ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disila-4-cyclohexeneThe cyclization of cis-1,4-dibromo-2-butene (1) with 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetramethyldisilane (2) leads to 1,1,2,2-tetramethyl- 1,2-disila-4-cyclohexene (3). 3 can be easily hydrogenated to 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacyclohexane (4) and oxidized with oxygen to 2,2,7,7-tetramethyl-1-oxa-2,7-disila-4-cycloheptene (5). - Treatment of 3 with acetic-, propionic-, and formic acid leads to ring opening and formation of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disila-5-hexenyl acetate (7), propionate (8), and formiate (9). 3 reacts with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-P-benzoquinone to yield 2,3-dichloro-4a,8a-dicyano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone (10). Diels-Alder reaction of 3 with tetraphenylcyclopentadienone (11) results in decarbonylation, dehydrogenation and formation of 2,2,3,3-tetramethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-disilanaphthalene (14).
Notizen:
Die Cyclisierung von cis-1,4-Dibrom-2-buten (1) mit 1,2-Dichlor-1, 1, 2, 2-tetramethyldisilan (2) führt zu 1, 1, 2, 2-Tetramethyl-1,2-disila-4-cyclohexen (3). 3 kann katalytisch leicht zu 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilacyclohexan (4) hydriert und mit Sauerstoff zu 2,2,7,7-Tetramethyl-1 -oxa-2,7-disila-4-cyclohepten (5) oxidiert werden. - Bei Einwirkung von Essig-, Propion- und Ameisensäure auf 3 werden unter Ringöffnung 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disila-5-hexenyl-acetat (7), -propionat (8) und -formiat (9) gebildet. - Mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-p-benzochinon bildet 3 2,3-Dichlor-4a,8a-dicyan-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon (10). Durch Diels-Alder-Reaktion wird 3 mit Tetraphenylcyclopentadienon (11) unter Decarbonylierung und Dehydrierung in 2,2,3,3-Tetramethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-disilanaphthalin (14) übergeführt.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061117
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