Grund für die Regioorientierung bei 1→ 2 + 3 werden „through space“-Wechselwirkungen angenommen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120536
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 113
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    Synthese von (+)-Discadenin und seinem Desamino- und Descarboxy Derivat (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3072-3080 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of i.(+)-Discadenine and its Deamino and Decarboxy DerivativesThe synthesis of L.(+)-discadenine (1) and its deamino (2a) and decarboxy derivatives (2b) is described. Alkylation of N6-N(,3-dimethylallylamino)purine with the bromo compound 4. ethyl 4-bromobutyrate or N-(3-bromopropyl)phthalimide, respectively, leads to the protected purine derivatives 5a-c. The position of alkylation was confirmed by 1H/1.3C NMR spectroscopy and pH dependent UV spectra and was shown to be N-3. The phthaloyl residues of 5a and c are removed by hydrazinolysis and the cleavage of the ester group in 5a and b is accomplished by alkaline hydrolysis. The reaction products 1, 2a and b are characterised by UV, 1H/C NMR, and mass spectra. The spectroscopic data are in full agreement with those of the spore germination inhibitor from Dictyostelium discoideum.
    Notes: Die Synthese von L(+)-Discadenin (1) sowie seinem Desamino- 2a und Descarboxy-Derivat (2 b) wird beschrieben. Alkylierung von N6-(3,3-Dimethylallylamino)purin mit der Bromverbindung 4 bzw. 4-Brombuttersäure-ethylester oder N-(3-Brompropyl)phthalimid führt zu den geschützten Purin-Derivaten 5a-c, deren Substitution an N-3 mit Hilfe der 1H- bzw. 13C-NMR-Spektroskopie und der pH-abhängigen UV-Spektren gesichert wurde. Hydrazinolyse entfernt die Phthaloylreste von 5a und c, alkalische Hydrolyse spaltet den Ethoxycarbonylrest in 5a und c. Die Reaktionsprodukte 1, 2a und b wurden durch UV, 1H/13C-NMR und Massenspektren charakterisiert. Die spektroskopischen Daten von L-Discadenin zeigten dabei volle Übereinstimmung mit denen des Sporenkeimungsinhibitors aus Diciyostelium discouicum.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120905
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 114
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    Eine umkehrbare Gerüstumlagerung im trans- Erythrinan-Ringsystem, II. Neue trans- und 1(6→7)abeo-trans- Erythrinane (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3110-3125 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Reversible Rearrangement of the trans-Erythrinane Ring System, II. New trans-and 1(6→7)abeo-trans-ErythrinanesThe scope of the reversible rearrangement 1⇌2 is assessed. 1 and its monosubstituted derivatives 5-9 yield the trans-dihydroxy-1(6→7)abeo- trans-erythrinane lactams 10-23 (derivatives of “diol-A*”). Compounds such as 3/4 and 24/25 are, however, not formed under the same conditions. Under certain conditions, the reaction can be accomplished in two steps, in either direction. The rearrangement step consists of a spontaneous 1,2-shift of four reaction centres.
    Notes: Der Gültigkeitsbereich der umkehrbaren Gerüstumlagerung 1⇌2 wird abgegrenzt. Aus 1 und seinen monosubstituierten Derivate 5-9 erhält man die trans-Diol-1 (6 → 7)abeo- trans-erythrinanlactame (Diol-A*-Derivate)10 - 23, während Verbindungen vom Typus 3/4 und 24/25 unter den angewandten Bedingungen nicht darstellbar sind. Unter bestimmten Bedingungen können die Reaktionen in beiden Richtungen auch in zwei Schritten durchgeführt werden. Im Umlagerungsschritt wechseln jeweils vier Partner unter 1,2-Verschiebung spontan ihre Plätze.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120909
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 115
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    Reaktionen mit Cyclopropenen, III. tert-Butylamino-substituierte Aromaten durch Photocyclisierung von N-tert-Butyl(arylvinyl)keteniminen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3166-3170 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Cyclopropenes, III. tert-Butylamino-Substitued Aromatic Compounds by Photocyclization of N-tert-Butyl(arylvinyl)ketene IminesN-tert-Butyl(arylvinyl)ketene imines 2a-g, obtained by ring-cleavage of the cyclopropenes 1a-g with tert-butyl isocyanide, cyclize on irradiation in a hexatriene-cyclohexadiene isomerisation with subsequent 1,7-hydrogen transfer to the tert-butylamino-substituted aromatic compounds 4a-f and 4g.
    Notes: Die durch Ringspaltung der Cyclopropene 1a-g mit tert-Butylisocyanid erhaltenen N-tert-Butyl-(arylvinyl)ketenimine 2a-g cyclisieren beim Bestrahlung in einer Hexatrien-Cyclohexadien-Isomerisierung mit anschließender 1,7-Wasserstoffverschiebung zu den tert-butylamino-substituierten Aromaten 4a-f und 4g.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120914
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  • 116
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    Bausteine von Oligosacchariden, XVII. Synthese von Trehalosamin, Mannotrehalosamin und verwandten α, α(1→1)-verknüpften Disacchariden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3203-3213 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Building Units for Oligosaccharides, XVII. Synthesis of Trehalosamine, Mannotrehalosamine, and Related α,α(1→1)-Linked Disaccharides6-O-Acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride (1) reacts with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose (2) in the presence of silver perchlorate and sym-collidine with good stereoselectivity to give the α,α(1→1)-linked disaccharide 3. Deblocking of 3 by sodium in liquid ammonia affords α,α-trehalosamine 5. Correspondingly, the reaction of 1 with the manno-derivative 6 affords 8, which can be converted into α,α-mannotrehalosamine 9. Several other α,α(1→1)-linked disaccharides of the trehalosamine type containing additional azido groups have been synthesized. The α,α(1→1)-linked disaccharides 21 and 23 containing 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranose could be prepared, too.
    Notes: 6-O-Acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosylchlorid (1) reagiert mit 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose (2) bei Gegenwart von AgCIO4 und sym-Collidin in guter Stereoselektivität zum α,α(1→1)-verknüpften Disaccharid 3. Entblockierung von 3 mit Natrium in flüssigem Ammoniak liefert Trehalosamin 5. Entsprechend führt die Umsetzung von 1 mit dem manno-Derivat 6 zu 8, aus dem das Mannotrehalosamin 9 freigesetzt werden kann. Eine Reihe weiterer α,α(1→1)-verknüpfter Disaccharide vom Trehalosamin-Typ, die zusätzliche Azido-Gruppen enthalten, wurden synthetisiert. Auch α,α(1→1)-verknüpfte Disaccharide 21 und 23 mit 2-Azido-2-desoxy-α-D-galactopyranose-Einheiten lieβen sich darstellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120917
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  • 117
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    Additionsreaktionen mit 2-Methoxyalkyl-Radikalen. Eine neue synthetische Methode zur Umwandlung von Alkenen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3759-3765 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition Reactions of 2-Methoxyalkyl Radicals. A New Synthetic Method of Alkene TransformationThe (2-methoxyalkyl)mercury chlorides 5 und 8 react with NaBH(OCH3)3 in the presence of electron deficient alkenes 6a-1 to form the products 7a-1 and 9a-1. The yields of this C-C-formation reaction depend on the structure of the alkenes and the organomercuric salts (Table 1). A radical chain is proposed for the formation of 7 and 9 which is a formal addition of substituted alkanes to the alkenes 6.
    Notes: Die Umsetzung der (2-Methoxyalkyl)quecksilberchloride 5 und 8 mit NaBH(OCH3)3 in Gegenwart der elektronenarmen Alkene 6a-1 liefert die Addukte 7a-1 und 9a-1. Die Ausbeuten dieser C - C-Verknüpfungsreaktion hängen von der Konstitution der Alkene und der Organoquecksilbersalze ab (s. Tab. 1). Für die Bildung der Produkte 7 und 9, die formal eine Anlagerung von substituierten Kohlenwasserstoffen an die Alkene 6 ist, wird ein Radikalkettenmechanismus vorgeschlagen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121203
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  • 118
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    Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIX. Synthese und Eigenschaften von Benzo[18]annulen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3907-3913 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conjugation in Macrocyclic Systems, XXIX. Synthesis and Properties of Benzo [18]annuleneBenzo[18]annulene in which benzene and [18]annulene, as especially typical structures of benzenoid and non-benzenoid systems, are anellated was synthesized starting from 2 via 3, 4 (or 5), 6, and 7. Spectroscopic properties of 1 were studied under the aspect of the perturbation of the annulene conjugation by benzo-anellation. 1H NMR spectra show for 1 in comparison with 7, the immediate precursor without macrocyclic conjugation, a strong high-field shift for the internal protons and a down-field shift for the external protons, and thus prove the diatropicity of the [18]annulene system in 1.
    Notes: Benzo[18]annulen (1), in dem Benzol und [18] Annulen als besonders typische Strukturen benzoider und nicht-benzoider aromatischer Systeme anelliert sind, wurde ausgehend von 2 über 3,4 (oder 5), 6 und 7 synthetisiert. Spektroskopische Eigenschaften von 1 wurden unter dem Gesichtspunkt der Störung der Annulen-Konjugation durch die Benzo-Anellierung untersucht. 1H-NMR-Spektren zeigen für 1 im Vergleich zu 7. der direkten Vorstufe ohne makrocyclische Konjugation, eine starke Hochfeld-Verschiebung für die inneren Protonen und eine Tieffeld-Verschiebung für die äußeren Protonen; dies beweist die Diatropie des [18]Annulen-Systems in 1.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 119
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    Notizen. Synthese und Eigenschaften von Lithium-tetrakis(trimethylsilyl)aluminat-Komplexen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3934-3938 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis and Properties of Lithium Tetrakis(trimethylsilyl)aluminate ComplexesChlorotrimethylsilane reacts with aluminium and lithium in ether in the presence of mercury to form lithium tetrakis(trimethylsilyl)aluminate, coordinated with diethyl ether, tetrahydrofurane, or dimethoxyethane. Unsolvated lithium tetrakis(trimethylsilyl)aluminate results by repeated sublimation of the ether adduct. The IR, Raman, and NMR spectra are discussed.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121217
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 120
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    Metallcarbonyl-Synthesen, III. Eine ergiebige Hochdrucksynthese von Tetracarbonyl(η5-cyclopentadienyl)niob, (η5-C5H5)Nb(CO)4 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3942-3945 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Syntheses of Metalcarbonyls, III. A Productive High-Pressure Synthesis of Tetracarbonyl(η5-cyclopentadienyl)niobium, (η5-C5H5)Nb(CO)4Tetracarbonyl(η5-cyclopentadienyl)niobium (1), which could hitherto be prepared only in small amounts, can be synthesized with reproducible yields by reductive high-pressure carbonylation of (η5-C5H5)2NbCl2 (2) on a 5 - 20 g scale.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121219
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  • 121
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    Darstellung substituierter Metalla-aziridine durch Reaktion von C5H5(CO)2M-Chelat-Komplexen (M=Mo, W) mit Nucleophilen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2079-2086 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Substituted Metalla-aziridines by the Reaction of C5H5(CO)2M-Chelate Complexes (M=Mo, W) With NucleophilesThe complexes [C5H5(CO)2MNN′]Cl (M=Mo W) 1a-e and 2a-c containing the five membered chelate rings MNN′ (NN′ =Schiff base derived from 2-pyridinecarbaldehyde and various amines) react with CH3Li, C6H5Li, and p-R′C6H4MgBr (R′ = H, CH3, OCH3, Cl) to from the neutral metalla-aziridines 3-6. 1H- und 13C-NMR spectra indicate a stereospecific course of the ring contraction.
    Notes: Die Komplexe [C5H5(CO)2MNN′]Cl (M=Mo, W) 1a-e und 2a-c mit fünfgliedrigem Chelatring MNN′ (NN′ =Schiffbase aus 2-Pyridincarbaldehyd und verschieden Aminen) reagieren mit CH3Li, C6H5Li und p-R′C6H4MgBr (R′ = H, CH3, OCH3, Cl) zu den neutralen Metalla-aziridines 3-6. 1H und 13C-NMR Spektren deuten auf einen stereospezifischen Ablauf der Ringverengung.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120618
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 122
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    1,6-Anhydrofuranosen, IX. Selektive Monotosylierung der 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose. Synthese und Bestimmung der Molekülstruktur der 1,6 :3,5-Dianhydro - α-D-gulofuranose (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2068-2078 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,6-Anhydrofuranoses, IX. Selective Monotosylation of 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose. Synthesis and Structure Determination of 1,6: 3,5-Dianhydro-α-D-gulofuranoseReaction of 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose (1a) with 1.7 mol ρ-toluenesulfonyl chloride gives a mixture of all possible tosylates, the 3-0-derivative 1f with than 40% isolated yield predominating. Cyclization of 1f yields 1,6:3,5-dianhydro-α-D-gulofuranose (2a) with 2,5,7-trioxatricyclo[4.2.1.03.8]nonane skeleton. the structure of it being determined by X-ray crystallography and discussed in comparison to the equally determind structure of 1,6-anhydro-α-L-gulofuranose (3a).
    Notes: Umsetzung von 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose (1a) mit 1.7 mol ρ-Toluolsulfonylchlorid liefert ein Gemisch aller denkbaren Tosylate, in dem das 3-0-Derivat 1fmit über 40% isolierter Ausbeute überwiegt. Dieses läßt sich zur 1,6:3,5-Dianhydro-α-D-gulofuranose (2a) mit 2,5,7-Trioxatricyclo[4.2.1.03.8] nonan-Gerüst cyclisieren, deren Struktur wie die der 1,6-Anhydro-α-L-gulofuranose (3a) durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt und diskutiert wird.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120617
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 123
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    Sterisch gehinderte zweiflügelige Propellermoleküle (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 138-147 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Two-blade Propeller MoleculesSubstituting bulky groups (comp. 5-9, 11, 12) in the one-atom bridge of the [6.1]metabenzenophane skeleton 18 greatly influence the molecular conformations as clearly shown by 1H NMR and UV spectroscopic comparisons with the open-chained analogues 15-17. Rotational hindrance and fixation of the ring inversion process is particularly marked with the exocyclic bornan-2-ylidene residue in 11. π-π-Interactions are also indicated by bathochromic shifts in the UV spectra.
    Notes: Durch Substitution des [6.1] Metabenzenophangerüsts 18 an der Einatom-Brücke mit sperrigen Resten (vgl. 5-9, 11, 12) werden die Molekülkonformationen stark beeinflußt, wie 1H-NMR und UV-spektroskopische Vergleiche mit den offenkettigen Modellen 15-17 zeigen. Die Rotationsbehinderung und Fixierung des Ringinversionsvorgangs ist bei dem exocyclischen Bornan-2-yliden-Rest in 11 deutlich ausgeprägt. Auch werden π-π-Wechselwirkungen aufgrund von bathochromen Verschiebungen in den UV-Spektren angenommen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 124
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    Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, XVII. Neue Pigmente Vom Flexirubin-Typ aus Cytophaga spec. Stamm Samoa (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 196-208 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations on Metabolites of Microorganisms, XVVI. New Pigments of the Flexirubin-type from Cytophaga spec. Strain SamoaThe gliding bacterium Cytophaga spec. strain Samoa produces a complex of pigments which consists of 8 substances. These have been shown to possess flexirubin-type structures 6a-h. some of these pigments (6a-d) contain chlorine at ring A. Their structures differ from each other and from flexirubin (1) by the lengths of alkyl substituents at ring B. In contrast to flexirubin no methyl or other alkyl group is found at ring A.
    Notes: Der von dem Gleitenden Bakterium Cytophaga spec. Stamm Samoa produzierte Farbstoffkomplex besteht aus 8 Pigmenten vom Flexirubin-Typ, deren Konstitutionen 6a-h aufgeklärt wurden, Sie unterscheiden sich untereinander und von Flexirubin (1) durch die Länge der Alkylsubstituenten am Ring B. Im Gegensatz zu Flexirubin trägt Ring A weder eine Methyl- noch eine andere Alkyl-Gruppe; 6a-d sind am Ring A chloriert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 125
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    Donor/Akzeptor-substituierte aromatische Systeme, I. Dicarbonyl (η5 -cyclopentadienyl) (1,2,3-triphenylcyclo-propenyl)eisen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 218-233 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Donor/Acceptor Substituted Aromatic Systems, I. Dicarbonyl (η5 -cyclopentadienyl)(1,2,3-triphenylcyclopropenyl)ironDicarbonyl (η5 -cyclopentadienyl)(1,2,3-triphenylcyclopropenyl)iron (13), the structure of which has been determined by X-ray crystallography, is formed from triphenylcyclopropenylium tetra-fluoroborate or bromide and sodium dicarbonyl(cyclopentadienyl)ferrate. With bromine, iodine, tetrafluoroboric acid, trifluoroacetic acid, and triethyloxonium tetrafluoroborate 13 gives triphenylcyclopropenylium salts (12), with hydrogen halides 1,2-diphenylindene (23), with acyl chlorides in the presence of aluminium chloride 3-acyl-1,2-diphenylindenes (25), and with mercuric chlorides hexaphenylbicyclopropene 14. Irradiation of 13 leads to the (oxocyclobutenyl)iron complex 9e and triphenylcyclobutenone (28). Obviously, 13 does not display any properties of a cyclopropenyl anion.
    Notes: Dicarbonyl (η5 -cyclopentadienyl)1,2,3-triphenylcyclopropenyl)eisen (13), dessen Bindungsverhältnisse durch eine Röntgenstrukturanalyse gesichert wurden, entsteht aus Triphenylcyclo-propenylium-tetrafluoroborat oder -bromid und Natrium-dicarbonyl(cyclopentadienyl)ferrat. Mit Brom, Iod, Tetrafluoroborsäure, Trifluoressigsäure und Triethyloxonium-tetrafluoroborat entstehen aus 13 Triphenylcyclopropenylium-Salze (12), mit Halogenwasserstoffsäuren 1,2-Diphenylinden (23), mit Säurechloriden in Gegenwart von Aluminiumchlorid 3-Acyl-1,2-diphenylindene (25) und mit Quecksilberchlorid Hexaphenylbicyclopropen 14. Die UV-Bestrahlung von 13 ergibt einen (Oxocyclobutenyl)eisen-Komplex (9e) neben Triphenylcyclobutenon (28), Offensichtlich weist 13 keine Cyclopropenyl-Anion-Eigenschaften auf.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120120
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 126
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    Neue thermische Cycloadditionen eines Thieno[3,4-c]isothiazols an Alkine und Alkene (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 266-280 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Thermal Cycloaddition Reactions of a Thieno[3,4-c]isothiazole to Alkynes and AlkenesThe novel triphenylthieno[3,4-c]isothiazole 1 contains two masked 1,3-dipolar systems - a thiocarbonyl imine and a thiocarbonyl ylide; only the latter is capable of cycloaddition reactions as shown by theoretical considerations and experimental results. Thus, 1 reacts at the thiocarbonyl ylide site of the molecule with dimethyl acetylenedicarboxylate via a non-isolable primary adduct 2 to the benzisothiazole 3a (86%). In the same way, 1 combines with methyl propiolate to give the regioisomeric esters 3b, c in a ratio of 43:57. On the other hand, the reactions of 1 with alkenes proceed without sulfur elimination to form the isolable primary adducts of type 7. The corresponding reactions of 1 with dimethyl maleate, dimethyl fumarate, fumarodinitrile, or N-phenylmaleimide proceed with stereospecific formation of the tetrahydro-4,7-epithio-2,1-benzisothiazoles 7a - f, k, m (table 2). Furthermore, 1 reacts with methyl acrylate to produce the four stereo-and regioisomeric esters 7g-j. The constitutions of the adducts are in agreement with chemical reactions and transformations, their configurations are consistent with NMR data.
    Notes: Das neue Triphenylthieno[3,4-c]isothiazol 1 beinhaltet zwei maskierte 1,3-dipolare Systeme  -  ein Thiocarbonyl-imin und ein Thiocarbonyl-ylid; nur letzteres ist zur Cycloaddition befähigt, wie theoretische Betrachtungen und Experimente lehren. So reagiert 1 locospezifisch an der Thiocarbonyl-ylid-Molekülseite mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester über ein nicht-isolierbares Primäraddukt 2 zum Benzisothiazol 3a (86%). In gleicher Weise vereinigt sich 1 mit Propiolsäure-methylester zu den regioisomeren Carbonestern 3b, c im 43:57-Verhältnis. Dagegen kommt es bei den Reaktionen von 1 mit Alkenen nicht zur Schwefel-Abspaltung, die Primäraddukte vom Typ 7 sind isolierbar. Die entsprechenden Umsetzungen von 1 mit Maleinsäure-dimethylester, Fumarsäure-dimethylester, Fumarodinitril bzw. N-Phenylmaleinimid verlaufen stereospezifisch zu den Tetrahydro-4,7-epithio-2,1-benzisothiazolen 7a - f,k,m (Tab. 2). Weiterhin vereinigt sich 1 mit Acrylsäure-methylester zu den vier stereo-und regioisomeren Estern 7g - j. Die Konstitutionen der Addukte sind mit chemischen Abbau-und Überführungsreaktionen, ihre Konfigurationen mit NMR- Daten in Einklang.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120124
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  • 127
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    Radikalische Anlagerung von Thiophenol an Norbornadien (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 304-309 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Radical Addition of Thiophenole to NorbornadieneRadical addition of thiophenole to norbornadiene affords the 1:1 adducts 1, 2, 3 and 4 in a mixture that depends on the concentration of the starting material and on reaction temperature (table 1). Performing experiments between -40 and -20°C and using equations (d)-(f), it can be shown that the H-donation from thiophenole to 7 and 8 is lower in activation enthalpy by 4.3 and 1.6 kcal/mol, respectively than the norbornenyl-nortricyclyl radical rearrangement 7 ⇄ 8 (table 2). The nortricyclyl radical 8 is about 2.7 kcal/mol less stable than the norbornenyl radical 7.
    Notes: Radikalische Addition von Thiophenol an Norbornadien liefert die 1:1-Addukte 1, 2, 3 und 4 in Gemischen, die von der Konzentration der Reaktionspartner und der Reaktionstemperatur abhängen (s. Tab. 1). Beim Arbeiten zwischen -40 und -20°C läßt sich aus den Gln. (d)-(f) ermitteln, daß die H-Übertragung von Thiophenol auf7 bzw.8 mit 4.3 bzw. 1.6 kcal/mol niedrigeren Aktivierungsenthalpien abläuft als die Norbornenyl-Nortricyclyl-Radikalumlagerung 7 ⇄ 8 (s. Tab. 2). Das Nortricyclyl-Radikal 8 ist um etwa 2.7 kcal/moi instabiler als das Norbornenyl-Radikal 7.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120128
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 128
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    1-Alkenyl- und 1-Cycloalkenylphosphonium-Salze durch Selenenylierung von Phosphor-Yliden und anschließende Seleninsäure-Eliminierung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 355-362 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 1-Alkenyl- and 1-Cycloalkenylphosphonium Salts by Selenenylation of Phosphorus Ylides and Subsequent Seleninic Acid EliminationAlkylidenephosphoranes (phosphorus ylides) can be mono- or diselenenylated with phenylselenenyl bromide, dependent on the number of α-H-atoms in the starting phosphonium salt. Accordingly [1-(phenylseleno)alkyl]- and [1,1-bis(phenylseleno)alkyl]phosphonium salts 2a-e and 1, resp., are obtained. Oxidative elimination of the phenylseleno residue in 2a-e as phenylseleninic acid leads to 1-alkenylphosphonium salts 3a-e in high yields. Hydrolysis of cycloalkenylphosphonium salts 3c - e gives cycloalkenylphosphane oxides 4c-e. These can also be prepared by selenenylation of the corresponding cycloalkylphosphane oxides and subsequent PhSeO2H elimination. Some reactions and properties of the new compounds are examined.
    Notes: Alkylidenphosphorane (Phosphor-Ylide) können ein- bzw. zweifach, je nach der Zahl der α-H-Atome des Ausgangs-Phosphoniumsalzes, mit Phenylselenenylbromid selenenyliert werden. Dabei entstehen [1-(Phenylseleno)alkyl]- bzw. [1,1-Bis(phenylseleno)alkyl]triphenylphosphonium-Salze 2a - e bzw. 1. Oxidative Eliminierung der Phenylseleno-Gruppe von 2 als Phenylseleninsäure liefert in hohen Ausbeuten 1-Alkenyltriphenylphosphonium-Salze 3a-e. Hydrolyse der Cycloalkenylphosphonium-Salze 3c-c ergibt (1-Cycloalken-1-yl)phosphanoxide 4c-e. Diese können wiederum aus Cycloalkylphosphanoxiden durch Selenenylierung und nach-folgende PhSeO2H-Eliminierung hergestellt werden. Einige Eigenschaften und Reaktionen der neuen Verbindungen werden mitgeteilt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120131
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  • 129
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    Notizen. Darstellung und einige Reaktionen von cis, cis-2,4-Di-tert-butylmuconsäureanhydrid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 389-391 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Preparation and Some Reactions of cis,cis-2,4-Di-tert-butylmuconic Anhydridecis,cis-2,4-Di-tert-butylmuconic anhydride (1) was prepared by the Baeyer-Villiger reaction from 3,5-di-tert-butyl-o-benzoquinone with monoperphthalic acid in 76% yield. It is relatively stable against water and reacts with aqueous sodium hydroxide to give 2,4-di-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxo-2-furanacetic acid (2), with methanol to form the corresponding ester 3 and with dry ammonia to yield the corresponding amide 4. All compounds were characterized spectroscopically.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120135
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  • 130
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    Eine einfache Synthese von Bis(trimethylsilyl)quecksilber (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 394-395 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Simple Synthesis of Bis(trimethylsilyl)mercuryChlorotrimethylsilane reacts with mercury and aluminium in tetrahydrofuran with formation of bis(trimethylsilyl)mercury and other products. Bis(trimethylsilyl)mercury is easily isolated by sublimation from the reaction mixture.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120137
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  • 131
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    Synthese des (±)-„Isoalbens“ (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 397-407 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of (±)-“Isoalbene”In an attempt to synthesize the natural compound „albene“ it was shown that this material does not possess structure 1. Actually 1 is produced via the Diels-Alder adduct 10, followed by hydrogenation to 11 and Thorpe-Ziegler ring closure of the third carbocyclic ring by means of dinitrile 19. The resulting symmetrical ketone 3 is transformed into the thioenolether 21 with phenylmethanthiol. Desulfurization with Raney nickel yields 2.6-dimethyl-endo-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene (1). which is not identical with natural „albene“.
    Notes: Bei dem Versuch einer Totalsynthese des Naturstoffs „Alben“ zeigte sich, daß diesem nicht die Strukturformel 1 zukommen kann. Die Darstellung von 1 erfolgte auf dem Wege über das Diels-Alder-Addukt 10, Hydrierung zu 11 und Schließen des dritten carbocyclischen Ringes mit Hilfe des Dinitrils 19 und Thorpe-Ziegler-Verfahrensweise. Das solcherart zugängliche symmetrische Keton 3 ließ sich mit Phenylmethanthiol in den Thioenolether 21 überführen. Entschwefelung mit Raney-Nickel ergab 2,6-Dimethyl-endo-tricyclo[5.2.1.0:2,6]dec-3-en (l), das mit natürlichem „Alben“ nicht übereinstimmte.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120202
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  • 132
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, 155. Neue Sesquiterpene mit anomalem Kohlenstoffgerüst aus der Tribus Mutisieae (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 427-434 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, 155. New Sesquiterpenes with an Anomalous Carbon Skeleton from the Tribe MutisieaeThree species from the tribe Mutisieae afforded several new sesquiterpenes, their structures most probably being 1, 2 and 7-9, which have the hitherto unknown isocedrene carbon skeleton. Two further tetraesters probably have the structures 12a and 12b. The chemotaxonomical importance of this new type of sesquiterpenes has to be clarified by further investigations.
    Notes: Die Arten der Tribus Mutisieae ergeben mehrere neue Sesquiterpene, denen wahrscheinlich die Konstitutionen 1, 2 und 7-9 zukommen und die das bisher unbekannte Isocedren-Kohlenstoffgerüst besitzen. Zwei weiteren Tetraestern kommen wahrscheinlich die Konstitutionen 12a und 12b zu. Die chemotaxonomische Bedeutung dieses neuen Sesquiterpentyps muß durch weitere Untersuchungen geklärt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120205
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 133
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    Eine neue biomimetische Umwandlung von Chalcon-glycosiden in Isoflavon-glycoside (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 480-483 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Novel Biomimetic Transformation of Chalcone Glycosides to Isoflavone GlycosidesAcetates of chalcone glucosides were oxidatively rearranged by thallium(III) nitrate in CH(OMe)3/, MeOH and the products cyclized with sodium methoxide to isoflavone glucosides. The pterocarpan medicarpin β-D-glucopyranoside (4) was prepared in an optically pure form.
    Notes: Acetate von Chalcon-glucosiden wurden mit Thallium(III)-nitrat in CH(OMe)3/MeOH oxidativ umgelagert und die Produkte mit Natriummethylat zu Isoflavon-glucosiden cyclisiert. Das Pterocarpan Medicarpin-β-D-glucopyranosid (4) wurde in optisch reiner Form hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120210
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 134
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    Ringöffnende Cycloadditionen, VI. Reaktionen von 5-Imino-Δ3-1,2,4-thiadiazolinen mit Heterocumulenen (Präparative Gesichtspunkte) (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 517-531 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Cleaving Cycloadditions, VI. Reaction of 5-Imino-Δ3-1,2,4-thiadiazolines with Heterocumulenes (Preparative Aspects)From imidoylthioureas 2 several 5-imino-Δ3-1,2,4-thiadiazolines were prepared as salts (3) and free bases (4) by means of dehydrogenating cyclization. The bases 4 added carbon disulfide and acyl isothiocyanates with cleavage of the original ring to give derivatives of 1,2,4-dithiazoles 5, 6, and added isocyanates, alkyl and aryl isothiocyanates, carbodiimides, and nitriles to form derivatives of 1,2,4-thiadiazoles 7-9, 11. All reaction products contain a benzamidino group as side chain. Their constitutions were proven spectroscopically. An X-ray analysis of 8b17) demonstrated anomal σ-bonds.
    Notes: Durch dehydrierenden Ringschluß wurde aus den Imidoylthioharnstoffen 2 eine Anzahl 5-Imino-Δ 3-1,2,4-thiadiazoline als Salze 3 und freie Basen 4 hergestellt. Letztere addierten Kohlenstoffdisulfid und Acyl-isothiocyanate unter Öffnung des ursprünglichen Ringes zu den 1,2,4-Dithiazol-Derivaten 5 und 6; Isocyanate, Alkyl- und Aryl-isothiocyanate, Carbodiimide und Nitrile zu den 1,2,4-Thiadiazol-Derivaten 7-9, 11. Allen Reaktionsprodukten ist eine Benzamidino-Seitenkette gemeinsam. Die Konstitution der Verbindungen wurde spektroskopisch ermittelt, auf ihre anomalen Bindungsverhältnisse (σ-Delokalisation) wurde anhand einer Röntgenstrukturanalyse von 8b17) eingegangen.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 135
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    Übergangsmetall-Carbin-Komplexe, XLVI. Silylcarben- und Silylcarbin-Komplexe von Chrom und Wolfram (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2177-2189 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbyne Complexes, XLVI. Silylcarbene and Silylcarbyne Complexes of Chromium and TungstenHexacarbonyltungsten reacts with LiSi(CH3)n(C6H5)3-n and subsequently methyl fluorosulfonate to yield the pentacarbonyl[methoxy(silyl)carbene]tungsten complexes (CO)5WC(OCH3)Si(CH3)n-(C6H5)3-n (1 b: n = 1, 1 c: n = 2, 1 d: n = 3). The aminolysis of 1 b and c with dimethylamine leads to the pentacarbonyl[dimethylamino(silyl)carbene]tungsten complexes(CO)5 WC[N(CH3)2]-Si(CH3)n(C6H5)3-n (2b: n = 1, 2c: n = 2). The reaction of (CO)5WC(OCH3)Si(C6H5)3 (la),1b, c, and (CO)5CrC(OCH3)Si(C6H5)3(l e) with Ga2C16 or Al2Br6 at low temperature produces the thermolabile trans-halogenotetracarbonyl(silylcarbyne)chromium and -tungsten compunds X(CO)4MCSi(CH3)n(C6H5)3-n (3, 4a-c, e). The halogen exchange reaction of 4 a-c with lithium iodide readily forms trans-iodotetracarbonyl(silylcarbyne)tungsten complexes I(CO)4WCSi(CH3)n-(C6H5)3-n (5a-c). The reaction of 4a with sodium pentacarbonylrhenate yields tran-tetracarbonyl-(pentacarbonylrhenio)(triphenylsilylcarbyne)tungsten (6). Sodium cyclopentadienide reacts with 4 a and b to form dicarbonyl (π-cyclopentadienyl)silylcarbyne)tungsten complexes π-C5H5(CO)2-WCSi(CH3)n C6H5)3-n (7 a: b), while dicarbonyl (η5-indenly)(triphenylsilylcarbyne)tungsten (8) is produced from 4 a and lithium indenide. Properties and spectra of the partly thermolabile compounds are reported.
    Notes: Hexacarbonylwolfram reagiert mit LiSi (CH3)n(C6H5)3-n und nachfolgend Fluorsulfonsäuremethylester zu den Pentacarbonyl[methoxy(silyl)carben]wolfram-Komplexen (CO)5WC(OCH3)-Si(CH3)n(C6H5)3-n (1 b: n = 1, 1 c: n = 2, 1 d: n = 3). Die Aminolyse von 1b und c mit Dimethylamin ergibt die Pentacarbonyl[dimethylamino(silyl)carben]wolfram-Komplexe(CO)5WC[N(CH3)2]Si(CH3)n(C6H5)3-n (2b: n = 1, 2c: n = 2). Aus (CO)5 WC(OCH3)Si(C6H5)3(1a), 1b, c und (CO)5CrC(OCH3)Si(C6H5)3 (l e) lassen sich bei tiefen Temperaturen mit Ga2Cl6 order Al2Br6 thermolabile trans-Halogenotetracarbonyl(silylcarbin)chrom- und -wolfram-Verbindungen X(CO)4 MCSi(CH3) n(C6H5)3-n (3; 4a-c, e) darstellen. Die Halogen-Austauschreaktion mit Lithiumiodid erweist sich bei 4a-c als einfacher Zugang Zu trans-Iodotetracarbonyl-(silylcarbin)wolfram-Komplexen I(CO)4 WCSi(CH3)n(C6H5)3-n (5a-c). Durch Umsetzung von 4a mit Natriumpentacarbonylrhenat wird trans-Tetracarbonyl(pentacarbonylrhenio)(triphenyl-silylcarbin)wolfram (6) erhalten. Cyclopentadienylnatrium reagiert mit 4a und b zu den Dicarbonyl (π-cyclopentadienyl)(silycarbin)wolfram-Komplexen π-C5H5(CO)2WCSi(CH3)n(C6H5)3-n(7 a;b), Indenyllithium mit 4a zu Dicarbonyl (η5-indenyl)(triphenyisilylcarbin)wolfram (8). Eigenschaften und Spektren werden beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120625
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 136
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    Diels-Alder-Reaktionen von 2,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2209-2219 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diels-Alder Reactions of 2,3-Bis(trimethylsilyloxy)1,3-dienesDiels-Alder reactions of 2,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes 2, 3 and 4 with a number of dienophiles afford the desired cycloadducts 7-11, 13-16, and 20-23 containing a 1,2-bis(trimethylsilyloxy)-alkene function which can be transformed in a variety of ways. For example, they react with bromine under mild conditions to form 1,2-diketones. The method is complementary to Scharf's cycloadditions of dichlorovinylene carbonate.
    Notes: Diels-Alder-Reaktionen von 2,3-Bis (trimethylsilyloxy)-1,3-dienen 2, 3 und 4 mit einer Reihe von Dienophilen liefern die gewünschten Cycloaddukte 7-11, 13-16 und 20-23, die eine abwandelbare 1,2-Bis(trimethylsilyloxy) ethylen-Funktion enthalten. Sie lassen sich z. B. unter milden Bedingungen mit Brom glatt in 1,2-Diketoverbindungen überführen. Die Methode ist komplementär zu den von Scharf beschriebenen Cycloadditionen mit Dichlorvinylencarbonat.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120628
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 137
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    Darstellung und Umlagerung von Succinimidosulfonium-Salzen aus Sulfiden mit verminderter Nucleophilie (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2231-2242 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation and Rearrangement of Succinimidosulfonium Salts from Sulfides with Lower Nucleophilic CharacterThe presence of antimony pentachloride is necessary for the formation of succinimidosulfonium salts 4 from N-chlorosuccinimide (2) and the sulfides 1b-g. The arylmethyl salts 4b-d and the methyl(methoxycarbonylemethyl) salt 4e react with tertiary amines to give the imidates 7b-e. With the allylsulfonium salts 4f, g only the products 6f, g of an [1.2]-shift may be isolated. The additional formation of an imidate 7f from 4f is shown by low temperature 1H NMR spectroscopy.
    Notes: Zur Darstellung der Succinimidosulfonium-Salze 4 aus N-Chlorsuccinimid (2) und den Sulfiden 1b-g ist die Zugabe von Antimonpentachlorid notwendig. Die Arylmethyl-Salze 4b-d und das Methyl(methoxycarbonylmethyl)-Salz 4e führen mit tert. Aminen zu den Imidaten 7b-e. Bei den Allylsulfonium-Salzen 4f, g sind nur die Produkte 6f, g aus einer [1.2]-Umlagerung isolierbar. Durch Tieftemperatur-1H-NMR-Spektroskopie läßt sich die zusätzliche Entstehung eines Imidats 7f aus 4f nachweisen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120630
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 138
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    Neue μ-Hydroxo-Übergangsmetallkomplexe, I. Darstellung und Struktur des trans-Diaqua-di-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononan)cobalt(III)]-Kations; Kinetik und Mechanismus seiner Bildung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2220-2230 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Novel μ-Hydroxo-Transition Metal Complexes, I. Preparation and Crystal Structure of the trans-Diaqua-di-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononane)cobalt(III)]Cation; Kinetics and Mechanism of its FormationThe binuclear tri-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononane)cobalt(III)] cation (1) is prepared. In acidic solutions 1 forms the trans-diaqua-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononane)cobalt(III)] cation (2), the structure of which has been established by single crystal X-ray diffraction. The equilibration kinetics of the first hydroxo-bridge cleavage of the triply-bridged complex 1 have been studied. A mechanism is proposed involving cis-trans isomerization of 2 as the rate determining step. The mechanism is consistent with all (including previously published) experimental data for the OH-bridge cleavage processes of tri-μ-hydroxo-bis[aminecobalt(III)] complexes.
    Notes: Das zweikernige Tri-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononan)cobalt(III)]-Kation (1) wird dargestellt. In saurer Lösung entsteht daraus das trans-Diaqua-di-μ-hydroxo-bis[(1,4,7-triazacyclononan)cobalt(III)]-Kation (2), dessen Struktur röntgenographisch bestimmt wurde. Die Kinetik der Gleichgewichtseinstellung der Spaltung der ersten OH-Brücke von 1 wurde gemessen. Es wird ein Mechanismus vorgeschlagen. Bei dem die cis-trans-Isomerisierung von 2 den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt darstellt, und der alle(auch frühere) experimentelle Daten der OH-Brückenspaltung sowie die Bildung von Tri-μ-hydroxo-bis[amincobalt(III)]-Komplexen widerspruchsfrei deutet.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120629
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  • 139
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    Synthesen von Gallenfarbstoffen, VIII. Totalsynthese des racem. Phycoerythrobilin-dimethylesters (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2243-2255 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Bile Pigments, VIII. Total Synthesis of Racemic Phycoerythrobilin Dimethyl EsterDesulfurization of the dithioacetals 3d and 9c on deactivated Raney nickel yielded 4-methyl-3-vinyl-3-pyrrolin-2-one (3e) and methyl 5′-tert-butoxycarbonyl-[4-vinyl]isoneobilirubinate (11a), respectively. The latter compound was transformed into the corresponding 5′-formyl derivative 11c which reacted with the already known 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenone 10 to yield a mixture of two diastereomeric bile pigments, racem. 12a racem. 12b. After separation of the two components by preparative thin-layer chromatography, one of them, namely racem. 12b, proved to be identical with phycoerythrobilin dimethyl ester which is obtained from R-phycoerythrin by treatment with boiling methanol.
    Notes: Durch Entschwefelung der Dithioacetale 3d und 9c an desaktiviertem Raney-Nickel wurden 4-Methyl-3-vinyl-3-pyrrolin-2-on (3e) bzw. 5′-tert-Butoxycarbonyl-[4-vinyl]isoneobilirubinsäuremethylester (11a) synthetisiert. Letzterer wurde in das entsprechende 5′-Formyl-Derivat 11c übergeführt, dessen Kondensation mit dem bekannten 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenon 10 ein Gemisch aus zwei diastereomeren Gallenfarbstoffen, racem. 12a und racem. 12b, lieferte, die durch präparative Schichtchromatographie getrennt werden konnten. racem. 12b erwies sich als identisch mit Phycoerythrobilin-dimethylester, der durch Behandlung von R-Phycoerythrin mit siedendem Methanol erhalten wird.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120631
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  • 140
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    γ-Lactone aus α, β-ungesättigten Ketonen durch P—O-Olefinierung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2256-2277 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: γ-Lactones from α, β-Unsaturated Ketones by P—O OlefinationThe enones 2-5, 12, 14, 16-19 react with the phosphonate 1b in moderate to good yields to the E,Z-esters 6-9, 13, 15, 20-23. The γ, δ double bond of Z-8 was epoxidized to Z-31, which was hydrolyzed with acid to the butenolide 34. 34, and all the other γ-lactones 32, 33, 41, 44 are prepared in much better yields by P-O olefination of the epoxy ketones 26-28, 38, 42 to the E,Z-esters 29-31, 39, 43 followed by hydrolysis of the Z-esters. The E-esters 30, 31, 39 are hydrolyzed to the trans-diols 35, 36, and 40.
    Notes: Die Enone 2-5, 12, 14, 16-19 reagieren mit dem Phosphonat 1b in mäßigen bis guten Ausbeuten zu den E,Z-Estern 6-9, 13, 15, 20-23. Aus Z-8 wird durch Epoxidierung der γ,δ-Doppelbindung Z-31 und daraus nach saurer Hydrolyse das Butenolid 34 erhalten. 34 und alle weiteren γ-Lactone 32, 33, 41, 44 sind in erheblich besseren Ausbeuten durch P—O-Olefinierung der Epoxyketone 26-28, 38, 42 zu den E,Z-Estern 29-31, 39, 43 und Hydrolysieren der Z-Ester darstellbar, während die E-Ester 30, 31, 39 die trans-Diole 35, 36 und 40 liefern.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120632
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  • 141
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    Umsetzung des Chlordimethylphosphans mit Trimethylphosphan, Monomethylphosphan und Phosphan (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2278-2281 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Chlorodimethylphosphane with Trimethylphosphane, Monomethylphosphane, and PhosphaneCompleting a previous investigation2), this paper gives evidence that dialkylchlorophosphanes generally react with tertiary and secondary phosphanes to yield penta- and tetraalkyldiphosphonium chlorides ([P2R5]+Cl-, [P2R4H]+Cl-), whereas primary phosphanes give polymer or cyclic phosphanes (PR)n and dialkylphosphonium chlorides [R2PH2]+Cl- Phosphane, PH3, is converted into polymer (PH)x.
    Notes: Eine frühere Untersuchung2) fortsetzend konnten wir am Beispiel der Methylverbindungen bestätigen, daß Dialkylchlorphosphane mit tertiären und sekundären Phosphanen unter Bildung von Penta- und Tetraalkyldiphosphonium-chloriden ([P2R5H]+Cl- [P2R4H]+Cl-) reagieren, während primäre Phosphane polymere oder cyclische Phosphane (PR)n und Dialkylphosphonium-chloride [R2PH2]+Cl- ergeben. Phosphan, PH3, wird in polymeres Phosphan (PH)x umgewandelt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120633
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  • 142
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    Zur Kenntnis der Methyldithiophosphinsäure und ihrer Salze (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2282-2285 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of Methyldithiophosphinic Acid and Its SaltsThe dimethylammonium salt 1 of the title compound 2 has been obtained from the reaction of MeP(NMe2)2 with H2S. A solution of the free acid 2 and its sodium salt was prepared by ion exchange followed by neutralization. NMR data of the compounds are given. On heating or storing at room temperature 1 decomposes with evolution of HNMe2 and H2S yielding the dimethylammonium salt of (dimethylamido) methyldithiophosphonic acid (5) as an intermediate.
    Notes: Das Dimethylammonium-Salz 1 der Titelverbindung 2 wurde durch Umsetzung von MeP(Nme2)2 mit H2S erhalten. Eine Lösung der freien Säure 2 konnte durch Ionenaustausch, deren Natriumsalz durch Neutralisation der Säurelösung gewonnen werden. NMR-Daten der Verbindungen werden angegeben.1 zersetzt sich thermisch unter Entbindung von HNMe2 und H2S, wobei das Dimethylammonium-Salz der (Dimethylamido)methyldithiophosphonsäure (5) als Zwischenprodukt gebildet wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120634
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  • 143
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    2,5-Dioxabicyclo[2.2.2]octan-Derivate: Methyl-2,6-anhydro-D-hexopyranoside mit talo- und altro-Konfiguration (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2296-2304 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,5-Dioxabicyclo[2.2.2]octane Derivatives: Methyl 2,6-Anhydro-D-hexopyranosides with talo-and altro-ConfigurationMild hydrolysis of the anomeric methyl 2,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talo-hexopyranosides 1 gives the free sugars 2, which react with N,N′-thiocarbonyldiimidazole to form the thionocarbonates 5. Treatment of 5b with trimethylphosphite yields the unsaturated compound 9, which can be hydrogenated to the dideoxy sugar 13. Epoxidation with m-chloroperbenzoic acid gives a mixture of 7 and 8, which represent a new class of dianhydrosugars in the hexose series, cis-Hydroxylation yields besides 2b the methyl 2,6-anhydrohexopyranoside 11 with altro-configuration.
    Notes: Aus den anomeren Methyl-2,6-anhydro-3-4-O-isopropyliden-D-talo-hexopyranosiden 1 sind durch schonende Hydrolyse die freien Zucker 2 erhältlich, deren Umsetzung mit N,N′-Thicoarbonyldiimidazol zu den Thionocarbonaten 5 führt. Behandlung von 5b mit Trimethylphosphit liefert in glatter Reaktion das Olefin 9, das zum Didesoxyzucker 13 hydriert werden kann. Epoxidierung mit m-Chlorperbenzoesäure gibt ein Gemisch von 7 und 8, die eine neue Klasse von Dianhydrozuckern in der Hexose-Reihe darstellen. cis-Hydroxylierung führt neben 2b zum Methyl-2,6-anhydrohexopranosid 11 mit altro-Konfiguration.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120636
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  • 144
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    Zur Stereochemie der Norcaradien-Norcaradien-Umlagerung, III. Die photochemische Umlagerung optisch aktiver [Norcaradien ⇌ Cycloheptatrien]-Derivate (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2286-2295 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Norcaradiene-Norcaradiene Rearrangement, III. The Photochemical Rearrangement of Optically Active [Norcaradiene ⇌ Cycloheptatriene] DerivativesThe stereochemical course of the photochemical norcaradiene-norcaradiene rearrangement benzophenonesensitized is studied for the optically active systems methyl-2,7 dimethyl[norcaradiene ⇌ cycloheptatriene]-7-carboxylate (1) and 2,7-dimethyl[norcaradiene ≥ cycloheptatriene]-7-carbonitrile (2). In both systems the rearrangement is highly stereoselective( 1 ≥ 92%, and 2 76%) and proceeds with inversion at the migrating carbon C-7 similar to the corresponding thermal rearrangement. In nitrile 2 an additional racemization of the starting material due to an epimerization of C-7 competes with the rearrangement. Stereoselective diradical processes of triplett states are postulated to explain these results.
    Notes: Der stereochemische Verlauf der mit Benzophenon sensibilisierten, photochemischen Norcaradien-Norcaradien-Umlagerung wird am Beispiel der optisch aktiven Systeme 2,7-Dimethyl-[norcaradien ⇌ cycloheptatrien]-7-carbonsäure-methylester (1) und -7-carbonitril (2) untersucht. In beiden Systemen erfolgt die Umlagerung ähnlich wie die entsprechende thermische Umlagerung mit hoher Stereoselektivität (1 ≥ 92% und 2 ≥ 76%) unter Inversion am wandernden Kohlenstoff C-7. Im Nitril 2 wird außerdem eine mit der Umlagerung konkurrierende Racemisierung des Ausgangsmaterials beobachtet, die auf eine Epimerisierung an C-7 zurückgeführt wird. Zur Erklärung der Ergebnisse werden stereoselektive, diradikalische Prozesse aus Triplettzuständen postuliert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120635
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 145
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    Einführung von Sauerstoff-Funktionen in die α-Stellung von β-Diketonen, 1. Acyloxylierungen von 3-sek.-Amino-2-cyclohexen-1-onen mit Diacylperoxiden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2314-2323 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Introduction of Oxygen Functions into the α-Position of β-Diketones, 1. Acyloxylation of 3-sec.-Amino-2-cyclohexen-1-ones by Means of Diacyl PeroxidesAlicyclic enaminones 3 are easily acyloxylated by diacyl peroxides 4. Optimal Conditions as well as mechanistic investigations are described.
    Notes: Die alicyclischen Enaminone 3 lassen sich mit Diacylperoxiden 4 leicht acyloxylieren. Optimale Reaktionsbedingungen sowie mechanistische Untersuchungen werden beschrieben.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120638
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 146
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    2,5-Dioxabicyclo[ 2.2.2]octan-Derivate: Methyl-2,6-anhydro-D-hexopyranoside mit ido- und manno-Konfiguration (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2305-2313 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,5-Dioxabicyclo[2.2.2]octane Derivatives: Methyl 2,6-Anhydro-D-hexopyranosides with ido- and manno-ConfigurationReaction of methyl 2,6-anhydro- β-D-talo-hexopyranoside 1 b with α-acetoxyisobutyryl chloride sodium iodide in acetonitrile yields a 8:1 mixture of the trans iodohydrin acetates 2 and 4. Hydrogenation of 2 gives the deoxysugar 6. Treatment of lb with the Mattocks-Moffatt reagent in absence of sodium iodide yields the trans chlorohydrin acetates, which were treated without isolation with sodium methoxide in methanol and sodium hydroxide in water. From the resulting complex reaction mixture 7 compounds could be separated, which were identified as methyl 2,6:3,4-dianhydro-D-talopyranosides 10a and b, trans diols 11 a and b and 15 with ido- and manno-configuration and monomethylethers 13 b and 17, methyl 2,6-anhydro-β-D-idopyranoside 11 b being the main product (39% yield). 1H NMR spectra present evidence for a 2S0(D) conformation of the pyranose ring in the β-anomers and the alternative 5S1(D) conformation in the α-series. A compound, which was erroneously assumed to be a 2,6-anhydro-idopyranose, was identified by synthesis as a 3,6-anhydro-idofuranose derivative 21.
    Notes: Umsetzung des Methyl-2,6-anhydro-β-D-talo-hexopyranosids 1 b mit α-Acetoxyisobuttersäurechlorid in Acetonitril in Gegenwart von NaI liefert ein Gemisch der trans-Iodhydrinacetate 2 und 4 im Verhältnis 8:1. Katalytische Hydrierung von 2 führt zum Desoxyzucker 6. Reaktion von 1 b mit dem Mattocks-Moffatt-Reagenz in Abwesenheit von NaI liefert die trans-Chlorhydrinacetate, die jedoch nicht isoliert, sondern sofort mit Natriummethylat und Natronlauge behandelt wurden. Das komplexe Reaktionsgemisch enthielt 7 Komponenten, die alle isoliert und identifiziert wurden. Neben den Methyl-2,6:3,4-dianhydro-D-talopyranosiden 10a und b waren dies die trans-Diole 11 a und b sowie 15 mit ido- bzw. manno-Konfiguration, ferner deren Monomethylether 13b und 17, wobei das Methyl-2,6-anhydro- β-D-idopyranosid 11 b mit ca. 39% Ausbeute das Hauptprodukt darstellte. Die 1H-NMR-Spektren lassen auf eine 2S0(D)-Pyranosering-Konformation bei den β-Anomeren und auf die alternative 5S1(D)-Konformation in der α-Reihe schließen. Eine Verbindung, der irrtümlicherweise die Konstitution einer 2,6-Anhydro-idopyranose zuerkannt worden war, konnte durch Synthese als 3,6-Anhydro-idofuranose-Derivat 21 identifiziert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120637
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 147
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    Donor/Akzeptor-substituierte aromatische Systeme, V. Reaktionen von Amino-und Halogen-1,2,3-triazinen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1535-1544 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Donor/Acceptor-substituted Aromatic Systems, V. Reactions of Amino- and Halo-1,2,3-triazinesProtonation of 1,2,3-triazines takes place primarily at N-2, only the tetrafluoroborate of 5-chloro-4,6-bis(dimethylamino)triazine being, however, isolable. Tris(diisopropylamino)-1,2,3-triazine reacts with HBF4 to give 5-diisopropylamino-4-[(diisopropylamino)methylene]-3-isopropyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2 H-imidazolium tertrafluoroborate (15).  -  Triazines and methyl iodide form 2-methyl-1,2,3-triazinium iodides; 5-chloro-4,6-bis(dimethylamino)-2-methyltriazinium iodide reacts with malononitrile to yield 4,6-bis(dimethylamino)-2-methyl-1,2,3-triazine-Δ5(2H),α-malononitrile (22). - Quaternary salts of 5-(dialkylamino)-1,2,3-triazines with methyl chloroformate and picryl chloride are hydrolyzed to methyl 4,6-bis(dialkylamino)-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,3-triazine-2-carboxylate 27b and 4,6-bis (dialkylamino)-2-picryl-1,2,3-triazin-5(2H)-one (28).  -  From 5-(dialkylamino)-1,2,3-triazines and chlorobis(dialkylamino)cyclopropenylium perchlorates dication salts 24 are obtained, which are hydrolyzed to (5-oxo-2,5-dihydro-1,2,3-triazin-2-yl)-cycloperopenylium perchorates 25.
    Notes: Die Protonierung von 1,2,3-Triazinen erfolgt primär in 2-Position, jedoch ist nur beim 5-Chlor-4,6-bis(dimethylamino)-1,2,3-triazin das entsprechende Tetrafluoroborat isolierbar. Tris(diisopropylamino)-1,2,3-triazin reagiert mit HBF4 zum 5-Diisopropylamino-4-[(diisopropylamino)-methylen]-3-isopropyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-imidazolium-terafluoroborat (15).  -  Mit Methyliodid erhält man aus den Triazinen 2-Methyl-1,2,3-triazinium-iodide; das 5-Chlor-4,6-bis(dimethylamino)-2-methyltriazinium-iodid setzt sich mit Malononitril zu-4,6-Bis(dimethylamino)-2-methyl-1,2,3-triazin-Δ5(2H),α-malononitril (22) um.  -  Die aus 5-(Dialkylamino)-1,2,3-triazinen mit Chlorameisensäure-methylester und Picrylchlorid erhaltenen Triaziniumsalze lassen sich zu 4,6-Bis (dialkylamino)-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,3-triazin-2-carbonsäure-methylester 27b bzw. 4,6-Bis (dialkylamino)-2-picryl-1,2,3-triazin-5(2H)-on (28) hydrolysieren.  -  Aus 5-Dialkylamino-1,2,3-triazinen und Chlorbis(dialkylamino)cyclopropenylium-perchoraten entstehen Dikationsalze 24, deren Hydrolyse (5-Oxo-2,5-dihydro-1,2,3-triazin-2-yl)cyclopropenylium-perchlorate 25 ergibt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 148
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    1,6-Anhydrofuranosen, X. Eine einfache Synthese für 1,6-Anhydro-3-desoxy-α-D-xylo-hexofuranose (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2337-2341 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1,6-Anhydrofuranoses, X. A Simple Synthesis for 1,6-Anhydro-3-deoxy-α-D-xylo-hexofuranoseTreatment of 1,6-anhydro-2,3,5-tri-O-tosyl-α-D-galactofuranose (1) with KOH in dioxane/water gives by way of cis-elimination 1,6-anhydro-3deoxy-5-O-tosyl-α-D-threo-hexofuranos-2-ulose (2) in good yield, which tends to dimerize easily in an aldol type reaction to 3. NaBH4 reduces 2 stereoselectively to 4a Removal of the tosyl group giving the title compound 4c is accomplished by sodium amalgam.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120641
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 149
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    Masthead (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120701
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 150
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    Totalsynthese von Dinatrium-prephenat, I. Synthese von zwei diastereomeren 3-Ethoxy-1, 8-dioxo-2-oxaspiro[4.5]dec-6-en-3-carbonsäure-ethylestern (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1550-1570 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Total Synthesis of Disodium Prephenate, I. Synthesis of two Diastereomeric Ethyl 3-Ethoxy-1,8-dioxo-2-oxaspiro[4.5]dec-6-ene-3-carboxylatesThe synthesis of (3 SR, 5 SR)- and (3 RS, 5SR)-ethyl 3-ethoxy-1,8-dioxo-2-oxaspiro[4,5]dec-6-ene-3-carboxylates 18a and b, important key - step in the total synthesis of the disodium salt 1a of prephenic acid, is described. Both diastereomers were obtained starting with the isomeric keto dicarboxylic acids 4a,b via the ester lactones 14a,b, the hydroxy lactones 15a,b and the selenides 17a,b. The properties of all spirocyclic intermediates are discussed by means of their spectra.
    Notes: Die für die Totalsynthese des Dinatrium-Salzes 1a von Prephensäure als Zwischenstufen wichtigen beiden diastereomeren (3 SR,5SR)- und (3 RS,5SR)-3-Ethoxy-1,8-dioxo-2-oxaspiro[4.5]dec-6-en-3-carbonsäure-ethylester 18a und b wurden ausgehend von den isomeren α-Ketodicarbonsäuren 4a und b über die Lactonester 14a,b, die Hydroxylactonester 15a,b und die Selenide 17a,b synthetisiert. Die Eigenschaften aller spirocyclischen Zwischenstufen werden anhand ihrer Spektren diskutiert.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120507
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  • 151
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    Totalsynthese von Dinatrium-prephenat, II. Synthese und sterische Zuordnung von Dinatrium-prephenat (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1571-1584 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Total Synthesis of Disodium Prephenate, II. Synthesis and Stereochemical Assignment of Disodium PrephenateStarting with ethyl (3 SR,5SR), and (3RS, 5SR)-3-ethoxy-1,8-dioxo-2-oxaspiro[4.5] dec-6-ene-3-carboxylate (3a und b) disodium prephenate (1 a) and disodium epiprephenate (2) have been synthesized. The very unstable dienone 5 was obtained via the enone selenides 4a and b; it was reduced with 9-borabicyclo[3.3.1] nonane (9-BBN) to the dienols 10 a and b. The isomer 10a was transferred to disodium prephenate (1 a) Furthermore the dienols 10 a and b were hydrogenated and the NMR spectra of the saturated alcohols were compared with compounds of well-known stereochemistry. In this way, the configuration of prephenate 1 has now been established without doubt.
    Notes: Ausgehend von (3 SR,5SR), und (3RS, 5SR)-3-Ethoxy-1,8-dioxo-2-oxaspiro[4.5] dec-6-en-carbonsäure-ethylester (3a und b) konnten Dinatrium-prephenat (1a und Dinatrium-epiprephenat (2) synthetisiert werden. Über die diastereomeren Enonselenide 4a und b ließ sich das sehr labile Dienon 5 erhalten, das mit 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (9-BBN) zu den beiden Dienolen 10a und b reduziert wurde. 10a wurde in Dinatrium-prephenat (1a) übergeführt. Durch katalytische Hydrierung von 10a und b und anschließenden1H-NMR-Spektrenvergleich mit auf unabhängigem Wege synthetisierten Proben bekannter Konfiguration konnte die sterische Zuordnung von 1 spektroskopisch gesichert werden.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120508
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  • 152
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    Cyclopropanringöffnung an 3α,5-Cyclo-Steroid-Kohlenwasserstoffen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1606-1613 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cyclopropane Cleavage in 3α,5-Cyclo-Steroid HydrocarbonsThe steroid chlorides 5a-c are formed by regioselective cyclopropane cleavage of the 3α,5-cyclo steroids 4a-c by treatment with gaseous hydrochlorid acid in chloroform (-60°C). On filtrating through basic alumina, 5a-c are converted into the 3-methyl-A-nor derivatives 6a-c.
    Notes: An den 3α,5-Cyclo-Steroiden 4a-c erfolgt unter Einwirkung von gasförmigem Chlorwasserstoff in Chloroform bei -60°C Cyclopropanringöffnung unter stereoselektiver Bildung der Chloride 5a-c, die durch basisches Aluminiumoxid zu den 3-Methyl-A-nor-Derivaten 6a-c dehydrohalogeniert werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120511
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  • 153
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    Mesoionische Sechsringheterocyclen, XI. Synthese und Reaktionen mesoionischer 1,3-Oxazine (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1585-1594 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Mesoionic Six-membered Heterocycles, XI. Synthesis and Reactions of Mesoionic 1,3-OxazinesThe reaction of (chloroformyl) ketenes 1 with cyclic amides such as 2-pyridone (2) and 2-quinolones (8) leads to bicyclic mesoionic oxazines (3 and 9). With phenyl isocyanate these compounds are converted into pyrimidine betaines (6 and 10) by 1, 4-dipolar cycloaddition and elimination of CO2 With acetylenedicarboxylate 3 yields the quinolizinonedicarboxylate 7. The more unstable monocyclic oxazine betaines 13 are formed from N-substituted amides 12 and 1 in the presence of triethylamine. Higher reaction temperature leads by rearrangement to the isomeric quinolinedione 15. However, 2-phenylacetamide (17) as an aliphatic N-unsubstituted amide gives the oxazinone 18.
    Notes: Die Reaktion der (Chlorcarbonyl) ketene 1 mit cyclischen Säureamiden wie 2-Pyridon (2) und 2 Chinolonen (8) führt zu bicyclischen mesoionischen Oxazinen (3 und 9). Diese setzen sich mit Phenylisocyanat unter 1,4-dipolarer Cycloaddition und CO2 - Eliminierung zu den Pyrimidin-Betainen 6 und 10 um, Mit Acetylendicarbonsäureester reagiert 3 zum Chinolizinondicarbonsäureester. 7. Die instabileren monocyclischen Oxazin- Betaine 13 werden aus N - substituierten aromatischen Säureamiden 12 und 1 unter Zusatz von Triethylamin erhalten. Höhere Reaktionstemperaturen führen dagegen unter Umlagerung zum isomeren Chinolindion 15. 2-Phenylacetamid (17) als aliphatisches N-unsubstituiertes Säureamid gibt das Oxazinon 18.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120509
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  • 154
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    Umsetzungen von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XX. Reaktionen von N-(Trimethylsilyl)carbonamiden mit Dihalogen-organylboranen bzw. Trihalogenboranen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1595-1605 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Metal and Metalloid Compounds with Polyfunctional Molecules, XX. Reactions of N-(Trimethylsilyl)carboxamides with Dihalogenoorganylboranes and Trihalogenoboranes2,2,2-Trihalogeno-N-(trimethylsilyl)acetamides react with trichloroborane, tribromoborane, or dihalogenoorganylboranes to give the ring system of 1-oxa-3-azonia-5-aza-2-borata-3,5-cyclohexadiene (1-6). Trifluoroborane reacts with 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetamide to yield the trifluoroborane adduct 7 of trifluoroacetamide. The reaction of 2-chloro-N-(trimethylsilyl)acetamide with butyldichloroborane leads to the formation of the boryl chloroacetimidate 8 Analogous compounds are also obtained by substitution reactions of the chlorine atom in 3 with AgCN and NaN3 (→9, 10) or by the reaction of lithiated 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetamide with dihalogenoorganylboranes (→14, 15). Cleavage of both Si—N bonds in l-oxa-3,5-diaza-2,4-disila-5-cyclohexene 11 by dihalogenoorganylboranes leads to the corresponding 1-oxa-3,5-disila-2,4-dibora-5-cyclohexenes (12, 13). The 1H. 11B, and 19F NMR, Mass and 1R spectra are reported.
    Notes: Läßt man 2,2,2-Trihalogen-N-(trimethylsilyl)acetamide mit Trichlorboran. Tribromboran oder Dihalogenorganylboranen reagieren, So erhält man das Ringsystem des 1-Oxa-3-azonia-5-aza-2-borata-3,5-cyclohexadiens (1-6). Bei der Umsetzung von 2,2,2-Trifluor-N-(trimethylsilyl)acetamid mit Trifluorboran entsteht das Addukt 7 aus Trifluoracetamid und Trifluorboran. Die Reaktion von 2-Chlor-N-(trimethylsilyl)acetamid mit Butyldichlorboran ergibt den Chloracetimidsäure-borylester 8. Dazu analoge Verbindungen werden erhalten, wenn man in 3 das Chlor mit AgCN oder NaN3 reagieren läßt (→9, 10) oder lithiiertes 2,2,2-Trifluor-N-(Trimethylsilyl)-acetamid mit Dihalogenorganylboranen umsetzt(→14, 15). Durch Spaltung der beiden Si—N-Bindungen im 1-Oxa-3,5-diaza-2,4-disila-5-cyclohexen 11 durch Dihalogenorganylborane entstehen die entsprechenden 1-Oxa-3,5-diaza-2,4-dibora-5-cyclohexen-Verbindungen (12, 13). Die Verbindungen werden analytisch und spektroskopisch (NMR: 1H. 11B. 19F: MS: IR) charakterisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120510
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  • 155
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    Stereochemie der Metall-Metall-Bindung. Die Strukturen dreier Komplexe des Typs [L2M—PR2]2 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1626-1634 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereochemistry of the Metal-Metal Bond. The Structures of three Complexes of the Type [L2M—PR2]2The molecular structures of the complexes [(NO)2Fe—P(C6H5)2]2 (2), and [CO(NO)Co—P(C6H5)2]2 (4) were determined crystallographically. Together with literature data they allow the discussion of the metal-metal bonding in two series of complexes. In the series [L2M P(C6H5)2]2 with L2M=(NO)2Fe, CO(NO)2Co, (CO)2Ni (1,4,5) the metal-metal-bond lengths are controlled by the electronic influence of the ligands L. In the series [(NO)2Fe—PR2]2 with R=C6H5, CH3, CF3 (1,2,3) the variation of the phosphorus substituents generates only minor changes of the molecular framework.
    Notes: Die Molekülstrukturen der Komplexe [(NO)2Fe—P(C6H5)2]2 (1), [(NO) 2Fe—P(CH3)2]2 (2) und [CO(NO)Co—P(C6H5)2]2 (4) wurden kristallographisch bestimmt. Sie erlauben zusammen mit Literaturangaben die Diskussion der Metall-Metall-Bindung in zwei Komplexreihen. In der Reihe [L2M—P(C6H5)2]2 mit L2M=(NO) 2Fe, CO(NO)Co, (CO) 2Ni (1,4,5) steuert der elektronische Einfluß der Liganden L die Metall-Metall-Bindungslängen. In der Reihe [NO) 2Fe—PR2]2mit R=C6 H5, CH3, CF3 (1,2,3) bewirkt die Variation der Phosphorsubstituenten R nur unwesentliche Veränderungen des Molekülgerüstes.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120513
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  • 156
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    Synthese und Cycloadditionen neuer Dimerer aus mesoionischen 1,3-Dithiolonen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1650-1659 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Cycloaddition Reactions of New Dimers Derived from Mesoionic 1,3-DithiolonesCrystalline dimers of type 3 and 6 have been synthesized for the first time from phenylacetic acid derivatives 1 or 4, respectively. The dimer 3 is stable in solution, whereas the analogous alkylthio-substituted dimers 6a-c are in a temperature- and solvent-dependent equilibrium with the monomeric 1,3-dithiolylium-4-olates 5a-c. The monomers 5b, c, generated from the dimers 6b, c, show the same ability to [3+2] cycloaddition as do the mesoionic dithiolones which are generated in situ from the precursors 4b, c. Thus, dimethyl acetylenedicarboxylate reacts with 6c or with 5c, prepared in situ from 4c, with evolution of COS to give the same thiophene diester 7. Furthermore, cycloaddition reactions with dibenzoylacetylene, methyl propiolate, N-phenylmaleimide, and maleic anhydride are described.
    Notes: Die Synthese der ersten kristallinen Dimeren vom Typ 3 und 6 aus den Phenylessigsäure-Derivaten 1 bzw. 4 wird beschrieben. Während das Dimere 3 in Lösung stabil ist, liegen die analogen alkylthio-substituierten Dimeren 6a-c in einem temperatur- und lösungsmittelabhängigen reversiblen Gleichgewicht mit den monomeren 1,3-Dithiolylium-4-olaten 5a - c. vor. Die über diese Gleichgewichtsreaktion aus 6b, c erhaltenen Monomeren 5b, c zeigen die gleiche Fähigkeit zur [3+2]-Cycloaddition wie die in situ aus den vorstufen 4b, c erzeugten mesoionischen Dithiolone. So reagiert Acetylendicarbonsäure-dimethylester mit 6c oder mit in situ aus 4c gebildetem 5c unter COS-Freisetzung zum gleichen Thiophendicarbonester 7. Weiterhin werden Cycloadditionen an Dibenzoylacetylen, Propiolsäure-methylester, N-Phenylmaleinimid und Maleinsäureanhydrid beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120515
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 157
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    Zur Halogenierung von Enaminen  -  Darstellung von β-Halogen-iminium-halogeniden (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1670-1676 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Halogenation of Enamines  -  Synthesis of β-Halo-immonium HalidesEnamines 4-6 react with halides in diethylether under exclusion of oxygene and moisture at -78°C to give the isolable β-halo-immonium halides 7-9, 13-15, and 19 in good yields. Acid hydrolysis leads to the α-halo ketones 10-12, 16-18, and 20.
    Notes: Die Enamine 4-6 bilden mit Halogenen in Diethylether bei -78°C unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß in sehr guter Ausbeute die isolierbaren β-Halogen-iminium-halogenide 7-9, 13-15 und 19. Die saure Hydrolyse führt zu den α-Halogenketone 10-12, 16-18, und 20.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120517
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 158
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    Aminobenzole, XV. Halogen-und Pseudohalogen-ó-Komplexe symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole - Darstellung und Charakterisierung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1660-1669 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminobenzenes, XV. Halo and Pseudohalo σ-Complexes of Symmetrical Tris(dialkylamino)benzenes - Synthesis and Characterization1,3,5-Tris(dialkylamino)benzenes 1 react with halides or dirhodane in inert solvents at low temperatures to give, in part isolable, cationic intermediates 2 (σ-complexes) of electrophilic aromatic substitution. Treatment of compounds 2 with base produces halo benzenes 4, reacidification of 4 gives rise to the identical σ-complexes 2. The stability of complexes 2 depends upon the different mesomeric stabilization by the various dialkylamino substituents.
    Notes: 1,3,5-Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Lösungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ-Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Säuren wiederum die identischen σ-Komplexe 2 bilden. Die Stabilität der Komplexe 2 hängt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120516
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  • 159
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    Dichlormonoxid/Trifluormethansulfonsäureanhydrid  -  ein hochreaktives Chlorierungsagens (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1677-1688 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dichlorine Monoxide/Trifluoromethanesulfonic Anhydride  -  a Highly Reactive Chlorination AgentThe reaction of chlorine oxide (1) with trifluoromethanesulfonic anhydride (2) at low temperatures yields a highly reactive chlorinating agent. This, containing chlorine trifluoromethanesulfonate (3), effects chlorination of deactivated aromatics in phosphorus oxychloride as the solvent. Trifluoromethanesulfonic acid, set free in the course of the chlorination, is reconverted to the anhydride 2 by phosphorus oxychloride; thus, 20 - 30 mol-% of 2 are sufficient for optimum yield. The high ortho fraction in the chlorination of benzonitrile is rationalized in terms of an intermediate addition compound 6a. The new chlorinating agent can be classified as a “positive halogenating species”.
    Notes: Dichlormonoxid (1) und Trifluormethansulfonsäureanhydrid (2) bilden bei tiefen Temperaturen ein sehr reaktives Chlorierungsagens, das Chlor-trifluormethansulfonat (3) enthält und in Phosphoroxidchlorid als Lösungsmittel die Chlorierung auch stark desaktivierter Aromaten bewirkt. Hierbei wirkt Phosphoroxidchlorid als wasserentziehende Spezies, die die bei der Chlorierung freiwerdende Trifluormethansulfonsäure wieder in das Anhydrid 2 überführt, so daß bereits 20 -30 Mol-% 2, bezogen auf 1, zu optimalen Ausbeuten führen. Der hohe ortho-Anteil bei der Chlorierung von Benzonitril wird über eine intermediäre Additionsverbindung 6 a gedeutet. Das neue Chlorierungsagens ist den „positiven“ Halogenierungsmitteln zuzuordnen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120518
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  • 160
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    2-O-Benzyl-D-ribose und 2′-O-Benzyladenosin (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1689-1704 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-O-Benzyl-D-ribose and 2′-O-Benzyladenosine2-O-Benzyl-D-ribose (1) is most conveniently synthesized from D-arabinose according to comparative investigations starting from D-glucose, D-ribose, and D-arabinose. 1 is transformed into the anomeric 3, 5-di-O-acetyl-2-O-benzyl-D-ribofuranosyl chlorides (41 a, b) in high yield; by a reaction of this mixture with a modified adenine a straightforward synthesis for 2′ -O-benzyl-α-and-β-adenosine (2 a, b) is demonstrated. The structures of the synthesized compounds are discussed.
    Notes: 2-O-Benzyl-D-ribose (1) wird am bequemsten aus D-Arabinose hergestellt, wie vergleichende Untersuchungen ausgehend von D-Glucose, D-Ribose und D-Arabinose gezeigt haben. Durch weitgehende Überführung von 1 in die anomeren 3,5-Di-O-acetyl-2-O-benzyl-D-ribofuranosylchloride (41 a, b) wird am Beispiel des Adenins die gezielte Synthese des 2′ -O-Benzyl-α-und -β-adenosins (2a, b) demonstriert. Die Konstitutionen der hergestellten Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120519
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  • 161
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    Enhydrazine, 23. Bimolekulare Cyclisierung von 2-(1-Methylhydrazino)maleinsäure-dimethylester (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1712-1718 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 23. Bimolecular Cyclization of Dimethyl 2-(1-Methylhydrazino)maleateCrossover experiments with deuterated representatives of the title ester 1 show that methyl 5-hydroxy-1-methyl-3-pyrazolecarboxylate (3) is formed from 1 in a bimolecular reaction via an intermediate of structure B. The methylhydrazone of dimethyl oxaloacetate (4) intervenes in the reaction from B to 3.
    Notes: Kreuzungsversuche mit deuterierten Vertretern des Titelesters 1 zeigen, daß 5-Hydroxy-1-methyl-3-pyrazolcarbonsäure-methylester (3) aus 1 in einer bimolekularen Reaktion über ein Zwischenprodukt der Konstitution B gebildet wird. Von B zu 3 wird da Methylhydrazon 4 des Oxalessingsäure-dimethylesters durchlaufen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120521
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 162
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    Enhydrazine, 24. Pyrazolidine durch Cycloadditionen mit dem Azomethin-imin aus 2-(1-Methylhydrazino)maleinsäure-dimethylester (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1719-1730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enehydrazines, 24. Pyrazolidines from Cycloadditions with the Azomethine Imine of Dimethyl 2-(1-Methylhydrazino)-maleateThe azomethine imine 2 which is formed base-catalyzed from the title compound 1 can be trapped by dipolarophiles. Thus dimethyl fumarate gives the pyrazolidines 4a und b, dimethyl maleate additionally 4c and d. The stereochemistry of the adducts is elucidated by chemical reactions, NMR spectra and  -  in the case of 4b  -  crystal structure analysis. Acrylonitrile and fumaronitrile behave similarly.
    Notes: Das aus der Titelverbindung 1 basenkatalysiert gebildete Azomethin-imin 2 kann durch Dipolarophile abgefangen werden. So gibt Fumarsäure-dimethylester die Pyrazolidine 4a und b, Maleinsäure-dimethylester daneben auch 4c und d. Die Stereochemie der Addukte wird durch chemische Reaktionen, NMR-Spektren und  -  im Falle von 4b  -  Kristallstrukturanalyse aufgeklärt. Acrylonitril und Fumaronitril verhalten sich ähnlich.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120522
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 163
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    Modifizierte Tetrahelicen-Systeme, II. 9,13b-Dihydro-5,5,9,9-tetramethyl-5H-naphth[3,2,1-de] anthracen-13b-ylium- und -13b-id-Salze (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2602-2608 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Modified Tetrahelicene Systems, II. 9,13b-Dihydro-5,5,9,9-tetramethyl-5H-naphth[3,2,l-de] anthracene-13b-ylium and -13b-ide SaltsFor the bridged triarylmethyl anion 3 resonance effects lead to a flattening of the helical ground state, resulting in a particularly low racemization barrier of ΔG≠ 〈 15(63) kcal(kJ) mol. The corresponding carbenium ion 4 is obviously more distorted as can be deduced from its higher racemization barrier of ΔG≠ = 15.5-16.0 (65.4-66.9) kcal(kJ)/mol. The latter, however, is still much lower than that of the reference system 5,5,9,9-tetramethyl-5H,9H-quino[3,2,1-de]acridine (1) (ΔG≠ 〉 22 (92) kcal(kJ)/mol), for whose widely opened conformation resonance effects seemingly do not play a structure determinating role.
    Notes: Im verbrückten Triarylmethyl-Anion 3 führen Resonanzeffekte zu einer Abflachung des helicalen Grundzustandes, was sich unter anderem in einer besonders niedrigen Racemisierungsbarriere von ΔG≠ 〈 15 (63) kcal(kJ)/mol ausdrückt. Das entsprechende Carbenium-Ion 4 ist offensichtlich stärker verdrillt, wie aus seiner höheren Racemisierungsbarriere von ΔG≠ = 15.5-16.0 (65.4 bis 66.9) kcal(kJ)/mol geschlossen werden kann. Letztere ist aber noch immer weit niedriger als die des Referenzsystems 5,5,9,9-Tetramethyl-5H,9H-chino[3,2,1-de]acridin (1) (ΔG≠ 〉 22(92) kcal (kJ)/mol), bei dessen stark aufgespreizter Konformation Resonanzeffekte anscheinend keine strukturbestimmende Rolle spielen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120728
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  • 164
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    1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-dien⇌4,5-Diazaocta-1,3,5,7-tetraen Ein neues Valenzisomerenpaar und seine Rolle bei Pyrazol-Synthesen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2620-2630 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene⇌4,5-Diazaocta-1,3,5,7-tetraene. A New Valence Isomeric Pair and its Part in Pyrazole Synthesis1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-dienes of type 1 undergo a sequence of electrocyclic reactions on thermolysis and photolysis to yield 4,5-diazaocta-1,3,5,7-tetraenes 3. The influence of the substitution pattern upon the conditions necessary for initiation of the reaction and upon the valence isomeric equilibrium is studied. The reaction of aldazines with alkynes yields pyrazoles via the described valence isomerization process. The reaction mechanism will be discussed.
    Notes: 1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene vom Typ 1 unterliegen sowohl bei der Thermolyse als auch bei der Photolyse einer Folge von elektrocyclischen Prozessen unter Bildung von 4,5-Diazaocta-1,3,5,7-tetraenen 3. Der Einfluß des Substitutionsmusters auf die Auslösebedingungen der Reaktion sowie auf die Lage des Valenzisomeren-Gleichgewichts wird untersucht. Die Umsetzung von Aldazinen mit Alkinen führt über den beschriebenen Valenzisomerisierungsprozeβ zu Pyrazolen. Der Mechanismus der Reaktion wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120730
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  • 165
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    Diphosphane, Diarsane und Distibane als Liganden in Carbonylvanadium-Komplexen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2650-2658 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diphosphanes, Diarsanes, and Distibanes as Ligands in Carbonylvanadium ComplexesThe photo-induced CO substitution in [Et4N][V(CO)6] and η5-CpV(CO)4 for P2Me4 and P2Cy4 (Cy = Cyclohexyl) yields the mono- and binuclear complexes [Et4N]2[{V(CO)5}2-μ-P2Me4], η5-CpV(CO)3P2Me4, cis-[{η5-CpV(CO)2}2(μ-P2Me4)2], η5-CpV(CO)3P2Cy4, and cis-[{η5-CpV(CO)2}2(μ-P2Cy4)2]. In addition, six complexes with these ligands and MePhP-PPhMe have been characterized on the basis of IR, 51V-NMR, and 31P-NMR spectra. As2Ph4 reacts to form η5-CpV(CO)3As2Ph4, [Et4N][V(CO)5As2Ph4], and the arsenido complex [Et4N]2[{V(CO)4}2(μ-AsPh2)2], while Sb2Ph4 forms [Et4N][V(CO)5Sb2Ph4] and {η5-CpV(CO)3}2μ-Sb2Ph4. The ligand strength of the monoligating diphosphanes is comparable to that of phosphites, which is explained by three centre dπ electron delocalization.
    Notes: Die photochemische Reaktion zwischen [Et4N][V(CO)6] bzw. η5-CpV(CO)4 und den Diphosphanen P2Me4 und P2Cy4 (Cy = Cyclohexyl) führt zu einfach und zweifach substituierten, ein- und zweikernigen Komplexen. Isoliert wurden [Et4N]2[{V(CO)5}2μ-P2Me4], η5-Cp-V(CO)3P2Me4,cis-[{η5-CpV(CO)2}2(μ-P2Me4)2], η5-CpV(CO)3, P2Cy4 und cis-[{η5-CpV(CO)2}2- (μ-P2Cy4)2]. Für die Existenz sechs weiterer Komplexe mit diesen Liganden und mit MePhP-PPhMe werden IR-, 51V-NMR- und 31P-NMR-spektroskopische Charakteristika geltend gemacht. As2Ph4 bildet die Komplexe η5-CpV(CO)3As2Ph4, [Et4N][V(CO)5As2Ph4] und den Arsenidokomplex [Et4N]2[{V(CO)4}2(μ-AsPh2)2]; Sb2Ph4 reagiert zu {η5-CpV(CO)3}2-μ-Sb2Ph4 und [Et4N][V(CO)5Sb2Ph4]. Soweit die Liganden nur einzählig auftreten, erweisen sie sich als den Phosphiten vergleichbar stark, was auf Dreizentren-dπ-Elektronendelokalisierung zurückgeführt wird.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120733
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  • 166
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    Darstellung des 4,6,7,9-Tetramethoxy-3,10-perylenchinons (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2672-2679 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 4,6,7,9-Tetramethoxy-3,10-perylenequinoneUllmann's reaction of 2-iodo-3,5-dimethoxybenzaldehyde (1 c) yields 4.4′.6.6-tetramethoxy-biphenyl-2,2,-dialdehyde (2), a favourite starting material for facile preparation of 2,4,5,7-tetra-methoxy-9,10-phenanthrenequinone (4). This compound reacts with triallylborane to form trans-9,10-diallyl-2,4,5,7-tetramethoxy-9,10-dihydro-9,10-phenanthrendiol (6a). from which the dilactone 6e can be prepared by reaction with diborane followed by oxidation of the tetrahydroxy compound 6c. Zinc dust interaction of diethyl trans-9,10-dichloro-2,4,5,7-tetramethoxy-9,10-dihydro-9,10-phenanthrenedipropionate (6f) leads to the dicarboxylic acid 7b. Reaction of 7b with polyphosphoric acid gives 4,6,7,9-tetramethoxy-1,12-dihydroperylene-3(2H),10(l1H)-dione (8), which is dehydrogenized to 4,6,7,9-tetramethoxy-3,10-perylenequinone (9)
    Notes: Durch Ullmann-Reaktion des 2-Iod-3.5-dimethoxybenzaldehyds (l c) entsteht der 4,4′,6,6′-Tetramethoxybiphenyl-2,2,-dialdehyd (2), der leicht in das 2,4,5,7-Tetramethoxy-9,10-phenanthren-chinon (4) übergeführt werden kann. Durch Behandlung mit Triallylboran entsteht das trans-9,10-Diallyl-2,4,5,7-tetramethoxy-9,10-dihydro-9,10-phenanthrendiol (6a), das nach Hydroborierung und Oxidation der Tetrahydroxyverbindung 6c in das Dilacton 6e übergeht. Durch Zinkstaubeinwirkung auf den trans-9,10-Dichlor-2,4,5,7-tetramethoxy-9,10-dihydro-9,10-phenanthren-dipropionsäure-diethyiester (6f) bildet sich die Dicarbonsäure 7b, die durch Polyphosphorsäure zum 4,6,7,9-Tetramethoxy-1,12-dihydroperylen-3(2H). 10(11H)-dion (8) führt. das leicht zum 4,6,7,9-Tetramethoxy-3,10-perylenchinon (9) dehydrierbar ist.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120735
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  • 167
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    Reaktionen von Phosphor-Yliden mit Übergangsmetallverbindungen, VII. Nitrilkomplexe des Typs (CO)5CrL, Darstellung und Reaktion mit Methylentriphenylphosphoran (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2709-2717 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Phosphorus Ylides with Transition Metal Compounds, VII. Nitrile Complexes of the Type (CO)5CrL, Synthesis and Reaction with MethylenetriphenylphosphoranePentacarbonyl(tetrahydrofuran)chromium(0) reacts with nitriles to yield the stable (CO)5CrNCR complexes 1 -12. Depending on the substituent R, their reactions with (C6H5)3P=CH2 lead to substitution of the nitrile ligand with formation of the known complex (CO)5C̄r-CH2=(C6H5)3 or to nucleophilic attack on the nitrile carbon to yield the new ketimine complexes (CO)5CrNH = CR=CH = P(C6H5)3 (14-21) which exist as cis and trans isomers. All complexes are characterized by their IR and NMR spectra. The reaction of the ketimine complex 14 (R = CH3) with HBF4 yields cis- and trans=[(C6H5)3P=CH = C(NH2)CH3]BF4 (22).
    Notes: Pentacarbonyl(tetrahydrofuran)chrom(0) reagiert mit Nitrilen zu den stabilen (CO)5CrNCR-Komplexen 1-12. Ihre Reaktion mit (C6H5)3P = CH2 führt in Abhängigkeit von dem Substituenten R entweder zu einer Verdrängung des Nitrilliganden unter Bildung von (CO)5C̄r-CH2=(C6H5)3 oder zu einem nucleophilen Angriff am Nitrilkohlenstoff unter Bildung der neu-artigen Ketiminkomplexe (CO)5CrNH = CR=CH = P(C6H5)3 (14-21), die jeweils als cis- und trans-Isomere auftreten. Alle Komplexe werden anhand ihrer Spektren sowie analytisch charakterisiert. Die Reaktion des Ketiminkomplexes 14 (R = CH3) mit HBF4 führt zu cis- und trans-[(C6H5)3P=CH = C(NH2)CH3]BF4 (22).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120739
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 168
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    Vierfach substituierte Tetrazene (Me3E)2N—N = N—N(EMe3)2 (E = Si, Ge, Sn): Darstellung, Charakterisierung und Zersetzung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2718-2729 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Tetrasubstituted Tetrazenes (Me3E)2N—N = N—N(EMe3)2 (E = Si, Ge, Sn): Preparation, Characterization, and DecompositionTetrakis(trimethylsilyl)tetrazene (1) is formed in almost quantitative yield by the catalytic dimerization of bis(trimethylsilyl)diazene with silicon tetrafluoride. The tetrazene N4H4, obtained as a result of protolysis of 1 with trifluoroacetic acid, is converted quantitatively into tetrakis-(trimethylgermyl)tetrazene (2) and tetrakis(trimethylstannyl)tetrazene (3) by Me3ENR2 (E = Ge, Sn). The colourless, crystalline tetrazenes 1-3 have 2-tetrazene constitution, trans-configuration and planar conformation of E4N4-skeleton. The thermolysis of the tetrazenes above 100-150°C occurs under nitrogen evolution mainly into (Me3Si)2NH for 1, (Me3Ge)4N2 for 2, and a mixture of (Me3Sn)3N and (Me3Sn)2 for 3. The tetrazenes 1 and 2 photolyse easily to (Me3E)3N and Me3EN3, whereas 3 reacts by photolysis to form (Me3Sn)3N, (Me3Sn)2, and N2.
    Notes: Tetrakis(trimethylsilyl)tetrazen (1) entsteht in fast quantitativer Ausbeute durch katalytische Dimerisierung von Bis(trimethylsilyl)diazen mit Siliciumtetrafluorid. Das aus 1 durch Protolyse mit Trifluoressigsäure erhältliche Tetrazen N4H4 läßt sich mittels Me3ENR2 (E = Ge, Sn) quantitativ in Tetrakis(trimethylgermyl)tetrazen (2) sowie Tetrakis(trimethylstannyl)tetrazen (3) umwandeln. Die farblosen, kristallisierten Tetrazene 1-3 haben 2-Tetrazen-Konstitution, trans-Konfiguration sowie planare Konformation des E4N4-Gerüsts. Die Thermolyse der Tetrazene oberhalb von 100-150°C führt unter Stickstoffentwicklung hauptsächlich zu (Me3Si)2NH im Falle von 1, (Me3Ge)4N2 im Falle von 2 sowie einem Gemisch von (Me3Sn)3N und (Me3Sn)2 im Falle von 3. Die Tetrazene 1 und 2 photolysieren rasch in (Me3E)3N und Me3EN3, während 3 photolytisch in (Me3Sn)3N, (Me3Sn)2 und N2 übergeht.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120740
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 169
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XXII. Gleichgewichtseinstellung strukturisomerer (Z)-2,4-Penta-dienoylchloride durch 1,5-Pentadien-Sauerstoffverschiebung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2730-2740 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XXII. Equilibrium between Structure-Isomeric (Z)-2,4-Pentadienoyl Chlorides by 1,5-Pentadiene-Oxygen TransferThe principle of 1,5-pentadiene-oxygen transfer, till now only confirmed for 2,4-pentadienones and 2,4-pentadienethioates, is extended to the 2,4-pentadienoyl chlorides 1 and 2. On heating 1 at 120°C an equilibrium with 30% 1 and 70% 2 is evolved. Since the mixture cannot be separated, an independent synthesis of 2 from the aldehyde 13 via the intermediates 14-17 is performed. The acyl chlorides 1 and 2 are characterized by their AlCl3-catalysed cyclisations to the cyclopentenone 3 and the 1 (4H)-naphthalenone 5, resp., and different esters and amides. By aromatizing nucleophilic substitutions of 5 some new naphthalene derivatives 6, 8, 10, and 11 are easily available.-The constants for the equilibrium 1⇄ 2 and activation parameters are determined and found to be in accordance with the values for the earlier investigated 1,5-pentadiene-oxygen rearrangements.
    Notes: Das Prinzip der 1,5-Pentadien-Sauerstoffverschiebung, dessen Gültigkeit bisher auf 2,4-Penta-dienone und 2,4-Pentadienthiosäure-S-ester beschränkt war, läβt sich auf die Pentadienoylchloride 1 und 2 ausdehnen. Bei 120°C stellt sich zwischen diesen ein Gleichgewicht mit 30% 1 und 70% 2 ein. Da das Gemisch nicht trennbar ist, wird 2 unabhängig aus dem Aldehyd 13 über die Zwischen-stufen 14 -17 synthetisiert. Die Säurechloride 1 und 2 werden durch ihre AlCl3,-katalysierten Ringschlußreaktionen zu dem Cyclopentenon 3 bzw. zu dem 1(4H)-Naphthalinon 5 und ihre verschiedenen Ester und Amide charakterisiert. Durch aromatisierende nucleophile Substitutionen an 5 sind einige neue Naphthalinderivate 6, 8, 10 und 11 leicht zugänglich.-Die Gleichgewichtskonstanten und Aktivierungsparameter für 1⇄ 2 werden bestimmt. Letztere stehen im Einklang mit den an früher untersuchten 1·5-Pentadien-Sauerstoffverschiebungen ermittelten Werten.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120741
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 170
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    Umlagerungen von Heterocyclen, VII. Ketenoide Umlagerung von 2-Pyronen zu Naphthalin-Derivaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2756-2761 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Rearrangement Reactions of Heterocycles, VII. Ketenoid Rearrangement of 2-Pyrones to Naphthalenes4-Hydroxy-2-pyrones 3, obtained by the condensation reaction of trichlorophenyl malonates 1 with the ketones 2 at 240°C, are rearranged at 260°C via ketenes 6 to yield 1,3-dihydroxynaphthalenes 5. The latter are readily oxidized to naphthoquinones 4 by air. A side product in the rearrangement of 3b is triphenylphloroglucinol (7).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120745
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 171
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    Masthead (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120801
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 172
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    Aminyloxide (Nitroxide), XXX. Vinylaminyloxide. Spindichteverteilung und Reaktionen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2776-2785 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminyl Oxides (Nitroxides), XXX. Vinylaminyl Oxides. Spin Density Distribution and ReactionsVinylaminyl oxides 1a - c and [17O]-1a have been investigated ESR spectroscopically. The spin density distribution of 1a agrees well with a theoretical spin density calculation. Oxidation of 2e does not yield 1e but 4e directly. 1a and c are transformed to secondary radicals 4 by a spin-trap reaction with the starting nitrons 2. Such reactions of 1c have been found also with nitrone 6, nitrile oxide 8, diene 10, and nitroso compounds 12 and 13, yielding the radicals 7, 9, 11, 14, or 15, respectively. 1c dimerises by C  -  C coupling to form 17. Attempts to prepare vinylaminyl oxides by oxidation of 19 or 21 yielded the isomeric pair of iminyl oxides 20A/B and the enaminyl radical 22, respectively.
    Notes: Die Vinylaminyloxide 1a - c sowie [17O]-1a wurden ESR-spektroskopisch untersucht. Die Spindichteverteilung in 1a stimmt gut mit theoretisch berechneten Werten überein. 1a und c wandeln sich durch eine Spin-trap-Reaktion mit Ausgangsnitron 2 in Sekundärradikale 4 um. 2e liefert bei der Oxidation nicht 1e, sondern direkt 4e. Reaktion von 1c mit Nitron 6, Nitriloxid 8, Dien 10 und Nitrosoverbindungen 12 und 13 ergab Radikale 7, 9, 11, 14, oder 15, 1c dimerisiert unter C - C-Verknüpfung zu 17 Versuche zur Darstellung von Vinylaminyloxiden durch Oxidation von 19 führten zu Iminyloxiden 20A/B, aus 21 wurde das Enaminyl-Radikal 22 gebildet.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120803
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 173
    Electronic Resource
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    Reaktionen mit Radikalanionen, II. Zum Verlauf und Anwendungsbreite der reduktiven Spaltung von Carbonsäureestern mit Lithium-naphthalinid (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2804-2810 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Radicalantions, II. Course and Scope of the Reductive Cleavage of Carboxylic Esters with Lithium-NaphthalenideAromatic and aliphatic benzhydryketone ketones are obtained by reductive cleavage of the corresponding carboxylic esters with lithium naphthalenide. Course and scope of this reaction are discussed.
    Notes: Aromatische und aliphatische Benzhydrylketone lassen sich aus den entsprechenden Carbonsäureestern durch reduktive Spaltung Kit Lithium-naphthalinid gewinnen. Verlauf und Anwendungsbreite dieser Reaktion werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120806
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 174
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    Silyl-Derivate von Pyrazol, Isoxazol und 1,2,3-Triazol (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2829-2836 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Silyl Derivatives of Pyrazole, Isoxazole and 1,2,3-TriazoleThe addition of 1,4-bis(trimethylsilyl)1,3-butadiyne (1) to hydrazine (2) affords 3(5)-(trimethylsilylmethyl)pyrazole (4a). The reaction of 1 with methylhydrazine leads to 1-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)pyrazole (4b) and 1-methyl-3-(trimethylsilylmethyl)pyrazole (5). 1 and hydroxylamine (3) in ethanol give 5-(trimethylsilylmethyl)isoxazole (6); in pyridine 6 and 3-methyl-5-(trimethylsilyl) isoxazole (7) are formed. The 5-(trimethylsilyl)isoxazoles 7 and 10a-e can be synthesized by reaction of hydroxylamine with the acyl(trimethylsilyl)acetylenes 8a-f. Compounds 8a-f react with hydrazoic acid to form the4-acyl-5-(trimethylsilyl)-1,2,3-triazoles 12a-f.
    Notes: 1,4-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiin (1) wird durch Addition von Hydrazin (2) in 3(5)-(Trimethyl-silylmethyl)pyrazol (4a) übergeführt. Bei der Reaktion von 1 mit Methylhydrazin (3) entstehen 1-Methyl-5-(trimethylsilylmethyl)pyrazol(4b)und l-Methyl-3-(trimethylsilylmethyl)pyrazol(5). - Durch Umsetzung von Hydroxylamin mit 1 in Ethanol bildet sich 5-(Trimethylsilylmethyl)isoxazol (6), während in Pyridin neben 6 noch 3-Methyl-5-(trimethylsilyl)isoxazol (7) auftritt. Die 5-(Trimethylsilyl)isoxazole 7 und 10a-e können auch durch Einwirkung von Hydroxylamin auf die Acyl(trimethylsilyl)acetylene8a-f synthetisiert werden. Die Verbindungen 8a-f geben mit freier Stickstoffwasserstoffsäure die 4-Acyl-5-(trimethylsilyl)-1.2,3-triazole 12a-f.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120809
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  • 175
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    Über enzymanalog gebaute Polymere, X. Über die Synthese von Monomeren zur Einführung von Aminogruppen in Polymere in definiertem Abstand (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2854-2865 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Enzyme-analogue Built Polymers, X. On the Synthesis of Monomers Capable for the Introduction of Amino Groups into Polymers in a Defined DistanceAs starting materials for the introduction of two amino groups into cross-linked polymers in a defined distance a number of bifunctional monomers were prepared. As templates dicarboxylic acids and especially dialdehydes with different distances of the functional groups were used. To these by amide bonds or azomethine bonds were bound each two polymerizable amines. The newly prepared dialdehydes 4,4′-methylenebis(biphenyl)-4′,4‴-dicarbaldehyde (13b), 2,2′-dinitro-4,4′-biphenyldicarbaldehyde (14), and 2,2′,2″-trinitro-p-terphenyl 4,4″-dicarbaldehyde (15) were particularly suited als templates. A total of 16 new bis(azomethines)(3,4,11,16-19) were prepared, with which it is possible to introduce two amino groups into a polymer with distances between 0.72 and 1.72 nm from each other.
    Notes: Als Ausgangssubstanzen zur Einführung von zwei Aminogruppen in vernetzte Polymere in definiertem Abstand wurden eine Reihe von bifunktionellen Monomeren hergestellt. Als Matrize dienten Dicarbonsäuren und vor allem Dialdehyde mit unterschiedlichem Abstand der funktionellen Gruppen, an die über Amid- bzw. Azomethinbindungen je zwei polymerisierbare Amine geknüpft wurden. Die neu hergestellten Dialdehyde 4,4″-Methylenbis(biphenyl)-4′,4‴-dicarbaldehyd (13b), 2,2′-Dinitro-4,4′-biphenyldicarbaldehyd (14) und 2,2′,2″-Trinitro-p-terphenyl-4,4″-dicarbaldehyd (15) waren besonders gut als Matrize geeignet. Insgesamt wurden 16 neue Bis(azomethine) (3, 4, 11, 16-19) dargestellt, mit denen sich zwei Aminogruppen in Abständen zwischen 0.72 und 1.72 nm voneinander in Polymere einführen lassen.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120812
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  • 176
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    Asymmetrische Synthesen via metallierte chirale Hydrazone. Enantioselektive Alkylierung von cyclischen Ketonen und Aldehyden1 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 2933-2960 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asymmetric Synthesis via Metalated Chiral Hydrazones. Enantioselective Alkylation of Cyclic Ketones and AldehydesAldehydes and cyclic ketones are converted with (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine(13) (SAMP) to the corresponding chiral SAMP-hydrazones 1, which can be metalated in α-position by lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran. The resulting chiral “azaenolates” 2 are alkylated at  -  95°C to product hydrazones 3, which are cleaved to optically active α-chiral carbonyl compounds 5 by ozonolysis or hydrolysis via methoiodides 15. The method allows the enantioselective alkylation of aldehydes and cyclic ketones in overall chemical yields of 51-80% and in high, up to complete enantioselectivity. The chiral auxiliary “SAMP” is prepared using the “chiral pool” in 4 steps from (S)-proline (12) via 9, 10 and 11 or in 6 steps via 9, 6, 7, 8 and 11. It is shown that α-chiral aldehydes can be reduced with BH3 THF-complex to β-chiral alcohols 16 without racemization. A “synthon-controlled enantioselectivity” is demonstrated in the case of the enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-methylbutanal (51, 51′).
    Notes: Aldehyde und cyclische Ketone werden mit (S)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidin (13) (SAMP) in die entsprechenden chiralen SAMP-Hydrazone 1 übergeführt, die mit Lithiumdiisopropylamid in Tetrahydrofuran in α-Stellung metalliert werden können. Die resultierenden chiralen “Azaenolate” 2 werden bei  - 95°C zu Produkthydrazonen 3 alkyliert, die durch Ozonolyse bzw. Hydrolyse über Methoiodide 15 zu optisch aktiven, α-chiralen Carbonylverbindungen 5 gespalten werden. Die Methode gestattet die enantioselektive Alkylierung von Aldehyden und cyclischen Ketonen in chemischen Gesamtausbeuten von 51-80% und in hoher bis zu völliger Enantioselektivität. Die chirale Hilfsverbindung “SAMP” wird unter Verwendung des “chiralen pools” in 4 Stufen aus (S)-Prolin (12) über 9,10 und 11 bzw. in 6 Stufen über 9,6,7,8 und 11 hergestellt. Es wird gezeigt, daß α-chirale Aldehyde mit dem BH3 THF-Komplex racemisierungsfrei zu β-chiralen Alkoholen 16 reduziert werden können. Eine “synthon-kontrollierte Enantioselektivität” wird am Beispiel der enantioselektiven Synthese von (R)- und (S)-2-Methylbutanal (51, 51′) demonstriert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120820
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  • 177
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    Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, IX. Neue Wege zur Darstellung von 3-Alkoxypyrrolen und Pyrrolin-3-onen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3013-3022 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Monohydrazones of Dicarbonyl Compounds, IX. New Syntheses of 3-Alkoxypyrroles and Pyrrolin-3-ones1-Hydrazono-2,4-dicarbonyl compounds (20a - g) are prepared by the reaction of ketones with the dimethylhydrazone of methyl glyoxylate (18). These products are reduced with sodium dithionite to give pyrrolin-3-ones (22a, b), whereas catalytic hydrogenation using Raney-Ni leads to the formation of pyrrole derivatives (21a-f) with elimination of the ring oxygen The condensation product 8 of methoxyacetone and glyoxal mono(dimethylhydrazone) is reduced with sodium dithionite to 3-methoxy-2-methylpyrrole (9).
    Notes: Verschiedenartige Ketone lassen sich mit dem Dimethylhydrazon des Glyoxylsäure-methylesters (18) zu l-Hydrazono-2,4-dicarbonylverbindungen (bzw. den tautomeren Enolen) (21a-g) umsetzen. Durch Reduktion dieser Produkte mit Natriumdithionit erhält man Pyrrolin-3-one (22a, b). Bei Katalytischer Hydrierung über Raney-Nickel werden dagegen Pyrrolderivate (21a-f) gebildet. Das Kondensationsprodukt 8aus Methoxyaceton und Glyoxal-mono(dimethylhydrazon) ergibt bei der Reduktion mit Natriumdithionit 3-Methoxy-2-methylpyrrol (9).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120824
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 178
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    Über die Ringöffnung von Oxiranen mit Tris(ethylthio)boran (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3037-3039 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ring Cleavage of Oxiranes with Tris(ethylthio)boraneThe reaction of tris(ethylthio)borane (1) with oxiranes affords substituted (ethylthio)propanols3. 1 acts as a convenient donor lor ethanethiol.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120828
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 179
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    Über 14-(Oxyalkyl)morphin-Derivate (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3054-3062 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 14-(Oxyalkyl)morphine Derivatives14-β-(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinone dimethyl acetal (1a) and its reduction product 14β-(2-hydroxyethyl)codeinone dimethyl acetal (9) are undergoing some unexpected conversions to the lactones 5 and 6, resp., to the cyclic ethers 12 and 13a by conditions of acetal hydrolysis, Isolation of the intermediates 1b, 3, 5 and 11, 12 resp., enables to discuss reaction mechanisms.
    Notes: 14β-(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon-dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β-(2-Hydroxyethyl)codeinon-dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120903
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 180
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    Radikalionen, XXXIII. Oxidation und Reduktion methylthio-substituierter Naphthaline  -  ein Vergleich von Molekülzuständen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3081-3097 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Radical Ions, XXXIII. Oxidation and Reduction of Methylthio-substituted Naphthalenes - A comparison of Molecular StatesBis(methylthio)naphthalenes belong to the few molecules M which may be oxidized to their radical cations M•⊕ as well as reduced to their radical anions M•⊖. For the 1.4-, 1.5-,2.6-, and 1,8- disubstituted derivatives investigated, photoelectron spectra demonstrate that the first π-ionization energies are lowered by at least 0.5eV relative to the parent hydrocarbon C10H8. On the contrary, only a negligible perturbation of the lowest unoccupied naphthalene π-orbital by the H3CS substituents is calculated. Correspondingly, the spin distributions inferred from the ESR spectra of the radical anions resemble that of C10H8•⊖, whereas in the radical cations(H3CS)2C10H6•⊕ sulfur participates considerably.
    Notes: Bis(methylthio)naphthaline gehören zu den wenigen Molekülen M. die sich sowohl zu Radikalkationen M•⊕ oxidieren als auch zu Radikalanionen M•⊖ reduzieren lassen. Für die untersuchten 1.4-, 1.5-, 2.6- und 1,8-disubstituierten Derivate ergeben Photoelektronenspektren, daß deren erste π-Ionisierungsenergien relativ zu der des Kohlenwasserstoffes C10H8 um mehr als 0.5eV absinken. Demgegenüber wird für das unterste unbesetzte Naphthalin-π-Orbital eine vernachlässigbar geringe Störung durch die H3CS-Substituenten berechnet. Erwartungsgemäß gleichen die aus den ESR-Spektren der Radikalanionen Entnehmbaren Spinverteilungen der von C10H8•⊖ während in den Radikalkationen (H3CS)2C10H6•⊕ eine erhebliche Schwefelbeteiligung gemessen wird.
    Additional Material: 9 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120906
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 181
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    Darstellungen von Desoxyderivaten der Nigerose (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3139-3148 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Deoxy Derivatives of NigeroseBy condensations of tri-O-acetylglucal (1) with the benzylidene glycosides 4 and 5, having an unblocked hydroxyl group at C-3, in the presence of N-iodosuccinimide the α, 1→3-linked disaccharide derivatives 8 and 6, resp., are obtained which exhibit a 2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl structure in the non-reducing ring. These are transformed to the dibenzylidene derivatives 13 and 11, respectively, which in turn with N-bromosuccinimide yield the 2,2′,6,6′-tetrahalo compound 17 and the 6,6′-dibromo compounds 14-16, respectively. Reductive cleavage of the halide functions in these result in the formation of the 2,2′,6,6′-tetradeoxy derivative 18, The 1H NMR spectra are in accord with the structures of all new compounds.
    Notes: Durch Kondensation von Tri-O-acetylglucal (1) mit den Benzylidenglycosiden 4 und 5 mit freier Hydroxylgruppe an C-3 in Gegenwart von N-Iodsuccinimid werden die α, 1→3-verknüpften Disaccharidderivate 8 bzw. 6 mit 2-Desoxy-2-iod -α-D-mannopyranosyl-Struktur im nicht-reduzierenden Ring erhalten. Die daraus gewonnenen Dibenzyliden-Derivate 13 bzw. 11 lassen sich mit N- Bromsuccinimid zu der 2,2′,6,6′ -Tetrahalogenverbindung 17 bzw. den 6,6′-Dibromverbindungen 14-16 umsetzen, aus denen durch reduktive Spaltung der Halogenfunktionen die 2,2′,6,6′-Tetradesoxyverbindung 18 hergestellt wird. Die 1H-NMR-Spektren aller neuen Verbindungen belegen die Strukturen.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120911
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 182
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    Röntgen-Strukturanalyse, absolute Konfiguration und Circulardichroismus von β-Nitrostyrol-Addukten des Cysteins (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3171-3189 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Circular Dichroism, and X-Ray Structure Analysis of β-Nitrostyrene Adducts of CysteineAll four isomeric N-acetyl-S(2-nitro-1-phenylethyl)cysteines were synthesized by addition of N-acetyl-L- and -D-cysteine to β-nitrostrene. Fractional crystallization gave the two diastereomers of both the L- and D-cysteine derivatives, which do not differ significantly in their 1 H and 13C NMR spectra or IR and UV absorption. However, they exhibit characteristic Cotton effects with opposite signs at 285 nm. In this range of wave lengths the chiroptical properties of the adducts depend entirely on the configuration of the new center of asymmetry. Its immediate environment is formed by the nitro group, the sulfide group, and the phenyl residue. X-Ray analysis of that β-nitrostyrene adduct of N-acetyl-L-cysteine, which has a negative long wave length Cotton effect revealed its (R,R) configuration. It is shown that the configuration of configurational isomers and of various substituted analogues of the S-(2-nitro-1-phenylethyl) group may be also determined by CD measurements.
    Notes: Durch Addition von N-Acetyl-L - und -D-cystein an β-Nitrostyrol wurden alle vier isomeren N-Acetyl-S-(2-nitro-1-phenylethyl)cysteine (1a-d) synthetisiert. Durch fraktionierende Kristallisation ließen sich - und auch D-Cysteinderivate jeweils in beide Diastereomeren trennen. Diese zeigen nahezu gleiche 1 H- und 13 C-NMR-, IR - und UV - Absorptions-Spektren, jedoch ausgeprägte Cotton-Effekte mit entgegengesetztem Vorzeichen bei 285 nm. Die chiroptischen Eigenschaften der Addukte werden in diesem Wellenlängenbereich nicht von der Cystein-Konfiguration bestimmt, sondern von der Konfiguration des neu entstandenen Asymmetriezentrums in unmittelbarer Nachbarschaft zur Nitrogruppe, zur Sulfidgruppe und zum Phenylrest. Die Röntgenstrukturanalyse des β-Nitrostyrol-Adduktes von N-Acetyl-L-cystein mit negativem langwelligem Cotton-Effekt erwies dieses als (R,R)-Diastereoisomeres (1a). An Konfigurationsisomeren und an mehreren substituierten Analoga der S-(2-Nitro-1-phenylethyl)-Gruppe wird gezeigt, wie durch CD-Messung auch deren Konfiguration bestimmbar ist.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120915
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 183
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    α-Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, II. Synthese von γ-Diketonen unter Verwendung von Oxazolin-5-onen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3221-3236 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: α-Amino Acids as Nucleophilic Acyl Equivalents, II. Synthesis of γ-Diketones by means of Oxazolin-5-onesOxazolin-5-ones 1, easily obtainable from α-amino acids, undergo base catalyzed addition of acylacetylenes to give 4-(3-oxopropenyl)-derivatives 2, which are cleaved on warming with oxalic acid dihydrate in acetic acid to yield γ-diketones 3. Starting from 4-alkylideneoxazolin-5-ones 7 4 1-branched oxazolinones 8 may be obtained via addition of lithium phenylthio(alkyl)cuprates. Despite of their high sterical hindrance the oxazolinones 8 are converted into α,α-disubstituted γ-diketones 10 as described for 1. The stereochemistry of the base catalyzed addition of benzoylacetylene to 1b has been investigated.
    Notes: Die aus α-Aminosäuren leicht Oxazolin-5-one, 1. addieren basenkatalysiert Acylacetylene zu 4-(3-Oxopropenyl)-Derivaten 2, die sich durch Erwärmen mit Oxalsäure-dihydrat in Essigsäure zu den γ-Diketonen 3 spalten lassen. Ausgehend von 4-Alkylidenoxazolin-5-onen 7 können durch 1,4-Addition von Lithium-phenylthio(alkyl)cupraten 4 1 -verzweigte Oxazolinone 8 erhalten werden, die trotz großer sterischer Hinderung auf analoge Weise in α, α-dialkylverzweigte γ-Diketone 10 überführbar sind. Die Stereochemie der basenkatalysierten Addition von Benzoyllacetylen an 1b wird untersucht.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120919
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 184
    Electronic Resource
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    Über die Umsetzung von 3-Chlor-1,2-benzisothiazolium-chloriden mit N-Mono- und N,N-Dialkylanilinen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3286-3292 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Reaction of 3-Chloro-1,2-benzisothiazolium Chlorides with N-Mono- and N,N-Dialkylanilines3-Chloro-1,2-benzisothiazolium chlorides 1 react with N-mono- and N,N-dialkylanilines 2 to give the 3-phenylisothiazolium salts 3. These thermally split off alkyl halides to yield the 3-phenyl-isothiazoles 4. On treatment with alkali the salts 3 are transformed into the benzophenones 7 via ring cleavage.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120924
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 185
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    Doppel-Yilde, VII1) Synthese, Eigenschaften und Strukturbestimmung der Boranato-bis(dimethylphosphoniummethylid)-Komplexe des Nickels, Palladiums und Platins (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3302-3310 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Double Ylides, VII1) Synthesis, Properties, and Structure Determination of the Boranato-bis(dimethylphosphonium methylide) Complexes of Nickel, Palladium, and Platinum[(CH3)3P]2BH2+ Br- has been metalled with two equivalents of C4H9Li and treated in situ with l/2 equivalent of [(CH3)3P]2MC12, M = Ni, Pd, Pt, to form the title complexes 1-3. These products are novel homoleptic organometallic compounds of the composition H2B[(CH3)2PCH2]2M[CH2P(CH3)2]2BH2. They were characterized by chemical analysis, infrared, mass, and 1H,11B, 13C, 31 P NMR spectroscopic data. The crystal and molecular structure of the nickel compound 1 was elucidated by a single crystal X-ray diffraction study. It was found to be centro-symmetric, having a square-planar array of CH2-carbon atoms around the metal centre, and a chair conformation for both six-membered chelate rings. The four PB bonds are equidistant, as are the four NiC and PC bonds.
    Notes: [(CH3)3P]2BH2+Br- wurde mit zwei Äquivalenten C4H9Li metalliert und in situ mit einem halben Äquivalent eines [(CH3)3P]2MCI2-Komplexes (M = Ni, Pd, Pt) weiter umgesetzt, wobei die Titelverbindungen 1-3 erhalten werden. Diese neuartigen homoleptischen metallorganischen Verbindungen haben die Zusammensetzung H2B[(CH3)2PCH2]2M[CH2P(CH3)2]2BH2. Sie wurden durch chemische Analyse und infrarot-, massen- und 1H-, 11B-, 13C- sowie 31P-NMR-spektroskopische Daten charakterisiert. Die Kristall- und Molekülstruktur der Nickelverbindung 1 wurde durch eine Röntgenbeugungsanalyse gelöst. Die Moleküle sind centrosymmetrisch und besitzen eine quadratisch-planare Anordnung von CH2-Kohlenstoffatomen um das Metallatom. Die beiden sechsgliedrigen Chelatringe haben Sesselkonformation und sowohl die vier PB- als auch die vier PC- und NiC-Bindungen sind äquidistant.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121003
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  • 186
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    Übergangsmetallketen-Verbindungen; VI1) Übergangsmetall-substituierte Ketene von Molybdän und Wolfram - Darstellung, Reaktivität und spektroskopische Untersuchung (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3376-3389 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Ketene Compounds, VI1) Transition Metal-Substituted Ketenes of Molybdenum and Tungsten - Preparation, Reactivity, and Spectroscopic InvestigationsMetal-substituted ketenes of molybdenum and tungsten (η5-C5H5)(CO)[P(CH3)3]2MC(CO)R 2d, 4a, b, e (R = CH3. 1-cyclopenten-1-yl, C6H4CH3-(4), Si(C6H5)3) are formed on treatment of dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)carbyne complexes 1d, 3a, b, e with trimethylphosphine. The cleavage of one phosphine ligand leads in a reversible reaction to η2-ketenyl] compounds (η5-C5H5)(CO)[P(CH3)3]M[O=C=C - R] 5d, 6a, b, e. They add carbon monoxide to give dicarbon] substituted η1ketenes(η5C5H5)(CO)2[P(CH3)3] MC(CO)R (7d. 8a-g. R = CH3. 1-cyclo-penten-1-yl, C6H5, C6H4CH3-(4), Si(C6H5)3 C5H4FeC5H5. C6H2(CH3)3-(2.4.6)). 7d and 8d are also available by direct carbonylation of (η5-C5H5)(CO)[P(CH3)3]M≡C—C6 H4 CH3-(4) The diamagnetic compounds, some of which arc very thermolabile, were characterized In IR. 1H, 13C, and 13P NMR spectroscopy.
    Notes: Metallsubstituierte Ketene von Molybdän und Wolfram (η5-CsH5)(CO)[P(CH3)32MC(CO)R 2d, 4a, b, e(R = CH3. 1-Cyclopenten-1-yl], C6H4CH3-(4), Si(C6H5)3)entstehen bei der Umsetzung der Dicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)carbin-Komplexe 1d, 3a, b, e mil Trimethylphosphan. In einer reversiblen Reaktion spalten sie Phosphan ab und gehen hierbei in die η2-Ketenylverbindungen 5d, 6a, b, e über. Diese addieren Kohlenmonoxid, wobei sich dicarbonylsubstituierte η1-Ketene der allgemeinen Art (η5-C5H5)(CO)2[P(CH2)3]MC(CO)R (7d, 8a-g, R = CH3, 1-Cyclopenten-1-yl, C6H5, C6H4CH3-(4), Si(C6H5)3, C5H4FeC5H5,. C6H2(CH3)3-(2,4,6)) bilden. 7d und 8d sind ferner noch durch direkte Carbonylierung von (η5-C5H5)(CO)[P(CH3)3]M ≡C—C6H4CH3-(4) (9d und 10d) zugänglich. Die diamagnetischen, teilweise sehr thermolabilen Komplexe werden durch 1R-, 1H-, 13C- und 31P-NMR-Spektren gesichert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121007
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  • 187
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    7-(β-D-Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on - das 7-Desazaderivat des antiviralen Nucleosids Ara-H (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3432-3440 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 7-(β-D-Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one -the 7-Deaza Derivative of the Antiviral Nucleoside Ara-H7-(β-D-Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (2a), the isosteric 7-deaza derivative of the antiviral 9-(β-Darabinofuranosyl)hypoxanthine (ara-H, 1b), has been prepared. Glycosidation of 4-methoxy-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabino-furanosyl bromide results in a mixture of the anomeric nucleosides 4a and 5a, which are separated by chromatography. Desulfurisation with raney nickel leads to 4b and 5b and hydrolysis with hydrochloric acid yields 4c and 5c. The benzyl protecting groups are removed hydrogenolytically. The position of glycosidation and the configuration of the anomeric center has been determined spectroscopically and by CD measurements.
    Notes: 7-(β-D-Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on (2a), das isostere 7-Desazaderivat des Virostatikums 9-(β-D-ArabinofuranosyI)hypoxanthin (Ara-H, 1b), wurde dargestellt. Glycosidierung von 4-Methoxy-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin mit 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranosylbromid führt zum Gemisch der anomeren Nucleosidderivate 4a und 5a, die chromatographisch getrennt wurden. Entschwefelung mit Raney-Nickel liefert 4b und 5b, durch Säurehydrolyse entstehen 4c und 5c; die Benzylschutzgruppen werden hydrogenolytisch entfernt. Glycosidierungsposition und Anomerenkonfiguration wurden spektroskopisch und mittels CD bestimmt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121011
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  • 188
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    Komplexchemie polyfunktioneller Liganden, 511) Über Halogeno- und Pseudohalogeno-mangan(I)-carbonyl-Komplexe des tritertiären Phosphans 1,1,1-Tris[(diphenylphosphino)methyl]ethan (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3441-3452 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Complex Chemistry of Polyfunctional Ligands, 511) About Halogeno- and Pseudohalogeno-manganese(I)-carbonyl Complexes of the TritertiaryPhosphane 1,1,1 -Tris[(diphenylphosphino)methyl]ethane [Mn+1(CO)3(R2PCH2)3CCH3][Mn-1(CO)5] (R = C6H5) (2) reacts with aqueous HX (X = Cl, Br, I) to give [Mn(CO)3(R2PCH2)3CCH3]X (4a-c). 4a undergoes metathesis with NaN3 to yield 4d (X = N3). On ultraviolet irradiation the ionic 4a-d rearrange to the nonionic, monomeric complexes XMn(CO)3(R2PCH2)2C(CH3)CH2PR2 (5a-d). 5e (X = NCO) is obtained from the reaction of [Mn(CO)3(R2PCH2)3CCH3]Y (Y = Clo4, BR4) (3a, b) with KOCN under UV irradiation. The potentially tridentate ligand CH3C(CH2PR2)3 (1) serves in 5 as a bidentate monometallic ligand. Boiling of 5a-e in acetone leads to CO elimination and formation of XMn(CO)2(R2PCH2)3CCH3 (6a-e). These compounds arc more easily obtained by the direct reaction of 3a, b with alkali metal halides and pseudohalides MX (M = Na, K, X = Cl, Br, I, N3, NCO) on ultraviolet irradiation in methyl alcohol. The new complexes have been characterized by conductimetry and spectroscopy.
    Notes: [Mn+1(CO)3(R2PCH2)3CCH3][Mn-1(CO)5] (R = C6H5) (2) setzt sich mit HX in wäßriger Lösung (X = Cl, Br, I) zu [Mn(CO)3(R2PCH2)3CCH3]X (4a-c) um. 4a reagiert mit NaN3 unter Metathese zu 4d (X = N3). Bei der Bestrahlung mit UV-Licht lagern sich die ionischen Komplexe 4a - d in die nicht ionischen, monomeren Komplexe XMn(CO)3(R2PCH2)2C(CH3)CH2PR2 (5a-d) um. 5e (X = NCO) erhält man durch Umsetzung von [Mn(CO)3,(R2PCH2)3CCH3,]Y (Y = C1O4, BR4) (3a, b) mit KOCN bei UV-Bestrahlung. Der potentiell dreizahnige Ligand CH3C(CH2PR2)3 (1) wirkt in 5 lediglich zweifachkoordinierend monometallisch. Erhitzt man 5a-c in Aceton, so entstehen unter Eliminierung von CO XMn(CO)2(R2PCH2)3CCH3 (6a-v). Diese sind einfacher durch direkte Reaktion von 3a, b mit Alkalimetallhalogeniden und -pseudohalogeniden MX (M = Na, K, X = Cl, Br, I, N3. NCO) bei gleichzeitiger UV-Bestrahlung; in Methanol zugänglich. Die Verbindungen wurden durch Leitfähigkeitsmessungen und spektroskopisch charakterisiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121012
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 189
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    Synthese von Cyclopropylsilan (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3523-3525 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Synthesis of CyclopropylsilaneThe synthesis of cyclopropylsilane (3) from cyclopropyl lithium and tetrachlorosilane, with a yield up to 48%, is described. As with the majority of known silanes this new three-membered ring compound with a strong π-acceptor group shows no chemical reaction with oxygen or with water.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121020
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 190
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    Synthese von Schwefel-Stickstoff-Verbindungen mit korbartiger Struktur (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3531-3537 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses of Sulfur-Nitrogen Compounds with Basket StructuresThe reaction of S3N3Cl3(1) with (CH3)2S[NSi(CH3)3]2(2) or N[Sn(CH3)3]3yield the bicyclic compounds 3-6. 6 crystallizes in the monoclinic space group C2/c and has a basket structure with a transannular S - S distance of 242.5 pm. On the basis of the very similar IR spectra we assume the same structure for 5. S4N4Cl2 reacts with 2 to give 5 in a good yield.
    Notes: Die Reaktion von S3N3Cl3(1) mit (CH3)2S[NSi(CH3)3]2(2) oder N[Sn(CH3)3]3ergibt die bicyclischen Verbindungen 3-6. 6 kristallisiert in der monoklinen Raumgruppe C2/c und hat eine korbartige Struktur mit einem transannularen S-S-Abstand von 242.5 pm. Aufgrund der sehr ähnlichen IR-Spektren nehmen wir für 5 die gleiche Struktur an. S4N4CI2reagiert mit 2 in guter Ausbeute zu 5.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121102
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 191
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    The Crystal and Molecular Structure of an Octacycloheneicosane Inert Towards Lewis Acid Isomerization (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3566-3576 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Die Struktur eines gegenüber Umlagerungen mit Lewis-Säuren inerten OctacycloheneicosansBei der Hydrid-Transfer-Reduktion (96 proz. Schwefelsäure in Methylcyclohexan) von trimerem Norbornadien (1) entsteht exo, exo-Octacyclo[8.8.1.13,6.112,15.0 2,9.04,8.011,18.013,17]heneicosan (4). Die aus der Röntgenstrukturanalyse von 4 erhaltenen Bindungslängen und Bindungswinkel stimmen gut mit denen aus Kraftfeldrechnungen überein. Auch mit hochaktiven Lewis-Sauren als Katalysatoren erfolgt keine weitere Umlagerung von 4 zu stabileren C21H28- Isomeren wie z. B. 2 oder 3. Dies ungewöhnliche Verhalten wird mit der erforderlichen Bildung energetisch ungünstiger, hochgespannter Zwischenprodukte mit quartären Kohlenstoffatomen erklärt, die unter diesen Reaktionsbedingungen nicht entstehen können.
    Notes: Hydride transfer reduction (with 96% H2SO4 and methylcyclohexane) of norbornadiene trimer (1) gives exo, exo-octacyclo[8.8.1.13,6.112,15.0 2,9.04,8.011,18.013,17]heneicosane (4). The X-ray structural details of 4 and those calculated by force field methods are in excellent agreement. Further rearrangement of 4 to more stable C21H28 isomers (e.g., 2 or 3) does not take place even with highly active Lewis acid catalysts. This exceptional behavior is attributed mechanistically to energetically unfavorable “bottlenecks”, i. e., intermediates with quaternary carbons and highly strained structures lying along the rearrangement pathway, which cannot be achieved under the reaction conditions without decomposition taking place.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121106
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 192
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    Untersuchungen zur Synthese von Molekülen mit Knotenstruktur Vierfach überbrückte 5, 6-Diamino-1, 3-benzodioxol-Derivate (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3603-3615 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on the Synthesis of Molecules with Knot Structure Fourfold Bridged 5,6-Diamino-1,3-benzodioxole DerivativesBy cyclization of compund 15 the four monomeric fourfold bridged 5,6-diamino-1,3-benzodioxole derivatives 16-19are to be expected. Starting with compound 3 the diaminoacetal 15 is synthesized in a nine-ship reaction sequence. Its cyclization in isoamyl alcohol in the presence of sodium carbonate and sodium iodide under high dilution conditions afforded three isomeric cyclization products in a total yield of 1.7%. The structure of the cyclization products, based on mass spectra, 13C-and 1H NMR spectra, is discussed.
    Notes: Bei der Cyclisierung der Verbindung 15 sind die vier monomeren, vierfach überbrückten 5,6- Diamino-1,3-benzodioxol-Derivate 16-19 zu erwarten. Ausgehend von Verbindung 3 wird in einer neunstufigen Reaktionsfolge 15 synthetisiert. Seine Cyclisierung in Isoamylalkohol in Gegenwart von Natriumcarbonat and Natriumiodid unter Verdünnungsbedingungen ergab drei isomere Cyclisierungsprodukte in einer Gesamtausbeute von 1.7%. Ihre Konstitution wird anhand der Massenspektren sowie von 13C- und 1H-NMR-Spektren diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 193
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    Organische Synthesen mit Übergangsmetallkomplexen, 8. Untersuchungen zur Synthese ungesättigter δ-Lactone durch Cyclocarbonylierung von Vinyloxiranen mit Übergangsmetall-Komplexen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 3644-3671 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Syntheses by Means of Transition Metal Complexes, 8 - Synthesis of Unsaturated δ-L-Lactones from Vinyloxiranes and Carbon Monoxide via Transition Metal ComplexesThe transition metal-assisted carbonylation of vinyloxiranes to unsaturated δ-lactones has been verified and studied mechanistically by use of organometallic model reactions. The light induced complexation of vinyloxiranes 1 by Fe(CO)5 was shown to be a multistep reaction in which diastereomeric cis-resp. trans- ferralactones 2 are formed. Complexes of both types (2k, 2k′) were characterized crystallographically and studied chemically concerning their reactions with nucleophiles and electrophiles. Reaction with primary amines gives ferralactames 7 by migration of the allyl group and inversion at C-1 as well as C-4 indicating an attack of amine at the exo-position of C-4. On the other hand the reaction with HO⊖ leads to the formation of CO23⊝ and diene complexes 10 with inversion at C-1 only, indicating that the reaction has been initiated by attack of HO⊖ at a terminal carbonyl group. On electrophilic attack ferralactones form allyl cations (14, 16) by opening of the CO - O bond. Carbonylation of ferralactones with CO in aprotic solvents give good yields of unsaturated δ-lactones (12). In the case of isoprene epoxide it has been shown that homogeneous catalytic cyclocarbonylation of vinyloxiranes can be of synthetic use.
    Notes: Anhand metallorganischer Modellreaktionen wurde die Cyclocarbonylierung von Vinyloxiranen zu ungesättigten δ-Lactonen untersucht. Die photochemisch initiierte Komplexierung von Vinyloxiranen 1 (X = O) an Fe(CO)5 verläuft mehrstufig und führt zu diastereomeren cis- bzw. trans-Ferralactonen 2. Vertreter beider Verbindungstypen (2k, 2 k′) wurden kristallographisch charakterisiert und chemisch bezüglich ihres Verhaltens gegenüber Nucleophilen und Elektrophilen studiert. Mit primären Aminen bilden sich Ferralactame 7 unter Wanderung des Allylsystems sowie unter Konfigurationsumkehr an C-1 und C-4, was den exo-Angriff des Amins an C-4 des Allylsystems beweist. Bei Einwirkung von HO⊝ hingegen zerfallen Ferralactone zu CO23⊝ und Dien-komplexen 10, wobei lediglich an C-1 eine Konfigurationsumkehr beobachtet wird. In diesem Fall greift HO⊝ somit an einer terminalen Carbonylgruppe an. Elektrophile bewirken die Spaltung der CO-O-Bindung unter Bildung von Allyl-Kationen (14, 16). Die Carbonylierung von Ferralactonen führt in aprotischen Lösungsmitteln in guten Ausbeuten zu ungesättigten S-Lactonen (12). Am Isoprenepoxid wurde gezeigt, daß auch die homogenkatalytische Cyclocarbonylierung von Vinyloxiranen gute Ausbeuten an δ-Lactonen ergibt und dieses Verfahren für Synthesen von Interesse ist.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121114
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 194
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    Tertiäres Phosphan/Hexachlorethan als Kondensationsreagenz für die Peptidsynthese: Die Synthese von Bradykinin (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1064-1067 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Tertiary Phosphane Hexachloroethane as Condensing Agent in Peptide Synthesis: The Synthesis of BradykininIn order to evaluate the usefulness of the tris(dimethylamino)phosphane/hexachloroethane/1-hydroxybenzotriazole method in peptide synthesis, the nonapeptide bradykinin was synthesized.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120328
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 195
    Electronic Resource
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    Polyacetylenverbindungen, 249. Notiz über 13C-NMR-Spektren von Polyacetylenverbindungen (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1071-1073 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Polyacetylenic Compounds, 249. Note on the 13C-NMR Spectra of Polyacetylenic CompoundsBy labelling to polyacetylenes with 13C the assignment of the acetylenic carbons in the 13C-NMR spectra of these compounds have been established.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120330
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 196
    Electronic Resource
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    Zur Reaktion von trimethylsilyl-substituierten Methyldiphenylphosphanen mit Tetrachlorkohlenstoff (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1068-1070 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: On the Reaction of Trimethylsilyl-substituted Methyldiphenylphosphanes with TetrachloromethaneIn dichloromethane the [(trimethylsilyl)methyl]-substituted phosphanes 3a, b undergo a chloroform elimination with CCl4 to give the chloromethylenediphenylphosphoranes 4a, b. The new P-chloro ylides are remarkably stable and can be isolated as pure substances.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120329
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 197
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    Notiz über die Synthese des 6-Hydroxy-2-isopropyl-5-methoxy-3(2H)-benzofuranons (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1074-1075 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Note on the Synthesis of 6-Hydroxy-2-isopropyl-5-methoxy-3(2H)-benzofurnanoneThe benzofuraone 4 isolated from an Othonna species has been synthesized to establish the substitution pattern.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120331
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 198
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    2,3-Diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]octan (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1076-1079 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 2,3-Diphenyl-2,3-diazabicyclo[2.2.2]octaneThe title compound 5 was synthesized by twofold arylation of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene (1). The conformational features of 5 are discussed using 1H NMR and PE data.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120332
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  • 199
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Masthead (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979) 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120401
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 200
    Electronic Resource
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    Eine einfache Synthese von Norcaradien-7,7-dicarbonitril (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1080-1081 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: A Simple Synthesis of Norcaradiene-7,7-dicarbonitrileAlternatively to the synthesis reported by Ciganek 1) title-compound 4 can be prepared by reaction of anion 2 with 2-naphthyl cyanate.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120333
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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