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  • 1970-1974  (3,865)
  • Inorganic Chemistry  (3,865)
  • Nuclear reactions
  • 101
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    Heterocyclische Verbindungen, I. Synthese des ersten 5H-2,3-Benzodiazepins, des 5-Äthyl-1-(3,4- dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5-H-2,3-benzodiazepins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3883-3893 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds, I. The First 5H-2,3-Benzodiazepine: Synthesis of 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepineThe 2-benzopyrylium salts 3a-d are converted by means of excess hydrazine hydrate via the monohydrazone intermediate 11 into a substance of the composition C22H26N2O4. According to spectroscopic data as well as to chemical properties the structure 5H-2,3-benzo-diazepine may be assigned to it (5). The 1,5-diketone 2, containing suitable aliphatic and aromatic keto groups, forms, with the help of hydrazine hydrate, the monohydrazone9 and as a by-product the stable adduct 10. The thermal cyclocondensation of 9 into 5 is possible only by means of alkaline catalysis. Mineral acid catalysis again promotes cyclization already at low temperature, resulting in compound 5·HX. Reaction of 2 with H2NNH2·HX in hot ethanol equally furnishes 5·HX.
    Notes: Aus den 2-Benzopyryliumsalzen 3a-d bildet sich mit überschüssigem Hydrazinhydrat über ein Monohydrazon 11 eine Verbindung der Zusammensetzung C22H26N2O4, die nach den spektroskopischen Daten und chemischen Eigenschaften 5 H-2,3-Benzodiazepin-Struktur (5) besitzt. Aus dem entsprechenden, aliphatische und aromatische Ketogruppen enthaltenden 1,5-Diketon 2 entsteht mit Hydrazinhydrat das Monohydrazon 9 und als Nebenprodukt das stabile Addukt 10. Die Cyclokondensation von 9 zu 5 geht thermisch nur basenkatalysiert, bei Einwirkung von Mineralsäuren dagegen auch bei niedrigeren Temperaturen vor sich, wobei 5·HX entsteht. Die Reaktion von 2 mit H2NNH2·HX in heißem Äthanol liefert gleichfalls 5·HX.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071219
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 102
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    Über Thio-Claisen-Umlagerungen in der Indolreihe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3915-3921 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thio-Claisen Rearrangements in the Indole Series3-(Allylthio)indole (2) rearranges on heating to yield 2-allyl-3-indolethiol (6). Under the same conditions 3-(3,3-dimethylallylthio)indole (3) gives a mixture of 4,4-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano [3,2-b]indole (9) and 2-(1,1-dimethylallyl)indole (8). The reaction of 3 with methyl fluorosulfonate yields mainly 2 -(1,1-dimethylallyl)-3-(methylthio)indole (10), whereas the reaction of 3-(methylthio)indole (11) with 3,3-dimethylallyl bromide in methanol produces 1-(1,1-dimethylallyl)-3-(methylthio)indole (12). When the latter reaction is carried out in acetone, there occurs in addition to N-alkylation an attack at the sulfur atom and rearrangement to 13. - For the cleavage of the H3C-S bond in 3-(methylthio)indole the calcium-hexammine complex is very suitable. The 3-mercaptoindole which is formed during this reaction can be reduced to indole with Zn in acetic acid.
    Notes: 3-(Allylthio)indol (2) lagert sich beim Erhitzen in 2-Allyl-3-indolthiol (6) um. 3-(3,3-Dimethylallylthio)indol (3) gibt unter ähnlichen Reaktionsbedingungen ein Gemisch aus 4,4-Dimethyl- 2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[3,2-b]indol (9) und 2-(1,1-Dimethylallyl)indol (8). Bei der Umsetzung von 3 mit Fluorsulfonsäure-methylester entsteht hauptsächlich 2-(1,1-Dimethylallyl)-3-(methylthio)indol (10). Läßt man dagegen 3-(Methylthio)indol (11) mit 3,3-Dimethylaiiylbromid in Methanol reagieren, so bildet sich 1-(1,1-Dimethylallyl)-3-(methylthio)indol (12). Bei der gleichen Reaktion in Aceton findet außer einer Alkylierung am Stickstoff ein Angriff am Schwefel und eine Umlagerung zu 13 statt. - Zur Spaltung der H3C-S-Bindung eignet sich beim 3-(Methylthio)indol der Calcium-hexammin-Komplex in Äther. Das entstandene 3-Mercaptoindol kann mit Zink/Eisessig zum Indol reduziert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071223
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 103
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXV. Synthese der Ferula-Terpene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1769-1772 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXXVI. Synthesis of the Ferula-TerpenesStarting with the trimethyleyclohexadiene carbaldehyde 3 the racemic terpenes 1, 5, 6 and 8 has been synthesized. The crucial step is the difficult allylic substitution.
    Notes: Ausgehend von dem Trimetyleyclohexadien-carbaldehyd 3 wurden die racemischen Terpene 1, 5, 6 und 8 synthetisiert. Der entscheidende Schritt ist die schwierige allylische Substitution.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070601
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 104
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    Notiz zur Darstellung silylierter Alkalimetallhydrazide (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1764-1766 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070534
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 105
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    Ein MO-Modell für die bimolekulare nucleophile Substitution an Cyclopropanen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1795-1813 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A MO Model for the Bimolecular Nucleophilic Substitution on CyclopropanesExtended Hückel calculations are utilized to develop a model for the SN2-reaction on cyclopropanes; according to this model the reaction should occur with retention.
    Notes: Mit Hilfe der erweiterten Hückel-Methode wird ein Modell für die SN2-Reaktion an Cyclopropanen entwickelt, nachdem die Reaktion unter Retention ablaufen sollte.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070606
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 106
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    Synthese von 6-(Pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)hexansäuren (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2537-2543 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of 6-(Pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)hexanoic AcidsBy way of nucleophilic substitution, 4-chlorouracil (8) reacts with 6-aminohexanoic acids (9,10) to yield 6-(4-pyrimidinylamino)hexanoic acids (4,5). These undergo cyclocondensation with 3-amonoacroleins and 2-(hydroxymethylene)cycloalkanones (2), respectively, to yield 6-(pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)hexanoic acids (6,7). The 1H and 13C n. m. r. spectra of these carboxylic acids substituted with heterocycles are discussed.
    Notes: Aus 4-Chloruracil (8) und 6-Aminohexansäuren (9,10) entstehen durch nucleophile Substitution 6-(4-Pyrimidinylamino)hexansäuren (4,5). Diese cyclokondensieren mit 3-Aminoacroleinen bzw. 2-(Hydroxymethylen)cycloalkanonen (2) zu 6-(Pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-hexansäuren (6,7). Die 1H- und 13C-NMR-Spektren dieser heterocyclisch substituierten Carbonsäuren werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070812
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 107
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    Reaktionen mit Aziridinen, XI. Reaktionen von 1-Acylaziridinen mit Alkoholaten und Phenolaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2870-2886 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction with Aziridines, XI. Reactions of 1-Acylaziridines with Alkoxides and PhenoxidesThe 1-acylaziridines 1a, c, and d react with alcohols and phenols in the presence of alkoxides to form N-acylated colamine ethers (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). Treatment of 1d with primary alcohols or with phenols in the presence of suitable base concentrations produces the corresponding ethers in good yields, whereas upon treatment of 1d with α-branched alcohols diphenylamine is split from 1d in a side reaction. o-Substituents of the reacting phenols influence the course of the reaction only if they exert an extreme shielding effect. With 1a and c splitting off of aziridine as a side reaction is apparently inevitable, but it can be suppressed somewhat by high concentration of alkoxide in the reaction of 1c. Reaction of 1c with phenol in the presence of catalytic amounts of alkoxide yields the colamine ether 6 in a further side reaction.
    Notes: Die 1-Acylaziridine 1a, c und d bilden mit Alkoholen und Phenolen bei Zusatz von Alkoholat N-acylierte Colaminäther (3, 4a-g, 5, 7a-h, 8). 1d liefert bei geeigneter Basenkonzentration mit primären Alkoholen und mit Phenolen die entsprechenden Äther in guten Ausbeuten, mit α-verzweigten Alkoholen wird in einer Nebenreaktion aus 1d Diphenylamin abgespalten, während o-Substituenten der Phenole nur bei extremer Abschirmwirkung einen Einfluß auf die Produktbildung ausüben. Bei 1a und c ist als Nebenreaktion die Abspaltung von Aziridin anscheinend unvermeidlich, bei der Umsetzung von 1c mit Alkohol jedoch durch hohe Alkoholatkonzentration etwas unterdrückbar. Die Umsetzung von 1c mit Phenol ergibt bei katalytischer Menge Alkoholat in einer weiteren Nebenreaktion den Colaminäther 6.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070909
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    Paper (German National Licenses)
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  • 108
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    Moleküle mit Helixstruktur, II. Synthese und absolute Konfiguration des (+)-3H-Cyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2926-2930 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Compounds with a Helix Structure, II. Synthesis and Absolute Configuration of (+)-3H-Cyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalene1 mole of 2,2′-bis(brommethyl)-1,1′-binaphthyl(3)reacts with 2 moles of methylenetriphenylphosphorane (4) to form methyltriphenylphosphonium bromide (6) and the cyclic phosphonium bromide 5. Hofmann degradation of 5 with sodium methoxide leads to 3 H-cyclohepta-[2,1-a:3,4-a]dinaphthalene (7).Starting from (-)-(S)-3 one gets (+)-7whose P(orS)-configuration follows unequivocally from the synthetic route.
    Notes: Aus 1 mol 2,2′-Bis(brommethyl)-1,1′-binaphthyl (3) und 2 mol Methylentriphenylphosphoran (4) bildet sich neben Methyltriphenylphosphoniumbromid (6) das cyclische Phosphoniumsalz 5, das bei Einwirkung von Natriumäthylat einem Hofmann-Abbau unterliegt und in das 3 H-Cyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalin (7) übergeht. Aus (-)-(S)-3 erhält man (+)-7, dem aufgrund seines Darstellungsweges die P(bzw. S)-Konfiguration zuzuordnen ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070915
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    Paper (German National Licenses)
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  • 109
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    Anodische Dimerisierung von Enoläthern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3640-3657 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Anodic Dimerization of Enol EthersEight enol ethers are dimerized in an undivided cell at a graphite anode in methanol/2,6-lutidine/sodium perchlorate to acetals of 1,4-dicarbonyl compounds in 30 to 60% yields. The electrochemical reaction is first order with respect to enol ether and zero order with respect to methanol and nα = 1. These data as well as the tail to tail coupling of the enol ethers indicate a reaction via radical cations of the enol ethers. Dimerization via methoxy radicals is improbable. The half wave potentials of the enol ethers have been estimated to be E1/2 = 1.72 + A (V versus Ag/AgCl), with A being -0.3 or -0.45 V for substitution of H by one or two alkyl groups, respectively, and + 0.4 V for substitution of H by CO2Et.
    Notes: Acht Enoläther werden in einer ungeteilten Zelle an einer Graphitanode in Methanol/2,6- Lutidin/Natriumperchlorat in Ausbeuten zwischen 30 und 60% zu Acetalen von 1,4-Dicarbonylverbindungen dimerisiert. Die voltammetrischen Daten: elektrochemische Reaktion 1. Ordnung bezüglich Enoläther, elektrochemische Reaktion nullter Ordnung bezüglich Methanol und nα = 1 sowie die Schwanz-Schwanz-Verknüpfung der Enoläther legen einen Reaktionsverlauf über Enoläther-Radikalkationen nahe. Die Kupplung über Methoxy-Radikale ist unwahrscheinlich. Die Halbwellenpotentiale der Enoläther sind über E1/2 = 1.72 + A (V gegen Ag/AgCl) abschätzbar, wobei A = - 0.3 bzw. -0.45 V für Substitution von H gegen ein bzw. zwei Alkylgruppen und + 0.4 V für Ersatz von H gegen CO2Ät beträgt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071117
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 110
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    Synthese und Eigenschaften von trans-Dimethylbis(trimethylphosphin)kobalt(III)-[dimethylphosphonium-bis(methylid)] (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3692-3696 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Properties of trans-Dimethylbis(trimethylphosphine)cobalt(III)-[dimethyl-phosphonium-bis(methylide)]cis-Dimethyl-mer-tris(trimethylphosphine)cobalt(III) bromide reacts with trimethylmethylene-phosphorane to give the title compound 3. Its composition and structure have been proved by analytical and spectroscopic data. The crystal structure has been determined elsewhere.
    Notes: Die Zusammensetzung und Struktur der Titelverbindung 3, die durch Umsetzung von cis-Dimethyl-mer-tris(trimethylphosphin)kobalt(III)-bromid mit Trimethylmethylenphosphoran zugänglich ist, wurden analytisch und spektroskopisch aufgeklärt. Von anderer Seite liegt eine Röntgenstrukturanalyse vor.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 111
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    C-Silylierte Isoxazole (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3717-3722 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: C-Silylated IsoxazolesNitriloxides react with bis(trimethylsily)acetylene (1) to form 4,5-disilylated isoxazoles 6-8. The corresponding reaction of asymmetrically silylated acetylene derivatives as mono(trimethylsilyl)acetylene (2), 3,3-dimethyl-3-sila-1,4-pentadiyne (12), and 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-disila-1,5-hexadiyne (13 ) yields almost exclusively the 5-silylated products 9-11 and 14, 15. 3-Methyl-4,5-bis(trimethylsilyl)isoxazole (6) leads to 4-bromo-3-methyl-5-(trimethylsilyl)isoxazole (16) under mild conditions of reaction.
    Notes: Nitriloxide reagieren mit Bis(trimethylsily)acetylen (1) zu 4,5-disilylierten 3-Alkyl- bzw. 3-Arylisoxazolen 6-8. Die entsprechende Reaktion einseitig silylierter Acetylenderivate, wie Mono (trimethylsilyl)acetylen (2), 3,3-Dimethyl-3-sila-1,4-pentadiin (12) und 3,3,4,4-Tetramethyl-3,4-disila-1,5-hexadiin 13) führt nahezu ausschließlich zu 5-silylierten Produkten 9-11 und 14, 15. 3-Methyl-4,5-bis(trimethylsilyl)isoxazol (6) läßt sich selektiv in 4-Brom-3-methyl-5-(trimethylsilyl)isoxazol (16) überführen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071201
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 112
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Zur Reaktion des N,N′-Bis(trichlorphosphoranyliden)sulfamids (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3756-3760 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of N, N′-Bis(trichlorophosphoranylidene)sulfamideSO2(NPCl3)2 reacts with alcohols ROH (R=CH3, C2H5, C3H7, C6H5) in a molratio 1:2 to form 1, 2, 3 and 4. The compounds 5 and 6 could be obtained in polar solvents from 1 and 2 by transfer of alkyl groups. Finally the cyclic compounds 7 and 8 are accessible by the reaction of 5 and 6 and [(CH3)3Si]NCH3 in a molratio 1:1. The i.r., mass, 1H and 31P n.m.r. spectra of these compounds are reported.
    Notes: SO2(NPCl3)2 reagiert mit Alkoholen ROH (R=CH3, C2H5, C3H7, C6H5) im Molverhältnis 1:2 zu 1, 2, 3 und 4, Aus 1 und 2 konnten in polaren Lösungsmitteln durch Alkylwanderung die Verbindungen 5 und 6 gewonnen werden. Schließlich sind aus 5 und 6 und [(CH3)3Si]2-NCH3 im Molverhältnis 1:1 die cyclischen Verbindungen 7 und 8 zugänglich. Die IR-, Massen- und 1H-bzw. 31P-NMR-Spektren dieser Verbindungen werden mitgeteilt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071205
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 113
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Polyacetylenverbindungen, 229. 13C-NMR-Spektren von Polyinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3800-3805 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 229. 13C N.M.R. Spectra of PolyynesThe 13C n.m.r. spectra of several polyynes show that the chemical shifts of all acetylenic 13C-atoms differ from each other, so that even in the pentayne 5 a correlation of the signals is possible. The chemical shifts of unsymmetrically substituted compounds are only partly in agreement with the electron densities. In the case of conjugation with olefinic C-atoms a deshielding of the acetylenic C-atom in β-position is observed. The relationship between coupling constants and structure is discussed.
    Notes: Die 13C-NMR-Spektren mehrerer Polyine zeigen, daß die chemischen Verschiebungen aller Acetylen-13-C-Atome unterschiedlich sind, daher ist selbst beim Pentain 5, eine Zuordnung der Signale möglich. Die Verschiebungen unsymmetrisch substituierter Verbindungen stehen nur teilweise in Übereinstimmung mit den zu erwartenden Elekronendichten. Bei Konjugation mit olefinischen C-Atomen beobachtet man eine Entschirmung des β-ständigen Acetylen-C-Atoms. Die Beziehungen zwischen den Kopplungskonstanten und der Struktur werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071210
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 114
    Electronic Resource
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    Darstellung und HCl-Reaktion von Metall-Carbonyl-Komplexen des Dimethylamino-dimethylphosphins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3850-3859 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and Reaction with HCl of Metal Carbonyl Complexes of Dimethylamino-dimethylphosphineIn metal carbonyls and cyclopentadienyl metal carbonyls CO groups can be replaced by dimethylamino-dimethylphosphine. The resulting derivatives, some of which are liquids, are easily identified by their i.r. and n.m.r. spectra. They react with HCl in ether solution, in most cases with formation of the corresponding complexes of dimethylchlorophosphine, some of which are not accessible through direct substitution.
    Notes: In Metallcarbonylen und Cyclopentadienylmetallcarbonylen lassen sich CO-Gruppen durch Dimethylamino-dimethylphosphin substituieren. Die entstehenden, zum Teil flüssigen Derivate sind durch ihre IR- und NMR-Spektren leicht zu identifizieren. Sie reagieren mit ätherischer HCl-Lösung, wobei meist die entsprechenden Dimethylchlorphosphin-Komplexe entstehen, die durch direkte Substitution zum Teil nicht darstellbar sind.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071214
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 115
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    Synthese natürlicher Dibenzo-α-pyrone, I. Synthese des Autumnariniols und des Autumnariniols (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3874-3877 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Natural Dibenzo-α-pyrones, I. Synthesis of Autumnariol and AutumnariniolThe first synthesis of 3,7-dihydroxy-1-methyldibenzo-α -pyrone (Autumnariol, 1) and 3,7-dihydroxy-4-methoxy-1- methyldibenzo-α-pyrone (Autumnariniol, 2) is described.
    Notes: Die erste Synthese von 3,7-Dihydroxy-1-methyldibenzo-α- pyron (Autumnariol, 1) und 3,7-Dihydroxy-4-methoxyl-1-methyldibenzo-α-pyron (Autumnariniol, 2) wird beschrieben.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071217
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 116
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    Heterocyclische Verbindungen, II. Spektroskopische Konstitutions- und Konformations-bestimmung am 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepin (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3894-3903 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds, II. 100-MHz-1 N.M.R., PFT-13 C N.M.R., and Mass-spectroscopic Studies of 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepineThe structure and fine structure of the title compound 11) was elucidated by means of detailed n. m. r. and mass-spectroscopic studies. No enamine-(3H-2,3-benzodiazepine-) tautomer 2 can be detected, even at higher temperature, and the molecule has only two (boat-) conformations: 1a ⇌ 1b, of which 1a represents the lower-energy conformer; ΔG0 ≍ 1 kcal/mole.
    Notes: Auf Grund einer eingehenden NMR-und massenspektroskopischen Studie wird der Strukturbeweis für die Titelverbindung 11) erbracht. In 1 läßt sich das Enamin-(3H-2,3-Benzodiazepin-)-Tautomere 2 selbst bei erhöhter Temperatur nicht nachweisen. Es existieren nur konformere mit Wannenform 1a ⇌ 1b, von denen 1a die energieärmere ist; ΔG0 ≍ 1 kcal/mol.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071220
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  • 117
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    Einige interessante Umlagerungen in der 2-Isopropylidenoxetan-Reihe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3922-3927 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Some Interesting Rearrangements in the 2-Isopropylideneoxetane SeriesTreatment of 2-isopropylidene-4,4-diphenyloxetane 1 with neutral alumina leads to the cyclobutanones 2 and 3 in a 78:22 ratio, presumably by way of 4 and on the cyclopropyl carbinyl cation 5. On the other hand the 2-isopropylideneoxetanes 9a and b, which are substituted with methyl in the 4-position, undergo ring-opening during contact with alumina with formation of the ketones 10a and b, respectively. the same treatment of the spiro[oxetanexanthene] 11 yields the ring-extended isopropylidenepyrane 14 as a result of an aromatic substitution.
    Notes: Die Behandlung des 2-Isopropyliden-4,4-diphenyloxetans 1 mit neutralem Aluminiumoxid führt unter Umlagerung - vermutlich auf dem Wege über 4 und das Cyclopropyl-carbinyl- Kation 5 - zu den Cyclobutanonen 2 und 3 im 78:22- Verhältnis. Demgegenüber erleiden die in 4-Stellung mit Methyl substituierten 2- Isopropylidenoxetane 9a und b am Aluminium-oxid Ringöffnung unter Bildung der Ketone 10a bzw. b. Bei der gleichen Behandlung unterliegt das Spiro[oxetan-xanthen] 11 einer Ringerweiterung zum Isopropylidenpyran 14, als Ergebnis einer aromatischen Substitution.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071224
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  • 118
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    Notiz über die synthese des 2′, 4′, 5′, 6, 7- und 2′, 3′, 4′, 6,7-Pentamethoxyisoflavons, zweier Inhaltsstoffe aus Cordyla africana bzw. Pterodon pubescens (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3966-3967 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071229
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  • 119
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    Chemische Synthese von Desoxyoligonucleotiden mit 5′-Phosphatgruppe am polymeren Träger (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 24-33 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemical Synthesis of Deoxyoligonucleotides with 5′-Phosphate Group on a Polymer SupportTwo new methods are described for attaching nucleotides via the 5′-phosphate group to a polymer support: The first procedure uses a ribocytidine as connecting link; cleavage is carried out by hydrolysis with trifluoroacetic acid, periodate oxidation and β-elimination. The principle of the second method is the reaction of chloromethyl polystyrene with a nucleoside-5′-phosphorothioate leading to S-alkyl-5′-phosphorothioate; cleavage occurs under mild conditions with iodine/water.Both concepts were successfully used for synthesizing of the 5′-phosphate containing oligonucleotides (pdT)5, pdTpdApdT, pdTpdCpdT, and pdTpdGpdT.
    Notes: Zwei neue Methoden zur Verknüpfung von Nucleotiden über die 5′-Phosphatgruppe mit einem polymeren Träger werden beschrieben: Im einen Falle dient ein Ribocytidin als Zwischenglied und erfolgt die Wiederabspaltung durch Hydrolyse mit Trifluoressigsäure, Perjodat-Oxidation und β-Eliminierung, im zweiten Falle wird ein Nucleosid-5′-phosphorothioat mit einem Chlormethylpolystyrol unter S-Alkylierung umgesetzt, und die Abspaltung gelingt unter milden Bedingungen mit Jod/Wasser.Die Brauchbarkeit beider Konzepte für die Darstellung von Oligonucleotiden mit 5′-Phosphatgruppe wurde durch die Synthese der Oligonucleotide (pdT)5, pdTpdApdT, pdTpdCpdT und pdTpdGpdT demonstriert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070104
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  • 120
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    Übergangsmetallkomplexe cyclischer π-Liganden, IX. Die Struktur von (C8H10)2Fe, einem Komplex mit zwei verschiedenen valenztautomeren C8H10-Liganden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 156-167 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Complexes of Cyclic π-Ligands, XI. The Structure of (C8H10)2 Fe, a Complex Containing Two Different Valence Tautomeric C8H10-LigandsThe structure of [1-6-η-(1,3,5-cyclooctatriene)](2-5-η-bicyclo[4.2.0]octa-2.4-diene)iron(0)m [C8H10)2Fe] (1, has been determined by X-ray diffraction: Space group p 21′c, a = 861 ± 1 pm, b = 2131 ± 2 pm, c = 1139 ± 1 pm, β = 143.0 ± 0.08°, Z = 4; 1064 independent non zero structure amplitudes, R1 = 0.059. In the complex, two valence tautomeric forms of cyclooctatriene function as ligands. One of the C8H10-ligands is coordinated to the iron atom via the three π4-electron pairs of a 1,3,5-cyclooctatriene moiety. The other one is bonded to the metal by the four unstaturated carbon atoms of a bycyclo[4.2.0]octa-2,4-diene system which contains a planar cyclobutane fragment. The coordinatively bonded parts of both ligands are planar. No marked alternation of bond lengths is observed for the bonds between the carbon atoms involved in coordinative bonding; individual bond lenghts differ only slightly from their means values of 141.5 pm. In both ring systems, distances and angles indicate some steric strain.
    Notes: Durch eine Röntgenbeugungsanalyse wurde die Struktur des Komplexes [1-6-η-(1,3,5-Cyclooctatrien)](2-5-η-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien)eisen(0), [(C8H10)2Fe] (1, bestimmt; Raumgruppe p21 c, a = 861 ± 1 pm, b = 2131 ± 2pm, c = 1139 ± 1 pm, β = 143.0 ± 0.08°, Z = 4; 1064 unabhängige von Null verschiedene Strukturamplituden, R1 = 0.059. Im Komplexmolekül sind beide valenztautomeren Formen des Cyclooctatriens als Liganden enthalten. Einer der C8H10-Liganden ist als 1,3,5-Cyclooctatrien über seine drei π-Elektronenpaare mit dem Eisen koordiniert. Der andere ist als Bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien mit seinen vier ungesättigten Kohlenstoffatomen an das Metall gebunden; das in ihm enthaltene Cyclobutan-Fragment ist planat. Die koordinative gebundenen Teile beider Liganden sind eingeebnet. Die Abstände zwischen den an der komplexen Bindung beteiligten Kohlenstoffatomen zeigen keine nennenswerte Längenalternanz und streuen nur wenig um eine Mittelwert von 141.5 pm. In beiden Ringsystemen deuten Abstände und Winkel eine merkliche Ringspannung an.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070120
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 121
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    Zur Reaktion zwischen Mono- bzw. Dichlorophsphiten und Hexa- bzw. Heptamethyldisilazan Darstellung von silylierten Amidophosphiten sowie N-methylimido-verbrückten Diphosphiten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 205-209 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Reaction between Mono- or Dichloroalkylphosphites and Hexa- or Heptamethyldisilazane The Preparation of Silylated Amidophosphites and N-Methylimido-bridged DiphosphitesDialkylmonochlorophosphites react with hexa- or heptamethyldisilazane with replacement of a trimethysilyl group to give dialkyl (trimethylsilyamido)- or -[methyl(trimethylsilyl)-amido]phosphites, (RO)2PNHSi(CH3)3 (4) or (RO)2PN(CH3)3 (8). Compounds such as 4 exist in a temperatur-dependent tautomeric equilibrium with the imide form, (RO)2P)H)=NSi(CH3)3 (5). it is also possible to split off two trimethylsilyl groups from heptamethyldisilazane to obtain the previously unknown methylimido-bis (dialkylphosphites), CH3N[P(OR)2]2 (9). The reaction between alkyldichlorophosphites and heptamethyldisilazene leads to alkyl bis[methyl(trimethylsily)amido]phosphites, [CH3)3SiNCH3]2POR (10). - )31-n.m.r. spectra are reported.
    Notes: Dialkymonochlorophosphite reagieren mit Hexa- bzw. Heptamethyldisilazan unter substitution einer Trimethylsilygruppe zu Dialkyl-(trimethylsilyamido)- bzw. -[methyl(trimethylsily)-amido]phosphiten, (RO)2PNHSi(Ch3)3 (4) bzw. (RO)2PN(CH3)3 (8). Verbindungen vom Typ 4 stehen in einem Temperaturabhängigen tautomeren Gleichgewicht mit der Imid-form, (RO)2P(H)—NSi(CH3)3 (5). Durch Abspaltung beider Trimethylsilygruppen vom Heptamethyldisilazan erhält man die bisher unbekannte Methylimido-bis(dialkyphosphite), CH3N[P(OR)2]2 (9). Die Reaktion von alkyldichlorophosphiten mit Heptamethyldisilazan liefert Alkyl-bis[methyl(trimethylsly)amido]phosphite, ([CH3)3SiNH3]2POR (10). - Die 31P-NMR-spektren werden Diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070126
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 122
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    Eine neue Methode Zur Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, III. Addition von aromatischen und heterocyclischen Aldehyden an α, β-ungesättigte Nitrile (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 210-214 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method for the Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds, III. Addition of Aromatic and Heterocyclic Aldehydes to α,β-Unsaturated NitrilesAromatic and heterocyclic aldehydes add smoothly to α,β-unsatured nitriles under the catalytic influence of cyanide ions, whereby γ-oxponitriles are formed.
    Notes: Aromatische und heterocyclische Aldehyde addieren unter dem katalytischen Einfluß von Cyanid-Ionen glatt an α,β-ungesättigte Nitrile, Wobei γ-Oxonitrile werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070127
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 123
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    Austauschreaktionen an komplexgebundenen Liganden von Elementen der V. Hauptgruppe, IV. Darstellung und Reaktion von Dicarbonylcyclpontadienyl-(dipseudohalogenphenylphosphin)mangan(I)-Komplexen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 194-204 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Exchange Reactions at Complexed Ligands of Elements of Group VB, IV. Preparation and Reactions of Dicarbonylcyclopentadienyl(dipseudohalogenophenylphosphine)-manganese(I)The complexes CpMn(CO)2PPhX2 (X=CN, NCO, NCS, N3) (2-5) are synthesized from CpMn(CO)2PPhCl2 (1) by chlor/pseudohalogen exchange reactions. 3 (X=NCO) adds easily alcohols and amines forming CpMn(CO)2PPh(NHCO2R)2 (6 and 7) (R=CH3, C2H5) i. e. CpMn(CO)2PPh[NHC(O)NEt2]2 (8). The reaction of 5 with Co Yields 3 (X=NCO); with PPh3 however only one N3-group reacts forming CpMn(Co)2PPh(N3)(NNPh3) (10). The i. r. and mass spectra of compounds 2-10 are discussed.
    Notes: Durch Chlor/pseudohalogen-Austausch am CpMn(CO)2PPhCl2 (1) werden die entsprechenden CpMn(CO)2PPhX2-Komplexe (2-5) (X=CN, NCO, NCS, N3) dargestellt. 3 (X=NCO) addiert leicht Alkohole und Amine unter Bildung von Carbamidsäure- und Harnstoff-Derivaten CpMn(CO)2PPh(NHCO2R)2 (6 und 7) bzw. CpMn(CO)2PPh[NHC(O)Nät2]2 (8). Bei Umsetzung von 5 (X=N3) mit CO bzw. PPh3 wird 3 (X=NCO) bzw. CpMN(CO)2-PPh(N3)(NPPh3) (10) erhalten. Die IR- und Massenspektren der Verbindungen 2-10 werden diskutiert.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070125
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 124
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    Untersuchung chromatographischer Racemattrennungen, III. Chromatographie racemischer Mandelsäure an Polyacryl-säureestern und -amiden optisch aktiver Ephedrinderivate (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 237-252 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigation of Chromatographic Resolutions of Racemates, III. Chromatography of Racemic Mandelic Acid on Polyacrylic Esters and Amides of Optically Active Ephedrine DerivativesThe chromatographic resolution of racemic mandelic acid on optically active polyacrylic esters and amides of ephedrine derivatives was investigated using the racemate composed of specifically labelled enantiomers. Polyacryl esters of N-alkylephedrine derivatives adsorb mandelic acid, resulting in partial resolution. Evidence is presented that these polymers have affinity for mandelic acid at two points. The stereoselectivity of adsorption is determined by the configuration at C-2 of the ephedrine portion. Also, polyamides of ephedrine derivatives affect a partial resolution of mandelic acid. In contrast to the basic derivatives, the stereoselectivity is determined by the configuration at C-1. The separation efficiency of these adsorbents is highly dependent on the polymerisation procedure.
    Notes: Die chromatographische Racemattrennung von Mandelsäure an optisch aktiven Polyacryl-säureestern und -amiden von Ephedrinderivaten wurde mit 3H/14C-doppelmarkiertem Racemat untersucht. An basischen Polyacrylsäureestern von N-Alkylephedrinderivaten wird racem. Mandelsäure - wahrscheinlich über eine Zweizentrenbindung - stereoselektiv adsorbiert, wodurch eine teilweise Auftrennung in die Antipoden erfolgt. Die Stereoselektivität der Adsorption wird durch die Konfiguration an C-2 des Ephedrinteils bestimmt. Auch Polyacrylsäureamide von Ephedrinderivaten trennen racem. Mandelsäure teilweise auf, wobei die Stereoselektivität im Gegensatz zu den basischen Derivaten von der Konfiguration an C-1 bestimmt wird. Die Trennleistung der Adsorbentien hängt sehr vom Polymerisations-verfahren ab.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070130
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 125
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    15,16-Methylensteroide (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 128-134 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 15,16-Methylene Steroids54 15,16-Metylene steroids have been investigated with n.m.r., m.s., and c.d., in oder to find general rules to correlate them with the α- or β-series. With n.m.r. the compounds can be securely assigned to the α- or β-series with the increments of the 15,16-methylene group (β: Δ δ 18-H 0.04-0.11 ppm; α: Δ δ 18-H 0.18-0.29 ppm) starting with the chemical shifts of the 13-methyl group, the 17β-hydroxy- and 17β-acetoxy compounds can also be assigned with the chemical shifts of the 17α-H and the splitting of this proton. with c. d. the 17-keto-15β,16β-methylene steroids have a negative, the -15α,16α-methylene steroids a positive cotton effect. The m.s. data show differences, but an independent correlation is not possible with security.
    Notes: An 54 15,16-Methylensteroiden wurden Untersuchungen mit NMR, MS und CD durchgeführt, um allgemeine Gesetzmäßigkeiten für ihre Zuordnung zur α-oder β-Reihe aufzufinden. Nach NMR lassen sich die Verbindungen über die Signallagen der 13-Methyl-gruppe mit den Inkrementen der 15,16-Methylengruppe (β: Δ δ 18-H 0.04 bis 01.11 ppm; α: Δ δ 18-H 0.18 bis 0.29 ppm), bei 17β-Hydroxy- und 17β-Acetoxyverbindungen auch über die Signallagen des 17α-H und dessen Aufspaltung eindeutig zuordnen. Im CD besitzen die 17-Keto-15β,16β- einen negativen, die -15α, 16α-methylensteroide einen positiven Cottoneffekt. Die MS-Daten weisen zwar Unterschiede auf, lassen eine unabhängige Zuordnung mit Sicherheit jedoch nicht zu.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070116
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 126
    Electronic Resource
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    Über vinyl-, hydroxy- und methoxy-substitutierte 2-Aryl-4,5-imidazoldicarbonsäuren (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 168-174 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinyl-, Hydroxy-, and Methoxy-substituted 2-Aryl-4,5-imidazoledicarboxylic AcidsThe synthesis of some new 2-aryl-4,5-imidazoledicarboxylic acids (1b-e, g-i) from tartaric acid dinitrate (2), ammonia, and aldehydes is described. The reaction of 2 with ammonia and salicyl aldehyde surprisingly leads to the formation of N-salicyloxamic acid (5). 1b, e, g-i are decarboxylated to the 2-arylimidazoles 6b, e, g-i in high yields. The vinyl compounds 7c and d are polymerizable.
    Notes: Die Darstellung einer neuer 2-Aryl-4,5-imidazoldicarbonsäuren (1b-e, g-i) aus Weinsäure-dinitrat (2), Ammoniak und Aldehyden wird beschrieben. Die Reaktion von 2 mit Ammoniak und Salicylaldehyd führt überraschend zur N0salicyloxamidsäure (5). Durch Decarboxylierung von 1b, e, g - i werden die 2-arylimidazole 6b, e, g-i in hohen Ausbeuten erhalten. Die Vinylverbindungen 7c und d sind polymerisationsfähig.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070121
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 127
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    Über die sauer katalysiert Acylierung von Phenolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 175-182 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Acid Catalysed Acylation of PhenolsFrom phenols (1) and acyl chlorides, phenolic esters (2,3) are formed under mild conditions (Inert solvens, room temperature) in the presence of catalytic amounts of trifluormethanesulfonic acid. The reaction does not require an auxiliary base, e. g. pyridine. This esterification is successful also for phenols which are sensitive to oxygen. The effect of substituents in both phenol and acyl chloride on product formation can be rationalized in terms of proton catalysis.
    Notes: Phenylester (2,3) werden unter milden Bedingungen (inerte Lösungsmittel, Raumtemperatur) aus Phenolen (1) und Carbonsäurechloriden in Gegenwart katalytischer Mengen Trifluormethansulfonsäure in sehr guten Ausbeuten erhalten. Ein Zusatz von Hilfsbasen, z. B. Pyridin, ist nicht erforderlich. Auch oxidationsempfindliche Phenole lassen sich glatt verestern. Aus der Beeinflussung der Produktbildung durch Substituenten im Phenol und Säurechlorid wird eine Protonenkatalyse abgeleitet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070122
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 128
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXVII. Übergangsmetall-carbonyl-stickstoffylid-Komplexe von Chrom und Wolfram (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 183-188 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXVII. Transition Metal Carbonyl Nitrogen Ylide Complexes of Chromium and TungstenThe tertiary, bicyclic alkylamines 2 and 6 react with pentacarbonyl(methoxyphenylcarbene)-chromium(0) and -tungsten(O) with addition of the alkylamines to the carbene carbon atom to give the corresponding nitrogen ylide pentacarbonyl metal complexes (CO)5M[C(OCH3)(C6H5)N(C2H4)N] und (CO)5M[C(C6CH3)(C6H5)N(C6H5)N(C2H4)3CH] (M=Cr, W). The structures of the yellow to yellow-orange diamagnetic compounds are confirmed by i.r. and n.m.r. spectra.
    Notes: Die tertiären, Bicyclischen alkylamine 2 und 6 reagieren mit Pentacarbonyl(methoxphenylcarben)chrom(0) und -wolfram(0) unter Addition der Alkylamine an den Carbenkohlenstoff zu den entsprechenden Stickstoffylid-pentacarbonyl-metall-Komplexen (CO)5M[C(OCH3)(C6H5)N(C2H4)N] und (CO)5M[C(C6CH3)(C6H5)N(C6H5)N(C2H4)3CH] (M=Cr, W). Die Strukturen der gelben bis gelborange, diamagnetischen Verbindungen werden spektroskopisch gesichert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070123
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 129
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    Kinetik der Schutzgruppenabspaltung an Nucleosiden mittels 1H-NMR-Spektroskopie (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 611-615 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrolysis Kinetics of Nucleoside Protective Groups Using 1H-N.M.R. SpectroscopyThe chemical shift of the proton 6-H of pyrimidine nucleoside bases in unprotected nucleosides is different from that in 3′ or 5′ protected nucleosides. By integrating both peaks repeatedly, as a function of time, concentration, and pH value, accurate kinetic data could, for the first time, be obtained.-Improved and, in some cases, new procedures for preparation of tritylated pyrimidine nucleosides are described.
    Notes: Die Lage des Basenprotons 6-H im 1H-NMR-Spektrum von Pyrimidin-Nucleosiden ist beim ungeschützten Nucleosid verschieden von derjenigen eines in 3′- oder 5′-Stellung geschützten Nucleosids. Durch Integration beider Peaks in Abhängigkeit von Zeit, Konzentration und pH-wert konnte erstmals eine quantitative Hydrolysekinetik durchgeführt werden.-Verbesserte und z. T. neue Vorschriften zur Darstellung von tritylierten Pyrimidin-Nucleosiden werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070230
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  • 130
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    Zur Elektronenstruktur des 1,1,3,3-Tetrakis(dimethylamino)allyl-Kations (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 634-638 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Electronic Structure of the 1,1,3,3-Tetrakis(dimethylamino)allyl CationSemiempirical calculations of the CNDO/2 type for the cation 1 show the conjugation of the amino groups with the allyl system to be very efficient, in spite of the twisted structure of 1. This conjugation leads to a high negative charge at C-2. Correspondingly the 13C n.m.r. signal for C-2 is found at a very high field.
    Notes: Semiempirische Berechnungen nach dem CNDO/2 -Verfahren zeigen, daß im Kation 1 die Konjugation des Allylsystems mit den Aminogruppen trotz der verdrillten Struktur sehr wirksam ist und daß dadurch eine hohe negative Ladung an C-2 entsteht. Im Einklang damit wird im 13C-NMR-Spektrum eine sehr starke Abschirmung des Atoms C-2 gefunden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070233
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  • 131
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXIX. Über zwei neue Sesquiterpene aus Ptilostemon chamaepeuce (L.) Less (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 650-653 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXIX. On two New Sesquiterpenes from Ptilostemon chamaepence (L.) Less.The roots of Ptilostemon chamacepence (L.) Less. contain two sesquiterpenes (2 and 3). Their structures are elucidated by their spectral data as well as by some chemical reactions. The mass spectroscopical behaviour is discussed.
    Notes: Die Wurzeln von Ptilostemon chamaepeuce (L.) Less. enthalten zwei Sesquiterpene (2 und 3), deren Strukturen durch ihre spektroskopischen Daten sowie durch einige chemische Reaktionen geklärt werden. Das massenspektroskopische Verhalten wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070236
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  • 132
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    Monosubstituierte [16] Annulene (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 460-476 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosubstituted [16] AnnulenesThe syntheses of methoxycarbonyl- (4a ⇌ 5a), phenyl- (4b ⇌ 5b), Chlor- (4c ⇌ 5c) and fluoro[16]annulenes (4d ⇌ 5d) are described: The temperature dependent n. m. r. spectra of these compounds are reported and discussed using the exchange mechanism proposed for [16]annulene.
    Notes: Die Synthesen von Methoxycarbonyl- (4a ⇌ 4a), Phenyl- (4b ⇌ 5b), Chlor-(4c ⇌ 5c) und Fluor[16]annulenen (4d ⇌ 5d) werden beschrieben. Ihre temperaturabhängigen NMR- Spektren werden mitgeteilt und im Lichte des für [16] Annulen entwickelten Austauschmechanismus diskutiert.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070211
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  • 133
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    Eine neue Methode zur Darstellung von Dialkylsulfiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 496-501 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method for Preparation of DialkylsulfidesO-Alkyl-N,N′ -dicyclohexylisoureas (2) react with alkanethiols to form dialkylsulfides. Any transalkylation to S-alkylisothioureas which may occur does not affect the desired course of reaction. In the reaction of 2-mercaptoacetic acid with 2 the mercapto group is preferentially alkylated.
    Notes: O-Alkyl-N,N′-dicyclohexlisoharnstoffe (2) reagieren mit Alkanthiolen zu Dialkylsulfiden. Etwaige Umalkylierungen zu S-Alkylisothioharnstoffen stören den gewünschten Reaktionsablauf nicht. Bei der Umsetzung der 2-Mercaptoessigsäure mit 2 wird die Mercaptogruppe bevorzugt alkyliert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070214
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  • 134
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    Elementorganische Amin/Imin-Verbindungen, XII. 1,3,2,4-Diazadiphosphetidin-diimide (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 552-557 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Elementorganic Amine/Imine Compounds, XII. 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine DiimidesThe elimination of trimethylchlorosilane from N-silylated aminochlorophosphine imides of type 2 affords the diazadiphosphetidine diimides 3, which form cis and trans isomers. 3a reacts with C6H5NCS to give the diazadiphosphetidine disulfide 5.
    Notes: N-Silylierte Aminochlorphosphin-imide des Typs 2 ergeben unter Trimethylchlorsilan-Abspaltung die Diazadiphosphetidin-diimide 3, die in Form von cis-und trans-Ringisomeren anfallen. 3a läßt sich mit Phenylsenföl in das Diazadiphosphetidin-disulfid 5 überführen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070221
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  • 135
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    Thion- und Dithioester, XV. Zur Thio-Claisen-Umlagerung von Allyl(2,2-dicyanvinyl)sulfiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 566-569 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thiono and Dithio Esters, XV. Thio-Claisen-Rearrangement of Allyl 2,2-Dicyanovinyl SulfidesThe (thioacyl)malononitriles 5a-e have been alkylated with allyl bromide to yield the allyl dicyanovinly sulfides 6a-e. Of these compounds only the 2-ethoxy -1,1-dicyano-3-thia-1,5-hexadiene (6d) and the 2-ethoxy-1,1-dicyano-3-thia-1-hexen-5-yne (8), obtained with propargyl bromide in a similar way, undergo a complete thio-Claisen-rearrangement.
    Notes: Die (Thioacyl)malononitrile 5a- e lassen sich mit Allylbromid zu den Allyl(dicyanvinyl)-sulfiden 6a-e alkylieren. Von diesen zeigt lediglich das 2-Äthyoxy-1,1-dicyan-3-thia-1,5-hexadien (6d) und das analog mit Propargylbromid hergestellte 2-Äthoxy-1.1-dicyan-3-thial-hexen-5-in (8) beim Erwärmen eine vollständige Thio-Claisen-Umlagerung.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070223
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 136
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    Über Reaktionen des Trioxotrifluorcyclotrithiazens (Sulfanurfluorids) mit Aminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 584-591 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Trioxotrifluorocyclotrithiazene (Sulfanuric Fluoride) with AminesDepending on the solvent one or two fluorine atoms in (NSO)3F3 (1) are exchanged by secondary amines under formation of (NSO)3F2NR2 (2) or (NOS)3F(NR2)2 (2′). Primary amines react to give (NSO)3F3·3RNH2 [(NSO3F 2NHR·RNH2 (3 ) + RNH3F]; the free amines (NSO)3F2NHR (4) are formed from this product mixture and HCl. In aqueous solution the adducts 3 are dissociated into ions, with Ph4PCl the appropriate salts [Ph4P]+[(NSO)3F2NR] -(5) are precipitated. From 4 and butyllithium LiNR (NSO)3F2 (6) is obtained.
    Notes: Je nach Wahl des Lösungsmittels und der Reaktionstemperatur lassen sich in (NSO)3F3(1) mit sekundären Aminen ein oder zwei Fluoratome unter Bildung von (NSO)3F2NR2 (2) oder (NSO)3F(NR2)2 (2) austauschen. Primäre Amine reagieren zu (NSO)3F3· 3RNH2 [(NSO)3-F2NHR. RNH2 (3) + RNH3F]; die freien Amine (NSO)3F2NHR (4) entstehen bei der Umsetzung dieses Produktgemisches mit HCl. Die Addukte 3 sind in wäßriger Lösung in lonen dissoziiert, mit Ph4PCl fallen die entsprechenden Salze[Ph4P]+(NSO)3F2NR-(5) aus. Mit Butyllithium ergeben die Amine 4 die entsprechenden Lithiumverbindungen LiNR(NSO)3F2 (6).
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070226
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 137
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    Röntgenographische Kristallstrukturbestimmung von 1,1,3,3-Tetrakis(dimethylamino)allyl-perchlorat (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 627-633 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal Structure Determination of 1,1,3,3-Tetrakis(dimethylamino)allyl Perchlorate by X-ray TechniquesThe structure of the tetrakis(dimethylamino)allyl cation has been determined by X-ray crystal structure analysis of its ClO4-salt. Because of the steric and electronic interactions in the ion some bond angles show values up to 125° and all C-C- and C-N-bonds are twisted out of the plane by 30°. The ion shows C2 symmetry.
    Notes: Die Struktur des Tetrakis(dimethylamino)allyl-Kations wurde mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse seines ClO4-Salzes bestimmt. Die sterischen und π- Elektronenwechselwirkungen innerhalb des Ions führen zu einer Aufweitung von Bindungswinkeln bis auf 125° und zu einer Verdrillung von 30° aus der ebenen anordnung um sämtliche C-C- und C-N-Bindungen. Das Ion besitzt die Symmetrie C2.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070232
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 138
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    Hydridophosphate mit hexakovalentem Phosphor (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 639-643 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydridophosphates with Hexacovalent Phosphorus2-Organo-1,3,2-benzodioxaphospholes (3a-e) react with pyrocatechol in the presence of ammonia or triethylamine to yield salts which contain the anion hydridoorganobis(o-pheny-lenedioxo)phosphate(1-) (4a-e, 5a-c). Thermal decomposition of the λ6-phosphours-compounds in solid form and in solution leads to the formation of 2,2′-spirobi[ 1,3λ5-benzodioxaphospholes] (6) with liberation of hydrogen or the organic residue, depending on the organic substituent at the phosphorus.
    Notes: 2-Organo-1.3,2-benzodixaphosphole (3a-e) reagieren mit Brenzcatechin bei Anwesenheit von Ammoniak bzw. Triäthylamin als Protonenacceptoren zu Salzen mit dem Anion Hydrido-organobis(o-phenylendioxo)phosphat(1-) (4a-e, 5a-c). Die thermische Zersetzung der λ6-Phosphor-Verbindungen in Substanz und in Lösung führt in Abhängigkeit vom Organo-substituenten am Phosphoratom unter Abspaltung von Wasserstoff oder des organischen Restes zu 2.2′-Spirobi[ 1,3.2λ5-benzodioxaphospholen] (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070234
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 139
    Electronic Resource
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXIX. Isomerisierung von cis- und trans-(Alkoxycarben)tetracarbonyl-(phosphin)metall-Komplexen und Beeinflußbarkeit des Isomerisierungsgleichgewichts (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 673-679 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXIX. Isomerism of cis- and trans-(Alkoxycarbene)tetracarbonyl(phosphine)metal Complexes and Dependence of the Equilibrium ConstantsSolutions of cis- and trans-(alkoxycarbene)tetracarbonyl(phosphine)metal complexes, (CO)4M(PR3)[COR′)R″] [M=Cr, W; R3=(CH3)3, (C2H5)3, (n-C4H9)3, (n-C8H17)3, (i-C2H7)3, (C6H11)3, (C2H5)2C6H5, (C6H5)2C2H5, (C6H5)3, (p-C6H4CH3)3, (p-C6H4F)3, (m-C6H4F)3; R′=CH3, C2H5; R″=CH3, C2H5, i-C3H7, C6H7, C6H5] on heating isomerize to an equilibrium situation. The equilibrium constants are dependent upon the solvent, the central metal, the phosphine group and the carbene ligand.
    Notes: cis-u. trans-(Alkoxycarben)tetracarbonyl(phosphin)metall-Komplexe, (CO)4M(PR3)[(OR′)R′] [M=Cr, W; R3=(CH3)3, (C2H5)3, (n-C4H9)3, (n-C8H11)3, (C3H5)3, (C 6H11)3, (C2H5)2C6H5, (C2H5)2C2H5, (C6H5)3, (p-C6H4CH3)3, (p-C6H4F)3, (m-C 6H4F)3; R′=CH3, C2H5; R′=CH3, C2H5, i-C3H7, C6H5] isoerisieren beim Erwärmen in Lösung bis zu einem Gleichgewichtszustand. Die lage dieses Isomerisierungsgleichgewichts ist durch die Wahl des Lösungsmittels. des Zentralmetalls der Phosphingruppe und des Carbenliganden beeinflußbar.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070239
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 140
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    Notiz über eine einfache Synthese von Mucondialdehyd (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 710-711 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070244
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 141
    Electronic Resource
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    Notiz über die Darstellung des 1-Phenyl-1,2,3-triazol-4,5-dicarbaldehyds (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 715-716 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070246
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 142
    Electronic Resource
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    Notiz über die Synthese mehrkerniger aromatischer Systeme durch Diensynthesen mit 1,5-Divinylnaphthalin (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 727-730 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070250
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 143
    Electronic Resource
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    Desaminierungsreaktionen, 21. Umsetzungen aliphatischer Diazonium-Ionen mit Aminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 745-758 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Deamination Reactions, 21. Reactions of Alihatic Diazonium Ions with AminesAliphatic diazonium ions react with dimethylamine to give N, N-dimethylalkylamines. As compared to previously studied reactions of the diazonium ions with alcohols, dimethylamine behaves as a weakly polar and strongly nucleophilic solvent. The rearrangements of alkyl-, allyl-, and cyclopropyldiazonium ions are minimized; the configurational inversion of 1-phenylethyldiazonium ions is increased. The substitution of trans- and cis-2-methylcyclo-propyldiazonium ions (34 and 35) afforded nearly identical mixtures of trans- and cis-dimethyl(2-methylcyclopropyl)amine(37 and 38), probably by way of a cyclopropyl cation (36). In addition to substitution, cyclopropyldiazonium ions undergo azo coupling to afford 1-cyclopropyl-3-alkyltriazenes (39, 40). No triazenes were obtained from methyl- and isobutyldiazonium ions under identical conditions.
    Notes: Aliphatische Diazonium-Ionen reagieren mit Dimethylamin unter Bildung von N, N-Dimethylalkylaminen. Im Vergleich zu den früher untersuchten Umsetzungen der Diazonium-Ionen mit alkoholen verhält sich Dimethylamin als schwach polares und stark nucleophiles Lösungsmittel. Umlagerungen von Alkyl-, Allyl- und Cyclopropyldiazonium-Ionen werden unterdrückt, die Konfigurationsumkehrung bei 1-Phenyläthyldiazonium-Ionen erhöht. Die Substitution von trans- und cis-2-Methycyclopropyldiazonium-Ionen(34 und 35) ergab nahezu identische Gemische von trans- und cis-Dimethyl(2-methylcyclopropyl)amin (37 und 38); sie verläuft wahrscheinlich über ein Cyclopropylkation (36). Neben der Substitution zeigen Cyclopropyldiazonium-Ionen auch Azokupplung zu 1-Cyclopropyl-3-alkyltriazenen (39, 40); aus Methyl- und Isobutyldiazonoium-Ionen wurden unter den gleichen Bedingungen keine Triazene erhalten.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070302
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  • 144
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    Synthese von Di- und Trihalogen-1,3-dimethylcyclobutanen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 838-846 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Di- and Trihalo-1,3-dimethylcyclobutanesDehydrobromination of 1,3-dibromo-1,3-dimethylcyclobutane (5) with potassium tert-butoxide afforded 1-methyl-3-methylene-1-cyclobutene (1). Addition of hydrogen bromide and hydrogen chloride to 1 produced 3-bromo-(2) and 3-chloro-1,3-dimethyl-1-cyclobutene (3), respectively. Further addition of hydrogen halides to 2 and 3 yielded the stereoisomeric 1,3-dibromo- (5), 1,3-dichloro- (7), and 1-bromo-3-chloro-1,3-dimethylcyclobutanes (6). Bromination of 2 and of 3 afforded the stereoisomereic 1,2,3-tribromo- (4) and 1,2-dibromo-3-chloro-1,3-dimethylcyclobutanes (8), respectively.
    Notes: Dehydrobromierung von 1,3-Dibrom-1,3-dimethylcyclobutan (5) mit Kalium-tert-butylat gab 1-Methyl-3-methylen-1-cyclobuten (1). Addition von Brom- bzw. von Chlorwasserstoff an 1 lieferte 3-Brom-(2) bzw. 3-Chlor-1,3-dimethyl-1-cyclobuten (3). Weitere Halogen-wasserstoffadditionen an 2 und 3 führten zu den stereoisomeren 1,3-Dibrom- (5), 1,3-Dichlor-(7) und 1-Brom-3-chlor-1,3-dimethylcyclobutanen (6). Die Bromierung von 2 bzw. von 3 lieferte die stereoisomeren 1,2,3-Tribrom- (4) bzw. 1,2-Dibrom-3-chlor-1,3-dimethyl-cyclobutane (8).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070310
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  • 145
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    Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, XII. Pteridin-Spektren, II (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 876-886 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Applications of 13C Resonance Spectroscopy, XII. Pteridin Spectra, IIIt is shown that HMO π-charge densities of nitrogen heterocycles correlate nearly as good with 13C resonance frequencies as INDO total charge densities. For pteridin anions the relation Δδ = 193.1 Δπ(HMO) [S(E) = 8.1 ppm] is obtained using benzene as reference. With the help of this equation the assignment of the 13C resonances in the anions of 6,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydropteridin, 2,4,6,7 -tetroxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropteridin, leucopterin and alloxazine is derived.
    Notes: Es wird gezeigt, daß HMO-π-Ladungsdichten in Stickstoff-Heterocyclen mit den 13C -Resonanzfrequenzen nahezu ebenso gut korrelieren wie INDO-Gesamtladungsdichten. Für Pteridin-Anionen erhält man mit Benzol als Referenz die Beziehung Δδ = 193.1 Δπ(HMO) [S(E) = 8.1 ppm], mit deren Hilfe die Zuordnungen der 13C-Resonanzen in den anionen von 6,7-Dioxo-5,6,7,8-tetrahydropteridin, 2,4,6,7-Tetroxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydropteridin, Leukopterin und Alloxazin abgeleitet werden.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070314
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  • 146
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    Eine neue Methode zur reduktiven Entfernung phenolischer Hydroxygruppen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 907-914 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A New Method for the Reductive Removal of Phenolic Hydroxy GroupsPhenols can be dehydroxylated in a two-step process via their isourea derivatives. In the first step the phenols add to carbodiimides to give the O-arylisoureas. Subsequent hydrogenation at room temperature yields the aromatic hydrocarbons and disubstituted ureas. Steric effects are of influence in the reductive cleavage. The entire process can also be accomplished without isolation of the intermediate isoureas.
    Notes: Phenole können in einem zweistufigen Verfahren über ihre Isoharnstoffderivate dehydroxyliert werden. Die Phenole werden zunächst an Carbodiimide addiert und die dabei gebildeten O-Arylisoharnstoffe sodann bei Raumtemperatur hydrogenolytisch in die aromatischen Kohlenwasserstoffe und disubstituierte Harnstoffe gespalten. Die reduktive Spaltung ist gegen sterische Faktoren empfindlich. Der Prozeß kann auch in einem Eintopfverfahren durchgeführt werden.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070318
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  • 147
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    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XXI. Umlagerungsreaktionen bei Einwirkung von Trifluormethansulfonsäure auf 1,6-Anhydro-β-D-galactopyranose-und 1,6-Anhydro-β-D-gulopyranose-triacetate (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 937-950 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium compounds in Carbohydrate chemistry, XXI. Rearrangement Reactions of 1,6-Anhydro-β-Dgalactopyranose and 1,6-Anhydro-β-Dgulopyranose Triacetates by the Action of Trifluoromethanesulfonic AcidTri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose (1) affords with trifluoromethanesulfonic acid (TFMS) in a cis-reaction the gulo-ion 3 and in a trans-reaction the talo-ion 4. In addition, the 1,6-anhydrotalofuranose-ion 8 and 1,5-anhydrotalofuranose-ion 9 are obtained as ringcontraction products in considerable amounts. The ring-contraction reactions proceed with retention of configuration. In contrast, the ring transformations between 3-acetoxy-tetrahydropyran (16) and tetrahydrofurfuryl acetate (17) in the presence of TFMS occur with inversion. Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-gulopyranose (27) affords in the presence of TFMS in a cis-reaction predominantly the gulo-ion 3. 1 reacts with TFMS to form the isomerized triacetates 527, 27 and 30 with gulo- and ido-configuration respectively.
    Notes: Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose (1) ergibt mit Trifluormethansulfonsäure (TFMS) in einer cis-Reaktion dasgulo-Ion 3 und in einer trans-Reaktion das talo-Ion 4. Ferner werden in erheblichem Maße als Ringkontraktionsprodukte das 1,6-Anhydrotalo-furanose-Ion 8 und das Anhydrotalofuranose-Ion9 erhalten. Die Ringkontraktions-reaktionen verlaufen stets unter Retention der Konfiguration. Unter Inversion erfolgen dagegen Ringumwandlungen zwischen 3-Acetoxytetrahydropyran (16) und Tetrahydro-furfurylacetat (17) bei Einwirkung von TFMS. Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-gulopyranose (27) liefert bei TFMS-Einwirkung in einercis-Reaktion stark bevorzugt das gulo-Ion 3. Bei der TFMS-Einwirkung auf 1 wurde die Bildung isomerisierter Triacetate der gulo- und ido-Konfiguration 27 und 30 beobachtet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070322
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  • 148
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    Gezielte Synthese von Homoadamantan-1- oder -3- carbonsäure durch Koch-Haaf -Synthese (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1245-1256 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Specific Synthesis of Homoadamantane-1- or -3-carboxylic Acid by the Koch-Haaf SynthesisIn the Koch-Haaf synthesis of 1-adamantylmethanol (1) at 25°C with 63 h reaction time pure homoadamantane-1- carboxylic acid (4) is obtained. At -15°C and after shorter reaction periods on the other hand pure homoadamantane -3-carboxylic acid (3) is isolated. Both acids were transformed by methyllithium to the corresponding 1- or 3-homoadamantyl methyl ketones (9 and 7), which gave separate peaks in analytical gas chromatography. 9 and 7 were separately oxidized in Baeyer-Villiger rearrangements by trifluoroperacetic acid to homoadamantan-1- or -3-ol (10 and 8, respectively). The analysis of the 1H n.m.r. spectra of 7-10 using shift reagents proved the assigned structures. It is concluded, that homoadamantane-3-carboxylic acid (3) isomerizes under the conditions of the Koch-Haaf synthesis to homoadamantane-1-carboxylic acid (4) by a complex reaction mechanism which requires further investigation.
    Notes: 1-Adamantylmethanol (1) liefert in der Koch-Haaf-Synthese bei 25°C in 63 h Reaktionszeit reine Homoadamantan-1- carbonsäure (4), bei -15°C in kürzerer Reaktionszeit hingegen rein Homoadamantan-3-carbonsäure (3). Die beiden Säuren wurden mit Methyllithium in die 1-oder 3-Homoadamantylmethylketone (9 bzw. 7) übergeführt, die in der analytischen Gas-Chromatographie aufgetrennt werden konnten. Durch Baeyer-Villiger-Umlagerung von 9 und 7 mit Trifluorperessigsäure wurden Homoadamantan-1- und -3-ol (10 und 8) dargestellt. Die Analyse der 1H-NMR-Spektren von 7-10 mit Shift-Reagenzien sichert die Strukturzuordnungen. Es wird gefolgert, daß Homoadamantan-3-carbonsäure (3) unter den Bedingungen der Koch-Haaf-Synthese zu Homoadamantan-1- carbonsäure (4) über einen Komplexen Mechanismus isomerisiert, der der Klärung bedarf.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070421
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  • 149
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    Zur Struktur von Brückenkopfderivaten des Homoadamantans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1257-1264 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bridgehead Homoadamantane Derivatives. Structural EvidenceHomoadamantan-1-ol (14) was synthesized unambiguously from 5-hydroxy-2-adamantanone (13) by diazomethane ring enlargement followed by removal of the carbonyl group. The structure of homoadamantane-1-carboxylic acid (5), obtained from 1 under Koch-Haaf conditions and long reaction times, was confirmed by degradation to the same alcohol, 14. 13C.n.m.r. spectra provide further support for 1- and 3-homoadamantane structural assignments. The 3-homoadamantyl cation (16) is more stable than the 1-cation 17, but substituents are more stable at the 1- rather than at the 3-position due to differential steric effects of the adjacent methylene groups. Computer conformational analysis calculations confirm this conclusion.
    Notes: Homoadamantan-1-ol (14) wurde ausgehend von 5-Hydroxy-2-adamantanon (13) durch Ringerweiterung mit Diazomethan und Entfernung der Carbonylgruppe auf eindeutige Weise dargestellt. Die Struktur der Homoadamantan-1- carbonsäure (5), die aus 1 unter Koch-Haaf-Bedingungen nach langer Reaktionszeit erhalten wurde, konnte durch Abbau zum gleichen Alkohol 14 bestätigt werden. 13C-NMR-Spektren unterstützen die Struktur zuordnung der 1- und 3-Homoadamantane. Das 3-Homoadamantyl-Kation (16) ist stabiler als das 1-Kation 17, aber Substitutenten sind in der 1-Position wegen differentieller sterischer Effekte der benachbarten Methylengruppen stabiler als in der 3-Position. Dies wird durch Computerrechnungen verschiedener Konformationen bestätigt.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070422
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 150
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    Aminobenzole, X. Der Einfluß von Donorsubstituenten auf Nitrosoaromaten  -  Elektronen- und 1H-NMR-Spektren von Aminonitrosobenzolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1305-1317 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Aminobenzenes, X. The Effect of Donor Substituents upon Nitrosoarenes  -  Electron and 1H.-N.M.R. Spectra of AminonitrosobenzenesThe donor influence of the aromatic π-system increases from mono to tris(dialkylamino)-nitrosobenzenes  -  1to 3  -  as reflected by the increasing hypsochromic shift of the n-π* absorption. Within each of the three classes of compounds, the position of this band corresponds to the gradation of the electron-releasing power for the various NR2 groups: pyrrolidino 〉 dimethylamino 〉 piperidino 〉 morpholino. For the triaminonitrosobenzenes 3, this sequence also follows from the barriers of rotation around the C(aryl)-NO bond. Furthermore, there is good correlation between the energy of activation for the rotational process, determined n.m.r. spectroscopically, and the energy of the n-π* absorption.
    Notes: Die von dem Mono-über die Bis- zu den Tris(dialkylamino)nitrosobenzolen - 1.2bzw. 3 - ansteigende Donor-Wirkung des aromatischen π-Systems spiegelt sich in der zunehmend hypsochromen Verschiebung der n-π *-Absorption. Innerhalb der drei Verbindungsklassen entspricht die Lage dieser Bande der Abstufung in der elektronenabgebenden Kraft der einzelnen NR2- Gruppen: Pyrrolidino 〉 Dimethylamino 〉 Piperidino 〉 Morpholino. Für die Triaminonitrosobenzole 3errechnet sich diese Reihenfolge gleichfalls aus der Rotationsbarriere um die C(Aryl)-NO-Bindung. Zwischen der NMR-spektroskopisch bestimmten Aktivierungsenergie für diese Rotation und der n-π2-Energie wird gute Korrelation gefunden.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070427
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 151
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    Eine einfache Methode zur Reduktion von Alkoholen zu Kohlenwasserstoffen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1353-1359 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Simple Method for the Reduction of Alcohols to HydrocarbonsAlcohols are converted to hydrocarbons in good yields by catalytic hydrogenation of the corresponding O-alkylisoureas. In the case of O-isobornylisourea the reductive cleavage is accompanied by rearrangement of the carbon skeleton to give endo-isocamphane.
    Notes: Alkohole Können mit sehr guten Ausbeuten durch katalytische Hydrierung der entsprechenden O- Alkylisoharnstoffe in Kohlenwasserstoffe übergeführt werden. Die Hydrogenolyse des O-Isobornylisoharnstoffs verläft unter gleichzeitiger Gerüstumlagerung.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070432
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 152
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    Synthese des biologisch aktiven Undecapeptids Substanz P nach der Flüssig-Phasen-Methode (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1344-1352 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of the Biological Active Undecapeptide Substance P with the Liquid-Phase MethodThe synthesis of the biological active undecapeptide substance P with the liquid-phase method (LPM) is described. The over-all-yield of the synthesis is high and the peptide shows full biological activity. The synthesis demonstrates that the modification of the liquid-phase synthesis, the cristallisation method, enables the preparation of peptides in short time with high yield and purity.
    Notes: Die Synthese des biologisch aktiven Undecapeptids Substanz P mit Hilfe der neuentwickelten Flüssig-Phasen-Methode (LPM) wird beschrieben. Das Peptid konnte mit hoher Ausbeute und voller biologischer Aktivität dargestellt werden. Das Beispiel zeigt, daß es nach dem modifizierten Verfahren der LPM, der Kristallisationsmethode möglich ist, biologisch aktive Peptide in kurzer Zeit mit guter Ausbeute und Reinheit zu synthetisieren.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070431
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 153
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    Reaktionen an trans-Difulminatobis(triphenylphosphin)platin(II) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1380-1388 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of trans-Difulminatobis(triphenylphosphine)platinum(II)The thermally very stable fulminato complex (Ph3P)2Pt(CNO)2 (1) rearranges under mild conditions to the isomeric isocyanato complex (Ph3P)2Pt(NCO)2 in the presence of organic carbonyl compounds which act as catalysts. (Ph3P)2Pt(NCS)2 is obtained from 1 and organic thiocarbonyl compounds. 1 is reduced by phosphines to the corresponding cyanide trans-(Ph3P)2Pt(CN)2. The safe preparation of a number of fulminato complexes (R3E)2M(CNO)2 (M=Pd, Pt; E=P, As, sb), (Ph3P)2Pt(X)CNO (X + H, Me, CN, NCO), and (Ph3P)2Rh(CO)CNO by use of [AsPh4]CNO is reported.
    Notes: Das thermisch sehr stabile (PhP)2Pt(CNO)2 (1) läßt sich katalytisch in Gegenwart von organischen Carbonylverbindungen unter milden Bedingungen zur Isocyanatoverbindungen (Ph3P)2Pt(NCO) 2 isomerisieren. 1 liefert mit organischen Thiocarbonylverbindungen (Ph3P)2Pt(NCS)2. Mit Phosphinen wird 1 zur entsprechenden Cyanoverbindung trans-(Ph3P)2Pt(CN)2 reduziert. Über die gefahrlose Darstellung verschiedener gemischter Fulminatokomplexe (R3E)2M(CNO)2 (M=Pd, Pt; E=P, As, Sb), (Ph3P)2Pt(X)CNO (X=H, Me, CN, NCO) und (Ph3P)2Rh(CO)CNO unter Verwendung von [AsPh 4]CNO wird berichtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070435
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 154
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XXXIII. Über die Inhaltsstoffe von Hermas villosa Thunb. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1416-1419 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XXXIII. On the Constituents of Hermas villosa Thunb.The roots of the Southafrican Umbelliferae Hermas villosa Thunb. contain 4 diterpenic acids: cis- and trans-Communic acid and two further cis,trans-isomeric acids with equatorial acid functions.
    Notes: Die Wurzeln der südafrikanischen Umbellifere Hermas villosa Thunb. enthalten 4 Diterpensäuren: cis- und trans-Communic-Säure (1 und 2) sowie zwei weitere cis,trans-isomere Säuren (5 und 6) mit äquatorialer Säurefunktion.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070502
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 155
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    Zur Frage der Rotationsisomerie bei teilweise fluorierten Carbonyl(acetyl)kobalt-Komplexen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1444-1455 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Rotational Isomerism in Partially Fluorinated Carbonyl(acetyl)cobalt ComplexesThe hitherto partially unknown acetyl compounds 3a - f are obtained according to equations (1) and (3) by the action of the partially fluorinated acetic anhydrides 1a and b on the carbonylmetallates Na[Co(CO)4] (2a) or Na[Co(CO)3PR3] (2b, c). The carbonyl(monofluoracetyl)-cobalt complexes 3c and e are present as rotational isomers in the temperature range from -100 to +80°C. Theoretical considerations show that a hindered rotation about the C—C-linkage is to be preferred to that about the Co—Cacyl-linkage. The compounds 3a - f can be decarbonylated between 0 and 70°C corresponding to the equations (2) and (4). On the basis of the i. r. spectra all the acetyl- and methyl complexes 3a - f and 4a - f mentioned here possess pseudo-C3v symmetry. The mass and 1H n. m. r. spectra are discussed.
    Notes: Bei der Einwirkung der teilweise fluorierten Acetanhydride 1a und b auf die Carbonyl-metallate Na[Co(CO)4] (2a) bzw. Na[Co(CO)3PR3] (2b, c) erhält man gemäß Gl. (1) und (3) die bisher z. T. noch unbekannten Acetylverbindungen 3a - f. Die Carbonyl(monofluoracetyl)kobalt-Komplexe 3c und e liegen im Temperaturbereich von -100 bis +80°C als Rotationsisomere vor. Theoretische Überlegungen ergeben, daß eine gehinderte Rotation um die C—C-Bindung gegenüber einer solchen um die Co—Cacyl-Bindung zu bevorzugen ist. Die Verbindungen 3a - f lassen sich zwischen 0 und 70°C entsprechend Gl. (2) und (4) decarbonylieren. Aufgrund der IR-Spektren besitzen alle hier aufgeführten Acetyl- und Methylkomplexe 3a - f und 4a - f pseudo -C3v-Symmetrie. Die Massen- und 1H-NMR-Spektren werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070505
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 156
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    Umsetzungen mit Nitroenaminen, XII. Umsetzung von Estern und Lactonen mit Nitroenaminen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1509-1517 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions with Nitroenamines, XII. Reaction of Esters and Lactones with NitroenaminesLithium salts of carboxylic esters and lactones with a methylene group in the α-position react with 1-dimethylamino-2-nitroethylene or 1-dimethylamino-2-nitro-1-propene to give the corresponding aci-nitroethylidene- or aci-nitropropylidene derivatives (3 + 4 → 5). On silica gel the compounds 5d - k are transformed into the keto esters 9d - k.
    Notes: Ester von Carbonsäuren sowie Lactone mit α-ständiger Methylen-Gruppe lassen sich über die Lithium-Salze mit 1-Dimethylamino-2-nitroäthylen oder 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen zu aci-Nitroäthyliden- bzw. aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (3 + 4 → 5). Die Verbindungen 5d - k gehen auf Kieselgel in die Ketoester 9d - k über.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070511
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  • 157
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    Über die Reaktion von Hexafluoraceton-azin mit Phosphiten und Tris(dimethylamino)phosphan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1526-1535 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On the Reaction of Hexafluoroacetone Azine with Phosphites and Tris(dimethylamino)phosphanePhosphites as well as tris(dimethylamino)phosphane react with hexafluoroacetone azine (1) under rearrangement to yield [5,5,5-trifluoro-2,2,4-tris(trifluoromethyl)-1,3-diaza-3-pentenylidene]phosphoranes 4. 1H n.m.r., 31P n.m.r., i.r., and mass spectra of the new compounds are described.
    Notes: Die Umsetzung von Phosphiten wie auch von Tris(dimethylamino)phosphan mit Hexafluoraceton-azin (1) führt unter Umlagerung zu [5,5,5-Trifluor-2,2,4- tris(trifluormethyl)-1,3-daiza-3-pentenyliden]phosphoranen 4. 1H-NMR, 31P-NMR-, IR- und Massenspektren der neuen Verbindungen werden beschrieben.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070513
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 158
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    Konformationsanalyse, IV. exo-Anomerer Effekt der Azidogruppe im kristallinen Tri-O-acetyl-α-D -arabinopyranosylazid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1579-1589 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, IV. exo-Anomeric Effect of the Azido Group in Crystalline Tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl AzideAn X-ray structure analysis of tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl azide (1a) (space group rhombic P212121; Z = 4, R = 4.4%) shows that the azido group is oriented towards the ring oxygen with a torsion angle O6—Cl…N1—N2 of 75.6°. This can be compared with a bending of the O—CH3 bond in methyl β-D-pyranosides in the range of 70-76°. Thus the exo-anomeric effect of an azido group is demonstrated to be of the same magnitude as the effect an alkoxy group. In the crystal the acetyl methyl groups occupy two conformations (a and b in fig. 1) in a statistical ratio of 1:1. The planar acetyl groups in both equatorial and axial positions at the ring are arranged in such a way that the carbonyl-bond and the C—H bond of the ring atom to which the acetyl groups is attached are nearly synparallel.
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse von Tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosylazid (1a) (Raumgruppe rhombisch P212121;Z = 4, R = 4.4%) zeigt, daß die Azidogruppe mit einem Torsionswinkel O6—Cl.…N1—N2 von 75.6° erheblich in Richtung zum Ringsauerstoff ausgelenkt ist. Damit besitzt die N3-Gruppe einen exo-anomeren Effekt von gleicher Größenordnung wie die O—CH3-Gruppe in Methyl-β-D -pyranosiden mit einer Auslenkung von 70-76°. Die Acetyl-Methylgruppen weisen im Kristall statistisch verteilt zwei Konformationen (a und b in Abb. 1) im Verhältnis 1:1 auf. Axiale und äquatoriale Acetoxygruppen sind beide planar und zum Ring so angeordnet, daß die C=O-Gruppe und die C—H-Bindung des Ring-C-Atoms etwa synparallel stehen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070518
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  • 159
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, III. Eine thermisch ausgelöste Retrobenzilsäure-artige Umlagerung von 2,4,4 -Triaryl-5-alkylthio-, -5-aralkylthio- und -5-arylthio-4H-imidazolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1637-1644 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, III. Thermal Rearrangement Akin to the Retrobeazlic Rearrangement of 2,4,4-Triaryl-5-alkylthio-, -5-aralkylthio-, and -5-arylthio-4H-imidazolesThermolysis of the title compounds (1) furnishes, under elimination of the sulfur containing group, the corresponding 2,4,5-triarylimidazoles (2). The sulfur containing group can be recovered as the corresponding dialkyl-and bis(aralkyl)disulfides, respectively, and/or as thioketones and transformation products of the latter. A free radical mechanism is suggested.
    Notes: Die Thermolyse der Titelsubstanzen (1) führt unter Abspaltung der schwefelhaltigen Gruppe zu den entsprechenden 2,4,5-Triarylimidazolen (2). Die schwefelhaltige Gruppe findet sich in Form des entsprechenden Dialkyl- bzw. Bis(aralkyl)disulfids und/oder Thioketons bzw. deren Folgeprodukten wieder. Für die Umwandlungen wird ein radikalischer Mechanismus nahegelegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070521
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  • 160
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    Chirale Butadiene, 3. Darstellung und Konfiguration der drei isomeren Dibenzyliden-bernsteinsäuren (α,δ-Diphenylfulgensäuren) (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1654-1666 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chiral Butadienes, 3. Preparation and Configuration of the Three Isomeric Dibenzylidenesuccinic Acids (α,δ-Diphenylfulgenic Acids)The two hitherto unknown stereoisomers of dibenzylidenesuccinic acid (5) were prepared in high yield by an oxidative coupling of trans-2-chloromercurio-3-phenylpropenoic acid (3) with Li2PdCl4/CuCl2. An independent synthesis yielding all three isomers was found in the oxidative dimerization of α-lithiated lithium cinnamate with iron(III) chloride. The fulgenic acids 5 were converted into the corresponding dimethyl (8) and dibenzyl esters (9), the diols 10 and the fulgides 11, the configuration of which was unequivocally established by spectroscopic methods. The fulgenic acid from the Stobbe condensation has the E,E-configuration.
    Notes: Die beiden noch unbekannten Stereoisomeren der Dibenzylidenbernsteinsäure (5) wurden in hoher Ausbeute durch oxidative Kupplung von trans-2-Chlormercurio-3- phenylpropensäure (3) mit Li2PdCl4/CuCl2 dargestellt. Einen unabhängigen Weg zu alien drei Isomeren eröffnete die oxidative Dimerisierung von α-lithiiertem Lithiumcinnamat mit Eisen(III)-chlorid. Die Fulgensäuren 5 wurden in die zugehörigen Dimethyl-(8) und Dibenzylester (9), Diole 10 und Fulgide 11, übergeführt, deren Konfiguration sich spektroskopisch zweifelsfrei zuordnen ließ. Die Fulgensäure aus der Stobbe-Kondensation ist E,E-konfiguriert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070524
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 161
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    Bishomofulvenkonjugation. Photoelektronenspektren und Elektronenstruktur homologer Quadricyclane (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1393-1402 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Bishomofulvene Conjugation. Photoelectron Spectra and Electronic Structure of Homologous QuadricyclanesIn order to obtain the orbital sequence in bishomofulvene 3 and „snouten“ 4 their photoelectron spectra have been interpreted together with those of the homologous quadricyclanes 2, 5, and 6. In 3 a strong interaction prevails between the two cyclopropane moieties on the one side and the three-membered rings and the double bond on the other side. The fact that the first ionization potential of “snoutene” 4 equals that of cyclopropa-bicyclo[2.2.2]octene 13 may be explained by two opposite effects. The sequence in 2 is then compared to that of its neighbours in the homologous series, triasterane 14 and quadricyclane 15.
    Notes: Um die Orbitalsequenz im Bishomofulven 3 und im „Snouten“ 4 zu erhalten, wurden ihre Photoelektronenspektren zusammen mit denen der homologen Quadricyclane 2, 5 und 6 interpretiert. In 3 herrscht eine starke Wechselwirkung Dreiring-Dreiring einerseits und Dreiring-Doppelbindung (β = -1.7eV) andererseits. Die Tatsache, daß das erste Ionisationspotential von „Snouten“ 4 Praktisch das gleiche ist wie das von Cyclopropabicyclo[2.2.2]octen 13, läßt sich auf zwei gegenläufige Effekte zurückführen. Die Sequenz von 2 wird mit der seiner beiden Nachbarn in der homologen Reihe, Triateran 14 und Quadricyclan 15, verglichen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070437
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 162
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    Redoxreaktionen und Benzimidazolbildung als Folge der Fragmentierung von Aminophenylhyarazin-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1814-1822 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fragmentation of Aminophenylhydrazine Derivatives and Subsequent Redox Reactions and Benzimidazole FormationThe acid-catalysed fragmentation of 2- and 4- aminophenylhydrazine derivatives leads to quinone imines, as is proved by product analysis and kinetic measurements. These diimines can then undergo redox reactions of (in the case of the o-product) condense with benzaldehyde to yield benzimidazoles. The dependence of the course of these multistep reactions on the nature of the substituents of the hydrazino group is investigated.
    Notes: Die säurekatalysierte Spaltung von 2- und 4-aminophenylhydrazin-Derivaten führt primär zu Chinon-diiminen, wie Produktanalyse und kinetische Untersuchungen zeigen. Das Chinondiimin kann dann Redoxreaktionen eingehen. Das o-Derivat läßt sich mit Benzaldehyd abfangen unter Bildung von Benzimidazolen. - Der Ablauf der einzelnen Schritte wird in Abhängigkeit von der substitution der Hydrazingruppe untersucht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070607
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 163
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    Photoelektronenspektren und Moleküleigenschaften, XXXII. n/π-Konjugation in heterosubstituierten Äthylenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1869-1881 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Photoelectron Spectra and Molecular Properties, XXXII. n/π-Conjugation in Heterosubstituted EthylenesThe photoelectron (PE) spectra of mono-, di- and tetrasubstituted ethylenes with SCH3, OCH3, N(CH3)2 substituents furnish information on the n/π-conjugation. The MO models used in the assignment have to be extended to include antibonding orbitals, especially for the thio derivatives. The parameters obtained from the PE data render possible, for example, to predict ionization potentials of other similarly substituted π-systems. Effects of molecular geometry and of methyl group hyperconjugation are estimated by means of EHMO- and CNDO-calculations.
    Notes: Die Photoelektronen (PE)-Spektren von mono-, di- und tetrasubstituierten Äthylenen mit Substituenten SCH3, OCH3 und N(CH3)2 geben Auskunft über das Ausmaß der n/π-Konjugation. In den zur Zuordnung verwendeten MO-Modellen sind besonders bei den Thio-Derivaten antibindende Orbitale zu berücksichtigen. Die aus den PE-Daten erhaltenen Parameter erlauben z. B., Ionisierungsenergien anderer gleichartig substituierter π-Systeme vorher-zusagen. Einflüsse der Molekülgeometrie und der Methylgruppen-Hyperkonjugation werden anhand von EHMO- und CNDO-Rechnungen abgeschätzt.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070611
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 164
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    Heterocyclische β-Enamino-ester, 12. Die Synthese von Benzo[b]furo[2′,3′-e][1,4]diazepinen und Furo[2,3-b][1,5]diazocinen sowie α-heterocyclisch substituierter γ-Lactone aus 2-Amine-4,5-dihydro-3-furancarbonsäure-äthylestern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1784-1794 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic β-Enamino Esters, 12. The Synthesis of Benzo[b]furo[2′,3′-e][l,4]diazepines and Furo[2,3-b][1,5]diazocines and of α-Heterocyclically Substituted γ-Lactones from Ethyl 2-Amino-4,5-dihydro-3-furanecarboxylatesThe ethyl 2-amino-4,5-dihydro-3-furanecarboxylates 1a-d react with 1,2-diaminocyclo-hexane and 1,3-diaminopropane to form the ring systems of benzo[b] furo[2′,3′-e][1,4] diazepines 2a-c and furo[2,3-b][1,5]diazicines 3a-c, respectively. With o-phenylenediamine, 1,8-diaminonaphthalene, 2-aminophenol, and 2-aminoethanol one obtains after ring cleavage and subsequent lactonization α-(2-benzimidazlyl)- (8a, b), α-(2-perimidinyl)-(6a, b), α-(2-benzoxazolyl)- (13a, b), and α-(2-oxazolin-2-yl)-γ-Iactones (15a, b). I. r. and n. m. r. data are discussed.
    Notes: Die 2-Amino-4.5-dihydro-3-furancarbonsäure-äthylester 1a-d reagieren mit 1,2-Diaminocyclohexan und 1,3-Diaminopropan zu den Ringgerüsten der Benzo[b] furo[2′,3′-e][1,4]-diazepine 2a-c und Furo[2,3- b][1,5]diazocine 3a-c. Mit o-Phenylendiamin. 1,8-Diaminonaphthalin, 2-Aminophenol und 2- Aminoäthanol erhält man nach Ringöffnung und Lactonisierung die α-(2-Benzimidazoly)- (8a, b), α-(2-Perimidinyl)- (6a, b) α-(2-Benzoxazolyl)-(13a, b) und α-(2-Oxazolin-2-yl)-γ-lactone (15a, b) Die IR- und NMR-Daten werden diskutiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070605
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 165
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    Kondensierte Ringsysteme, VII. Synthese von 8-Hetero[4.3.2]propell-10-enen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1925-1930 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Condensed Ring Systems, VII. Synthesis of 8-Hetero[4.3.2]propell-10-enesThe Ramberg-Bäcklund reaction with α-chlorosulfones 2a and b and 5a and b leads to 8-oxa[4.3.2] propell-10-ene (3) and 8-thia [4.3.2]propell-10-ene 8,8-dioxide (6), respectively. The yields of 3 and 6 are substantially higher than those of [4.2.2]propella-7,9-diene1) prepared by double Ramberg-Bäcklund reaction. This can be explained by an increase in conformational mobility of the propellane skeleton with an increase in the size of the ring system and by the extent to which bond angles are deformed in the products. In the case of rigid ring systems the elimination reaction which leads to cyclobutene ring formation is accompanied by a competing reaction in which chlorine is replaced by the attacking base. In this way 4 is obtained as a side product of the synthesis of 3.
    Notes: Durch Ramberg-Bäcklund-Reaktion an den α-Chlorsulfonen 2a und b bzw. 5a und b werden das 8-Oxa[4.3.2]propell-10-en (3) bzw. 8-Thia [4.3.2]propell-10-en-8,8-dioxid (6) hergestellt. Die Ausbeuten an 3 und 6 sind wesentlich höher als die an dem durch doppelte Ramberg-Bäcklund-Reaktion hergestellten [4.2.2]Propella-7,9-dien1). Ursache dafür ist die zunehmende Konformative Beweglichkeit des Propellangerüstes mit größer werdendem Ringsystem und die Winkelverzerrung in den Endprodukten. Als Konkurrenzreaktion bei den starren Ringsystemen tritt neben der Eliminierung zum Cyclobutenring Substitution des Chlors durch die angreifende Base auf. So erhält man bei der Synthese von 3 als Nebenprodukt das substitutionsprodukt 4.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070616
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 166
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    [2π + 2π]-Photocycloadditionen in Bicyclo[2.2.2]octadien-Derivaten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1957-1970 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [2π+2π]-Photocycloaddition Reactions in Bicyclo[2.2.2]octadiene DerivativesAs exemplified by the dieser 14a a [2π + 2π]-photocycloaddition in the bicyclo[2.2.2]octadiene skeleton is possible by direct - not, however, by sensitized - excitation. Besides a small fragmentation to dimethylphthalate (and ethylene) no other phototransformation of 14a takes place. With a half-life of ca. 12 min at 19°C the photoproduct 15a is thermally isomerized back to the diene diester 14a. Via a regiospecific addition of HCl, methanol and water to the tetracycles 15a and 15b (H2O) the epimeric products 18, 19 are isolated in a ratio of ca. 9:1. Their structure is elucidated by oxidation of 18c to 21 and 1H-n.m.r. spectroscopic comparison with the isomeric compounds 20 and 22, resp., synthesized by a different route. Towards bishomodienophilic reagents like tetracyanoethylene and dimethyl acetylenedicarboxylate 15a shows the expected reactivity. The addition proceeds at the nonsubstituted edge of the bishomocyclobutadiene unit yielding 24, and 26.
    Notes: Am Beispiel des Diesters 14a wird gezeigt, daß auch im Bicyclo[2.2.2]octadien-Gerüst durch direkte Lichtanregung -nicht jedoch sensibilisiert - eine [2π + 2π]-Cycloaddition möglich ist. Außer einer geringfügigen Fragmentierung zu Phthalsäure-dimethylester (und Äthylen) findet keine konkurrierende Photoumwandlung von 14a statt. Mit einer Halbwertszeit von ca. 12 min bei 19°C isomerisiert sich das Photoprodukt 15a zurück zum Dien-diester 14a. Bei der regiospezifischen Addition von HCl, Methanol und Wasser an die Tetracyclen 15a, 15b (H2O) werden die Epimeren 18, 19 im Verhältnis von ca. 9:1 isoliert. Deren Struktur ist durch Oxidation von 18c zu 21 sowie 1H-NMR-spektrometrischen Vergleich mit den auf anderem Weg synthetisierten Isomeren 20 und 22 gesichert. Auch gegenüber bishomodienophilen Partnern wie Tetracyanäthylen oder Acetylendicarbonsäure-dimethylester besitzt 15a die erwartete Reaktivitat. Die Addition erfolgt stereospezifisch an die nichtsubstituierte Kante des Bishomocyclobutadienteils zu 24 und 26.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070619
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 167
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXIV. Darstellung und Reaktionen der freien 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-D-galactose (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2016-2026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXIV. Synthesis and Reactions of Free 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-D-galactose2-Amino-4-azido-2,4-dideoxy-D-galactopyranose·HCl (9) is obtained by acid hydrolysis of the azido sugar 4, prepared by nucleophilic substitution of the acyclic tosylate 2. Hydrogenation of 9 in concentrated acid solution yields 2,4-diamino-2,4-dideoxy-D-galactopyranose·2 HCl (10), in diluted acid solution the pyrrolidine derivative 12. Free 2,4-diamino-2,4-dideoxy-D-galactose, obtained from the dihydrochloride 10, exists as an equilibrium mixture of pyranose-, pyrrolidine- and pyrroline-forms 15 ⇋ 16 ⇋ 17, with the pyrrolidine-form predominating. Bis-pyrrolidine-sugars are not formed.
    Notes: Durch saure Hydrolyse des Azidozuckers 4, der durch nucleophile Substitution über das offenkettige Tosylat 2 zugänglich ist, wird 2-Amino-4-azido-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·HCl (9) erhalten. Hydrierung von 9 in stark saurer Lösung führt zur 2,4-Diamino-2,4-didesoxy-D-galactopyranose·2 HCl (10), in schwach saurer Lösung dagegen zu dem Pyrrolidinderivat 12. Aus dem Dihydrochlorid 10 freigesetzte 2,4-Diamino-2,4-didesoxy- D-galactose liegt in einem Gleichgewicht von Pyranose-, Pyrrolidin- und Pyrrolin-Form 15 ⇋ 16 ⇋ 17 vor, in dem die Pyrrolidin-Form 16 sehr stark überwiegt. Bis-pyrrolidin-Zucker werden nicht gebildet.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070624
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 168
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXIII. Reaktionen von Kohlenhydrat-Nitronen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2009-2015 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXIII. Reactions of Carbohydrate Nitrones1,3-Dipolar cycloaddition of phenylacetylene to glyceraldehyde-N-methylnitrone 1 leads to the 4-oxazoline derivative 2. Addition of hydrogen cyanide to xylopentodialdo-N-methylnitrone 3 yields 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(N-methylhydroxylamino)-D-glucurononitrile (4) and -L-idurononitrile (7) quantitatively in the ratio 1:4. Reduction of the hydroxylamino-sugars 4 and 7 leads to the aminonitriles 5 and 8 which are easily transformed into 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-methylamino-D-glucuronamide (6) and -(L)-iduronamide (9); thus, a derivative of 5-amino-D-glucuronic acid has been obtained for the first time. Photochemical transformation of arabinose-N-methylnitrone 10 via 11 leads to a symmetrical dimer of 2,3-O-isopropylidene-D-arabinose 12 containing a 12-membered ring.
    Notes: Das Glycerinaldehyd-N-methylnitron 1 reagiert mit Phenylacetylen nach einer 1,3-Dipolaren Cycloaddition zum 4-Oxazolin-Derivat 2. Addition von Blausäure an das Xylopentodialdo-N-methylnitron 3 liefert quantitativ 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-(N- methylhydroxylamino)-D-glucurononitril (4) und -L-idurononitril (7) im Verhältnis 1:4. Reduktion der Hydroxylaminozucker 4 und 7 ergibt die Aminonitrile 5 und 8, die leicht in 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-methylamino-D-glucuronamid (6) und -L-iduronamid (9) überführbar sind, wodurch ein Derivat der 5-Amino-D-glucuronsäure erstmals zugänglich wird. Die photochemische Umwandlung des Arabinose-N-methylnitrons 10 liefert über 11 ein symmetrisches Dimeres der 2,3-O-Isopropyliden-D-arabinose 12 mit 12 gliedrigem Ring.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070623
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 169
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    [2π + 2π]-Photocycloadditionen in Tricyclo[3.2.2.02,4]nonadien-Derivaten. Synthese einfach überbrückter Tris-σ-homobenzol-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1971-1987 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [2π+2π]-Photocycloaddition Reactions in Tricyclo[3.2.2.02.4]nonadiene Derivatives. Synthesis of Singly Bridged Tris-σ-homobenzene CompoundsThe direct - not, however the acetone sensitized -excitation (λ 〉 280 nm) of the tricyclo-[3.2.2.02,4]nonadiene diester 6a - c and the bis-trifluoromethyl derivatives 6d, e (Δ 〉 230 nm), resp., yields (60-90%) the pentacycles 7a - e resulting from a [2π + 2π]-cycloaddition reaction. A [2π + 2σ]-addition with participation of the cyclopropane ring (leading to 8a - e) is not observed. With comparable selectivity (〉 90% isolated yield) the [2π + 2π]-cyclisation takes place in the 3-oxa-diester 10 (to 11). The tris-σ-homobenzene compounds 7a - e and 11, resp. are thermally isomerized exclusively in a 2σ → 2π-cleavage to the starting dienes 6a - e and 10, resp. (Ea (7a) = 22 kcal/mole; A = 2.2·1012 S-1-1). As exemplary cases the addition of HCl, CH3OH and H2O to the diester 7a and to the dicarboxylic acid 7g, resp., has been studied; in a rather selective way the adducts 13 and 14 (ratio 9:1) are formed in good yields. With the usual attack upon the nonsubstituted edge of the bishomocyclobutadiene partial structure in 7a being sterically hindered, tetracyanoethylene forms the 1:1 adducts 15 and 16.
    Notes: Die direkte - nicht aber die aceton-sensibilisierte -Lichtanregung (λ 〉 280 nm) der Tricyclo[3.2.2.02,4]nonadien-diester 6a - c bzw. der Bis-trifluormethyl-Derivate 6d,e (λ 〉 230 nm) liefert in 60-80 proz. bzw. 90 proz. Ausbeute die aus einer [2π + 2π]-Cycloaddition resultierenden Pentacyclen 7a - e. Eine [2π + 2σ]-Reaktion unter Beteiligung des Cyclopropanringes (zu 8a - e) ist daneben nicht nachweisbar. Gleichermaßen einheitlich (isolierte Ausbeute 〉 90%) verläuft die [2π + 2π]-Cyclisierung im 3-Oxa-Diester 10 (zu 11). Die Tris-σ-homobenzole 7a - e bzw. 11 werden thermisch ausschließlich unter 2σ → 2π-Spaltung zu den Ausgangsdienen der Photoreaktionen 6a - e bzw. 10 isomerisiert (Ea (7a) = 22 kal/mol; A = 2.2·1012s-1). Am Beispiel des Diesters 7a bzw. der Dicarbonsäure 7g wurde die Addition von HCl und CH3OH bzw. Wasser studiert, wobei selektiv die Addukte 13 und 14 (Verhältnis 9:1) in durchweg guten Ausbeuten gewonnen werden. Bei sterischer Behinderung des üblichen Angriffs auf die unsubstituierte Kante des Bishomocyclobutadien-Partialgerüsts in 7a setzt sich TCÄ zu den 1:1-Addukten 15 und 16 um.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070620
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  • 170
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    Basisches Verhalten von Epoxiden in Gegenwart von Halogenid-Ionen, II. Dehydrohalogenierung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide Teil 1: Bildung der Ylide und Umsetzung mit Carbonylverbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2050-2061 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Basic Behavior of Epoxides in the Presence of Halide Ions, II. Dehydrohalogenation of Phosphonium Halides by Epoxides Part 1: Formation of Ylides and Reaction with Carbonyl CompoundsEpoxides and suitable phosphonium halides are in equilibrium with the corresponding ylids and alcohols (equations (1) and (2)). These ylids in equilibrium react with carbonyl compounds to yield derivatives of alkenes (equation (3)). Thus vitamin-A-acetate and β-carotene can be prepared in good yields according to the schemes C15 + C5 and C20 + C 20 resp. (table 1). - With the aid of 1-chloro-2,3-epoxypropane (epichlorohydrin) and benzyltri-phenylphosphonium halide, which react to the corresponding red ylid, both the well known reversibility of ylid formation and the Wittig reaction may be impressively demonstrated (demonstration experiment, section 2).
    Notes: Epoxide und geeignete Phosphoniumhalogenide stehen im Gleichgewicht mit den entsprechenden Yliden und Alkoholen (Gleichungen (1) und (2)). Die im Gleichgewicht befindlichen Ylide reagieren mit Carbonylverbindungen zu olefinischen Verbindungen (Gleichung (3)). Auf diese Weise Können u. a. Vitamin-A-acetat und β-Carotin nach den Schemata C15 + C5 bzw. C20 + C 20 in guten Ausbeuten hergestellt werden (Tab. 1). - Mit 1-Chlor-2,3- epoxypropan (Epichlorhydrin) und Benzyltriphenylphosphoniumhalogenid, welche zum entsprechenden rot gefärbten Ylid miteinander reagieren, lassen sich sowohl die bekannte Reversibilität der Ylid-Bildung als auch die Wittig-Reaktion eindrucksvoll vorführen (Demonstrationsexperiment, Abschnitt 2).
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070627
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  • 171
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    Amidoxime, IV. Dehydrierung eines β-Hydroxylamino-amidoxims mit Azodicarbonsäureester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2563-2568 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Amidoximes, IV. Dehydrogenation of a β-Hydroxylamino Amidoxime with azodicarboxylic Ester3-Hydroxylamino-2,3-diphenylpropionamide oxime (6), obtained from 2,3-diphenylacrylonitrile (5) by double addition of hydroxylamine, gave with the azodicarboxylate 2 via the β-nitroso-(isonitroso-)amide oxime 13a/13b 5-amono-3,4-diphenylisoxazole (7). From 13b 7 is formed by selective cyclisation (to 16) followed by selective elimination of hydroxylamine. Neither the structural isomer 3-aminoisoxazole 8 nor the 5-hydroxylamino derivative 15 were formed in this process.
    Notes: Das aus 2,3-Diphenylcrylonitril (5) durch doppelte Hydroxylamin-Addition erhaltene 3-Hydroxylamino-2,3-diphenylpropionamid-oxim (6) bildet mit dem Azodicarbonester 2 über das β-Nitroso-(isonitroso-)amidoxim 13a/13b 5-amino-3,4-diphenylisoxazol (7). 7-entsteht aus 13b durch selektive Cyclisierung (zu 16) und nachfolgende selektive Hydroxylamin-Eliminierung, Dieser Prozeß ergab weder das strukturisomere 3-Aminoisoxazol 8 noch das 5-Hydroxylamino-Derivat 15.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070816
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  • 172
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    Verzweigte Zucker, VI. Synthese der vier isomeren Methyl-D-aldgaroside. Strukturermittlung des Methylaldgarosids B aus Aldgamycin E (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2992-3012 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Branched-chain Sugars, VI. Synthesis of the Four Isomeric Methyl-D-aldgarosides. Structure Elucidation of the Methylaldgaroside B from Aldgamycine EAll four isomeric methyl-D-aldgarosides have been synthesized by a 16 step synthesis starting with D-galactose. The isomer 26 having an equatorial side-chain and S-configuration in the side-chain was shown to be identical with methylaldgaroside B obtained from aldgamycine E. Thus the stereochemistry of the side-chain of methylaldgaroside B was definitely established. The key 4,6-dideoxy-3-keto compound 12 was obtained from the ditosylate 10 by hydrazine reaction. The side-chain was introduced by reaction of 12 with 2-lithio-2-methyl- -1, 3-dithiane. In the isomeric dithiane sugars 16 and 18 the bulky methyl-dithiane group is equatorially oriented. Therefore both compounds adopt an inverse chair conformation. These results permit assignment of the configuration at the branching point C-3. The configuration in the sidechain was determined by comparison of the n.m.r. data and the optical rotations of the corresponding isomers.
    Notes: Die vier möglichen isomeren Methyl-D-aldgaroside wurden über 16 Stufen aus D-Galactose synthetisiert. Das Isomere 26 mit äquatorialer Seitenkette und S-Konfiguration in der Seitenkette erwies sich mit dem aus Aldgamycin E isolierten Methylaldgarosid B als identisch, womit die Stereochemie der Seitenkette aufgeklärt wurde. Durch Hydrazin-Reaktion des Ditosylats 10 wurde das Schlüsselprodukt, die 4,6-Diedesoxy-3-keto-Verbindung 12, erhalten. Die Anknüpfung der Seitenkette erfolgte durch Reaktion von 12 mit 2-Lithio-2-methyl-1,3-dithian. In den isomeren Dithianzuckern 16 und 18 ist die große Methyldithiangruppe äquatorial angeordnet. Beide Verbindungen weisen daher eine umgekehrte Sesselkonformation auf. Dies ermöglicht die Konfigurationsbestimmung am Verzweigungspunkt C-3. Die Konfiguration in der Seitenkette wurde durch Vergleich der NMR-Daten und optischen Drehungen der entsprechenden Isomeren bestimmt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070922
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 173
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    Gezielte Synthese von Sulfinato-O- und -S-Komplexen einiger Übergangs-metalle, IX Sulfinato-Komplexe von Cadmium(II) mit ein-und zweizähnigen Stickstoffliganden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3254-3259 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Directed Synthesis of Sulfinato-O and -S Complexes of some Transition Metals, IX. Sulfinato Complexes of Cadmium (II) with Mono-and Bidentate Nitrogen LigandsThe hitherto unknown sixfold co-ordinated polymeric bis(organosulfinato-O,O′)bis(pyridine)-cadmium(II) complexes 2a, b are obtained according to equation (1) by reaction of pyridine with the diaquabis(organosulfinato-O,O′)cadmium(II) complexes 1a, b. Depending on the organic residue R and the solvent, 1a, b react stepwise with 2,2′-bipyridyl according to equations (2) and (3) to form the pseudooctahedrally configurated sulfinato-O,O′ complexes (RSO2)2Cdbpy [R = C6H5 (3a), p-CH3C6H4 (3b)] and the sulfinato-O complex {RS(O)O}2Cdbpy2 [R = p-CH3C6H4 (4b)]. 4b is also obtained from 3b and 2,2′-bipyridyl in water. In acetone 4b is converted reversibly into 3b with elimination of one mole of 2,2′-bipyridyl. The complexes are characterized on the basis of their i. r. spectra.
    Notes: Bei der Einwirkung von Pyridin auf die Diaquabis(organosulfinato-O,O′)cadmium(II)-Komplexe 1 a, b erhält man gemäß G1. (1) die bisher unbekannten sechsfach koordinierten polymeren Bis(organosulfinato-O,O′)bis(pyridin)cadmium(II)-Komplexe 2a, b. In Abhängigkeit vom Organorest R und vom Lösungsmittel reagieren 1a, b gemäß G1. (2) und (3) stufenweise mit 2,2′-Bipyridyl, wobei die pseudooktaedrisch konfigurierten Sulfinato-O,O′-Komplexe (RSO2)2Cdbpy [R=C6H5, (3a), p-CH3C6H4 (3b)] und der Sulfinato-O-Komplex {RS(O)O}2Cdbpy2 [R = p-CH3C6H4 (4b)] entstehen, 4b erhält man auch aus 3b und 2,2′-Bipyridyl in Wasser. In Aceton geht 4b unter Abspaltung von einem mol 2,2′-Bipyridyl reversibel in 3b über. Die Komplexe werden an Hand ihrer IR-Spektren charakterisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071012
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 174
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    Übergangsmetall-Carben-Komplexe, LXXVII. Abspaltung des Carbenliganden aus Pentacarbonyl(methoxyalkylcarben)chrom(0)-Komplexen in einigen tertiären Stickstoffbasen, p-Dioxan und Decalin. Synthese von Enoläthern (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3326-3331 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Carbene Complexes, LXXVII. Cleavage of the Carbene Ligands from Pentacarbonyl(methoxyalkylcarbene)chromium(0) Complexes in some Tertiary Nitrogen Bases, p-Dioxan and Decalin(CO)5CrC(OCH3)CHR1R2 (R1 = H, R2 = H, CH3, C2H5, C2H5, and R1 = R2 = CH3) 1  -  4 reacts with various tertiary nitrogen bases to give enolethers of the type CH3O—CH=CR1 R2 in good yields. An explanation for these observations is the cleavage of the chromium-carbene-C-bond by the lone electron pair of the nitrogen base and a 1,2-shift of an H-atom in an α-position to the carbene C-atom. Analogous reactions with p-dioxan and 1-methyl-2-pyrrolidone give no definite products. Therefore the 1,2-H-shift seems to depend on the basicity of the reagent. On the other hand the thermal cleavage of the carbene ligand in decalin gave the dimer of the carbene ligand.
    Notes: Bei den Umsetzungen von (CO)5CrC(OCH3)CHR1R2 (R1 = H, R2 = H, CH3, C2H5 und R1 = R2 = CH3) 1-4 mit verschiedenen tertiären Stickstoffbasen wurden in guten Ausbeuten Enoläther vom Typ CH3O—CH=CR1R2 erhalten. Diese Beobachtungen werden durch die Spaltung der Chrom-Carbenkohlenstoff-Bindung durch das freie Elektronenpaar des Stickstoffs der Base und eine 1,2-Wasserstoffverschiebung eines zum Carbenkohlenstoff-Atom α-ständigen H-Atoms verständlich. Da die entsprechenden Umsetzungen mit p-Dioxan und 1-Methyl-2-pyrrolidon keine eindeutigen Reaktionsprodukte ergeben, hängt diese 1,2-H-Verschiebung offenbar maßgeblich von der Basizität des Reagens ab. Dagegen gab die thermische Abspaltung des Carbenliganden in Decalin das Dimere des Carbenliganden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071017
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 175
    Electronic Resource
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    Polycyclische Verbindungen, V. Benzologe Cyclohexadien-1,2-diol-Derivate aus Acyloxanorbornadienen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3353-3363 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polycyclic Compounds, V. Benzologous Cyclohexadiene-1,2-diol Derivatives from AcyloxanorbornadienesThe synthesis of the tetracyclic cyclohexadiene-1,2-diol derivatives 2 and 8 by reaction of the acyloxanorbornadienes 1 and 7 with water or alcohols in the presence of traces of mineral acid is described. For 2a and 2d the cis-configuration at C-11 and C-12 was proved.
    Notes: Die Synthese der tetracyclischen Cyclohexadien-1,2-diol-Derivate 2 und 8 durch Umsetzung der Acyloxanorbornadiene 1 und 7 mit Wasser oder Alkoholen in Gegenwart von wenig Mineralsäure wird beschrieben. Für 2a und 2d konnte die cis-Konfiguration an C-11 und C-12 bewiesen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071021
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 176
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    Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, I Pentadienderivate aus N-Alkoxypyridiniumsalzen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3408-3414 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of N-Alkoxycyclimonium Salts, I Pentadiene Derivatives from N-Alkoxypyridinium SaltsN-Methoxypyridinium salts with electronegative substituents (CN, CONH2 and others) undergo base induced ring cleavage to form derivatives of glutaconic dialdehyde. Thus stable enolic esters and enamines 9-19 are conveniently synthesized. Attack of the nucleophile at the sterically less hindered C—N bond and all-trans-configuration of the conjugated double bond are derived from n. m. r. spectra of the reaction products.
    Notes: N-Methoxypyridiniumsalze mit elektronegativen Substituenten, wie CN, CONH2 u. a., setzen sich mit Basen unter Öffnung des Pyridin-Ringes zu Derivaten 6 des Glutacondialdehyds um. Die Darstellung stabiler Enolester und Enamine 9-19 wird beschrieben. Nach dem NMR-Spektrum erfolgt der nucleophile Angriff stets an der durch den substituenten sterisch weniger behinderten C—N+-Bindung, und die konjugierten Doppelbindungen besitzen all-trans-Konfiguration.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071025
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 177
    Electronic Resource
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    Thermolyse von Spiro-norcaradienen.  -  NMR-Spektroskopische Ermittlung der AktivierungsparameterNMR-Spektroskopische Studien, 4;3. Mitteil.: H. Dürr, H. Kober, R. Sergio und V. Formacek, Chem. Ber. 107, 2037 (1974). (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3415-3425 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermolysis of Spiro-norcaradienes. - Determination of Activation Parameters by N.M.R.Thermolysis of spiro-norcaradienes/spiro-cycloheptatrienes 12 ⇌ 13 is described. Aromatization in this reaction leads exclusively to the phenylcyclopentadiene derivatives 21a-h. In some cases [1,5]-sigmatropic shifts give rise to the formation of the isomeric phenylcyclopentadienes 23f-h and 24a, f-h. The activation parameters of the thermolysis reactions 12a-h ⇌ 13a-h are determined by n.m.r. The activation values are: EA = 19-31 kcal/mole, ΔG≠ = 25-31 kcal/mole, ΔH≠ = 18-30 kcal/mole. The spirenes 12 ⇌ 13 studied so far can be divided in two groups:a) the phenyl-substituted or benzo-fused spirenes 12a-e ⇌ 13a-e and b) the CI-substituted spirenes 12f-h ⇌ 13f-h. Based on solvent effects and the different activation parameters a radical mechanism is proposed for group a) spirenes and an ionic mechanism for group b) spirenes.
    Notes: Die Thermolyse von Spiro-norcaradienen/Spiro-cycloheptatrienen 12 ⇌ 13 wird beschrieben. Dabei entstehen durch Aromatisierung ausschließlich die Phenylcyclopentadien-Derivate 21a-h. Durch [1,5]-sigmatrope H-Verschiebungen bilden sich in einigen Fällen außerdem die isomeren Phenylcyclopentadiene 23f-h und 24a, f-h. Durch NMR-Spektroskopie werden die Aktivierungsparameter der einzelnen Thermolysereaktionen von 12a-h ⇌ 13a-h ermittelt. Die so gemessenen Aktivierungsgrößen liegen zwischen: EA = 19-31 kcal/mol, ΔG≠ = 25-31 kcal/mol, ΔH≠ = 18-30 kcal/mol. Die untersuchten Spirene 12 ⇌ 13 lassen sich in zwei Gruppen einteilen: a) die phenyl-substituierten oder benzo-anellierten Spirene 12a-e ⇌ 13a-e und b) die Cl-substituierten Spirene 12f-h ⇌ 13f-h. Aufgrund von Solvenseffekten und den verschiedenen Aktivierungsgrößen wird für Gruppe a) ein radikalischer, für Gruppe b) ein ionischer Mechanismus für die Thermolyse vorgeschlagen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071026
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 178
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    Platin als Amino-Schutzgruppe: Platin(IV)-Komplexe mit α-Aminosäurechloriden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3476-3485 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Platinum as an Amino Protecting Group: Platinum (IV) Complexes with α-Aminoacyl ChloridesChlorination of the (α-amino acid)platinum(II) compounds trans- Cl2Pt(NH2CHRCO2H)2 and Cl2Pt(NH2CH(CO2H)CH2CH2SR) by PCl5 leads to the (aminoacyl chloride)platinum(IV) complexes 1 and 2. The oxidative addition of the coordinated N-protected amino acyl chloride in 1 and 2 to the platinum(0) compound (C2H4)Pt(PPh3)2 affords the chloro-α-aminoacyl complexes 3 and 6, respectively.
    Notes: Durch Chlorierung der (α-Aminosäure)platin(II)-Verbindungen trans-Cl2Pt(NH2CHRCO2H)2 und Cl2Pt(NH2CH(CO2H)CH2CH2SR) mit PCl5 werden die Aminosäurechlorid-Komplexe von Platin(IV) 1 und 2 erhalten. Die oxidative Addition der N-geschützten Aminosäurechlorid- Liganden in 1 und 2 an die Platin(0)-Verbindung (C2H4)Pt(PPh3)2 liefert die Chloro-α-aminoacyl-Komplexe 3 und 6.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071103
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 179
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    Kernresonanzspektroskopische Untersuchungen an Borverbindungen, VI. 14N- und 11 -Kernresonanzstudien an Silylaminen und Silylaminoboranen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 518-528 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Nuclear Magnetic Resonance Studies on Boron Compounds, VI. 14N- and 11B-N.M.R. Studies on Silylamines and SilylaminoboranesThe chemical shift data δ14 N of 39 silylamines [(CH3)3SiNR2, [(CH3)3Si]2NR and [(CH3)3Si]3N as well as of Si-chloro-bis(silyl)amines] are reported together with 14N-and 11B-chemical shifts of 19 silylaminoboranes. These data are discussed in terms of the SiN-(pd)-π-bonding model. Borylation of silylamines leads to a deshielding at the nitrogen. (pp)-π-Bonding between B-and N-atoms as well as geometric effects are used for the interpretation of the δ14N- and δ11 B-data.
    Notes: Die chemischen Verschiebungen δ14N von 39 Silylaminen [(CH3)3SiNR2, [(CH3)3Si]2NR, [(CH3)3Si]3N und Si-chlorierte Bis(silyl)amine] werden zusammen mit den δ14N- und δ11B-Daten von 19 Silylaminoboranen mitgeteilt. Sie sind mit dem Modell der SiN-(pd). π-Bindung interpretierbar.Die Borylierung führt zu einem Abschirmungsverlust am Stickstoff. (pp)-π-Bindung zwischen Bor- und Stickstoff sowie geometrische Effekte werden zur Deutung der δ14N-und δ 11B-Daten herangezogen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070217
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 180
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    Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, IV. Das Prinzip der aromatisierenden nucleophilen Substitution am Perchlorbicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trien (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 558-565 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyhalogenated Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-trienes, IV. The Principle of Aromatizing Nucleophilic Substitution Exemplified by Reactions of Perchloro-[4.2.0]octa-1,5,7-trieneThe title compound 1 reacts with nucleophilic agents under mild conditions to give the benzocyclobutene derivatives of the general formula 4. LiAlH4 generates 5, for which cis-configuration is proved by an independant synthesis from 2,3,4,5-tetrachloro-1,1-dimethoxycylopentadiene and cis3,4-dichloro-1-cyclobutene via the intermediates 7,8,6. With sodium azide 9 (probably cis-) is formed which splits off nitrogen in boiling xylene to yield perchloroquinoxaline (10). The reaction 1 with phenoxides and thiphenoxides yields the products 11a-h. With bifunctional compounds such as catechol und glycol ring closure to 12 and 15a occurs. In the arylthio derivatives 11e, f the two chlorine atoms can be replaced easily by an ethylenedioxy bridge, indicating cis-configuration of these substances. A general mechanism taking into account stereospecifity and consisting in SN2″-substitution in the first and a modified SN1-type reaction in the second step is suggested.
    Notes: Durch nucleophile Agenzien wird die Titelverbindung 1 sehr leicht in die Benzocyclobuten-derivate 4 umgewandelt. Das LiAlH4-Produkt 5 besitzt cis-Konfiguration, wie seine Synthese aus 2,3,4,5 -Tetrachlor-1,1-dimethoxycyclopentadien und cis-3,4-Dichlor-1-cyclobuten über die Zwischenstufen 7, 8, 6 beweist. Das Diazid 9 (wahrscheinlich cis)-spaltet in siedendem Xylol Stickstoff ab zum Perchlorchinoxalin (10). Mit Phenolaten und Thiophenolaten werden aus 1 die Verbindungen 11a-h erhalten. Die Anwendung bifunktioneller Nucleophile wie Brenzcatechin und Glyclo führt zur Angliederung eines weiteren Ringes (12 bzw. 15a). In den Thiophenol-Derivaten 11e, f lassen sich auf cis-Konfiguration hinweisend die beiden Chloratome leicht durch eine Äthylendioxy-Brücke ersetzen. Es wird ein allgemeiner Mechanismus vorgeschlagen, der die Stereospezifität berücksichtigt und in einer SN2″-Substitution im ersten und einer modifizierten Reaktion vom SNl-Typ im zweiten Schritt besteht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070222
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  • 181
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von 2,4-Bis(diäthylamino)-1,3- cyclobutadiendicarbonsäurediäthylester (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 598-604 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Crystal and Molecular Structure of Diethyl 2,4-Bis(diethylamino)-1,3-cyclobutadienedicarboxylateIt is shown by X-ray diffraction methods that the unit cell of the title compound contains two pairs of symmetry independent but centrosymmetric molecules with identical data within the limits of erros. Accordingly the four-membered ring has the form of a distorted square with bond lenghts of 1.46 Å and angles of 87 93°. The centres of the four-membered ring linked to the ethoxycarbonyl groups show bending angles of 23°
    Notes: Die Röntgenstrukturanalyse der Titelverbindung zeigt, daß in der Elementarzelle zwei Paare symmetrieunabhängiger aber zentrosymmetrischer Moleküle liegen, deren Daten im Rahmen der Fehlergrenzen übereinstimmen. Danach hat der viergliedrige Ring die Form eines deformierten Quadrates mit Bindungslängen von 1.46 Å und Winkeln von 87 bzw. 93°. Die an die Estergruppe gebundenen Zentren des viergliedrigen Rings weisen Knickwinkel von 23° auf.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070228
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  • 182
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    Untersuchungen in der Isochroman- und Isothiochroman -Reihe, XVIII. Zur Umsetzung von 1-Chlorisothiochroman mit Diazomethan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 605-610 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Investigations in the Isochroman and Isothiochroman Series, XVIII. The Reaction of 1-Chloroisothiochroman with DiazomethaneDiazomethane reacts with 1-chloroisothiochroman (1) to give equivalent amount of 2-chloro-1,2,4,5 -tetrahydro-3-benzothiepine (11) and 1-(chloromethyl)isothiochroman (12). The structure has been proved via the dehydrohalogenation products 1,2 dihydro-3-benzothiepine (14) and 1-methylene-isothiochroman (13) as well as with the help of the corresponding sulfones 15, 16, 17, and 18. In order to confirm structure 16, the isomeric 1-chloro-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzothiepine-3,3-dioxide (9) was prepared by a different method.
    Notes: Bei der Einwirkung von Diazomethan auf 1-Chlorisothiochroman (1) entstehen in etwa gleicher Menge 2-Chlor-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzothiepin (11) und 1-(Chlormetyl)isothiochroman (12). Die Strukturaufklärung erfolgte über die Dehydrochlorierungsprodukte 1,2-Dihydro-3-benzothiepin (14) und 1-Methylenisothiochroman (13) sowie die zugehörigen Sulfone 15, 16, und 18. Zur Sicherung der Konstitution von 16 wurde auf unabhängigem Wege das isomere 1-Chlor-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzothiepin-3,3-dioxid (9) dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070229
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 183
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    Polyacetylenverbindungen, 224. Synthese des Ichthyotherol-acetats (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 654-656 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Polyacetylenic Compounds, 224. Synthesis of Ichthyotherol AcetateStarting with the triyne-diene 3 the tetrahydropyran derivative 6 is obtained via the epoxide 4, which on esterification yields 7. The acetate is identical in all spectroscopic data with the natural product. The structure of the epoxide 5 has also been established by synthesis of the racemate.
    Notes: Ausgehend von dem Trindien 3 erhält man über das Epoxid 4 das Tetrahydropyranderivat 6, das nach Veresterung 7, liefert. Das Acetat ist in allen spektroskopischen Eigenschaften identisch mit dem Naturstoff. Die Struktur des Epoxids 5 wird ebenfalls durch Synthese des Racemats sichergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070237
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 184
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    Notiz über ein neues Verfahren zur Darstellung von Organyl-sulfonylisocyanten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 706-709 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070243
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 185
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    Notiz über die Trimethylphosphinoxid-Komplexe von Ameisensäure und Essigsäure (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 712-714 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070245
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 186
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    CIDNP-Untersuchung des Photoreduktionssystems Aceton/Isopropylalkohol (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3749-3755 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A CIDNP Study of the Photoreduction System Acetone/Isopropyl AlcoholThe photoreduction system acetone/isopropyl alcohol has been studied by means of CIDNP spectroscopy. Partially deuterated components were used. The CIDNP spectrum of propen-2-ol was obtained by a simple method and it is shown, that the generated 2-hydroxypropyl radicals form uncorrelated radical pairs, which disproportionate into the starting material.
    Notes: Das Photoreduktionssystem Aceton/Isopropylakohol wurde mit partiell deuterierten Komponenten mit Hilfe der CIDNP-Spektroskopie untersucht. Auf sehr einfache Weise konnte das CIDNP-Spektrum von Propen-2-ol erhalten werden. Die entstehenden 2-Hydroxypropyl-Radikale bilden unkorelierte Radikalpaare, die in die Ausgangsverbindungen disproportionieren.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071204
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 187
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    Olefin-Gold-Komplexe, VIII. Cyclooctatetraen-Goldchlorid-Komplexe (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3761-3770 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Olefin Gold Complexes, VIII. Cyclooctatetraene Gold Chloride ComplexesTwo complexes of COT with gold, COT·AuCl and COT·Au2Cl4, were synthesized and their properties are described. The reaction of COT with AuCl3 did not deliver the expected 8-chlorohomotropylium salt.
    Notes: Zwei Goldkomplexe des Cyclooctatetraens (COT), COT·AuCl und COT·Au2Cl4, werden dargestellt und ihre Eigenschaften beschrieben. Die Erwartung, daß COT mit AuCl3 in gleicher Weise wie mit SbCl5 zum 8-Chlorhomotropylium-Salz reagieren würde, hat sich nicht bestätigt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 188
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    Übergangsmetallkomplexe cyclischer π-Liganden, X. Kristall- und Molekülstrukturen von zwei „Borabenzol“ -Derivaten: Di-μ-carbonyl-dicarbonylbis(1-methylborinato)-dieisen und Tricarbonyl(1-phenylborinato)mangan (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3786-3799 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal Complexes of Cyclic π-Ligands, X. Crystal and Molecular Structures of Di-μ-carbonyl-dicarbonylbis(1-methylborinato)diiron and Tricarbonyl(1-phenylborinato)manganeseThe structures of two derivatives of „borabenzene“, (C5H5B), di- μ-carbonyl-dicarbonylbis(1-methylborinato)diiron (1) and tricarbonyl(1-phenylborinato)manganese (2) have been determined by X-ray crystallographic methods (R1 = 0.053 for 1 and 0.048 for 2). In both molecules, the π-bonded rings are almost planar. Compound 1 contains a metal-metal bond bridged by two carbonyl groups. In addition, each iron atom of 1 is coordinated to a borinato ligand and to a terminal carbonyl group. The complex has cis-configuration and shows crystallographic C2v symmetry. In compound 2, the plane of the heterocyclic ligand is approximately vertical to the idealized threefold axis of the Mn(CO)3 moiety. The plane of the ligand is twisted by 14° with respect to the plane of the phenyl substituent. In both complexes, the metal to ring bonding is not exactly centric: The metal boron bonds are longer than the corresponding metal carbon bonds by as much as 23 pm. For both compounds, the distances within the ligands indicate a substantial degree of cyclic conjugation. The results obtained for the diamagnetic molecules 1 und 2 fit well with the observations already made for the paramagnetic sandwich compounds (RBC5H5)2Co (R=CH3, OCH3). The somewhat acentric metal to ligand bonding as well as the cyclic conjugation within the ligands may therefor be taken as the typical behaviour of borabenzene ligands.
    Notes: Die Strukturen von zwei Derivaten des „Borabenzols“, (C5H5B), Di-μ-carbonyl-dicarbonyl-bis(1-methylborinato)dieisen (1) und Tricarbonyl(1-phenylborinato)mangan (2) wurden röntgenographisch bestimmt (R1 = 0.053 für 1 und 0.048 für 2). Beide Moleküle enthalten annähernd ebene π-gebundene Ringe. In der zweikernigen Verbindung 1, liegt eine von zwei Carbonylgruppen überbrückte Metall-Metall-Bindung vor. Jedes Eisenatom ist außerdem an einen Borinat-Liganden und an je eine endständige Carbonylgruppe gebunden. Der cis-konfigurierte Komplex besitzt kristallographische C2v-Symmetrie. In 2 steht die Ebene des hetero-cyclischen Liganden annähernd senkrecht auf der idealisiert dreizähligen Achse der Mn(CO)3-Gruppierung. Die Ebene des Borinat-Liganden ist gegenüber der Ebene des Phenylsubstituenten um 14° verdreht. In beiden Komplexen liegen die Metallatome nicht genau zentrisch zu den Ringen: Die Metall-Bor-Bindungen sind bis zu 23 pm länger als die entsprechenden Metall-Kohlenstoff-Bindungen. Für beide Verbindungen beweisen die Abstandswerte eine deutliche cyclische Konjugation innerhalb der Liganden. Insgesamt stimmen die Ergebnisse an den diamagnetischen Molekülen 1 und 2 mit den Beobachtungen überein, die früher an den paramagnetischen Sandwich-Komplexen (RBC5H5)2CO (R=CH3, OCH3) gemacht wurden. Die leicht azentrische Bindung der Borinat-Liganden sowie die cyclische Konjugation in den Ring -Liganden sind daher als typisch für das Koordinationsverhalten von Borabenzol-Derivaten anzusehen.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071209
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 189
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    Synthese und Reaktivität von Silicium-Übergangsmetallkomplexen, VIII. Chlor/Fluor- und Wasserstoff/Fluor-Austausch am Siliciumatom (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3835-3849 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Reactivity of Silicon Transition Metal Complexes, VIII. Chlorine/Fluorine and Hydrogen/Fluorine Exchange on SiliconFluorsilyl transition metal complexes of the formula Fx(CH3)3-xSi-MLn (x = 1, 2, 3; MLn=π-C5H5(CO)3Cr, π-C5H5(CO)3Mo, π-C5H5(CO)3W, π-C5H5(CO)2Fe) are obtained by the reaction of the corresponding chloro compounds with AgBF4. Hydrogen/fluorine exchange provides a more direct route, e. g. π-C5H5(CO)3M-Si(CH3)2H/AgBF4 (M = Cr, W), but sometimes only the products of additional Si-M cleavage are observed (π-C5H5-(CO)3M-Si(CH3)2H/AgF). By combination of both exchange processes the silyl complexes HCl2Si-MLn and HCH3ClSi-MLn can be converted into the fluorinated species F3Si-MLn and CH3F2Si-MLn, respectively. The stepwise exchange principally allows spectroscopic evidence of the primary product HF2Si-MLn or HCH3FSi-MLn, which could be isolated in one case. The new fluorine silicon metal compounds are characterized by means of spectroscopy and their chemical properties are described.
    Notes: Fluorsilyl-Übergangsmetallkomplexe des Typs Fx(CH3)3-xSi-MLn (x = 1, 2, 3; MLn=π-C5H5(CO)3Cr, π-C5H5 (CO)3Mo, π-C5H5(CO)3W, π-C5H5(CO)2Fe) werden durch Umsetzung der entsprechenden Chlorverbindungen mit AgBF4 erhalten. Wasserstoff/Fluor-Austauschreaktionen erweisen sich zwar als ein direkterer Zugang, z. B. π-C5H5(CO)3M-Si(CH3)2H/AgBF4 (M = Cr, W), liefern bisweilen jedoch nur Produkte weiterführender Si-M-Spaltungen (π-C5H5(CO)3M-Si(CH3)2H/AgF). Eine Kombination beider Austausch -prozesse ermöglicht die Überführung der Silylkomplexe HCl2Si-MLn und HCH3ClSi -MLn in die fluorierten Spezies F3Si-MLn und CH3F2Si-MLn. Der stufenweise Austausch gestattet grundsätzlich den spektroskopischen Nachweis des Primärprodukts HF2Si-MLn bzw. HCH3FSi-MLn, das in einem Fall isoliert werden konnte. Die neuen Fluorsilan-Metallverbindungen werden spektroskopisch charakterisiert und lhre chemischen Eigenschaften beschrieben.
    Additional Material: 8 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071213
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 190
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    Die Synthese des Scutellarins, Plantaginins, Scutellarien-7-β-rutinosids und die erste Herstellung des Isoscutellareins (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3878-3882 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Scutellarin, Plantaginin, Scutellarein-7-β-rutinoside and the First Preparation of IsocutellareinCoupling of 4′,5,6-triacetoxy-7-hydroxyflavone with the corresponding acetobromosugars gave the 7 -β-D-glucuronide (scutellarin, 1), the 7 -β-D-glucoside (plantaginin. 6) and the 7-β- -rutinoside (8) of scutellarein (2). - The first preparation of 4′, 5,7,8-tetrahydroxyflavone (isoscutellarein, 10) was carried out by demethylation of 4′,5,7,8- tetramethoxyflavone (11) with pyridine hydrobromide.
    Notes: Kupplung von 4′,5,6-Triacetoxy-7-hydroxyflavon (3) mit den entsprechenden Acetohalogen-zuckern ergab das 7-β-D-Glucuronid (Scutellarin, 1), das 7 -β-D-Glucopyranosid (Plantaginin, 6) und das 7-β-Rutinosid (8) des scutellarein (2). - Durch Entmethylierung von 4′,5,7,8-Tetramethoxyflavon (11) mit Pyridin-hydrobromid wurde erstmals 4′,5,7,8-Tetrahydroxyflavon (Isoscutellarien, 10) eindeutig hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071218
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 191
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    Heterocyclische Verbindungen, III. Herstellung von 14-C-markierten 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3904-3907 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds, III. Synthesis of 14C-Labelled 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3,-benzodiazepinesThe synthesis of [4′8-di-14CH3O]- and [5-14CH2CH3]-labelled 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine (4 and 9) is described starting from the known basic materials 1 and 5, resp.
    Notes: Von dem bekannten 1, bzw. 5 ausgehend werden [4′,8-di-14CH3O]- bzw. [5-14CH2CH3]markiertes 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)7,8-dimethoxy-4-methyl-5 H-2,3-benzodiazepin (4 bzw. 9) dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071221
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 192
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    Natürlich vorkommende Terpen-Derivate, XLII. Neue Sesquiterpene der Gattung Othonna (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3928-3945 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Naturally Occuring Terpene Derivatives, XLII. New Sesquiterpenes o the Genus OthonnaThe investigation of representatives from five sections of the genus Othonna shows that they are characterized by the presence of relatively strongly oxidized furanoeremophilanes. The constitution of 20 new members (1, 2, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 16, 18, 28, 31, 34 and 37-43) has been established by means of their spectra as well as by chemical reactions. Besides these some sequiterpenes (24, 35, and 36) as well as a nor-compound (22) have been isolated and their structures elucidated. The close chemotaxonomical relationships to the neighbouring genera are discussed.
    Notes: Die Untersuchung von Vertretern aus fünf Sektionen der Gattung Othonna zeigt, daß hier relativ stark oxidierte Furanoeremophilane charakteristisch sind. Die Konstitutionen von 20 neuen Vertretern (1, 2, 6, 7, 9, 11, 12, 14, 16, 18, 28, 31, 34 und 37-43) werden durch ihre Spektren sowie durch chemische Reaktionen geklärt. Daneben werden einige Sequiterpene (24, 35, 36) sowie eine Nor-Verbindung (22) isoliert und ihrer Struktur geklärt. Die engen chemotaxonomischen Beziehungen zu den Nachbargattungen werden diskutiert.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071225
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 193
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    Notiz zur Umsetzung von 3,4-Diphenyl-1,2-cyclobutendion mit Grignard-Verbindungen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3962-3965 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071228
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 194
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    Diin-Reaktion, XXXIII. ESR-Untersuchungen von 2H-Benz[f]isoindol-4,9-chinonen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3957-3961 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diyne Reaction, XXXIII. E.S.R. Examinations of 2H-Benzol[f]isoindole-4,9-quinones2H-Benzo[f]isoindole-4,9-quinones are reduced to semiquinone radical anions by electrolysis on a mercury electrode within the cavity of a resonator and the e.s.r. spectra are measured. The influence of the substituents on the hyperfine structure is discussed. The coupling constants of the methyl protons in 1,3-position and of the pyrrole nitrogen are with a great approximation proportional to the sum of Hammett's constants of the substituents.
    Notes: 2H-Benz[f]isoindol-4,9-chinone werden innerhalb des Hohlraumresonators durch Elektrolyse an einer Quecksilberelektrode zu Semichinon-Anionradikalen reduziert und ESR-Spektren aufgenommen. Der Einfluß der Substituenten auf die Hyperfeinstruktur wird diskutiert. Die Kopplungskonstanten der Methylprotonen in 1,3-Stellung und des Pyrrolstickstoffs sind mit großer Annäherung der Summe der Hammettschen Substituentenkonstanten proportional.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071227
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  • 195
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    Orthoamide, XXVI. Synthese und Reaktionen von 1,2- Bis(dialkylamino)äthylenen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1545-1554 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Orthoamides, XXVI. Synthesis and Reactions of 1,2-Bis(dialkylamino)ethylenesCH-active dimethylaminomethylene compounds react with the aminal tert-butyl ester 2 to give 1,2-bis(dimethylamino)ethylenes (3). Reanimation of 3 takes place only in the presence of an acid catalyst and only at the 2-dimethylamino group. 1-Benzoyl- (3a), 1-cyano-(3d), and 1-ethoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)ethylene (3e) undergo cyclization with amidines, guanidine, or thiourea to give the corresponding 5-dimethylaminopyrimidines (9a - f, 11) and with hydrazine to yield 4- dimethylamino-3-phenylpyrazole (10).
    Notes: CH2-aktive Dimethylaminomethylen-Verbindungen bilden mit dem Aminal-tert-butylester 2, 1,2-Bis(dimethylamino)äthylene 3. Eine Umaminierung von 3 erfolgt nur an der 2-Dimethyl-amino-Gruppe unter saurer Katalyse. 1-Benzoyl- (3a), 1-Cyan- (3d) und 1-Äthoxycarbonyl-1,2-bis(dimethylamino)äthylen (3e) reagieren mit Amidinen, Guanidin sowie Thioharnstoff unter Ringschluß zu den entsprechenden 5-Dimethylaminopyrimidinen (9a - f, 11), mit Hydrazin entsteht 4-Dimethylamino-3-phenylpyrazol (10).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070515
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 196
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    Photochemie des 10-Phenylisoalloxazins: Intramolekulare Singulett- und intermolekulare Triplett-Reaktionen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1614-1636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Photochemistry of 10-Phenylisoalloxazine: Intramolecular Singlet and Intermolecular Triplet ReactionsFrom the first excited triplet state of 10- phenylisoalloxazine (2a) photoreduction or photoalkylation occurs in a way analogous to lumiflavin ( = 7,8,10-trimethylisoalloxazine) to yield 1,5-dihydroisoalloxazine or 5-and 4a-alkylated dihydro-derivatives thereof. - The first excited singlet state, however, undergoes photocyclization in a proton-catalyzed reaction, which can be described as an intramolecular, electrophilic photosubstitution of the N(1)-atom on the phenyl-substituent, yielding the new heterocyclic system of 5H-benzimidazo[1,2,3-ij]-benzo[g]pteridine-6,8(7H-dione (11), which is also formed on photocylization of 1,3-diphenylalloxazine (6). The oxidative degradation of 11 has been studied.
    Notes: 10-Phenylisoalloxazin (2a) reagiert im ersten angeregten Triplett-Zustand bei der Umsetzung mit verschiedenen Substraten analog dem Lumiflavin ( = 7,8,10-Trimethylisoalloxazin) unter Bildung des 1,5- Dihydroisoalloxazins bzw. 5- oder 4a-alkylierter Dihydro-Derivate. - Der erste angeregte Singulett-Zustand reagiert hingegen unter Photocyclisierung in einer protonen-katalysierten, Reaktion, die als intramolekulare, elektrophile Photosubstitution des N(1)-Atoms am Phenyl-Substituenten beschrieben werden kann. Dabei entsteht das heterocyclische System des 5H-Benzimidazo[1,2,3-ij]benzo[g]pteridin-6,8(7H)-dions (11), das auch durch Photocyclisierung des 1,3-Diphenylalloxazins (6) zugänglich ist. Der oxidative Abbau von 11 wird untersucht.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070520
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 197
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    Thermisch induzierte Reaktionen von Imidazolderivaten, V. Thermische Umlagerungen von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen. Ein Kreuzversuch (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1649-1653 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Thermally Induced Reactions of Imidazole Derivatives, IV. Thermal Rearrangements of 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles. A Crossing ExperimentThe 1,2 aryl shift in the course of the thermal rearrangement of 2,4,4-triaryl-5-methylthio-4H-imidazoles into 2,4,5-triarylimidazoles has been demonstrated to proceed intramolecularly with the aid of a crossing experiment.
    Notes: Mit Hilfe eines Kreuzversuchs wird gezeigt, daß die 1,2-Arylverschiebung bei der thermisch induzierten Umlagerung von 2,4,4-Triaryl-5-methylthio-4H-imidazolen (1) in 2,4,5-Triaryl-imidazole (2) intramolekular verläuft.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 198
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    Fluoraustauschreaktionen an Metalltrifluorphosphin-Komplexen, VI. Peripheriereaktionen von Tetrakis(trifluorphosphin)nickel(0) mit N-Basen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2145-2155 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fluorine Exchange Reactions in Metaltrifluorophosphine Complexes, VI. Periphery Reactions of Tetrakis(trifluorophosphine)nickel(0) with N-BaseNi(PF3)4 (1) reacts with monofunctional primary and secondary amines and amides as well as with hydrazine and ethylenediamine to yield in a smooth reaction the aminodifluorophosphine complexes of Ni0 2-17 according to equation (1). Hydrazine displays monofunctional behaviour, whereas ethylendiamine in a bifunctional type of reaction yields Ni(PF3)3(PFen) (en = HN[CH2]2NH) and the binuclear complex {(PF3)3NiPF2}2en. The degree of F-substitution according to reaction (1) is primarily determined by steric factors. While pure diisopropylamine shows no reaction with 1, mixtures of this amine with water open a new route to F/OH-exchange by means of which [(i-C3H7)2NH2][Ni(PF3)3PF2O] (18) is prepared. Similarly mixtures of hydrazine with methanol lead to F/OCH3-exchange with formation of Ni(PF2 OCH3)4.
    Notes: Ni(PF3)4 (1) reagiert mit monofunktionellen primären und sekundären Aminen sowie mit Amiden, Hydrazin und Äthylendiamin in glatter Reaktion gemäß Gl. (1) zu den Aminodifluorphosphin-Komplexen des Nickels(0) 2-17. Der Fluor-Substitutionsgrad x(x = 1 bis 4 pro ein Molekül 1) wird dabei in erster Linie von sterischen Faktoren bestimmt. Hydrazin zeigt monofunktionelles Verhalten bei der Bildung von Ni(PF3)3PF 2N2H3. Äthylendiamin reagiert dagegen bifunktionell zu den Komplexen Ni(PF3)3(PFen) und {(PF3)3NiPF2}2en (en = HN[CH2]2NH). Diisopropylamin reagiert mit 1 nicht. Mischungen dieses Amins mit Wasser eignen sich jedoch zum F/OH-Austausch an 1 unter Bildung des Difluorophosphito-Komplexes [(i-C3H7)2NH2][Ni(PF3)3PF2O] (18). Analog bewirkt ein Hydrazin/Methanol-Gemisch einen F/OCH3-Austausch zum Ni(PF2OCH3)4.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070703
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 199
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    Organische Schwefelverbindungen, VII. Photochemische α-Spaltung von Thiobenzoesäure-S-p-tolylestern in Lösung (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2319-2325 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organosulfur Compounds, VII. Photochemical α-Cleavage of S-p-Tolyl Thiobenzoates in SolutionBy photolysis of some tolylesters 1 of donorsubstituted thiobenzoic acids the S-aroyl bonds are cleaved. Aroyl and thiyl radicals, formed through α-cleavage, are stabilized by aldehyde (2) and disulfide formation (4. In three cases, benzils (3) are also formed. Thia-photo-Fries rearrangements are not observed. Photopolymerizations of vinyl monomeres in film and in block are initiated by the studied α-ketosulfides 1.
    Notes: Bei der Photolyse von Tolylestern 1 donatorsubstituierter Thiolbenzoesäuren werden die S-Aroyl-Bindungen gespalten. Die durch α-Spaltung gebildeten Aroyl- und Thiylradikale stabilisieren sich durch Aldehyd- (2) bzw. Disulfidbildung (4). In drei Fällen entstehen auch Benzile (3). Thia-Photo-Fries-Umlagerungen werden nicht beobachtet. Photopolymerisationen von Vinylmonomeren im Film und im Block werden durch die untersuchten α-Ketosulfide 1 initiiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070716
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 200
    Electronic Resource
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    Über die Bildung von 11H-Benzo[b]fluoren aus (±)-2,2′-Spirobiindan-1,1′-dion. Zur Kenntnis der Wasserabspaltung aus 1,3-Diolen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2341-2344 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of 11H-Benzo[b]fluorene from (±)-2,2′-Spirobiindane-1,1′-doneReduction of (±)-2.2′-spirobiindane-1,1′-dione in a strongly acidic medium furnishes benzo-[b]fluorene in a single step (20% yield) as shown in scheme (1). Treatment of the 1,3-diol 5 with acetyl chloride yields the benzo[b]fluorene derivative 7. The formation of 7 is believed to proceed in analogy to scheme (1). The elimination of water from 1,3-diols is discussed.
    Notes: Aus (±)-2,2′-Spirobiindan-1,1′-dion (3) entsteht durch Reduktion in stark saurem Medium in einer Stufe Benzo[b]fluoren (4) (Ausbeute 20%). vgl. Schema (1). Acetylchlorid führt das 1.3-Diol 5 in das substituierte Benzo[b]fluoren (7) über Bildungsweise analog (1). Die Wasser-abspaltung aus 1.3-Diolen wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070719
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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