ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Organic Electrochemistry, I: Electrochemical Reduction of 2,3-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and Autoxidation of the Reduction ProductsThe electrochemical reduction of 1-methyl- (2) and 1,4-dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline (3) leads in acidic media in an unusual 4 electron reduction step to 1-methyl- (4) and 1,4-dimethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline (5), respectively. These compounds are converted to the starting material by autoxidation. The mechanisms of these reduction and reoxidation processes are discussed and proven experimentally. It is shown that 1-methyl-3-oxo-3.4-dihydroquinoxalinium cations (15, 16) are intermediates in the autoxidation process and that the carbonyl oxygen introduced in 2-position is derived from water.
Notizen:
Die elektrochemische Reduktion des 1-Methyl- (2) und 1,4-Dimethyl-2,3-dioxo-1,2,3,4-tetra-hydrochinoxalins (3) führt im sauren Medium in einer ungewöhnlichen vierelektronigen Reduktionsstufe zu 1-Methyl- (4) bzw. 1,4-Dimethyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin (5), die unter Autoxidation jeweils die Ausgangsverbindungen zurückbilden. Die Mechanismen der Reduktions-und Reoxidationsprozesse werden diskutiert und experimentell belegt. Es wird gezeigt, daß bei der Autoxidation die Stufe eines 1-Methyl-3-oxo-3,4-dihydrochinoxalinium-Kations (15, 16) durchlaufen wird und der eingeführte 2-Carbonylsauerstoff aus dem Wasser stammt.
Zusätzliches Material:
4 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110510
Permalink