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  • 1970-1974  (3,613)
  • 1890-1899
  • 1974  (3,613)
  • Polymer and Materials Science  (2,200)
  • Inorganic Chemistry  (748)
  • Analytical Chemistry and Spectroscopy  (665)
Source
Material
Years
  • 1970-1974  (3,613)
  • 1890-1899
Year
Keywords
  • 201
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über Reaktionen des Trioxotrifluorcyclotrithiazens (Sulfanurfluorids) mit Aminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 584-591 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trioxotrifluorocyclotrithiazene (Sulfanuric Fluoride) with AminesDepending on the solvent one or two fluorine atoms in (NSO)3F3 (1) are exchanged by secondary amines under formation of (NSO)3F2NR2 (2) or (NOS)3F(NR2)2 (2′). Primary amines react to give (NSO)3F3·3RNH2 [(NSO3F 2NHR·RNH2 (3 ) + RNH3F]; the free amines (NSO)3F2NHR (4) are formed from this product mixture and HCl. In aqueous solution the adducts 3 are dissociated into ions, with Ph4PCl the appropriate salts [Ph4P]+[(NSO)3F2NR] -(5) are precipitated. From 4 and butyllithium LiNR (NSO)3F2 (6) is obtained.
    Notes: Je nach Wahl des Lösungsmittels und der Reaktionstemperatur lassen sich in (NSO)3F3(1) mit sekundären Aminen ein oder zwei Fluoratome unter Bildung von (NSO)3F2NR2 (2) oder (NSO)3F(NR2)2 (2) austauschen. Primäre Amine reagieren zu (NSO)3F3· 3RNH2 [(NSO)3-F2NHR. RNH2 (3) + RNH3F]; die freien Amine (NSO)3F2NHR (4) entstehen bei der Umsetzung dieses Produktgemisches mit HCl. Die Addukte 3 sind in wäßriger Lösung in lonen dissoziiert, mit Ph4PCl fallen die entsprechenden Salze[Ph4P]+(NSO)3F2NR-(5) aus. Mit Butyllithium ergeben die Amine 4 die entsprechenden Lithiumverbindungen LiNR(NSO)3F2 (6).
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070226
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 202
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Röntgenographische Kristallstrukturbestimmung von 1,1,3,3-Tetrakis(dimethylamino)allyl-perchlorat (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 627-633 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal Structure Determination of 1,1,3,3-Tetrakis(dimethylamino)allyl Perchlorate by X-ray TechniquesThe structure of the tetrakis(dimethylamino)allyl cation has been determined by X-ray crystal structure analysis of its ClO4-salt. Because of the steric and electronic interactions in the ion some bond angles show values up to 125° and all C-C- and C-N-bonds are twisted out of the plane by 30°. The ion shows C2 symmetry.
    Notes: Die Struktur des Tetrakis(dimethylamino)allyl-Kations wurde mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse seines ClO4-Salzes bestimmt. Die sterischen und π- Elektronenwechselwirkungen innerhalb des Ions führen zu einer Aufweitung von Bindungswinkeln bis auf 125° und zu einer Verdrillung von 30° aus der ebenen anordnung um sämtliche C-C- und C-N-Bindungen. Das Ion besitzt die Symmetrie C2.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070232
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 203
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Hydridophosphate mit hexakovalentem Phosphor (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 639-643 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydridophosphates with Hexacovalent Phosphorus2-Organo-1,3,2-benzodioxaphospholes (3a-e) react with pyrocatechol in the presence of ammonia or triethylamine to yield salts which contain the anion hydridoorganobis(o-pheny-lenedioxo)phosphate(1-) (4a-e, 5a-c). Thermal decomposition of the λ6-phosphours-compounds in solid form and in solution leads to the formation of 2,2′-spirobi[ 1,3λ5-benzodioxaphospholes] (6) with liberation of hydrogen or the organic residue, depending on the organic substituent at the phosphorus.
    Notes: 2-Organo-1.3,2-benzodixaphosphole (3a-e) reagieren mit Brenzcatechin bei Anwesenheit von Ammoniak bzw. Triäthylamin als Protonenacceptoren zu Salzen mit dem Anion Hydrido-organobis(o-phenylendioxo)phosphat(1-) (4a-e, 5a-c). Die thermische Zersetzung der λ6-Phosphor-Verbindungen in Substanz und in Lösung führt in Abhängigkeit vom Organo-substituenten am Phosphoratom unter Abspaltung von Wasserstoff oder des organischen Restes zu 2.2′-Spirobi[ 1,3.2λ5-benzodioxaphospholen] (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070234
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 204
    Electronic Resource
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXIX. Isomerisierung von cis- und trans-(Alkoxycarben)tetracarbonyl-(phosphin)metall-Komplexen und Beeinflußbarkeit des Isomerisierungsgleichgewichts (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 673-679 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXIX. Isomerism of cis- and trans-(Alkoxycarbene)tetracarbonyl(phosphine)metal Complexes and Dependence of the Equilibrium ConstantsSolutions of cis- and trans-(alkoxycarbene)tetracarbonyl(phosphine)metal complexes, (CO)4M(PR3)[COR′)R″] [M=Cr, W; R3=(CH3)3, (C2H5)3, (n-C4H9)3, (n-C8H17)3, (i-C2H7)3, (C6H11)3, (C2H5)2C6H5, (C6H5)2C2H5, (C6H5)3, (p-C6H4CH3)3, (p-C6H4F)3, (m-C6H4F)3; R′=CH3, C2H5; R″=CH3, C2H5, i-C3H7, C6H7, C6H5] on heating isomerize to an equilibrium situation. The equilibrium constants are dependent upon the solvent, the central metal, the phosphine group and the carbene ligand.
    Notes: cis-u. trans-(Alkoxycarben)tetracarbonyl(phosphin)metall-Komplexe, (CO)4M(PR3)[(OR′)R′] [M=Cr, W; R3=(CH3)3, (C2H5)3, (n-C4H9)3, (n-C8H11)3, (C3H5)3, (C 6H11)3, (C2H5)2C6H5, (C2H5)2C2H5, (C6H5)3, (p-C6H4CH3)3, (p-C6H4F)3, (m-C 6H4F)3; R′=CH3, C2H5; R′=CH3, C2H5, i-C3H7, C6H5] isoerisieren beim Erwärmen in Lösung bis zu einem Gleichgewichtszustand. Die lage dieses Isomerisierungsgleichgewichts ist durch die Wahl des Lösungsmittels. des Zentralmetalls der Phosphingruppe und des Carbenliganden beeinflußbar.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070239
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 205
    Electronic Resource
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    Notiz über eine einfache Synthese von Mucondialdehyd (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 710-711 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070244
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 206
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Notiz über die Darstellung des 1-Phenyl-1,2,3-triazol-4,5-dicarbaldehyds (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 715-716 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070246
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 207
    Electronic Resource
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    Notiz über die Synthese mehrkerniger aromatischer Systeme durch Diensynthesen mit 1,5-Divinylnaphthalin (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 727-730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070250
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 208
    Electronic Resource
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    Desaminierungsreaktionen, 21. Umsetzungen aliphatischer Diazonium-Ionen mit Aminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 745-758 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Deamination Reactions, 21. Reactions of Alihatic Diazonium Ions with AminesAliphatic diazonium ions react with dimethylamine to give N, N-dimethylalkylamines. As compared to previously studied reactions of the diazonium ions with alcohols, dimethylamine behaves as a weakly polar and strongly nucleophilic solvent. The rearrangements of alkyl-, allyl-, and cyclopropyldiazonium ions are minimized; the configurational inversion of 1-phenylethyldiazonium ions is increased. The substitution of trans- and cis-2-methylcyclo-propyldiazonium ions (34 and 35) afforded nearly identical mixtures of trans- and cis-dimethyl(2-methylcyclopropyl)amine(37 and 38), probably by way of a cyclopropyl cation (36). In addition to substitution, cyclopropyldiazonium ions undergo azo coupling to afford 1-cyclopropyl-3-alkyltriazenes (39, 40). No triazenes were obtained from methyl- and isobutyldiazonium ions under identical conditions.
    Notes: Aliphatische Diazonium-Ionen reagieren mit Dimethylamin unter Bildung von N, N-Dimethylalkylaminen. Im Vergleich zu den früher untersuchten Umsetzungen der Diazonium-Ionen mit alkoholen verhält sich Dimethylamin als schwach polares und stark nucleophiles Lösungsmittel. Umlagerungen von Alkyl-, Allyl- und Cyclopropyldiazonium-Ionen werden unterdrückt, die Konfigurationsumkehrung bei 1-Phenyläthyldiazonium-Ionen erhöht. Die Substitution von trans- und cis-2-Methycyclopropyldiazonium-Ionen(34 und 35) ergab nahezu identische Gemische von trans- und cis-Dimethyl(2-methylcyclopropyl)amin (37 und 38); sie verläuft wahrscheinlich über ein Cyclopropylkation (36). Neben der Substitution zeigen Cyclopropyldiazonium-Ionen auch Azokupplung zu 1-Cyclopropyl-3-alkyltriazenen (39, 40); aus Methyl- und Isobutyldiazonoium-Ionen wurden unter den gleichen Bedingungen keine Triazene erhalten.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070302
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 209
    Electronic Resource
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    Synthese von Di- und Trihalogen-1,3-dimethylcyclobutanen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 838-846 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Di- and Trihalo-1,3-dimethylcyclobutanesDehydrobromination of 1,3-dibromo-1,3-dimethylcyclobutane (5) with potassium tert-butoxide afforded 1-methyl-3-methylene-1-cyclobutene (1). Addition of hydrogen bromide and hydrogen chloride to 1 produced 3-bromo-(2) and 3-chloro-1,3-dimethyl-1-cyclobutene (3), respectively. Further addition of hydrogen halides to 2 and 3 yielded the stereoisomeric 1,3-dibromo- (5), 1,3-dichloro- (7), and 1-bromo-3-chloro-1,3-dimethylcyclobutanes (6). Bromination of 2 and of 3 afforded the stereoisomereic 1,2,3-tribromo- (4) and 1,2-dibromo-3-chloro-1,3-dimethylcyclobutanes (8), respectively.
    Notes: Dehydrobromierung von 1,3-Dibrom-1,3-dimethylcyclobutan (5) mit Kalium-tert-butylat gab 1-Methyl-3-methylen-1-cyclobuten (1). Addition von Brom- bzw. von Chlorwasserstoff an 1 lieferte 3-Brom-(2) bzw. 3-Chlor-1,3-dimethyl-1-cyclobuten (3). Weitere Halogen-wasserstoffadditionen an 2 und 3 führten zu den stereoisomeren 1,3-Dibrom- (5), 1,3-Dichlor-(7) und 1-Brom-3-chlor-1,3-dimethylcyclobutanen (6). Die Bromierung von 2 bzw. von 3 lieferte die stereoisomeren 1,2,3-Tribrom- (4) bzw. 1,2-Dibrom-3-chlor-1,3-dimethyl-cyclobutane (8).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070310
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 210
    Electronic Resource
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    Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, XII. Pteridin-Spektren, II (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 876-886 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Applications of 13C Resonance Spectroscopy, XII. Pteridin Spectra, IIIt is shown that HMO π-charge densities of nitrogen heterocycles correlate nearly as good with 13C resonance frequencies as INDO total charge densities. For pteridin anions the relation Δδ = 193.1 Δπ(HMO) [S(E) = 8.1 ppm] is obtained using benzene as reference. With the help of this equation the assignment of the 13C resonances in the anions of 6,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydropteridin, 2,4,6,7 -tetroxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropteridin, leucopterin and alloxazine is derived.
    Notes: Es wird gezeigt, daß HMO-π-Ladungsdichten in Stickstoff-Heterocyclen mit den 13C -Resonanzfrequenzen nahezu ebenso gut korrelieren wie INDO-Gesamtladungsdichten. Für Pteridin-Anionen erhält man mit Benzol als Referenz die Beziehung Δδ = 193.1 Δπ(HMO) [S(E) = 8.1 ppm], mit deren Hilfe die Zuordnungen der 13C-Resonanzen in den anionen von 6,7-Dioxo-5,6,7,8-tetrahydropteridin, 2,4,6,7-Tetroxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropteridin, Leukopterin und Alloxazin abgeleitet werden.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070314
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 211
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Eine neue Methode zur reduktiven Entfernung phenolischer Hydroxygruppen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 907-914 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method for the Reductive Removal of Phenolic Hydroxy GroupsPhenols can be dehydroxylated in a two-step process via their isourea derivatives. In the first step the phenols add to carbodiimides to give the O-arylisoureas. Subsequent hydrogenation at room temperature yields the aromatic hydrocarbons and disubstituted ureas. Steric effects are of influence in the reductive cleavage. The entire process can also be accomplished without isolation of the intermediate isoureas.
    Notes: Phenole können in einem zweistufigen Verfahren über ihre Isoharnstoffderivate dehydroxyliert werden. Die Phenole werden zunächst an Carbodiimide addiert und die dabei gebildeten O-Arylisoharnstoffe sodann bei Raumtemperatur hydrogenolytisch in die aromatischen Kohlenwasserstoffe und disubstituierte Harnstoffe gespalten. Die reduktive Spaltung ist gegen sterische Faktoren empfindlich. Der Prozeß kann auch in einem Eintopfverfahren durchgeführt werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070318
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 212
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXI. Umlagerungsreaktionen bei Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure auf 1,6-Anhydro-β-D-galactopyranose-und 1,6-Anhydro-β-D-gulopyranose-triacetate (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 937-950 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium compounds in Carbohydrate chemistry, XXI. Rearrangement Reactions of 1,6-Anhydro-β-Dgalactopyranose and 1,6-Anhydro-β-Dgulopyranose Triacetates by the Action of Trifluoromethanesulfonic AcidTri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose (1) affords with trifluoromethanesulfonic acid (TFMS) in a cis-reaction the gulo-ion 3 and in a trans-reaction the talo-ion 4. In addition, the 1,6-anhydrotalofuranose-ion 8 and 1,5-anhydrotalofuranose-ion 9 are obtained as ringcontraction products in considerable amounts. The ring-contraction reactions proceed with retention of configuration. In contrast, the ring transformations between 3-acetoxy-tetrahydropyran (16) and tetrahydrofurfuryl acetate (17) in the presence of TFMS occur with inversion. Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-gulopyranose (27) affords in the presence of TFMS in a cis-reaction predominantly the gulo-ion 3. 1 reacts with TFMS to form the isomerized triacetates 527, 27 and 30 with gulo- and ido-configuration respectively.
    Notes: Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose (1) ergibt mit Trifluormethansulfonsäure (TFMS) in einer cis-Reaktion dasgulo-Ion 3 und in einer trans-Reaktion das talo-Ion 4. Ferner werden in erheblichem Maße als Ringkontraktionsprodukte das 1,6-Anhydrotalo-furanose-Ion 8 und das Anhydrotalofuranose-Ion9 erhalten. Die Ringkontraktions-reaktionen verlaufen stets unter Retention der Konfiguration. Unter Inversion erfolgen dagegen Ringumwandlungen zwischen 3-Acetoxytetrahydropyran (16) und Tetrahydro-furfurylacetat (17) bei Einwirkung von TFMS. Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-gulopyranose (27) liefert bei TFMS-Einwirkung in einercis-Reaktion stark bevorzugt das gulo-Ion 3. Bei der TFMS-Einwirkung auf 1 wurde die Bildung isomerisierter Triacetate der gulo- und ido-Konfiguration 27 und 30 beobachtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070322
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 213
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Gezielte Synthese von Homoadamantan-1- oder -3- carbonsäure durch Koch-Haaf -Synthese (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1245-1256 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Specific Synthesis of Homoadamantane-1- or -3-carboxylic Acid by the Koch-Haaf SynthesisIn the Koch-Haaf synthesis of 1-adamantylmethanol (1) at 25°C with 63 h reaction time pure homoadamantane-1- carboxylic acid (4) is obtained. At -15°C and after shorter reaction periods on the other hand pure homoadamantane -3-carboxylic acid (3) is isolated. Both acids were transformed by methyllithium to the corresponding 1- or 3-homoadamantyl methyl ketones (9 and 7), which gave separate peaks in analytical gas chromatography. 9 and 7 were separately oxidized in Baeyer-Villiger rearrangements by trifluoroperacetic acid to homoadamantan-1- or -3-ol (10 and 8, respectively). The analysis of the 1H n.m.r. spectra of 7-10 using shift reagents proved the assigned structures. It is concluded, that homoadamantane-3-carboxylic acid (3) isomerizes under the conditions of the Koch-Haaf synthesis to homoadamantane-1-carboxylic acid (4) by a complex reaction mechanism which requires further investigation.
    Notes: 1-Adamantylmethanol (1) liefert in der Koch-Haaf-Synthese bei 25°C in 63 h Reaktionszeit reine Homoadamantan-1- carbonsäure (4), bei -15°C in kürzerer Reaktionszeit hingegen rein Homoadamantan-3-carbonsäure (3). Die beiden Säuren wurden mit Methyllithium in die 1-oder 3-Homoadamantylmethylketone (9 bzw. 7) übergeführt, die in der analytischen Gas-Chromatographie aufgetrennt werden konnten. Durch Baeyer-Villiger-Umlagerung von 9 und 7 mit Trifluorperessigsäure wurden Homoadamantan-1- und -3-ol (10 und 8) dargestellt. Die Analyse der 1H-NMR-Spektren von 7-10 mit Shift-Reagenzien sichert die Strukturzuordnungen. Es wird gefolgert, daß Homoadamantan-3-carbonsäure (3) unter den Bedingungen der Koch-Haaf-Synthese zu Homoadamantan-1- carbonsäure (4) über einen Komplexen Mechanismus isomerisiert, der der Klärung bedarf.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070421
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 214
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Zur Struktur von Brückenkopfderivaten des Homoadamantans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1257-1264 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bridgehead Homoadamantane Derivatives. Structural EvidenceHomoadamantan-1-ol (14) was synthesized unambiguously from 5-hydroxy-2-adamantanone (13) by diazomethane ring enlargement followed by removal of the carbonyl group. The structure of homoadamantane-1-carboxylic acid (5), obtained from 1 under Koch-Haaf conditions and long reaction times, was confirmed by degradation to the same alcohol, 14. 13C.n.m.r. spectra provide further support for 1- and 3-homoadamantane structural assignments. The 3-homoadamantyl cation (16) is more stable than the 1-cation 17, but substituents are more stable at the 1- rather than at the 3-position due to differential steric effects of the adjacent methylene groups. Computer conformational analysis calculations confirm this conclusion.
    Notes: Homoadamantan-1-ol (14) wurde ausgehend von 5-Hydroxy-2-adamantanon (13) durch Ringerweiterung mit Diazomethan und Entfernung der Carbonylgruppe auf eindeutige Weise dargestellt. Die Struktur der Homoadamantan-1- carbonsäure (5), die aus 1 unter Koch-Haaf-Bedingungen nach langer Reaktionszeit erhalten wurde, konnte durch Abbau zum gleichen Alkohol 14 bestätigt werden. 13C-NMR-Spektren unterstützen die Struktur zuordnung der 1- und 3-Homoadamantane. Das 3-Homoadamantyl-Kation (16) ist stabiler als das 1-Kation 17, aber Substitutenten sind in der 1-Position wegen differentieller sterischer Effekte der benachbarten Methylengruppen stabiler als in der 3-Position. Dies wird durch Computerrechnungen verschiedener Konformationen bestätigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070422
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  • 215
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    Aminobenzole, X. Der Einfluß von Donorsubstituenten auf Nitrosoaromaten  -  Elektronen- und 1H-NMR-Spektren von Aminonitrosobenzolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1305-1317 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminobenzenes, X. The Effect of Donor Substituents upon Nitrosoarenes  -  Electron and 1H.-N.M.R. Spectra of AminonitrosobenzenesThe donor influence of the aromatic π-system increases from mono to tris(dialkylamino)-nitrosobenzenes  -  1to 3  -  as reflected by the increasing hypsochromic shift of the n-π* absorption. Within each of the three classes of compounds, the position of this band corresponds to the gradation of the electron-releasing power for the various NR2 groups: pyrrolidino 〉 dimethylamino 〉 piperidino 〉 morpholino. For the triaminonitrosobenzenes 3, this sequence also follows from the barriers of rotation around the C(aryl)-NO bond. Furthermore, there is good correlation between the energy of activation for the rotational process, determined n.m.r. spectroscopically, and the energy of the n-π* absorption.
    Notes: Die von dem Mono-über die Bis- zu den Tris(dialkylamino)nitrosobenzolen - 1.2bzw. 3 - ansteigende Donor-Wirkung des aromatischen π-Systems spiegelt sich in der zunehmend hypsochromen Verschiebung der n-π *-Absorption. Innerhalb der drei Verbindungsklassen entspricht die Lage dieser Bande der Abstufung in der elektronenabgebenden Kraft der einzelnen NR2- Gruppen: Pyrrolidino 〉 Dimethylamino 〉 Piperidino 〉 Morpholino. Für die Triaminonitrosobenzole 3errechnet sich diese Reihenfolge gleichfalls aus der Rotationsbarriere um die C(Aryl)-NO-Bindung. Zwischen der NMR-spektroskopisch bestimmten Aktivierungsenergie für diese Rotation und der n-π2-Energie wird gute Korrelation gefunden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070427
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 216
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    Eine einfache Methode zur Reduktion von Alkoholen zu Kohlenwasserstoffen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1353-1359 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Method for the Reduction of Alcohols to HydrocarbonsAlcohols are converted to hydrocarbons in good yields by catalytic hydrogenation of the corresponding O-alkylisoureas. In the case of O-isobornylisourea the reductive cleavage is accompanied by rearrangement of the carbon skeleton to give endo-isocamphane.
    Notes: Alkohole Können mit sehr guten Ausbeuten durch katalytische Hydrierung der entsprechenden O- Alkylisoharnstoffe in Kohlenwasserstoffe übergeführt werden. Die Hydrogenolyse des O-Isobornylisoharnstoffs verläft unter gleichzeitiger Gerüstumlagerung.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070432
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  • 217
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    Synthese des biologisch aktiven Undecapeptids Substanz P nach der Flüssig-Phasen-Methode (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1344-1352 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of the Biological Active Undecapeptide Substance P with the Liquid-Phase MethodThe synthesis of the biological active undecapeptide substance P with the liquid-phase method (LPM) is described. The over-all-yield of the synthesis is high and the peptide shows full biological activity. The synthesis demonstrates that the modification of the liquid-phase synthesis, the cristallisation method, enables the preparation of peptides in short time with high yield and purity.
    Notes: Die Synthese des biologisch aktiven Undecapeptids Substanz P mit Hilfe der neuentwickelten Flüssig-Phasen-Methode (LPM) wird beschrieben. Das Peptid konnte mit hoher Ausbeute und voller biologischer Aktivität dargestellt werden. Das Beispiel zeigt, daß es nach dem modifizierten Verfahren der LPM, der Kristallisationsmethode möglich ist, biologisch aktive Peptide in kurzer Zeit mit guter Ausbeute und Reinheit zu synthetisieren.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070431
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  • 218
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    Reaktionen an trans-Difulminatobis(triphenylphosphin)platin(II) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1380-1388 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of trans-Difulminatobis(triphenylphosphine)platinum(II)The thermally very stable fulminato complex (Ph3P)2Pt(CNO)2 (1) rearranges under mild conditions to the isomeric isocyanato complex (Ph3P)2Pt(NCO)2 in the presence of organic carbonyl compounds which act as catalysts. (Ph3P)2Pt(NCS)2 is obtained from 1 and organic thiocarbonyl compounds. 1 is reduced by phosphines to the corresponding cyanide trans-(Ph3P)2Pt(CN)2. The safe preparation of a number of fulminato complexes (R3E)2M(CNO)2 (M=Pd, Pt; E=P, As, sb), (Ph3P)2Pt(X)CNO (X + H, Me, CN, NCO), and (Ph3P)2Rh(CO)CNO by use of [AsPh4]CNO is reported.
    Notes: Das thermisch sehr stabile (PhP)2Pt(CNO)2 (1) läßt sich katalytisch in Gegenwart von organischen Carbonylverbindungen unter milden Bedingungen zur Isocyanatoverbindungen (Ph3P)2Pt(NCO) 2 isomerisieren. 1 liefert mit organischen Thiocarbonylverbindungen (Ph3P)2Pt(NCS)2. Mit Phosphinen wird 1 zur entsprechenden Cyanoverbindung trans-(Ph3P)2Pt(CN)2 reduziert. Über die gefahrlose Darstellung verschiedener gemischter Fulminatokomplexe (R3E)2M(CNO)2 (M=Pd, Pt; E=P, As, Sb), (Ph3P)2Pt(X)CNO (X=H, Me, CN, NCO) und (Ph3P)2Rh(CO)CNO unter Verwendung von [AsPh 4]CNO wird berichtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070435
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  • 219
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXIII. Über die Inhaltsstoffe von Hermas villosa Thunb. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1416-1419 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXXIII. On the Constituents of Hermas villosa Thunb.The roots of the Southafrican Umbelliferae Hermas villosa Thunb. contain 4 diterpenic acids: cis- and trans-Communic acid and two further cis,trans-isomeric acids with equatorial acid functions.
    Notes: Die Wurzeln der südafrikanischen Umbellifere Hermas villosa Thunb. enthalten 4 Diterpensäuren: cis- und trans-Communic-Säure (1 und 2) sowie zwei weitere cis,trans-isomere Säuren (5 und 6) mit äquatorialer Säurefunktion.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 220
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    Zur Frage der Rotationsisomerie bei teilweise fluorierten Carbonyl(acetyl)kobalt-Komplexen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1444-1455 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Rotational Isomerism in Partially Fluorinated Carbonyl(acetyl)cobalt ComplexesThe hitherto partially unknown acetyl compounds 3a - f are obtained according to equations (1) and (3) by the action of the partially fluorinated acetic anhydrides 1a and b on the carbonylmetallates Na[Co(CO)4] (2a) or Na[Co(CO)3PR3] (2b, c). The carbonyl(monofluoracetyl)-cobalt complexes 3c and e are present as rotational isomers in the temperature range from -100 to +80°C. Theoretical considerations show that a hindered rotation about the C—C-linkage is to be preferred to that about the Co—Cacyl-linkage. The compounds 3a - f can be decarbonylated between 0 and 70°C corresponding to the equations (2) and (4). On the basis of the i. r. spectra all the acetyl- and methyl complexes 3a - f and 4a - f mentioned here possess pseudo-C3v symmetry. The mass and 1H n. m. r. spectra are discussed.
    Notes: Bei der Einwirkung der teilweise fluorierten Acetanhydride 1a und b auf die Carbonyl-metallate Na[Co(CO)4] (2a) bzw. Na[Co(CO)3PR3] (2b, c) erhält man gemäß Gl. (1) und (3) die bisher z. T. noch unbekannten Acetylverbindungen 3a - f. Die Carbonyl(monofluoracetyl)kobalt-Komplexe 3c und e liegen im Temperaturbereich von -100 bis +80°C als Rotationsisomere vor. Theoretische Überlegungen ergeben, daß eine gehinderte Rotation um die C—C-Bindung gegenüber einer solchen um die Co—Cacyl-Bindung zu bevorzugen ist. Die Verbindungen 3a - f lassen sich zwischen 0 und 70°C entsprechend Gl. (2) und (4) decarbonylieren. Aufgrund der IR-Spektren besitzen alle hier aufgeführten Acetyl- und Methylkomplexe 3a - f und 4a - f pseudo -C3v-Symmetrie. Die Massen- und 1H-NMR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 221
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    Umsetzungen mit Nitroenaminen, XII. Umsetzung von Estern und Lactonen mit Nitroenaminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1509-1517 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitroenamines, XII. Reaction of Esters and Lactones with NitroenaminesLithium salts of carboxylic esters and lactones with a methylene group in the α-position react with 1-dimethylamino-2-nitroethylene or 1-dimethylamino-2-nitro-1-propene to give the corresponding aci-nitroethylidene- or aci-nitropropylidene derivatives (3 + 4 → 5). On silica gel the compounds 5d - k are transformed into the keto esters 9d - k.
    Notes: Ester von Carbonsäuren sowie Lactone mit α-ständiger Methylen-Gruppe lassen sich über die Lithium-Salze mit 1-Dimethylamino-2-nitroäthylen oder 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen zu aci-Nitroäthyliden- bzw. aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (3 + 4 → 5). Die Verbindungen 5d - k gehen auf Kieselgel in die Ketoester 9d - k über.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070511
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 222
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    Über die Reaktion von Hexafluoraceton-azin mit Phosphiten und Tris(dimethylamino)phosphan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1526-1535 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Hexafluoroacetone Azine with Phosphites and Tris(dimethylamino)phosphanePhosphites as well as tris(dimethylamino)phosphane react with hexafluoroacetone azine (1) under rearrangement to yield [5,5,5-trifluoro-2,2,4-tris(trifluoromethyl)-1,3-diaza-3-pentenylidene]phosphoranes 4. 1H n.m.r., 31P n.m.r., i.r., and mass spectra of the new compounds are described.
    Notes: Die Umsetzung von Phosphiten wie auch von Tris(dimethylamino)phosphan mit Hexafluoraceton-azin (1) führt unter Umlagerung zu [5,5,5-Trifluor-2,2,4- tris(trifluormethyl)-1,3-daiza-3-pentenyliden]phosphoranen 4. 1H-NMR, 31P-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden beschrieben.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070513
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 223
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    Konformationsanalyse, IV. exo-Anomerer Effekt der Azidogruppe im kristallinen Tri-O-acetyl-α-D -arabinopyranosylazid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1579-1589 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, IV. exo-Anomeric Effect of the Azido Group in Crystalline Tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl AzideAn X-ray structure analysis of tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl azide (1a) (space group rhombic P212121; Z = 4, R = 4.4%) shows that the azido group is oriented towards the ring oxygen with a torsion angle O6—Cl…N1—N2 of 75.6°. This can be compared with a bending of the O—CH3 bond in methyl β-D-pyranosides in the range of 70-76°. Thus the exo-anomeric effect of an azido group is demonstrated to be of the same magnitude as the effect an alkoxy group. In the crystal the acetyl methyl groups occupy two conformations (a and b in fig. 1) in a statistical ratio of 1:1. The planar acetyl groups in both equatorial and axial positions at the ring are arranged in such a way that the carbonyl-bond and the C—H bond of the ring atom to which the acetyl groups is attached are nearly synparallel.
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse von Tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosylazid (1a) (Raumgruppe rhombisch P212121;Z = 4, R = 4.4%) zeigt, daß die Azidogruppe mit einem Torsionswinkel O6—Cl.…N1—N2 von 75.6° erheblich in Richtung zum Ringsauerstoff ausgelenkt ist. Damit besitzt die N3-Gruppe einen exo-anomeren Effekt von gleicher Größenordnung wie die O—CH3-Gruppe in Methyl-β-D -pyranosiden mit einer Auslenkung von 70-76°. Die Acetyl-Methylgruppen weisen im Kristall statistisch verteilt zwei Konformationen (a und b in Abb. 1) im Verhältnis 1:1 auf. Axiale und äquatoriale Acetoxygruppen sind beide planar und zum Ring so angeordnet, daß die C=O-Gruppe und die C—H-Bindung des Ring-C-Atoms etwa synparallel stehen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070518
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 224
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, III. Eine thermisch ausgelöste Retrobenzilsäure-artige Umlagerung von 2,4,4 -Triaryl-5-alkylthio-, -5-aralkylthio- und -5-arylthio-4H-imidazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1637-1644 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, III. Thermal Rearrangement Akin to the Retrobeazlic Rearrangement of 2,4,4-Triaryl-5-alkylthio-, -5-aralkylthio-, and -5-arylthio-4H-imidazolesThermolysis of the title compounds (1) furnishes, under elimination of the sulfur containing group, the corresponding 2,4,5-triarylimidazoles (2). The sulfur containing group can be recovered as the corresponding dialkyl-and bis(aralkyl)disulfides, respectively, and/or as thioketones and transformation products of the latter. A free radical mechanism is suggested.
    Notes: Die Thermolyse der Titelsubstanzen (1) führt unter Abspaltung der schwefelhaltigen Gruppe zu den entsprechenden 2,4,5-Triarylimidazolen (2). Die schwefelhaltige Gruppe findet sich in Form des entsprechenden Dialkyl- bzw. Bis(aralkyl)disulfids und/oder Thioketons bzw. deren Folgeprodukten wieder. Für die Umwandlungen wird ein radikalischer Mechanismus nahegelegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070521
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 225
    Electronic Resource
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    Chirale Butadiene, 3. Darstellung und Konfiguration der drei isomeren Dibenzyliden-bernsteinsäuren (α,δ-Diphenylfulgensäuren) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1654-1666 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chiral Butadienes, 3. Preparation and Configuration of the Three Isomeric Dibenzylidenesuccinic Acids (α,δ-Diphenylfulgenic Acids)The two hitherto unknown stereoisomers of dibenzylidenesuccinic acid (5) were prepared in high yield by an oxidative coupling of trans-2-chloromercurio-3-phenylpropenoic acid (3) with Li2PdCl4/CuCl2. An independent synthesis yielding all three isomers was found in the oxidative dimerization of α-lithiated lithium cinnamate with iron(III) chloride. The fulgenic acids 5 were converted into the corresponding dimethyl (8) and dibenzyl esters (9), the diols 10 and the fulgides 11, the configuration of which was unequivocally established by spectroscopic methods. The fulgenic acid from the Stobbe condensation has the E,E-configuration.
    Notes: Die beiden noch unbekannten Stereoisomeren der Dibenzylidenbernsteinsäure (5) wurden in hoher Ausbeute durch oxidative Kupplung von trans-2-Chlormercurio-3- phenylpropensäure (3) mit Li2PdCl4/CuCl2 dargestellt. Einen unabhängigen Weg zu alien drei Isomeren eröffnete die oxidative Dimerisierung von α-lithiiertem Lithiumcinnamat mit Eisen(III)-chlorid. Die Fulgensäuren 5 wurden in die zugehörigen Dimethyl-(8) und Dibenzylester (9), Diole 10 und Fulgide 11, übergeführt, deren Konfiguration sich spektroskopisch zweifelsfrei zuordnen ließ. Die Fulgensäure aus der Stobbe-Kondensation ist E,E-konfiguriert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070524
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 226
    Electronic Resource
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    Bishomofulvenkonjugation. Photoelektronenspektren und Elektronenstruktur homologer Quadricyclane (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1393-1402 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bishomofulvene Conjugation. Photoelectron Spectra and Electronic Structure of Homologous QuadricyclanesIn order to obtain the orbital sequence in bishomofulvene 3 and „snouten“ 4 their photoelectron spectra have been interpreted together with those of the homologous quadricyclanes 2, 5, and 6. In 3 a strong interaction prevails between the two cyclopropane moieties on the one side and the three-membered rings and the double bond on the other side. The fact that the first ionization potential of “snoutene” 4 equals that of cyclopropa-bicyclo[2.2.2]octene 13 may be explained by two opposite effects. The sequence in 2 is then compared to that of its neighbours in the homologous series, triasterane 14 and quadricyclane 15.
    Notes: Um die Orbitalsequenz im Bishomofulven 3 und im „Snouten“ 4 zu erhalten, wurden ihre Photoelektronenspektren zusammen mit denen der homologen Quadricyclane 2, 5 und 6 interpretiert. In 3 herrscht eine starke Wechselwirkung Dreiring-Dreiring einerseits und Dreiring-Doppelbindung (β = -1.7eV) andererseits. Die Tatsache, daß das erste Ionisationspotential von „Snouten“ 4 Praktisch das gleiche ist wie das von Cyclopropabicyclo[2.2.2]octen 13, läßt sich auf zwei gegenläufige Effekte zurückführen. Die Sequenz von 2 wird mit der seiner beiden Nachbarn in der homologen Reihe, Triateran 14 und Quadricyclan 15, verglichen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070437
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 227
    Electronic Resource
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    Redoxreaktionen und Benzimidazolbildung als Folge der Fragmentierung von Aminophenylhyarazin-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1814-1822 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation of Aminophenylhydrazine Derivatives and Subsequent Redox Reactions and Benzimidazole FormationThe acid-catalysed fragmentation of 2- and 4- aminophenylhydrazine derivatives leads to quinone imines, as is proved by product analysis and kinetic measurements. These diimines can then undergo redox reactions of (in the case of the o-product) condense with benzaldehyde to yield benzimidazoles. The dependence of the course of these multistep reactions on the nature of the substituents of the hydrazino group is investigated.
    Notes: Die säurekatalysierte Spaltung von 2- und 4-aminophenylhydrazin-Derivaten führt primär zu Chinon-diiminen, wie Produktanalyse und kinetische Untersuchungen zeigen. Das Chinondiimin kann dann Redoxreaktionen eingehen. Das o-Derivat läßt sich mit Benzaldehyd abfangen unter Bildung von Benzimidazolen. - Der Ablauf der einzelnen Schritte wird in Abhängigkeit von der substitution der Hydrazingruppe untersucht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070607
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 228
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XXXII. n/π-Konjugation in heterosubstituierten Äthylenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1869-1881 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XXXII. n/π-Conjugation in Heterosubstituted EthylenesThe photoelectron (PE) spectra of mono-, di- and tetrasubstituted ethylenes with SCH3, OCH3, N(CH3)2 substituents furnish information on the n/π-conjugation. The MO models used in the assignment have to be extended to include antibonding orbitals, especially for the thio derivatives. The parameters obtained from the PE data render possible, for example, to predict ionization potentials of other similarly substituted π-systems. Effects of molecular geometry and of methyl group hyperconjugation are estimated by means of EHMO- and CNDO-calculations.
    Notes: Die Photoelektronen (PE)-Spektren von mono-, di- und tetrasubstituierten Äthylenen mit Substituenten SCH3, OCH3 und N(CH3)2 geben Auskunft über das Ausmaß der n/π-Konjugation. In den zur Zuordnung verwendeten MO-Modellen sind besonders bei den Thio-Derivaten antibindende Orbitale zu berücksichtigen. Die aus den PE-Daten erhaltenen Parameter erlauben z. B., Ionisierungsenergien anderer gleichartig substituierter π-Systeme vorher-zusagen. Einflüsse der Molekülgeometrie und der Methylgruppen-Hyperkonjugation werden anhand von EHMO- und CNDO-Rechnungen abgeschätzt.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070611
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 229
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    Heterocyclische β-Enamino-ester, 12. Die Synthese von Benzo[b]furo[2′,3′-e][1,4]diazepinen und Furo[2,3-b][1,5]diazocinen sowie α-heterocyclisch substituierter γ-Lactone aus 2-Amine-4,5-dihydro-3-furancarbonsäure-äthylestern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1784-1794 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic β-Enamino Esters, 12. The Synthesis of Benzo[b]furo[2′,3′-e][l,4]diazepines and Furo[2,3-b][1,5]diazocines and of α-Heterocyclically Substituted γ-Lactones from Ethyl 2-Amino-4,5-dihydro-3-furanecarboxylatesThe ethyl 2-amino-4,5-dihydro-3-furanecarboxylates 1a-d react with 1,2-diaminocyclo-hexane and 1,3-diaminopropane to form the ring systems of benzo[b] furo[2′,3′-e][1,4] diazepines 2a-c and furo[2,3-b][1,5]diazicines 3a-c, respectively. With o-phenylenediamine, 1,8-diaminonaphthalene, 2-aminophenol, and 2-aminoethanol one obtains after ring cleavage and subsequent lactonization α-(2-benzimidazlyl)- (8a, b), α-(2-perimidinyl)-(6a, b), α-(2-benzoxazolyl)- (13a, b), and α-(2-oxazolin-2-yl)-γ-Iactones (15a, b). I. r. and n. m. r. data are discussed.
    Notes: Die 2-Amino-4.5-dihydro-3-furancarbonsäure-äthylester 1a-d reagieren mit 1,2-Diaminocyclohexan und 1,3-Diaminopropan zu den Ringgerüsten der Benzo[b] furo[2′,3′-e][1,4]-diazepine 2a-c und Furo[2,3- b][1,5]diazocine 3a-c. Mit o-Phenylendiamin. 1,8-Diaminonaphthalin, 2-Aminophenol und 2- Aminoäthanol erhält man nach Ringöffnung und Lactonisierung die α-(2-Benzimidazoly)- (8a, b), α-(2-Perimidinyl)- (6a, b) α-(2-Benzoxazolyl)-(13a, b) und α-(2-Oxazolin-2-yl)-γ-lactone (15a, b) Die IR- und NMR-Daten werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070605
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 230
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    Kondensierte Ringsysteme, VII. Synthese von 8-Hetero[4.3.2]propell-10-enen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1925-1930 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Ring Systems, VII. Synthesis of 8-Hetero[4.3.2]propell-10-enesThe Ramberg-Bäcklund reaction with α-chlorosulfones 2a and b and 5a and b leads to 8-oxa[4.3.2] propell-10-ene (3) and 8-thia [4.3.2]propell-10-ene 8,8-dioxide (6), respectively. The yields of 3 and 6 are substantially higher than those of [4.2.2]propella-7,9-diene1) prepared by double Ramberg-Bäcklund reaction. This can be explained by an increase in conformational mobility of the propellane skeleton with an increase in the size of the ring system and by the extent to which bond angles are deformed in the products. In the case of rigid ring systems the elimination reaction which leads to cyclobutene ring formation is accompanied by a competing reaction in which chlorine is replaced by the attacking base. In this way 4 is obtained as a side product of the synthesis of 3.
    Notes: Durch Ramberg-Bäcklund-Reaktion an den α-Chlorsulfonen 2a und b bzw. 5a und b werden das 8-Oxa[4.3.2]propell-10-en (3) bzw. 8-Thia [4.3.2]propell-10-en-8,8-dioxid (6) hergestellt. Die Ausbeuten an 3 und 6 sind wesentlich höher als die an dem durch doppelte Ramberg-Bäcklund-Reaktion hergestellten [4.2.2]Propella-7,9-dien1). Ursache dafür ist die zunehmende Konformative Beweglichkeit des Propellangerüstes mit größer werdendem Ringsystem und die Winkelverzerrung in den Endprodukten. Als Konkurrenzreaktion bei den starren Ringsystemen tritt neben der Eliminierung zum Cyclobutenring Substitution des Chlors durch die angreifende Base auf. So erhält man bei der Synthese von 3 als Nebenprodukt das substitutionsprodukt 4.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070616
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  • 231
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    [2π + 2π]-Photocycloadditionen in Bicyclo[2.2.2]octadien-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1957-1970 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [2π+2π]-Photocycloaddition Reactions in Bicyclo[2.2.2]octadiene DerivativesAs exemplified by the dieser 14a a [2π + 2π]-photocycloaddition in the bicyclo[2.2.2]octadiene skeleton is possible by direct - not, however, by sensitized - excitation. Besides a small fragmentation to dimethylphthalate (and ethylene) no other phototransformation of 14a takes place. With a half-life of ca. 12 min at 19°C the photoproduct 15a is thermally isomerized back to the diene diester 14a. Via a regiospecific addition of HCl, methanol and water to the tetracycles 15a and 15b (H2O) the epimeric products 18, 19 are isolated in a ratio of ca. 9:1. Their structure is elucidated by oxidation of 18c to 21 and 1H-n.m.r. spectroscopic comparison with the isomeric compounds 20 and 22, resp., synthesized by a different route. Towards bishomodienophilic reagents like tetracyanoethylene and dimethyl acetylenedicarboxylate 15a shows the expected reactivity. The addition proceeds at the nonsubstituted edge of the bishomocyclobutadiene unit yielding 24, and 26.
    Notes: Am Beispiel des Diesters 14a wird gezeigt, daß auch im Bicyclo[2.2.2]octadien-Gerüst durch direkte Lichtanregung -nicht jedoch sensibilisiert - eine [2π + 2π]-Cycloaddition möglich ist. Außer einer geringfügigen Fragmentierung zu Phthalsäure-dimethylester (und Äthylen) findet keine konkurrierende Photoumwandlung von 14a statt. Mit einer Halbwertszeit von ca. 12 min bei 19°C isomerisiert sich das Photoprodukt 15a zurück zum Dien-diester 14a. Bei der regiospezifischen Addition von HCl, Methanol und Wasser an die Tetracyclen 15a, 15b (H2O) werden die Epimeren 18, 19 im Verhältnis von ca. 9:1 isoliert. Deren Struktur ist durch Oxidation von 18c zu 21 sowie 1H-NMR-spektrometrischen Vergleich mit den auf anderem Weg synthetisierten Isomeren 20 und 22 gesichert. Auch gegenüber bishomodienophilen Partnern wie Tetracyanäthylen oder Acetylendicarbonsäure-dimethylester besitzt 15a die erwartete Reaktivitat. Die Addition erfolgt stereospezifisch an die nichtsubstituierte Kante des Bishomocyclobutadienteils zu 24 und 26.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070619
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 232
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXIV. Darstellung und Reaktionen der freien 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-D-galactose (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2016-2026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXIV. Synthesis and Reactions of Free 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-D-galactose2-Amino-4-azido-2,4-dideoxy-D-galactopyranose·HCl (9) is obtained by acid hydrolysis of the azido sugar 4, prepared by nucleophilic substitution of the acyclic tosylate 2. Hydrogenation of 9 in concentrated acid solution yields 2,4-diamino-2,4-dideoxy-D-galactopyranose·2 HCl (10), in diluted acid solution the pyrrolidine derivative 12. Free 2,4-diamino-2,4-dideoxy-D-galactose, obtained from the dihydrochloride 10, exists as an equilibrium mixture of pyranose-, pyrrolidine- and pyrroline-forms 15 ⇋ 16 ⇋ 17, with the pyrrolidine-form predominating. Bis-pyrrolidine-sugars are not formed.
    Notes: Durch saure Hydrolyse des Azidozuckers 4, der durch nucleophile Substitution über das offenkettige Tosylat 2 zugänglich ist, wird 2-Amino-4-azido-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·HCl (9) erhalten. Hydrierung von 9 in stark saurer Lösung führt zur 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·2 HCl (10), in schwach saurer Lösung dagegen zu dem Pyrrolidinderivat 12. Aus dem Dihydrochlorid 10 freigesetzte 2,4-Diamino-2,4-didesoxy- D-galactose liegt in einem Gleichgewicht von Pyranose-, Pyrrolidin- und Pyrrolin-Form 15 ⇋ 16 ⇋ 17 vor, in dem die Pyrrolidin-Form 16 sehr stark überwiegt. Bis-pyrrolidin-Zucker werden nicht gebildet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070624
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 233
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXIII. Reaktionen von Kohlenhydrat-Nitronen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2009-2015 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXIII. Reactions of Carbohydrate Nitrones1,3-Dipolar cycloaddition of phenylacetylene to glyceraldehyde-N-methylnitrone 1 leads to the 4-oxazoline derivative 2. Addition of hydrogen cyanide to xylopentodialdo-N-methylnitrone 3 yields 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-methylhydroxylamino)-D-glucurononitrile (4) and -L-idurononitrile (7) quantitatively in the ratio 1:4. Reduction of the hydroxylamino-sugars 4 and 7 leads to the aminonitriles 5 and 8 which are easily transformed into 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-methylamino-D-glucuronamide (6) and -(L)-iduronamide (9); thus, a derivative of 5-amino-D-glucuronic acid has been obtained for the first time. Photochemical transformation of arabinose-N-methylnitrone 10 via 11 leads to a symmetrical dimer of 2,3-O-isopropylidene-D-arabinose 12 containing a 12-membered ring.
    Notes: Das Glycerinaldehyd-N-methylnitron 1 reagiert mit Phenylacetylen nach einer 1,3-Dipolaren Cycloaddition zum 4-Oxazolin-Derivat 2. Addition von Blausäure an das Xylopentodialdo-N-methylnitron 3 liefert quantitativ 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-(N- methylhydroxylamino)-D-glucurononitril (4) und -L-idurononitril (7) im Verhältnis 1:4. Reduktion der Hydroxylaminozucker 4 und 7 ergibt die Aminonitrile 5 und 8, die leicht in 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-methylamino-D-glucuronamid (6) und -L-iduronamid (9) überführbar sind, wodurch ein Derivat der 5-Amino-D-glucuronsäure erstmals zugänglich wird. Die photochemische Umwandlung des Arabinose-N-methylnitrons 10 liefert über 11 ein symmetrisches Dimeres der 2,3-O-Isopropyliden-D-arabinose 12 mit 12 gliedrigem Ring.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070623
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 234
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    [2π + 2π]-Photocycloadditionen in Tricyclo[3.2.2.02,4]nonadien-Derivaten. Synthese einfach überbrückter Tris-σ-homobenzol-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1971-1987 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [2π+2π]-Photocycloaddition Reactions in Tricyclo[3.2.2.02.4]nonadiene Derivatives. Synthesis of Singly Bridged Tris-σ-homobenzene CompoundsThe direct - not, however the acetone sensitized -excitation (λ 〉 280 nm) of the tricyclo-[3.2.2.02,4]nonadiene diester 6a - c and the bis-trifluoromethyl derivatives 6d, e (Δ 〉 230 nm), resp., yields (60-90%) the pentacycles 7a - e resulting from a [2π + 2π]-cycloaddition reaction. A [2π + 2σ]-addition with participation of the cyclopropane ring (leading to 8a - e) is not observed. With comparable selectivity (〉 90% isolated yield) the [2π + 2π]-cyclisation takes place in the 3-oxa-diester 10 (to 11). The tris-σ-homobenzene compounds 7a - e and 11, resp. are thermally isomerized exclusively in a 2σ → 2π-cleavage to the starting dienes 6a - e and 10, resp. (Ea (7a) = 22 kcal/mole; A = 2.2·1012 S-1-1). As exemplary cases the addition of HCl, CH3OH and H2O to the diester 7a and to the dicarboxylic acid 7g, resp., has been studied; in a rather selective way the adducts 13 and 14 (ratio 9:1) are formed in good yields. With the usual attack upon the nonsubstituted edge of the bishomocyclobutadiene partial structure in 7a being sterically hindered, tetracyanoethylene forms the 1:1 adducts 15 and 16.
    Notes: Die direkte - nicht aber die aceton-sensibilisierte -Lichtanregung (λ 〉 280 nm) der Tricyclo[3.2.2.02,4]nonadien-diester 6a - c bzw. der Bis-trifluormethyl-Derivate 6d,e (λ 〉 230 nm) liefert in 60-80 proz. bzw. 90 proz. Ausbeute die aus einer [2π + 2π]-Cycloaddition resultierenden Pentacyclen 7a - e. Eine [2π + 2σ]-Reaktion unter Beteiligung des Cyclopropanringes (zu 8a - e) ist daneben nicht nachweisbar. Gleichermaßen einheitlich (isolierte Ausbeute 〉 90%) verläuft die [2π + 2π]-Cyclisierung im 3-Oxa-Diester 10 (zu 11). Die Tris-σ-homobenzole 7a - e bzw. 11 werden thermisch ausschließlich unter 2σ → 2π-Spaltung zu den Ausgangsdienen der Photoreaktionen 6a - e bzw. 10 isomerisiert (Ea (7a) = 22 kal/mol; A = 2.2·1012s-1). Am Beispiel des Diesters 7a bzw. der Dicarbonsäure 7g wurde die Addition von HCl und CH3OH bzw. Wasser studiert, wobei selektiv die Addukte 13 und 14 (Verhältnis 9:1) in durchweg guten Ausbeuten gewonnen werden. Bei sterischer Behinderung des üblichen Angriffs auf die unsubstituierte Kante des Bishomocyclobutadien-Partialgerüsts in 7a setzt sich TCÄ zu den 1:1-Addukten 15 und 16 um.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070620
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 235
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    Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen, II. Dehydrohalogenierung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide Teil 1: Bildung der Ylide und Umsetzung mit Carbonylverbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2050-2061 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Basic Behavior of Epoxides in the Presence of Halide Ions, II. Dehydrohalogenation of Phosphonium Halides by Epoxides Part 1: Formation of Ylides and Reaction with Carbonyl CompoundsEpoxides and suitable phosphonium halides are in equilibrium with the corresponding ylids and alcohols (equations (1) and (2)). These ylids in equilibrium react with carbonyl compounds to yield derivatives of alkenes (equation (3)). Thus vitamin-A-acetate and β-carotene can be prepared in good yields according to the schemes C15 + C5 and C20 + C 20 resp. (table 1). - With the aid of 1-chloro-2,3-epoxypropane (epichlorohydrin) and benzyltri-phenylphosphonium halide, which react to the corresponding red ylid, both the well known reversibility of ylid formation and the Wittig reaction may be impressively demonstrated (demonstration experiment, section 2).
    Notes: Epoxide und geeignete Phosphoniumhalogenide stehen im Gleichgewicht mit den entsprechenden Yliden und Alkoholen (Gleichungen (1) und (2)). Die im Gleichgewicht befindlichen Ylide reagieren mit Carbonylverbindungen zu olefinischen Verbindungen (Gleichung (3)). Auf diese Weise Können u. a. Vitamin-A-acetat und β-Carotin nach den Schemata C15 + C5 bzw. C20 + C 20 in guten Ausbeuten hergestellt werden (Tab. 1). - Mit 1-Chlor-2,3- epoxypropan (Epichlorhydrin) und Benzyltriphenylphosphoniumhalogenid, welche zum entsprechenden rot gefärbten Ylid miteinander reagieren, lassen sich sowohl die bekannte Reversibilität der Ylid-Bildung als auch die Wittig-Reaktion eindrucksvoll vorführen (Demonstrationsexperiment, Abschnitt 2).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070627
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 236
    Electronic Resource
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    Amidoxime, IV. Dehydrierung eines β-Hydroxylamino-amidoxims mit Azodicarbonsäureester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2563-2568 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amidoximes, IV. Dehydrogenation of a β-Hydroxylamino Amidoxime with azodicarboxylic Ester3-Hydroxylamino-2,3-diphenylpropionamide oxime (6), obtained from 2,3-diphenylacrylonitrile (5) by double addition of hydroxylamine, gave with the azodicarboxylate 2 via the β-nitroso-(isonitroso-)amide oxime 13a/13b 5-amono-3,4-diphenylisoxazole (7). From 13b 7 is formed by selective cyclisation (to 16) followed by selective elimination of hydroxylamine. Neither the structural isomer 3-aminoisoxazole 8 nor the 5-hydroxylamino derivative 15 were formed in this process.
    Notes: Das aus 2,3-Diphenylcrylonitril (5) durch doppelte Hydroxylamin-Addition erhaltene 3-Hydroxylamino-2,3-diphenylpropionamid-oxim (6) bildet mit dem Azodicarbonester 2 über das β-Nitroso-(isonitroso-)amidoxim 13a/13b 5-amino-3,4-diphenylisoxazol (7). 7-entsteht aus 13b durch selektive Cyclisierung (zu 16) und nachfolgende selektive Hydroxylamin-Eliminierung, Dieser Prozeß ergab weder das strukturisomere 3-Aminoisoxazol 8 noch das 5-Hydroxylamino-Derivat 15.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070816
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 237
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    Verzweigte Zucker, VI. Synthese der vier isomeren Methyl-D-aldgaroside. Strukturermittlung des Methylaldgarosids B aus Aldgamycin E (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2992-3012 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched-chain Sugars, VI. Synthesis of the Four Isomeric Methyl-D-aldgarosides. Structure Elucidation of the Methylaldgaroside B from Aldgamycine EAll four isomeric methyl-D-aldgarosides have been synthesized by a 16 step synthesis starting with D-galactose. The isomer 26 having an equatorial side-chain and S-configuration in the side-chain was shown to be identical with methylaldgaroside B obtained from aldgamycine E. Thus the stereochemistry of the side-chain of methylaldgaroside B was definitely established. The key 4,6-dideoxy-3-keto compound 12 was obtained from the ditosylate 10 by hydrazine reaction. The side-chain was introduced by reaction of 12 with 2-lithio-2-methyl- -1, 3-dithiane. In the isomeric dithiane sugars 16 and 18 the bulky methyl-dithiane group is equatorially oriented. Therefore both compounds adopt an inverse chair conformation. These results permit assignment of the configuration at the branching point C-3. The configuration in the sidechain was determined by comparison of the n.m.r. data and the optical rotations of the corresponding isomers.
    Notes: Die vier möglichen isomeren Methyl-D-aldgaroside wurden über 16 Stufen aus D-Galactose synthetisiert. Das Isomere 26 mit äquatorialer Seitenkette und S-Konfiguration in der Seitenkette erwies sich mit dem aus Aldgamycin E isolierten Methylaldgarosid B als identisch, womit die Stereochemie der Seitenkette aufgeklärt wurde. Durch Hydrazin-Reaktion des Ditosylats 10 wurde das Schlüsselprodukt, die 4,6-Diedesoxy-3-keto-Verbindung 12, erhalten. Die Anknüpfung der Seitenkette erfolgte durch Reaktion von 12 mit 2-Lithio-2-methyl-1,3-dithian. In den isomeren Dithianzuckern 16 und 18 ist die große Methyldithiangruppe äquatorial angeordnet. Beide Verbindungen weisen daher eine umgekehrte Sesselkonformation auf. Dies ermöglicht die Konfigurationsbestimmung am Verzweigungspunkt C-3. Die Konfiguration in der Seitenkette wurde durch Vergleich der NMR-Daten und optischen Drehungen der entsprechenden Isomeren bestimmt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070922
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 238
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    Gezielte Synthese von Sulfinato-O- und -S-Komplexen einiger Übergangs-metalle, IX Sulfinato-Komplexe von Cadmium(II) mit ein-und zweizähnigen Stickstoffliganden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3254-3259 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Directed Synthesis of Sulfinato-O and -S Complexes of some Transition Metals, IX. Sulfinato Complexes of Cadmium (II) with Mono-and Bidentate Nitrogen LigandsThe hitherto unknown sixfold co-ordinated polymeric bis(organosulfinato-O,O′)bis(pyridine)-cadmium(II) complexes 2a, b are obtained according to equation (1) by reaction of pyridine with the diaquabis(organosulfinato-O,O′)cadmium(II) complexes 1a, b. Depending on the organic residue R and the solvent, 1a, b react stepwise with 2,2′-bipyridyl according to equations (2) and (3) to form the pseudooctahedrally configurated sulfinato-O,O′ complexes (RSO2)2Cdbpy [R = C6H5 (3a), p-CH3C6H4 (3b)] and the sulfinato-O complex {RS(O)O}2Cdbpy2 [R = p-CH3C6H4 (4b)]. 4b is also obtained from 3b and 2,2′-bipyridyl in water. In acetone 4b is converted reversibly into 3b with elimination of one mole of 2,2′-bipyridyl. The complexes are characterized on the basis of their i. r. spectra.
    Notes: Bei der Einwirkung von Pyridin auf die Diaquabis(organosulfinato-O,O′)cadmium(II)-Komplexe 1 a, b erhält man gemäß G1. (1) die bisher unbekannten sechsfach koordinierten polymeren Bis(organosulfinato-O,O′)bis(pyridin)cadmium(II)-Komplexe 2a, b. In Abhängigkeit vom Organorest R und vom Lösungsmittel reagieren 1a, b gemäß G1. (2) und (3) stufenweise mit 2,2′-Bipyridyl, wobei die pseudooktaedrisch konfigurierten Sulfinato-O,O′-Komplexe (RSO2)2Cdbpy [R=C6H5, (3a), p-CH3C6H4 (3b)] und der Sulfinato-O-Komplex {RS(O)O}2Cdbpy2 [R = p-CH3C6H4 (4b)] entstehen, 4b erhält man auch aus 3b und 2,2′-Bipyridyl in Wasser. In Aceton geht 4b unter Abspaltung von einem mol 2,2′-Bipyridyl reversibel in 3b über. Die Komplexe werden an Hand ihrer IR-Spektren charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071012
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 239
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXXVII. Abspaltung des Carbenliganden aus Pentacarbonyl(methoxyalkylcarben)chrom(0)-Komplexen in einigen tertiären Stickstoffbasen, p-Dioxan und Decalin. Synthese von Enoläthern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3326-3331 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXXVII. Cleavage of the Carbene Ligands from Pentacarbonyl(methoxyalkylcarbene)chromium(0) Complexes in some Tertiary Nitrogen Bases, p-Dioxan and Decalin(CO)5CrC(OCH3)CHR1R2 (R1 = H, R2 = H, CH3, C2H5, C2H5, and R1 = R2 = CH3) 1  -  4 reacts with various tertiary nitrogen bases to give enolethers of the type CH3O—CH=CR1 R2 in good yields. An explanation for these observations is the cleavage of the chromium-carbene-C-bond by the lone electron pair of the nitrogen base and a 1,2-shift of an H-atom in an α-position to the carbene C-atom. Analogous reactions with p-dioxan and 1-methyl-2-pyrrolidone give no definite products. Therefore the 1,2-H-shift seems to depend on the basicity of the reagent. On the other hand the thermal cleavage of the carbene ligand in decalin gave the dimer of the carbene ligand.
    Notes: Bei den Umsetzungen von (CO)5CrC(OCH3)CHR1R2 (R1 = H, R2 = H, CH3, C2H5 und R1 = R2 = CH3) 1-4 mit verschiedenen tertiären Stickstoffbasen wurden in guten Ausbeuten Enoläther vom Typ CH3O—CH=CR1R2 erhalten. Diese Beobachtungen werden durch die Spaltung der Chrom-Carbenkohlenstoff-Bindung durch das freie Elektronenpaar des Stickstoffs der Base und eine 1,2-Wasserstoffverschiebung eines zum Carbenkohlenstoff-Atom α-ständigen H-Atoms verständlich. Da die entsprechenden Umsetzungen mit p-Dioxan und 1-Methyl-2-pyrrolidon keine eindeutigen Reaktionsprodukte ergeben, hängt diese 1,2-H-Verschiebung offenbar maßgeblich von der Basizität des Reagens ab. Dagegen gab die thermische Abspaltung des Carbenliganden in Decalin das Dimere des Carbenliganden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071017
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 240
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    Polycyclische Verbindungen, V. Benzologe Cyclohexadien-1,2-diol-Derivate aus Acyloxanorbornadienen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3353-3363 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polycyclic Compounds, V. Benzologous Cyclohexadiene-1,2-diol Derivatives from AcyloxanorbornadienesThe synthesis of the tetracyclic cyclohexadiene-1,2-diol derivatives 2 and 8 by reaction of the acyloxanorbornadienes 1 and 7 with water or alcohols in the presence of traces of mineral acid is described. For 2a and 2d the cis-configuration at C-11 and C-12 was proved.
    Notes: Die Synthese der tetracyclischen Cyclohexadien-1,2-diol-Derivate 2 und 8 durch Umsetzung der Acyloxanorbornadiene 1 und 7 mit Wasser oder Alkoholen in Gegenwart von wenig Mineralsäure wird beschrieben. Für 2a und 2d konnte die cis-Konfiguration an C-11 und C-12 bewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071021
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 241
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    Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, I Pentadienderivate aus N-Alkoxypyridiniumsalzen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3408-3414 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of N-Alkoxycyclimonium Salts, I Pentadiene Derivatives from N-Alkoxypyridinium SaltsN-Methoxypyridinium salts with electronegative substituents (CN, CONH2 and others) undergo base induced ring cleavage to form derivatives of glutaconic dialdehyde. Thus stable enolic esters and enamines 9-19 are conveniently synthesized. Attack of the nucleophile at the sterically less hindered C—N bond and all-trans-configuration of the conjugated double bond are derived from n. m. r. spectra of the reaction products.
    Notes: N-Methoxypyridiniumsalze mit elektronegativen Substituenten, wie CN, CONH2 u. a., setzen sich mit Basen unter Öffnung des Pyridin-Ringes zu Derivaten 6 des Glutacondialdehyds um. Die Darstellung stabiler Enolester und Enamine 9-19 wird beschrieben. Nach dem NMR-Spektrum erfolgt der nucleophile Angriff stets an der durch den substituenten sterisch weniger behinderten C—N+-Bindung, und die konjugierten Doppelbindungen besitzen all-trans-Konfiguration.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071025
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 242
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    Thermolyse von Spiro-norcaradienen.  -  NMR-Spektroskopische Ermittlung der AktivierungsparameterNMR-Spektroskopische Studien, 4;3. Mitteil.: H. Dürr, H. Kober, R. Sergio und V. Formacek, Chem. Ber. 107, 2037 (1974). (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3415-3425 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of Spiro-norcaradienes. - Determination of Activation Parameters by N.M.R.Thermolysis of spiro-norcaradienes/spiro-cycloheptatrienes 12 ⇌ 13 is described. Aromatization in this reaction leads exclusively to the phenylcyclopentadiene derivatives 21a-h. In some cases [1,5]-sigmatropic shifts give rise to the formation of the isomeric phenylcyclopentadienes 23f-h and 24a, f-h. The activation parameters of the thermolysis reactions 12a-h ⇌ 13a-h are determined by n.m.r. The activation values are: EA = 19-31 kcal/mole, ΔG≠ = 25-31 kcal/mole, ΔH≠ = 18-30 kcal/mole. The spirenes 12 ⇌ 13 studied so far can be divided in two groups:a) the phenyl-substituted or benzo-fused spirenes 12a-e ⇌ 13a-e and b) the CI-substituted spirenes 12f-h ⇌ 13f-h. Based on solvent effects and the different activation parameters a radical mechanism is proposed for group a) spirenes and an ionic mechanism for group b) spirenes.
    Notes: Die Thermolyse von Spiro-norcaradienen/Spiro-cycloheptatrienen 12 ⇌ 13 wird beschrieben. Dabei entstehen durch Aromatisierung ausschließlich die Phenylcyclopentadien-Derivate 21a-h. Durch [1,5]-sigmatrope H-Verschiebungen bilden sich in einigen Fällen außerdem die isomeren Phenylcyclopentadiene 23f-h und 24a, f-h. Durch NMR-Spektroskopie werden die Aktivierungsparameter der einzelnen Thermolysereaktionen von 12a-h ⇌ 13a-h ermittelt. Die so gemessenen Aktivierungsgrößen liegen zwischen: EA = 19-31 kcal/mol, ΔG≠ = 25-31 kcal/mol, ΔH≠ = 18-30 kcal/mol. Die untersuchten Spirene 12 ⇌ 13 lassen sich in zwei Gruppen einteilen: a) die phenyl-substituierten oder benzo-anellierten Spirene 12a-e ⇌ 13a-e und b) die Cl-substituierten Spirene 12f-h ⇌ 13f-h. Aufgrund von Solvenseffekten und den verschiedenen Aktivierungsgrößen wird für Gruppe a) ein radikalischer, für Gruppe b) ein ionischer Mechanismus für die Thermolyse vorgeschlagen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071026
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 243
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    Platin als Amino-Schutzgruppe: Platin(IV)-Komplexe mit α-Aminosäurechloriden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3476-3485 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Platinum as an Amino Protecting Group: Platinum (IV) Complexes with α-Aminoacyl ChloridesChlorination of the (α-amino acid)platinum(II) compounds trans- Cl2Pt(NH2CHRCO2H)2 and Cl2Pt(NH2CH(CO2H)CH2CH2SR) by PCl5 leads to the (aminoacyl chloride)platinum(IV) complexes 1 and 2. The oxidative addition of the coordinated N-protected amino acyl chloride in 1 and 2 to the platinum(0) compound (C2H4)Pt(PPh3)2 affords the chloro-α-aminoacyl complexes 3 and 6, respectively.
    Notes: Durch Chlorierung der (α-Aminosäure)platin(II)-Verbindungen trans-Cl2Pt(NH2CHRCO2H)2 und Cl2Pt(NH2CH(CO2H)CH2CH2SR) mit PCl5 werden die Aminosäurechlorid-Komplexe von Platin(IV) 1 und 2 erhalten. Die oxidative Addition der N-geschützten Aminosäurechlorid- Liganden in 1 und 2 an die Platin(0)-Verbindung (C2H4)Pt(PPh3)2 liefert die Chloro-α-aminoacyl-Komplexe 3 und 6.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 244
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    Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Borverbindungen, VI. 14N- und 11 -Kernresonanzstudien an Silylaminen und Silylaminoboranen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 518-528 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nuclear Magnetic Resonance Studies on Boron Compounds, VI. 14N- and 11B-N.M.R. Studies on Silylamines and SilylaminoboranesThe chemical shift data δ14 N of 39 silylamines [(CH3)3SiNR2, [(CH3)3Si]2NR and [(CH3)3Si]3N as well as of Si-chloro-bis(silyl)amines] are reported together with 14N-and 11B-chemical shifts of 19 silylaminoboranes. These data are discussed in terms of the SiN-(pd)-π-bonding model. Borylation of silylamines leads to a deshielding at the nitrogen. (pp)-π-Bonding between B-and N-atoms as well as geometric effects are used for the interpretation of the δ14N- and δ11 B-data.
    Notes: Die chemischen Verschiebungen δ14N von 39 Silylaminen [(CH3)3SiNR2, [(CH3)3Si]2NR, [(CH3)3Si]3N und Si-chlorierte Bis(silyl)amine] werden zusammen mit den δ14N- und δ11B-Daten von 19 Silylaminoboranen mitgeteilt. Sie sind mit dem Modell der SiN-(pd). π-Bindung interpretierbar.Die Borylierung führt zu einem Abschirmungsverlust am Stickstoff. (pp)-π-Bindung zwischen Bor- und Stickstoff sowie geometrische Effekte werden zur Deutung der δ14N-und δ 11B-Daten herangezogen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070217
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 245
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    Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, IV. Das Prinzip der aromatisierenden nucleophilen Substitution am Perchlorbicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trien (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 558-565 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhalogenated Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trienes, IV. The Principle of Aromatizing Nucleophilic Substitution Exemplified by Reactions of Perchloro-[4.2.0]octa-1,5,7-trieneThe title compound 1 reacts with nucleophilic agents under mild conditions to give the benzocyclobutene derivatives of the general formula 4. LiAlH4 generates 5, for which cis-configuration is proved by an independant synthesis from 2,3,4,5-tetrachloro-1,1-dimethoxycylopentadiene and cis3,4-dichloro-1-cyclobutene via the intermediates 7,8,6. With sodium azide 9 (probably cis-) is formed which splits off nitrogen in boiling xylene to yield perchloroquinoxaline (10). The reaction 1 with phenoxides and thiphenoxides yields the products 11a-h. With bifunctional compounds such as catechol und glycol ring closure to 12 and 15a occurs. In the arylthio derivatives 11e, f the two chlorine atoms can be replaced easily by an ethylenedioxy bridge, indicating cis-configuration of these substances. A general mechanism taking into account stereospecifity and consisting in SN2″-substitution in the first and a modified SN1-type reaction in the second step is suggested.
    Notes: Durch nucleophile Agenzien wird die Titelverbindung 1 sehr leicht in die Benzocyclobuten-derivate 4 umgewandelt. Das LiAlH4-Produkt 5 besitzt cis-Konfiguration, wie seine Synthese aus 2,3,4,5 -Tetrachlor-1,1-dimethoxycyclopentadien und cis-3,4-Dichlor-1-cyclobuten über die Zwischenstufen 7, 8, 6 beweist. Das Diazid 9 (wahrscheinlich cis)-spaltet in siedendem Xylol Stickstoff ab zum Perchlorchinoxalin (10). Mit Phenolaten und Thiophenolaten werden aus 1 die Verbindungen 11a-h erhalten. Die Anwendung bifunktioneller Nucleophile wie Brenzcatechin und Glyclo führt zur Angliederung eines weiteren Ringes (12 bzw. 15a). In den Thiophenol-Derivaten 11e, f lassen sich auf cis-Konfiguration hinweisend die beiden Chloratome leicht durch eine Äthylendioxy-Brücke ersetzen. Es wird ein allgemeiner Mechanismus vorgeschlagen, der die Stereospezifität berücksichtigt und in einer SN2″-Substitution im ersten und einer modifizierten Reaktion vom SNl-Typ im zweiten Schritt besteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070222
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  • 246
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von 2,4-Bis(diäthylamino)-1,3- cyclobutadiendicarbonsäurediäthylester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 598-604 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of Diethyl 2,4-Bis(diethylamino)-1,3-cyclobutadienedicarboxylateIt is shown by X-ray diffraction methods that the unit cell of the title compound contains two pairs of symmetry independent but centrosymmetric molecules with identical data within the limits of erros. Accordingly the four-membered ring has the form of a distorted square with bond lenghts of 1.46 Å and angles of 87 93°. The centres of the four-membered ring linked to the ethoxycarbonyl groups show bending angles of 23°
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse der Titelverbindung zeigt, daß in der Elementarzelle zwei Paare symmetrieunabhängiger aber zentrosymmetrischer Moleküle liegen, deren Daten im Rahmen der Fehlergrenzen übereinstimmen. Danach hat der viergliedrige Ring die Form eines deformierten Quadrates mit Bindungslängen von 1.46 Å und Winkeln von 87 bzw. 93°. Die an die Estergruppe gebundenen Zentren des viergliedrigen Rings weisen Knickwinkel von 23° auf.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 247
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    Untersuchungen in der Isochroman- und Isothiochroman -Reihe, XVIII. Zur Umsetzung von 1-Chlorisothiochroman mit Diazomethan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 605-610 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations in the Isochroman and Isothiochroman Series, XVIII. The Reaction of 1-Chloroisothiochroman with DiazomethaneDiazomethane reacts with 1-chloroisothiochroman (1) to give equivalent amount of 2-chloro-1,2,4,5 -tetrahydro-3-benzothiepine (11) and 1-(chloromethyl)isothiochroman (12). The structure has been proved via the dehydrohalogenation products 1,2 dihydro-3-benzothiepine (14) and 1-methylene-isothiochroman (13) as well as with the help of the corresponding sulfones 15, 16, 17, and 18. In order to confirm structure 16, the isomeric 1-chloro-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzothiepine-3,3-dioxide (9) was prepared by a different method.
    Notes: Bei der Einwirkung von Diazomethan auf 1-Chlorisothiochroman (1) entstehen in etwa gleicher Menge 2-Chlor-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzothiepin (11) und 1-(Chlormetyl)isothiochroman (12). Die Strukturaufklärung erfolgte über die Dehydrochlorierungsprodukte 1,2-Dihydro-3-benzothiepin (14) und 1-Methylenisothiochroman (13) sowie die zugehörigen Sulfone 15, 16, und 18. Zur Sicherung der Konstitution von 16 wurde auf unabhängigem Wege das isomere 1-Chlor-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzothiepin-3,3-dioxid (9) dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070229
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 248
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    Polyacetylenverbindungen, 224. Synthese des Ichthyotherol-acetats (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 654-656 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 224. Synthesis of Ichthyotherol AcetateStarting with the triyne-diene 3 the tetrahydropyran derivative 6 is obtained via the epoxide 4, which on esterification yields 7. The acetate is identical in all spectroscopic data with the natural product. The structure of the epoxide 5 has also been established by synthesis of the racemate.
    Notes: Ausgehend von dem Trindien 3 erhält man über das Epoxid 4 das Tetrahydropyranderivat 6, das nach Veresterung 7, liefert. Das Acetat ist in allen spektroskopischen Eigenschaften identisch mit dem Naturstoff. Die Struktur des Epoxids 5 wird ebenfalls durch Synthese des Racemats sichergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070237
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 249
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    Notiz über ein neues Verfahren zur Darstellung von Organyl-sulfonylisocyanten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 706-709 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070243
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 250
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    Notiz über die Trimethylphosphinoxid-Komplexe von Ameisensäure und Essigsäure (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 712-714 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070245
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 251
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    CIDNP-Untersuchung des Photoreduktionssystems Aceton/Isopropylalkohol (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3749-3755 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A CIDNP Study of the Photoreduction System Acetone/Isopropyl AlcoholThe photoreduction system acetone/isopropyl alcohol has been studied by means of CIDNP spectroscopy. Partially deuterated components were used. The CIDNP spectrum of propen-2-ol was obtained by a simple method and it is shown, that the generated 2-hydroxypropyl radicals form uncorrelated radical pairs, which disproportionate into the starting material.
    Notes: Das Photoreduktionssystem Aceton/Isopropylakohol wurde mit partiell deuterierten Komponenten mit Hilfe der CIDNP-Spektroskopie untersucht. Auf sehr einfache Weise konnte das CIDNP-Spektrum von Propen-2-ol erhalten werden. Die entstehenden 2-Hydroxypropyl-Radikale bilden unkorelierte Radikalpaare, die in die Ausgangsverbindungen disproportionieren.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 252
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    Olefin-Gold-Komplexe, VIII. Cyclooctatetraen-Goldchlorid-Komplexe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3761-3770 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Olefin Gold Complexes, VIII. Cyclooctatetraene Gold Chloride ComplexesTwo complexes of COT with gold, COT·AuCl and COT·Au2Cl4, were synthesized and their properties are described. The reaction of COT with AuCl3 did not deliver the expected 8-chlorohomotropylium salt.
    Notes: Zwei Goldkomplexe des Cyclooctatetraens (COT), COT·AuCl und COT·Au2Cl4, werden dargestellt und ihre Eigenschaften beschrieben. Die Erwartung, daß COT mit AuCl3 in gleicher Weise wie mit SbCl5 zum 8-Chlorhomotropylium-Salz reagieren würde, hat sich nicht bestätigt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 253
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    Übergangsmetallkomplexe cyclischer π-Liganden, X. Kristall- und Molekülstrukturen von zwei „Borabenzol“ -Derivaten: Di-μ-carbonyl-dicarbonylbis(1-methylborinato)-dieisen und Tricarbonyl(1-phenylborinato)mangan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3786-3799 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Complexes of Cyclic π-Ligands, X. Crystal and Molecular Structures of Di-μ-carbonyl-dicarbonylbis(1-methylborinato)diiron and Tricarbonyl(1-phenylborinato)manganeseThe structures of two derivatives of „borabenzene“, (C5H5B), di- μ-carbonyl-dicarbonylbis(1-methylborinato)diiron (1) and tricarbonyl(1-phenylborinato)manganese (2) have been determined by X-ray crystallographic methods (R1 = 0.053 for 1 and 0.048 for 2). In both molecules, the π-bonded rings are almost planar. Compound 1 contains a metal-metal bond bridged by two carbonyl groups. In addition, each iron atom of 1 is coordinated to a borinato ligand and to a terminal carbonyl group. The complex has cis-configuration and shows crystallographic C2v symmetry. In compound 2, the plane of the heterocyclic ligand is approximately vertical to the idealized threefold axis of the Mn(CO)3 moiety. The plane of the ligand is twisted by 14° with respect to the plane of the phenyl substituent. In both complexes, the metal to ring bonding is not exactly centric: The metal boron bonds are longer than the corresponding metal carbon bonds by as much as 23 pm. For both compounds, the distances within the ligands indicate a substantial degree of cyclic conjugation. The results obtained for the diamagnetic molecules 1 und 2 fit well with the observations already made for the paramagnetic sandwich compounds (RBC5H5)2Co (R=CH3, OCH3). The somewhat acentric metal to ligand bonding as well as the cyclic conjugation within the ligands may therefor be taken as the typical behaviour of borabenzene ligands.
    Notes: Die Strukturen von zwei Derivaten des „Borabenzols“, (C5H5B), Di-μ-carbonyl-dicarbonyl-bis(1-methylborinato)dieisen (1) und Tricarbonyl(1-phenylborinato)mangan (2) wurden röntgenographisch bestimmt (R1 = 0.053 für 1 und 0.048 für 2). Beide Moleküle enthalten annähernd ebene π-gebundene Ringe. In der zweikernigen Verbindung 1, liegt eine von zwei Carbonylgruppen überbrückte Metall-Metall-Bindung vor. Jedes Eisenatom ist außerdem an einen Borinat-Liganden und an je eine endständige Carbonylgruppe gebunden. Der cis-konfigurierte Komplex besitzt kristallographische C2v-Symmetrie. In 2 steht die Ebene des hetero-cyclischen Liganden annähernd senkrecht auf der idealisiert dreizähligen Achse der Mn(CO)3-Gruppierung. Die Ebene des Borinat-Liganden ist gegenüber der Ebene des Phenylsubstituenten um 14° verdreht. In beiden Komplexen liegen die Metallatome nicht genau zentrisch zu den Ringen: Die Metall-Bor-Bindungen sind bis zu 23 pm länger als die entsprechenden Metall-Kohlenstoff-Bindungen. Für beide Verbindungen beweisen die Abstandswerte eine deutliche cyclische Konjugation innerhalb der Liganden. Insgesamt stimmen die Ergebnisse an den diamagnetischen Molekülen 1 und 2 mit den Beobachtungen überein, die früher an den paramagnetischen Sandwich-Komplexen (RBC5H5)2CO (R=CH3, OCH3) gemacht wurden. Die leicht azentrische Bindung der Borinat-Liganden sowie die cyclische Konjugation in den Ring -Liganden sind daher als typisch für das Koordinationsverhalten von Borabenzol-Derivaten anzusehen.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071209
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  • 254
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    Synthese und Reaktivität von Silicium-Übergangsmetallkomplexen, VIII. Chlor/Fluor- und Wasserstoff/Fluor-Austausch am Siliciumatom (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3835-3849 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactivity of Silicon Transition Metal Complexes, VIII. Chlorine/Fluorine and Hydrogen/Fluorine Exchange on SiliconFluorsilyl transition metal complexes of the formula Fx(CH3)3-xSi-MLn (x = 1, 2, 3; MLn=π-C5H5(CO)3Cr, π-C5H5(CO)3Mo, π-C5H5(CO)3W, π-C5H5(CO)2Fe) are obtained by the reaction of the corresponding chloro compounds with AgBF4. Hydrogen/fluorine exchange provides a more direct route, e. g. π-C5H5(CO)3M-Si(CH3)2H/AgBF4 (M = Cr, W), but sometimes only the products of additional Si-M cleavage are observed (π-C5H5-(CO)3M-Si(CH3)2H/AgF). By combination of both exchange processes the silyl complexes HCl2Si-MLn and HCH3ClSi-MLn can be converted into the fluorinated species F3Si-MLn and CH3F2Si-MLn, respectively. The stepwise exchange principally allows spectroscopic evidence of the primary product HF2Si-MLn or HCH3FSi-MLn, which could be isolated in one case. The new fluorine silicon metal compounds are characterized by means of spectroscopy and their chemical properties are described.
    Notes: Fluorsilyl-Übergangsmetallkomplexe des Typs Fx(CH3)3-xSi-MLn (x = 1, 2, 3; MLn=π-C5H5(CO)3Cr, π-C5H5 (CO)3Mo, π-C5H5(CO)3W, π-C5H5(CO)2Fe) werden durch Umsetzung der entsprechenden Chlorverbindungen mit AgBF4 erhalten. Wasserstoff/Fluor-Austauschreaktionen erweisen sich zwar als ein direkterer Zugang, z. B. π-C5H5(CO)3M-Si(CH3)2H/AgBF4 (M = Cr, W), liefern bisweilen jedoch nur Produkte weiterführender Si-M-Spaltungen (π-C5H5(CO)3M-Si(CH3)2H/AgF). Eine Kombination beider Austausch -prozesse ermöglicht die Überführung der Silylkomplexe HCl2Si-MLn und HCH3ClSi -MLn in die fluorierten Spezies F3Si-MLn und CH3F2Si-MLn. Der stufenweise Austausch gestattet grundsätzlich den spektroskopischen Nachweis des Primärprodukts HF2Si-MLn bzw. HCH3FSi-MLn, das in einem Fall isoliert werden konnte. Die neuen Fluorsilan-Metallverbindungen werden spektroskopisch charakterisiert und lhre chemischen Eigenschaften beschrieben.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071213
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  • 255
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    Die Synthese des Scutellarins, Plantaginins, Scutellarien-7-β-rutinosids und die erste Herstellung des Isoscutellareins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3878-3882 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Scutellarin, Plantaginin, Scutellarein-7-β-rutinoside and the First Preparation of IsocutellareinCoupling of 4′,5,6-triacetoxy-7-hydroxyflavone with the corresponding acetobromosugars gave the 7 -β-D-glucuronide (scutellarin, 1), the 7 -β-D-glucoside (plantaginin. 6) and the 7-β- -rutinoside (8) of scutellarein (2). - The first preparation of 4′, 5,7,8-tetrahydroxyflavone (isoscutellarein, 10) was carried out by demethylation of 4′,5,7,8- tetramethoxyflavone (11) with pyridine hydrobromide.
    Notes: Kupplung von 4′,5,6-Triacetoxy-7-hydroxyflavon (3) mit den entsprechenden Acetohalogen-zuckern ergab das 7-β-D-Glucuronid (Scutellarin, 1), das 7 -β-D-Glucopyranosid (Plantaginin, 6) und das 7-β-Rutinosid (8) des scutellarein (2). - Durch Entmethylierung von 4′,5,7,8-Tetramethoxyflavon (11) mit Pyridin-hydrobromid wurde erstmals 4′,5,7,8-Tetrahydroxyflavon (Isoscutellarien, 10) eindeutig hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 256
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    Heterocyclische Verbindungen, III. Herstellung von 14-C-markierten 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3904-3907 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds, III. Synthesis of 14C-Labelled 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3,-benzodiazepinesThe synthesis of [4′8-di-14CH3O]- and [5-14CH2CH3]-labelled 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine (4 and 9) is described starting from the known basic materials 1 and 5, resp.
    Notes: Von dem bekannten 1, bzw. 5 ausgehend werden [4′,8-di-14CH3O]- bzw. [5-14CH2CH3]markiertes 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)7,8-dimethoxy-4-methyl-5 H-2,3-benzodiazepin (4 bzw. 9) dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071221
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 257
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XLII. Neue Sesquiterpene der Gattung Othonna (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3928-3945 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XLII. New Sesquiterpenes o the Genus OthonnaThe investigation of representatives from five sections of the genus Othonna shows that they are characterized by the presence of relatively strongly oxidized furanoeremophilanes. The constitution of 20 new members (1, 2, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 16, 18, 28, 31, 34 and 37-43) has been established by means of their spectra as well as by chemical reactions. Besides these some sequiterpenes (24, 35, and 36) as well as a nor-compound (22) have been isolated and their structures elucidated. The close chemotaxonomical relationships to the neighbouring genera are discussed.
    Notes: Die Untersuchung von Vertretern aus fünf Sektionen der Gattung Othonna zeigt, daß hier relativ stark oxidierte Furanoeremophilane charakteristisch sind. Die Konstitutionen von 20 neuen Vertretern (1, 2, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 16, 18, 28, 31, 34 und 37-43) werden durch ihre Spektren sowie durch chemische Reaktionen geklärt. Daneben werden einige Sequiterpene (24, 35, 36) sowie eine Nor-Verbindung (22) isoliert und ihrer Struktur geklärt. Die engen chemotaxonomischen Beziehungen zu den Nachbargattungen werden diskutiert.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071225
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 258
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    Notiz zur Umsetzung von 3,4-Diphenyl-1,2-cyclobutendion mit Grignard-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3962-3965 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 259
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    Diin-Reaktion, XXXIII. ESR-Untersuchungen von 2H-Benz[f]isoindol-4,9-chinonen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3957-3961 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diyne Reaction, XXXIII. E.S.R. Examinations of 2H-Benzol[f]isoindole-4,9-quinones2H-Benzo[f]isoindole-4,9-quinones are reduced to semiquinone radical anions by electrolysis on a mercury electrode within the cavity of a resonator and the e.s.r. spectra are measured. The influence of the substituents on the hyperfine structure is discussed. The coupling constants of the methyl protons in 1,3-position and of the pyrrole nitrogen are with a great approximation proportional to the sum of Hammett's constants of the substituents.
    Notes: 2H-Benz[f]isoindol-4,9-chinone werden innerhalb des Hohlraumresonators durch Elektrolyse an einer Quecksilberelektrode zu Semichinon-Anionradikalen reduziert und ESR-Spektren aufgenommen. Der Einfluß der Substituenten auf die Hyperfeinstruktur wird diskutiert. Die Kopplungskonstanten der Methylprotonen in 1,3-Stellung und des Pyrrolstickstoffs sind mit großer Annäherung der Summe der Hammettschen Substituentenkonstanten proportional.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071227
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  • 260
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    Orthoamide, XXVI. Synthese und Reaktionen von 1,2- Bis(dialkylamino)äthylenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1545-1554 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXVI. Synthesis and Reactions of 1,2-Bis(dialkylamino)ethylenesCH-active dimethylaminomethylene compounds react with the aminal tert-butyl ester 2 to give 1,2-bis(dimethylamino)ethylenes (3). Reanimation of 3 takes place only in the presence of an acid catalyst and only at the 2-dimethylamino group. 1-Benzoyl- (3a), 1-cyano-(3d), and 1-ethoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)ethylene (3e) undergo cyclization with amidines, guanidine, or thiourea to give the corresponding 5-dimethylaminopyrimidines (9a - f, 11) and with hydrazine to yield 4- dimethylamino-3-phenylpyrazole (10).
    Notes: CH2-aktive Dimethylaminomethylen-Verbindungen bilden mit dem Aminal-tert-butylester 2, 1,2-Bis(dimethylamino)äthylene 3. Eine Umaminierung von 3 erfolgt nur an der 2-Dimethyl-amino-Gruppe unter saurer Katalyse. 1-Benzoyl- (3a), 1-Cyan- (3d) und 1-Äthoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)äthylen (3e) reagieren mit Amidinen, Guanidin sowie Thioharnstoff unter Ringschluß zu den entsprechenden 5-Dimethylaminopyrimidinen (9a - f, 11), mit Hydrazin entsteht 4-Dimethylamino-3-phenylpyrazol (10).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070515
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 261
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    Photochemie des 10-Phenylisoalloxazins: Intramolekulare Singulett- und intermolekulare Triplett-Reaktionen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1614-1636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Photochemistry of 10-Phenylisoalloxazine: Intramolecular Singlet and Intermolecular Triplet ReactionsFrom the first excited triplet state of 10- phenylisoalloxazine (2a) photoreduction or photoalkylation occurs in a way analogous to lumiflavin ( = 7,8,10-trimethylisoalloxazine) to yield 1,5-dihydroisoalloxazine or 5-and 4a-alkylated dihydro-derivatives thereof. - The first excited singlet state, however, undergoes photocyclization in a proton-catalyzed reaction, which can be described as an intramolecular, electrophilic photosubstitution of the N(1)-atom on the phenyl-substituent, yielding the new heterocyclic system of 5H-benzimidazo[1,2,3-ij]-benzo[g]pteridine-6,8(7H-dione (11), which is also formed on photocylization of 1,3-diphenylalloxazine (6). The oxidative degradation of 11 has been studied.
    Notes: 10-Phenylisoalloxazin (2a) reagiert im ersten angeregten Triplett-Zustand bei der Umsetzung mit verschiedenen Substraten analog dem Lumiflavin ( = 7,8,10-Trimethylisoalloxazin) unter Bildung des 1,5- Dihydroisoalloxazins bzw. 5- oder 4a-alkylierter Dihydro-Derivate. - Der erste angeregte Singulett-Zustand reagiert hingegen unter Photocyclisierung in einer protonen-katalysierten, Reaktion, die als intramolekulare, elektrophile Photosubstitution des N(1)-Atoms am Phenyl-Substituenten beschrieben werden kann. Dabei entsteht das heterocyclische System des 5H-Benzimidazo[1,2,3-ij]benzo[g]pteridin-6,8(7H)-dions (11), das auch durch Photocyclisierung des 1,3-Diphenylalloxazins (6) zugänglich ist. Der oxidative Abbau von 11 wird untersucht.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070520
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 262
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, V. Thermische Umlagerungen von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen. Ein Kreuzversuch (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1649-1653 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, IV. Thermal Rearrangements of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles. A Crossing ExperimentThe 1,2 aryl shift in the course of the thermal rearrangement of 2,4,4-triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles into 2,4,5-triarylimidazoles has been demonstrated to proceed intramolecularly with the aid of a crossing experiment.
    Notes: Mit Hilfe eines Kreuzversuchs wird gezeigt, daß die 1,2-Arylverschiebung bei der thermisch induzierten Umlagerung von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen (1) in 2,4,5-Triaryl-imidazole (2) intramolekular verläuft.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 263
    Electronic Resource
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    Fluoraustauschreaktionen an Metalltrifluorphosphin-Komplexen, VI. Peripheriereaktionen von Tetrakis(trifluorphosphin)nickel(0) mit N-Basen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2145-2155 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fluorine Exchange Reactions in Metaltrifluorophosphine Complexes, VI. Periphery Reactions of Tetrakis(trifluorophosphine)nickel(0) with N-BaseNi(PF3)4 (1) reacts with monofunctional primary and secondary amines and amides as well as with hydrazine and ethylenediamine to yield in a smooth reaction the aminodifluorophosphine complexes of Ni0 2-17 according to equation (1). Hydrazine displays monofunctional behaviour, whereas ethylendiamine in a bifunctional type of reaction yields Ni(PF3)3(PFen) (en = HN[CH2]2NH) and the binuclear complex {(PF3)3NiPF2}2en. The degree of F-substitution according to reaction (1) is primarily determined by steric factors. While pure diisopropylamine shows no reaction with 1, mixtures of this amine with water open a new route to F/OH-exchange by means of which [(i-C3H7)2NH2][Ni(PF3)3PF2O] (18) is prepared. Similarly mixtures of hydrazine with methanol lead to F/OCH3-exchange with formation of Ni(PF2 OCH3)4.
    Notes: Ni(PF3)4 (1) reagiert mit monofunktionellen primären und sekundären Aminen sowie mit Amiden, Hydrazin und Äthylendiamin in glatter Reaktion gemäß Gl. (1) zu den Aminodifluorphosphin-Komplexen des Nickels(0) 2-17. Der Fluor-Substitutionsgrad x(x = 1 bis 4 pro ein Molekül 1) wird dabei in erster Linie von sterischen Faktoren bestimmt. Hydrazin zeigt monofunktionelles Verhalten bei der Bildung von Ni(PF3)3PF 2N2H3. Äthylendiamin reagiert dagegen bifunktionell zu den Komplexen Ni(PF3)3(PFen) und {(PF3)3NiPF2}2en (en = HN[CH2]2NH). Diisopropylamin reagiert mit 1 nicht. Mischungen dieses Amins mit Wasser eignen sich jedoch zum F/OH-Austausch an 1 unter Bildung des Difluorophosphito-Komplexes [(i-C3H7)2NH2][Ni(PF3)3PF2O] (18). Analog bewirkt ein Hydrazin/Methanol-Gemisch einen F/OCH3-Austausch zum Ni(PF2OCH3)4.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070703
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 264
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    Organische Schwefelverbindungen, VII. Photochemische α-Spaltung von Thiobenzoesäure-S-p-tolylestern in Lösung (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2319-2325 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organosulfur Compounds, VII. Photochemical α-Cleavage of S-p-Tolyl Thiobenzoates in SolutionBy photolysis of some tolylesters 1 of donorsubstituted thiobenzoic acids the S-aroyl bonds are cleaved. Aroyl and thiyl radicals, formed through α-cleavage, are stabilized by aldehyde (2) and disulfide formation (4. In three cases, benzils (3) are also formed. Thia-photo-Fries rearrangements are not observed. Photopolymerizations of vinyl monomeres in film and in block are initiated by the studied α-ketosulfides 1.
    Notes: Bei der Photolyse von Tolylestern 1 donatorsubstituierter Thiolbenzoesäuren werden die S-Aroyl-Bindungen gespalten. Die durch α-Spaltung gebildeten Aroyl- und Thiylradikale stabilisieren sich durch Aldehyd- (2) bzw. Disulfidbildung (4). In drei Fällen entstehen auch Benzile (3). Thia-Photo-Fries-Umlagerungen werden nicht beobachtet. Photopolymerisationen von Vinylmonomeren im Film und im Block werden durch die untersuchten α-Ketosulfide 1 initiiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070716
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 265
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    Über die Bildung von 11H-Benzo[b]fluoren aus (±)-2,2′-Spirobiindan-1,1′-dion. Zur Kenntnis der Wasserabspaltung aus 1,3-Diolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2341-2344 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of 11H-Benzo[b]fluorene from (±)-2,2′-Spirobiindane-1,1′-doneReduction of (±)-2.2′-spirobiindane-1,1′-dione in a strongly acidic medium furnishes benzo-[b]fluorene in a single step (20% yield) as shown in scheme (1). Treatment of the 1,3-diol 5 with acetyl chloride yields the benzo[b]fluorene derivative 7. The formation of 7 is believed to proceed in analogy to scheme (1). The elimination of water from 1,3-diols is discussed.
    Notes: Aus (±)-2,2′-Spirobiindan-1,1′-dion (3) entsteht durch Reduktion in stark saurem Medium in einer Stufe Benzo[b]fluoren (4) (Ausbeute 20%). vgl. Schema (1). Acetylchlorid führt das 1.3-Diol 5 in das substituierte Benzo[b]fluoren (7) über Bildungsweise analog (1). Die Wasser-abspaltung aus 1.3-Diolen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070719
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 266
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    Electronic Resource
    Notiz zur Umsetzung von Östronmethyläther mit Isocyanessigsäure-äthylester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2405-2408 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070724
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 267
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    Derivate des Methylendioxybenzols, 38. Notiz über Redoxpotentiale substituierter 4,5-Methylendioxy-1,2-benzochinone (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2415-2417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070727
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 268
    Electronic Resource
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    Heterosiloxane: Spektroskopische und magnetische Studien an ein- und zweikernigen Eisen-siloxanen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2427-2433 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterosiloxane Chemistry. Spectroscopic and Magnetic Studies on Mono- and Binuclear Iron-siloxanesA weak antiferromagnetic metal-metal interaction was found by magnetic measurements in the dimeric tris(trialkylsiloxy)iron(III) spices 1 and 2. The exchange integral was determined to be J = -8.5 cm-1 for 1. The mononuclear reference compounds 3 and 4 show a simple spin-only value of 5.92 B. M. 1 and the analogous aluminium-siloxane 5 are in equilibrium with a mixed dinuclear compounds 6 (eq. (2)); however, with Δ G = +2.3 Kcal/mole the symmetrical dinuclear siloxanes are favoured. According to the electronic spectra the colour of the iron-siloxanes has its origin in a strong charge-transfer band. The spin-forbidden d5-transitions of iron in the unusual tetrahedral oxygen environment are only of very low intensity.
    Notes: Durch magnetische Messungen an den dimeren Tris(trialkylsiloxy)eisen(III)- Verbindungen 1 und 2 sowie an einkernigen Vergleichssubstanzen (3, 4) wurde in ersteren eine schwache antiferromagnetische Metall-Metall-Wechselwirkung nachgewiesen. Das Austauschintegral beträgt für 1 J = -8.5 cm-1. In den einkernigen Komplexen wird für das magnetische Moment der einfache Spin-only-Wert von 5.92 B. M. gefunden. 1 und die analoge Aluminiumverbindung 5 liegen nach Gl. (2) mit einem gemischt-zweikernigen Komplex 6 im Gleichgewicht. Mit ΔG = +2.3 kcal/mol sind jedoch die symmetrischen Verbindungen bevorzugt. - Die Farbe der Eisen(III)-siloxane wird durch eine starke Charge-Transfer-Bande im Elektronenspektrum hervorgerufen. Die spin-verbotenen d5-Übergänge für Eisenatome in der ungewöhnlichen tetraedrischen Umgebung von Sauerstoffatomen sind dagegen nur außerordentlich schwach.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070802
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  • 269
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    Reaktionsprodukte aus 3,5-Androstadien und Dichloressigsäure (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2702-2709 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction Products from 3,5-Androstadiene and Dichloroacetic Acid3,5-Androstadiene reacts with dichloroacetic acid to give 3,3′-bi(3,5-androstadiene) (1) and the trimer 2.
    Notes: 3,5-Androstadien und Dichloressigsäure reagieren zu 3,3′-Bi(3,5-androstadien) (1) und dem Trimeren 2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070832
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 270
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    185Re- und 187Re-NQR-Untersuchungen an Trimethylsilyl- und Trimethylgermanyl-perrhenat (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2697-2701 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 185Re- and 187Re-NQR-Investigation of Trimethylsilyl and Trimethylgermanyl PerrhenateAll transitions ν1 (± 3/2 ⇆ ± 1/2) and ν2 (± 5/2 ⇆ ± 3/2) required by theory have been detected in the NQR spectra of (CH3)3SiOReO3 and (CH3)3GeOReO3 for 185Re and 187Re nuclei. These results have been evaluated to yield quadrupole coupling constants and asymmetry parameters η. The data obtained are evidence for true covalent bonding between the organometallic groups and the perrhenate anion. The unit cells of the crystals contain all Re nuclei at equivalent sites.
    Notes: In den NQR-Spektren von polykristallinem (CH3)3SiOReO3 und (CH3)3GeOReO3 wurden alle erwarteten Frequenzübergänge ν1(±3/2⇆±1/2) und ν(±5/2⇆±3/2) für 185Re und 187Re aufgefunden und zur Bestimmung der Quadrupol-Kopplungskonstanten und des Asymmetrieparameters ausgewertet. Die erhaltenen großen Werte für e2qQ/h und η weisen eine direkte kovalente Bindung der metallorganischen Reste mit dem Perrhenat-Ion nach. Die Elementarzellen der Kristalle enthalten alle Re-Atome in äquivalenten Positionen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070831
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 271
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXIX. Über die Inhaltsstoffe der Gattung Euryops (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2730-2759 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occurring Terpene Derivatives, XXXIX. On the Constituents of the Genus EuryopsFrom different members of the South African genus Euryops 35 new furanoeremophilanes have been isolated. By means of spectroscopic and chemical methods the formulas 1-6, 14-16, 18-20, 27, 28, 31-33, 36-40, 42, 43, 45, 47, and 49-57, are proposed. Furtheron four eremophilane derivatives have been isolated, their structures and configurations 58, 59, 65, and 70 have been elucidated. 58 and 65 can be transformed to furanoeremophilanes by chromic acid-oxidation. The mechanism probably corresponds to that of the biogenesis. The biogenetical relationships and the chemotaxonomic importance of these sesquiterpenes are discussed.
    Notes: Aus verschiedenen Vertretern der südafrikanischen Gattung Euryops werden 35 neue Furanoeremophilane isoliert, für die spektroskopische und chemische Methoden die Konstitutionsformeln 1-6, 14-16, 18-20, 27, 28, 31-33, 36-40, 42, 43, 45, 47, und 49-57 abzuleiten gestatten. Außerdem werden vier Eremophilan-Derivate isoliert, bei denen die Konfigurationsermittlung zu den Formeln 58, 59, 65, und 70 führt. 58 und 65 lassen sich durch Chromsäureoxidation in Furanoeremophilane überführen. Der Mechanismus dürfte dem der Biogenese entsprechen. Die biogenetischen Beziehungen und die chemotaxonomische Bedeutung dieser Sesquiterpene werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070835
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 272
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    Synthese polycyclischer Azulene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2956-2975 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Polycyclic AzulenesThe condensation of 6-dimethylamino-2-(dimethyliminiomethyl)fulvene perchlorate (2) with acidic three-carbon components, e. g. diethyl glutaconate (3c), leads to the formation of deeply coloured polyeneamines. These cyclize on heating with elimination of dimethylamine to yield azulenes substituted in the seven-membered ring. In an analogous manner from 2-methylchromone, 1-acenaphthenone, and fluorene with 2 the polycyclic compounds 7, 8, and 11, were prepared. The azulenoid hydrocarbon 15a, isomeric with 11, was synthesized from 1-acenaphthenone by the Ziegler-Hafner method. Quantum-chemical calculations on 11 and 15a were carried out by means of the semiempirical SCF LCAO MO + CI method.
    Notes: Kondensation von 6-Dimethylamino-2-(dimethyliminomethyl)fulven-perchlorat (2) mit aciden Dreikohlenstoffkomponenten, wie z. B. Glutaconsäure--diäthylester (3c), führt zu tieffarbigen Polyenaminen, die beim Erwärmen unter Dimethylamin-Abspaltung zu im Siebenring substituierten Azulenen 5 cyclisieren. Analog erhält man aus 2 mit 2-Methylchromon, 1-Acenaphthenon und Fluoren die polycyclischen Verbindungen 7, 8 und 11. Ein zu 11 isomerer, azulenoider Kohlenwasserstoff 15a wurde nach einer Ziegler-Hafner-Synthese von 1-Acenaphthenon aus aufgebaut. Für 11, und 15a wurden nach der semiempirischen SCF LCAO MO + CI-Methode quantenchemische Berechnungen ausgeführt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070919
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 273
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    Verzweigte Zucker, VIII. Synthese von 3-C-Hydroxymethyl-D-riburonsäure (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3020-3025 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched-chain Sugars, VII. Synthesis of 3-C-Hydroxymethyl-D-riburonic AcidDesulfurisation, reduction, and periodate degradation of the branched-chain dithiane sugar 3 leads to the ribo-dialdose 9, branched at C-3, which in turn can be oxidized by bromine with formation of the uronic acid lactone 10. Hydrolysis of 10 yields free 3-C-hydroxymethyl-D-riburonic acid (12) which exists as an equilibrium mixture of the two furanolactones 11 and 13.
    Notes: Der verzweigte Dithianzucker 1 wurde über 3 durch Entschwefelung, Reduktion und Perjodatabbau in die am C-3 verzweigte ribo-Dialdose 9 übergeführt, die mit Brom zum Uronsäurelacton 10 oxidiert werden kann. Hydrolyse von 10 liefert freie 3-C-Hydroxymethyl-D-riburonsäure (12), die im Gleichgewichtsgemisch zweier Furanoselactone 11 und 13 vorliegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070924
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 274
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    5-Halogen-pyrazolcarbonsäuren (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3036-3042 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 5-Halogenopyrazolecarboxylic Acids1,3-Dipolar cycloaddition of 3-alkyl(or aryl)-4-halogenosydnones 1 to dimethyl acetylenedicarboxylate in ethylene glycol as solvent leads to the formation of 1-alkylated(or arylated) 5-halogeno-3,4-pyrazoledicarboxylates 2, which yield the corresponding dicarboxylic acids 3 on hydrolysis. These compounds can be selectively decarboxylated to 1-alkyl(or aryl)-5-halogeno-4-pyrazolecarboxylic acids 4.
    Notes: Die 1,3-dipolare Cycloaddition von 3-alkyl- bzw. 3-Aryl-4-halogensydnonen 1 mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester in Äthylenglycol führt zu 1-alkylierten bzw. 1-arylierten 5-Halogen-3,4-pyrazoldicarbonsäure-diestern 2, die bei Hydrolyse die entsprechenden Dicarbonsäuren 3 liefern. Diese lassen sich selektiv zu 1-Alkyl- bzw. 1-Aryl-5-halogen-4- pyrazol-carbonsäuren 4 decarboxylieren.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070926
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 275
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    Beiträge zur Chemie des Bors, LXVI. Über die Bildung von Amin-Addukten und Boroniumsalzen aus Methyl(methylthio)boranen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3104-3112 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, LXVI. Amine Adducts and Boronium Salts from Methyl(methylthio) boranesPyridine and methyl(Methylthio) boranes yield 1: 1 adducts which are more stable than the corresponding trimethylamine adducts. The acidity of the boranes under consideration decreases as the number of CH3S groups increases. CH2Cl2 reacts with the pyridine adducts to form the boronium salts [(CH3)2Bpy2]Cl and [ CH3B(SCH3py2]Cl, respectively. [(CH3S)2-Bbpy]Cl is obtained from ( B(SCH3)3, 2,2′-bipyridyl and CH2Cl2. The formation of the boronium salts is discussed.
    Notes: Pyridin (py) bildet mit den Methyl(methylthio)boranen (CH3)3-nB(SCH3)n stabilere 1: 1-Addukte als Timethylamin. Die Acidität der Borane sinkt mit steigender Zahl von CH3S-Gruppen im Molekül. Mit CH3Cl2 reagieren die Pyridin-Addukte zu den Boroniumsalzen [(CH 3)2Bpy2]Cl bzw. [CH3B(SCH3)py2]Cl. Aus B(SCH3)3, 2,2′-Bipyridyl (bpy) und CH2Cl2 wurde [(CH3S)2Bbpy]Cl erhalten. Die Bildung der Boroniumsalze wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070931
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 276
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    Thion- und Dithioester, XVI. Dithionoxalester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3121-3129 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiono and Dithio Esters, XVI. Dithionooxalic EstersDithionooxalic esters 2have been obtained by treatment of ethereal solutions of dialkyl oxalimidates 4 with hydrogen sulfide at -10 to -20°C in the presence of 2 moles of glacial acetic acid. The i. r., 1H n. m. r., u. v., and mass spectra of 2are discussed. Under base catalysis the dithionooxalic esters 2 isomerise to the dithiolooxalic esters 1. Potassium hydrogen sulfide in ethanol desulfurises 2to yield 2-(alkoxy)thionoacetic esters. This has been shown with O,O-diethyl dithiooxalate (2b), which is converted to ethyl 2-(ethoxy)thioacetate (5). A substance described by Fetkenheuer and Lecus as dimethyl tetrathiooxalate has been identified as 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-thione (7).
    Notes: Die Dithionoxalester 2entstehen aus ätherischen Lösungen der Oxaldiimidsäureester 4mit Schwefelwasserstoff bei -10 bis -20°C in Gegenwart von 2 mol Eisessig. Die IR-, 1H-NMR-, UV- und Massenspektren von 2werden diskutiert. Unter Basenkatalyse isomerisieren die Dithionoxalester 2 zu den Ditholoxalestern 1, mit Kaliumhydrogensulfid in Äthanol werden sie zu den 2 -Alkoxythionessigsäureestern reduktiv partiell entschwefelt, wie die Umsetzung des Dithiooxalsäure- O,O-diäthylesters (2b) zum 2-(Äthoxy)thioessigsäure-O-äthylester (5) zeigt. Eine von Fetkenheuer und Lecus4) als Tetrathiooxalsäure-dimethylester beschriebene Substanz konnte als 4,5-Bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-thion (7) identifiziert werden.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070933
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 277
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    Photoelektronenspektroskopische Untersuchung der intramolekularen π,π-Wechselwirkungen in endo-Tricyclo[4.2.1.02,5]-nonadienen. Homokonjugation mit Cyclobutanen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3130-3142 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectroscopic Investigation of the intramolecular π,π-Interactions in endo-Tricyclo[4.2.1.02,5]nonadienes. Homoconjugation with CyclobutanesThe photoelectron spectra of 7-14have been measured. The first two ionization potentials (IP) of 7 correspond to π-orbitals, which are separated by only 0.3 eV. Through-space- and through-bound-coupling nearly cancel each other The assumption of the sequence π+ 〉 π- in 7 is strongly supported by the spectrum of 10. The fact that IP1 (7) ≍ IP2 (10)is compatible with a π-bonding and σ-antibonding mixing of the exocyclic π-orbital of 10 with π+. The interaction between Walsh- and π-orbitals in 13is nearly vanished, presumably because of the greater distance as compared to 19. The homoconjugative ability of the cyclobutane ring has been studied. In all but one of the cases the effects are less distinct with the four-membered than with the three-membered rings, as judged by the two observables Δε = ε(es) - ε(ea) and ε(π). To give an explanation for the different photochemical behaviour of 4, 7, and 18, the excited states of 7and 18have been explored by means of a CNDO/2-CI-procedure.
    Notes: Die Photoelektronenspektren von 7-14 wurden gemessen. Die ersten beiden Ionisationspotentiale (IP) von 7 entsprechen π-Orbitalen, die nur um 0.3 eV voneinander getrennt sind. Through-space- und through-bond-Kopplung heben sich gegenseitig nahezu auf. Die Annahme der Sequenz π+ 〉 π- in 7 wird durch das Spektrum von 10 gestützt. Die Tatsache, daß IP1 (7) ≍ IP2 (10), zeigt, daß das exocyclische π-Orbital von 10, zeigt, daß das exocyclische π-Orbital von 10π-bindend und ß-antibindend mit π+ mischt. Die Wechselwirkung zwischen Dreiring- und π-Orbitalen in 13 ist praktisch verschwindend klein, vermutlich aufgrund zu großer Distanz. Die homokonjugative Fähigkeit des Cyclobutanrings wird mit der des Cyclopropans verglichen. Bis auf das Beispiel 40 sind die Effekte, gemessen an den beiden Observablen Δε=ε(es) - ε(ea) und ε(π), beim viergliedrigen Ring deutlich Schwächer ausgeprägt als beim Cyclopropan. Um eine Erklärung für das unterschiedliche photochemische Verhalten von 4, 7 und 18 zu erhalten, wurden die angeregten Zustände von 7 und 18mit einem CNDO/2-CI-Modell untersucht.
    Additional Material: 7 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070934
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  • 278
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    Asterane, XI. 1,4-Dihydroxytricyclo[6.4.0.04,9]dodecan-7,10-dion aus Furanophan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3164-3175 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Asteranes, XI. 1,4-Dihydroxytricyclo[6.4.0.04,9]dodecane-7, 10-dione from FuranophaneIn aqueous formic acid furanophane (3) is hydrolysed slowly first to the diketone 4 and than further, at the second furane ring, to give cyclododecatetraone 6 which undergoes fast intramolecular recyclisations. 1-Hydroxybicyclo[6.4.0]dodecane-4,7,10-trione (7) is the main product in this process, and reacts by a second ring closure yielding the title compound 8, the structure of which was elucidated by X-ray analysis. 8 has C2 symmetry and a 1,6-ethanobridged cis-decalin system with all three cyclohexane units in slightly twisted chair conformations.
    Notes: Furanophan (3) wird in wäßriger Ameisensäure langsam zuerst an einem Ring zum Diketon 4 und dann am zweiten Ring zum Cyclododecatetraon 6 geöffnet, welches rasch unter intramolekularer C—C-Verknüpfung wieder cyclisiert. Dabei wird 1-Hydroxybicyclo[6.4.0]-dodecan-4.7,10-trion (7) zum Hauptprodukt, und dieses unterliegt einem zweiten Ringschluß zur Titelverbindung 8, deren Struktur durch Röntgenanalyse ermittelt wird. 8 besitzt C2-Symmetrie und ein 1,6-äthano-überbrücktes cis-Decalingerüst, in dem alle drei Cyclohexanringe eine etwas verdrillte Sesselkonformation einnehmen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071002
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  • 279
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    Übergangsmetallkomplexe mit N-haltigen Liganden, V. Pentacarbonylchrom-Komplexe des Typs Cr(CO)5L mit cyclischen Liganden, die eine N=N-Doppelbindung enthalten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3199-3208 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Complexes of N-Containing Ligands, V Pentacarbonylchromium Complexes of the Type Cr(CO)5L Containing Cyclic ligands with a N=N Double BondHetero-ring systems (L) possessing a N=N double bond react with the complex [Cr(CO) 5(THF)], prepared by photolysis of Cr(CO)6 in THF solution, to give coordination compounds of the type Cr(CO)5L 2 (L = 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (2a), 5-phenyl-3,4,5-triazatricyclo- [5.2.1.02,6exo] dec-3-ene (2b), dispiro[cyclohexane-2′-[1.3.4]thiadizoline-5′-cyclohexane] (2c), and pyridazine (2d). A study of the 1H-n.m.r. and i.r. spectra of 2a-d leads to the conclusion that the cyclic ligands L are unsymmetrically coordinated to the [Cr(CO)5] fragment through the lone pair of electrons at one of the nitrogen atoms of the N=N double bond. Photolysis of the Δ2-triazoline complex 2b gives a π-arene complex (6) of the corresponding aziridine.
    Notes: Hetero-Ringsysteme (L), die eine N=N-Doppelbindung enthalten, reagieren in THF-Lösung mit dem photolytisch aus Cr(CO)6 erhältlichen Komplex [Cr(CO)5(THF) ] zu Koordinationsverbindungen des Typs Cr(CO)5L 2 (L = 2,3-Diazabicyclo[2.2.1]hept-2-en (2a), 5-Phenyl -3,4,5-triazatricyclo[5.2.1.02,6exo] des-3-en (2b), Dispiro[cyclohexan-2′-[1.3.4] thiadiazolin-5′-cyclohexan] (2c) und Pyridazin (2d). Aus den 1H-NMR- und IR-spektren von 2a-d ergibt sich, daß die cyclischen Liganden L unsymmetrisch über ein freies Elektronenpaar des einen der beiden Stickstoffatome der N=N-Doppelbindung an den [Cr(CO)5]-Rest koordiniert sind. Bei der Photolyse des Δ2-Triazolin-Komplexes 2b entsteht ein π-Aromat-Komplex (6) des zugehörigen Aziridins.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071007
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  • 280
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXXVIII. Reaktion von Pentacarbonyl(hydroxymethylcarben)chrom(0) mit Dicyclohexylcarbodiimid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3548-3553 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXXVIII. Reaction of Pentacarbonyl(hydroxymethylcarbene)chromium(0) with DicyclohexylcarbodiimidePentacarbonyl(hydroxymethylcarbene)chromium(0) reacts with dicyclohexylcarbodiimide (DCCD) by intramolecular elimination of water and subsequent cycloaddition of DCCD to give pentacarbonyl(1-cyclohexyl-4-cyclohexylimino-2-carbena-azetidine)chromium(0)(1). As by-product the ureidocarbene complex pentacarbonyl[N,N′-dicyclohexylureido(methyl)carbene]-chromium(0) (2) is formed via O,N-carbenyl rearrangement.
    Notes: Die Umsetzung von Pentacarbonyl(hydroxymethylcarben)chrom(0) mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCCD) führt über intramolekular Wasserabspaltung und anschließende Cycloaddition von DCCD zu Pentacarbonyl(1-cyclohexyl-4-cyclohexylimino-2-carbena-azetidin)chrom(0) (1). Als Nebenprodukt entsteht durch O,N-Carbenylumlagerung der Ureidocarben-Komplex Pentacarbonyl[N,N′-dicyclohexylureido(methyl)carben]chrom(0)(2).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071109
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  • 281
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    Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, III. Thermische Cycloadditionsreaktioinen von Heterokumulenen mit 2-Dialkylaminoazirinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3574-3588 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, III. Thermal Cycloaddition Reactions of Heterocummulenes with 2-DialkylaminoazirinesIn the thermal cycloaddition reactions of the highly reactive azirines 1a, b with heterocumulenes, a 1,4-dipole is formed in the first reaction step, which is stable in the case of the isothiocyanates 22d-f, the thioketenes 12a, b, and carbon disulfide (23d, e, f; 13a-c; 14). 1a reacts with the isothiocyanates 22a-c to form the dipoles 28a-c via the thiazolines 26. The structure of the 1,4-dipoles is proved by spectroscopic methods, hydrolysis, and protonation. In the carbon disulfide-dipole 14 the free activation enthalpy of the hindered rotation of the CN-double bond could be measured. The 1,4-dipole from phenylisocyanate is stabilized by reaction to the hexahydro-s-triazine 16. In the reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate (17) and with tert-butylcyanoketene (6) the intermediatly formed 1:1-adduct is split into 19 and 7. The reaction of 1a with diphenylketene (2) leads to the oxazoline 4.
    Notes: In den thermischen Cycloadditionsreaktionen der hochreaktiven Azirine 1a, b mit Heterokumulenen entsteht im ersten Reaktionsschritt ein 1,4-Dipol, der im Falle der Isothiocyanate 22d-f, der Thioketen 12a, b und des Kohlenstoffdisulfids stabil ist (23d, e, f; 13a-c; 14). Mit den Isothiocyanaten 22a-c entstehen in einer Folgereaktion über die Thiazoline 26 die 1,4-Dipole 28a-c. Die dipolare Struktur wird durch spektroskopische Methoden sowie durch Hydrolyse und Protonierung bewiesen. In dem mit Kohlenstoffdisulfid gebildeten Dipol 14 kann die freie Aktivierungsenthalpie der behinderten Rotation um die CN-Doppel-bindung bestimmt werden. Der mit Phenylisocyanat zunächst gebildete 1,4-Dipol stabilisiert sich zum Hexahydro-s-triazin 16. In den Reaktionen mit p-Toluolsulfonylisocyanat (17) und mit tert-Butylcyanketen (6) findet Querspaltung des intermediär gebildeten 1:1-Adduktes zu 19 und 7 statt. Die Umsetzung von 1a mit Diphenylketen (2) führt zum Oxazolin 4.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071112
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 282
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    2,3-Bis(diphenylphosphino)maleinsäureanhydrid und Diphenylphosphinoderivate des Cyclobutendions als Liganden in Metallcarbonylen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 117-122 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,3-Bis(diphenylphosphino)maleic Anhydride and Diphenylphosphino Derivatives of Cyclobutenedione as Ligands in Metal Carbonyls2,3-Bis(diphenylphosphino)maleic anhydride is prepared from 2,3-dichloromaleic anhydride and diphenyl(trimethylsilyl)phosphine. With this compound as a bidentate ligand the complexes Ni(CO)2L and M(CO)4L (M=Cr, Mo, W) are obtained. These are stable and deeply coloured, dut to an absorption band in the region of 17500 cm-1 which shows a strong solvatochromic effect. With 1,2-bis(diphenylphosphino)cyclobutenedione as ligand L only the complex Ni(CO)2L could be prepared, with immediately decomposes at ligand forms stable complexes of the type M(CO)5L (M=Cr, Mo).
    Notes: Aus 2.3-Dichlomaleinsäureanhydrid und Diphenyl(trimethylsilyl)phosphin dargestelltes 2,3-Bis(diphenylphosphino)maleinsäureanhydrid kann als zweizähniger Ligand in Carbonylen des Ni, Cr, Mo und W zwei CO substituieren. Die so dargestellten Komplexe sind luftbeständig und überraschend tieffarbig; ihre bei ∼17500 cm-1 beobachtete Absorptionsbande zeigt einen starken Solvatochromieeffekt. 1,2-Bis(diphenylphosphino)cyclobutendion konnte nur in Ni(CO)4 unter Substitution von zwei CO eingeführt werden. Die Charakterisierung der orangefarbenen kristallinen Verbindung wird durch ihre extreme Lichtempfindlichkeit erschwert. Dagegen bildet 1-(Diphenylphosphino)-2-phenylcyclobutendion als einzähniger Ligand L stabile Komplexe vom Typ M(CO)5L mit M=Cr, Mo.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070114
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  • 283
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    Reaktionsablauf bei der Darstellung dimerer Tricarbonyl(thiophosphinato)rhenium-Komplexe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 135-144 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Course of the Reaction in the Preparation of Dimeric Tricarbonyl(thiophosphinato)rhenium ComplexesThe course of the reaction in the action of diphenylthiophosphinic acid (1) on BrRe(CO)5 (2a is discussed extensively. In the first reaction step CO substitution occus accordin to equation (8) under formation of (C6H5)2P(OH)SRe(CO)4Br (3) with monodentate P—S—Relinkage. The proton is bonded to oxygen. Above 65°C 3 eliminates one mole of CO/Rhenium with formation of (C6H5)2P(OH)SRe(CO)3Br (4) [equ. (14)]. In 4 1 is linked bidenate via oxygen and sulfur to rehenium. HBr-splitting according to equation (17) is observed only in the last reaction stage, which leads to the formation of the dimeric complex [C6H5)2POSRe(CO)3]2 (5). The intermediates described here for the first time are characterized chemically as well as by their i.r., Raman, and 1n. m. r. spectra.
    Notes: Der Reaktionsverlauf bei der Einwirkung der Diphenylthiophosphinsäure (1) auf BrRe(CO)5 (2s) wird ausführlich diskutiert. Im ersten Reaktionsschritt erfolgt gemäß Gl. (8) Co-Substitution unter Bildung von (C6H5)2P(OH)SRe(CO)4Br (3) mit einzähniger P—S—ReVerknüpfung. Das Proton befindet sich am Sauerstoff. Oberhalb 65°C eliminiert 3 ein mol CO/Rhenium, wobei gemäß Gl. (14) (C6H5)2P(OH)SRe(CO)3Br (4) entsteht. In 4 ist 1 zweizähnig über Sauerstoff und Schwefel an das Rhenium gebunden. Erst im letzten Reaktionsschritt beobachtet man entsprechend Gl. (17) HBr-Abspaltung, welche zur Bildung des dimeren Komplexes [C6H5)2POSRe(CO)3]2 (5 führt. Die hier erstmals beschriebenen Zwischenprodukte werden auf chemischen sowie IR-, Raman- und 1H-NMR-spektroskopischem Wege charakterisiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070117
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  • 284
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    Steroidsaponine mit mehr als einer Zuckerkette, VIII. Asperosid, ein bisdesmosidisches 22-Hydroxyfurostanol-Glycosid aus Smilax aspera L. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 53-61 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Steroid Saponins with More than One Sugar Chain, VIII. Asperoside, a Bisdesmosidic 22-Hydroxyfurostanol Glycoside of Smilax aspera L.The structures of asperoside (2a), a 22-hydroxyfurostanol glycoside of Smilax aspera L., and asperin (1), a spirostanol glycoside formed by enzymatic hydrolysis of 2a or 2b, have been elucidated. The structure of the sugar chain at the 3-OH group of the aglycon was determined by permethylation of 1 and 2a or 2b and identification of the methyl sugars obtained by hydrolysis, by mass spectrometry and partial hydrolysis.
    Notes: Von Asperosid (2a), einem 22-Hydroxyfurostanol-Glycosid aus Smilax aspera L. und dem daraus durch enzymatische Hydrolyse hergestellten Spirostanol-Glycosid Asperin (1) wurden die Strukturen ermittelt. Die Verknüpfungsart und die Sequenz der Zucker am OH an C-3 des Aglykons wurden durch Permethylierung, Spaltung und Identifizierung der gebildeten Methylzucker aus 1 und 2a bzw. 2b, durch massenspektroskopische Untersuchungen sowie durch Partialhydrolyse bestimmt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070107
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 285
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    Charakterisierung der Hydrierungsprodukte von 8,9-Dehydroöstradiol-3-methyläther (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 363-366 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Characterisation of the Hydrogenation Products of 8,9-Dehydroestradiol 3-Methyl EtherThe hydrogenation of 8,9-dehydroestradiol 3-methyl ether yields mixtures containing starting material. 8β,9α-, 8α,9α-, 8β,9β-estradiol 3-methyl ether, and 17-dihydroequilenin 3-methyl ether. A qualitative and quantitative analysis of the 5 components of the mixture is possible with g. l. c. and n. m. r. The n. m. r. and mass spectra of the 3 isomeric estradiol 3-methyl ethers are discussed.
    Notes: Bei der Hydrierung von 8,9-Dehydroöstradiol-3-methyläther erhält man Gemische, in denen in wechselnden Mengen neben Ausgangsmaterial 8β,9α-, 8β,9α- und 8β,9β-Östradiol-3-methyläther sowie 17-Dihydroequilenin-3-methyläther enthalten sind. Durch kombinierte Anwendung von GC und NMR ist eine qualitative und quantitative Bestimmung der 5 Komponenten im Gemisch möglich. Die NMR- und Massen-Spektren der 3 isomeren Östradiol-3-methyläther werden vergleichend diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070201
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 286
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    Die Kristallstruktur des (Äthylendiamin)zink(II)- benzohydroxamat-hydrats, ZnC23H29N5O7 (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 391-397 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal Structure of (Ethylenediamine)zinc(II) Benzohydroxamate Hydrate, ZnC23H29N5O7The crystal structure of (ethylenediamine)zinc(II) benzohydroxamate hydrate, ZnC23H29N5O7, has been determined by X-ray diffraction methods. The space group is P21c with four molecules in the unit cell. The lattice parameters are a = 15.83 Å, b = 17.16 Å, c = 9.55 Å, β = 92.6°. The zinc-ion, two benzohydroxamate-ions, and an ethylenediamine-molecule form a distorted octahedron. Besides the complex molecules the asymmetric unit of the crystal contains a water-molecule and a benzohydroxamic acid- molecule.
    Notes: Die Kristallstruktur des (Äthylendiamin)zin(II)-benzohydroxamat-hydrats, ZnC23H29N5O7, wurde röntgenographisch bestimmt. Die Substanz kristallisiert mit vier Molekülen pro Elementarzelle in der Raumgruppe P21/c. Die Gitterkonstanten sind a = 15.83 Å, b = 17.16 Å, c = 9.55 Å, β = 92.6°. Es liegt ein verzerrter oktaedrischer Zink-Komplex vor mit zwei Benzohydroxamat-Ionen und einem Äthylendiamin-Molekül als Liganden. Zu einer Formeleinheit gehören außerdem jeweils ein Wasser- und ein Benzohydroxamsäure-Molekül.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 287
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    Kristall- und Molekülstruktur von Bis[tricarbonyl(diäthyldithiophosphinato)rhenium(+I)] (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 442-447 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal and Molecular Structure of Bis[tricarbonyl(diethyldithiphosphinato)rhenium(+I)]The crystal structure of dimeric tricarbonyl(diethyldithiophosphinato)rhenium(+I) has been determined by conventional methods from 922 independent diffractometer values. The compound crystallizes triclinic in the space group P 1-Ci with one molecule per unit cell. The structure has been refined to an R value of 0.062.
    Notes: Die Kristallstruktur des dimeren Tricarbonyl(diäthyldithiophosphinato)rheniums(+I) wird unter Verwendung von 922 unabhängigen Diffraktometerdaten mit Hilfe konventioneller Methoden bestimmt. Die Verbindung kristallisiert triklin in der Raumgruppe P 1-Ci mit einem Molekül in der Elementarzelle. Es konnte ein Zuverlässigkeitswert R1 = 0.062 erreicht werden.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070208
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 288
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    Cycloadditionen thermisch ringgeöffneter Cyclopropane (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 477-491 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions of Thermally Ring-opened CyclopropanesThe intramolecular cycloaddition of thermally ring-opened cyclopropanes to π-bonds in the tricyclooctenes 2is described. Both bishomocyclopentadiene derivative 4 and 2a rearrange in the presence of base to the more stable tricyclooctene 18. The symmetry-forbidden disrotatory opening of the cyclopropyl anion 14is demonstrated. In contrast to 2the fulvene adducts 21suffer thermal Retro-Diels-Alder fission. The mechanism of this thermal valence isomerisation is discussed in the light of existing experimental data and is formulated as proceeding by an intermediate diradical. Extended Hückel calculations show the opening of endo-compound 25 to diradical 26c to be a symmetry-forbidden process, in contrast to the ring-opening of exo-compound 32.
    Notes: Die intramolekulare Cycloaddition thermisch ringgeöffneter Cyclopropane an π-Bindungen in den Tricyclooctenen 2 wird beschrieben. Basenkatalysiert lagern sich sowohl das Bishomocyclopentadienderivat 4 als auch 2ain das stabilere Tricycloocten 18um. Die symmetrieverbotene disrotatorische Öffnung des Cyclopropylanions 14wird somit nachgewiesen. Im Gegensatz zu 2erleiden die Fulvenaddukte 21b thermisch Retro-Diels-Alder-Spaltung. Der Mechanismus dieser thermischen Valenzisomerisierung wird anhand der vorliegenden experimentellen Daten diskutiert und über ein intermediäres Diradikal formuliert. Erweiterte Hückel-Rechnungen zeigen, daß die Öffnung der endo-Verbindung 25 zu einem Diradikal 26cein symmetrieverbotener Prozeß ist, im Gegensatz zur Ringöffnung der exo-Verbindung 32.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070212
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 289
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    Verdazyle, 22. Darstellung und Reaktionen amino-substituierter Verdazyle (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 529-536 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Verdazyls, 22. Synthesis and Reactions of Amino-Substituted VerdazylsThe synthesis of the nitro-substituted (7-13, 16) and amino-substituted verdazyls (14, 15,17) is reported. The aminoverdazyls can be acylated with acyl chlorides or converted into imines with aldehydes without effect on the unpaired electron. Bifunctional acyl chlorides or aldehydes yield bisverdazyls. the e.s.r. spectra of which are discussed.
    Notes: Die Synthese der nitro-substituierten (7-13, 16) und amino-substituierten Verdazyle (14,15,17) wird beschrieben. Die Aminoverdazyle lassen sich unter Beibehaltung der Radikalnatur mit Säurechloriden acylieren und mit Aldehyden zu Aldiminen umsetzen. Bifunktionelle Säurechloride oder Aldehyde ergeben Bisverdazyle: deren ESR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 290
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    Perfluoralkansulfinsäure-ester, -amide und -isocyanate (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 508-517 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Perfluoroalkanesulfinic Acid Esters, Amides, and IsocyanatesPerfluoromethane- and perfluorobutanesulfinic acid react with PCl3, PCl5, and SOCl2 to yield the sulfinyl chlorides 1a and 9b. As a by-product of this reaction the anhydride 2 is isolated. Esters of sulfinic acids 3-6 can be synthesized from the acids and (CH3)3SiCl or (CH3)3SnCl. Sulfinyl chlorides react with silicon-nitrogen compounds or amines to give sulfinamides 7-12. They are reactive intermediates, which react with trichloromethanesulfenyl chloride and phosphorus pentachloride to form 13-16. 15 and 16 are cleaved by thermolysis to yield sulfinyl chlorides and the trimeric phosphonitrile chloride. The isocyanates 17 and 18 are obtained by reacting the acid chloride with AgNCO or by reacting the amides with chlorosulfonyl isocyanate. The mass and n.m.r. spectra of the new compounds are discussed.
    Notes: Perfluormethan- und Perfluorbutansulfinsäure reagieren mit PCl3, PCl5 und SOCl2 zu den Sulfinylchloriden 1a und b. Als Nebenprodukt dieser Reaktion konnte das Anhydrid 2 isoliert werden. ester von Sulfinsäuren 3-6 lassen sich aus der Säure und (CH3)3SiCl oder (CH3)3SnCl herstellen. Sulfinylchloride reagieren mit Silicium-Stickstoff-Verbindungen oder aminen zu den Sulfinamiden 7-12. Es sind reaktive Zwischenprodukte, die mit Trichlormethansulfenylchlorid und Phosphorpentachlorid 13-16 ergeben. 15 und 16 werden thermisch zu den Sulfinylchloriden und dem trimeren Phosphornitridchlorid gespalten. Zu den Isocyanaten 17 und 18 gelangt man durch Reaktion des Säurechlorids mit AgNCO oder durch Reaktion der Amide mit Chlorsulfonylisocyanat. Die Massen- und NMR-Spektren der neuen Verbindungen werden diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070216
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  • 291
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    13C-NMR-Spektren von π-Komplexen des Indens zur Bestimmung der Haptoeigenschaften von Liganden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 570-574 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 13C N.M.R. Spectra of Indene π-Complexes and their Use for the Determination of Ligand HaptopropertiesThe analysis of the 13C n.m.r.spectra of indene and some indene π-complexes allows to distinguish between h6-, h5-, and h3-compounds. In particular the structure of bis(h3-indenyl)-nickel is determined and an improved synthesis of this compound is reported.
    Notes: Die Analyse der 13C-NMR-Spektren von Inden und einigen π-Komplexen des Indens erlaubt, zwischen h6-, h5- und h3-Verbindungen zu unterscheiden. Insbesondere wird die Struktur von Bis(h3-indenyl)nickel geklärt und über eine verbesserte Synthese dieser Verbindung berichtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070224
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 292
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    Fragmentierungsreaktionen and Carbonylverbindungen mit β-ständigen elektronegativen Substituenten, XXV. 5,5-Dimethyl-6-tosyloxy-3-hexen-2-on, ein vinyloges β-Tosyloxyketon (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 887-891 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation Reactions of Carbonyl Compounds with electronegative Substituents in the β-Position, XXV. 5,5-Dimethyl-6-tosyloxy-3-hexen-2-one, a Vinylogous β-TosyloxyketoneThe α,β-unsaturated tosyloxyketone 2c is synthesized by Horner-Wittig reaction of 4 from the tosyloxyaldehyde 1c or via the tetrahydropyranyl ether 1b. 2c gives with KOH in methanol depending on reaction time the cyclohexenone 5 or the cyclobutyl ketone 6a. With KCN in DMSO 2c reacts to yield a mixture of dihydropyrane 7 and cyanocyclobutane 6b.
    Notes: Das α,β-ungesättigte Tosyloxyketon 2c wird durch Horner-Wittig-Reaktion aus dem Tosyloxyaldehyd 1c mit 4, bzw. über den Tetrahydropyranyläther 1b, dargestellt. Aus 2c, erhält man mit KOH in Methanol in Abhängigkeit von der Reaktionszeit das Cyclohexenon 5 bzw. das Cyclobutylketon 6a. Mit KCN in DMSO reagiert 2c zu einem Gemisch aus dem Dihydropyran 7 und dem Cyancyclobutan 6b.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070315
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 293
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    Reaktionen an Indolderivaten, XXII. Yohimbanderivate durch stereoselektive Cyclisierung (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 975-978 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Indole Derivatives, XXII. Yohimban Derivatives by Stereoselective CyclisationStarting from an appropriately substituted cyclohexenyl-tetrahydroharmane derivative transformation into the pentacyclic ketone 9 is achieved in a rearrangement-cyclisation-sequence.
    Notes: Ausgehend von einem geeignet substituierten Cyclohexenyl-tetrahydroharmanderivat gelang die Überführung in das pentacyclische Keton 9, über eine Umlagerungs-Cyclisierungs-Sequenz.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070325
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  • 294
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    Über Abbau und Aufbau bicyclischer „(N,N′-Dimethylhydrazo)bisphosphine“ (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1019-1027 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Degradation and Formation of Bicyclic „(N,N′-Dimethylhydrazo)bisphosphines“The degradation of the bicyclic „tris(N,N′-dimethylhydrazo)bisphosphine“ 1 with PCI 3 or PBr3 yields via cyclic six-membered „bis(N,N′-dimethylhydrazo)bisphosphines“ 2 and 7 the N,N′-bis(dihalophosphino)-N,N′- dimethylhydrazines 3 and 8, respectively. 1 and 2 result easily from the dimethylhydrazinolysis of 3, 1 also quantitatively from P[N(CH3)2]3 and N,N′-dimethylhydrazine. The new bicyclic system 11can be prepared from 2 and heptamethyldisilazane. N.m.r. data and mass spectra of the compounds are discussed.
    Notes: Der Abbau des bicyclischen „Tris( N,N′-dimethylhydrazo)bisphosphins“ 1 mit PCI 3 oder PBr3 führt über die cyclischen sechsgliedrigen „Bis(N,N′- dimethylhydrazo)bisphosphine“ 2 bzw. 7 zu den N,N′-Bis(dihalogenphosphino)-N,N′-dimethylhydrazinen 3 bzw. 8. 1 und 2 entstehen leicht bei der Dimethylhydrazinolyse von 3, 1 quantitativ aus P[N(CH3)2]3 und N,N′-Dimethylhydrazin. Das neue bicyclische System 11 ist aus 2 und Heptamethyldisilazan darstellbar. Die NMR-Daten und Massenspektren der Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070329
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 295
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    Beiträge zur Chemie des Bors, LXIV. Über die Darstellung eines elektronenarmen Triaminoborans: Tris[N-(dimethylboryl)methylamino]boran (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1028-1037 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of boron, LXIV. The Preparation of an electron Deflicient Triaminoborane: Tris[N-(dimethylboryl)methylamino]boraneThe SiN bonds of B[NCH3—Si(CH3)3]3 are successively cleaved by (CH3)2BBr. The reaction is strongly temperature dependent. All members of the series [(CH3)2B—CH3N]NB[NCH3N]nB[NCH3—Si(CH3)3]3—n can be isolated. The stability against thermal decomposition decreases as n increases. The 1H-and 11B-n.m.r. spectra of the new borane derivatives are discussed.
    Notes: Die SiN-Bindungen von B[NCH3—Si(CH3)3]3 werden in einer stark temperaturabhängigen Reaktion durch (CH3)2BBr schrittweise gespalten. Es sind alle Glieder der Reihe [(CH3)2B—CH3N] nB[NCH3—Si(CH3)3]3—n isolierbar, deren thermische Stabilität mit steigendem n sinkt. Die 1H- und 11B-NMR-Spektren der neuen Boranderivate werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070330
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 296
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    Direktsynthese von 5,7- Dihydroxy-6-methoxyflavonen. II. Synthesen von Flavonen aus Eupatorium-Arten, II (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1049-1056 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Direct Synthesis of 5,7-Dihydroxy-6-methoxyflavones, II. Synthesis of Flavones from eupatorium Species, IIFrom the five flavones and flavonols isolated from Eupatorium species and not synthesized hitherto the following compounds were synthesized and confirmed in their structures: eupatilin (5,7-dihydroxy-3′,4′,6-trimethoxyflavone) (2a) by the SeO2-oxidation method, eupalitin (3,4′,5-trihydroxy- 6,7-dimethoxyflavone) (4a), eupatolitin (3,3′,4′,5 tetrahydroxy-6,7-dimethoxyflavone) (5a). eupatoretin (3,3′-dihydroxy-4′,5,6,7-tetramethoxyflavone) (6). and eupatin (3,3′5-trihydroxy-4′,6,7-trimethoxyflavone) (7) by a modified AFO-oxidation of the corresponding chalkones.
    Notes: Von den fünf bisher noch nicht synthetisch dargestellten Flavonen und Flavonolen aus Eupatorium-Arten wurden Eupatilin (5,7 -Dihydroxy-3′,4′,6-trimethoxyflavon) (2a) nach der SeO2-Oxidations-Methode, Eupalitin (3,4′,5 -Trihydroxy-6,7-dimethoxyflavon) (4a), Eupatolitin (3,3′,4′,5-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxyflavon) (5a), Eupatoretin (3,3′-Dihydroxy-4′,5,6,7-tetramethoxyflavon) (6)und Eupatin (3,3′,5-Trihydroxy-4′,6,7-trimethoxyflavon) (7) aus den entsprechenden Chalkonen nach einer modifizierten AFO-Oxidations -Methode synthetisiert und in ihrer Struktur bewiesen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070333
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 297
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    Photoelektronenspektren organischer Verbindungen, V. Wechselwirkung kleiner Ringe mit π-Systemen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1108-1125 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra of Organic Compounds, V. The Interaction between Small Rings and π-SystemsThe analysis of the photoelectron spectra of methylene, cyclopropyl and cyclobutyl substituted vinyl, cyclopentenyl and phenyl compounds showed that within the HMO approximation the conjugative interaction between a Walsh orbital of cyclobutane and a π orbital can be described by a βρσ = -1.25 eV which should be compared with βρσ = -2.15 eV and βρσ = -2.45 eV for the interaction between a cyclopropane Walsh orbital and a π orbital and between two π orbitals. The spectrum of methylenecyclopent-1-ene gives an experimental confirmation of the orbital sequence π, π, σ in s-trans-butadienes.
    Notes: Durch die Analyse der Photoelektronenspektren methylen-, cyclopropyl- und cyclobutyl- substituierter Vinyl-, Cyclopentenyl- und Phenylverbindungen wurde gezeigt, daß die konjugative Wechselwirkung zwischen Orbital und π-Orbital im Rahmen der HMO-Näherung durch ein βρσ = -1.25 eV beschrieben wird, im Vergleich zu βρσ = -2.15 eV und βρσ = -2.45 eV für die Wechselwirkung zwischen π-Orbital und Cyclopropan-Walsh-Orbital bzw. zwischen zwei π-Orbitalen. Das Spektrum von Methylencyclopent-1-en liefert eine experimentelle Bestätigung der Orbitalreihenfolge π, π, σ in s-trans-Butadienen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070406
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 298
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    Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XIII. cis-Pentadienon-2H-Pyran-Valenzisomerisierung und sigmatrope [1,5]-Verschiebung. Stereoisomere 2,3,4,5-Tetrachlor-5-phenyl-2,4-pentadienale (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1136-1146 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Rearrangements of Vinylogous Acyl Chlorides, XIII. cis-Pentadienone-2-H-Pyran Valence Isomerization and [1,5]-sigmatropic Rearrangement. Stereoisomeric 2,3,4,5-Tetrachloro-5-phenyl-2,4-pentadienalsThe stereoisomeric aldehydes 1a and b, prepared from the acyl chlorides 5a or 6a, yield different derivatives with 2,4-dinitrophenylhydrazine and semicarbazide but the same pyridones 7a, b and the same pyridine N-oxide 12. 12 is converted into the N-hydroxypyridone 11 and the pyridine derivatives 13c and d.  -  On heating 1a or b in boiling carbon tetrachloride a quantitative valence isomerization to the pyran 2 occurs. 2 rearranges rapidly by 1,5-chlorine shift into the stable pyran 3. The reaction mechanism is confirmed by spectroscopic and kinetic measurements. According to the assigned structure 3 reacts at room temperature with Lewis acids, trityl perchlorate, and triethyloxonium tetrafluoroborate to form the pyrylium salts 15. Hydrolysis of 1, 3, and 15 leads to the γ-pyrone 9.
    Notes: Die stereoisomeren Aldehyde 1a und b, dargestellt aus den Säurechloriden 5a bzw. 6a, geben verschiedene Derivate mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin und Semicarbazid, aber die gleichen Pyridone 7a, b und das gleiche Pyridin-N-oxid 12. 12 wird in das N-Hydroxypyridon 11 und in die Pyridinderivate 13c und d übergeführt.  -  In siedendem Tetrachlorkohlenstoff erfahren die Aldehyde 1a und b eine quantitative Valenzisomerisierung zum Pyran 2, das sich unter 1,5-Chlorverschiebung rasch in das stabile Pyran 3 umlagert. Der Reaktions-mechanismus wird durch spektroskopische und kinetische Untersuchungen belegt. 3 setzt sich mit Lewis-Säuren, Tritylperchlorat und Triäthyloxonium-tetrafluoroborat bereits bei Raumtemperatur zu den Pyryliumsalzen 15 um. Die Hydrolyse von 1, 3 und 15 führt zu dem Pyron 9.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070408
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 299
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    Reaktionen von Acetylenketonen, II. Reaktionen von Acetylenketonen mit 1,2-Äthandithiol (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2079-2083 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Acetylenic Ketones, II. Reactions of Acetylenic Ketones with 1,2-Ethanedithiol2 mol 2-R-substituted 1-acetylacetylene (1 und 2) react with 1 mol 1,2-ethanedithiol (3) to yield 1,2-bis(3-oxo-1-butenyl)ethane derivatives of the type 4, 5. Two of them (4b and 5c) react with hydrazine hydrazine hydrate in presence of boron trifluoride etherate to form (1,3-dithiolan-2-yl)acetone azines (6 and 7). The azines can be obtained from the 2-acetonyl-1,3-dithiolanes 8 and 9 formed in the reaction of the appropriate 1 or 2 with 3 (equimolar reactants). The structure of the compounds are elucidated by i. r. and n. m. r. spectroscopy.
    Notes: Bei der Reaktion von 2 Moläquivv. 2-R-substituierter 1-Acetylacetylene (1 und 2) mit 1,2-Äthandithiol (3) bilden sich 1,2-Bis(3-oxo-1-butenyl)äthan-Verbindungen vom Typ 4, 5. Die Umsetzung von 4b und 5c mit Hydrazinhydrat in Gegenwart von Borfluorid-Äthyl ätherat führt zu (1,3-Dithiolan-2-yl)aceton-azinen (6 und 7). Die Azine entstehen auch aus den 2-Acetonyl-1,3-dithillanen (8 und 9), welche in der Reaktion äquimolarer Mengen 1 oder 2 mit 3 gebildet werden. Die Struktur der Produkte wurde IR- und NMR-spektroskopisch bewiesen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070629
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 300
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    Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen, III. Dehydrohalogenierung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide Teil 2: Kinetik und Mechanismus (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2062-2078 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Basic Behavior of Epoxides in the Presence of Halide Ions, III. Dehydrohalogenation of Phosphonium Halides by Epoxides Part 2: Kinetics and MechanismDehydrohalogenation of suitable phosphonium halides by epoxides proceeds by two mechanistic paths as shown by rate measurements with the aid of i. r. and n. m. r. spectroscopy. Weakly acidic phosphonium halides like 1-X or 2-X are deprotonated by intermediately formed 2-haloethoxide ions (e.g. 5). Strongly acidic phosphonium salts like 9-X are deprotonated more rapidly than 2-haloethoxide ions can form at all. Here the proton is believed to be abstracted either by the oxygen of the epoxide or by the halide ion, other proton acceptors being absent. A decision by rate measurements could not be achieved. However these measurements indicate that the associated part of the acidic phosphonium salt is deprotonated as shown by the influence of added salts, which accelerate (common ion) or retard (foreign salt). As expected phosphonium salts of medium acidity are deprotonated by both mechanisms (table 4).-The proposed mechanisms are in accordance with the observed kinetic isotope effects (1.0 to 2.0, table 2), with competition experiments using the partially deuterated epoxide 6 (table 3), and with the observed influence of substituents at the epoxide ring (fig. 4).
    Notes: Die Dehydrohalogenierung geeigneter Phosphoniumhalogenide durch Epoxide verläuft nach zwei Mechanismen, wie IR- und NMR-spektroskopische Geschwindigkeitsmessungen zeigen. Schwach C—H-acide Phosphoniumhalogenide wie 1-X oder 2-X werden durch das intermediär gebildete, substituierte 2-Halogenäthanolat-Ion (z. B. 5) deprotoniert. Stark C—H-acide Phosphoniumsalze wie9-X werden schneller deprotoniert, als sich das substituierte 2-Halogenäthnolat-Jon überhaupt bilden kann. Als Protonenakzeptoren kommen hier der Sauerstoff des Epoxids oder das Halogenid-Ion in Frage, da andere Protonenakzeptoren in der Lösung nicht vorhanden sind. Eine Entscheidung durch Geschwindigkeits-messungen gelang bisher nicht. Diese Messungen zeigen aber, daß wahrscheinlich der assoziierte Anteil des stark C—H-aciden Salzes deprotoniert wird und nicht der dissoziierte: Die Deprotonierung wird durch gleichionigen Zusatz beschleunigt und durch fremdionigen Zusatz verlangsamt. Phosphoniumsalze mittlerer Acidität werden erwartungsgemäß nach beiden Mechanismen deprotoniert (Tab. 4). - Kinetische Isotopeneffekte (1.0 bis 2.0, Tab. 2), Konkurrenzversuche mit dem partiell deuterierten Epoxid 6 (Tab. 3) und Einfluß von Substituenten am Epoxidring (Abb. 4) erhärten die vorgeschlagenen Reaktionsabläufe.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070628
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